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QUÍMICA ORGÂNICA
A Faculdade Multivix está presente de norte a sul do 
Estado do Espírito Santo, com unidades presenciais 
em Cachoeiro de Itapemirim, Cariacica, Castelo, 
Nova Venécia, São Mateus, Serra, Vila Velha e Vitória, 
e com a Educação a Distância presente 
em todo estado do Espírito Santo, e com 
polos distribuídos por todo o país. 
Desde 1999 atua no mercado capixaba, 
destacando-se pela oferta de cursos de 
graduação, técnico, pós-graduação e 
extensão, com qualidade nas quatro 
áreas do conhecimento: Agrárias, Exatas, 
Humanas e Saúde, sempre primando 
pela qualidade de seu ensino e pela 
formação de profissionais com consciência 
cidadã para o mercado de trabalho.
Atualmente, a Multivix está entre o seleto grupo de 
Instituições de Ensino Superior que 
possuem conceito de excelência junto ao 
Ministério da Educação (MEC). Das 2109 
instituições avaliadas no Brasil, apenas 
15% conquistaram notas 4 e 5, que são 
consideradas conceitos de excelência em 
ensino. Estes resultados acadêmicos 
colocam todas as unidades da Multivix 
entre as melhores do Estado do Espírito 
Santo e entre as 50 melhores do país.
 MISSÃO
Formar profissionais com consciência cidadã para o 
mercado de trabalho, com elevado padrão de quali-
dade, sempre mantendo a credibilidade, segurança 
e modernidade, visando à satisfação dos clientes e 
colaboradores.
 VISÃO
Ser uma Instituição de Ensino Superior reconhecida 
nacionalmente como referência em qualidade 
educacional.
R E I TO R
GRUPO
MULTIVIX
R E I
2
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BIBLIOTECA MULTIVIX (Dados de publicação na fonte)
Renato de Marchi Vieira dos Santos
Química orgânica / SANTOS, Renato de Marchi Vieira dos - Multivix, 2022
Catalogação: Biblioteca Central Multivix 
2022 • Proibida a reprodução total ou parcial. Os infratores serão processados na forma da lei.
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LISTA DE FIGURAS
 Questionamentos 10
 Cadeias de carbono 13
 Laços 17
 Átomo com possibilidade de atração 31
 Ligações químicas formam moléculas 31
 O bromo e iodo são empregados em produtos de limpeza hospitalar 33
 Molécula de água 33
 SO2 é gás que provoca chuva ácida 34
 Armazenamento de hidrogênio 36
 Partículas de elétrons 37
 Composto orgânico 38
 Componentes CF alteram o clima do planeta 39
 Armazenamento de metano 40
 Efeito negativo do carbono 41
 Efeito de catálise 43
 Transformação do carbono em diamante 44
 Combustão do carbono 46
 Fósforos queimam carbono 47
 Combustível é hidrocarboneto 48
 Carbonos ligam-se como em um esqueleto 49
 Produtos derivados da destilação fracionada do petróleo 51
 Extração de petróleo 52
 Gás de isqueiro - butano 56
 Açúcar contém moléculas de glicose 57
 Estruturas cíclicas formam um anel 59
 Estruturas de carbono com seis carbonos numerados de 1 a 6 61
 As aminas, quando gasosas, são sufocantes 62
 Gás etano - presente no gás natural 64
 Vegetais são ricos em aromáticos 66
 O eteno é rico nas frutas 67
 Grupos funcionais formam compostos orgânicos 68
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 Alceno é utilizado na produção do plástico 72
 Queima do oxiacetileno na solda 73
 Aromáticos são compostos por moléculas em hexágono 74
 Naftalina - compostos de naftaleno 75
 Diamante 76
 Molécula orgânica 80
 Polaridade molecular 81
 Ligação entre átomos 82
 Álcool presente em bebidas 83
 Força entre átomos 84
 Distância entre moléculas 85
 Substância polar 86
 Oxigênio 87
 Dissolução 90
 Vidro hidrofóbico 91
 Solventes 93
 Densidade de materiais 94
 Análises de substâncias 95
 Gotas de mercúrio 95
 Viscosidades 97
 Tensão no fluido 99
 Posto de gasolina 104
 Petróleo 105
 Fósseis 106
 Plataforma de petróleo 107
 Extração de hidrocarbonetos 108
 Poluição ambiental do petróleo 109
 Estrutura molecular do hidrocarboneto benzeno 111
 Anel de benzeno 111
 Produção de combustíveis a partir do petróleo 112
 Abastecendo com gasolina 114
 Contexto da palavra polímero 114
 Motor a combustão 116
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 Molécula 117
 Álcool metanol 118
 Classificação dos álcoois. 119
 Catálise ácida 120
 Solução de fenol para piscina 121
 Cetonas 122
 Aldeídos conservantes 123
 Acetato de isopentila – presente nas bananas 127
 Nitrogênio 131
 Amônia (NH3) 132
 Combustível de foguete queimando 133
 Anestesia 134
 Azida é substância detonante 135
 Óxido nitroso 136
 Descarga elétrica de alta tensão 137
 Coquetel com nitrogênio leve 138
 Histamina em tecido animal 139
 A anilina ataca o sangue 141
 Guarda-chuva 142
 Metal reativo 143
 Hidrólise 144
 Moléculas isômeras 146
 Botijões de gás que contém butano 147
 Conexão de carbonos 148
 Etano - presente no gás de cozinha 151
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1UNIDADE
SUMÁRIO
APRESENTAÇÃO DA DISCIPLINA 7
1 INTRODUÇÃO AOS COMPOSTOS DE CARBONO 10
INTRODUÇÃO 10
1.1 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 12
1.2 HIBRIDIZAÇÃO E TETRAVALÊNCIA 20
2 LIGAÇÕES PREVALENTES NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 27
INTRODUÇÃO DA UNIDADE 27
2.1 LIGAÇÕES ORGÂNICAS COVALENTES 28
2.2 LIGAÇÕES ORGÂNICAS TRIVALENTES E TETRAVALENTES 40
3 ESTRUTURAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS E CLASSIFICAÇÃO 53
INTRODUÇÃO DA UNIDADE 53
3.1 FUNDAMENTOS DAS CLASSIFICAÇÕES DAS CADEIAS CARBÔNICAS 53
3.2 CLASSIFICAÇÕES DA CADEIA CARBÔNICA E APLICAÇÕES 65
4. PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 78
INTRODUÇÃO DA UNIDADE 78
4.1 PROPRIEDADES E FORÇAS MOLECULARES 79
4.2 PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE, DENSIDADE E 
VISCOSIDADE 88
5. FUNÇÕES ORGÂNICAS E COMPOSTOS OXIGENADOS 102
INTRODUÇÃO DA UNIDADE 102
5.1 FUNÇÕES ORGÂNICAS 103
5.2 COMPOSTOS OXIGENADOS 114
6. COMPOSTOS NITROGENADOS E ISOMERIA 129
INTRODUÇÃO DA UNIDADE 129
6.1 COMPOSTOS NITROGENADOS 129
6.2 ISOMERIAS 143
2UNIDADE
3UNIDADE
4UNIDADE
5UNIDADE
6UNIDADE
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ATENÇÃO 
PARA SABER
SAIBA MAIS
ONDE PESQUISAR
DICAS
LEITURA COMPLEMENTAR
GLOSSÁRIO
ATIVIDADES DE
APRENDIZAGEM
CURIOSIDADES
QUESTÕES
ÁUDIOSMÍDIAS
INTEGRADAS
ANOTAÇÕES
EXEMPLOS
CITAÇÕES
DOWNLOADS
ICONOGRAFIA
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QUÍMICA ORGÂNICA
APRESENTAÇÃO DA DISCIPLINA
Olá! Na disciplina Química orgânica, vamos explorar os fundamentos dos es-
tudos de compostos de carbono e, para que seu estudo seja proveitoso, ela 
foi organizada em seis unidades, com temas e subtemas que, por sua vez, 
são subdivididos em tópicos, atendendo os objetivos do processo de ensino-
-aprendizagem. 
De forma geral, a disciplina Química orgânica trata dos mecanismos dos 
compostos de carbono e suas propriedades e você verá como é importante 
entender os fundamentos da disciplina, uma vez que muitos produtos orgâ-
nicos que utilizamos no nosso cotidiano são produtos das reações químicas 
oriundas dos princípios dessa ciência. Além disso, teremos uma abordagem 
geral sobre a sua fundamentação, de modo que você realize um bom curso. 
Objetivos da disciplina
• estudar os fundamentos da química orgânica;
• entender o conceito explorado nas reações orgânicas;
• identificar os mecanismos de formação de produtos químicos orgânicos;
• compreender a estruturação das cadeias de carbono.
Para tanto, atente-se aos detalhes de cada conceito a ser explorado.
Porém, antes de iniciar ahttps://doi.org/10.1590/S0100-40422012000800023
https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170437
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788565837323/
UNIDADE 3
OBJETIVO 
Ao final desta 
unidade, 
esperamos que 
possa:
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QUÍMICA ORGÂNICA
> Entender as 
classificações das 
cadeias carbônicas.
> Estudar as 
aplicações de 
classificação de 
cadeias carbônicas.
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3 ESTRUTURAÇÃO DAS CADEIAS 
CARBÔNICAS E CLASSIFICAÇÃO
INTRODUÇÃO DA UNIDADE
Esta unidade abordará as classificações das cadeias carbônicas. Os compostos 
orgânicos também podem ser classificados com base em grupos funcionais, 
em famílias ou em séries homólogas. O grupo funcional pode ser definido 
como um átomo ou um grupo de átomos que se unem de uma maneira es-
pecífica, sendo responsável pelas propriedades químicas características dos 
compostos orgânicos. Exemplos, neste caso, são o grupo hidroxila -OH, grupo 
aldeído -CHO e grupo ácido carboxílico -COOH.
Segundo Chang e Goldsby (2013), um grupo ou uma série de compostos or-
gânicos em que cada membro contém o mesmo grupo funcional caracterís-
tico e difere um do outro por uma unidade fixa forma uma série homóloga e, 
portanto, seus membros são conhecidos como homólogos. Os membros da 
série homóloga podem ser representados por uma fórmula geral e os mem-
bros sucessivos diferem entre si na fórmula molecular por uma unidade de 
CH2. Existem várias séries homólogas em química orgânica, como alcanos, 
alcenos, alcinos, haloalcanos, alcanóis, aminas etc.
3.1 FUNDAMENTOS DAS CLASSIFICAÇÕES DAS 
CADEIAS CARBÔNICAS
Neste tópico, abordaremos as classificações relativas ao fechamento, à dispo-
sição dos átomos e ao tipo de ligações.
3.1.1 CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO 
FECHAMENTO
Dependendo do arranjo dos átomos de carbono em sua estrutura, os com-
postos orgânicos são amplamente categorizados em compostos acíclicos ou 
de cadeia aberta e compostos cíclicos ou de cadeia fechada.
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Muitas das moléculas simples da química orgânica, como os alcanos e alce-
nos, têm isômeros lineares e de anel, ou seja, acíclicos e cíclicos, lembrando 
que cíclicos costumam ser classificados como aromáticos. As formas lineares 
podem ter isômeros de cadeia linear ou ramificada naqueles com quatro ou 
mais carbonos. O prefixo minúsculo n- informa que se trata de um isômero 
de cadeia linear, como o n-butano (ou seja, butano de cadeia linear); já o i-bu-
tano significa que se trata de um isobutano. “Os cicloalcanos são isômeros de 
alcenos, não de alcanos, porque o fechamento do anel envolve uma ligação 
CC. Sem anéis (aromáticos ou não), todos os compostos de cadeia aberta são 
alifáticos.” (CHANG; GOLDSBY, 2013, p. 42).
GÁS DE ISQUEIRO - BUTANO
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de uma mulher apontando um isqueiro.
Em química, um composto de cadeia aberta 
(também escrito como composto de cadeia 
aberta) ou composto acíclico, é um composto com 
estrutura linear, em vez de cíclica. Um composto de 
cadeia aberta sem cadeias laterais é chamado de 
composto de cadeia reta (também escrito como 
composto de cadeia reta) (CHANG; GOLDSBY, 
2013, p. 40). 
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QUÍMICA ORGÂNICA
Em bioquímica, é comum haver determinados isômeros mais prevalentes 
que outros. Nos organismos vivos, por exemplo, o isômero de cadeia aber-
ta da glicose é comum que exista apenas temporariamente, em pequenas 
quantidades; “[...] D-glicose é o isômero usual; e a L-glicose é rara.” (CHANG; 
GOLDSBY, 2013, p. 44).
AÇÚCAR CONTÉM MOLÉCULAS DE GLICOSE
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de um depósito com vários sacos de açúcar empilhados.
Moléculas de cadeia reta muitas vezes não são realmente retas, uma vez que 
que seus ângulos de ligação nem sempre são 180°, mas a nomenclatura re-
mete ao fato de que são esquematicamente retas, como é o caso, por exem-
plo, dos alcanos de cadeia reta, que são ondulados ou enrugados (ROSEN-
BERG; EPSTEIN; KRIEGER, 2013). Alguns componentes acíclicos são:
Acetilenos
Hidrocarbonetos acíclicos (ramificados ou não) e cíclicos (com ou sem 
cadeia lateral) com uma ou mais ligações triplas carbono-carbono.
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Acetiletos
Compostos resultantes da substituição de um ou ambos os átomos 
de hidrogênio do acetileno (etino) por um metal ou outro grupo 
catiônico. Por exemplo, NaC [ligação tripla]CH acetileto monossódico. 
Por extensão, compostos análogos derivados de acetilenos terminais, 
RC [ligação tripla] CH.
Compostos alifáticos
Compostos de carbono acíclicos ou cíclicos, saturados ou insaturados, 
exceto compostos aromáticos.
Alcanos
Hidrocarbonetos acíclicos ramificados ou não ramificados com a 
fórmula geral C n H 2n+2 e, portanto, consistindo completamente de 
átomos de hidrogênio e átomos de carbono saturados.
Íons de alcânio
Carbocátions derivados de alcanos por C-hidronação, contendo pelo 
menos um átomo de carbono pentacordenado.
Alcenos
Hidrocarbonetos acíclicos ramificados ou não ramificados com 
uma ligação dupla carbono-carbono e a fórmula geral C n H 2 n. 
Hidrocarbonetos acíclicos ramificados ou não com mais de uma 
ligação dupla são alcadienos, alcatrienos etc.
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Grupos alquila
Grupos univalentes derivados de alcanos por remoção de um átomo 
de hidrogênio de qualquer átomo de carbono: CnH2n +1. Os grupos 
derivados da remoção de um átomo de hidrogênio de um átomo de 
carbono terminal de alcanos não ramificados formam subclasse de 
grupos alquil (n - alquil) normais: H[CH 2 ] n.
Radicais alquila
Radicais centrados no carbono, derivados formalmente pela remoção 
de um átomo de hidrogênio de um alcano (ROSENBERG; EPSTEIN; 
KRIEGER, 2013).
Os compostos orgânicos cíclicos são compostos químicos que têm uma es-
trutura básica não linear, ou seja, são estruturas em anel, em que uma ou 
mais séries de átomos no composto conectam-se para formar uma estrutura 
em anel.
ESTRUTURAS CÍCLICAS FORMAM UM ANEL
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: ilustração de seis anéis (círculos), cada qual de uma cor.
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Há distintos tamanhos de anéis, dependendo do número de átomos en-
volvidos na formação do anel. Assim como há compostos orgânicos cíclicos 
nos quais todos os átomos na estrutura do anel são de carbono e estruturas 
do anel contendo carbono e outros átomos, como átomos de oxigênio e ni-
trogênio. Os compostos cíclicos podem ser aromáticos ou não aromáticos. 
Compostos cíclicos aromáticos contêm uma estrutura em anel com ligações 
simples e duplas/triplas alternadas, o que cria uma nuvem de elétrons pi des-
localizada e torna o composto insaturado. Os compostos cíclicos não aromá-
ticos, contudo, têm apenas ligações simples ou ligações simples e duplas/
triplas em um padrão não alternado (ROSENBERG; EPSTEIN; KRIEGER, 2013). 
Todos os compostos orgânicos acíclicos são compostos não aromáticos, mas 
os compostos orgânicos cíclicos podem ser compostos aromáticos ou não 
aromáticos (ROSENBERG; EPSTEIN; KRIEGER, 2013).
Compostos acíclicos e cíclicos são os dois principais grupos de compostos 
categorizados com base na estrutura básica da molécula. A principal dife-
rença entre compostos orgânicos acíclicos e cíclicos é que os compostos 
acíclicos são compostos lineares, enquanto os compostos cíclicos são com-
postos não lineares.
3.1.2CLASSIFICAÇÃO QUANTO À DISPOSIÇÃO 
DOS ÁTOMOS
Quanto à disposição dos átomos, em especial o carbono, estes podem ser pri-
mários, secundários, terciários e quaternários em química orgânica. Isso tam-
bém é referido como o grau de substituição do carbono. 
Na química orgânica, os compostos cíclicos e 
cíclicos são os dois principais grupos de compostos 
categorizados com base na estrutura básica da 
molécula. A principal diferença entre compostos 
orgânicos acíclicos e cíclicos é que os compostos 
acíclicos são compostos lineares, enquanto os 
compostos cíclicos são compostos não lineares. 
(ROSENBERG; EPSTEIN; KRIEGER, 2013, p. 26). 
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“Essa classificação será especialmente importante nas reações de substitui-
ção e eliminação nucleofílicas”. Para distinguir entre um haleto de “alquila 
primário, secundário ou terciário, localize o carbono que está conectado ao 
halogênio e conte quantos átomos de carbono estão conectados a ele”. De-
pendendo do número de átomos de carbono ligados àquele com o grupo 
hidroxila, os álcoois também se classificam como primários, secundários e 
terciários. Há uma pequena diferenciação quanto à forma de classificação 
das aminas - ao contrário dos casos apresentados, “as aminas são classifica-
das com base no número de carbonos ligados ao nitrogênio.” (SOLOMONS; 
FRYHLE; SNYDER, 2018, p. 88).
ESTRUTURAS DE CARBONO COM SEIS CARBONOS NUMERADOS DE 1 A 6
 
Fonte: elaborada pelo autor (2022).
#pratodosverem: ilustração da ramificação com seis carbonos e hidrogênios em volta.
Conforme demonstra o exemplo dado, de 3-metilpentano, C1 está ligado a 
três átomos de hidrogênio e a apenas um átomo de carbono. Isso significa 
que, com base na classificação descrita, C1 é um carbono primário. Por outro 
“Os carbonos primários estão ligados a apenas um 
carbono”; “os carbonos secundários estão ligados 
a dois átomos de carbono”; “os carbonos terciários 
estão ligados a três átomos de carbono”; e, quando 
quatro carbonos se conectam a um carbono, então, 
trata-se de um carbono quaternário. (SOLOMONS; 
FRYHLE; SNYDER, 2018, p. 88).
C1H H
H H HH
H
H
H H
H
H
H
H
C2 C3
C6
C4 C5
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lado, C2 está ligado a apenas dois átomos de hidrogênio e dois outros átomos 
de carbono. Neste caso, C2 é considerado um carbono secundário. Por último, 
C3 está ligado a apenas um átomo de hidrogênio e três outros átomos de 
carbono. Então, C3 é um exemplo de um carbono terciário. Usando a classifi-
cação exposta, sabemos que C5 e C6 são carbonos primários, enquanto C4 é 
um carbono secundário.
“Outra diferença com as aminas é que o nitrogênio pode ter quatro grupos 
conectados usando o par solitário e obtendo uma carga formal positiva.” Nes-
se caso, são então nomeados sais de amônio quaternário (SOLOMONS; FRYH-
LE; SNYDER, 2018, p. 92).
AS AMINAS, QUANDO GASOSAS, SÃO SUFOCANTES
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: ilustração de parte de um rosto - boca e nariz em tons de azul.
Esse esquema de classificação é importante, pois 
também se aplica à classificação de compostos 
orgânicos com diferentes grupos funcionais, 
especificamente a álcoois, aminas e haletos de 
alquila. Também se aplica à classificação de 
carbocátions e carbânions (SOLOMONS; FRYHLE; 
SNYDER, 2018).
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Semelhante a isso e a partir do número de carbonos ligados ao nitrogênio, as 
amidas também são classificadas como primárias, secundárias e terciárias.
3.1.3 CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE 
LIGAÇÕES
O átomo de carbono é único entre os elementos em sua tendência a formar 
extensas redes de ligações covalentes não apenas com outros elementos, mas 
também consigo mesmo (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018). Devido à sua 
posição a meio caminho na segunda linha horizontal da tabela periódica, o 
carbono não é um elemento eletropositivo nem eletronegativo; portanto, é 
mais provável compartilhar elétrons que os ganhar ou perder. “Além disso, de 
todos os elementos da segunda linha, o carbono tem o número máximo de 
elétrons da camada externa (quatro) capazes de formar ligações covalentes.” 
(SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, p. 94). Outros elementos, como fósforo (P) e 
cobalto (Co), são capazes de formar cinco e seis ligações covalentes, respecti-
vamente, com outros elementos, mas eles não têm a capacidade do carbono 
de se ligar indefinidamente a si mesmo.
Quando totalmente ligadas a outros átomos, as quatro ligações do átomo de 
carbono são direcionadas para os cantos de um tetraedro e fazem ângulos 
de cerca de 109,5° entre si. O resultado é que não só os átomos de carbono 
podem se combinar uns com os outros indefinidamente para dar compostos 
de peso molecular extremamente alto, mas as moléculas formadas podem 
existir em uma variedade infinita de estruturas tridimensionais. 
As possibilidades de diversidade são 
aumentadas pela presença de átomos 
diferentes do carbono em compostos 
orgânicos, especialmente hidrogênio (H), 
oxigênio (O), nitrogênio (N), halogênios (flúor 
[F], cloro [Cl], bromo [Br] e iodo [I]) e enxofre 
(S). Foi o enorme potencial de variação 
nas propriedades químicas que tornou os 
compostos orgânicos essenciais para a vida na 
Terra (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
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As estruturas dos compostos orgânicos geralmente são representadas por 
fórmulas estruturais simplificadas, que mostram não apenas os tipos e nú-
meros de átomos presentes na molécula, mas também a maneira pela qual 
os átomos estão ligados pelas ligações covalentes – informação que não é 
dada por fórmulas moleculares simples, que especificam apenas o número 
e o tipo de átomos contidos em uma molécula. Com a maioria dos compos-
tos inorgânicos, o uso de fórmulas estruturais não é necessário, porque ape-
nas alguns átomos estão envolvidos e apenas um único arranjo dos átomos 
é possível. Nas fórmulas estruturais de compostos orgânicos, linhas curtas 
são usadas para representar as ligações covalentes. Os átomos dos elemen-
tos individuais são representados por seus símbolos químicos, como nas fór-
mulas moleculares.
As fórmulas estruturais variam muito na quantidade de informações tridi-
mensionais que transmitem e o tipo de fórmula estrutural usada para qual-
quer molécula depende da natureza da informação que a fórmula deve exi-
bir. Os diferentes níveis de sofisticação podem ser ilustrados considerando 
alguns dos compostos orgânicos menos complexos, os hidrocarbonetos. O 
gás etano, por exemplo, tem a fórmula molecular C2H6.
GÁS ETANO - PRESENTE NO GÁS NATURAL
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de gasodutos em plataformas.
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A fórmula estrutural mais simples, desenhada em uma versão condensada 
ou expandida, revela que o etano consiste em dois átomos de carbono liga-
dos um ao outro, cada átomo de carbono com três átomos de hidrogênio. 
Tal representação bidimensional mostra corretamente o arranjo de ligação 
no etano, mas não transmite nenhuma informação sobre sua arquitetura tri-
dimensional. Uma fórmula estrutural mais sofisticada pode ser desenhada 
para melhor representar a estrutura tridimensional da molécula. Tal fórmula 
estrutural mostra corretamente a orientação tetraédrica dos quatro átomos 
(um carbono e três hidrogênios) ligados a cada carbono, e a arquitetura es-
pecífica da molécula.
Uma estrutura de anel muito comum contém seis átomos de carbono em 
um anel, cada um ligado em um arranjo tetraédrico, como no ciclo hexano de 
hidrocarbonetos, C6H12. Tais estruturas de anéis são muitasvezes muito sim-
plesmente representadas como polígonos regulares em que cada ápice re-
presenta um átomo de carbono, e os átomos de hidrogênio que completam 
os requisitos de ligação dos átomos de carbono não são mostrados. A con-
venção de polígonos para estruturas cíclicas revela concisamente o arranjo de 
ligação da molécula, mas não transmite explicitamente informações sobre a 
arquitetura tridimensional real. Deve-se notar que o polígono é apenas um 
símbolo bidimensional para a molécula tridimensional. 
Moléculas orgânicas maiores são formadas pela 
adição de mais átomos de carbono. O butano, 
por exemplo, é um hidrocarboneto gasoso com 
a fórmula molecular C4H10, e existe como uma 
cadeia de quatro átomos de carbono com dez 
átomos de hidrogênio ligados. À medida que 
os átomos de carbono são adicionados a uma 
estrutura molecular, a cadeia de carbono pode 
desenvolver ramos ou formar estruturas cíclicas 
(SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
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VEGETAIS SÃO RICOS EM AROMÁTICOS
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de grãos de café com diferentes tons de torragem.
Sob certas condições de ligação, os átomos adjacentes formarão múltiplas 
ligações uns com os outros. Conforme Solomons, Fryhle e Snyder (2018):
Ligação dupla
Uma ligação dupla é formada quando dois átomos usam dois pares de 
elétrons para formar duas ligações covalentes.
Ligação tripla
Uma ligação tripla resulta de dois átomos compartilhando três pares 
de elétrons para formar três ligações covalentes. 
Múltiplas ligações têm características estruturais e eletrônicas especiais que 
geram propriedades químicas interessantes (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 
2018). Os seis átomos envolvidos em uma ligação dupla (como no eteno, C2H4) 
encontram-se em um único plano, com regiões acima e abaixo do plano ocu-
padas pelos elétrons da segunda ligação covalente. 
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QUÍMICA ORGÂNICA
O ETENO É RICO NAS FRUTAS
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de cachos de uva no pé.
Átomos em uma ligação tripla (como no acetileno, ou etino, C2H2) encontram-
-se em linha reta, com quatro regiões ao lado do eixo de ligação ocupadas por 
elétrons da segunda e terceira ligações covalentes.
3.2 CLASSIFICAÇÕES DA CADEIA CARBÔNICA E 
APLICAÇÕES
Neste tópico, trataremos das classificações quanto à natureza dos átomos, 
quanto ao aparecimento de um anel aromático e aplicações de cadeias car-
bônicas.
3.2.1 CLASSIFICAÇÃO QUANTO À NATUREZA 
DOS ÁTOMOS
Os químicos observaram no início do estudo de compostos orgânicos que 
determinados grupos de átomos e ligações associadas - os grupos funcio-
nais, conferem padrões específicos de reatividade às moléculas das quais 
fazem parte. 
