Fundamentos da Química Orgânica

Prévia do material em texto

Indaial – 2022
Orgânica
Prof. Alexsandro Nunes Colim
1a Edição
FundamentOs da 
Química
Copyright © UNIASSELVI 2022
Elaboração:
Prof. Alexsandro Nunes Colim
Revisão, Diagramação e Produção:
 Equipe Desenvolvimento de Conteúdos EdTech
Centro Universitário Leonardo da Vinci – UNIASSELVI
 Ficha catalográfica elaborada pela equipe Conteúdos EdTech UNIASSELVI
Impresso por:
C696f
Colim, Alexsandro Nunes
Fundamentos da química orgânica. / Alexsandro Nunes Colim – 
Indaial: UNIASSELVI, 2022.
242 p.; il.
ISBN 978-65-5663-774-7
ISBN Digital 978-65-5663-775-4
1. Química Orgânica. - Brasil. II. Centro Universitário Leonardo da 
Vinci.
CDD 540
Prezado acadêmico, seja muito bem-vindo à disciplina de Fundamentos 
da Química Orgânica. Neste livro, veremos que, ao longo da evolução humana, 
buscamos entender sua própria existência. Por muitos anos, um dos nossos principais 
questionamentos foi direcionado à compreensão da formação do universo, da natureza, 
dos objetos e da matéria que nos cercam. Nessa jornada, filósofos e cientistas 
entrelaçaram seus questionamentos e conhecimentos. No século XVII, a química já 
despontava como uma importante área de investigação científica, mas foi no final do 
século XVIII que a química orgânica revelou grandes conhecimentos à humanidade. O 
objetivo deste livro é facilitar o entendimento dos principais conceitos que norteiam a 
química orgânica e elucidar seu papel no dia a dia.
Para que os conteúdos sejam abordados de maneira clara, este material foi 
dividido em três unidades. Na Unidade 1, faremos um sobrevoo na história da química 
orgânica, entrando em contato com as personalidades que influenciaram e determinaram 
a base do conhecimento que, hoje, temos disponível. Além disso, estudaremos alguns 
aspectos gerais sobre o carbono, elemento central da química orgânica, e conceitos 
fundamentais para a compreensão estrutural das cadeias carbônicas. Será apresentada 
uma introdução da nomenclatura de compostos orgânicos e do estudo das funções 
orgânicas, com destaque aos compostos formados (exclusivamente) por átomos de 
carbono e hidrogênio, chamados de hidrocarbonetos.
Na Unidade 2, estudaremos as funções orgânicas, porém, dando enfoque 
aos compostos oxigenados (álcoois, fenóis, éteres, ésteres, aldeídos, cetonas e ácidos 
carboxílicos). Além disso, veremos as funções orgânicas nitrogenadas: anina, amida, nitrila e 
nitro compostos. Ainda estudaremos os haletos orgânicos e os compostos sulfurados. Para 
facilitar o aprendizado, ao final de cada grupo de funções orgânicas, fizemos um resumo geral.
Por fim, na Unidade 3, estudaremos algumas propriedades físicas, como 
geometria molecular, ponto de fusão, ebulição e densidade de compostos orgânicos. 
Além disso, estudaremos a isomeria (plana e espacial) e alguns tipos de reações 
químicas, comumente, utilizadas em química orgânica.
Espero que você se comprometa nessa jornada pelo conhecimento. 
Bons estudos!
Prof. Alexsandro Nunes Colim
APRESENTAÇÃO
Olá, acadêmico! Para melhorar a qualidade dos materiais ofertados a 
você – e dinamizar, ainda mais, os seus estudos –, a UNIASSELVI disponibiliza materiais 
que possuem o código QR Code, um código que permite que você acesse um conteúdo 
interativo relacionado ao tema que está estudando. Para utilizar essa ferramenta, acesse 
as lojas de aplicativos e baixe um leitor de QR Code. Depois, é só aproveitar essa facilidade 
para aprimorar os seus estudos.
GIO
QR CODE
Você lembra dos UNIs?
Os UNIs eram blocos com informações adicionais – muitas 
vezes essenciais para o seu entendimento acadêmico 
como um todo. Agora, você conhecerá a GIO, que ajudará 
você a entender melhor o que são essas informações 
adicionais e por que poderá se beneficiar ao fazer a leitura 
dessas informações durante o estudo do livro. Ela trará 
informações adicionais e outras fontes de conhecimento que 
complementam o assunto estudado em questão.
Na Educação a Distância, o livro impresso, entregue a todos os 
acadêmicos desde 2005, é o material-base da disciplina. A partir 
de 2021, além de nossos livros estarem com um novo visual 
– com um formato mais prático, que cabe na bolsa e facilita a 
leitura –, prepare-se para uma jornada também digital, em que 
você pode acompanhar os recursos adicionais disponibilizados 
através dos QR Codes ao longo deste livro. O conteúdo 
continua na íntegra, mas a estrutura interna foi aperfeiçoada 
com uma nova diagramação no texto, aproveitando ao máximo 
o espaço da página – o que também contribui para diminuir 
a extração de árvores para produção de folhas de papel, por 
exemplo. Assim, a UNIASSELVI, preocupando-se com o impacto 
de ações sobre o meio ambiente, apresenta também este 
livro no formato digital. Portanto, acadêmico, agora você tem a 
possibilidade de estudar com versatilidade nas telas do celular, 
tablet ou computador. 
Junto à chegada da GIO, preparamos também um novo 
layout. Diante disso, você verá frequentemente o novo visual 
adquirido. Todos esses ajustes foram pensados a partir de 
relatos que recebemos nas pesquisas institucionais sobre os 
materiais impressos, para que você, nossa maior prioridade, 
possa continuar os seus estudos com um material atualizado 
e de qualidade.
ENADE
LEMBRETE
Olá, acadêmico! Iniciamos agora mais uma 
disciplina e com ela um novo conhecimento. 
Com o objetivo de enriquecer seu conheci-
mento, construímos, além do livro que está em 
suas mãos, uma rica trilha de aprendizagem, 
por meio dela você terá contato com o vídeo 
da disciplina, o objeto de aprendizagem, materiais complementa-
res, entre outros, todos pensados e construídos na intenção de 
auxiliar seu crescimento.
Acesse o QR Code, que levará ao AVA, e veja as novidades que 
preparamos para seu estudo.
Conte conosco, estaremos juntos nesta caminhada!
Acadêmico, você sabe o que é o ENADE? O Enade é um 
dos meios avaliativos dos cursos superiores no sistema federal de 
educação superior. Todos os estudantes estão habilitados a participar 
do ENADE (ingressantes e concluintes das áreas e cursos a serem 
avaliados). Diante disso, preparamos um conteúdo simples e objetivo 
para complementar a sua compreensão acerca do ENADE. Confira, 
acessando o QR Code a seguir. Boa leitura!
