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F R E N T E 1 85 4 Fatec 2013 Os compostos orgânicos mencionados apresentam, respectivamente, as fórmulas estruturais: A H3C — CH3 H2C CH2 H3C — CH2 — CH3 H3C — CH2 — CH2 — CH3 HC CH H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 b CH4 H2C CH2 H3C — CH2 — CH3 H3C — CH2 — CH2 — CH3 HC CH H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 C H3C — CH3 HC CH H3C — CH2 — CH2 — CH3 H3C — CH2 — CH3 H2C CH2 H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 d CH4 H2C CH2 H3C — CH2 — CH2 — CH3 H3C — CH2 — CH3 HC CH H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH3 HC CH H3C — CH2 — CH3 H3C — CH2 — CH2 — CH3 H2C CH2 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 5 Uece 2016 Um carro estacionado na sombra duran- te um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2.000 a 4.000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas inevi- tavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e, o que é pior, é ex- tremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que, antes de ligar o ar-condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos. Com relação ao benzeno, assinale a armação correta. A É um hidrocarboneto classificado como hidrocar- boneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g/mol. b Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp3. C O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil. d Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e hete- rogênea. 6 PUC-Rio 2014 Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. I. Possui cadeia carbônica normal. II. Possui fórmula molecular C6H14. III. É um hidrocarboneto insaturado. IV. Possui três átomos de carbono primários. É correto o que se arma somente em: A I e II b I e III C I e IV d II e III e II e IV 7 PUC-PR Dado o composto: H 3 C CH 2 CH CH 3 CH C 2 H 5 CH C C 6 H 5 CH 2 CH 3 os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal são, respectivamente: A metil, etil e benzil. b fenil, etil e metil. C hexil, etil e metil. d metil, etil e fenil. e benzil, etil e metil. 8 UFF Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da Iupac. Assinale a opção que indica as cadeias laterais liga- das, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. A propil e isobutil. b metil e isobutil. C terc-pentil e terc-butil. d propil e terc-pentil. e metil e propil. 9 PUC-PR O composto: C terc-butil fenil metil isopropil Apresenta, como nomenclatura ocial, o seguinte nome: A 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenilbutano. b 2,3,4,4-tetrametil-3-fenilpentano. C 2,2,3,4-tetrametil-3-fenilpentano. d 2,2,3-trimetil-3-etiloctano. e 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenilbutano. 10 Mackenzie Sobre o composto cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações: I. É um alceno. II. Possui três ramificações diferentes entre si, liga- das à cadeia principal. III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. IV. Possui no total quatro carbonos terciários. H 3 C CH CH CH 2 C CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 São corretas: A I e IV, somente. b I, II, III e IV. C II e III, somente. d II e IV, somente. e III e IV, somente. QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos86 11 IFPE 2018 A cadeia carbônica abaixo pode ser classi- ficada como: CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 A alicíclica, normal, saturada e heterogênea. acíclica, normal, saturada e heterogênea. C acíclica, normal, insaturada e heterogênea. acíclica, normal, insaturada e homogênea. E allicíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 12 UFU O hidrocarboneto que apresenta cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea é: A 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol. 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno. C 2,4,5-trimetil-4-propileptano. 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano. 13 Ufla De acordo com a Iupac, o nome correto do “Iso- preno”, o monômero básico dos polímeros, é: CH 3 A 4-metil-1,3-butadieno. 2-metileno-1,3-butadieno. C 4-vinil-1-penteno. 2-metil-1,3-butadieno. E 2-metil-1,3-pentadieno. 14 Mackenzie Cientistas “fotografam” molécula individual Os átomos que formam uma molécula foram visua- lizados de forma mais nítida pela primeira vez por meio de um microscópio de força atômica. A observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista “Science”, representa um marco no que se refere aos cam- pos de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol “El País”, a molécula de pentaceno pode ser usada em novos semicondutores orgânicos. Folha Online, 28 ago. 2009. Acima, foto da molécula de pentaceno e, a seguir, re- presentação da sua fórmula estrutural. A respeito do pentaceno, são feitas as armações I, II, III e IV. I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática polinuclear. II. A sua fórmula molecular é C22H14. III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria ele- trônica. IV. Os átomos de carbono na estrutura acima pos- suem hibridização sp3. Estão corretas A I, II, III e IV. II, III e IV, apenas. C I, II e III, apenas. I, III e IV, apenas. E I, II e IV, apenas. 15 PUC-PR Dada a estrutura: CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 H 2 C CH C A função à qual pertence esse composto e seu nome ocial estão corretamente indicados na alternativa: A Alcano – 4-fenil-3-hepteno Alceno – 4-benzil-3-hepteno C Hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno Hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno E Hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno 16 UFRGS A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático saturado que tem fórmula molecular C11H22 e que apresenta grupamentos etila e isopropila em sua estrutura é A C E F R E N T E 1 87 17 Uece 2020 Atente para a fórmula estrutural do seguin- te composto orgânico: CH3 — CH — C CH — CH — CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 — — — — Pela nomenclatura IUPAC, o nome correto desse com- posto é: A 3,4,6-trimetil-octa-4,7-dieno. b 6-etil-3,5-dimetil-hepta-1,4-dieno. C 2-etil-3,5-dimetil-hepta-3,6-dieno. d 3,5,6-trimetil-octa-1,4-dieno. 18 UFPR 2017 A qualidade de um combustível é caracte- rizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem com- bustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C — H requerem mais energia que ligações C — C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruí- dos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de octana- gem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo. Isoctano Qual é o nome ocial IUPAC desse alcano? A 2,2,4-trimetilpentano. b 2-metil-4-terc-butil-pentano. C 1,1,1,3,3-pentametilpropano. d 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. e 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 19 Cefet-MG Observe a estrutura representada a seguir. H CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C C CCH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Segundo a Iupac, o nome correto do hidrocarboneto é: A 2,5-dietil-4-propil-2-octeno. b 2-etil-4,5-dipropil-2-hepteno. C 4-etil-7-metil-5-propil-6-noneno. d 6-etil-3-metil-5-propil-3-noneno. 20 UFRGS 2016 Observe a estrutura do p-cimeno abaixo. Abaixo são indicadas três possibilidades de nomen- clatura usual para representar o p-cimeno. I. p-isopropitolueno. II. 1-isopropil-4-metil-benzeno. III. terc-butil-benzeno. Quais estão corretas? A Apenas I. b Apenas II. C Apenas III. d Apenas I e II. e I, II e III. 21 Uece 2019 Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como: em desinfetantes, na preparação de resinas e polímeros,do ácido pícrico, de explosivos e na síntese da aspirina e de outros medicamentos. Possuem o grupo hidroxila (–OH) em sua composição química, mas não são álcoois. Atente para o que se diz a seguir sobre fenóis e assinale a afirmação verdadeira. A Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao ciclohexano, é um fenol. b Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao carbono sp do anel aromático, é um fenol. C No fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono saturado do anel aromático. d No fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono sp 2 do anel aromático. 22 Univag 2020 O xilitol é um adoçante natural de poder adoçante semelhante ao da sacarose, porém menos calórico. A fórmula estrutural do xilitol está represen- tada na figura. OHHO HO HO HO A fórmula molecular e a função orgânica do xilitol são, respectivamente, A C5H10O5 e álcool. b C5H12O5 e ácido carboxílico. C C5H12O5 e álcool. d C5H12O5 e éster. e C7H5O5 e álcool.