MATERIAL DE QUIMICA ORGANICA

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<p>INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA</p><p>Química? O quê? Por quê? Para quê?</p><p>A Química é uma ciência que está diretamente ligada à nossa vida cotidiana. A produção do pão, a digestão dos alimentos, os medicamentos, os combustíveis, as tintas, o cimento, a borracha de seu tênis, os tecidos de seu vestuário, a atmosfera de Marte, a natureza animada e inanimada e até a vida e a morte são processos que estão ligados direta ou indiretamente ao grande universo químico. É isso aí! A Química está em todos os momentos do seu dia e sem ela não teríamos o conforto da sociedade moderna, pois a civilização que não a dominasse continuaria no Período Pré-Histórico. Ela é tão importante que a ONU chegou a propor que o enquadramento de um país no bloco dos países desenvolvidos ou subdesenvolvidos dependeria da diversidade e do desenvolvimento de sua indústria de transformação de matéria, a Indústria Química. Você quer ver como sem ela nós não viveríamos? Neste exato momento, o ato de ler só é possível pois inúmeras substâncias químicas de seu cérebro estão atuando transmitindo as respostas sensório-motoras. Vamos descobrir o mundo interessante, misterioso e mágico que é a Química.</p><p>CONCEITOS IMPORTANTES</p><p>1.1 Sistema</p><p>A Química é uma ciência experimental. Para fazer experiências com um determinado material, o químico precisa isolar uma porção desse material do resto do universo.</p><p>A) Sistema homogêneo: É todo sistema que</p><p>• apresenta as mesmas propriedades em qualquer parte de sua extensão examinada.</p><p>• apresenta um aspecto uniforme em toda a sua extensão, mesmo quando examinado com aparelhos ópticos</p><p>B) Sistema heterogêneo: É todo sistema que</p><p>• não apresenta as mesmas propriedades em qualquer parte de sua extensão.</p><p>• não apresenta aspecto uniforme em toda a sua extensão, quando examinado (com ou sem aparelhos ópticos). Exemplos:</p><p>A química trata do estudo da natureza e propriedades da matéria nos seus diversos estados e formas. Nesse sentido, você saberia dizer alguma característica ou informação sobre os constituintes químicos das amostras abaixo (Figura 1)? Quais elementos químicos estão presentes? Ou o tipo de ligação química que ocorre?</p><p>Figura 1. parafuso, sal de cozinha, rocha e madeira</p><p>Fonte: reprodução Pixabay e Freepik.</p><p>Se você está iniciando o 3° ano do ensino médio, provavelmente vai se virar bem com as três primeiras amostras, pois elas contêm compostos vistos no campo da química inorgânica. O parafuso possui ligações metálicas entre os átomos de ferro e a pedra e o sal de cozinha são constituídos de íons, portanto, possuem ligações iônicas, mas... e a madeira?</p><p>A madeira, naturalmente, é uma amostra muito mais complexa, mas, em princípio, ela é constituída de compostos orgânicos. E o que são compostos orgânicos?</p><p>Atualmente, a química orgânica é definida, de uma maneira bem objetiva, como a área da química que estuda os compostos de carbono. Mas nem sempre foi assim.</p><p>DESENVOLVIMENTO DA QUÍMICA ORGÂNICA</p><p>A química orgânica aborda o estudo dos compostos de carbono, formados na sua grande maioria de carbonos, hidrogênios, oxigênios e nitrogênios.</p><p>Esses compostos são formadores de macromoléculas importantes, como as proteínas, gorduras e açúcares que são fundamentais para a vida.</p><p>A química orgânica estuda basicamente a estrutura das moléculas e as regras que governam suas interações.</p><p>Encontra-se presente na composição de roupas, móveis, sabonetes, desodorantes, utensílios de cozinha, alimentos e tantos outros artigos.</p><p>A química orgânica acompanha o homem por milhares de anos.</p><p>A primeira reação orgânica ocorreu com a descoberta do fogo.</p><p>Sabe-se que os egípcios tingiam roupas com os compostos orgânicos índigo e alizarina.</p><p>Lavoisier em 1784 descobriu através da combustão que os compostos orgânicos possuíam em sua estrutura carbono, hidrogênio, nitrogênio e oxigênio.</p><p>Observe alguns exemplos de estruturas orgânicas portadoras de C, H, N e O.</p><p>Em 1807, Berzelius de origem sueca, denominou de compostos orgânicos os compostos presentes em organismos vivos (animais e vegetais). Berzelius acreditava que os compostos extraídos de organismos vivos eram portadores da “força vital” e que seria impossível à síntese desses compostos. a partir de um composto inorgânico.