SUMÁRIO
UNIDADE 1 - CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA ORGÂNICA ................................. 1
TÓPICO 1 - CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA DO CARBONO ...............................3
1 INTRODUÇÃO .......................................................................................................................3
2 HISTÓRIA DA QUÍMICA: UM SOBREVOO SOBRE A EVOLUÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA .......4
3 ASPECTOS GERAIS SOBRE O ÁTOMO DE CARBONO ........................................................6
3.1 A TETRAVALÊNCIA DO CARBONO ..................................................................................................... 6
3.2 HABILIDADE PARA FORMAR MÚLTIPLAS LIGAÇÕES ...................................................................7
3.3 HABILIDADE PARA FORMAR LONGAS CADEIAS CARBÔNICAS ................................................8
3.4 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA ..................... 9
4 ESTRUTURA ATÔMICA: COMPREENDENDO AS LIGAÇÕES QUÍMICAS DO CARBONO ...........10
4.1 ORBITAIS ATÔMICOS ............................................................................................................................ 11
4.1.1 Número quântico principal (n)................................................................................................. 13
4.1.2 Número quântico secundário ou azimutal (l) ..................................................................... 13
4.1.3 Número quântico magnético (m ou ml) .............................................................................. 13
4.1.4 Número quântico spin (s ou ms) ............................................................................................ 15
4.2 HIBRIDIZAÇÃO: CARBONO SP3, SP2 E SP .....................................................................................16
4.2.1 Hibridização: carbono Sp3 ........................................................................................................17
4.2.2 Hibridização: carbono Sp2 ..................................................................................................... 18
4.2.3 Hibridização: carbono Sp ....................................................................................................... 18
RESUMO DO TÓPICO 1 ........................................................................................................ 20
AUTOATIVIDADE .................................................................................................................. 21
TÓPICO 2 - CONCEITOS FUNDAMENTAIS SOBRE COMPOSTOS ORGÂNICOS ................ 25
1 INTRODUÇÃO .................................................................................................................... 25
2 REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS ............................... 25
2.1 FÓRMULA ELETRÔNICA ..................................................................................................................... 27
2.2 FÓRMULA ESTRUTURAL PLANA .................................................................................................... 27
2.3 FÓRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA ......................................................................................28
2.4 FÓRMULA CONDENSADA LINEAR ..................................................................................................28
3 CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS ................................................................ 30
3.1 QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA CARBÔNICA .................................................................30
3.2 QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS NA CADEIA CARBÔNICA ...........................................32
3.3 CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO ..............33
3.4 QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS PRESENTES NA CADEIA CARBÔNICA ......................34
4 RESUMO DA CLASSIFICAÇÃO DE CADEIA CARBÔNICA ................................................37
5 INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ................................ 38
RESUMO DO TÓPICO 2 ........................................................................................................ 44
AUTOATIVIDADE ................................................................................................................. 45
TÓPICO 3 - HIDROCARBONETOS ....................................................................................... 49
1 INTRODUÇÃO .................................................................................................................... 49
2 ALCANOS .......................................................................................................................... 49
2.1 A PRESENÇA DOS ALCANOS EM NOSSA VIDA .............................................................................50
2.2 NOMENCLATURA DOS ALCANOS ...................................................................................................50
3 ALCENOS E DIENOS ......................................................................................................... 55
3.1 A PRESENÇA DOS ALCENOS E DIENOS EM NOSSA VIDA..........................................................56
3.2 NOMENCLATURA DOS ALCENOS E DIENOS ................................................................................ 57
4 ALCINOS ........................................................................................................................... 60
4.1 A PRESENÇA DOS ALCINOS EM NOSSA VIDA ...............................................................................61
4.2 NOMENCLATURA DOS ALCINOS ......................................................................................................61
5 CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS ................................................................................ 62
5.1 A PRESENÇA DOS CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS EM NOSSA VIDA ...............................62
5.2 NOMENCLATURA DOS CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS ......................................................63
6 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS ............................................................................... 64
6.1 A PRESENÇA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS EM NOSSA VIDA ..............................65
6.2 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS..................................................... 67
6.3 CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS ......................................................69
LEITURA COMPLEMENTAR ................................................................................................. 71
RESUMO DO TÓPICO 3 ......................................................................................................... 77
AUTOATIVIDADE ..................................................................................................................78
REFERÊNCIAS ..................................................................................................................... 80
UNIDADE 2 — CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA ORGÂNICA............................. 83
TÓPICO 1 — FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS ........................................................... 85
1 INTRODUÇÃO .................................................................................................................... 85
2 ÁLCOOIS ........................................................................................................................... 86
2.1 A PRESENÇA DOS ÁLCOOIS EM NOSSA VIDA ..............................................................................87
2.2 NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS .................................................................................................... 88
2.3 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS ......................................................................................................90
3 FENÓIS............................................................................................................................... 91
3.1 A PRESENÇA DOS FENÓIS EM NOSSA VIDA .................................................................................92
3.2 NOMENCLATURA DOS FENÓIS ........................................................................................................92
4 ÉTERES ............................................................................................................................. 94
4.1 A PRESENÇA DOS ÉTERES EM NOSSA VIDA ................................................................................94
4.2 NOMENCLATURA DOS ÉTERES .......................................................................................................95
5 ALDEÍDOS E CETONAS .....................................................................................................96
5.1 A PRESENÇA DOS ALDEÍDOS E CETONAS EM NOSSA VIDA ..................................................... 97
5.2 NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS E CETONAS ...........................................................................98
5.2.1 Nomenclatura IUPAC para aldeídos ......................................................................................98
5.2.2 Nomenclatura IUPAC para cetonas .....................................................................................99
6 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS .................................................................................................102
6.1 A PRESENÇA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EM NOSSA VIDA .................................................103
6.2 NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ........................................................................104
7 RESUMO DAS FUNÇÕES OXIGENADAS .........................................................................107
RESUMO DO TÓPICO 1 .......................................................................................................108
AUTOATIVIDADE ................................................................................................................110
TÓPICO 2 - DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS
 NITROGENADAS ............................................................................................. 115
1 INTRODUÇÃO ................................................................................................................... 115
2 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ...................................................................... 115
2.1 NOMENCLATURA DOS SAIS ORGÂNICOS .....................................................................................116
2.2 NOMENCLATURA DOS ÉSTERES ................................................................................................... 117
2.3 NOMENCLATURA DOS ANIDRIDOS ...............................................................................................119
2.4 NOMENCLATURA DOS CLORETOS DE ACILA ............................................................................120
2.5 RESUMO DA NOMENCLATURA DOS DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ..................121
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS ......................................................................122
3.1 AMINAS ................................................................................................................................................ 122
3.1.1 A presença das aminas em nossa vida ............................................................................... 124
3.1.2 Nomenclatura das aminas .................................................................................................... 124
3.2 AMIDAS ............................................................................................................................................... 127
3.2.1 A presença das amidas em nossa vida .............................................................................. 127
3.2.2 Nomenclatura das amidas ...................................................................................................128
3.3 NITRILAS ............................................................................................................................................. 129
3.3.1 A presença das nitrilas em nossa vida ...............................................................................130
3.3.2 Nomenclatura das nitrilas .....................................................................................................131
3.4 NITROCOMPOSTOS ...........................................................................................................................131
3.4.1 A presença dos nitrocompostos em nossa vida ............................................................. 132
3.4.2 Nomenclatura dos nitrocompostos ................................................................................... 132
3.5 RESUMO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS .........................................................134
RESUMO DO TÓPICO 2 .......................................................................................................135
AUTOATIVIDADE ................................................................................................................ 137
TÓPICO 3 - HALETOS ORGÂNICOS E COMPOSTOS SULFURADOS ................................ 141
1 INTRODUÇÃO ................................................................................................................... 141
2 HALETOS ORGÂNICOS ...................................................................................................142
2.1 A PRESENÇA DOS HALETOS ORGÂNICOS EM NOSSA VIDA ...................................................143
2.2 NOMENCLATURA DOS HALETOS ORGÂNICOS ..........................................................................144
3 COMPOSTOS SULFURADOS ...........................................................................................145
3.1 A PRESENÇA DOS COMPOSTOS SULFURADOS EM NOSSA VIDA .........................................146
3.2 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS SULFURADOS ................................................................... 147
LEITURA COMPLEMENTAR ...............................................................................................150
RESUMO DO TÓPICO 3 .......................................................................................................156
AUTOATIVIDADE ................................................................................................................ 157
REFERÊNCIAS ....................................................................................................................159
UNIDADE 3 — PROPRIEDADES FÍSICAS, ISOMERIA E REAÇÕES QUÍMICAS 
 DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ................................................................. 161
TÓPICO 1 — PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ..........................163
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................................163
2 ASPECTOS GERAIS SOBRE A ESTRUTURA DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS ...............163
2.1 GEOMETRIA MOLECULAR ................................................................................................................164
2.1.1 Modelo da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência (VSEPR) ........... 165
2.1.2 Geometria dos átomos de carbono .....................................................................................167
2.2 POLARIDADE DAS LIGAÇÕES COVALENTES .............................................................................168
2.3 INTERAÇÕES INTERMOLECULARES ............................................................................................. 171
2.3.1 Interações dipolo-dipolo permanente .............................................................................. 172
2.3.2 Ligação de hidrogênio ........................................................................................................... 173
2.3.3 Interações dipolos instantâneo-dipolo induzido ............................................................ 174
3 ESTADOS FÍSICOS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ...................................................... 176
3.1 PONTO DE EBULIÇÃO E PONTO DE FUSÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS .........................177
3.1.1 Ponto de ebulição e fusão de compostos orgânicos polares ........................................177
3.1.2 Ponto de ebulição e fusão de compostos orgânicos polares ......................................180
3.1.3 Ponto de fusão e ponto de ebulição dos compostos orgânicos com ligação 
 de hidrogênio ............................................................................................................................181
3.2 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ..........................................................................183
RESUMO DO TÓPICO 1 .......................................................................................................185
AUTOATIVIDADE ................................................................................................................187
TÓPICO 2 - ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA ...............................................................189
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................................189
2 ISOMERIA PLANA ............................................................................................................189
2.1 ISOMERIA DE CADEIA .......................................................................................................................190
2.2 ISOMERIA DE POSIÇÃO ...................................................................................................................190
2.3 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO .......................................................................................................191
2.4 ISOMERIA DE FUNÇÃO .....................................................................................................................191
2.5 TAUTOMERIA ......................................................................................................................................192
3 ISOMERIA ESPACIAL ......................................................................................................193
3.1 ISOMERIA GEOMÉTRICA .................................................................................................................. 194
3.1.1 Isomeria geométrica em compostos com ligação dupla ............................................... 194
3.1.2 Isomeria geométrica em compostos cíclicos ...................................................................198
3.2 ISOMERIA ÓPTICA ............................................................................................................................198
3.2.1 Luz natural e luz polarizada ..................................................................................................198
3.2.2 Luz polarizada e compostos (isômeros) orgânicos ....................................................... 199
3.2.3 Compostos quirais na natureza e efeitos fisiológicos dos enantiômeros............... 202
RESUMO DO TÓPICO 2 ...................................................................................................... 204
AUTOATIVIDADE ............................................................................................................... 205
TÓPICO 3 - REAÇÕES QUÍMICAS EM QUÍMICA ORGÂNICA ............................................ 209
1 INTRODUÇÃO .................................................................................................................. 209
2 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ....................................................................................... 209
2.1 SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS ........................................................................................................210
2.1.1 Halogenação ...............................................................................................................................211
2.1.2 Nitração ...................................................................................................................................... 212
2.1.3 Sulfonação ................................................................................................................................ 213
2.2 SUBSTITUIÇÃO EM COMPOSTOS AROMÁTICOS .......................................................................214
2.2.1 Halogenação aromática .........................................................................................................214
2.2.2 Nitração aromática ................................................................................................................. 215
2.2.3 Sulfonação aromática .......................................................................................................... 215
2.2.4 Alquilação e acilação de Friedel-Crafts ........................................................................... 216
3 REAÇÕES DE ADIÇÃO .....................................................................................................218
3.1 HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA ......................................................................................................... 219
3.2 HALOGENAÇÃO ................................................................................................................................. 221
3.3 HIDRO-HALOGENAÇÃO ..................................................................................................................222
3.4 HIDRATAÇÃO..................................................................................................................................... 223
3.5 REAÇÕES DE ADIÇÃO EM COMPOSTOS AROMÁTICOS .......................................................... 224
3.6 REAÇÕES DE ADIÇÃO À CARBONILA .......................................................................................... 226
4 REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO ........................................................................................... 229
4.1 DESIDROGENAÇÃO .......................................................................................................................... 229
4.2 DE-HALOGENAÇÃO ........................................................................................................................ 229
4.3 DESIDRO-HALOGENAÇÃO ............................................................................................................ 230
4.4 DESIDRATAÇÃO ................................................................................................................................. 231
4.4.1 Desidratação em álcoois ....................................................................................................... 231
4.4.2 Desidratação em ácidos carboxílicos ............................................................................... 232
LEITURA COMPLEMENTAR .............................................................................................. 234
RESUMO DO TÓPICO 3 ...................................................................................................... 237
AUTOATIVIDADE ............................................................................................................... 240
REFERÊNCIAS ................................................................................................................... 242
1
UNIDADE 1 - 
CONCEITOS 
FUNDAMENTAIS DA 
QUÍMICA ORGÂNICA
OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM
PLANO DE ESTUDOS
A partir do estudo desta unidade, você deverá ser capaz de:
• conhecer a evolução histórica e o desenvolvimento da química orgânica; 
• compreender o papel central do elemento carbono na química orgânica e das 
ligações covalentes, assim como identificar e classificar os diferentes tipos de 
cadeias carbônicas;
• identificar o que são hidrocarbonetos, reconhecer a ocorrência, a produção e as 
aplicações em nosso cotidiano dos hidrocarbonetos;
• nomear corretamente os compostos orgânicos: alcanos, alcenos, dienos, alcinos, 
ciclanos e hidrocarbonetos aromáticos.
