Aula 4- Hidrocarbonetos ramificados

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<p>QUÍMICA</p><p>ORGÂNICA</p><p>P r o f a . D r a . C l á u d i a R a q u e l Z a m b e r l a m</p><p>Hidrocarbonetos</p><p>ramif icados</p><p>H I D R O C A R B O N E T O S</p><p>OBJETIVOS:</p><p>• Tabela de Nomenclatura dos compostos orgânicos;</p><p>• Nomenclatura dos Hidrocarbonetos</p><p>• Exercícios.</p><p>Hidrocarbonetos</p><p>São compostos formados somente por carbonos e hidrogênios.</p><p>• Alcanos</p><p>• Alcenos</p><p>• Alcinos</p><p>• Alcadienos</p><p>• Aromáticos</p><p>• Alicíclicos</p><p>Nomenclatura</p><p>Prefixo (Nº “C” ) (Saturação) Sufixo(Função)</p><p>1 “C” = met</p><p>2 “C” = et</p><p>3 “C” = prop</p><p>4 “C” = but</p><p>5 “C” = pent</p><p>6 “C” = hex</p><p>7 “C” = hept</p><p>8 “C” = oct</p><p>9 “C” = non</p><p>an(simples)</p><p>en(uma dupla)</p><p>+</p><p>in (uma tripla)</p><p>dien (duas duplas)</p><p>HC = o</p><p>Álcool = ol</p><p>Aldeído = al</p><p>Cetona = ona</p><p>+</p><p>Amina = amina</p><p>Ác.Carb. = óico</p><p>Éter = óxi + ano</p><p>Éster= ato + ila</p><p>Exemplo:</p><p>3 carbonos</p><p>1 Lig. dupla</p><p>Propeno Hidrocarboneto</p><p>2 carbonos</p><p>Lig. simples</p><p>Etanol álcool</p><p>CH2= CH – CH3</p><p>CH3 – CH2 - OH</p><p>Alcanos ou Parafinas:</p><p>Fórmula Geral= CnH2n + 2 Ligações simples</p><p>CH4 Metano Gás natural - (GNV)</p><p>CH3-CH3 Etano</p><p>CH3-CH2-CH3 Propano (GLP)</p><p>CH3-CH2-CH2-CH3 Butano (GLP)</p><p>n= número de Carbonos</p><p>Exemplo:</p><p>Dê a fórmula molecular de um alcano</p><p>Que contém 10 carbonos:</p><p>CnH2n + 2</p><p>C10 H(2x10+2)</p><p>C10H22</p><p>Alcenos ou Oleofinas:</p><p>F.G.= CnH2n</p><p>1 Ligação dupla</p><p>CH2=CH2 Eteno (Etileno*)</p><p>CH2=CH-CH3 Propeno</p><p>*Monômero do polietileno (saco plástico)</p><p>1 2 3 4</p><p>CH2=CH-CH2-CH3</p><p>But -1- eno</p><p>But -2- eno</p><p>1 2 3 4</p><p>CH3-CH=CH-CH3</p><p>Alcinos ou Acetilênicos:</p><p>F.G.= CnH2n - 2 1 Ligação tripla</p><p>CH  CH Etino (Acetileno*)</p><p>CH  C-CH3 Propino</p><p>*Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na</p><p>maturação de frutas.</p><p>1 2 3 4</p><p>CH C - CH2-CH3</p><p>But - 1- ino</p><p>But -2- ino</p><p>1 2 3 4</p><p>CH3- CC- CH3</p><p>Alcadienos:</p><p>F.G.= CnH2n - 2 2 ligações duplas</p><p>CH2=C=CH2</p><p>4 3 2 1</p><p>CH3 – CH = C = CH2</p><p>But -1,2-dieno</p><p>Propadieno</p><p>But-1,3-dieno</p><p>1 2 3 4</p><p>CH2 = CH - CH = CH2</p><p>*Para alcadienos acrescenta-se a letra “a” ao radical do</p><p>número de carbonos.</p><p>Ciclanos: F.G.= CnH2n</p><p>C3H6</p><p>CH2</p><p>CH2- CH2</p><p>Ciclopropano</p><p>Fórmula Molecular</p><p>Representação Geométrica</p><p>Fórmula Estrutural</p><p>plana</p><p>Ciclenos: F.G.= CnH2n-2</p><p>C3H4</p><p>CH2</p><p>CH=CH</p><p>Ciclopropeno</p><p>Fórmula Molecular</p><p>Representação Geométrica</p><p>Fórmula Estrutural</p><p>plana</p><p>Hidrocarbonetos aromáticos:</p><p>Benzeno</p><p>3 CH CH</p><p>CH</p><p>CH</p><p>CH</p><p>HC</p><p>HC</p><p>São aqueles que possuem o núcleo ou anel benzênico.</p><p>Ciclização do etino</p><p>CH</p><p>Ligações duplas e simples</p><p>alternadas em ressonância</p><p>(mudam de lugar)</p><p>Fórmula Molecular</p><p>Representação Geométrica</p><p>Fórmula Estrutural</p><p>plana</p><p>C6H6</p><p>símbolo</p><p>Naftaleno</p><p>Fenantreno</p><p>CH3</p><p>Tolueno</p><p>Nomenclaturas especiais:</p><p>Xileno</p><p>1</p><p>2</p><p>3</p><p>4</p><p>Contagem no sentido horário</p><p>ou α</p><p>ou m</p><p>ou p</p><p>Radicais</p><p>Esses radicais são usados para nomear os compostos</p><p>orgânicos de cadeia ramificada.</p><p>São obtidos pela retirada de um hidrogênio dos alcanos:</p><p>CH3- metil(a)</p><p>CH3-CH2- etil(a)</p><p>CH3-CH2-CH2- n-propil(a) (normal-propil)</p><p>CH3-CH2-CH2-CH2- n- butil(a) (normal-butil)</p><p>CH3-CH2-CH-CH3- sec- butil (a)</p><p>CH3-CH-CH3- Iso-propil (a)</p><p>Para cadeias ramificadas:</p><p>1º Encontrar a cadeia principal- que contém maior número de Carbonos ligados entre si; se</p><p>tiver duplas ligações, dar preferência.