</p><p>Em 1828, a teoria da força vital entrou em decadência com a descoberta de Wohler, que obteve uréia através do aquecimento do cianato de amônio.</p><p>A transformação do cianato de amônio em uréia aconteceu sem a interferência da força vital. Esta descoberta marca uma nova era para a ciência, pois apresenta a síntese orgânica como sendo a arte de fabricar moléculas.</p><p>Na metade do século XIX os químicos tinham serias dificuldades de entender as estruturas das moléculas orgânicas e desta forma, não conseguiam explicar o fato do álcool etílico e o éter dimetílico serem tão diferentes apesar de possuírem a mesma fórmula molecular, C2H6O. Mais tarde com o desenvolvimento da química orgânica, ficou esclarecido que se tratavam de substâncias isômeras, que por definição, são substancias de mesma formula molecular que se tornam diferentes por permitirem diferentes conexões entre os átomos.</p><p>Em 1858 Kekulé e Couper, introduziram as regras básicas das ligações de valência, ao anunciar que o carbono teria a capacidade de formar quatro ligações. Desta forma foi possível escrever a fórmula estrutural dos compostos orgânicos. Na fórmula estrutural do propano, mostrada a seguir, é possível visualizar o carbono formando quatro ligações em seu encadeamento.</p><p>Nos dias de hoje, a química que isola e analisa compostos oriundos de organismos vivos (animais e vegetais) é chamada de química de produtos naturais.</p><p>Postulados de Kekulé e Couper</p><p>Vejamos os postulados propostos por estes grandes cientistas.</p><p>Os alquimistas foram os precursores dos químicos e, no decorrer da busca pela pedra filosofal, eles descobriram vários procedimentos, como destilação e banho maria, que mais tarde foram incorporados pelos químicos. Assim os alquimistas descobriram/produziram inúmeras substâncias a partir de animais, plantas e minerais (rochas). No século XVII, o grande século para as ciências, um alquimista francês, Lèmery, publicou um livro chamado Chymia que tratava em capítulos específicos os compostos de origem mineral (os mais conhecidos), vegetal e animal (Figura 2).</p><p>Um personagem muito importante para a química orgânica foi o farmacêutico sueco Scheele, que isolou e purificou diversos compostos a partir de plantas e animais. Essa purificação foi essencial para que o estudo da composição destas substâncias fosse feito. Os principais ácidos isolados por ele foram: láctico (leite azedo), úrico (urina), cítrico (frutas cítricas), málico (maçã), gálico (noz de Gala), etc. (Figura 3).</p><p>Logo se percebeu que os compostos obtidos a partir de organismos vivos tinham propriedades bem diferentes daqueles obtidos do reino mineral, como pode ser constatado no experimento mostrado no Quadro 1.</p><p>Após a realização do experimento, responda as perguntas do Quadro 2 com base na observação da prática experimental.</p><p>Perceba que o plástico se assemelha mais ao açúcar do que ao sal. Podemos dizer que a “natureza” do plástico é semelhante à do açúcar, mas é diferente da “natureza” do sal.</p><p>Os compostos obtidos de organismos vivos são mais sensíveis ao aquecimento e, em geral, sofrem mudanças irreversíveis. Outra característica importante, também, é que, nessa época, não era possível fazer transformações destes compostos ou produzi-los em laboratório. Isso era realizado com os compostos inorgânicos.</p><p>Então Berzelius, em 1808, classificou os compostos extraídos de animais e vegetais até então conhecidos como orgânicos; os obtidos de minerais foram chamados de inorgânicos. Nessa época, acreditava-se que a natureza dos compostos orgânicos era distinta dos inorgânicos e que somente seres vivos seriam capazes de produzir substâncias orgânicas. Isso por que os seres vivos possuiriam em seus corpos uma “força vital” capaz de fazer esta transformação. Esta teoria do vitalismo era um consenso comum no período e isso não se aplicava</p><p>somente à química, mas também à biologia, onde esta teoria era usada para explicar a geração da vida (geração espontânea).</p><p>image7.png</p><p>image8.png</p><p>image9.png</p><p>image10.png</p><p>image11.png</p><p>image1.emf</p><p>image2.png</p><p>image3.png</p><p>image4.png</p><p>image5.png</p><p>image6.png</p>