Esta unidade está dividida em três tópicos. No decorrer dela, você encontrará 
autoatividades com o objetivo de reforçar o conteúdo apresentado.
TÓPICO 1 – CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA DO CARBONO
TÓPICO 2 – CONCEITOS FUNDAMENTAIS SOBRE COMPOSTOS ORGÂNICOS
TÓPICO 3 – HIDROCARBONETOS
Preparado para ampliar seus conhecimentos? Respire e vamos em frente! Procure 
um ambiente que facilite a concentração, assim absorverá melhor as informações.
CHAMADA
2
CONFIRA 
A TRILHA DA 
UNIDADE 1!
Acesse o 
QR Code abaixo:
3
CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA 
DO CARBONO
1 INTRODUÇÃO
No decorrer de anos de investigações científicas, a química tem realizado impor-
tantes contribuições para o avanço da humanidade. Os cientistas descobriram que, na 
natureza, são encontrados muitos elementos químicos e que é a partir da combinação 
deles que se tem a origem e a formação dos diferentes materiais e objetos disponíveis no 
dia a dia. Há cerca de 200 anos, o despontar da química orgânica aguçou a mente de uma 
importante parcela dos cientistas da época, embora tenha sido somente no final do século 
XIX que a química orgânica obteve grande destaque, influenciando a economia global.
Atualmente, estima-se a existência de cerca de 20 milhões de compostos 
orgânicos, que participam de inúmeras funções vitais aos organismos animal e vegetal, além 
de comporem diversos materiais presentes no cotidiano, como medicamentos, corantes, 
cosméticos, produtos de higiene pessoal e limpeza doméstica, tintas, borrachas e produtos 
derivados do refino do petróleo (plástico, combustíveis e asfalto), entre outros. Todos 
possuem uma característica comum: são formados por átomos de carbono. No entanto, 
existem compostos (de origem mineral) que, apesar de possuírem o elemento carbono em 
sua constituição, são considerados inorgânicos, como o carbonato de cálcio (CaCO3), o 
dióxido de carbono (CO2), o hidrogeno-carbonato de sódio (NaHCO3), entre outros. 
Para facilitar o estudo de tantos elementos, elas foram divididas em funções 
orgânicas, agrupando substâncias similares de acordocom os átomos em suas 
estruturas, o que resulta em um comportamento químico semelhante. Algumas dessas 
funções orgânicas são: hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, 
aminas, amidas, entre outros.
Como é possível notar, a química orgânica oferece uma infinidade de substâncias, 
mas, mais do que isso, oferece as condições necessárias à compreensão das estruturas 
dos compostos orgânicos, o que permite entender seu comportamento químico e as 
reações químicas em que estão envolvidas, ou seja, um vasto conhecimento que pode 
ser utilizado em benefício do ser humano.
Neste tópico, faremos um sobrevoo na história da química orgânica, entrando 
em contato com as personalidades que influenciaram e determinaram a base do 
conhecimento que, hoje, temos disponível. Estudaremos alguns aspectos gerais 
do átomo de carbono, elemento central da química orgânica, e aprofundaremos os 
orbitais atômicos, com a finalidade de compreendermos melhor como são originados os 
diferentes tipos de ligações realizadas pelo átomo de carbono.
TÓPICO 1 - UNIDADE 1
4
A professora Lucia Helena Galvão é uma ilustre filósofa brasileira, que 
ministra palestras (disponíveis no YouTube, no canal Nova Acrópole Brasil) 
que nos convidam à reflexão, a revisitar o passado e a olhá-lo sob uma nova 
perspectiva. Para aprofundar o seu conhecimento sobre alquimia, assista à 
palestra A alquimia na Idade Média, disponível em: https://bit.ly/3Jw1ufI.
DICAS
2 HISTÓRIA DA QUÍMICA: UM SOBREVOO SOBRE A 
EVOLUÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA
Há quem diga que a história da química teve início com o homem primitivo, ao 
dominar o fogo e modificar sua forma de alimentação. Naquele tempo, provavelmente, 
as descobertas eram feitas ao acaso e o conhecimento era lentamente repassado de 
geração em geração. Com o passar dos séculos e a sofisticação do intelecto, o ser 
humano começou a questionar sua existência e a formação da natureza, dos objetos 
e da matéria que o cercam. Nessa jornada, filósofos e cientistas entrelaçaram seus 
questionamentos e conhecimentos para cunhar o termo átomo. 
Durante a Idade Média, difundiu-se entre diversos povos (chineses, hindus, egípcios, 
árabes e europeus) o conhecimento da alquimia. Uma forma de pensar originária da arte 
egípcia (de mistérios e ocultismo) praticada em Alexandria (Egito), a khemeia, raiz da palavra 
Química. A isso tudo, somou-se o conhecimento de diversos sábios, como Aristóteles (um 
renomado filósofo grego) que acreditava na combinação de quatro “elementos” básicos: 
fogo, terra, ar e água, para a geração de todas as coisas. Por muito tempo, os alquimistas 
buscaram a “pedra filosofal”, para transformar o chumbo (homem) em ouro (um sábio 
detentor do conhecimento) e encontrar o elixir da vida eterna. Apesar de (até onde se sabe) 
não terem alcançado esse objetivo, os alquimistas foram os pioneiros no desenvolvimento 
de técnicas de laboratório, como a destilação e a sublimação, que são usadas até hoje na 
química moderna (CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017).
Com o surgimento do Renascimento (início do século XV até XVI), nomes 
importantes, como Francis Bacon, René Descartes, Nicolau Copérnico, Giordano 
Bruno, Galileu Galilei e Johannes Kepler, contribuíram muito para separar a astrologia 
da astronomia e a alquimia da química, substituindo o pensamento alquímico por um 
pensamento “racional”, científico, baseado na experimentação e na segmentação de 
informações para a construção do conhecimento.
Dois cientistas merecem destaque nessa transição alquimia-química: Robert 
Boyle e Antoine Laurent Lavoisier. Boyle é considerado o “pai da química”, pois introduziu 
o “método científico” como regra de experimentação laboratorial. Já Lavoisier (no início 
5
do século XVII – Iluminismo) adotou o uso da balança como ferramenta de precisão quali 
e quantitativa. Em seus estudos, Lavoisier comprovou que muitos compostos originados 
dos seres vivos apresentavam uma característica em comum: eram formados por 
carbono (CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017).
Em 1777, Torbern Olof Bergman propôs a divisão da Química em duas áreas: 
Química Inorgânica, dedicada ao estudo de compostos extraídos do reino mineral, e 
Química Orgânica, dedicada ao estudo de compostos extraídos (produzidos) por seres 
vivos. Em 1807, Jöns Jacob Berzelius propôs a “Teoria do Vitalismo”, na qual afirmava 
que, nos organismos vivos, há uma força especial (divina) indispensável à síntese dos 
compostos orgânicos e, assim, não poderiam ser sintetizados fora dos organismos 
vivos. Ainda segundo Berzelius, os seres humanos carregariam em si essa “força vital”, 
capaz de transformar tudo o que é inorgânico em orgânico, não sendo possível criá-la 
em laboratório (CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017).