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Assim, os grupos funcionais representam uma característica organizadora 
fundamental da química orgânica. Ao concentrar-se nos “[...] grupos funcio-
nais presentes em uma molécula (a maioria das moléculas tem mais de um 
grupo funcional), várias das reações que a molécula sofrerá podem ser pre-
vistas e compreendidas.” (VOLLHARDT; SCHORE, 2013, p. 44).
GRUPOS FUNCIONAIS FORMAM COMPOSTOS ORGÂNICOS
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de um punhado de grãos de soja.
Considerando que as ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio são 
extremamente fortes e a carga dos elétrons nessas ligações covalentes é 
espalhada mais ou menos uniformemente sobre os átomos ligados, os hi-
drocarbonetos que contêm apenas ligações únicas desses dois tipos não 
são muito reativas. A reatividade de uma molécula cresce se ela tiver uma 
Embora as propriedades de cada um dos vários 
milhões de moléculas orgânicas, cuja estrutura 
é conhecida sejam únicas de alguma forma, 
todas as moléculas que contêm o mesmo 
grupo funcional têm um padrão semelhante 
de reatividade no local do grupo funcional. 
(VOLLHARDT; SCHORE, 2013, p. 44).
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QUÍMICA ORGÂNICA
ou mais ligações fracas ou ligações que tenham uma distribuição desigual 
de elétrons entre os dois átomos. Caso os dois elétrons de uma ligação cova-
lente sejam, por um motivo ou outro, atraídos mais de perto por um dos áto-
mos ligados, tal átomo desenvolverá uma carga negativa parcial, enquanto 
o átomo ao qual está ligado desenvolverá uma carga positiva parcial. É co-
nhecida como ligação polar a ligação covalente em que o par de elétrons 
que liga os átomos é compartilhado de forma desigual. Ligações polares, as-
sim como quaisquer outras ligações que tenham propriedades eletrônicas 
únicas, conferem o potencial de reação química na molécula em que estão 
presentes. Isso ocorre porque “[...] para cada reação, uma ou mais ligações 
de uma molécula devem ser quebradas e novas ligações formadas.” (VOL-
LHARDT; SCHORE, 2013, p. 46). 
Existem dois recursos principais de ligação que geram os locais reativos de 
grupos funcionais, sendo que a primeira é a presença de múltiplos vínculos, 
em que tanto as ligações duplas como as triplas têm regiões de alta densida-
de eletrônica localizadas fora do eixo de ligação átomo-átomo. Ligações du-
plas e triplas são conhecidas como grupos funcionais, expressão adotada para 
“[...] identificar átomos ou grupos de átomos dentro de uma molécula que são 
locais de reatividade comparativamente alta”. O segundo tipo de sítio reativo 
resultante refere-se a quando um átomo diferente de carbono ou hidrogênio 
(denominado heteroátomo) é ligado ao carbono. Todos os heteroátomos têm 
uma atração maior ou menor por elétrons do que o carbono. Assim, cada liga-
ção entre um carbono e um hetero átomo é definida como polar, sendo que 
A presença de uma carga negativa parcial (uma 
região de alta densidade eletrônica) “[...] atrairá 
para si outros átomos ou grupos de átomos que 
são deficientes em densidade eletrônica.” Isso 
inicia o processo de quebra de ligação “[...] que 
é um pré-requisito para uma reação química. 
Por estas razões, moléculas com regiões de 
densidade de elétrons aumentada ou diminuída 
são especialmente importantes para a mudança 
química.” (VOLLHARDT; SCHORE, 2013, p. 48).
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o grau de polaridade depende da diferença entre as propriedades de atração 
de elétrons dos dois átomos. “Os agrupamentos atômicos mais importantes 
que contêm tais ligações polares reativas também são capazes de gerar gru-
pos funcionais.” (VOLLHARDT; SCHORE, 2013, p. 48).
Este tipo de fórmula sugere que a molécula sofrerá aquelas reações que 
são comuns a ligações duplas e que a reação ocorrerá na ligação dupla. O 
restante da molécula, representado pelos quatro grupos R, permanecerá 
inalterado pela reação que ocorre no local do grupo funcional. Moléculas 
com mais de um grupo funcional, então chamadas de polifuncionais, po-
dem conter propriedades mais complicadas que resultam da identidade – e 
interconexão – dos múltiplos grupos funcionais. “Muitos produtos naturais 
contêm vários grupos funcionais localizados em locais específicos dentro de 
uma estrutura grande, complicada e tridimensional.” (SOLOMONS; FRYHLE; 
SNYDER, 2018, p. 99).
O par de elétrons compartilhado em cada uma dessas ligações simples ocu-
Para enfatizar a generalidade das reações entre 
moléculas que contêm o mesmo grupo funcional, 
os químicos geralmente representam as porções 
menos reativas de uma molécula pelo símbolo 
R. Assim, todas as moléculas que contêm uma 
ligação dupla, por mais complicada que seja, 
podem ser representadas pela fórmula geral de 
um alceno (VOLLHARDT; SCHORE, 2013, p. 49).
Os alcanos são compostos queconsistem 
inteiramente de átomos de carbono e hidrogênio 
(uma classe de substâncias conhecidas como 
hidrocarbonetos), unidos uns aos outros por 
ligações únicas. (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 
2018, p. 99).
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pa espaço diretamente entre os dois átomos; a ligação gerada por este par 
compartilhado é conhecida como uma ligação sigma (σ). Ambas as liga-
ções carbono-carbono e carbono-hidrogênio sigma são ligações covalentes 
fortes e apolares que normalmente “[...] são as ligações menos reativas em 
moléculas orgânicas. As sequências alcanas formam a estrutura inerte da 
maioria dos compostos orgânicos. Por esta razão, os alcanos não são formal-
mente considerados um grupo funcional.” Quando uma cadeia de hidrocar-
bonetos é conectada como um substituinte a uma unidade estrutural mais 
fundamental, ela é denominada um grupo alquila (SOLOMONS; FRYHLE; 
SNYDER, 2018, p. 99).
Quando contém uma ligação dupla carbono-carbono, os compostos orgâni-
cos são denominados alcenos. “O par de elétrons compartilhado de uma das 
ligações é uma ligação σ. O segundo par de elétrons ocupa espaço em ambos 
os lados da ligação σ; este par compartilhado constitui um vínculo pi (π).” Uma 
ligação π forma uma região de densidade de elétrons aumentada porque 
“[...] o par de elétrons está mais distante dos núcleos de carbono carregados 
positivamente que o par de elétrons da ligação σ.” Mesmo que uma ligação 
dupla carbono-carbono seja muito forte, uma ligação π atrairá para si átomos 
ou agrupamentos atômicos que são deficientes em elétrons, começando en-
tão um processo de quebra de ligação que pode levar à ruptura da ligação π e 
formação de novas ligações σ. Um exemplo simples de uma reação de alceno, 
Os exemplos mais simples de alcanos são o 
metano (CH4, principal constituinte do gás 
natural), o etano (C2H6), o propano e o butano 
(C4H10 - o combustível líquido em isqueiros 
de bolso). As cadeias de hidrocarbonetos 
geralmente ocorrem em formas cíclicas, ou anéis; 
o exemplo mais comum é o ciclo hexano (C6H12) 
(SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018, p. 101). 
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que ilustra a maneira pela qual “[...] as propriedades eletrônicas de um grupo 
funcional determinam sua reatividade, é a adição de hidrogênio molecular 
para formar alcanos, que contêm apenas ligações σ.” (SOLOMONS; FRYHLE; 
SNYDER, 2018, p. 103).
ALCENO É UTILIZADO NA PRODUÇÃO DO PLÁSTICO
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de recipiente plástico azul e amarelo com produto de limpeza.
Tais reações, nas quais a ligação π de um alceno “[...] reage para formar duas 
novas ligações σ, são energeticamente favoráveis porque as novas ligações 
formadas (duas ligações carbono-hidrogênio σ) são mais fortes que as li-
gações quebradas (uma ligação carbono-carbono π e uma ligação σ hidro-
gênio-hidrogênio).” Como a adição de átomos à ligação π de alcenos para 
formar novas ligações σ é uma reação geral e característica dos alcenos, diz-
-se que os alcenos são insaturados. No mesmo raciocínio, os alcanos, que 
não podem ser transformados por reações de adição em moléculas com um 
maior número de ligações σ, são considerados saturados. O grupo funcional 
alceno é importante em química e difundido na natureza. “Alguns exemplos 
comuns são o metileno (usado para fazer polietileno), 2-metil-1,3-butadie-
noisopreno (usado para fazer borracha) e vitamina A, essencial para a visão).” 
(SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018, p. 104).
Moléculas que contêm uma ligação tripla entre dois átomos de carbono são 
conhecidas como alcinos, sendo que a ligação tripla é composta por uma li-
gação σ e duas ligações π. Como nos alcenos, “[...] as ligações π constituem 
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regiões de maior densidade eletrônica paralelas ao eixo de ligação carbono-
-carbono. As ligações triplas carbono-carbono são ligações muito fortes, mas 
ocorrem reações que quebram as ligações π [...]” para formar ligações σ mais 
fortes (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018, p. 104).
QUEIMA DO OXIACETILENO NA SOLDA
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de um homem soldando uma placa.
O exemplo mais comum de um alcino é o etino (também conhecido como 
acetileno), usado como combustível para tochas de oxiacetileno em aplica-
ções de soldagem. “Os alcinos não são abundantes na natureza, mas o fungi-
cida Capillan contém dois grupos funcionais alquinos.” (SOLOMONS; FRYHLE; 
SNYDER, 2018, p. 105).
3.2.2 QUANTO AO APARECIMENTO DE UM 
ANEL AROMÁTICO
Um conjunto diferente de propriedades físicas e químicas é transmitido às 
moléculas que “[...] contêm um grupo funcional composto por três pares de 
átomos duplamente ligados (geralmente todos os átomos de carbono) liga-
dos entre si na forma de um hexágono planar regular (plano).” O anel hexago-
nal é geralmente desenhado com “[...] uma sequência alternada de ligações 
simples e duplas. A molécula benzeno, C6H6, descoberta pela primeira vez 
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pelo físico e químico inglês Michael Faraday em 1825, é a menor molécula 
que pode conter esse grupo funcional [...]”. Já em relação aos arenos, estes “[...] 
contêm um ou mais anéis de benzeno (ou estruturalmente semelhantes).” 
(SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018, p. 106). 
AROMÁTICOS SÃO COMPOSTOS POR MOLÉCULAS EM HEXÁGONO
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: ilustração de linhas formando hexágonos contínuos.
Como o benzeno e muitos arenos maiores têm um forte odor, eles são co-
nhecidos há muito tempo como hidrocarbonetos aromáticos. O benzeno, 
assim como todos os arenos maiores, apresentam estrutura planar caracte-
rística forçada a eles pelos requisitos eletrônicos dos seis (ou mais) elétrons 
pi. Quando nomeadas como substituintes em outras unidades estruturais, 
as unidades aromáticas são chamadas de substituintes arilos. O naftaleno, 
o componente ativo das naftalinas, contém dois anéis de benzeno fundidos. 
“O benzo[a]pireno, um hidrocarboneto aromático produzido em pequenas 
quantidades pela combustão de substâncias orgânicas, contém cinco anéis 
de benzeno fundidos.” Como vários outros hidrocarbonetos aromáticos po-
licíclicos, é cancerígeno. Os compostos aromáticos são amplamente distri-
buídos na natureza. Benzaldeído, anisilo evanilina, por exemplo, têm aromas 
agradáveis (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018, p. 108).
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QUÍMICA ORGÂNICA
NAFTALINA - COMPOSTOS DE NAFTALENO
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de um vidro despejando bolinhas de naftalina.
Um átomo de oxigênio normalmente forma duas ligações σ com outros áto-
mos; a molécula de água, H2O é o exemplo mais simples e comum. Se um 
átomo de hidrogênio é removido de uma molécula de água, um grupo fun-
cional hidroxila (―OH) é gerado. Quando um grupo hidroxila é unido a uma 
estrutura de alcano, um álcool, como o etanol, é produzido (SOLOMONS; 
FRYHLE; SNYDER, 2018).
Quando o grupo hidroxila é unido a um anel de arila, resulta em um fenol. 
Ambos os álcoois e fenóis são difundidos na natureza, com álcoois sendo 
especialmente onipresentes. O grupo hidroxila de álcoois e fenóis é respon-
sável por uma interessante variedade de propriedades físicas e químicas. A 
ação bioquímica da vitamina E, por exemplo, depende em grande parte da 
reatividade do grupo funcional fenol (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
Um átomo de oxigênio é muito mais eletronegativo que átomos de carbono 
ou hidrogênio, de modo que as ligações carbono-oxigênio e hidrogênio-oxi-
gênio são polares. O átomo de oxigênio é ligeiramente carregado negativa-mente, enquanto os átomos de carbono e hidrogênio são ligeiramente carre-
gados positivamente. As ligações polares do grupo hidroxila são responsáveis 
pelas principais características de reação de álcoois e fenóis. Em geral, essas 
reações são iniciadas pela reação de grupos deficientes em elétrons com o 
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átomo de oxigênio carregado negativamente ou pela reação de grupos ricos 
em elétrons com os átomos carregados positivamente - ou seja, carbono ou 
hidrogênio - ligados ao oxigênio (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
3.2.3 APLICAÇÕES DE CADEIAS CARBÔNICAS 
CLASSIFICADAS
As propriedades físicas do carbono variam de acordo com seus alótropos. Os 
dois principais alótropos são diamante e grafite, que têm propriedades físicas 
quase opostas. Enquanto o diamante é transparente e não tem cor, o grafite é 
opaco e preto; o diamante é a substância mais dura conhecida pelo homem, 
o grafite é macio e esponjoso na textura; o diamante não pode conduzir ele-
tricidade, o grafite é um bom condutor de eletricidade; ambos os elementos 
alotrópicos são sólidos, não gasosos. Além disso, tanto o diamante quanto o 
grafite são insolúveis em água.
DIAMANTE
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: ilustração de um grande diamante.
O carbono representa 18% do corpo humano, em que açúcar, glicose, prote-
ínas etc., são feitas com esse elemento. Os alimentos que comemos contêm 
uma importante fonte de energia que chamamos de carboidratos e estes 
nada mais são que elementos do próprio carbono.
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Carbono-diamante
Em sua forma de diamante, é usado em joias, mas os diamantes 
também são usados para fins industriais, uma vez que são a substância 
mais dura conhecida pelo homem e, portanto, com muitos usos nos 
processos de fabricação.
Carbono amorfo
É usado para fazer tintas, assim como baterias.
Grafite
É usado com chumbo na produção de lápis e de aço (SOLOMONS; 
FRYHLE; SNYDER, 2018).
Um dos usos mais importantes é a datação por carbono. Pode-se realmente 
usar o carbono para medir a idade das coisas. Os cientistas usam uma forma 
rara de carbono chamada carbono-14 para medir a idade de fósseis, ossos etc. 
A liberação deste carbono-14 é registrada para estimar a vida útil da referida 
substância orgânica. É assim que os cientistas encontram a idade e o período 
dos ossos e fósseis de dinossauros, por exemplo.
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Para saber mais sobre os assuntos abordados, 
acesse:
• Química orgânica.
• Química orgânica - nomenclatura do carbono. 
• Hidrocarbonetos - fórmula geral e massa 
molar.
• Introdução à química orgânica - propriedades 
do carbono.
• Algumas estruturas do carbono elementar 
e sua importância para o desenvolvimento e 
soberania do Brasil. 
CONCLUSÃO
O carbono possui uma condição particular em relação às suas propriedades 
quando está sujeito a ligações químicas e, de certa forma, está sujeito a mo-
dificações na forma e estrutura da cadeia, o que irá definir quais são as princi-
pais características da substância formada.
A estruturação das moléculas orgânicas é de infinitas possibilidades, permi-
tindo a todos o entendimento por meio de mecanismos em que só é possível 
entender com algumas aplicações e experimentações.
MATERIAL COMPLEMENTAR
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788580550535/
https://www.youtube.com/watch?v=bvkwQCecC9w
https://www.youtube.com/watch?v=w2yAx84hGDY
https://www.youtube.com/watch?v=OcMxZl_HaH8
https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170437
UNIDADE 4
OBJETIVO 
Ao final desta 
unidade, 
esperamos que 
possa:
79
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> Compreender as 
propriedades e forças 
moleculares.
> Estudar as 
propriedades físicas 
orgânicas.
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4. PROPRIEDADES FÍSICO-
QUÍMICAS DOS COMPOSTOS 
ORGÂNICOS
INTRODUÇÃO DA UNIDADE
Esta unidade abordará as forças moleculares e as principais propriedades fí-
sicas de compostos orgânicos. Em química orgânica, é muito importante a 
compreensão das propriedades físicas dos compostos orgânicos, por exem-
plo, ponto de ebulição, polaridade molecular e solubilidade, que nos fornecem 
informações úteis sobre como lidar com uma substância da maneira adequa-
da. Essas propriedades físicas são essencialmente determinadas pelas forças 
intermoleculares envolvidas, que são as forças atrativas entre as moléculas e 
que as mantêm; é uma força elétrica na natureza. Vamos concentrar nossa 
atenção em três tipos de forças intermoleculares: forças de dispersão, forças 
dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio (CHANG; GOLDSBY, 2013). 
As propriedades físicas referem-se às características dos compostos orgâ-
nicos que são observáveis e mensuráveis. Exemplos de propriedades físicas 
incluem ponto de fusão, ponto de ebulição, solubilidade, odor e densidade 
(CHANG; GOLDSBY, 2013).
MOLÉCULA ORGÂNICA
Fonte: Freie (2022).
#pratodosverem: ilustração de uma molécula de composto orgânico.
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Entender acerca dos vários tipos de forças não covalentes permite explicar, 
em nível molecular, muitas propriedades físicas observáveis de compostos 
orgânicos.
4.1 PROPRIEDADES E FORÇAS MOLECULARES 
Agora, trataremos de polaridade, forças intermoleculares e ponto de ebulição.
4.1.1 POLARIDADE
A polaridade das moléculas determina as forças de atração entre elas no es-
tado líquido. Moléculas polares são atraídas pelo efeito de carga oposta (a ex-
tremidade positiva de uma molécula é atraída para a extremidade negativa 
de outra molécula). As moléculas têm diferentes graus de polaridade confor-
me determinado pelo grupo funcional presente. Quanto maiores as forças de 
atração ou quanto maior a polaridade, maior o ponto de ebulição
POLARIDADE MOLECULAR
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: ilustração de moléculas de água com cargas positivas e negativas.
Segundo Chang e Goldsby (2013), quanto maior a diferença de eletronegativi-
dade entre os átomos em uma ligação, mais polar é a ligação. Cargas negati-
vas parciais são encontradas nos átomos mais eletronegativos; os outros são 
parcialmente positivos. Em geral, a presença de um oxigênio é mais polar que 
um nitrogênio porque o oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio.
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LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: ilustração de átomos ligados entre si.
A combinação de carbonos e hidrogênios como em hidrocarbonetos ou na 
porção de hidrocarboneto de uma molécula com um grupo funcional é sem-
pre não polar. Para Guimarães et al. (2021), no caso em particular da amida, 
talvez seja surpreendente que pareça ser a mais polar. A razão é que ela pode 
fazer ligações de hidrogênio e aceitar ligações de hidrogênio tanto no oxigê-
nio quanto no nitrogênio; os ácidos são os segundos na polaridade devido às 
capacidades de ligação de hidrogênio e à presença de dois átomos de oxigê-
nio; os álcoois são os terceiros na polaridade devido às capacidades de ligação 
de hidrogênio e à presença de apenas um oxigênio contra os dois no grupo 
funcional ácido. As cetonas e aldeídos possuem uma comparação dos pontos 
de ebulição de aldeído e cetona com o álcool correspondente, que mostra 
que o álcool é mais polar devido à sua capacidade de ligação de hidrogênio. 
Como cetonas e aldeídos não possuem grupos hidroxila, eles são incapazes 
de ligações de hidrogênio intermoleculares.Mas, devido à presença do oxigê-
nio, podem aceitar ligações de hidrogênio de moléculas de água que respon-
dem pela completa solubilidade de compostos de baixo peso molecular. Por 
outro lado, seus pontos de ebulição são consideravelmente mais altos que o 
éter ou alcano, indicando a presença de forças dipolo-dipolo intermolecula-
res fracas. O grupo carbonila (“oxigênio de ligação dupla de carbono”) é polar, 
pois o oxigênio é mais eletronegativo que o carbono e forma um dipolo par-
cialmente carregado
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ÁLCOOL PRESENTE EM BEBIDAS
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: imagem de um homem, uma garrafa e um copo com bebida.
A polaridade do nitrogênio da amina é muito menor que a do oxigênio no gru-
po álcool; o nitrogênio na amina é muito menos eletronegativo que o oxigênio 
no álcool. Portanto, o dipolo em NH é muito mais fraco que o dipolo em OH.
Segundo Chang e Goldsby (2013), o grupo funcional éster tem um caráter se-
melhante ao grupo funcional cetona e aldeído. O ponto de ebulição indica 
que é o menos polar dos três. A ligação carbono-oxigênio-carbono em éteres 
é muito parecida com a ligação carbono-carbono em alcanos. A falta de qual-
quer ligação oxigênio-hidrogênio torna a ligação de hidrogênio impossível. 
Há pouca associação intermolecular. Portanto, as propriedades dos éteres são 
muito semelhantes aos alcanos. Os éteres são essencialmente apolares e in-
solúveis em água. Nos hidrocarbonetos, há pouca associação intermolecular 
porque a ligação carbono-hidrogênio é apolar. Alcanos, alcenos e alcinos são 
essencialmente apolares e insolúveis em água.
4.1.2 FORÇAS INTERMOLECULARES
De acordo com Chang e Goldsby (2013, p. 102):
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As propriedades dos líquidos são intermediárias 
entre as dos gases e dos sólidos, mas são mais 
semelhantes às dos sólidos. Em contraste com as 
forças intramoleculares, como as ligações covalentes 
que mantêm os átomos juntos em moléculas e 
íons poliatômicos, as forças moleculares mantêm 
as moléculas juntas em um líquido ou sólido. As 
forças intermoleculares são geralmente muito mais 
fracas que as ligações covalentes. Por exemplo, 
são necessários 927 kJ para superar as forças 
intramoleculares e quebrar ambas as ligações O-H 
em 1 mol de água, mas são necessários apenas cerca 
de 41 kJ para superar as atrações intermoleculares 
e converter 1 mol de água líquida em vapor d'água 
a 100° C.
Apesar desse valor parecer baixo, na água líquida as forças intermoleculares 
estão entre as forças mais fortes que conhecemos!
Em razão da grande diferença em relação às intensidades das forças intra e 
intermoleculares, mudanças entre os três estados - sólido, líquido e gasoso, 
“[...] quase invariavelmente, ocorrem para substâncias moleculares sem que-
brar ligações covalentes.” (CHANG; GOLDSBY, 2013, p. 102).
FORÇA ENTRE ÁTOMOS
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: ilustração de seis átomos cercando um outro no centro.
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Conforme Chang e Goldsby (2013, p. 103): “As forças intermoleculares deter-
minam as propriedades do volume, como os pontos de fusão dos sólidos e 
os pontos de ebulição dos líquidos.” Enquanto os líquidos fervem quando as 
moléculas estão carregadas de energia térmica suficiente para então superar 
as forças atrativas intermoleculares que as mantêm unidas, o que resulta em 
bolhas de vapor dentro do líquido, os sólidos fundem-se quando as moléculas 
têm energia térmica que as permitam superar as forças intermoleculares que 
as prendem no sólido.
As forças intermoleculares têm natureza eletrostática, ou seja, decorrem da 
interação entre espécies carregadas positiva e negativamente. Da mesma 
forma que ocorre com as ligações covalentes e iônicas, as interações inter-
moleculares também representam a soma dos componentes atrativos e re-
pulsivos. “Como as interações eletrostáticas diminuem rapidamente com o 
aumento da distância entre as moléculas, as interações intermoleculares são 
mais importantes para sólidos e líquidos, onde as moléculas estão próximas”. 
Tais interações se tornam-se relevantes para gases apenas em pressões muito 
altas, quando “[...] são responsáveis pelos desvios observados da lei dos gases 
ideais em altas pressões.” (CHANG; GOLDSBY, 2013, p. 103).
DISTÂNCIA ENTRE MOLÉCULAS
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: ilustração da ramificação de seis grupos de átomos.
Ligações covalentes polares comportam-se como se os átomos ligados tives-
sem cargas fracionárias localizadas iguais, mas opostas (isto é, os dois átomos 
ligados geram um dipolo). Se a estrutura de uma molécula é tal que os di-
polos de ligação individuais não se cancelam, então a molécula tem um mo-
mento dipolar líquido. Moléculas com momentos dipolares líquidos tendem 
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a alinhar-se de modo que a extremidade positiva de um dipolo esteja próxima 
da extremidade negativa de outro e vice-versa. Esses arranjos são mais está-
veis que os arranjos nos quais duas extremidades positivas ou duas negativas 
são adjacentes.
Segundo Solomons, Fryhle e Craig (2018), em 1930, London propôs que flutua-
ções temporárias nas distribuições de elétrons dentro de átomos e moléculas 
apolares poderiam resultar na formação de momentos de dipolo instantâ-
neos de curta duração, que produzem forças atrativas chamadas forças de 
dispersão de London entre substâncias apolares.
SUBSTÂNCIA POLAR
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: ilustração da ramificação de cinco átomos e um H.
Acompanhe o exemplo a seguir.
Considere um par de átomos de He adjacentes. Em 
média, os dois elétrons em cada átomo de He são 
distribuídos uniformemente ao redor do núcleo. 
Como os elétrons estão em movimento constante, 
sua distribuição em um átomo provavelmente será 
assimétrica em qualquer instante, resultando em 
um momento de dipolo instantâneo.
Solomons, Fryhle e Craig (2018) afirmam que moléculas com átomos de hidro-
gênio ligados a átomos eletronegativos, como O, N e F (e em uma extensão 
muito menor Cl e S), tendem a exibir interações intermoleculares extraordinaria-
mente fortes. Isso resulta em pontos de ebulição muito mais altos que os obser-
vados para substâncias nas quais as forças de dispersão de London dominam.
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OXIGÊNIO
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: ilustração com o símbolo químico do oxigênio.
O metano e seus congêneres mais pesados do grupo 14 formam uma série, 
cujos pontos de ebulição aumentam suavemente com o aumento da massa 
molar. Esta é a tendência esperada em moléculas apolares, para as quais as 
forças de dispersão de London são as forças intermoleculares exclusivas. Em 
contraste, os hidretos dos membros mais leves dos grupos 15-17 têm pontos 
de ebulição que são mais de 100°C maiores que o previsto, com base em suas 
massas molares.
Por que fortes forças intermoleculares produzem 
pontos de ebulição tão anormalmente altos 
e outras propriedades incomuns, como altas 
entalpias de vaporização e altos pontos de fusão? 