</p><p>2º Numerar os carbonos: preferência para menores índices.</p><p>3º Dar o nome em ordem alfabética: (radicais)</p><p>4º nome da cadeia principal</p><p>2,3,3 – TrimetilpentanoCH3 CH3</p><p>CH3</p><p>1 2 3 4 5</p><p>CH3 CH C CH2 CH3</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>CH2</p><p>1 2 3 4</p><p>C CH2 CH</p><p>5 6</p><p>CH</p><p>CH3 CH3</p><p>3 – etil – 2,3,5 – trimetil– hexano</p><p>1º Encontrar a cadeia principal: 2º Numerar os carbonos:</p><p>3º Dar o nome em ordem alfabética: 4º nome da cadeia principal</p><p>Para cadeias ramificadas:</p><p>etil</p><p>metil metil</p><p>metil</p><p>Para cadeias ramificadas:</p><p>1</p><p>CH3</p><p>6 5 4 3 2</p><p>CH3 C CH2 C CH</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>CH2</p><p>CH3</p><p>3 - etil – 5,5 – dimetil – hex – 2 – eno</p><p>OBS: Cadeia principal deve conter a dupla ligação.</p><p>A insaturação sempre tem preferência!!</p><p>• Na escolha da cadeia principal</p><p>• Na numeração etil</p><p>metil</p><p>metil</p><p>Para cadeias ramificadas:</p><p>1</p><p>CH</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>CH2</p><p>7 6 5 4 3 2</p><p>CH3 CH2 C CH2 CH C</p><p>CH3</p><p>5 – etil – 3,5 – dimetil – hept – 1 – ino</p><p>OBS: Cadeia principal deve conter a tripla ligação</p><p>etil</p><p>metil</p><p>metil</p><p>Para cadeias ramificadas:</p><p>3 2</p><p>CH3 CH2 CH2 CH C</p><p>1</p><p>CH</p><p>5CH</p><p>2</p><p>4CH</p><p>CH3</p><p>OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligações</p><p>A insaturação sempre tem preferência!!</p><p>• Na escolha da cadeia principal</p><p>• Na numeração</p><p>metil</p><p>n- propil</p><p>2-metil-3-n-propil-pent-1,4-dieno</p><p>Para cadeias ramificadas:</p><p>3 2</p><p>CH3 CH2 CH2 CH C</p><p>1</p><p>CH</p><p>5CH</p><p>2</p><p>4CH</p><p>CH3</p><p>2 – metil – 3 - n-propil- pent – 1,4 – dieno</p><p>OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligações</p><p>A insaturação sempre tem preferência!!</p><p>• Na escolha da cadeia principal</p><p>• Na numeração</p><p>metil</p><p>n- propil</p><p>(Questão) A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem.</p><p>Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os</p><p>alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos</p><p>primários e as ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem rompidas.Assim, a</p><p>combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os</p><p>ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau</p><p>de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é</p><p>mostrada ao lado. Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?</p><p>A) 2,2,4-trimetilpentano.</p><p>B) 2-metil-4-terc-butil-pentano.</p><p>C) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.</p><p>D) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.</p><p>E) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.</p><p>(Questão) A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem.</p><p>Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os</p><p>alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos</p><p>primários e as ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem rompidas.Assim, a</p><p>combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os</p><p>ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau</p><p>de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é</p><p>mostrada ao lado. Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?</p><p>A) 2,2,4-trimetilpentano.</p><p>B) 2-metil-4-terc-butil-pentano.</p><p>C) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.</p><p>D) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.</p><p>E) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.</p><p>Chega</p><p>por</p><p>ho je?</p>