Em 1828, Friedrich Wöhler (aluno de Berzelius) provou que compostos orgânicos 
poderiam ser produzidos em laboratório. De forma acidental, Wöhler sintetizou um 
composto orgânico chamado ureia, até então só encontrada na urina humana (CORREIA; 
COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017). A reação química produzida 
por Wöhler pode ser descrita pela seguinte equação química:
Em 1858, o conceito de química Orgânica foi reformulado. O químico Friedrich 
August Kekulé propôs uma nova definição, aceita até os dias atuais. Segundo Kekulé, 
a química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono 
(CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017). É importante 
destacar que todos os compostos orgânicos contêm carbono, porém, nem todo 
composto que contém carbono é orgânico, como no caso de dióxido de carbono (CO2) 
e ácido carbônico (H2CO3).
Inicialmente, a curiosidade sobre os compostos presentes nos seres vivos e 
(talvez) a busca por medicamentos, corantes e tinturas foram os impulsionadores para o 
desenvolvimento da química orgânica. Até o surgimento da Segunda Guerra Mundial, a 
principal matéria-prima da indústria química era o carvão, porém, ao final da guerra e com 
o despontar dos Estados Unidos no cenário econômico (político e científico), a química 
voltou-se para o estudo e o aprimoramento da petroquímica. O desenvolvimento de 
combustíveis e a produção de derivados de petróleo, principalmente o desenvolvimento 
dos plásticos, catalisaram profundas transformações sociais, trazendo-nos ao cenário 
atual (CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017).
6
Para aprofundar seu conhecimento sobre a história da química orgânica, 
leia o artigo Vinte e cinco anos de reações, estratégias e metodologias em 
química orgânica, disponível em: https://bit.ly/3Bp5NXa.
DICAS
3 ASPECTOS GERAIS SOBRE O ÁTOMO DE CARBONO
Como é possível notar, a química orgânica é uma área que estuda, profundamente, 
os compostos de carbono. Mais adiante, veremos que esses compostos não são 
formados única e exclusivamente por átomos de carbono, mas a “espinha dorsal”, o 
“esqueleto” de sua molécula, é constituído por carbono.
Você já se perguntou por que o carbono é tão importante a ponto de 
existir uma área de estudo (focada) nas propriedades desse elemento?
A curiosidade sobre o comportamento químico do átomo de carbono não 
é algo recente; na verdade, vem de muito tempo antes de nós. Na metade 
do século XIX, Kekulé já se debruçava sobre estudos a respeito desse 
elemento, pois havia percebido que ele apresentava comportamentos 
distintos dos demais elementos químicos.
NOTA
Entre as principais características do átomo de carbono, devemos citar: 
tetravalência do carbono, habilidade para formar múltiplas ligações e habilidade para 
formar longas cadeias carbônicas.
3.1 A TETRAVALÊNCIA DO CARBONO
O átomo de carbono, pertencente à família 14 (ou 4A), possui em sua constituição 
seis prótons e seis elétrons, garantindo uma configuração eletrônica com dois elétrons na 
camada K e quatro elétrons na camada L. Observa-se que, nessa condição (Figura 1A), os 
átomos de carbono apresentam em sua camadade valência (camada mais externa contendo 
elétrons) com apenas quatro elétrons (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
Segundo a Teoria do Octeto, todo e qualquer átomo busca uma forma estável de 
existir na natureza, devendo, para isso, apresentar oito elétrons na camada de valência, ou seja, 
um comportamento semelhante ao de um gás nobre (SOLOMONS, 2002). Aprofundaremos 
7
nosso conhecimento sobre esse tema mais adiante, ao tratar da hibridização. Por ora, é 
importante entender que a tetravalência do carbono lhe garante a capacidade de realizar 
quatro ligações covalentes, além de essa característica ser considerada o primeiro postulado 
de Kekulé (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). Na Figura 1 (B e C), podemos observar 
detalhadamente o compartilhamento de elétrons entre os átomos (carbono e hidrogênio) 
presentes na estrutura molecular do composto orgânico chamado metano (CH4).
FIGURA 1 – DISTRIBUIÇÃO ELETRÔNICA DO ÁTOMO DE CARBONO (A), FÓRMULA ELETRÔNICA DE LEWIS 
(B) E FÓRMULA ESTRUTURAL DE BARRA (C) DO COMPOSTO ORGÂNICO DA MOLÉCULA METANO
A
Distribuição eletrônica 
carbono (z = 6)
B
Fórmula eletrônica de 
Lewis, do metano
C
Fórmula estrutural de 
Kekulé, do metano
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
3.2 HABILIDADE PARA FORMAR MÚLTIPLAS LIGAÇÕES
Para garantir a sua estabilidade eletrônica, o átomo de carbono realiza ligações 
covalentes com átomos vizinhos, que podem ser eletropositivos ou eletronegativos. 
Quando um átomo de carbono faz ligação com quatro átomos, dizemos que ele 
estabeleceu quatro ligações simples, idênticas em comprimento e energia. Nessa 
condição, um único composto pode ser representado (estruturalmente) de quatro 
formas diferentes, como é o caso do composto orgânico chamado clorofórmio, CHCl3, 
representado na Figura 2 (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005).
FIGURA 2 – FORMAS ESTRUTURAIS DA MOLÉCULA DO CLOROFÓRMIO, CHCL3
FONTE: O autor
Além de ligações simples, um átomo de carbono pode estabelecer mais de uma 
ligação covalente com outro átomo, formando ligações duplas ou triplas (Figura 3).
8
FIGURA 3 – A REPRESENTAÇÃO DE LIGAÇÕES DUPLAS E TRIPLAS FORMADAS PELO ÁTOMO DE CARBONO
FONTE: O autor
LIGAÇÕES DUPLAS
Ligação dupla entre dois 
átomos de carbono
Ligação dupla entre um 
carbono e um oxigênio
LIGAÇÕES TRIPLAS
Ligação tripla entre dois 
átomos de carbono
Ligação tripla entre um 
carbono e um nitrogênio
Apesar de Kekulé colocar o carbono como elemento central da química 
orgânica, atualmente, sabe-se que há outros elementos inseridos na 
estrutura dos inúmeros compostos orgânicos existentes, sendo os 
principais elementos: oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo e halogênios 
(flúor, cloro, bromo iodo). Naturalmente, ainda, podem ser encontrados 
alguns elementos metálicos, como ferro, cobre, manganês e zinco.
DICA
3.3 HABILIDADE PARA FORMAR LONGAS CADEIAS CARBÔNICAS
Outra característica importante sobre o átomo de carbono é sua capacidade 
(extraordinária) de se ligar a diferentes átomos, formando estruturas moleculares com 
elevada estabilidade química (Figura 4). O encadeamento de seus átomos pode levar 
à formação de estruturas curtas, médias e longas, e mais de inúmeras disposições 
espaciais. Essa característica é considerada o terceiro postulado de Kekulé (SOLOMONS, 
2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). É importante destacar que são essas cadeias 
(originadas do entrelaçamento de orbitais carbono-carbono) as responsáveis pela 
“espinha dorsal” das moléculas orgânicas.
A tetravalência do carbono o coloca numa posição intermediária do segundo 
período da tabela periódica. Ao realizar uma ligação química, é mais “vantajoso” realizar 
o compartilhamento de seus elétrons de valência do que doá-los; assim, o carbono 
apresenta a tendência de formar ligações covalentes, sejam elas entre átomos de 
carbono (formando as cadeias carbônicas), ou ainda, com outros átomos de elementos 
mais eletropositivo (como o hidrogênio) ou mais eletronegativos (por exemplo, nitrogênio, 
oxigênio e flúor) (SOLOMONS, 2002).
9
FIGURA 4 – EXEMPLOS DE ALGUMAS CADEIAS CARBÔNICAS EXISTENTES
FONTE: O autor
Apesar de existirem outros elementos químicos com habilidade para formar 
encadeamento de átomos (por exemplo, o enxofre e o fósforo), nenhum possui habilidade 
de formar cadeias tão longas, variadas e quimicamente estáveis como o carbono. A 
soma dessas (extraordinárias) habilidades (quatro elétrons de valência; formação de 
ligações covalentes: simples, duplas e triplas entre átomos de carbono e átomos de 
outros elementos eletropositivo ou eletronegativos; e formação de longas cadeias 
quimicamente estáveis) possibilitam o carbono formar uma ampla gama de compostos.
3.4 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA 
CADEIA CARBÔNICA 
Ao observarmos a estrutura de uma cadeia carbônica, muitas vezes, notamos 
que um átomo de carbono pode estar ligado a outros átomos de carbono. A partir do 
número de átomos de carbono a que um carbono está ligado, podemos classificá-lo 
em: primário, secundário, terciário e quaternário (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; 
FELTRE, 2004). Para facilitar a compreensão, o Quadro 1 apresenta detalhadamente 
essa classificação e exemplos de cada caso.
QUADRO 1 – CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA
FONTE: Adaptado de Feltre (2004)
Carbono primário: ocorre quando o átomo 
de carbono (em questão) está ligado a 
apenas um ou nenhum átomo de carbono. 
Carbono secundário: ocorre quando 
o átomo de carbono (em questão) está 
ligado a dois átomos de carbono.