Segundo Solomons, Fryhle e Craig (2018), a 
resposta está na natureza altamente polar das 
ligações entre o hidrogênio e elementos muito 
eletronegativos, como O, N e F. A grande diferença 
na eletronegatividade resulta em uma grande 
carga parcial positiva no hidrogênio e uma grande 
carga parcial negativa correspondente no O, N ou 
átomo de F. Consequentemente, as ligações H–O, 
H–N e H–F têm dipolos de ligação muito grandes 
que podem interagir fortemente uns com os outros.
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4.1.3 PONTO DE EBULIÇÃO
Solomons, Fryhle e Craig (2018) afirmam que em um líquido, as moléculas 
estão muito próximas umas das outras, com muitos movimentos aleatórios 
possíveis conforme as moléculas deslizam umas sobre as outras. À medida 
que um líquido é aquecido, a temperatura aumenta e, à medida que a tem-
peratura aumenta, a energia cinética também aumenta, o que causa aumen-
to do movimento molecular (vibrações e moléculas deslizando umas sobre 
as outras). Eventualmente, o movimento molecular torna-se tão intenso que 
as forças de atração entre as moléculas são interrompidas, a ponto de as mo-
léculas libertarem-se do líquido e tornarem-se um gás. Na temperatura do 
ponto de ebulição, o líquido se transforma em gás. As moléculas não estão 
em contato umas com as outras no estado gasoso.
O ponto de ebulição de moléculas orgânicas é a temperatura na qual ocorre 
a quebra da força de atração (como a força de atração de Vander Waal) e das 
ligações (como ligações de hidrogênio) entre as moléculas e elas ficam livres 
para se moverem separadamente - não há quebra de ligação covalente den-
tro de uma molécula em seu ponto de ebulição.
Solomons, Fryhle e Craig (2018) explicam que o 
ponto de ebulição de qualquer composto orgânico 
depende do seu peso molecular - se o peso molecular 
aumenta, o ponto de ebulição também aumenta. 
Geralmente, de 20 a 30ºC o ponto de ebulição 
aumenta, elevando o comprimento da cadeia em 
um carbono. Se dois compostos têm o mesmo 
peso molecular, existem diferentes fatores que 
determinam o ponto de ebulição dos compostos 
orgânicos. A seguir estão os possíveis fatores.
Para Vollhardt e Schore (2013), primeiro, o fator mais importante é a forma da 
molécula, se ela é ramificada ou não. Se é mais ramificada, significa que tem 
uma forma esférica que causa menor área de superfície e força de atração de 
Vander Waal mais fraca entre as moléculas, portanto, ela com um ponto de 
ebulição menor. Se o composto orgânico não for ramificado ou menos rami-
ficado, terá mais área de superfície, o que causa mais força de atração de Van-
der Waal entre as moléculas, portanto, com um ponto de ebulição mais alto.
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Outro fator importante é um grupo funcional da molécula orgânica - se o 
grupo funcional tiver polaridade e capacidade de fazer ligações de hidrogê-
nio entre as moléculas, então a alta temperatura seria necessária para que-
brar essas ligações de hidrogênio junto com a força de atração de Vander 
Waal entre as moléculas, portanto, o ponto de ebulição seria maior nesse 
tipo de compostos.
A temperatura na qual a pressão de vapor de um líquido se iguala à pressão 
ao redor do líquido e o líquido transforma-se em vapor, é conhecida como 
ponto de ebulição dessa substância. O ponto de ebulição de uma molécula é 
afetado pela pressão ao seu redor, temperatura e tipo de molécula.
Ainda segundo Vollhardt e Schore (2013), a intensidade das interações inter-
moleculares em um líquido também influencia seu ponto de ebulição. Sa-
bemos que o ponto de ebulição é determinado pela pressão de vapor, que 
é determinada pela força das forças intermoleculares. Por ter alta pressão de 
vapor e baixo ponto de ebulição, um líquido com interações intermoleculares 
fracas é fácil de evaporar, enquanto um líquido com fortes interações inter-
moleculares, por outro lado, não evapora facilmente, devido ao seu alto ponto 
de ebulição.
Vollhardt e Schore (2013) afirmam que a sequência 
de forças intermoleculares é a seguinte: íon-dipolo 
> ligação de hidrogênio > dipolo-dipolo > dipolo 
induzido por dipolo > forças de dispersão. Portanto, 
moléculas com ligação de hidrogênio ou força íon-
dipolo terão um alto ponto de ebulição.
Segundo Vollhardt e Schore (2013), o álcool é uma molécula orgânica com pelo 
menos um grupo funcional hidroxila -OH ligado a um átomo de carbono satu-
rado. O álcool tem um ponto de ebulição mais alto devido à presença do grupo 
hidroxila. Como o oxigênio tem uma parcela maior de elétrons negativos que o 
carbono ou o hidrogênio, a molécula ganha polaridade máxima, o que resulta 
em ligações de hidrogênio, que são mais poderosas e usadas para manter as 
moléculas juntas. Portanto, mais energia é necessária para quebrar a ligação 
de hidrogênio em álcoois. Como resultado, seus pontos de ebulição são extre-
mamente altos. Assim, os álcoois têm os pontos de ebulição mais altos.
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4.2 PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE, 
DENSIDADE E VISCOSIDADE
Os princípios das interações intermoleculares são importantes para estimar a 
solubilidade de um determinado composto. Vamos primeiro definir o que en-
tendemos por solubilidade. É a medida em que um composto, chamado solu-
to, se dissolve em um solvente (geralmente um líquido em maior quantidade).
4.2.1 SOLUBILIDADE
A dissolução de um composto acontece quebrando as interações entre as 
moléculas ou íons do soluto e formando aglomerados por meio de novas in-
terações intermoleculares. O processo é chamado de solvatação.
DISSOLUÇÃO
Fonte: adaptada de Freepik (2022).
#pratodosverem: ilustração da dissolução de areia e açúcar em água, em que com a areia 
não há dissolução e com a água resulta em uma solução na qual o açúcar não fica mais 
visível.
Portanto, quanto mais fortes as interações entre o soluto e o solvente, maior a 
solubilidade do soluto. E esta observação é formulada na regra de ouro da solu-
bilidade: “semelhante dissolve semelhante”. Isso significa que os compostos po-
lares se dissolvem em solventes polares e os compostos apolares se dissolvem 
em solventes apolares. Assim como na interação intermolecular de compostos 
polares, as moléculas de solvente polar envolvem seus momentos dipolares e 
interagem com o soluto, puxando assim o composto para dentro do solvente.
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Segundo Solomons, Fryhle e Craig (2018), o solvente polar mais abundante é a 
água que, além de ter ligações polares, também é capaz de fazer ligações de 
hidrogênio. Lembre-se de que, em química geral, sempre usamos água como 
solvente porque ácidos, bases e sais são todos compostos iônicos (muito pola-
res) e solúveis apenas em água.
Kratz et al. (2013) afirmam que os líquidos orgânicos, por outro lado, são prin-
cipalmente apolares, pois a parte hidrocarbonada deles consiste em ligações 
CH que são apolares e interagem apenas por meio das forças de dispersão de 
London. Por exemplo, um solvente muito comum e talvez o mais apolar usa-
do em laboratórios orgânicos seja o hexano, pois não possui grupos funcio-
nais contendo ligações polares. A introdução de um grupo como um OH na 
cadeia de hidrocarbonetos traz muita polaridade à molécula e, assim, torna o 
solvente mais polar.
VIDRO HIDROFÓBICO
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: imagem de um vidro com gotas de água.
Os grupos polares também são chamados de hidrofílicos e os grupos apola-
res são referidos como hidrofóbicos.
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Isso é demonstrado na produção de sabões/
detergentes, em que a cadeia carbônica hidrofóbica 
envolve a camada oleosa, formando uma micela e a 
parte hidrofílica dissolve-se na água, lavando a sujeira.
Segundo Kranz et al. (2013), a polaridade geral do composto vem do dese-
quilíbrio da cadeia de hidrocarbonetos apolares (esqueleto de carbono) e da 
presença de ligações polares. Por exemplo, metanol, etanol e isopropanol são 
solúveis em água, enquanto o butanol é muito menos solúvel que o primeiro. 
Um exemplo importante, no extremo desta série, seria o colesterol que con-
tém um grupo OH, mas é insolúvel em água.E a razão para isso é a presença 
do grande esqueleto de carbono suprimindo a polaridade geral proveniente 
do grupo hidroxila.
Nos exemplos citados, vimos as moléculas do ponto de vista de serem sol-
ventes. No entanto, um composto pode servir como um soluto e um solven-
te, dependendo da necessidade. Assim, o metanol é um solvente polar e um 
soluto polar que é miscível (líquidos solúveis) em água. É o solvente orgânico 
mais polar usado para dissolver compostos contendo álcool, amino e grupos 
funcionais ácidos.
Se misturarmos um composto apolar a um 
solvente polar, as moléculas do soluto e do solvente 
experimentam forças atrativas e nenhuma solução 
é formada. O exemplo mais comum é a mistura 
de óleo e água, em que se formam duas camadas 
distintas.
Para Kratz et al. (2013), alguns solventes apolares comuns são diclorometano, 
tetraclorometano (CCl4), ciclohexano, benzeno e tolueno.
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SOLVENTES
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: imagem das mãos de uma cientista despejando solvente em garrafas.
Todos eles serão ótimos para dissolver moléculas apolares, embora o benzeno 
seja cancerígeno e não seja usado tanto quanto o tolueno.
4.2.2 DENSIDADE
Segundo Kratz et al. (2013), densidade (ρ) é uma propriedade física encontra-
da dividindo a massa de um objeto pelo seu volume. Independentemente do 
tamanho da amostra, a densidade é sempre constante. Por exemplo, a densi-
dade de uma amostra pura de tungstênio é sempre de 19,25 gramas por cen-
tímetro cúbico. Isso significa que, se você tiver um grama ou um quilograma 
da amostra, a densidade nunca variará. A equação é densidade igual à massa 
dividida pelo volume.
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DENSIDADE DE MATERIAIS
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: ilustração de três recipientes com água, sendo que no 1º há um pedaço de 
cortiça (que boia sobre a superfície), no 2º um pedaço de madeira (que desce um pouco 
da superfície) e, no 3º, um pedaço de metal (que fica totalmente submerso).
Kratz et al. (2013) afirmam que com base nessa equação, fica claro que a den-
sidade pode, e varia, de elemento para elemento e de substância para subs-
tância, devido a diferenças na relação de massa e volume. A água pura, por 
exemplo, tem uma densidade de 0,998 g/cm3 a 25°C.
DENSIDADES DE SUBSTÂNCIAS COMUNS
Substância Densidade a 25ºC (g/cm³)
Sangue 1,035
Gordura corporal 0,918
Leite gordo 1,030
Óleo de milho 0,922
Maionese 0,910
Mel 1,420
Fonte: Kratz et al. (2013, p. 67).
#pratodosverem: quadro que apresenta as densidades de substâncias comuns.
A densidade pode ser medida para todas as substâncias – sólidos, líquidos e 
gases. Para sólidos e líquidos, a densidade é frequentemente relatada usando 
as unidades de g/cm3, enquanto as densidades de gases, que são significati-
vamente menores que as de sólidos e líquidos, costumam ser dadas usando 
unidades de g/L.
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ANÁLISES DE SUBSTÂNCIAS
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: ilustração de cinco cientistas analisando substâncias.
Segundo Solomons, Fryhle e Craig (2018), fatores de conversão também po-
dem ser construídos para converter entre diferentes tipos de unidades. Por 
exemplo, a densidade pode ser usada para converter entre a massa e o volu-
me de uma substância. Considere o mercúrio, que é um líquido à tempera-
tura ambiente e tem uma densidade de 13,6 g/mL. A densidade informa que 
13,6 g de mercúrio têm um volume de 1 mL. Pode-se escrever essa relação da 
seguinte forma: 13,6 g de mercúrio = 1 mL de mercúrio.
GOTAS DE MERCÚRIO
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: ilustração de gotas do metal mercúrio.
Conforme Chang e Goldsby (2013, p. 109), “[...] a densidade também pode ser 
expressa em quilogramas por metro cúbico (em unidades metro-quilogra-
ma-segundo ou SI).”
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Por exemplo, a densidade do ar é de 1,2 kg por 
metro cúbico. As densidades de sólidos, líquidos e 
gases comuns estão listadas em livros didáticos e 
manuais. A densidade oferece um meio conveniente 
de obter a massa de um corpo a partir de seu 
volume ou vice-versa; a massa é igual ao volume 
multiplicado pela densidade (M = V d), enquanto 
o volume é igual à massa dividida pela densidade 
(V = M/d). O peso de um corpo, que geralmente é 
de interesse mais prático que sua massa, pode ser 
obtido multiplicando a massa pela aceleração da 
gravidade. Estão igualmente disponíveis quadros 
que enumeram o peso por unidade de volume de 
substâncias; essa quantidade tem vários títulos, 
como densidade de peso, peso específico ou peso 
unitário. (CHANG; GOLDSBY, 2013, p. 109).
Destaca-se que a expressão densidade de partículas está relacionada ao nú-
mero de partículas por unidade de volume e não à densidade de uma única 
partícula, sendo comumente expressa como n (CHANG; GOLDSBY, 2013).
Muitas aplicações de densidade estão em nossa vida 
real, como no design de tubos, construção naval, 
balões de hélio, distribuição de peso no avião e o 
fato de que o gelo flutua na água. O conhecimento 
das densidades de duas substâncias ajuda você em 
técnicas de separação, como entre óleo e água. Se 
houver um vazamento de um tanque de óleo no 
oceano, as gotas de óleo começam a flutuar na água 
devido à menor densidade que ela. Outra aplicação 
bem conhecida da densidade é definir se um objeto 
flutuará na água ou não. (CHANG; GOLDSBY, 2013).
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Outro exemplo prático que se relaciona à densidade, é sobre a flutuação de 
navios e mergulho de submarinos, uma vez que decorrem das diferenças de 
densidades (CHANG; GOLDSBY, 2013).
4.2.3 VISCOSIDADE
A viscosidade é uma propriedade importante dos compostos líquidos e o co-
nhecimento sobre ela é necessário, em particular, no negócio de transporte 
de grandes quantidades de líquidos, bem como no campo dos líquidos iô-
nicos. Tentativas anteriores de prever o coeficiente de viscosidade líquida 
de compostos orgânicos foram desenvolvidas em um modelo de mecânica 
estatística baseado no potencial intermolecular ou foram realizadas aplican-
do métodos de regressão linear múltipla e modelagem de redes neurais 
artificiais, usando um número limitado de descritores como entrada ou ba-
seadas em uma abordagem quantitativa de relação estrutura e usar uma 
combinação de técnica parcial de mínimos quadrados, começando com pa-
râmetros principalmente experimentais, terminando finalmente com um 
modelo com descritores.
VISCOSIDADES
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: Conjunto de respingos de limo verde e bolhas.
Conforme Rosenberg et al. (2013, p. 43), a viscosidade refere-se à “[...] resistên-
cia de um fluido (líquido ou gás) a uma mudança de forma, ou movimento de 
porções vizinhas em relação umas às outras. A viscosidade denota oposição 
ao fluxo.
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A recíproca da viscosidade é chamada de fluidez, 
uma medida da facilidade de fluxo. O melaço, por 
exemplo, tem uma viscosidade maior que a água. 
Como parte de um fluido que é forçado a mover-
se carrega até certo ponto partes adjacentes, 
a viscosidade pode ser pensada como atrito 
interno entre as moléculas; tal atrito se opõe ao 
desenvolvimento de diferenças de velocidade 
dentro de um fluido (ROSENBERG et al., 2013, p. 43). 
Ainda de acordo com Rosenberg et al. (2013, p. 43), a viscosidade represen-
ta um relevante fator na definição das forças que devem ser ultrapassadas 
quando os fluidos são usados na lubrificação e transportados emtubulações. 
“Ele controla o fluxo de líquido em processos como pulverização, moldagem 
por injeção e revestimento de superfície.
Para muitos fluidos, a tensão tangencial, ou 
cisalhamento, que causa o fluxo, é diretamente 
proporcional à taxa de deformação de cisalhamento 
ou taxa de deformação que resulta. Em outras 
palavras, a tensão de cisalhamento dividida pela taxa 
de deformação de cisalhamento é constante para 
um determinado fluido a uma temperatura fixa. 
Essa constante é chamada de viscosidade dinâmica, 
ou absoluta, e muitas vezes, simplesmente, 
viscosidade. Os fluidos que se comportam dessa 
maneira são chamados de fluidos newtonianos [...]. 
(ROSENBERG et al., 2013, p. 43).
A nomenclatura fluidos newtonianos é uma homenagem a Sir Isaac Newton, 
responsável por ser o primeiro a formular tal descrição matemática da visco-
sidade (ROSENBERG et al., 2013).
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TENSÃO NO FLUIDO
Fonte: Freepik (2022).
#pratodosverem: ilustração de bolhas azuis de fluido tocando-se.
As dimensões da viscosidade dinâmica são força vezes o tempo dividido pela 
área. “A unidade de viscosidade, portanto, é newton-segundo por metro qua-
drado, que, geralmente, é expresso como pascal-segundo em unidades SI 
(ROSENBERG et al., 2013, p. 44).
A viscosidade dos líquidos diminui rapidamente diante do aumento na tem-
peratura, enquanto a viscosidade dos gases aumenta com a elevação da tem-
peratura. Assim, após o aquecimento, os líquidos fluem mais facilmente e os 
gases mais lentamente. “Por exemplo, as viscosidades da água a 27 °C (81 °F) 
e a 77 °C (171 °F) são de 0,85 × 10−3 e 0,36 × 10−3 pascal-segundo, respectiva-
mente, mas as do ar nas mesmas temperaturas são de 1,85 × 10−5 e 2,08 × 10−5 
pascal-segundo (ROSENBERG et al., 2013, p. 44).
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Para algumas aplicações, a viscosidade cinemática 
é mais útil que a viscosidade absoluta ou dinâmica. 
A viscosidade cinemática é a viscosidade absoluta 
de um fluido dividida pela sua densidade de massa. 
As dimensões da viscosidade cinemática são área 
dividida pelo tempo; as unidades apropriadas são 
metros quadrados por segundo. A unidade de 
viscosidade cinemática no sistema centímetro-
grama-segundo (CGS), chamada de stokes na Grã-
Bretanha e stoke nos EUA, foi assim nomeada em 
homenagem ao físico britânico Sir George Gabriel 
Stokes. O stoke é definido como um centímetro 
quadrado por segundo (ROSENBERG et al., 2013, p. 44).
Segundo Chang e Goldsby (2013), a viscosidade dos líquidos orgânicos é uma 
propriedade física importante em aplicações de impressão, produtos farma-
cêuticos, extração de petróleo, engenharia e processos químicos. A medição 
experimental é um processo direto, mas demorado. 
Prever com precisão a viscosidade com uma ampla 
gama de diversidade química ainda é um grande 
desafio. Um protocolo denominado Campo de 
Força Variável pode ser implementado para variar 
eficientemente os parâmetros do campo de força, 
para a força de Van der Waals para a predição da 
viscosidade de cisalhamento de moléculas líquidas 
orgânicas com viscosidade variando de -9 a 0 em 
seu logaritmo de natureza e contendo diversos 
grupos funcionais químicos, como hidroxila 
alcoólica, carbonila e grupos halogenados. 
O aprendizado de recursos foi aplicado para a predição de viscosidade e os 
recursos selecionados indicam que as interações de ligação de hidrogênio e 
o número de átomos e anéis desempenham papéis importantes na proprie-
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dade da viscosidade. A predição da viscosidade de cisalhamento de álcoois é 
muito difícil devido à existência de uma interação de ligação intermolecular 
de hidrogênio relativamente forte, conforme refletido pelas energias de liga-
ção da teoria funcional da densidade. A partir das funções de distribuição ra-
dial e espacial do metanol, verificou-se que os parâmetros relacionados a Van 
der Waals são mais cruciais para a predição da viscosidade que os parâmetros 
relacionados à rotação. 
 Com base em potenciais otimizados para todos os átomos para simulações 
líquidas de campo de força, uma grande melhoria foi observada na predição 
de viscosidade para álcoois. A simplicidade e uniformidade o tornam uma 
ferramenta eficiente para a previsão de viscosidade e outras propriedades re-
lacionadas no projeto racional de materiais com as propriedades específicas.
O viscosímetro de Ostwald é um viscosímetro comumente usado e que con-
siste em um tubo de vidro em forma de U, mantido verticalmente. Para me-
dições mais precisas, ele é mantido em um banho de temperatura controla-
da. Também é conhecido como viscosímetro capilar de vidro. Um líquido é 
permitido fluir por meio de seu tubo capilar entre duas marcas gravadas e o 
tempo de fluxo do líquido é medido usando um cronômetro.
Segundo Chang e Goldsby (2013), usando um 
viscosímetro de Ostwald, também podemos 
calcular a composição desconhecida de uma 
mistura. As viscosidades das misturas de diferentes 
composições conhecidas são medidas e um gráfico 
é plotado com viscosidade contra as composições 
das diferentes misturas. 
Chang e Goldsby (2013) ainda expõem que, a partir de um gráfico, a composição 
da mistura desconhecida correspondente à viscosidade pode ser determinada.
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QUÍMICA ORGÂNICA
CONCLUSÃO
Em química orgânica, o entendimento das propriedades físicas dos compos-
tos orgânicos, por exemplo, ponto de ebulição, polaridade molecular e solubi-
lidade, é muito importante, pois concede informações úteis sobre como lidar 
com uma substância de maneira adequada. Essas propriedades físicas são 
determinadas pelas forças intermoleculares envolvidas. 
A compreensão sobre as forças intermoleculares ajuda-nos a entender e ex-
plicar as propriedades físicas das substâncias, uma vez que as forças intermo-
leculares respondem por propriedades físicas como fases, pontos de ebulição, 
pontos de fusão e viscosidades.
UNIDADE 5
OBJETIVO 
Ao final desta 
unidade, 
esperamos que 
possa:
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> Compreender as 
funções orgânicas.
> Entender sobre os 
compostos oxigenados.
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5. FUNÇÕES ORGÂNICAS E 
COMPOSTOS OXIGENADOS
INTRODUÇÃO DA UNIDADE
Esta unidade abordará as funções orgânicas e os compostos oxigenados. 
Grande parte dos compostos orgânicos ganharam notoriedade no mundo, 
devido aos derivados de petróleo, sendo que tais compostos formam toda 
uma família que compõem uma série de produtos e combustíveis que hoje 
fazem parte do nosso cotidiano: os hidrocarbonetos.
Esses combustíveis possuem não somente um alto valor comercial, mas tam-
bém um mecanismo que irá formar os principais produtos petroquímicos 
como os plásticos, resinas, borrachas etc.
POSTO DE GASOLINA
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de uma bomba de abastecimento de veículos em um posto de 
gasolina.
Além desse estudo e aplicação dos hidrocarbonetos, os compostos de oxigênio 
atuam como cadeias que irão conter esse elemento que irá modificar a produ-
ção e composição de formação de produtos como álcool, cetona, éster, sais etc
Percebe-se que a química orgânica constitui um arranjo das próprias cadeias 
de carbono que irão influenciar toda uma estrutura pronta para o estabeleci-
mento das principais composições químicas. Por meio desses mecanismos, 
será possível o entendimento de como são estabelecidos esses compostos, 
uma vez que são apenas variações das múltiplas possibilidades de formaçãode cadeias de carbono.
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5.1 FUNÇÕES ORGÂNICAS
Agora, abordaremos os hidrocarbonetos, suas propriedades e aplicações.
5.1.1 HIDROCARBONETOS
Segundo Chang e Goldsby (2013), atualmente, chama-se função orgânica to-
dos os componentes que possuem algo em comum. O petróleo é uma subs-
tância natural, extraída da terra e composta por apenas dois tipos de elemen-
tos químicos: carbono (C) e hidrogênio (H). 
PETRÓLEO
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de um líquido escuro e viscoso.
Sendo assim, o petróleo nada mais é que uma mistura desses elementos que, 
quando estão associados, são chamados de hidrocarbonetos.
Sabe-se de que o petróleo é combustível, ou seja, 
pega fogo. Se todos os derivados de petróleo são 
compostos de carbono e hidrogênio, logo todos são 
combustíveis em algum nível.
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QUÍMICA ORGÂNICA
Conforme Chang e Goldsby (2013), os hidrocarbonetos também estão presen-
tes no carvão e gás natural. Eles são altamente combustíveis e produzem di-
óxido de carbono, água e calor quando são queimados. Os hidrocarbonetos 
ocorrem naturalmente e originam-se de fósseis de plantas e animais que fo-
ram formados pelas forças de temperatura e peso ao longo de milênios. 
FÓSSEIS
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de fósseis na Terra.
Eles são encontrados, principalmente, no subsolo, em formações rochosas 
porosas, como arenito, calcário e xisto. As formações rochosas porosas são co-
muns em grandes massas de água e aprisionam grandes quantidades de hi-
drocarbonetos no oceano profundo. As empresas de exploração de petróleo e 
gás usam técnicas avançadas de engenharia para identificar esses depósitos 
potenciais e trazer seus recursos à superfície para uso humano. Exemplos de 
tais tecnologias incluem plataformas de petróleo offshore, perfuração direcio-
nal e tecnologia avançada de recuperação de petróleo.
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PLATAFORMA DE PETRÓLEO
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de um reboque de plataforma de petróleo em alto mar.
Os hidrocarbonetos são muito importantes para a economia atual. Eles são 
responsáveis por mais de 80% do consumo global de energia, sendo usados 
em uma ampla gama de aplicações, além de seu uso como fonte de energia. 
Por exemplo, o petróleo refinado tem sido usado para produzir muitos mate-
riais derivados que desempenham papéis críticos na economia global, como 
plásticos, solventes e lubrificantes. Há diferentes técnicas que são usadas 
para extrair hidrocarbonetos, dependendo do tipo e localização da reserva. 
Por exemplo, fraturamento hidráulico (mais conhecido como fraturamento), 
em que é usado para extrair gás natural de rocha de xisto com um fluido de 
fraturamento pressurizado para criar fissuras por meio das quais o gás pode 
escapar para a superfície (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015).
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QUÍMICA ORGÂNICA
EXTRAÇÃO DE HIDROCARBONETOS
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de trabalhador em pé e verificando as bombas de óleo numa 
indústria.
“A mineração é usada para acessar areias betuminosas, que são depósitos não 
convencionais de petróleo bruto fortemente misturados com areia e arenito.” 
Como os hidrocarbonetos são a maior fonte de energia do mundo, algumas 
das maiores empresas globais são de hidrocarbonetos.” Isso inclui, principal-
mente, empresas de petróleo e gás que extraem hidrocarbonetos e os con-
vertem nas fontes de energia que o mundo usa para abastecer quase tudo.” 
(GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015, p. 56).
As flutuações no preço do petróleo têm um 
grande impacto no custo da gasolina para carros, 
combustível de aviação para companhias aéreas 
e gás para aquecimento de residências. Esses 
custos afetam como os consumidores gastam 
seu dinheiro; decisões que reverberam em toda a 
economia global.