Carbono terciário: ocorre quando o 
átomo de carbono (em questão) está 
ligado a três átomos de carbono.
Carbono quaternário: ocorre quando 
o átomo de carbono (em questão) está 
ligado a quatro átomos de carbono.
10
FIGURA 5 – EXEMPLOS DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA: CARBONO PRIMÁRIO 
(A); CARBONO SECUNDÁRIO (B); CARBONO TERCIÁRIO (C); E CARBONO QUARTENÁRIO (D)
D
C
A B
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
FIGURA 6 – CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA
FONTE: <https://bit.ly/3gPQgX1>. Acesso em: 18 out. 2021.
A classificação de cada carbono presente na cadeia carbônica é apresentada 
na Figura 6.
Na Figura 6, observamos que todos os átomos de carbonos grifados em 
vermelho (CH3) são primários, pois cada um deles está ligado a somente um átomo de 
carbono. Já um carbono secundário é grifado em azul (CH2), mostrando um carbono 
que está ligado a dois outros átomos de carbono. Um carbono terciário é grifado em 
verde (CH), mostrando um carbono que está ligado a outros três átomos de carbono. Por 
fim, um carbono quaternário é grifado em amarelo (C), mostrando um carbono que está 
ligado a outros quatro átomos de carbono.
4 ESTRUTURA ATÔMICA: COMPREENDENDO AS LIGAÇÕES 
QUÍMICAS DO CARBONO
Para compreendermos como ocorrem as ligações químicas realizadas pelo 
carbono, precisamos aprofundar o estudo na estrutura atômica desse elemento.
11
FIGURA 7 – REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DO MODELO NUCLEAR PARA O ÁTOMO DE CARBONO
FONTE: O autor
De acordo com os modelos atômicos existentes, consideramos que todos 
os átomos são formados por um núcleo e uma eletrosfera. É necessário entender 
que o núcleo é formado por partículas atômicas positivas e neutras, chamadas, 
respectivamente, de prótons e nêutrons. Já a eletrosfera apresenta partículas 
subatômicas de carga elétrica negativa, chamadas de elétrons. Durante o século XX, 
muitos cientistas tentavam compreender as propriedades atômicas e, em 1911, Ernest 
Rutherford descobriu que o núcleo dos átomos é uma pequena e densa região central e 
que a eletrosfera é uma região extremamente volumosa (e vazia). É importante lembrar 
que os prótons e nêutrons possuem massas (relativamente) iguais, que são 1.836 vezes 
maiores que a massa do elétron. A Figura 7 mostra a representação do modelo nuclear 
para o átomo de carbono, sendo possível observar um pequeno centro ocupado por seis 
prótons e seis nêutrons (núcleo de carga elétrica positiva), rodeados por seis elétrons 
dispersosem uma nuvem volumosa (nuvem eletrônica de carga negativa).
É importante destacar que essa representação é apenas um modelo didático, 
utilizado para facilitar a visualização das partículas subatômicas. Em geral, o núcleo atômico 
possui um diâmetro de aproximadamente 10 –14 a 10 –15 metros, enquanto a eletrosfera ocupa 
um volume muito maior, cerca de 10 mil a 100 mil vezes, que o núcleo atômico.
4.1 ORBITAIS ATÔMICOS
Certamente, é possível encontrar, em algum livro didático ou outro material 
disponível na internet, a representação do modelo atômico, conforme demonstrado na 
Figura 7, porém é necessário cuidado, pois os elétrons não apresentam trajetórias bem 
definidas (circulares – como os planetas orbitando o sol, como descrito pelo modelo 
atômico de Bohr – ou por elipse, como descrito pelo modelo de Sommerfeld). 
12
Em 1924, Louis de Broglie propôs a hipótese de que as partículas subatômicas 
possuem comportamento dual, ou seja, em determinados momentos, elas se comportam 
como partícula e, em outros, como onda, não sendo possível descrevê-las através das leis 
da mecânica clássica. A explicação para a dualidade onda-partícula (também chamada 
de dualidade onda-corpúsculo ou dualidade matéria-energia) somente foi possível com o 
avanço da mecânica quântica. Em 1927, Werner Heinseberg propôs que todos os sistemas 
quânticos são regidos por um “Princípio da Incerteza”, no qual as propriedades de uma partícula 
atômica não podem ser determinadas simultaneamente. De acordo com Heinseberg, não 
podemos afirmar (com exatidão) a localização (no espaço) e sua velocidade (no tempo) de um 
elétron em um mesmo instante, ou seja, quanto maior for a precisão da posição do elétron, 
menor será a precisão da medida de sua velocidade e vice-versa (ORCHIN et al., 2005).
Antes de observarmos um sistema quântico, suas informações são 
indeterminadas, mas, ao serem observadas, é possível localizá-las e 
medi-las. Assim, podemos dizer que a função de onda sofreu um colapso, 
mostrando um de seus possíveis estados – em outras palavras, o que 
determina se uma entidade quântica é uma onda ou uma partícula é o 
próprio ato da observação.
ATENÇÃO
Em 1926, Erwin Schrödinger publicou uma série de equações matemáticas, em 
que associava a natureza corpuscular do elétron (sua natureza como partícula), a sua 
energia, a sua carga e a sua massa. Através das equações de Schrödinger, foi possível 
estabelecer um volume tridimensional, no eixo cartesiano “x, y e z”, para os elétrons, a 
que os cientistas denominaram de “orbital”. Dessa forma, um orbital atômico se refere à 
região (ao redor do núcleo) com maior probabilidade para se encontrar um elétron durante 
sua trajetória ao redor do núcleo. Nesse modelo, leva-se em conta o comportamento 
dual (onda-partícula) de um elétron que se movimenta no espaço atômico, mas que 
está dentro de uma dada região (um orbital) ao redor do núcleo, uma nuvem eletrônica 
(ORCHIN et al., 2005). É importante destacar que o elétron pode assumir diferentes 
energias e, desse modo, ocupar diferentes orbitais atômicos.
No decorrer do processo algébrico da resolução de suas equações, Schrödinger 
descreveu códigos matemáticos relacionados com a energia do elétron, os quais foram 
denominados de números quânticos. Existem quatro números quânticos possíveis: o 
número quântico principal (n), número quântico secundário ou azimutal (l), o número 
quântico magnético (m ou ml) e o número quântico spin (s ou ms). É importante destacar 
que esse conjunto de números quânticos nunca se repete para dois elétrons em um 
átomo; assim, cada elétron presente na eletrosfera de um determinado átomo possui 
identidade única. A seguir, veremos como se determina cada um deles.
13
4.1.1 Número quântico principal (n)
O número quântico principal (n) define o nível (ou camada) de energia ocupado pelo 
elétron. De acordo com o modelo atômico de Rutherford-Bohr, os elétrons presentes em 
um átomo movimentam-se ao redor do núcleo em órbitas circulares, com quantidades de 
energia bem definidas, as quais são chamadas de níveis de energia ou camadas eletrônicas. 
Para os elementos conhecidos até o momento, existem sete níveis de níveis de energia, que 
podem ser representados pelas letras K, L, M, N, O, P e Q, indo da camada mais próxima ao 
núcleo para a mais distante. Numericamente, essas camadas podem ser representadas por 
1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7 (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; ORCHIN et al., 2005).
Assim, os valores de n variam de 1 a 7, de acordo com o nível de energia do 
elétron. Quanto maior o número quântico principal, mais distante do núcleo estará 
o elétron, ocupando orbitais atômicos mais energéticos, já que possui maior energia.
4.1.2 Número quântico secundário ou azimutal (l)
O número quântico azimutal (l) indica a subcamada ocupada pelo elétron e 
define a forma do orbital atômico. De acordo com o diagrama para distribuição eletrônica, 
proposto por Linus Pauling, os elétrons, de um átomo qualquer, distribuem-se nas 
camadas eletrônicas de acordo com subníveis de energia (orbitais), identificados pelas 
letras s, p, d, f. Cada nível comporta uma quantidade máxima de elétrons; além disso, 
é importante destacar que os elétrons preenchem os subníveis de energia (dois a 
dois), seguindo a ordem crescente de energia, portanto, primeiramente o subnível s 
seguido pelo p, d e f (SOLOMONS, 2002; ORCHIN et al., 2005).
Por convenção, os orbitais do tipo s são representados por l = 0, do tipo p por l = 
1, do tipo d por l = 2 e os orbitais do tipo f são representados por l = 3.
4.1.3 Número quântico magnético (m ou ml)
O número quântico magnético (m ou ml) informa a orientação dos orbitais no 
espaço, indicando a orientação cartesiana “x, y e z” dos diferentes orbitais s, p, d e f 
(SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; ORCHIN et al., 2005). Assim, temos:
• O orbital do tipo s possui forma esférica, assim, é possível uma única orientação 
espacial, originando um único valor possível para o número quântico magnético, 
que será igual a 0.
• Orbitais do tipo p possuem a forma de um duplo “ovoide”, apresentando três 
orientações espaciais possíveis, originando três números magnéticos, dados por -1, 
0 e +1.
• Orbitais do tipo d apresentam cinco orientações espaciais possíveis, originando os 
14
números magnéticos, dados por -2, -1, 0 +1 e +2.
• Orbitais do tipo f apresentam sete orientações espaciais possíveis, originando os 
números magnéticos: -3, -2, -1, 0 +1, +2 e +3.
A Tabela 1 faz um pequeno resumo sobre o número quântico magnético. Já 
na Figura 8, é possível visualizar a forma dos diferentes tipos de orbitais (s, p, d e f) e a 
indicação de sua orientação no plano cartesiano “x, y e z”.
TABELA 1 – RESUMO DE NÚMERO QUÂNTICO MAGNÉTICO
FONTE: O autor
FIGURA 8 – REPRESENTAÇÃO DOS DIFERENTES TIPOS DE ORBITAIS (S, P, D E F) E INDICAÇÃO DE SUA 
ORIENTAÇÃO NO PLANO CARTESIANO
FONTE: <https://bit.ly/3GRI4jp>. Acesso em: 19 out. 2021.
15
4.1.4 Número quântico spin (s ou ms)
O número atômico magnético de spin (ms) indica o sentido da rotação do 
elétron no orbital. De acordo com o Princípio da Exclusão de Pauli, os orbitais atômicos 
conseguem comportar um máximo de dois elétrons, porque giram em sentidos opostos, 
o que causa uma força magnética de atração (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; 
ORCHIN et al., 2005). Assim, o magnetismo em razão do spin de um elétron é anulado 
pelo magnetismo do spin oposto, gerando um sistema estável.
Por convenção, adota-se o seguinte esquema de representação:
• Seta para cima (↑) corresponde a ms = -1/2.
• Seta para baixo (↓) corresponde a ms = +1/2.
É importante destacar que, segundo regra de máxima multiplicidade (Regra de 
Hund), o preenchimento dos orbitais de um subnível deve ser feito de uma forma que 
contenha o maior número possível de elétrons isolados, ou seja, desemparelhados. 
Assim, ao fazer a distribuição eletrônica nos orbitais de cada subnível (quadradinhos), 
primeiramente, devemos colocar um elétron (seta para cima) em cada orbital e, somenteapós isso, os demais elétrons serão inseridos (seta para baixo) nos orbitais semipreenchidos. 
Para compreender os números quânticos, podemos observar, a seguir, a 
determinação dos quatro números quânticos (principal, azimutal, magnético e spin) 
para o átomo de carbono.
Sabemos que o carbono possui número atômico (Z) igual a seis, indicando que possui 
seis elétrons para serem distribuídos nas camadas eletrônicas. É importante entender que cada 
camada comporta um número máximo de elétrons (K = 2, L = 8, M = 18, N = 32, O = 32, P = 18 e Q 
= 8). Somente ao completar uma camada, a distribuição segue para o nível subsequente. Tendo 
isso em mente, a distribuição eletrônica do carbono pode ser descrita da seguinte forma:
DISTRIBUIÇÃO ELETRÔNICA DO CARBONO
Diagrama Linus Pauling
1 s2
2 s2 2 p2
3 s 3 p 3 d
4 s 4 p 4 d 4 f
5 s 5 p 5 d 5 f
6 s 6 p 3 d
7 s 7 p
Número quântico principal e 
azimutal:
• Camada de valência: 2s2, 2p2
n = 2; l = 1
Número quântico magnético e spin:
ml = 0; ms = -1/2
16
Para determinarmos os quatro números quânticos (de qualquer elemento 
químico), primeiramente, devemos realizar a sua distribuição eletrônica segundo o 
Diagrama de Linus Pauling. Dessa forma, encontraremos o nível energético e os tipos 
de orbitais presentes na camada de valência. No exemplo anterior, podemos observar 
que o átomo de carbono apresenta os elétrons mais energéticos, distribuídos no nível 
dois e, por isso, possui número quântico principal dado por n = 2. Na forma elementar, 
seus dois elétrons mais energéticos estão inseridos num orbital do tipo p, gerando um 
número azimutal dado por l = 1. Para descobrir o número quântico magnético e o spin, 
precisamos observar como ocorre a distribuição dos elétrons mais energéticos (2p2) nos 
orbitais p. Assim, fica fácil concluir que o número quântico magnético é dado por ml = 0 
e que, por possuir spin voltado para cima, ms é igual a -1/2.
4.2 HIBRIDIZAÇÃO: CARBONO SP3, SP2 E SP
De acordo com a teoria de ligação de valência, as ligações covalentes, 
formadas pelo compartilhamento de elétrons entre dois átomos, são originadas 
através da sobreposição de orbitais atômicos. Assim, ao sobreporem seus orbitais, os 
elétrons participantes da ligação são atraídos pelos dois núcleos atômicos, ocupando 
simultaneamente os orbitais de ambos os átomos. É importante destacar que o número 
de ligações covalentes que um átomo realiza está diretamente relacionado com o 
número de orbitais incompletos que ele apresenta em sua camada de valência. No 
entanto, os carbonos berílio e boro só realizam ligações covalentes após passarem pelo 
fenômeno da hibridização (SOLOMONS, 2002; ORCHIN et al., 2005).
Você sabe o que é hibridização e por que esse fenômeno é 
tão importante para o carbono?
Define-se a  hibridização como a união de orbitais atômicos 
incompletos. Na prática, a hibridização é um fenômeno que ocorre 
quando um elétron, presente num orbital semipreenchido, recebe 
energia do meio externo, passa para um estado de maior energia 
(excitado) e desloca-se para um orbital vazio. Esse processo de 
“migração eletrônica” leva à fusão (mistura) dos orbitais atômicos, 
originando novos orbitais chamados de orbitais híbridos ou 
hibridizados (SOLOMONS, 2002).
NOTA
Para facilitar a sua compreensão, observamos como os orbitais híbridos do 
carbono são formados. De acordo com a distribuição eletrônica (de Linus Pauling), no 
estado fundamental, o carbono possui o primeiro nível completo (1s2, com dois elétrons), 
enquanto o segundo nível possui quatro elétrons distribuídos nos orbitais s (2s2) e p (2p2). 
17
Na Figura 9, o orbital p comporta seis elétrons, mas há somente dois, ou seja, dois 
deles estão incompletos e um está vazio. Segundo Linus Pauling, o número de orbitais 
incompletos determina o número de ligações covalentes necessárias para a estabilidade 
elétrica do átomo. Assim, poderíamos dizer que o carbono realiza somente duas ligações 
covalentes, mas não é isso o que ocorre, pois sabemos que o carbono é tetravalente. 
Então, ao receber energia do meio externo, os elétrons de valência do carbono são excitados, 
tornando-se energeticamente capazes de migrarem (saltarem) do orbital s (2s2) para o 
orbital p vazio, do mesmo subnível, originando quatro orbitais semipreenchidos. A união do 
orbital s com os três orbitais p, configura o fenômeno de hibridização (SOLOMONS, 2002).
FIGURA 9 – ETAPAS DA HIBRIDIZAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO
FONTE: Adaptada de <https://bit.ly/3HX4AZx>. Acesso em: 19 out. 2021.
Existem três tipos possíveis de hibridização para o átomo de carbono: Sp3, Sp2 
e Sp, as quais dão origem a ligações sigma (σ) e pi (π). Ligações sigma são originadas 
quando os orbitais atômicos se interpenetram no mesmo eixo, como ocorre nas ligações 
simples. Já as ligações pi são originadas quando os orbitais atômicos se interpenetram 
em eixos paralelos, como ocorre nas ligações duplas e triplas (SOLOMONS, 2002).
4.2.1 Hibridização: carbono Sp3
Um carbono com hibridização Sp3 é formado quando o orbital 2s une-se aos 
três orbitais 2p da camada de valência, originando quatro orbitais híbridos com energia 
igual entre si (degenerados). Esses orbitais hibridizados dão origem a quatro ligações 
simples do tipo sigma (σ). (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). A Figura 10 mostra um 
esquema das etapas para a hibridização de um carbono Sp3.
18
FIGURA 10 – ESQUEMA DAS ETAPAS PARA A HIBRIDIZAÇÃO DE UM CARBONO Sp3
FONTE: Adaptada de Hilário (2014)
4.2.2 Hibridização: carbono Sp2 
Um carbono com hibridização Sp2 é formado quando apenas dois dos orbitais 
2p unem-se com o orbital 2s, gerando três orbitais Sp2, degenerados entre si. No 
entanto, um orbital 2p permanece inalterado, chamado de orbital p “puro”. Ao conservar 
suas características originais, o orbital p “puro” apresenta maior energia que os orbitais 
híbridos Sp2 (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). A Figura 11 mostra um esquema das 
etapas para a hibridização de um carbono Sp2.
FIGURA 11 – ESQUEMA DAS ETAPAS PARA A HIBRIDIZAÇÃO DE UM CARBONO SP2
FONTE: Adaptada de Hilário (2014)
No final desse processo, os orbitais degenerados Sp2 dão origem a três ligações 
simples do tipo sigma (σ), enquanto o orbital p “puro” origina uma ligação do tipo pi (π). 
É importante destacar que as ligações duplas são formadas por uma ligação σ e uma π; 
assim, a hibridização Sp2 torna o carbono apto a fazer uma ligação dupla e duas ligações 
simples (SOLOMONS, 2002).
4.2.3 Hibridização: carbono Sp
Um carbono com hibridização Sp é formado quando apenas um dos orbitais 
2p une-se com o orbital 2s, gerando dois orbitais Sp, degenerados entre si. Além disso, 
dois orbitais 2p permanecem inalterados, “puros”. Ao conservarem suas características 
originais, os orbitais p “puros” apresentam maior energia que os orbitais híbridos Sp 
(SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). A Figura 12 mostra um esquema das etapas para 
a hibridização de um carbono Sp.