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Há um sério custo ambiental para o uso de hidrocarbonetos como fonte pri-
mária de energia. Fontes de combustíveis fósseis, como petróleo bruto, gás 
natural e carvão, contêm hidrogênio e carbono que, ao serem queimados, li-
beram gases de efeito estufa no ar, principalmente dióxido de carbono. Soltá-
-los no ar contribui para a mudança climática (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015).
POLUIÇÃO AMBIENTAL DO PETRÓLEO
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de fumaça saindo de fábricas em uma área industrial.
Mas não é só o consumo que contribui para a deterioração do meio ambiente. 
O processo de extração de petróleo e gás também causa danos considerá-
veis ao ambiente de superfície e às águas subterrâneas ao redor do local de 
extração, liberando poluentes. Existe também uma grande ameaça de derra-
mes inesperados, que também têm um impacto negativo na vida marinha e 
aquática (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015).
Chang e Goldsby (2013) afirmam que o uso de hidrocarbonetos não só tem 
um impacto ambiental, mas também tem implicações econômicas. Os de-
fensores dizem que este setor é um grande impulsionador econômico devido 
à sua vitalidade em termos do número de empregos que cria - e não vamos 
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nos esquecer do quanto os hidrocarbonetos são úteis para a sociedade. Afinal, 
os consumidores precisam de fontes de energia para abastecer seus carros, 
aquecer suas casas e iluminar seus quartos. Contudo, há uma clara desvan-
tagem: muitos economistas argumentam que a geração de energia a partir 
de hidrocarbonetos tem externalidades negativas significativas que não são 
bem explicadas pelos preços de mercado do petróleo e do gás. Dados os cus-
tos crescentes dos fenômenos relacionados às mudanças climáticas, muitos 
argumentam que essas externalidades superam muito a economia de custos 
associada aos hidrocarbonetos.
Há uma tendência crescente de usar fontes de 
energia renováveis - como solar, eólica e geotérmica 
- para combater os impactos negativos da energia 
de hidrocarbonetos. Juntamente com inovações 
em tecnologia de bateria e infraestrutura de rede 
inteligente, essas novas energias alternativas podem 
desempenhar um papel importante na produção 
global de energia nos próximos anos e décadas.
Químicos mais antigos classificaram os hidrocarbonetos como alifáticos ou 
aromáticos. A classificação foi feita com base em sua origem e propriedades. 
Assim, verificou-se que os hidrocarbonetos alifáticos eram derivados da de-
gradação química de gorduras ou óleos, enquanto os hidrocarbonetos aro-
máticos continham substâncias resultantes da degradação química de cer-
tos extratos vegetais. No entanto, hoje classificamos os hidrocarbonetos com 
base na estrutura e não apenas na origem (CHANG; GOLDSBY, 2013).
5.1.2 PROPRIEDADES DOS 
HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são identificados pelo estudo de sua estrutura molecular. 
Eles consistem apenas em carbono e hidrogênio, em muitos formatos distintos, 
mas essa é sua “característica identificadora” (CHANG; GOLDSBY, 2013, p. 88).
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ESTRUTURA MOLECULAR DO HIDROCARBONETO BENZENO
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de um hexágono com pontas pretas e brancas.
Solomons, Fryhle e Snyder (2018) afirmam que devido às suas diferentes 
estruturas moleculares, a fórmula empírica dos hidrocarbonetos também 
é diferente uma da outra. Por exemplo, em alcanos, alcinos ou alcenos, a 
quantidade de hidrogênio ligado diminui em alcenos e alcinos. Isso se deve,leitura, gostaríamos que você parasse um instante 
para refletir sobre algumas questões: o que motivou estudiosos e cientistas a 
estudar a química do carbono, especificamente? Como são as relações entre 
a química orgânica e a formação de produtos orgânicos? De um modo geral, 
nossa vida é propriamente puro resultado de centenas de milhares de rea-
ções químicas orgânicas?
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QUESTIONAMENTOS
Fonte: Pixabay (2022).
#PraTodosVerem: ilustração de um ponto de interrogação azul, dentro de uma lupa de 
mesma cor.
Calma! Não queremos que você responda de imediato todas essas questões. 
Mas esperamos que, até o final, você possa elaborar tais respostas, assim 
como formule outras perguntas. Enfim, visamos promover reflexões sobre o 
assunto e desejamos sucesso a você nesta jornada!
UNIDADE 1
OBJETIVO 
Ao final desta 
unidade, 
esperamos que 
possa:
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QUÍMICA ORGÂNICA
> estudar os 
fundamentos da 
química orgânica;
> entender o 
conceito explorado 
nas reações 
orgânicas;
> identificar os 
mecanismos 
de formação de 
produtos químicos 
orgânicos;
> compreender a 
estruturação das 
cadeias de carbono.
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QUÍMICA ORGÂNICA
1 INTRODUÇÃO AOS COMPOSTOS 
DE CARBONO
INTRODUÇÃO
Esta unidade abordará os conceitos iniciais da química orgânica, os funda-
mentos, os princípios das moléculas orgânicas e como se formam, a fim de 
que, posteriormente, possam ser empregadas nas reações orgânicas.
A química orgânica é o estudo da química dos compostos de carbono. O car-
bono é apontado como fator principal entre os elementos químicos, em fun-
ção de possuir uma diversidade química incomparável em relação a qualquer 
outro elemento químico. Sua diversidade é baseada no seguinte:
Aspecto 1
Átomos de carbono ligam-se de forma razoavelmente forte com outros 
átomos de carbono.
Aspecto 2
Átomos de carbono ligam-se de forma razoavelmente forte com 
átomos de outros elementos.
Aspecto 3
Átomos de carbono fazem um grande número de ligações covalentes 
(quatro).
Curiosamente, o carbono elementar não é particularmente abundante. Ele 
nem sequer aparece na lista dos elementos mais comuns na crosta terrestre. 
Contudo, todos os seres vivos consistem em compostos orgânicos.
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QUÍMICA ORGÂNICA
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A maioria dos produtos químicos orgânicos são compostos covalentes, e é 
por isso que introduzimos química orgânica aqui. Por convenção, compostos 
contendo íons carbonatos e íons bicarbonatos, bem como dióxido de carbo-
no e monóxido de carbono, não são considerados parte da química orgânica, 
embora contenham carbono.
CADEIAS DE CARBONO
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: ilustração de uma cadeia de carbono com H, P e O.
O estudo da estrutura de carbono determina sua composição química e fór-
mula, enquanto o estudo das propriedades inclui propriedades físicas e quí-
micas, e avaliação da reatividade química, a fim de compreender seu com-
portamento. O estudo das reações orgânicas refere-se à síntese química de 
produtos naturais, drogas e polímeros, assim como o estudo de moléculas 
orgânicas individuais no laboratório e por meio do estudo teórico.
A pesquisa de Química orgânica envolve a síntese de moléculas orgânicas 
e o estudo de seus caminhos de reação, interações e aplicações. Interesses 
avançados incluem diversos temas, como o desenvolvimento de novos méto-
dos sintéticos para a montagem de moléculas orgânicas complexas e mate-
riais poliméricos, catálise organometálica, organocatálise, síntese de produtos 
naturais e não naturais com propriedades biológicas e físicas únicas, análise 
estrutural e mecanicística, biosíntese de produtos naturais, química teórica 
e modelagem molecular, síntese orientada para a diversidade e síntese de 
carboidratos.
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1.1 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
O átomo de carbono é único entre os elementos em sua tendência a for-
mar extensas redes de ligações covalentes não apenas com outros elemen-
tos, mas também consigo mesmo. Devido à sua posição no meio da segun-
da linha horizontal da tabela periódica, o carbono não é nem um elemento 
eletropositivo, nem um elemento eletronegativo; é, portanto, mais provável 
compartilhar elétrons que os engessar ou perder. Além disso, de todos os ele-
mentos da segunda linha, o carbono tem o número máximo de elétrons de 
camada externa (quatro) capazes de formar ligações covalentes (GARCIA; LU-
CAS; BINATTI, 2015). 
1.1.1 LIGAÇÕES NAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS
Outros elementos, como fósforo (P) e cobalto (Co), são capazes de formar cinco 
e seis ligações covalentes, respectivamente, com outros elementos, mas não 
têm a capacidade do carbono de unir-se indefinidamente consigo mesmo.
Quando totalmente ligadas a outros átomos, 
as quatro ligações do átomo de carbono são 
direcionadas para os cantos de um tetraedro e 
fazem ângulos de cerca de 109,5° uns com os outros. 
O resultado é que não só os átomos de carbono 
podem combinar-se entre si indefinidamente para 
dar compostos de altíssimo peso molecular, mas 
as moléculas formadas podem existir em uma 
infinita variedade de estruturas tridimensionais. 
As possibilidades de diversidade são aumentadas 
pela presença de átomos que não o carbono em 
compostos orgânicos, especialmente hidrogênio 
(H), oxigênio (O), nitrogênio (N), halogênios - flúor (F), 
cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I) – além do enxofre (S). 
É o enorme potencial de variação das propriedades 
químicas que tornou os compostos orgânicos 
essenciais à vida na Terra (MCMURRY, 2016).
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As estruturas dos compostos orgânicos geralmente são representadas por fór-
mulas estruturais simplificadas, que mostram não apenas os tipos e números 
de átomos presentes na molécula, mas também a forma como os átomos são 
ligados pelas ligações covalentes - informação que não é dada por fórmulas 
moleculares simples, que especificam apenas o número e o tipo de átomos 
contidos em uma molécula (MCMURRY, 2016). 
Como a maioria dos compostos inorgânicos, o uso de fórmulas estruturais 
não é necessário, pois somente alguns átomos estão envolvidos e apenas um 
único arranjo dos átomos é possível. Nas fórmulas estruturais dos compostos 
orgânicos, linhas curtas são usadas para representar as ligações covalentes. 
Átomos dos elementos individuais são representados por seus símbolos quí-
micos, como em fórmulas moleculares (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
A fórmula estrutural mais simples, desenhada em uma versão condensada 
ou em uma versão expandida, revela que o etano consiste em dois átomos 
de carbono ligados um ao outro, cada átomo de carbono com três átomos de 
hidrogênio. Tal representação bidimensional mostra corretamente o arranjo 
de ligação no etano, mas não transmite nenhuma informação sobre sua ar-
quitetura tridimensional. Uma fórmula estrutural mais sofisticada pode ser 
desenhada para representar melhor a estrutura tridimensional da molécula. 
Tal fórmula estrutural demonstra corretamente a orientação tetraedral dos 
quatro átomos (um carbono e três hidrogênios) ligados a cada carbono, e 
a arquitetura específica da molécula (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018). 
Moléculas orgânicas maiores são formadas pela adição de mais átomos de 
carbono. 
As fórmulas estruturais variam amplamente na 
quantidade de informações tridimensionais que 
transmitem e o tipo de fórmula estrutural usada 
para qualquer molécula depende da natureza das 
informações que a fórmula deve exibir. Osprincipalmente, à “autoligação” ou concatenação do carbono, que impede a 
saturação completa do hidrocarboneto pela formação de ligações duplas ou 
triplas. A capacidade dos hidrocarbonetos ligarem-se a si mesmos é conheci-
da como concatenação e permite que eles formem moléculas mais comple-
xas como o ciclohexano e, em casos raros, hidrocarbonetos aromáticos, como 
o benzeno.
ANEL DE BENZENO
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de um hexágono formado por linhas pretas.
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QUÍMICA ORGÂNICA
Enquanto isso, o craqueamento de hidrocarbonetos é um processo no qual 
moléculas orgânicas pesadas são quebradas em moléculas mais leves, o que 
é feito fornecendo uma quantidade adequada de calor e pressão. Às vezes, 
catalisadores são usados para acelerar a reação. Este processo desempenha 
um papel muito importante na produção comercial de óleo diesel e gasolina 
(CHANG; GOLDSBY, 2013).
PRODUÇÃO DE COMBUSTÍVEIS A PARTIR DO PETRÓLEO
Diesel
Petróleo Gasolina
Demais
combustíveis
Gás natural
Fonte: elaborada pelo autor (2023).
#pratodosverem: ilustração com cinco círculos. No centro, está o petróleo e, ao seu redor, o 
que é produzido a partir dele - diesel, gasolina, gás natural e demais combustíveis
Segundo Solomons, Fryhle e Snyder (2018), alcanos com 10 átomos de C ou 
menos são geralmente gases à temperatura ambiente com mais de 10 átomos 
de C, as moléculas são gases ou líquidos. Os alcanos geralmente têm pontos 
de ebulição e fusão baixos devido à sua fraca interação de Vanderwal. O ponto 
de ebulição depende dos seguintes fatores: massa molecular e ramificação.
Alcanos têm elevada massa molecular e altos pontos de ebulição. Exemplo: 
C2H6 tem mais ponto de ebulição que CH4. Alcanos com a mesma massa 
molecular, mas com um número diferente de ramificações, aquele com me-
nos ramificação tem mais ponto de ebulição, devido à força de Vanderwal 
enfraquecer à medida que a área aumenta. Por exemplo, CH3-CH2-CH2-CH3 
têm maior ponto de ebulição. Os alcanos são pouco solúveis em água, mas 
são solúveis em solventes apolares, como benzeno, CCl etc. (SOLOMONS; 
FRYHLE; SNYDER, 2018).
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Os hidrocarbonetos são substâncias apolares com 
fracas forças intermoleculares. Suas propriedades 
são afetadas pela falta de fortes forças atrativas 
intermoleculares. Como um grupo, eles têm 
pontos de fusão e ebulição relativamente baixos e 
são pouco ou nada solúveis em solventes polares, 
incluindo água.
Chang e Goldsby (2013) expõem que quanto menor o peso molecular, os hidro-
carbonetos pequenos são gases em condições normais. Muitos são substân-
cias importantes industrialmente e para a vida diária. O metano, por exemplo, 
é o principal componente do gás natural. É uma substância gasosa com baixo 
ponto de ebulição e baixa reatividade, exceto por sua tendência à combustão. 
Os alcanos ligeiramente maiores, etano, propano e butano, também são gases 
em condições ambientais normais. Estes também são importantes matérias-
-primas industriais e, muitas vezes, são queimados para liberar energia.
À medida que o tamanho molecular aumenta, as fracas forças de London 
que atuam entre as moléculas de alcano começam a fornecer forças atrativas 
intermoleculares suficientes para que essas substâncias existam como líqui-
dos. A gasolina, por exemplo, é uma mistura complexa, consistindo principal-
mente de 5-8 alcanos de carbono. Os hidrocarbonetos um pouco maiores, 
embora ainda líquidos, são mais viscosos, têm pontos de ebulição mais altos 
e são usados como querosene e óleo de motor.
5.1.3 APLICAÇÕES DE HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são matérias-primas utilizadas em grandes indústrias em 
todo o mundo, incluindo as de combustíveis fósseis e gasolina, de plásticos, 
de produtos farmacêuticos e cosméticos, que dependem fortemente de ma-
teriais derivados de petróleo e gás.
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QUÍMICA ORGÂNICA
ABASTECENDO COM GASOLINA
 Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de um homem no posto de gasolina enchendo o tanque do carro.
Solomons, Fryhle e Snyder (2018) explicam que o uso comercial mais impor-
tante dos alcenos está relacionado às polimerizações, reações nas quais pe-
quenas moléculas, geralmente chamadas de monômeros, são convertidas 
em moléculas enormes. Esses polímeros são moléculas gigantes formadas 
pela combinação de monômeros de forma repetitiva. Um polímero é tão dife-
rente em características de seu monômero quanto um longo fio de espague-
te é de um minúsculo grão de farinha. 
CONTEXTO DA PALAVRA POLÍMERO
PolímeroMero
(pedaços)
Poli
(muitos)
Fonte: elaborada pelo autor (2023).
#pratodosverem: imagem com três setas enfileiradas em linha reta, sendo que na primeira 
consta: poli (muitos), na do meio, meros (pedações) e, na terceira, polímeros, que é o resultado.
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QUÍMICA ORGÂNICA
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Por exemplo, o polietileno, o conhecido material ceroso usado para fazer saco-
las plásticas, é feito do monômero etileno, um gás. Os grânulos de polietileno 
são produzidos por meio da polimerização do eteno gasoso para produzir o 
produto sólido. Esses pellets são um produto comercial que pode ser manipu-
lado para formar uma ampla variedade de produtos de consumo.
Muitos materiais naturais, como proteínas, celulose, 
amido e complexos minerais de silicato, também são 
polímeros. No entanto, por ser um produto natural, 
geralmente sofre um processo de degradação 
natural, sendo quimicamente degradado pela ação 
de microrganismos do meio ambiente.
Veículos com motores de combustão interna, como carros, caminhões e avi-
ões, usam hidrocarbonetos como combustível. Esses combustíveis são tipi-
camente misturas de hidrocarbonetos de tamanho semelhante, em vez de 
compostos únicos. Veículos maiores normalmente usam mais combustível. 
Hidrocarbonetos com comprimentos de cadeia de 18 a 50 átomos de carbono 
são usados como óleos de motor para lubrificar o motor e mantê-lo funcio-
nando sem problemas.
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QUÍMICA ORGÂNICA
MOTOR A COMBUSTÃO
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de parte do motor de um carro.
Em laboratórios de todo o mundo, os químicos usam hidrocarbonetos como 
solventes apolares. Hexano e tolueno são dois solventes comumente usa-
dos em laboratórios orgânicos. Historicamente, os químicos usavam benze-
no como solvente, mas agora é considerado muito cancerígeno para uso em 
grandes quantidades.
Segundo Solomons, Fryhle e Snyder (2018), alcenos têm mais capacidades 
quando se trata de reagir. Moléculas de haletos e haletos de hidrogênio po-
dem ser adicionadas por meio de uma ligação dupla para formar um haleto 
de alquila. Da mesma forma, uma molécula de hidrogênio pode hidratar a 
ligação dupla com a ajuda de um catalisador de metal. Os alcinos reagem de 
forma semelhante aos alcenos; a principal diferença entre os dois é que onde 
a adição de um alceno cria um alcano, a adição de um alcino cria um alceno.
5.2 COMPOSTOS OXIGENADOS
Neste tópico, trataremos dos seguintes compostos orgânicos: álcool, enol e 
fenol; cetona, aldeído e ácido carboxílico; éter, éster e sais.
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5.2.1 ÁLCOOL, ENOL E FENOL
Conforme Solomons, Fryhle e Snyder (2018, p. 52):
Entre as classes mais importantes de compostos 
orgânicos que contêm oxigênio (onde "R" é um 
grupo orgânico), estão: álcool (R-OH); éteres 
(ROR); cetonas (R-CO-R); aldeídos (R-CO-H); ácidos 
carboxílicos (R-COOH); ésteres (R-COO-R); anidridos 
de ácido (R-CO-O-CO-R); amidas (RC(O)-NR2).Existem muitos solventes orgânicos importantes que contêm oxigênio, en-
tre os quais: acetona, metanol, etanol, isopropanol, furano, THF, éter dietílico, 
dioxano, acetato de etila, DMF, DMSO, ácido acético, ácido fórmico. Acetona 
((CH3)2CO) e fenol (C6H5OH) são usados como materiais de alimentação na 
síntese de muitas substâncias diferentes. Outros compostos orgânicos impor-
tantes que contêm oxigênio são: glicerol, formaldeído, glutaraldeído, ácido cí-
trico, anidrido acético, acetamida etc. Os epóxidos são éteres nos quais o áto-
mo de oxigênio faz parte de um anel de três átomos (SOLOMONS; FRYHLE; 
SNYDER, 2018).
MOLÉCULA
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de um triângulo com três esferas, uma em cada ponta.
Chang e Goldsby (2013) relatam que o oxigênio reage espontaneamente com 
muitos compostos orgânicos à temperatura ambiente ou abaixo dela, em um 
processo chamado auto-oxidação. Soluções alcalinas de pirogalol, benzeno-
-1,2,3-triol absorvem oxigênio do ar e são utilizadas na determinação da con-
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QUÍMICA ORGÂNICA
centração atmosférica de oxigênio. A maioria dos compostos orgânicos que 
contêm oxigênio não são produzidos pela ação direta dele. Os compostos or-
gânicos importantes na indústria e comércio são produzidos pela oxidação 
direta de um precursor, incluindo: o óxido de etileno (usado para fazer o an-
ticongelante etileno glicol), que é obtido pela oxidação direta do etileno; e o 
ácido peracético (material de alimentação para vários compostos epóxi) e que 
é obtido a partir do acetaldeído
Os compostos à base de oxigênio são uma parte instrumental do grupo de 
pequenas moléculas relativamente reativas que controlam as atividades ce-
lulares. Tradicionalmente, essas moléculas são chamadas de espécies reativas 
de oxigênio.
O álcool é qualquer composto de uma classe de compostos orgânicos ca-
racterizados por um ou mais grupos hidroxila (-OH) ligados a um átomo de 
carbono de um grupo alquila (cadeia de hidrocarboneto). Os álcoois podem 
ser considerados como “[...] derivados orgânicos da água (H2O), em que um 
dos átomos de hidrogênio foi substituído por um grupo alquil, tipicamen-
te representado por R em estruturas orgânicas. Por exemplo, em etanol (ou 
álcool etílico) o grupo alquil é o grupo etil, -CH2CH3.” (SOLOMONS; FRYHLE; 
SNYDER, 2018, p. 52)
ÁLCOOL METANOL
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de duas esferas azuis ligadas a quatro vermelhas.
O álcool é um dos compostos orgânicos mais comuns, usados como adoçan-
tes e na produção de perfumes, sendo intermediários valiosos na síntese de 
outros compostos e configurando-se entre os produtos químicos orgânicos 
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mais comumente produzidos na indústria. Os dois álcoois talvez mais conhe-
cidos sejam o etanol e o metanol (ou álcool metílico). O etanol é utilizado em 
produtos de higiene, medicamentos, combustíveis e na esterilização de equi-
pamentos hospitalares. A propósito, o álcool está incluído no saquê. Éteres 
anestésicos também são feitos de etanol. O metanol é usado como solvente, 
matéria-prima na produção de formaldeído e resinas especiais, combustíveis 
especiais, anticongelante e limpeza de metais.
Os álcoois podem ser classificados como primários, secundários ou terciários, 
dependendo do carbono do grupo alquila ligado ao grupo hidroxila. A maio-
ria dos álcoois são líquidos ou sólidos incolores à temperatura ambiente. Ál-
coois de baixo peso molecular são facilmente solúveis em água. À medida 
que o peso molecular aumenta, a solubilidade em água diminui e o ponto de 
ebulição, a pressão de vapor, a densidade e a viscosidade aumentam.
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS.
Primários
Secundários
Terciários
Fonte: elaborada pelo autor (2023).
#pratodosverem: ilustração de três setas em curva circular uma seguida da outra. No 
primeiro círculo está escrito primários, no segundo, secundários e, no terceiro, terciários.
Solomons, Fryhle e Snyder (2018) explicam que enol é um composto orgâni-
co que contém um grupo hidroxila ligado a um átomo de carbono que pos-
sui uma ligação dupla e que geralmente é caracterizado pelo agrupamento 
C=C(OH). Os enóis são alcenos com um grupo hidroxila ligado a um dos áto-
mos de carbono das ligações duplas. Enediais são alcenos contendo grupos 
hidroxila em ambos os lados da ligação dupla. Enolatos são os ânions despro-
tonados de enóis. Uma redutona é um produto químico com uma estrutura 
de enediol e um grupo carbonila próximo a ela. Enóis e enedióis têm proprie-
dades químicas que causam tautomerismo ceto-enol devido à dupla ligação 
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C=C com o álcool vizinho. Os enóis são aldeídos ou isômeros de cetona nos 
quais um hidrogênio alfa foi removido e colocado no átomo de oxigênio do 
grupo carbonila. A molécula é chamada de eno/ol, ou seja, um enol, porque 
possui um grupo C=C e um grupo -OH. Os enóis só podem ser criados a partir 
de componentes carbonílicos com hidrogênios alfa. Eles podem ser forma-
dos por catálise ácida ou básica e são altamente reativos a eletrófilos, como 
o bromo, uma vez formados. O processo de formação de enol é chamado de 
“enolização” - requer catálise ácida ou básica.
CATÁLISE ÁCIDA
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de um pouco de pó branco espalhado sobre uma superfície plana.
O fenol é qualquer um de uma família de compostos orgânicos caracterizados 
por um grupo hidroxila (-OH) ligado a um átomo de carbono que faz parte de 
um anel aromático. Além de servir como nome genérico para toda a família, 
o termo fenol é também o nome específico de seu membro mais simples, o 
monohidroxibenzeno (C 6 H 5 OH), também conhecido como benzenol, ou 
ácido carbólico (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
Os fenóis são semelhantes aos álcoois, mas formam ligações de hidrogênio 
mais fortes. Portanto, eles são mais solúveis em água e têm pontos de ebuli-
ção mais elevados que os álcoois. O fenol ocorre como um líquido incolor ou 
sólido branco à temperatura ambiente e é altamente tóxico e corrosivo.
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SOLUÇÃO DE FENOL PARA PISCINA
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de uma piscina de fundo com dois recipientes químicos na borda.
Os fenóis são amplamente utilizados em produtos domésticos e como inter-
mediários na síntese industrial. Por exemplo, o próprio fenol (em baixas con-
centrações) é usado como desinfetante em produtos de limpeza domésticos 
e enxaguantes bucais. O fenol foi provavelmente a primeira operação de de-
sinfecção. Em 1865, o cirurgião inglês Joseph Lister utilizou o fenol como antis-
séptico para esterilizar o campo cirúrgico. Este uso de fenol reduziu a morta-
lidade por amputação cirúrgica na ala Lister. No entanto, o fenol é altamente 
tóxico e soluções concentradas causam queimaduras graves e indolores na 
pele e nas membranas mucosas. O hidroxitolueno butilado (BHT) é um antio-
xidante muito menos tóxico e comum encontrado em alimentos.
5.2.2 CETONA, ALDEÍDO E ÁCIDO CARBOXÍLICO
Garcia, Lucas e Binatti (2015) destacam que a cetona é qualquer um de uma 
classe de compostos orgânicos caracterizados pela presença de um grupo 
carbonila no qual o átomo de carbono está ligado covalentemente a um áto-
mo de oxigênio. As duas ligações restantes são para outros átomos de car-
bono ou radicais de hidrocarbonetos (R). Os compostos de cetona têm im-
portantes propriedades fisiológicas; são encontrados em vários açúcares e 
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em compostos para uso medicinal, incluindo hormônios esteroides naturais 
e sintéticos.As moléculas do agente anti-inflamatório cortisona contêm três 
grupos cetônicos.
CETONAS
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: Cetonas em um cubo de madeira com estetoscópio e pílulas
Apenas algumas cetonas são produzidas industrialmente em larga escala. São 
intermediários químicos quase ideais porque podem ser sintetizados de vá-
rias maneiras, são fáceis de preparar, relativamente estáveis e altamente reati-
vos. Muitos compostos orgânicos complexos são sintetizados usando cetonas 
como blocos de construção. São mais comumente usados como solventes, 
especialmente nas indústrias de explosivos, vernizes, tintas e têxteis. As ceto-
nas também são usadas em curtimento, conservantes e fluidos hidráulicos. 