19
FIGURA 12 – ESQUEMA DAS ETAPAS PARA A HIBRIDIZAÇÃO DE UM CARBONO SP
FONTE: Adaptada de Hilário (2014)
No final desse processo, os orbitais degenerados Sp dão origem a duas ligações 
simples (do tipo σ), ao passo que os orbitais p “puro” originam outras duas ligações 
do tipo pi (π). É importante destacar que, semelhantemente às ligações duplas que 
apresentam uma ligação π (e uma ligação σ), as ligações triplas são formadas pela 
combinação de duas π e uma σ; assim, a hibridização Sp torna o carbono apto a fazer 
uma ligação tripla (e uma simples) ou duas ligações duplas (SOLOMONS, 2002).
Cada elétron integrante de uma ligação covalente, inicialmente atraído apenas pelo 
seu próprio núcleo, passa a ser atraído pelo núcleo do outro átomo que participa da 
ligação. Esse processo diminui os efeitos de repulsão eletrostática, tornando o sistema 
mais estável e menos energético. No entanto, para que a sobreposição dos orbitais (e, 
consequentemente, a ligação covalente) ocorra, os dois átomos envolvidos precisam estar 
a uma determinada distância entre si. Se estiveremmuito distantes, dificilmente ocorrerá a 
sobreposição de seus orbitais; já a aproximação extrema leva à repulsão entre os núcleos 
positivos dos dois átomos. Assim, uma distância ideal é definida para que seja possível 
sobrepor os orbitais atômicos dos átomos e para que a energia do sistema seja mínima 
(não havendo problemas de repulsão). Essa distância específica ideal é definida como 
comprimento de ligação e é característica de cada ligação covalente (FELTRE, 2004; CANTO; 
PERUZZO, 2006). Na tabela a seguir, podemos observar alguns valores do comprimento de 
ligação comumente encontrados em compostos orgânicos.
INTERESSANTE
TABELA – VALORES DO COMPRIMENTO DE LIGAÇÃO COMUMENTE ENCONTRADOS EM COMPOSTOS 
ORGÂNICOS
Ligação
Comprimento
picômetro 
(10-12 m)
Ligação
Comprimento
picômetro 
(10-12 m)
Ligação
Comprimento
picômetro 
(10-12 m)
C–C 154 H–C 107 C–N 147
C=C 133 C–O 143 C=N 138
C≡C 120 C=O 121 C≡N 116
FONTE: Adaptado de Bruice (2006)
20
Neste tópico, você adquiriu certos aprendizados, como:
• A química orgânica é a parte dedicada ao estudo dos compostos formados por 
carbono; além do átomo de carbono, outros elementos, como hidrogênio, nitrogênio, 
oxigênio, podem ser encontrados em moléculas orgânicas.
• O carbono é um elemento químico que está localizado na família 4A da tabela 
periódica, possui quatro elétrons na camada de valência (tetravalente), o que lhe 
permite realizar quatro ligações covalentes com outros átomos (de carbono ou 
demais elementos eletropositivos e eletronegativos), possibilitando formar longas 
cadeias carbônicas.
• Segundo os modelos atômicos existentes, podemos dizer que o átomo apresenta 
duas regiões distintas: um núcleo pequeno e denso, no qual são encontradas 
partículas de carga neutra (nêutrons) e positiva (prótons), e uma eletrosfera 
volumosa e “vazia”, em que são encontradas partículas de carga negativa (elétrons).
• As ligações realizadas pelo carbono podem ser: ligações simples, duplas e triplas, 
as quais são explicadas pelo fenômeno da hibridização, ou seja, pela formação de 
orbitais híbridos do tipo Sp3, Sp2 e Sp.
RESUMO DO TÓPICO 1
21
1 Atualmente, estima-se a existência de cerca de 20 milhões de compostos orgânicos 
que participam de inúmeras funções vitais aos organismos animal e vegetal, além de 
comporem diversos materiais presentes no cotidiano, como medicamentos, corantes, 
cosméticos, produtos de higiene pessoal e limpeza doméstica, tintas, borrachas e 
produtos derivados do refino do petróleo (plástico, combustíveis e asfalto), entre outros. 
Todos eles possuem uma característica comum: são formados por átomos de carbono. 
Disserte sobre as razões que possibilitam essa diversidade de compostos orgânicos.
2 Por muitos anos, um dos principais questionamentos foi direcionado à compreensão 
da formação do universo, da natureza, dos objetos e da matéria que nos cercam. Nessa 
jornada, filósofos e cientistas entrelaçaram seus questionamentos e conhecimentos. 
No século XVII, a química já despontava como uma importante área de investigação 
científica, mas foi, no final do século XVIII, que a química orgânica revelou grandes 
conhecimentos à humanidade. Sobre a história da química orgânica, classifique V 
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Kekulé é considerado o “pai da química”.
( ) Segundo a “Teoria do Vitalismo”, os seres humanos carregariam em si uma “força 
vital”, a qual é capaz de transformar tudo o que é inorgânico em orgânico, o que era 
facilmente criado em laboratório.
( ) Os alquimistas foram os pioneiros no desenvolvimento de técnicas de laboratório, 
como a destilação e a sublimação que são usadas até hoje na química moderna.
( ) Atualmente, a química é dividida em duas grandes áreas: a química inorgânica, 
dedicada ao estudo de compostos extraídos do reino mineral, e a química orgânica, 
dedicada ao estudo de compostos extraídos (produzidos) por seres vivos.
( ) Em seu postulado, Kekulé afirmava que o carbono é tetravalente e possui habilidade 
de formar longas cadeias carbônicas. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – V – V – F – F.
b) ( ) V – F – V – F – V.
c) ( ) V – F – V – V – V.
d) ( ) F – V – F – F – F.
e) ( ) F – F – V – F – V.
AUTOATIVIDADE
22
3 O ácido etilenodiamino tetra-acético (EDTA) é um composto orgânico, que age como 
agente quelante, formando complexos muito estáveis com diversos íons metálicos. 
Observando a estrutura do EDTA da figura a seguir, são encontradas quantas unidades 
de carbono Sp3, Sp2 e Sp?
FONTE: <https://bit.ly/350AhTt>. Acesso em: 20 de out. 2021.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) 5 carbonos Sp3, 5 carbonos Sp2 e 2 carbonos Sp.
b) ( ) 6 carbonos Sp3, 4 carbonos Sp2 e nenhum carbono Sp.
c) ( ) 4 carbonos Sp3, 0 carbonos Sp2 e 6 carbonos Sp.
d) ( ) Nenhum carbono Sp3, 4 carbonos Sp2 e 6 carbonos Sp.
e) ( ) 3 carbonos Sp3, 5 carbonos Sp2 e 5 carbonos Sp.
4 Os hidrocarbonetos são compostos químicos formados unicamente por átomos de 
carbono e hidrogênio, unidos por ligações saturadas ou insaturadas. No composto 
apresentado na figura a seguir, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.
FONTE: O autor
Com base nas ligações covalentes existentes na estrutura do composto orgânico em 
questão, analise as sentenças a seguir:
I- O átomo de carbono 5 forma três ligações σ (sigma) e uma ligação π (pi).
II- O átomo de carbono 1 forma quatro ligações σ (sigma).
III- O átomo de carbono 2 forma três ligações π (pi) e uma ligação σ (sigma).
IV- O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a três.
23
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) As sentenças I e III estão corretas. 
b) ( ) As sentenças II e IV estão corretas. 
c) ( ) As sentenças I, II e III estão corretas.
d) ( ) As sentenças I, II e IV estão corretas.
e) ( ) As sentenças II, III e IV estão corretas.
5 As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o 
interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito 
usadas em química orgânica. Um exemplo é o nanokid, representado na figura a seguir.
FONTE: <https://bit.ly/3gOgdGe>. Acesso em: 10 out. 2021.
Observando a estrutura do Nanokid, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) 10 carbonos primários; 12 carbonos secundários; 8 carbonos terciários; 4 
carbonos quaternários.
b) ( ) 18 carbonos primários; 5 carbonos secundários; 7 carbonos terciários; 3 carbonos 
quaternários.
c) ( ) 11 carbonos primários; 10 carbonos secundários; 5 carbonos terciários; 2 carbonos 
quaternários.
d) ( ) 18 carbonos primários; 12 carbonos secundários; 5 carbonos terciários; nenhum 
carbono quaternário.
e) ( ) 11 carbonos primários; 14 carbonos secundários; 7 carbonos terciários; 2 carbonos 
quaternários.
24
25
CONCEITOS FUNDAMENTAIS SOBRE 
COMPOSTOS ORGÂNICOS
1 INTRODUÇÃO
No estudo da química orgânica, assim como o na química como um todo, muitas 
vezes, nos deparamos com conceitos e assuntos abstratos, e outras tantas situações 
difíceis de serem naturalmente visualizadas. Por exemplo, os átomos e as moléculas são 
estruturas que fogem a nossa capacidade de percepção visual, pois estão numa escala 
de tamanho muito diminuto (na ordem de angstrom, 1x10–10 metros). Para facilitar o nosso 
aprendizado, os cientistas criaram inúmeras estratégias para representar visualmente 
esses fenômenos e, assim, surgiram os modelos atômicos, as estruturas moleculares e 
as equações que descrevem as reações de transformação da matéria.
Como foi possível perceber anteriormente, a química orgânica oferece uma in-
finidade de substâncias, além das ferramentas necessárias para que o nosso conheci-
mento possa ser utilizado em benefício da humanidade. Neste tópico, utilizaremos as 
representações moleculares para visualizar como as moléculas dos compostos orgâni-
cos são rearranjadas na natureza. Desse modo, abordaremos alguns conceitos funda-
mentais para a compreensão estrutural dos inúmeros compostos orgânicosexistentes, 
bem como para a classificação de cadeias carbônicas.
Atualmente, sabe-se que há mais de 19 milhões de compostos orgânicos 
inseridos no dia a dia, os quais apresentam estruturas e propriedades (físicas e químicas) 
semelhantes, o que torna essencial a sua correta identificação. Ao final deste tópico, 
veremos uma introdução da nomenclatura de compostos orgânicos.
UNIDADE 1 TÓPICO 2 - 
2 REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL DAS MOLÉCULAS 
ORGÂNICAS
Anteriormente, vimos que o átomo de carbono possui grande habilidade para 
se ligar a diferentes átomos (de outros elementos ou de carbono) através de ligações 
covalentes, formando uma infinidade de cadeias carbônicas. A maneira mais simples 
de representar qualquer molécula é através de sua fórmula molecular, em que são 
descritos os elementos e o número exato de átomos de cada elemento presente em sua 
constituição. Por exemplo, numa equação química, podemos encontrar as seguintes 
substâncias: CH4, C3H8, C3H6O, C2H4O2, entre outras. Contudo, precisamos entender o 
tipo de ligação realizada entre os átomos presentes nessas moléculas e como 
os átomos estão distribuídos ao longo da cadeia carbônica. A fórmula estrutural 
nos indicará isso e poderemos descobrir realmente de qual composto se trata.
26
É importante destacar que existem vários tipos de fórmulas químicas, porém, não 
existe uma maneira mais correta do que a outra para representar a estrutura das moléculas, 
mas uma que (melhor) se ajusta à proposta do estudo. A seguir, trataremos das principais 
formas de representação usadas para descrever os compostos moleculares formados por 
ligações covalentes. Quando os átomos de dois elementos interagem por meio desse tipo de 
ligação, realizam o compartilhamento de pares de elétrons. Na Figura 13, estão destacados 
os elementos que formam ligações covalentes quando presentes em compostos orgânicos. 
FIGURA 13 – ELEMENTOS QUÍMICOS QUE REALIZAM LIGAÇÕES COVALENTES
FONTE: Adaptada de <https://bit.ly/3GRK2jV>. Acesso em: 13 out. 2021.
FONTE: O autor
TABELA 2 – NECESSIDADE DE ELÉTRONS PARA ELEMENTOS QUÍMICOS QUE REALIZAM LIGAÇÕES 
COVALENTES
Para conseguirmos realizar a representação estrutural de uma molécula orgânica, 
antes de tudo, devemos saber quantos elétrons são necessários para estabilizar cada 
um dos elementos presentes na molécula, segundo a teoria do octeto. A Tabela 2 mostra 
a necessidade de elétrons para os elementos formarem ligações covalentes, de acordo 
com o grupo (família) a que pertence na tabela periódica.
Grupo da tabela 
periódica
Número de elétrons 
de valência
Necessidade de 
elétrons
Número de ligações 
covalentes
13 (Família IIIA) 3 Receber 3 elétrons 3
14 (Família IVA) 4 Receber 4 elétrons 4
15 (Família VA) 5 Receber 3 elétrons 3
16 (Família VIA) 6 Receber 2 elétrons 2
17 (Família VIIA) 7 Receber 1 elétrons 1
27
FIGURA 14 – FÓRMULA ELETRÔNICA
FONTE: O autor
Conhecendo a necessidade de elétrons para cada elemento presente na molécula, 
devemos lembrar que os átomos interagem entre si através de ligações simples (−, com-
partilhamento de dois elétrons), duplas (=, compartilhamento de quatro elétrons) e triplas 
(≡, compartilhamento de seis elétrons). A seguir, estudaremos algumas formas de represen-
tação estrutural das moléculas orgânicas, também chamada de fórmula estrutural.
2.1 FÓRMULA ELETRÔNICA
A fórmula eletrônica (Figura 14), também chamada de fórmula de Lewis, 
mostra os elementos com seus respectivos elétrons de valência. Os elétrons são 
sinalizados por meio de “pontinhos” (•) ao redor do símbolo do elemento. Já as ligações 
são identificadas através de círculos, contendo os elétrons compartilhados entre dois 
elementos (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
Pentano Buteno Propanona (acetona)
Podemos notar que, na fórmula de Lewis, todos os elétrons de valência são repre-
sentados na estrutura, porém, somente os elétrons compartilhados (entre dois átomos) são 
sinalizados por círculos indicando a formação de uma ligação covalente. Os demais elétrons 
são agrupados, dois a dois, indicando os pares de elétrons livres presentes no elemento. 
Apesar de descrever satisfatoriamente as estruturas de compostos orgânicos, a fórmula de 
Lewis é usualmente utilizada para a representação de compostos inorgânicos.
2.2 FÓRMULA ESTRUTURAL PLANA
A fórmula estrutural plana, ou fórmula de Kekulé, também mostra os elementos e 
o número de átomos envolvidos, mas o par de elétrons compartilhado é sinalizado por um 
traço (—) (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). Para compreendermos me-
lhor, na Figura 15, são apresentadas fórmulas de Kekulé para alguns compostos orgânicos.
28
FIGURA 15 – FÓRMULA DE KEKULÉ
FONTE: O autor
Pentano Buteno Propanona (acetona)
Nas fórmulas estruturais planas, todos os elementos e todas as ligações 
aparecem desenhados no plano do papel. Esse tipo de representação é facilmente 
aplicado a moléculas pequenas, porém, cadeias carbônicas muito grandes ou complexas 
dificultam a sua usabilidade.
2.3 FÓRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA
A fórmula estrutural simplificada (Figura 16), também chamada de fórmula 
condensada, apresenta a quantidade de átomos de hidrogênios ligados a cada carbono 
de forma abreviada; para isso, quando o hidrogênio estiver ligado ao carbono, coloca-
se o seu símbolo (H) uma única vez e adiciona-se (no canto inferior direito) um índice, 
indicando quantos hidrogênios estão ligados àquele átomo de carbono (SOLOMONS, 
2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
FIGURA 16 – FÓRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA
FONTE: O autor
Pentano Buteno Propanona 
(acetona)
No entanto, se algum índice se repetir, devemos colocá-lo entre colchetes e 
indicar quantas vezes ele aparece na fórmula; assim, a fórmula estrutural simplificada 
pode ser reduzida para: CH3 [CH2]3 CH3.
2.4 FÓRMULA CONDENSADA LINEAR
Sabendo que os átomos de carbono sempre realizam quatro ligações covalentes 
e que o hidrogênio forma unicamente ligações simples, uma forma ainda mais simples 
de representação é a fórmula condensada linear, na qual as ligações carbono-
hidrogênio ficam subentendidas, os grupos CH, CH2 e CH3 são omitidos e as ligações 
carbono-carbono, da cadeia principal, são representadas por traços ligados em zigue-
29
FIGURA 17 – FÓRMULA CONDENSADA LINEAR
FONTE: O autor
zague. Caso exista algum heteroátomo (átomo diferente de carbono e hidrogênio), 
ele deverá ser escrito (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). Para 
compreender melhor, a Figura 17 apresenta algumas fórmulas condensadas lineares.
Pentano Buteno Propanona 
(acetona)
É importante destacar que, todos os tipos de representação 
mencionados até aqui permitem a visão em duas dimensões (2D), no 
entanto as inúmeras moléculas raramente são encontradas na forma 
espacial plana. Por isso, você pode se deparar com representações 
distintas para as ligações químicas, na qual se busca a ideia de uma 
visão espacial tridimensional (3D). Assim, são escritas fórmulas em 
perspectiva, onde as ligações indicam se o átomo está no plano do 
papel (traço normal), à frente do plano (cunha cheia) ou atrás do plano 
(cunha tracejada) (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
IMPORTANTE
A Figura 18A mostra as diferentes formas de representação de uma ligação 
química e a Figura 18B, a fórmula em perspectiva do estanozolol, um esteroide 
anabolizante sintético derivado da testosterona.
FIGURA 18 – REPRESENTAÇÃO DAS LIGAÇÕES QUÍMICAS EM FÓRMULAS EM PERSPECTIVA (A) E 
FÓRMULA EM PERSPECTIVA DO ESTANOZOLOL (B)
A B
FONTE: Adaptada de <https://bit.ly/3sEnluk>. Acesso em: 14 out. 2021.
30
3 CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS
Anteriormente, vimos que os compostos orgânicos podem conter átomos diferentes 
de carbono e hidrogênio, embora sua estrutura principal, seu “esqueleto”, seja formada 
pelo encadeamento de átomos de carbono. Na química, denominamos essa estrutura de 
cadeia carbônica (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Por existirem inúmeras moléculas 
orgânicas, existem inúmeros tipos, formas e formatos de cadeias