Segundo Garcia, Lucas e Binatti (2015), um aldeído é qualquer um de uma 
classe de compostos orgânicos em que um átomo de carbono compartilha 
uma ligação dupla com um átomo de oxigênio, uma ligação simples com um 
átomo de hidrogênio e uma ligação simples com outro átomo ou grupo de 
átomos (designado R em fórmulas químicas gerais e diagramas de estrutura). 
A ligação dupla entre o carbono e o oxigênio é característica de todos os alde-
ídos e é conhecida como grupo carbonila. Muitos aldeídos têm odores agra-
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dáveis e, em princípio, são derivados de álcoois por desidrogenação (remoção 
de hidrogênio), processo de onde vem o nome aldeído.
ALDEÍDOS CONSERVANTES
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de barril, queijo, garrafa, uva, saca-rolhas, rolha, folha, campo.
Para Garcia, Lucas e Binatti (2015), os aldeídos sofrem uma ampla variedade 
de reações químicas, incluindo a polimerização. Sua combinação com outros 
tipos de moléculas produz os chamados polímeros de condensação de alde-
ídos, que têm sido usados em plásticos como a baquelite e no material lami-
nado de mesa fórmica. 
Os aldeídos também são úteis como solventes e 
ingredientes de perfumes e como intermediários 
na produção de corantes e produtos farmacêuticos. 
Certos aldeídos estão envolvidos em processos 
fisiológicos, como o retinal (vitamina A aldeído), 
importante na visão humana, e o piridoxal fosfato, 
uma das formas de vitamina B6. A glicose e outros 
chamados açúcares redutores são aldeídos, assim 
como vários hormônios naturais e sintéticos.
O formaldeído, o aldeído mais simples, possui um grupo carbonila ligado a 
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dois átomos de hidrogênio. Todos os outros aldeídos têm um grupo carbonila 
ligado a um grupo hidrogênio e carbono. Em estruturas fundidas, o grupo 
carbonila do aldeído é geralmente representado como -CHO. Usando esta 
convenção, a fórmula do formaldeído é HCHO. O átomo de carbono ligado ao 
grupo aldeído carbonil pode ser parte de um grupo alquil saturado ou insatu-
rado, ou um anel alicíclico, aromático ou heterocíclico. 
Existem duas maneiras comuns de nomear aldeídos. O primeiro método é 
baseado no sistema da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IU-
PAC) e é muitas vezes referido como nomenclatura sistemática. Este método 
assume que a cadeia mais longa de átomos de carbono contendo o grupo 
carbonila é o alcano pai. Os aldeídos são indicados alterando o sufixo -e para 
-al. Como o grupo carbonila de um aldeído só pode estar no final da cadeia 
principal, ele deve estar no carbono 1, portanto, não há necessidade de usar 
um número para especificar a posição. 
Segundo Garcia, Lucas e Binatti (2015), ácido carboxílico é qualquer um de 
uma classe de compostos orgânicos em que um átomo de carbono (C) está 
ligado a um átomo de oxigênio (O) por uma ligação dupla e a um grupo hi-
droxila (-OH) por uma ligação simples. Uma quarta ligação liga o átomo de 
carbono a um átomo de hidrogênio (H) ou a algum outro grupo de combi-
nação univalente. O grupo carboxila (COOH) é assim chamado por causa do 
grupo carbonila (C=O) e do grupo hidroxila. A principal característica química 
dos ácidos carboxílicos é a sua acidez. Eles são geralmente mais ácidos que 
outros compostos orgânicos contendo grupos hidroxila, mas geralmente são 
mais fracos que os ácidos minerais familiares (por exemplo, ácido clorídrico, 
HCl e ácido sulfúrico).
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Os ácidos carboxílicos são amplamente distribuídos 
na natureza. Os ácidos graxos são componentes 
dos glicerídeos e os glicerídeos são componentes 
das gorduras. Os hidroxiácidos, como o ácido 
láctico (encontrado em produtos lácteos) e o 
ácido cítrico (encontrado em frutas cítricas), e 
muitos cetoácidos, são metabólitos importantes 
encontrados na maioria das células vivas. As 
proteínas são compostas de aminoácidos que 
também contêm grupos carboxila. Compostos nos 
quais o -OH do grupo carboxila é substituído por 
outro grupo - chamados de derivados de ácidos 
carboxílicos, sendo os mais importantes os haletos 
de acila, anidridos, ésteres e amidas.
5.2.3 ÉTER, ÉSTER E SAIS
Para Solomons, Fryhle e Snyder (2018), os éteres fazem parte de uma classe de 
compostos orgânicos caracterizados por um átomo de oxigênio ligado a dois 
grupos alquila ou arila. Os éteres são semelhantes em estrutura aos álcoois e 
ambos são semelhantes em estrutura à água. Nos álcoois, um átomo de hi-
drogênio da molécula de água é substituído por um grupo alquila, enquanto 
nos éteres ambos os átomos de hidrogênio são substituídos por grupos alqui-
la ou arila. 
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Conforme Solomons, Fryhle e Snyder (2018), à 
temperatura ambiente, os éteres são líquidos 
incolores de cheiro agradável. Em relação aos 
álcoois, os éteres são geralmente menos densos, 
menos solúveis em água e com pontos de ebulição 
mais baixos. Eles são relativamente não reativos 
e, como resultado, são úteis como solventes para 
gorduras, óleos, ceras, perfumes, resinas, corantes, 
gomas e hidrocarbonetos. Vapores de certos 
éteres são usados como inseticidas, acaricidas 
e fumegantes para o solo. Os éteres também 
são importantes na medicina e na farmacologia, 
especialmente para uso como anestésicos, por 
exemplo, o éter etílico anestésico cirúrgico criado 
em 1842. A codeína, uma droga potente para 
aliviar a dor, é o éter metílico da morfina. Como o 
éter é altamente inflamável, ele foi amplamente 
substituído por anestésicos menos inflamáveis, 
incluindo óxido nitroso e halotano.
Solomons, Fryhle e Snyder (2018) explicam que os ésteres são uma classe de 
compostos orgânicos que reagem com a água para produzir álcoois e ácidos 
orgânicos ou inorgânicos. Os mais comuns são os ésteres derivados de ácidos 
carboxílicos. 
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O termo éster foi introduzido pelo químico alemão 
Leopold Gmelin na primeira metade do século 
XIX. Ésteres de ácidos carboxílicos de fórmula 
RCOOR', onde R e R' são qualquer combinação 
de grupos orgânicos; são comumente preparados 
pela reação do ácido carboxílico com um álcool 
na presença de ácido clorídrico ou sulfúrico. Este 
processo é chamado de esterificação. Durante a 
reação, o grupo hidroxila (OH) do ácido carboxílico 
é substituído pelo grupo alcoxi (R'O) do álcool. 
Chang e Goldsby (2013) afirmam que o reverso da 
reação de esterificação é um exemplo de hidrólise. 
Os ésteres também podem ser obtidos pela reação de haletos ou anidridos 
ácidos com álcoois ou pela reação de sais de ácidos carboxílicos com haletos 
de alquila. Os ésteres podem ser convertidos em outros ésteres pela reação 
com álcoois, ácidos carboxílicos ou ésteres terciários (transesterificação) na 
presença de um catalisador. Garcia, Lucas e Binatti (2015) explicam que os 
ésteres de ácidos carboxílicosde baixo peso molecular são líquidos incolores, 
voláteis e de aroma agradável, praticamente insolúveis em água, sendo que 
muitos são responsáveis pelo aroma e sabor das flores e frutas. 
ACETATO DE ISOPENTILA – PRESENTE NAS BANANAS
Fonte: Pixabay (2023).
#pratodosverem: ilustração de um cacho com quatro bananas.
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Por exemplo, acetato de isopentila é encontrado em bananas, salicilato de 
metila em gaultérias e butirato de etila em abacaxis. Esses e outros ésteres vo-
láteis com odores característicos são usados em sabores sintéticos, perfumes 
e cosméticos. Certos ésteres voláteis são usados como solventes para lacas, 
lacas e lacas. Grandes quantidades de acetato de etila e acetato de butila são 
produzidas comercialmente para esse fim. Ceras secretadas por animais e 
plantas são ésteres formados a partir de ácidos carboxílicos de cadeia longa 
e álcoois de cadeia longa. Gorduras e óleos são ésteres de ácidos carboxílicos 
de cadeia longa e glicerina. Conforme Garcia, Lucas e Binatti (2015), um sal é 
uma espécie iônica. Há um ou mais cátions (uma espécie com carga positiva) 
e um ou mais ânions (um átomo ou molécula com carga negativa). As cargas 
positivas e negativas sempre se cancelam, então, a carga líquida é zero. São 
moléculas e somas orgânicas definidas arbitrariamente como contendo car-
bono em ligações covalentes com outros carbonos. 
Um sal orgânico é simplesmente um sal que contém um íon orgânico. Ace-
tato é o íon que você obtém quando reage com vinagre e bicarbonato de 
sódio. A maioria dos detergentes também são íons orgânicos. Suas moléculas 
têm uma longa cadeia de carbono (um alcano) com um grupo carregado no 
final, seja um grupo ácido (negativo) ou uma amina quaternária (positiva). A 
maioria dos sais são sólidos à temperatura ambiente. Se for um líquido, muito 
provavelmente não é um sal. A maioria dos sais se dissocia e dissolve-se na 
água (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015).
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CONCLUSÃO
Os compostos orgânicos são, no nível mais básico, compostos que contêm 
carbono e hidrogênio. Esses compostos são chamados de orgânicos porque 
acreditava-se que eram derivados de seres vivos, mas esse não é necessaria-
mente o caso. Existem milhões de compostos orgânicos que ocorrem natu-
ralmente ou podem ser produzidos sinteticamente. Exemplos de compostos 
orgânicos são carboidratos, gorduras (lipídios), proteínas e ácidos nucleicos, 
que são a base das moléculas da vida. Os compostos orgânicos também in-
cluem petróleo e gás natural, que são os principais componentes dos com-
bustíveis fósseis.
Os compostos oxigenados formam a maioria dos compostos associados a 
carbono e hidrogênio que irão gerar componentes petroquímicos com gran-
de utilização no nosso dia a dia.
UNIDADE 6
OBJETIVO 
Ao final desta 
unidade, 
esperamos que 
possa:
130
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> Estudar os compostos 
nitrogenados.
> Compreender 
isomerias.
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6. COMPOSTOS NITROGENADOS E 
ISOMERIA
INTRODUÇÃO DA UNIDADE
Esta unidade abordará os compostos nitrogenados e isômeros. Compostos or-
gânicos contendo nitrogênio representam o segundo reservatório mais abun-
dante de nitrogênio na superfície da Terra. Compostos de nitrogênio são blocos 
de construção essenciais de organismos vivos. Aminoácidos, ácidos nucléicos 
e bases nucleotídicas são os principais compostos biológicos de nitrogênio.
NITROGÊNIO
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de uma molécula de nitrogênio.
A natureza é abundante em compostos de nitrogênio, muitos dos quais ocor-
rem nas plantas na forma de alcaloides.
Isomerismo é o fenômeno no qual mais de um composto tem a mesma fór-
mula química, mas diferentes estruturas químicas. Os compostos químicos 
que possuem fórmulas químicas idênticas, mas diferem nas propriedades 
e no arranjo dos átomos na molécula são chamados de isômeros. Portanto, 
os compostos que apresentam isomerismo são conhecidos como isômeros. 
Esse mecanismo irá compor uma grande parte dos componentes químicos 
orgânicos hoje existentes no mercado.
6.1 COMPOSTOS NITROGENADOS
Neste tópico, abordaremos os fundamentos dos compostos nitrogenados as 
aminas e as amidas. Acompanhe!
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6.1.1 FUNDAMENTOS DOS COMPOSTOS 
NITROGENADOS
Embora as outras aplicações sejam importantes, a maior parte do nitrogênio 
elementar é consumida na fabricação de compostos de nitrogênio. A ligação 
tripla entre os átomos nas moléculas de nitrogênio é tão forte (226 quiloca-
lorias por mol, mais que o dobro do hidrogênio molecular) que é difícil fazer 
com que o nitrogênio molecular entre em outras combinações.
Segundo Garcia, Lucas e Binatti (2015, p. 44):
O principal método comercial de fixação de nitrogênio 
(incorporando nitrogênio elementar em compostos) 
é o processo Haber-Bosch para sintetizar amônia. 
Este processo foi desenvolvido durante a Primeira 
Guerra Mundial para diminuir a dependência da 
Alemanha do nitrato chileno. Envolve a síntese direta 
de amônia a partir de seus elementos.
Para Garcia, Lucas e Binatti (2015), grandes quantidades de nitrogênio são 
usadas junto com o hidrogênio para produzir amônia, NH3, um gás incolor 
com odor pungente e irritante.
AMÔNIA (NH3)
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de uma molécula de amônia.
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QUÍMICA ORGÂNICA
A amônia é um dos dois principais compostos de nitrogênio do comércio e 
tem vários usos na fabricação de outros importantes compostos de nitrogê-
nio. Uma grande porção da amônia sintetizada comercialmente é convertida 
em ácido nítrico (HNO3) e nitratos, que são os sais e ésteres do ácido nítrico. A 
amônia é adotada no processo amônia-soda (processo Solvay) para produzir 
carbonato de sódio, Na2CO3 (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015).
COMBUSTÍVEL DE FOGUETE QUEIMANDO
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de rastros azuis de chamas de fogo de foguete espacial.
Além disso, a amônia também é utilizada na preparação de hidrazina, N2H4, 
um líquido incolor usado como combustível de foguetes e em muitos proces-
sos industriais (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015).
O ácido nítrico é outro composto comercial popular 
de nitrogênio. Líquido incolor e altamente corrosivo, 
é muito utilizado na produção de fertilizantes, 
corantes, drogas e explosivos. A ureia é a fonte mais 
comum de nitrogênio em fertilizantes. O nitrato 
de amônio, um sal de amônia e ácido nítrico, 
também é usado como componente nitrogenado 
de fertilizantes artificiais e combinado com óleo 
combustível como explosivo (GARCIA; LUCAS; 
BINATTI, 2015, p. 18).
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Garcia, Lucas e Binatti (2015) explicam que o nitrogênio forma vários óxidos 
com o oxigênio. Isso inclui o óxido nitroso, no qual o nitrogênio está no estado 
de oxidação 1 e o óxido nitroso no estado 2, NO. Muitos dos óxidos de nitro-
gênio são altamente voláteis - é a principal causa da poluição do ar. O óxido 
nitroso, também conhecido como gás do riso, às vezes é usado como anesté-
sico e sua inalação causa histeria leve. O óxido nítrico reage rapidamente com 
o oxigênio para formar dióxido de nitrogênio marrom, um intermediário na 
produção de ácido nítrico e um forte oxidante usado em processos químicos 
e combustível de foguetes.
ANESTESIA
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de uma seringa extraindo líquidode um frasco de vidro.
Segundo Garcia, Lucas e Binatti (2015), também são interessantes certos nitre-
tos, geralmente sólidos, formados pela ligação direta de metais ao nitrogênio 
em altas temperaturas. Isso inclui endurecedores que se formam quando as 
ligas de aço são aquecidas em uma atmosfera de amônia, um processo cha-
mado nitretação. Boro, titânio, zircônio e tântalo têm usos especiais. Por exem-
plo, a forma cristalina do nitreto de boro é quase tão dura quanto o diamante e 
resistente à oxidação, tornando-o útil como um abrasivo de alta temperatura.
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QUÍMICA ORGÂNICA
Os cianetos inorgânicos contêm o grupo CN −. 
cianeto de hidrogênio, ou fornitrila, HCN, é um gás 
altamente volátil e extremamente venenoso que é 
usado em fumigação, concentração de minério e 
vários outros processos industriais. O cianogênio, 
ou oxalonitrila, (CN2), também é usado como 
intermediário químico e fumigante (GARCIA; 
LUCAS; BINATTI, 2015, p. 22).
Segundo Solomons, Fryhle e Snyder (2018), azidas inorgânicas ou orgânicas 
são compostos contendo três átomos de nitrogênio como grupos represen-
tados como (–N3). A maioria das azidas são instáveis e muito sensíveis ao cho-
que. Alguns como azida de chumbo, Pb(N3)2 são usados em detonadores e 
espoletas de percussão. As azidas, como os compostos de halogênio, reagem 
prontamente com outras substâncias, substituindo o chamado grupo azida 
para formar muitos tipos de compostos.
AZIDA É SUBSTÂNCIA DETONANTE
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de nuvens de fumaça até a explosão de uma bomba.
O nitrogênio forma milhares de compostos orgânicos. Acredita-se que a maio-
ria das variantes conhecidas sejam derivadas de amônia, cianeto de hidro-
gênio, cianeto e nitrito ou nitrato. Por exemplo, aminas, aminoácidos e ami-
das são derivados ou intimamente relacionados à amônia. A nitroglicerina e 
a nitrocelulose são ésteres do ácido nítrico. Os nitrocompostos são obtidos a 
partir da reação do ácido nítrico com compostos orgânicos (chamada de ni-
tração). O nitrito é derivado do ácido nitroso (HNO2). Os compostos nitrosos 
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são obtidos pela reação de compostos orgânicos com ácido nitroso. Purinas e 
alcaloides são compostos heterocíclicos nos quais o nitrogênio substitui um 
ou mais átomos de carbono.
ÓXIDO NITROSO
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de um cilindro azul de óxido nitroso.
Conforme Solomons, Fryhle e Snyder (2018), o nitrogênio é um gás incolor e 
inodoro, que condensa a -195,8 °C em um líquido incolor e móvel. O elemen-
to existe como moléculas de N2, representadas como:N:::N:, para as quais a 
energia de ligação de 226 quilocalorias por mol é excedida apenas pela do 
monóxido de carbono, 256 quilocalorias por mol. Devido a essa alta energia 
de ligação, a energia de ativação para a reação do nitrogênio molecular é 
geralmente muito alta, fazendo com que o nitrogênio seja relativamente 
inerte para a maioria dos reagentes em condições normais. Além disso, a 
alta estabilidade da molécula de nitrogênio contribui significativamente 
para a instabilidade termodinâmica de muitos compostos de nitrogênio, 
em que as ligações, embora razoavelmente fortes, são muito menos fortes 
que as do nitrogênio molecular. Por tais razões, o nitrogênio elementar pa-
rece ocultar de modo muito eficaz a natureza verdadeiramente reativa de 
seus átomos individuais.
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QUÍMICA ORGÂNICA
Uma descoberta relativamente recente e inesperada 
é que as moléculas de nitrogênio são capazes de 
servir como ligantes em compostos de coordenação 
complexos. A observação de que certas soluções de 
complexos de rutênio podem absorver nitrogênio 
atmosférico levou à esperança de que um dia 
um método mais simples e melhor de fixação de 
nitrogênio possa ser encontrado.
Solomons, Fryhle e Snyder (2018) afirmam que uma forma ativa de nitrogê-
nio, presumivelmente contendo átomos de nitrogênio livres, pode ser criada 
pela passagem de gás nitrogênio a baixa pressão, por meio de uma descarga 
elétrica de alta tensão. O produto brilha com uma luz amarela e é muito mais 
reativo que o nitrogênio molecular comum, combinando com hidrogênio 
atômico e com enxofre, fósforo e vários metais, e capaz de decompor o óxido 
nítrico, NO, em N2 e O2.
DESCARGA ELÉTRICA DE ALTA TENSÃO
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de raios elétricos.
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Garcia, Lucas e Binatti (2015) expõem que um átomo de nitrogênio tem a es-
trutura eletrônica representada por 1s2, 2s2, 2p3. Os cinco elétrons da camada 
externa filtram a carga nuclear muito mal, com o resultado de que a carga 
nuclear efetiva sentida na distância do raio covalente é relativamente alta. As-
sim, os átomos de nitrogênio são relativamente pequenos em tamanho e al-
tamente eletronegativos, sendo intermediários entre o carbono e o oxigênio 
em ambas as propriedades. 
A configuração eletrônica inclui três orbitais externos meio preenchidos, que 
dão ao átomo a capacidade de formar três ligações covalentes. O átomo de ni-
trogênio deve, portanto, ser uma espécie muito reativa, combinando-se com a 
maioria dos outros elementos para formar compostos binários estáveis, espe-
cialmente quando o outro elemento é suficientemente diferente em eletro-
negatividade para conferir polaridade substancial às ligações. Quando o outro 
elemento é mais baixo em eletronegatividade que o nitrogênio, a polaridade 
dá carga negativa parcial ao átomo de nitrogênio, tornando seus elétrons de 
par solitário disponíveis para coordenação (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015).
COQUETEL COM NITROGÊNIO LEVE
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de uma taça de drink soltando fumaça branca.
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Segundo Solomons, Fryhle e Snyder (2018), quando o outro elemento é mais 
eletronegativo, no entanto, a carga positiva parcial resultante no nitrogênio 
limita muito as propriedades doadoras da molécula. Quando a polaridade 
da ligação é baixa (devido à eletronegatividade do outro elemento ser seme-
lhante à do nitrogênio), a ligação múltipla é muito favorecida em relação à 
ligação simples. Se disparidade de tamanho atômico impede tal ligação múl-
tipla, então a ligação simples que se forma provavelmente será relativamente 
fraca e o composto tenderá a ser instável em relação aos elementos livres. 
Todas essas características de ligação do nitrogênio são observáveis em sua 
química geral.
6.1.2 AMINAS
As aminas são qualquer membro da família de compostos orgânicos conten-
do nitrogênio derivados, em princípio ou de fato, da amônia (NH3). As aminas 
naturais incluem alcaloides presentes em certas plantas, neurotransmissores 
catecolaminas (isto é, dopamina, epinefrina e norepinefrina) e histamina, um 
mediador químico local encontrado na maioria dos tecidos animais.
HISTAMINA EM TECIDO ANIMAL
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de um fundo branco com pintas pretas.
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Para Vollhardt e Schore (2013, p. 65): “A anilina, etanolamina e várias outras 
aminas são os principais produtos industriais usados na fabricação de borra-
cha, corantes, produtos farmacêuticos e resinas e fibras sintéticas e para uma 
série de outras aplicações.”
A maior parte dos muitos métodos para a preparação de aminas pode ser 
dividida em dois grupos (VOLLHARDT; SCHORE, 2013, p. 65):
Grupo 1:
Químico redução (substituição de oxigênio por átomos de hidrogênio 
na molécula)de membros de várias outras classes de compostos 
orgânicos de nitrogênio.
Grupo 2: 
Reações de amônia ou aminas com compostos orgânicos.
Segundo Vollhardt e Schore (2013), as aminas são classificadas como primá-
rias, secundárias ou terciárias, dependendo se um, dois ou três átomos de 
hidrogênio da amônia foram substituídos por grupos orgânicos. Em notação 
química, essas três classes são representadas como RNH2, R2NH e R3N, res-
pectivamente. A quarta categoria é formada por compostos quaternários de 
amônia obtidos pela substituição de todos os quatro átomos de hidrogênio 
do íon amônio NH. Os ânions inevitavelmente se ligam (RN X -). As aminas 
também são classificadas como alifáticas, tendo apenas grupos alifáticos li-
gados, ou aromáticas, tendo um ou mais grupos arila associados. Podem ser 
de cadeia aberta, em que o nitrogênio não faz parte do anel, ou cíclicos (ge-
ralmente alifáticos), em que o nitrogênio faz parte do anel.
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O sistema mais antigo e amplamente utilizado para 
nomear aminas é identificar cada grupo ligado ao 
átomo de nitrogênio e adicionar o sufixo -amina, 
como em metilamina, CH3NH2. Grupos de dois 
ou mais citados estão em ordem alfabética. N ou 
colchetes internos são usados para esclarecer quais 
grupos estão ligados ao nitrogênio e não uns aos 
outros. Algumas aminas aromáticas e a maioria das 
cíclicas têm nomes triviais (não sistemáticos), como 
N, N-dimetilanilina, que podem ser usados como pais 
(blocos de construção) para denotar outros grupos 
de ligação (anilina, C6H5NH2 etc.).
Vollhardt e Schore (2013) afirmam que a maioria das aminas graxas não são 
altamente tóxicas e muitas são ingredientes naturais inofensivos em alimen-
tos e produtos farmacêuticos. No entanto, altas concentrações de traços de 
aminas podem irritar gravemente a pele, especialmente as membranas mu-
cosas dos olhos, nariz, garganta e pulmões, podendo causar danos agudos na 
exposição prolongada. Aminas maiores (12 ou mais átomos de carbono) são 
geralmente menos irritantes. As aminas aromáticas também são irritantes e 
são absorvidas pela pele, podendo ser venenos perigosos. Por exemplo, a ani-
lina destrói a hemoglobina no sangue e a exposição prolongada está associa-
da ao câncer. As aminas podem ser corrosivas para alguns metais e plásticos. 
Portanto, devem ser armazenadas em recipientes de vidro ou aço.
A ANILINA ATACA O SANGUE
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de respingos de sangue.
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Garcia, Lucas e Binatti (2015) explicam que as moléculas de amina têm a for-
ma de uma pirâmide triangular ligeiramente achatada com um átomo de ni-
trogênio no topo, havendo um par solitário de elétrons no átomo de nitrogê-
nio. No íon amônio quaternário, esta região é ocupada por substituintes que 
formam um tetraedro aproximado ao redor do átomo de nitrogênio. Se todos 
os substituintes no átomo central de nitrogênio forem diferentes (isto é, se 
o nitrogênio for quiral), configurações destras e canhotas (configurações de 
imagem espelhada conhecidas como isômeros ópticos ou enantiômeros) são 
possíveis. Nas aminas, há uma inversão muito rápida em que as duas configu-
rações são interconvertidas. Esse processo é como um guarda-chuva virando 
do avesso ao vento. O substituinte move-se em uma direção (“para cima”) e o 
átomo de nitrogênio em outra direção (“para baixo”). Os íons de amônio qua-
ternário não passam por esse equilíbrio antes das condições de decomposi-
ção. Seus isômeros ópticos são estáveis e separáveis indefinidamente, e os 
efeitos fisiológicos dos dois enantiômeros podem ser radicalmente diferentes.
GUARDA-CHUVA
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de um homem no vento segurando um guarda-chuva do avesso.
Acompanhe agora as informações relativas às amidas.
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6.1.3 AMIDAS
Vollhardt e Schore (2013) explicam que as amidas são membros de uma das 
duas classes de compostos nitrogenados relacionados à amônia e às aminas. 
Uma amida covalente é uma substância neutra ou altamente ácida. As car-
boxamidas (R'CONR2) derivadas de ácidos carboxílicos (R'COOH) são o gru-
po mais importante. As sulfonamidas (RSO2NR2) são semelhantes aos ácidos 
sulfônicos (RSO3H).
As amidas iônicas são compostos fortemente alcalinos semelhantes a sais, 
geralmente produzidos pelo tratamento de amônia, aminas ou amidas cova-
lentes com um metal reativo, como o sódio. As amidas covalentes derivadas 
da amônia são sólidas, exceto a formamida, que é líquida. Aqueles com me-
nos de cinco átomos de carbono são solúveis em água. São isolantes elétricos 
e solventes para substâncias orgânicas e inorgânicas. As amidas covalentes 
têm pontos de ebulição elevados, mesmo com pesos moleculares baixos.
METAL REATIVO
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de um conta-gotas inserindo líquido em um tubo e oxidando.
Garcia, Lucas e Binatti (2015) afirmam que embora não existam fontes na-
turais práticas de amidas covalentes simples, as poliamidas (amidas ligadas 
a grandes moléculas chamadas polímeros) são encontradas abundantemente 
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como proteínas em sistemas biológicos. Amidas simples são geralmente pro-
duzidas pela reação de ácidos ou haletos ácidos com amônia ou aminas. Tam-
bém pode ser produzido pela reação de água e nitrilos.
Uma reação característica das amidas covalentes é a hidrólise (reação quími-
ca com a água), convertendo-as em ácidos e aminas. Essa reação geralmente 
é lenta, a menos que seja catalisada por ácidos fortes, álcalis ou enzimas. As 
amidas também podem ser desidratadas em nitrilas. As amidas não são fa-
cilmente oxidadas ou reduzidas, mas a hidrogenação (adição de hidrogênio 
em alta temperatura e pressão) na presença de um catalisador converte a 
maioria das amidas de ácido carboxílico em aminas. O hidreto de alumínio e 
lítio, um forte agente redutor, converte amidas em aminas. A reação de uma 
amida com um cloreto de ácido ou anidrido produz uma imida, um compos-
to com dois grupos carbonila (CO) ligados ao mesmo átomo de nitrogênio.
HIDRÓLISE
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de uma colher mergulhada num copo e misturando uma reação.
Para Solomons, Fryhle e Snyder (2018), entre as amidas de importância comer-
cial estão a acetamida, também chamada de etanamida e a dimetilformami-
da, que são usadas como solventes, as sulfas e os nylons. A ureia ou carbamida 
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é um composto cristalino formado como produto final do metabolismo de 
proteínas e excretado na urina de mamíferos. Sintetizado em grandes quanti-
dades a partir de amônia e dióxido de carbono, é usado na fabricação de uma 
classe de polímeros conhecidos como resinas de ureia-formaldeído que são 
usadas na fabricação de fertilizantes, ração animal e plásticos.
6.2 ISOMERIAS
Neste tópico, trataremos dos fundamentos dos isômeros, de isomeria estru-
tural e de isomeria plana.
6.2.1 FUNDAMENTOS DOS ISÔMEROS
Vollhardt e Schore (2013) afirmam que os isômeros ocorrem quando existem 
moléculas que possuem o mesmo número de átomos do mesmo tipo (e, por-
tanto, a mesma fórmula), mas diferentes propriedades químicas e físicas. A 
palavra "isômero" vem do grego - isos e mero, ou seja, "partes iguais". Colo-
quialmente, isômeros são compostos que têm as mesmas partes, mas não 
são iguais. Como uma analogia grosseira, duas pulseiras, cada uma composta 
por cinco contas vermelhas e cinco verdes, podem ser dispostas em diferen-
tes formas isoméricas, dependendo da ordem das cores.Cada pulseira tem 
as mesmas peças, ou seja, cinco contas vermelhas e cinco verdes, mas as va-
riações de cada uma são diferentes. Você também pode imaginar prender a 
corrente do pingente à pulseira de maneiras diferentes, combinando as mes-
mas contas; pode imaginar duas pulseiras com a mesma ordem de verme-
lho e verde, mas com correntes idênticas presas em direções diferentes... Tais 
estruturas também se assemelham a isômeros. Em uma analogia mais sutil, 
as mãos podem ser consideradas isômeros. Todas as mãos têm o mesmo tipo 
de dedo, mas a mão direita nunca se sobrepõe totalmente à mão esquerda, 
pois não são iguais.
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MOLÉCULAS ISÔMERAS
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração de um cientista pensativo ao lado de uma enorme fórmula 
química.
Segundo Vollhardt e Schore (2013), o tempo e a energia também são fatores 
no isomerismo. Moléculas são entidades móveis, passando por todos os tipos 
de movimentos rotacionais que mudam suas formas, e esses movimentos re-
querem energia. Assim, algumas moléculas podem ser as mesmas em uma 
escala de tempo ou conjunto de condições de energia, mas diferentes, ou iso-
méricas, em outras. Finalmente, um isômero deve ter um mínimo de energia; 
deve estar em um poço de energia.
Existem dois tipos gerais de isômeros. Isômeros 
constitutivos são moléculas com conexões 
diferentes. Assemelha-se a uma pulseira simples 
com diferentes ordens de contas - vermelhas e 
verdes. O segundo tipo são os estereoisômeros. Os 
estereoisômeros têm a mesma conectividade, mas 
diferem na orientação espacial das partes.
Garcia, Lucas e Binatti (2015) afirmam que os isômeros que diferem na conec-
tividade são chamados de isômeros estruturais (às vezes estruturais). Eles têm 
as mesmas partes, mas essas partes estão conectadas de maneiras diferentes. 
A pulseira de contas vermelha e verde descrita lembra isômeros estruturais. 
Os hidrocarbonetos mais simples, metano, etano e propano, não possuem 
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isômeros estruturais porque não há outra maneira de ligar carbono e hidro-
gênio nessas moléculas para combinar o carbono tetravalente e o hidrogênio 
monovalente. No entanto, existem dois butanos diferentes, e essas duas mo-
léculas, chamadas butano e isobutano, são isômeros estruturais. São molé-
culas diferentes com propriedades químicas e físicas diferentes – enquanto o 
butano tem quatro átomos de carbono conectados em uma cadeia contínua, 
o isobutano tem uma estrutura ramificada.
BOTIJÕES DE GÁS QUE CONTÉM BUTANO
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem de vários botijões de gás lado a lado.
O número de possíveis isômeros estruturais aumenta significativamente com 
o número de átomos disponíveis. Existem apenas dois butanos, mas existem 
três pentanos, 18 octanos e mais de 366.319 isômeros estruturais de hidrocar-
bonetos com 20 átomos de carbono e dois átomos de hidrogênio.
6.2.2 ISOMERIA ESTRUTURAL
Vollhardt e Schore (2013) explicam que isômeros estruturais são aqueles isô-
meros nos quais os átomos estão completamente arranjados em uma or-
dem diferente com as mesmas fórmulas moleculares. Estas são as moléculas 
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que têm o mesmo tipo de fórmula molecular com diferentes conectividades, 
dependendo da ordem em que são colocadas juntas. A estrutura do alcano 
(C4H10) é um exemplo simples que representa um isômero estrutural com 
diferentes isômeros. Com o aumento do número de átomos de carbono na 
molécula de alcano, os isômeros estruturais aumentam. 
CONEXÃO DE CARBONOS
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: ilustração com vários hexágonos conectados entre si.
Os isômeros que diferem no arranjo atômico das moléculas sem qualquer 
tipo de referência ao arranjo espacial são conhecidos como isômeros estru-
turais. O fenômeno desses isômeros estruturais é chamado de isomeria es-
trutural. O isomerismo estrutural também é chamado de isomerismo cons-
titucional, de acordo com a IUPAC. É uma espécie de isomerismo em que as 
moléculas têm a mesma fórmula molecular com diferentes ordens e ligações, 
ao contrário do estereoisomerismo.
Vollhardt e Schore (2013) expõem que existem três tipos de isomeria estrutu-
ral: isomeria de cadeia, isomeria de posição e isomeria de grupo funcional.
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Isomerismo de cadeia:
O isomerismo de cadeia ocorre quando há uma diferença no arranjo 
atômico do carbono para a cadeia de carbono de uma molécula. Se 
há dois ou mais compostos com o mesmo tipo de fórmula molecular 
com diferentes cadeias principais, eles exibem a propriedade de 
isomerismo de cadeia. Este fenômeno também é chamado de 
isomerismo esquelético.
Isomerismo de posição:
O isomerismo de posição surge quando há uma diferença nas 
posições ocupadas pelos átomos substituintes, um grupo de átomos 
ou devido à insaturação que ocorre na cadeia. Quando a posição dos 
grupos funcionais em relação ao átomo da cadeia principal muda, o 
fenômeno é chamado de isomeria de posição.
Isomerismo de grupo funcional:
O isomerismo de grupo funcional ocorre quando há a presença da 
forma ímpar de grupos funcionais com a mesma fórmula química. 
Quando algum composto tem duas estruturas diferentes, mas a 
mesma fórmula química, diz-se que exibe isomerismo funcional.
Acompanhe, a seguir, o conteúdo sobre isomeria plana.
6.2.3 ISOMERIA PLANA
Os estereoisômeros, como geralmente são definidos, são isômeros que 
têm a mesma composição (ou seja, as mesmas porções), mas diferem na 
orientação espacial dessas porções. Existem dois tipos de estereoisômeros: 
enantiômeros e diastereômeros. Os enantiômeros são imagens espelhadas, 
como as mãos, e os diastereômeros são todo o resto. No entanto, como foi 
dito, a escala de tempo e a energia são importantes. Para entender essas 
considerações, é útil primeiro entender um tipo especial de estereoisômero, 
o isômero conformacional.
Vollhardt e Schore (2013) explicam que se costuma dizer que o metano não 
tem isômeros porque é uma molécula de tetraedro perfeito. No entanto, as 
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ligações carbono-hidrogênio no metano estão constantemente vibrando e 
dobrando, resultando em aparente isomerização em escalas de tempo mui-
to curtas. Contudo, essas estruturas não são mínimas de energia e não são 
consideradas isômeros. À medida que a complexidade aumenta, o isomeris-
mo induzido pela rotação da ligação torna-se um fator maior. Por exemplo, 
no etano, ambos os carbonos são quase tetraédricos. Portanto, existem duas 
estruturas delimitadoras - etano deslocado, em que as ligações carbono-hi-
drogênio estão tão distantes quanto possível - e etano eclipsado, no qual as 
ligações estão o mais próximas possível. Essas duas estruturas certamente 
não são as mesmas.
Talvez a melhor visão para identificar a diferença 
seja a "projeção de Newman" (em homenagem 
ao químico americano Melvin Newman), que 
analisa as ligações carbono-carbono e concentra-
se nas posições dos seis átomos de hidrogênio. Na 
projeção de Newman, o carbono frontal está na 
interseção de três ligações de hidrogênio, o carbono 
traseiro é o círculo de ruptura e as ligações saem do 
perímetro do círculo (VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Segundo Solomons, Fryhle e Snyder (2018), questões energéticas surgem 
imediatamente: qual das duas estruturas tem menos energia e, portanto, é 
mais estável? A forma graduada é mais baixa em energia porque, na forma 
sombreada, os elétrons nas ligações carbono-hidrogênio em lados opostos da 
ligação carbono-carbono se repelem. A tensão criada por estarepulsão au-
menta a energia potencial da forma sombreada. A diferença de energia não é 
grande, cerca de três quilocalorias por mole (kcal/mol).
Se for possível plotar a mudança de energia à medida que o etano gira em 
torno da ligação carbono-carbono, surge outra dificuldade. Como os "isôme-
ros" oscilantes e rotativos do metano mencionados, o etano escurecido não 
é nem mesmo um mínimo de energia; é o máximo de energia, o estado de 
transição entre os dois etanos escalonados. Assim, o etano, do mesmo modo 
que o metano, só tem uma forma.
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ETANO - PRESENTE NO GÁS DE COZINHA
Fonte: Freepik (2023).
#pratodosverem: imagem da chama de uma boca de fogão acesa.
Vollhardt e Schore (2013) explicam que quando são feitas substituições na 
molécula de etano – por exemplo, alguns dos átomos de hidrogênio são 
substituídos por átomos de deutério para formar o 1,2-dideuterioetano – for-
mas isoméricas de etalon tornam-se possíveis. Essas formas escalonadas de 
1,2-dideuterioetano, chamadas "anti" e "gauche", são diferentes, mas mudam 
por rotação em torno da ligação mútua carbono-carbono e são chamadas de 
"isômeros conformacionais". Se esses diferentes etanos podem ser separa-
dos, depende apenas da quantidade de energia necessária para converter 
um, ou seja, para girar a molécula em torno da ligação carbono-carbono. No 
caso do 1,2-dideuterioetano, a barreira de energia que separa os isômeros 
conformacionais é de apenas 3 kcal/mol, o que é muito baixo para separação 
em condições normais. O butano tem dois isômeros principais, butano e 
isobutano - o isobutano não possui isômeros conformacionais, mas o buta-
no é muito semelhante ao 1,2-dideuterioetano, em que um par de isômeros 
conformacionais anti e gauche pode ser formado para esta molécula. Como 
o grupo metil é muito maior que o hidrogênio ou o deutério, o gráfico do 
ângulo de rotação de energia é mais complexo para o butano que para o 
etano ou 1,2-dideuterioetano.
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Vollhardt e Schore (2013) afirmam que tautomerismo é um fenômeno em 
que um único composto químico tende a existir em duas ou mais estrutu-
ras interconversíveis que são diferentes em termos da posição relativa de 
um núcleo atômico, que geralmente é o hidrogênio. As duas estruturas são 
chamadas de tautômeros e esses tipos de compostos isômeros costumam 
diferir-se apenas no número de elétrons e prótons. Eles também existem 
em equilíbrio dinâmico. Quando ocorre uma reação entre esses compostos, 
há apenas transferência de prótons. Tautomerismo também é denominado 
como desmotropismo.
Vollhardt e Schore (2013) expõem que o tautomerismo ocorre basicamente na 
presença de um catalisador:
Catalisador ácido:
Aqui, primeiro ocorrerá a protonação, o cátion será deslocalizado. 
Então, a desprotonação ocorrerá na posição adjacente do cátion.
Catalisadores básicos:
Para catalisadores básicos, a desprotonação será o primeiro passo. 
Aqui, em vez da deslocalização do cátion, ocorrerá a deslocalização do 
ânion e, finalmente, a protonação para a posição diferente do ânion.
Solomons, Fryhle e Snyder (2018) relatam que na década de 1880, um cientis-
ta chamado Emil Erlenmeyer desenvolveu uma regra para o tautomerismo, 
tendo sido um dos primeiros a estudar sobre o tautomerismo ceto-enol. Esta 
regra afirma que o grupo hidroxila em todos os álcoois está ligado diretamen-
te ao átomo de carbono de ligação dupla e forma cetonas ou aldeídos. Isso 
ocorreu devido à maior estabilidade da forma cetônica.
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Existem diferentes tipos de tautomerismo, mas, 
entre eles, o tautomerismo ceto-enol é o mais 
importante. Nesta forma, uma estrutura é uma 
cetona e a outra está na forma de enol. Ambas as 
formas tautoméricas são interconversíveis entre 
si pelo uso de catalisadores ácidos ou básicos. 
Este processo de conversão da cetona em enol é 
conhecido como enolização.
Garcia, Lucas e Binatti (2013) afirmam que as fórmulas estruturais mostram 
a maneira pela qual os átomos de uma molécula estão ligados (sua consti-
tuição), mas geralmente não descrevem a forma ou configuração tridimen-
sional de uma molécula. Conforme observado anteriormente, quando con-
figurações de ligação distintas permitem a existência de estereoisômeros, 
notações de ligação especiais (por exemplo, cunha e linhas tracejadas) são 
usadas para distinguir as estruturas, e um prefixo cis ou trans é usado para 
fornecer nomes exclusivos. A visão tridimensional da estrutura molecular 
para incluir compostos que normalmente assumem uma matriz de orien-
tações espaciais tridimensionais equilibradas, juntas caracterizam o mesmo 
composto isolável. Chamamos essas diferentes orientações espaciais dos 
átomos de uma molécula que resultam de rotações ou torções sobre con-
formações de ligações simples.
Vollhardt e Schore (2013) afirmam que no caso do hexano, temos uma ca-
deia não ramificada de seis carbonos que geralmente é escrita como uma 
fórmula linear: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3. Sabe-se que isso não é es-
tritamente verdade, pois todos os átomos de carbono têm uma configura-
ção tetraédrica. A forma real da corrente estendida é, portanto, de natureza 
zig-zag. No entanto, há uma rotação fácil em torno das ligações carbono-
-carbono, e a cadeia de seis carbonos facilmente se enrola para assumir uma 
forma bastante diferente.
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CONCLUSÃO
Existe uma enorme variedade de compostos orgânicos que podem ser deri-
vados de carbono, hidrogênio e oxigênio, o que foi evidenciado nas numero-
sas seções anteriores discutindo esses compostos. Se incluirmos o nitrogênio 
como um possível constituinte dessas estruturas moleculares, muitas outras 
possibilidades surgem. As aminas podem ser derivadas da amônia pela subs-
tituição de um, dois ou todos os três hidrogênios por grupos alquila.
As amidas são outro importante composto orgânico contendo nitrogênio. A 
principal característica de uma amida é um átomo de nitrogênio ligado a um 
átomo de carbono da carbonila. Assim como os ésteres, as amidas são forma-
das em uma reação de condensação.
Isômeros são moléculas que possuem a mesma fórmula molecular, mas 
possuem um arranjo diferente dos átomos no espaço. Isso exclui quaisquer 
arranjos diferentes que sejam simplesmente devidos à rotação da molécu-
la como um todo ou à rotação em torno de ligações específicas. Por exem-
plo, ambos os seguintes são a mesma molécula. Eles não são isômeros. 
Ambos são butano.
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SOLOMONS, T.W. G.; FRYHLE, C.G, B.; SNYDER, S. A. Química orgânica. Rio de Janeiro: Gru-
po GEN, 2018. 9788521635536. Disponível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/
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SOLOMONS, T.W. G.; FRYHLE, CRAIG, B.; SNYDER, S. A. Química orgânica. Rio de Janeiro: 
Grupo GEN, 2018. 9788521635536. Disponível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/
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https://doi.org/10.1590/S0100-40422000000600010
https://doi.org/10.1590/S0100-40422000000600010
https://doi.org/10.1590/S0100-40422012000800023
https://www.scielo.br/j/qn/a/b4nKFbZSwDVNcfB6cxXRdPP/?lang=pt
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788565837316/
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788565837316/
https://doi.org/10.1590/S1415-43662006000300007
https://doi.org/10.1590/S1415-43662006000300007
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788521635536/
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QUÍMICA ORGÂNICA
SOLOMONS, T.W. G.; FRYHLE, CRAIG, B.; SNYDER, S. A. Química orgânica. Rio de Janeiro: 
Grupo GEN, 2018. 9788521635536. Disponível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/
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desde a fundação da SBQ. Quim. Nova, 40(6), 701-705, 2017. Disponível em: http://static.sites.sbq.
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carboxilados em derivados de petróleo. Química Nova [online]. 2012, v. 35, n. 8, pp. 1644-1656. Dis-
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VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. Química orgânica. Porto Alegre: Grupo A, 2013. 9788565837323. 
Disponível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788565837323/. Acesso em: 
23 set. 2022.
VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. Química orgânica. Porto Alegre: Grupo A, 2013. 9788565837323. 
Disponível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788565837323/. Acesso em: 
23 set. 2022.
VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. Química orgânica. Porto Alegre: Grupo A, 2013. 9788565837323. Dispo-
nível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788565837323/. Acesso em: 23 set. 2022.
VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. Química orgânica. Porto Alegre: Grupo A, 2013. 9788565837323. 
Disponível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788565837323/. Acesso em: 23 
set. 2022.
ZARBIN, A. J. G.; ORTH, E. S. Algumas estruturas do carbono elementar e sua importância para o 
desenvolvimento e soberania do brasil. Química Nova, 2019, v. 42, n. 10, pp. 1225-1231. Disponível 
em: https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170437. Acesso em: 25 out. 2022.
ZARBIN, A. J. G.; ORTH, E. S. Algumas estruturas do carbono elementar e sua importância para o 
desenvolvimento e soberania do brasil. Química Nova, 2019, v. 42, n. 10, pp. 1225-1231. Disponível 
em: https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170437. Acesso em: 25 out. 2022.
MATERIAL COMPLEMENTAR
Para saber mais, acesse os materiais a seguir:
• Aminas bioativas e características físico-químicas de salames tipo italiano. Link.
• Investigação do fenômeno de isomeria: concepções prévias dos estudantes do ensino médio e 
evolução conceitual. Link.
• Mapeamento conceitual como estratégia para romper fronteiras disciplinares: a isomeria nos 
sistemas biológicos. Link.
• O risco das aminas biogênicas nos alimentos. Link.
• Quantificação dos isômeros ácido L-ascórbico e ácido D-iso-ascórbico em geleias de frutas por 
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http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/pdf/AG20170132.pdf
http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/pdf/AG20170132.pdf
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788565837323/
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https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170437
https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170437
https://doi.org/10.1590/S0102-09352006000400029
https://doi.org/10.1590/1983-21172010120206
https://doi.org/10.1590/S1516-73132008000300008
https://doi.org/10.1590/1413-81232014194.18672012
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cromatografia líquida de alta eficiência. Link.
A química orgânica na consolidação dos conceitos de átomodiferentes 
níveis de sofisticação podem ser ilustrados 
considerando alguns dos compostos orgânicos 
menos complexos, os hidrocarbonetos. O etano 
gasoso, por exemplo, tem a fórmula molecular C2H6. 
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QUÍMICA ORGÂNICA
À medida que os átomos de carbono são adicionados a uma estrutura mo-
lecular, a cadeia de carbono pode desenvolver ramos ou formar estruturas 
cíclicas (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015).
Uma estrutura de anel muito comum contém seis átomos de carbono em 
um anel, cada um ligado em um arranjo tetraedral, como no ciclohexano de 
hidrocarbonetos, C6H12. Tais estruturas de anéis são, muitas vezes, simples-
mente representadas como polígonos regulares, em que cada ápice repre-
senta um átomo de carbono, e os átomos de hidrogênio que completam os 
requisitos de ligação dos átomos de carbono não são mostrados (GARCIA; 
LUCAS; BINATTI, 2015).
A convenção de polígono para estruturas cíclicas revela concisamente o ar-
ranjo de ligação da molécula, mas não transmite explicitamente informações 
sobre a arquitetura tridimensional real. Deve-se notar que o polígono é ape-
nas um símbolo bidimensional para a molécula tridimensional (GARCIA; LU-
CAS; BINATTI, 2015).
Sob certas condições de ligação, átomos adjacentes formarão múltiplas liga-
ções entre si. Uma ligação dupla é formada quando dois átomos usam dois 
pares de elétrons para formar duas ligações covalentes; um triplo resultado de 
ligação quando dois átomos compartilham três pares de elétrons para formar 
três ligações covalentes. Múltiplos laços apresentam características estrutu-
rais e eletrônicas especiais que geram propriedades químicas interessantes 
(GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015).
Butano, por exemplo, é um hidrocarboneto gasoso 
com a fórmula molecular C4H10, e existe como 
uma cadeia de quatro átomos de carbono com 10 
átomos de hidrogênio conectados (GARCIA; LUCAS; 
BINATTI, 2015).
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LAÇOS
 
Fonte: Pixabay (2022).
#PraTodosVerem: ilustração de nove laços de tecidos de diferentes cores, em alusão aos 
múltiplos laços químicos com características estruturais e eletrônicas especiais.
Os seis átomos envolvidos em uma ligação dupla (como em eteno, C2H4) 
estão em um único plano, com regiões acima e abaixo do plano ocupado 
pelos elétrons da segunda ligação covalente. Átomos em uma ligação tripla 
(como em acetileno, C2H2) estão em linha reta, com quatro regiões ao lado 
do eixo de ligação ocupadas por elétrons do segundo e terceiro laços cova-
lentes (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015). 
1.1.2 PROPRIEDADES FÍSICAS E ESTRUTURA 
MOLECULAR
A compreensão dos vários tipos de forças não covalentes dá a entender que, 
em nível molecular, muitas propriedades físicas são observáveis nos com-
postos orgânicos. 
Praticamente toda a química orgânica ocorre na fase de solução. As reações 
são frequentemente executadas em solventes não polares ou ligeiramente 
polares, como tolueno (metilbenzeno), diclorometano ou dietil éter.
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QUÍMICA ORGÂNICA
Ao considerar a solubilidade de um composto orgânico em um determi-
nado solvente, a pergunta mais importante a se fazer é: quão fortes são as 
interações não covalentes entre o composto e as moléculas solventes? Se 
o solvente é polar, como a água, então um componente menor de hidro-
carbonetos e/ou mais carregado, a ligação de hidrogênio e outros grupos 
polares tenderão a aumentar a solubilidade. Se o solvente não é polar, como 
hexano, então o oposto é verdade.
Nos últimos anos, muito esforço tem sido feito para 
adaptar as condições de reação para permitir o uso 
de solventes “mais verdes” (ecológicos), como água 
ou etanol, que são polares e capazes de ligação com 
hidrogênio. Em reações bioquímicas, o solvente é, 
naturalmente, água, mas o "microambiente" dentro 
do local ativo de uma enzima - onde a química real 
está acontecendo - pode variar de muito polar a 
muito não polar, dependendo de quais resíduos de 
aminoácidos estão presentes.
Imagine que você tem um frasco cheio de água 
e uma seleção de substâncias que vai testar 
para ver o quão bem eles se dissolvem na água. 
A primeira substância é sal de mesa (ou cloreto 
de sódio). Como você quase certamente previu, 
especialmente se você já inadvertidamente ficou 
com a boca cheia de água enquanto nadava 
no oceano, este composto iônico se dissolve 
prontamente na água. Por quê? Porque a água, 
como uma molécula muito polar, é capaz de 
formar muitas interações íon-dipolo com a cátion 
de sódio e o cloreto, energia que é mais do que 
suficiente para compensar a energia necessária 
para quebrar as interações íon-íon no cristal de sal.
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Como decorrência, então, tem-se que no lugar de cloretos de sódio, há cá-
tions individuais de sódio e cloretos cercados por moléculas de água – o sal 
está agora em solução. Espécies carregadas, como regra, dissolvem-se pronta-
mente na água: em outras palavras, são muito hidrofílicas (amantes da água).
Os bifenilos não se dissolvem em água. Por que isso? Porque se trata de uma 
molécula muito não polar, com apenas ligações carbono-carbono e carbono-
-hidrogênio, sendo capaz de se ligar a si mesmo muito bem por meio de inte-
rações não polares van der Waals, mas incapaz de formar interações atraentes 
significativas com moléculas de solventes muito polares, como a água. Assim, 
o custo energético de quebrar as interações bifenil-bifenil no sólido é alto, e 
muito pouco se ganha em termos de novas interações bifenil-água. A água 
é um terrível solvente para moléculas de hidrocarbonetos não polar: elas são 
muito hidrofóbicas (tementes à água).
Os álcoois menores - metanol, etanol e propanol - dissolvem-se facilmente 
na água, em qualquer relação água/álcool. Isso ocorre porque a água é capaz 
de formar ligações de hidrogênio com o grupo hidroxila nessas moléculas e a 
energia combinada de formação dessas ligações de hidrogênio água-álcool 
é mais do que suficiente para compensar a energia que é perdida quando as 
ligações de hidrogênio álcool-álcool (e água-água) são quebradas. Quando se 
tenta utilizar butanol, no entanto, nota-se que, à medida que se adiciona mais 
e mais à água, ele começa a formar uma camada em cima da água. Butanol 
só é solúvel em água.
Com cerca de quatro ou cinco carbonos, a influência da parte hidrofóbica da 
molécula começa a superar a da parte hidrofílica e, como resultado, a solubili-
dade da água é perdida.
Os álcoois de cadeia longa - pentanol, hexanol, 
heptanol e octanol - são cada vez mais não 
solúveis em água. Claramente, as mesmas 
ligações favoráveis de hidrogênio água-álcool 
ainda são possíveis com esses álcoois maiores. A 
diferença, é claro, é que os álcoois maiores têm 
regiões maiores não polares e hidrofóbicas, além 
de seu grupo hidroxila hidrofílico. 
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QUÍMICA ORGÂNICA
1.1.3 FAMÍLIAS DOS COMPOSTOS DE CARBONO
Os compostos orgânicos mais simples contêm apenas os elementos carbono 
e hidrogênio, sendo chamados de hidrocarbonetos. Embora sejam compostos 
de apenas dois tipos de átomos, há uma grande variedade de hidrocarbonetos 
porque eles podem consistir em diferentes comprimentos de cadeias, corren-
tes ramificadas e anéis de átomos de carbono, ou combinações dessas estrutu-
ras. Além disso, hidrocarbonetos podem diferir nos tipos de ligações carbono-
-carbono presentes em suas moléculas (MCMURRY, 2016). 
Podemos distinguir vários tipos de hidrocarbonetos por diferenças na ligação 
entre átomos de carbono. Isso leva a diferenças nas geometrias e na hibridiza-
ção dos orbitais de carbono (MCMURRY, 2016).
Ume molécula. Link
Hidrocarbonetos e esterois como indicadores de fontes e destino de matéria orgânica em sedi-
mentos da Baía de Sepetiba, Rio de Janeiro. Link
Avaliação da contaminação humana por hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs) e seus 
derivados nitrados (NHPAs): uma revisão metodológica. Link
Determinação dos hidrocarbonetos saturados e policíclicos aromáticos presentes no material 
particulado da atmosfera amazônica.Link
Determinação de compostos carbonilados e carboxilados em derivados de petróleo. Link
A química orgânica na consolidação dos conceitos de átomo e molécula. Link
Estudo das propriedades físicas e mecânicas com a composição química de argilas vermelhas 
do Estado da Bahia. Link
Solubilidade das substâncias orgânicas. Link
Química orgânica. Link
Matéria orgânica e propriedades físicas de um Argissolo Amarelo Coeso sob sistemas de manejo 
com cana-de-açúcar. Link
https://doi.org/10.1590/S0100-40422012000500028
https://doi.org/10.1590/S0100-40422009000200045
https://doi.org/10.1590/S0100-40422009000700023
https://doi.org/10.1590/S0100-40422000000600010
https://www.scielo.br/j/qn/a/DygCBXfD4TLT3FWTtd9g8DS/?lang=pt
https://doi.org/10.1590/S0100-40422012000800026
https://doi.org/10.1590/S0100-40422009000200045
https://doi.org/10.1590/S1517-707620210004.1310
https://doi.org/10.1590/S0100-40422013000800026
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788582602447/
https://doi.org/10.1590/S1415-43662006000300007
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	Apresentação da disciplina
	1 INTRODUÇÃO AOS COMPOSTOS DE CARBONO
	INTRODUÇÃO
	1.1 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
	1.2 HIBRIDIZAÇÃO E TETRAVALÊNCIA
	2 LIGAÇÕES PREVALENTES NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
	INTRODUÇÃO DA UNIDADE
	2.1 LIGAÇÕES ORGÂNICAS COVALENTES
	2.2 LIGAÇÕES ORGÂNICAS TRIVALENTES E TETRAVALENTES
	3 ESTRUTURAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS E CLASSIFICAÇÃO
	INTRODUÇÃO DA UNIDADE
	3.1 FUNDAMENTOS DAS CLASSIFICAÇÕES DAS CADEIAS CARBÔNICAS
	3.2 CLASSIFICAÇÕES DA CADEIA CARBÔNICA E APLICAÇÕES
	4. PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
	INTRODUÇÃO DA UNIDADE
	4.1 PROPRIEDADES E FORÇAS MOLECULARES 
	4.2 PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE, DENSIDADE E VISCOSIDADE
	5. FUNÇÕES ORGÂNICAS E COMPOSTOS OXIGENADOS
	INTRODUÇÃO DA UNIDADE
	5.1 FUNÇÕES ORGÂNICAS
	5.2 COMPOSTOS OXIGENADOS
	6. COMPOSTOS NITROGENADOS E ISOMERIA
	INTRODUÇÃO DA UNIDADE
	6.1 COMPOSTOS NITROGENADOS
	6.2 ISOMERIAS
	Questionamentos
	Cadeias de carbono
	Laços
	Átomo com possibilidade de atração
	Ligações químicas formam moléculas
	O bromo e iodo são empregados em produtos de limpeza hospitalar
	Molécula de água
	SO2 é gás que provoca chuva ácida
	Armazenamento de hidrogênio
	Partículas de elétrons
	Composto orgânico
	Componentes CF alteram o clima do planeta
	Armazenamento de metano
	Efeito negativo do carbono
	Efeito de catálise
	Transformação do carbono em diamante
	Combustão do carbono
	Fósforos queimam carbono
	Combustível é hidrocarboneto
	Carbonos ligam-se como em um esqueleto
	Produtos derivados da destilação fracionada do petróleo
	Extração de petróleo
	Gás de isqueiro - butano
	Açúcar contém moléculas de glicose
	Estruturas cíclicas formam um anel
	Estruturas de carbono com seis carbonos numerados de 1 a 6
	As aminas, quando gasosas, são sufocantes
	Gás etano - presente no gás natural
	Vegetais são ricos em aromáticos
	O eteno é rico nas frutas
	Grupos funcionais formam compostos orgânicos
	Alceno é utilizado na produção do plástico
	Queima do oxiacetileno na solda
	Aromáticos são compostos por moléculas em hexágono
	Naftalina - compostos de naftaleno
	Diamante
	Molécula orgânica
	Polaridade molecular
	Ligação entre átomos
	Álcool presente em bebidas
	Força entre átomos
	Distância entre moléculas
	Substância polar
	Oxigênio
	Dissolução
	Vidro hidrofóbico
	Solventes
	Densidade de materiais
	Análises de substâncias
	Gotas de mercúrio
	Viscosidades
	Tensão no fluido
	Posto de gasolina
	Petróleo
	Fósseis
	Plataforma de petróleo
	Extração de hidrocarbonetos
	Poluição ambiental do petróleo
	Estrutura molecular do hidrocarboneto benzeno
	Anel de benzeno
	Produção de combustíveis a partir do petróleo
	Abastecendo com gasolina
	Contexto da palavra polímero
	Motor a combustão
	Molécula
	Álcool metanol
	Classificação dos álcoois.
	Catálise ácida
	Solução de fenol para piscina
	Cetonas
	Aldeídos conservantes
	Acetato de isopentila – presente nas bananas
	Nitrogênio
	Amônia (NH3)
	Combustível de foguete queimando
	Anestesia
	Azida é substância detonante
	Óxido nitroso
	Descarga elétrica de alta tensão
	Coquetel com nitrogênio leve
	Histamina em tecido animal
	A anilina ataca o sangue
	Guarda-chuva
	Metal reativo
	Hidrólise
	Moléculas isômeras
	Botijões de gás que contém butano
	Conexão de carbonos
	Etano - presente no gás de cozinhaálcool é um composto orgânico com um grupo funcional hidroxyl (OH) em 
um átomo de carbono alifático. Como a OH é o grupo funcional de todos os 
álcoois, muitas vezes representamos álcoois pela fórmula geral ROH, onde R é 
um grupo alquila. Álcoois são comuns na natureza. A maioria das pessoas está 
familiarizada com o álcool etílico (etanol), o ingrediente ativo em bebidas alco-
ólicas, mas este composto é apenas um de uma família de compostos orgâni-
cos conhecidos como álcoois. A família também inclui substâncias familiares, 
como colesterol e carboidratos. Metanol (CH3OH) e etanol (CH3CH2OH) são os 
dois primeiros membros da série homólogo de álcoois.
O éter, assim como em qualquer classe de compostos orgânicos, é caracteri-
zado por um átomo de oxigênio ligado a dois grupos alquila ou aryl. Os éteres 
Muitos hidrocarbonetos são encontrados 
em plantas, animais e seus fósseis; outros 
hidrocarbonetos foram preparados em 
laboratório. Usamos hidrocarbonetos todos os 
dias, principalmente como combustíveis - como 
gás natural, acetileno, propano e butano - e os 
principais componentes da gasolina, diesel e 
óleo de aquecimento. Os plásticos familiares - 
polietileno, polipropileno e poliestireno, também 
são hidrocarbonetos. 
21
QUÍMICA ORGÂNICA
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são semelhantes em estrutura aos álcoois, e tanto éteres quanto álcoois são 
semelhantes, em estrutura, à água.
Uma amina é geralmente um grupo funcional com um átomo de nitrogênio 
tendo um par solitário. Aminas assemelham-se estruturalmente à amônia, em 
que o nitrogênio pode ligar até três átomos de hidrogênio. Também se carac-
teriza por várias propriedades que são baseadas na conectividade de carbono 
(MCMURRY, 2016).
Aldeídos e cetonas são compostos orgânicos que incorporam um grupo fun-
cional carbonil, C=O. O átomo de carbono deste grupo tem duas ligações re-
manescentes que podem ser ocupadas por hidrogênio ou alquila ou substi-
tuintes aril - se pelo menos um desses substitutos é hidrogênio, o composto é 
um aldeído; se nenhum dos dois é hidrogênio, o composto é uma cetona.
Os ácidos carboxílicos são um grupo caracterizado pela carboxila, que é repre-
sentado como COOH. Os ésteres têm a representação geral RCOOR com uma 
carbonila ligada a um álcool. Ésteres são produzidos a partir da reação de um 
ácido carboxílico e um álcool. Por meio da catalisação ácida, ocorre a perda 
de uma molécula de água com o OH retirado do ácido carboxílico e o outro H 
retirado do álcool. As amidas têm um grupo carboxila ligado a um átomo de 
nitrogênio contendo hidrogênio e/ou grupos alquil (MCMURRY, 2016).
Um nitrilo é qualquer composto orgânico com um grupo funcional de −C≡N. 
O ciano prefixo é usado variavelmente com o termo nitrito na literatura. Nitrilos 
costumavam ser conhecidos como cianetos; o menor nitrilo orgânico é etano 
nitrila, CH3CN.
As aminas são uma das classes mais importantes 
de compostos orgânicos que podem ser derivadas 
quando substituímos um ou mais átomos de 
hidrogênio da molécula de amônia por um grupo 
alquil. 
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1.2 HIBRIDIZAÇÃO E TETRAVALÊNCIA
O conceito de hibridização é definido como o processo de combinação de 
dois orbitais atômicos para criar um novo tipo de orbitais hibridizados. Essa 
mistura normalmente resulta na formação de orbitais híbridos com energias, 
formas completamente diferentes e assim por diante (SOLOMONS; FRYHLE; 
SNYDER, 2018). 
1.2.1 HIBRIDIZAÇÃO
A hibridização é realizada, principalmente, por orbitais atômicos do mesmo ní-
vel de energia. No entanto, ambos os orbitais totalmente preenchidos e meio 
preenchidos podem participar deste processo se suas energias forem iguais. 
O conceito de hibridização é uma extensão da teoria das camadas de valência 
que ajuda a entender a formação energias de ligação e comprimentos de vín-
culo (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
Não é necessário que todos os orbitais semipreenchidos participem da hibridi-
zação. Mesmo orbitais que estão completamente preenchidos, mas têm uma 
energia ligeiramente variada, podem participar. A hibridização ocorre apenas 
durante a formação de títulos, não em um único átomo gasoso. Se a hibridiza-
ção da molécula for conhecida, a forma da molécula pode ser prevista. O lobo 
maior do orbital híbrido é sempre positivo, enquanto o lobo menor do lado 
oposto é sempre negativo (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
A hibridização ocorre entre orbitais atômicos com 
energias iguais. O número de orbitais híbridos 
formados é igual ao número de orbitais atômicos 
que se misturam. 
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A hibridização pode ser classificada como sp3Sp2(sp), sp3d.sp3d2 ou sp3d3, com 
base nos tipos de orbitais envolvidos na mistura. Solomons, Fryhle e Snyder 
(2018) classificam as formas de hibridização em:
Linear
A hibridização de sp é causada pela interação de grupos de dois 
elétrons; o ângulo orbital é de 180°.
Planar trigonal
Três grupos de elétrons estão envolvidos, resultando em sp2 
hibridização; os orbitais estão a 120° de distância.
Tetraédrica
Quatro grupos de elétrons estão envolvidos, resultando em sp3 
hibridização; o ângulo orbital é de 109,5°.
Bipiramidal trigonal
Cinco grupos de elétrons estão envolvidos, resultando em sp3d 
hibridização; os ângulos orbitais são de 90° e 120°.
Octaédrica
Seis grupos de elétrons estão envolvidos, resultando em sp3d2 
hibridização; os orbitais estão a 90° de distância.
Quando dois orbitais atômicos se combinam para formar um orbital híbrido 
em uma molécula, a energia dos orbitais de átomos individuais é redistribuída 
para dar orbitais de energia equivalente. Isso é conhecido como hibridização 
(SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
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1.2.2 ORBITAL ATÔMICO E MOLECULAR
Os orbitais atômicos de energias comparáveis são misturados durante o pro-
cesso de hibridização, que envolve principalmente a fusão de dois orbitais ou 
dois orbitais 'p' ou a mistura de um orbital 's' com um orbital 'p', bem como um 
orbital 's' com um orbital 'd'.
Quando um orbital 's' e três orbitais 'p' da mesma camada de um átomo se 
combinam para formar quatro novos orbitais equivalentes, a hibridização é 
conhecida como hibridização tetraedral ou sp3. Os orbitais recém-formados 
são conhecidos como sp3 orbitais híbridos. Estes são apontados para os quatro 
cantos de um tetraedro regular e formam um ângulo de 109°28′ uns com os 
outros.
O sp3 orbitais híbridos formam um ângulo de 109,28 graus. Cada orbital híbri-
do tem um caráter de 25% e um caractere de 75% p. Etano e metano são dois 
exemplos.
A mistura de orbitais de 1s, orbitais 3p e orbitais 1d resulta em orbitais hibridi-
zados de 5 sp3d de energia igual. Sua geometria é trigonal bipiramidal. A com-
binação de orbitais s, p e d resulta em simetria bipiramidal trigonal. Os orbitais 
equatoriais são três orbitais híbridos que são orientados em um ângulo de 120° 
um para o outro e deitam-se no plano horizontal.
Orbitais híbridos são os novos orbitais formados 
como resultado desse processo. Mais importante, 
orbitais híbridos podem ser usados para explicar 
propriedades de ligação atômica e geometria 
molecular. O carbono, por exemplo, forma quatro 
ligações únicas nas quais o orbital da camada de 
valência se combina com três orbitais p de valência. 
Essa combinação gera quatro sp, equivalentes 
a três misturas, que serão organizadas em um 
padrão tetraedral em torno do carbono, ligado 
a quatro átomos diferentes. (GARCIA; LUCAS; 
BINATTI, 2015).
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Os dois orbitais restantes, conhecidos como orbitaisaxiais, estão no plano ver-
tical a 90 graus de plano dos orbitais equatoriais. Quando 1s, 3p e 2d orbitais 
se combinam para formar 6 sp idênticos 3d2 orbitais híbridos, a hibridização 
é chamada de sp3d2 hibridização. Estes sete orbitais apontam para os cantos 
de um octaedro. Eles estão inclinados em um ângulo de 90 graus um para o 
outro. Tem orbitais 1s, 3p e 3d que combinam para formar 7 sp idênticos 3d3 
orbitais híbridos. Estes sete orbitais apontam para os cantos de um bipirami-
dal pentágono (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015).
1.2.3 TETRAVALÊNCIA
A configuração eletrônica do carbono é 1s2, 2s2, 2p2. Assim, com quatro elétrons 
na camada de valência, espera-se formar quatro ligações. Mas como se obser-
va, as ligações formadas pelos orbitais s não serão as mesmas formadas pelos 
orbitais p, pela simples razão de que suas formas são tão diferentes.
Mas, na realidade, todos os laços de CH4 são idênticos. Então há um problema. 
Para resolver isso, tem sido utilizado o conceito de hibridização, pois explica fa-
cilmente muitas ligações, mas mesmo antes de se começar a falar sobre isso, é 
útil saber que é um conceito artificial que se cria não necessariamente - é algo 
que realmente acontece na natureza (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015). 
Assim, para a reação de C com 4 Hs para formar 
CH4, há os seguintes títulos: C(s)-H(s), C(s)-H(s), 
C(p)-H(s), C(p)-H(s). Então, tem-se: (C(p)-H(s)) e 
(C(s)-H(s)s)). Os orbitais são esféricos e as esferas 
não apontam para qualquer direção específica. Os 
orbitais p têm lóbulos pontilhais apontando para 
direções x, y ou z. Além disso, os pontos fortes dos 
laços seriam diferentes: seria mais fácil quebrar o 
vínculo C(p)-H(s) do que os orbitais C(s)-H(s) - os 
orbitais s têm melhor sobreposição eletrônica. 
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Por exemplo, três orbitais p e um s orbitais misturados ou hibridizados para dar 
4 sp idênticos e 3 orbitais híbridos. Tratamento semelhante daria origem a sp2 
e sp, sendo apenas diferenças em sp2 apenas dois orbitais p são usados, o que 
significa que um elétron no terceiro p permanece não hibridizado e há dois 
orbitais que não são hibridizados em caso de hibridização de SP.
Então, o metano, que tem um carbono sp3 é tetraedral, que é de fato o que é 
observado na natureza e o eteno (CH2=CH2) e acetileno (C2H2) com sp2 e sp, 
respectivamente, são planares (GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015). 
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CONCLUSÃO
Esta unidade objetivou apresentar os conceitos introdutórios da química orgâ-
nica, sendo que o desenvolvimento desse estudo permite que se tenha uma 
ampla visão das definições químicas moleculares dos compostos de carbono.
A química orgânica representa o estudo de muitos produtos que podem ser 
formados por meio das cadeias de carbono, sendo essas representadas por 
suas propriedades e condições físicas para a demonstração de seus efeitos e 
resultados de estrutura química.
MATERIAL COMPLEMENTAR
Para saber mais sobre esse assunto, acesse os 
links a seguir:
• Química orgânica experimental: integração 
de teoria, experimento e análise.
• A química orgânica na consolidação dos 
conceitos de átomo e molécula. 
• Atualizando a química orgânica experimental 
da licenciatura.
• A linguagem química e o ensino da química 
orgânica.
• Química orgânica no Brasil: sua contribuição 
na síntese total de produtos naturais desde a 
fundação da SBQ.
https://doi.org/10.1590/S0100-40421999000400020
https://doi.org/10.1590/S0100-40422009000200045
https://doi.org/10.1590/S0100-40422005000600028
https://www.scielo.br/j/qn/a/b4nKFbZSwDVNcfB6cxXRdPP/?lang=pt
http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/pdf/AG20170132.pdf
UNIDADE 2
OBJETIVO 
Ao final desta 
unidade, 
esperamos que 
possa:
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> Estudar as ligações 
químicas orgânicas.
> Entender e 
aprofundar-se nos 
fundamentos das 
ligações orgânicas.
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2 LIGAÇÕES PREVALENTES NOS 
COMPOSTOS ORGÂNICOS
INTRODUÇÃO DA UNIDADE
Esta unidade abordará as ligações dos compostos de carbono, sendo impor-
tante já apontar que há uma certa diferenciação entre as representações quí-
micas das ligações inorgânicas das orgânicas.
As ligações químicas são as atrações entre os átomos que os mantêm juntos 
para formar compostos. Há três tipos principais de ligação: ligações covalen-
tes, que ligam compostos moleculares, ligações iônicas, que ligam sais e cris-
tais iônicos, e ligações metálicas, que ligam os átomos de metais.
Segundo Chang e Goldsby (2013), se os átomos tiverem eletronegatividades 
semelhantes (a mesma afinidade por elétrons), é mais provável que ocor-
ram ligações covalentes. Como ambos os átomos têm a mesma afinidade 
por elétrons e nenhum deles tende a doá-los, eles compartilham elétrons 
para atingir a configuração do octeto e tornarem-se mais estáveis. Além dis-
so, a energia de ionização do átomo é muito grande e a afinidade eletrônica 
do átomo é muito pequena para que ocorra a ligação iônica.
Chang e Goldsby (2013) afirmam que a ligação 
covalente é o compartilhamento de elétrons 
entre átomos. Esse tipo de ligação ocorre 
entre dois átomos do mesmo elemento ou de 
elementos próximos entre si na tabela periódica, 
principalmente, entre não-metais; no entanto, 
também pode ser observada entre ametais e 
metais.
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Acompanhe, nesta unidade, mais detalhes acerca das ligações orgânicas co-
valentes e das ligações orgânicas - trivalente e tetravalente.
2.1 LIGAÇÕES ORGÂNICAS COVALENTES
Este tópico abordará as ligações covalentes, os compostos monovalentes e os 
compostos bivalentes.
2.1.1 LIGAÇÕES COVALENTES
Para Chang e Goldsby (2013), ligações iônicas e covalentes são os dois extre-
mos da ligação. Covalente polar é o tipo intermediário de ligação entre os 
dois extremos. Algumas ligações iônicas contêm características covalentes e 
algumas ligações covalentes são parcialmente iônicas. Por exemplo, a maioria 
dos compostos à base de carbono são ligados covalentemente, mas também 
podem ser parcialmente iônicos. 
A polaridade é uma medida da separação de carga em um composto. A pola-
ridade de um composto depende da simetria do composto e das diferenças 
de eletronegatividade entre os átomos. A polaridade ocorre quando os ele-
mentos puxadores de elétrons, encontrados no lado esquerdo da tabela pe-
riódica, trocam elétrons com os elementos puxadores de elétrons, do lado di-
reito da tabela. Isso cria um espectro de polaridade, com iônico (polar) em um 
extremo, covalente (não polar) em outro e covalente polar no meio (CHANG; 
GOLDSBY, 2013).
O carbono não forma ligações iônicas porque 
possui quatro elétrons de valência, metade 
de um octeto. Para formar ligações iônicas, as 
moléculas de carbono devem ganhar ou perder 
quatro elétrons, o que é altamente desfavorável; as 
moléculas de carbono compartilham seus quatro 
elétrons de valência por meio de ligações simples, 
duplas e triplas, de modo que cada átomo pode 
atingir configurações de gás nobre. 
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ÁTOMO COM POSSIBILIDADE DE ATRAÇÃO
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: representação de um átomo.
Ambas as ligações são importantes na química orgânica. As ligações iônicas 
são relevantes porque permitem a síntese de compostos orgânicos específi-
cos - os cientistas podem manipular as propriedades iônicas e essas interações 
para formar os produtos desejados. As ligações covalentes são especialmente 
importantes,pois a maioria das moléculas de carbono interage principalmen-
te por meio de ligações covalentes. A ligação covalente permite que as molé-
culas compartilhem elétrons com outras moléculas, criando longas cadeias 
de compostos e permitindo mais complexidade na vida.
LIGAÇÕES QUÍMICAS FORMAM MOLÉCULAS
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: representação de uma molécula orgânica.
Segundo Garcia, Lucas e Binatti (2015), enquanto a ligação covalente envolve 
o compartilhamento de elétrons entre dois átomos, a ligação iônica envolve 
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a transferência completa de elétrons de um átomo para outro, criando íons 
positivos e negativos. Esses íons são então mantidos juntos pela atração en-
tre suas cargas opostas. Compostos iônicos formam cristais com base nes-
sas atrações.
Assim como um átomo é a unidade mais simples que possui as propriedades 
químicas fundamentais de um elemento, uma molécula é a unidade mais 
simples que possui as propriedades químicas fundamentais de um compos-
to covalente. 
O termo composto molecular é usado para descrever elementos que estão 
ligados covalentemente e para distinguir os compostos dos compostos iô-
nicos. Alguns elementos puros existem como moléculas covalentes. Hidro-
gênio, nitrogênio, oxigênio e halogênios ocorrem naturalmente como molé-
culas diatômicas (“dois átomos”), H2, N2, O2, F2, Cl2, Br2 e I2. Da mesma forma, 
alguns elementos puros existem como moléculas poliatômicas (“muitos áto-
mos”), como fósforo e enxofre, que ocorrem como P4 e S8.
Segundo Chang e Goldsby (2013), a ligação 
metálica envolve o compartilhamento completo 
dos elétrons de valência dos átomos metálicos, 
criando um "mar de elétrons", no qual os 
elétrons são livres para moverem-se. Isso é parte 
do motivo da alta condutividade dos metais.
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O BROMO E IODO SÃO EMPREGADOS EM PRODUTOS DE LIMPEZA HOSPITALAR
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de um homem limpando um corredor com um rodo e 
produtos químicos.
Para Garcia, Lucas e Binatti (2015), cada composto covalente é representado 
por uma fórmula molecular, que dá o símbolo atômico para cada elemento 
componente, em uma ordem prescrita, acompanhada de um subscrito indi-
cando o número de átomos desse elemento na molécula. O subscrito é escrito 
apenas se o número de átomos for maior que um. Por exemplo, a água, com 
dois átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio por molécula, é escrita 
como H2O. Da mesma forma, o dióxido de carbono, que contém um átomo 
de carbono e dois de oxigênio em cada molécula, é escrito como CO2.
MOLÉCULA DE ÁGUA
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: ilustração da molécula de água em um fundo azul.
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Segundo Chang e Goldsby (2013), compostos covalentes que contêm carbono 
e hidrogênio são chamados de compostos orgânicos. Compostos que consis-
tem principalmente em elementos diferentes de carbono e hidrogênio são 
chamados de compostos inorgânicos; eles incluem compostos covalentes e 
iônicos. 
Quanto ao modo de representar as fórmulas do compostos orgânicos e inor-
gânicos:
Compostos orgânicos
A convenção para representar as fórmulas dos compostos orgânicos 
é escrever primeiro o carbono, seguido do hidrogênio e depois 
quaisquer outros elementos em ordem alfabética (por exemplo, 
CH4O é álcool metílico, um combustível).
Compostos inorgânicos
A convenção para escrever compostos inorgânicos envolve listar os 
elementos componentes começando com aquele mais à esquerda 
na tabela periódica, como em SO2 ou SF6.
Assim, a representação das fórmulas do compostos orgânicos e inorgânicos 
segue o padrão estabelecido.
SO2 É GÁS QUE PROVOCA CHUVA ÁCIDA
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de nuvens e relâmpagos com chuva sobre uma cidade.
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Aqueles no mesmo grupo são listados começando com o elemento inferior 
e subindo, como em ClF. Por convenção, no entanto, quando um composto 
inorgânico contém hidrogênio e um elemento dos grupos 13 a 15, o hidro-
gênio geralmente é listado por último na fórmula. Exemplos são amônia 
(NH3) e silano (SiH4). Compostos como a água, cujas composições foram es-
tabelecidas muito antes dessa convenção ser adotada, são sempre escritos 
com hidrogênio primeiro: água é sempre escrita como H2O, não OH2. Nor-
malmente, isso distingue quando o hidrogênio está participando de uma 
ligação covalente em vez de uma interação iônica, como ocorre com muitos 
ácidos inorgânicos, como ácido clorídrico (HCl) e ácido sulfúrico (H2SO4) (PA-
VANELLI, 2019).
O hidrogênio é uma exceção à regra do octeto, pois é o menor elemento e 
sua camada de valência é preenchida com dois elétrons. Assim, o hidrogênio 
só pode formar uma ligação com outro átomo. Enxofre e fósforo também 
podem ter padrões de ligação que são exceções à regra do octeto. Ambos 
podem ter ligação orbital expandida com o fósforo- também formando ro-
tineiramente cinco ligações covalentes - e o enxofre, sendo capaz de formar 
quatro ou seis ligações covalentes.
Lembre-se de que a regra do octeto ajuda a 
determinar que o carbono tem quatro elétrons 
em sua camada de valência e, portanto, precisaria 
criar quatro ligações covalentes para atingir um 
octeto. Da mesma forma, o nitrogênio e o fósforo 
fazem três ligações cada, o oxigênio e o enxofre 
fazem duas e os halogênios fazem apenas uma 
ligação. 
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ARMAZENAMENTO DE HIDROGÊNIO
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de tubulações e tanques cilíndricos para armazenar hidrogênio.
Os elétrons podem ser transferidos de um átomo para outro, de modo que 
ambos os átomos tenham uma camada externa de elétrons estáveis em ter-
mos de energia, seguindo a regra do octeto. No entanto, existe outra maneira 
de um átomo atingir uma camada de valência completa: os átomos podem 
compartilhar elétrons para atingir o estado de octeto (ou o estado de dueto, 
no caso do hidrogênio).
Esse conceito pode ser ilustrado usando dois átomos de hidrogênio, cada um 
com um único elétron em sua camada de valência. Para átomos pequenos, 
como átomos de hidrogênio, a camada de valência será a primeira camada, 
que contém apenas dois elétrons. Nessa situação, nenhum dos hidrogênios 
pode atingir o estado de dueto preferido. Em contraste, quando dois átomos 
de hidrogênio se aproximam o suficiente, podem compartilhar seus elétrons 
(PAVANELLI, 2019).
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PARTÍCULAS DE ELÉTRONS
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: ilustração de partículas brancas em formato esférico.
Ao compartilhar seus elétrons de valência, ambos os átomos de hidrogênio 
agora têm dois elétrons em suas respectivas camadas de valência. Como 
cada camada de valência agora está preenchida, esse arranjo é mais estável 
que quando os dois átomos estão separados. Nessa configuração, cada hidro-
gênio tem uma configuração eletrônica equivalente à do gás nobre, o hélio. 
CONCEITOS
Fonte: adaptado de Solomons, Fryhle e Snyder (2018).
Destaca-se que uma molécula é a menor parte de um composto, que retém 
a identidade química desse composto, por exemplo, uma molécula de água 
contém dois átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio (H2O).
Os químicos frequentemente usam diagramas de pontos de elétrons de 
Lewis para representar ligações covalentes em substâncias moleculares.
Conceitos
Ligação covalente Compartilhamentode elétrons entre os átomos.
Par de elétrons ligantes
Os dois elétrons que unem os átomos em uma ligação 
covalente.
Molécula Grupo discreto de átomos conectados por ligações covalentes.
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2.1.2 COMPOSTOS MONOVALENTES
Segundo Solomons, Fryhle e Snyder (2018), é importante reconhecer que o 
entendimento acerca das formas de compostos é absolutamente vital para 
a compreensão das propriedades físicas, químicas e bioquímicas dos com-
postos orgânicos. Os compostos CH, NH, H, O e HF são todos isoeletrônicos, 
ou seja, eles têm o mesmo número de elétrons, 10. Dois estão na camada K 
interna do centro átomo e oito estão na camada de valência, ou ligação.
COMPOSTO ORGÂNICO
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de três montes de terra com compostos orgânicos.
Carbono, nitrogênio, oxigênio e flúor contribuem, respectivamente, com qua-
tro, cinco, seis e sete dos elétrons que compõem o octeto. Em função de que 
não mais que dois elétrons podem ocupar um orbital, esperaremos que os 
elétrons em octeto podem ser tratados como quatro pares distintos. Os pares 
de elétrons repelem-se e se os quatro pares devem ficar tão longe um do ou-
tro quanto possível, esperamos encontrar os quatro orbitais direcionados para 
os cantos de um tetraedro, porque isso fornece a separação máxima entre os 
elétrons. O metano, CH, é de fato tetraédrico, assim como o tetrafluormetano, 
CF. As três ligações na amônia e as duas ligações na água são direcionadas 
para ângulos ligeiramente diferentes, 106,6º e 104,5º, respectivamente. Isso é 
razoável porque as repulsões entre os quatro pares de elétrons em cada uma 
dessas moléculas não serão as mesmas (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
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COMPONENTES CF ALTERAM O CLIMA DO PLANETA
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#PraTodosVerem: imagem de coqueiros bastante curvados em razão do vento forte.
Assim, para a água, dois dos quatro orbitais contêm prótons e dois não. Espe-
ramos repulsões um pouco maiores entre os pares não ligantes que entre os 
pares ligantes, e isso resulta no ângulo dos pares de ligação sendo um pouco 
menor que o tetraédrico. Destaca-se que a substituição de qualquer um dos 
átomos de hidrogênio nas três moléculas CH, NH e HO com outro tipo de 
grupo irá alterar os ângulos de ligação. O grupo metil é um grupo substituin-
te especialmente importante e pode ser convenientemente representado de 
três maneiras, sendo a última uma representação tridimensional.
Podem ser formados os seguintes tipos de ligações: C(s)-H(s), C(s)-H(s), C(p)-
-H(s) e C(p)-H(s). Das quatro ligações, temos duas ligações 'direcionais' C(p)-
-H(s) e duas ligações não direcionais C(s)-H(s). Observação: como se sabe, os 
Segundo Solomons, Fryhle e Snyder (2018), a 
configuração eletrônica do estado fundamental 
do carbono é 1s2, 2s2, 2p2. Ele tem quatro elétrons 
de valência, então, a probabilidade de formação 
de quatro ligações é máxima. As ligações 
formadas pelos elétrons do orbital s não serão 
as mesmas dos elétrons do orbital p. Assim, na 
formação de uma molécula de CH4, haverá uma 
combinação de um átomo de C com quatro 
átomos de H.
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orbitais s são esféricos e não têm nenhuma direção específica, enquanto os 
orbitais p têm formas em três direções x, y e eixo z. A força da ligação tam-
bém será diferente conforme C(p)- e a ligação H(s) será menos forte que a 
ligação C(s)-H(s), pois a sobreposição s é mais forte (SOLOMONS; FRYHLE; 
SNYDER, 2018).
Mas praticamente todas as ligações do CH4 são idênticas, o que cria um pro-
blema e, para resolvê-lo, a teoria da hibridização foi definida. É principalmen-
te um conceito no qual os orbitais atômicos são misturados a novos orbitais 
híbridos - mais adequados para o emparelhamento de elétrons para formar 
ligações químicas.
ARMAZENAMENTO DE METANO
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de três tanques com metano.
Acompanhe, a seguir, alguns conceitos importantes (SOLOMONS; FRYHLE; 
SNYDER, 2018):
Valência do elemento
Refere-se ao número de elétrons trocados, perdidos ou obtidos por um 
átomo durante uma reação química.
Camada de valência
Trata-se da camada mais externa do átomo.
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Elétrons de valência
São chamados os elétrons encontrados nessa camada.
Um átomo com uma valência pode formar uma ligação covalente, sendo en-
tão chamado de monovalente. Por exemplo, hidrogênio (H), lítio (Li), sódio 
(Na) etc., que têm uma valência.
2.1.3 COMPOSTOS BIVALENTES
Um átomo com uma valência dois, que assim pode formar duas ligações co-
valentes, é chamado bivalente. Por exemplo, oxigênio (O), magnésio (Mg), en-
tre outros, que são elementos que têm uma valência dois.
Um elemento bivalente é um íon, grupo funcional ou molécula com uma va-
lência de dois. Exemplos: cátions bivalentes têm uma carga de +2, por exem-
plo: Fe2+, Ca2+ e Hg2+.
A química do carbono bivalente tem sido focada especialmente em com-
postos do grupo principal e complexos de elementos de metais de transi-
ção. Uma vez que o urânio desempenha papéis fascinantes na pesquisa de 
energia e catálise, é importante isolar espécies contendo uma nova ligação 
urânio-carbono, que poderia fornecer uma compreensão mais profunda da 
natureza da ligação química entre os principais elementos do grupo e metais 
do bloco F (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
EFEITO NEGATIVO DO CARBONO
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de duas chaminés industriais soltando fumaça.
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O átomo de urânio adota uma geometria bipiramidal pentagonal torcida, 
na qual ambos os ligantes piridil são coordenados para o centro de urânio, 
formando dois anéis de cinco membros. Os comprimentos médios das li-
gações U−N e U−Cl são 2,604(5) Å e 2,648(2) Å, respectivamente. O compri-
mento de ligação de U1−C1 foi encontrado em 2,471(7) Å, que é obviamente 
menor que as distâncias de ligação U−C encontradas nos átomos de NHC 
com urânio (2,573 Å−2,788 Å). Isso representa um átomo de carbono (IV) com 
uma ligação dupla U=C de compartilhamento de elétrons, na qual o urânio 
tem uma carga formal de -2. A análise da ligação sugere que 2a é a forma 
de ressonância dominante que contribui para a situação de ligação (SOLO-
MONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
 A ligação U-C curta no complexo leva-nos a avaliar a química de ligações 
múltiplas de urânio-carbono. O primeiro carbeno de urânio foi relatado em 
1981 e estabilizado por um substituinte de fósforo 29. Posteriormente, várias 
espécies contendo uma ligação dupla de carbono de urânio com um ou 
dois substituintes de fósforo no carbono de carbeno foram relatadas. Curio-
samente, a maioria dos carbenos de urânio descritos utiliza ligantes de me-
tanodiído quelantes tridentados. De fato, algumas das espécies de carbeno 
de urânio na literatura podem ser consideradas como contendo caráter de 
carbono não desprezível em sua ligação. Além disso, as espécies com uma 
ligação dupla U-C, ligação tripla ou mesmo ligação quádrupla, foram identi-
ficadas por espectroscopia infravermelha de matriz e/ou cálculos funcionais 
de densidade relativística. Muito recentemente, um aglomerado de carbo-
neto de diurânio (U=C=U) também foi estabilizado dentro de uma gaiola de 
fulereno (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018). 
2.2 LIGAÇÕES ORGÂNICAS TRIVALENTES E 
TETRAVALENTES
Neste tópico, abordaremos os compostos trivalentes, os compostos tetrava-
lentes e as aplicações de ligações orgânicas.
2.2.1 COMPOSTOS TRIVALENTES
Um átomo comuma valência de três, que assim pode formar três ligações 
covalentes, é chamado de trivalente. Por exemplo, nitrogênio (N), alumínio 
(Al) etc., têm uma valência de três. Anilinas de ácidos carboxílicos aromáticos 
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são amplamente utilizadas como bases para pesticidas, preparações médi-
cas, corantes e polímeros resistentes ao calor. Um dos métodos importantes 
de sua produção é a interação de ácidos carboxílicos aromáticos com ami-
nas aromáticas na presença de agentes de condensação contendo fósforo. 
A catálise da acilação da anilina por ácidos benzoicos é substituída por com-
postos de fósforo trivalente (CHANG; GOLDSBY, 2013).
EFEITO DE CATÁLISE
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de pedaços de carvão em brasa.
Os novos catalisadores - tricloreto de fósforo e tribrometo, ácido fosforoso 
- complementam com sucesso o sistema catalítico tetrabutoxititanato/poli-
butoxititanato, anteriormente utilizado para este fim, permitindo obter ani-
lidas de ácidos aminobenzoicos com maior seletividade, bem como anilinas 
de ácidos oxibenzoicos.
O efeito orto para a catálise P (III) é ausente ou muito fraco, no caso dos áci-
dos aminobenzoicos. Ao mesmo tempo, o ácido antranílico pode formar um 
fosfito com ácido fosforoso, que participa diretamente da catálise.
2.2.2 COMPOSTOS TETRAVALENTES
O carbono, assim como o hidrogênio, o oxigênio, o chumbo e qualquer ou-
tro elemento da tabela periódica, é um elemento químico. Além disso, o 
carbono é um elemento abundante. Diamantes e grafite são exemplos de 
carbono puro ou quase puro, embora também possam se misturar a outros 
elementos para formar moléculas. Humanos, animais, plantas, árvores e so-
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los têm moléculas baseadas em carbono como seus componentes básicos 
de construção. Alguns gases de efeito estufa, como CO2 e metano, e com-
bustíveis fósseis, que são compostos principalmente de hidrocarbonetos, 
incluem compostos à base de carbono (moléculas contendo hidrogênio e 
carbono) (SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018).
O carbono é um dos elementos mais essenciais para a sobrevivência da vida 
na Terra, consistindo em 0,025% dela. Embora essa quantidade seja redu-
zida, o carbono combina-se a muitos elementos diferentes e forma muitos 
compostos. Quase todos os seres vivos e não vivos são compostos de carbo-
no. O carbono tem 15 isótopos diferentes, variando de C-8 a C-22.
TRANSFORMAÇÃO DO CARBONO EM DIAMANTE
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: ilustração de um diamante já lapidado.
O dióxido de carbono - principal gás de efeito 
estufa criado pelos seres humanos, é geralmente 
referido como “carbono” no contexto das 
mudanças climáticas, o que não é tecnicamente 
correto, pois somente quando cada átomo de 
carbono combina dois átomos de oxigênio é que 
ele se torna dióxido de carbono (daí a fórmula 
química do dióxido de carbono - CO2).
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O carbono com número atômico 6, tem a configuração atômica de 2, 4 e 
está no início do grupo 14 da tabela periódica. Os elementos do grupo 14 
também são chamados de elementos da família do carbono.
O carbono vem em uma variedade de formas e tamanhos. Carvão e fuli-
gem são dois exemplos de carbono em sua forma mais pura. A cor é um 
cinza suave e monótono ou preto. O carvão vegetal é um dos compostos 
de carbono mais significativos, gerado quando o carbono é queimado na 
ausência de ar. Pode ser encontrado em uma variedade de formas alotró-
picas (MCMURRY, 2016). 
A densidade de diferentes tipos de carbono varia dependendo de sua ori-
gem. Há formas puras de carbono e formas não puras, como o carvão, que 
é uma combinação de carbono e hidrogênio. Uma reação de combustão é 
uma das quatro reações que ocorrem em compostos de carbono, sendo as 
demais: reação de oxidação, reação de adição e reação de substituição. O 
carbono, como sabemos, requer oxigênio, calor e luz para produzir dióxido 
de carbono. A combustão é o processo de queimar algo no ar para produzir 
dióxido de carbono (MCMURRY, 2016).
Alótropos são diferentes tipos de um elemento 
com diferentes características físicas e químicas. 
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COMBUSTÃO DO CARBONO
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de uma mão segurando um palito de fósforo aceso.
O número atômico 6 (2,4) do átomo de carbono tem quatro elétrons de va-
lência, isso significa que ele tem uma capacidade de combinação de quatro 
e uma valência de quatro. Os quatro elétrons desemparelhados do carbono 
combinam-se com outros quatro átomos para formar ligações. 
O carbono e outros átomos compartilham elétrons para formar ligações. Para 
obter estabilidade, a formação de ligações para completar o octeto é muito 
necessária. O carbono pode formar cátion com cátion +4 e ânion com valên-
cia -4. Ambos são instáveis. A natureza altamente instável do carbono como 
cátion e ânion não suporta formações de ligações iônicas no carbono (MC-
MURRY, 2016).
A principal razão para chamar o carbono de 
tetravalente é porque o carbono tem quatro 
elétrons de valência em sua camada de valência. 
Essa natureza tetravalente na camada externa 
do carbono, leva-o a compartilhar elétrons 
e a formar ligações covalentes para atingir a 
configuração de gás nobre mais próxima do 
néon. Quatro ligações covalentes são formadas 
pelo carbono para atingir a estabilidade ou a 
configuração de gás nobre mais próxima. 
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A natureza da ligação covalente do carbono é, portanto, devido à sua natu-
reza tetravalente. A formação de ligação que, portanto, ocorre no carbono, é 
covalente na natureza. A ligação covalente é a formação de ligação que ocorre 
quando não há doação ou retirada de elétrons para formar a configuração de 
gás nobre e os elétrons são compartilhados entre dois átomos para fornecer 
estabilidade um ao outro.
FÓSFOROS QUEIMAM CARBONO
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de quatro duplas de palitos de fósforo formando um losango.
O carbono tem duas qualidades que merecem destaque (SOLOMONS; FRYH-
LE; SNYDER, 2018):
Catenação
É a tendência dos átomos de carbono unirem-se por meio de ligações 
covalentes para formar cadeias e anéis.
Tetravalência
O carbono tem uma valência de quatro, o que significa que pode 
se ligar a quatro átomos de carbono adicionais ou átomos de outro 
elemento.
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A relevância destas duas qualidades do carbono é que levam a uma grande 
variedade de compostos.
2.2.3 APLICAÇÕES DE LIGAÇÕES ORGÂNICAS
Com carbono e hidrogênio como espinha dorsal, os hidrocarbonetos são ca-
pazes de formar uma vasta gama de derivados de hidrocarbonetos, combi-
nando-se com outros elementos, os quais são arranjados em grupos funcio-
nais – um átomo ou grupo de átomos, cuja presença identifica uma família 
específica de compostos. 
A seguir, trataremos brevemente de alguns dos principais derivados de hi-
drocarbonetos, que são basicamente hidrocarbonetos com a adição de ou-
tras moléculas ou átomos individuais (MCMURRY, 2016).
COMBUSTÍVEL É HIDROCARBONETO
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de duas mãos segurando uma bomba de abastecimento de 
combustível.
O carbono, junto com outros elementos, forma tantos milhões de compos-
tos orgânicos que mesmo os livros introdutórios de química orgânica con-
sistem em centenas de páginas. Felizmente, é possível classificar grandes 
gruposde compostos orgânicos, sendo que a maior e mais significativa é a 
classe de compostos orgânicos conhecidos como hidrocarbonetos - com-
postos químicos cujas moléculas são feitas apenas de átomos de carbono e 
hidrogênio (MCMURRY, 2016).
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Cada molécula em um hidrocarboneto é construída sobre um "esqueleto" 
composto de átomos de carbono, seja em anéis fechados ou em longas ca-
deias. As cadeias podem ser retas ou ramificadas, mas, em cada caso — anéis 
ou cadeias, cadeias retas ou ramificadas — as ligações de carbono não usadas 
para unir os átomos de carbono que são tomadas por átomos de hidrogênio 
(MCMURRY, 2016).
CARBONOS LIGAM-SE COMO EM UM ESQUELETO
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#PraTodosVerem: imagem de duas meninas e um menino observando esqueleto de 
dinossauro.
Teoricamente, não há limite para o número de hidrocarbonetos possíveis. Não 
apenas o carbono se constitui em formas moleculares aparentemente ilimi-
tadas, mas o hidrogênio é um parceiro particularmente bom, pois tem o me-
nor átomo de qualquer elemento da tabela periódica e, portanto, pode ligar-
-se a um dos elétrons de valência do carbono sem atrapalhar os outros três 
(SOLOMONS; FRYHLE; SNYDER, 2018)
Há duas variedades básicas de hidrocarbonetos que se diferenciam na forma: 
VARIEDADES BÁSICAS DE HIDROCARBONETOS
Fonte: adaptado de Solomons, Fryhle e Snyder (2018).
Variedades básicas de hidrocarbonetos
Alifáticas Forma cadeias retas ou ramificadas, bem como anéis.
Aromáticas Forma apenas anéis de benzeno.
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Dentro dos hidrocarbonetos alifáticos, existem três variedades: os que for-
mam ligações simples (alcanos), ligações duplas (alcenos) e ligações triplas 
(alcinos).
Álcoois são moléculas de oxigênio-hidrogênio unidas a hidrocarbonetos. Os 
dois tipos comerciais mais importantes de álcool são: metanol (ou álcool de 
madeira); e etanol (encontrado em bebidas alcoólicas - cerveja, vinho e des-
tilados). Embora o metanol ainda seja conhecido como "álcool de madeira", 
ele não é mais obtido pelo aquecimento da madeira, mas pela hidrogena-
ção industrial do monóxido de carbono. 
Aldeídos e cetonas envolvem uma molécula de carbono-oxigênio de ligação 
dupla, conhecida como grupo carbonila. Em uma cetona, o grupo carbonila 
liga-se a dois hidrocarbonetos, enquanto em um aldeído, o grupo carbonila 
está sempre no final de uma cadeia de hidrocarbonetos. Portanto, em vez 
de dois hidrocarbonetos, há sempre um hidrocarboneto e pelo menos outro 
hidrogênio ligado ao átomo de carbono na carbonila. Um exemplo proemi-
nente de uma cetona é a acetona, usada no removedor de esmalte. Os alde-
ídos geralmente aparecem na natureza - por exemplo, como vanilina, que 
dá aos grãos de baunilha seu aroma agradável. As cetonas carvona e cânfora 
conferem os sabores característicos das folhas de hortelã e sementes de al-
caravia (MCMURRY, 2016).
Quanto aos petroquímicos, estes são simplesmente derivados do petróleo, 
ele próprio uma mistura de alcanos com alguns alcenos, bem como hidrocar-
bonetos aromáticos. Por meio de um processo conhecido como destilação 
Segundo Pavanelli (2019), usado em adesivos, 
fibras e plásticos, também pode ser aplicado 
como combustível. O etanol também pode ser 
queimado em um motor de combustão interna, 
quando combinado à gasolina para fazer o 
gasóleo. Outro álcool significativo é o colesterol, 
encontrado na maioria dos organismos vivos e, 
apesar de bioquimicamente importante, pode 
representar um risco para a saúde humana.
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fracionada, os petroquímicos de menor massa molecular fervem primeiro 
e os de maior massa se separam em temperaturas mais altas (SOLOMONS; 
FRYHLE; SNYDER, 2018).
PRODUTOS DERIVADOS DA DESTILAÇÃO FRACIONADA DO PETRÓLEO
Fonte: adaptada de Solomons, Fryhle e Snyder (2018).
#pratodosverem: ilustração com uma seta apontando os produtos derivados da destilação 
fracionada do petróleo, listados da faixa de temperatura mais baixa (ou seja, o primeiro 
material a ser separado) para a mais alta: gás natural; éter de petróleo (um solvente); 
nafta (solvente, usado, por exemplo, em diluente); gasolina; querosene; combustível para 
aquecimento e gasóleo; óleos lubrificantes; vaselina; cera de parafina; e piche ou alcatrão.
Uma série de outros produtos químicos orgânicos, incluindo várias drogas, 
plásticos, tintas, adesivos, fibras, detergentes, borracha sintética e produtos 
químicos agrícolas, devem sua existência aos petroquímicos.
Obviamente, o petróleo não serve apenas para fabricar gasolina, embora 
este seja o primeiro produto no qual as pessoas pensem quando ouvem 
a palavra "petróleo". Nem todos os hidrocarbonetos na gasolina são dese-
jáveis. Heptano de cadeia reta ou normal, por exemplo, não dispara sua-
vemente em um motor de combustão interna e, portanto, interrompe o 
ritmo do motor. Por esse motivo, recebe nota zero em uma escala de con-
veniência, enquanto a octanagem tem nota 100. É por isso que os postos 
de gasolina listam a octanagem na bomba: quanto maior a presença de 
octanagem, melhor o gás é para o automóvel (MCMURRY, 2016).
Gás natural
Éter de petróleo (um solvente)
Nafta (solvente usado, por exemplo, em diluente)
Gasolina
Querosene
Combustível para aquecimento e gasóleo
Óleos lubrificantes
Vaselina
Cera de parafina
Piche ou alcatrão
Temperatura 
mais baixa
Temperatura 
mais alta
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EXTRAÇÃO DE PETRÓLEO
 
Fonte: Plataforma Deduca (2022).
#pratodosverem: imagem de uma plataforma de petróleo no mar.
Os polímeros são moléculas longas e fibrosas feitas de moléculas menores, 
chamadas monômeros. Eles aparecem na natureza, mas graças a Carothers – 
assim como a outros cientistas e inventores, os polímeros sintéticos são uma 
parte fundamental da vida diária.
A estrutura, até mesmo do polímero mais simples, o polietileno, é muito com-
plexa para ser discutida em linguagem comum, mas deve ser representada 
pelo simbolismo químico. De fato, os polímeros são um assunto em si, mas 
vale a pena notar aqui quantos produtos usados hoje envolvem polímeros de 
uma forma ou de outra. O polietileno, por exemplo, é o plástico usado em sa-
cos de lixo, isolantes elétricos, garrafas e uma série de outras aplicações; uma 
variação do polietileno é o teflon, usado não apenas em panelas antiaderen-
tes, mas também em vários outros dispositivos, como rolamentos para uso 
em baixa temperatura; polímeros de vários tipos são encontrados em reves-
timentos de casas, bandas de rodagem, brinquedos, tapetes e tecidos, assim 
como em uma variedade enorme de outros produtos (MCMURRY, 2016). 
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CONCLUSÃO
Esta unidade objetivou apresentar os conceitos de ligações químicas pre-
sentes em compostos orgânicos e destacou que o carbono é um elemento 
químico tetravalente, ou seja, com a possiblidade de efetuar até quatro liga-
ções químicas diferentes e que essa tetravalência do carbono é que faz com 
que grande parte dos compostos orgânicos sejam formados, por meio das 
inúmeras configurações que as cadeias de carbono podem propiciar.
MATERIAL COMPLEMENTAR
Para saber mais sobre os assuntos abordados, 
acesse:
• O desafio da ativação das ligações C-H em 
síntese orgânica.
• Química orgânica.
• A química da vida como nós não conhecemos.
• Algumas estruturas do carbono elementar 
e sua importância para o desenvolvimento e 
soberania do Brasil.
• Química orgânica. 
https://doi.org/10.1590/S0100-40422011001000011
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788580550535/