Fundamentos da Química Orgânica

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Indaial – 2022
Orgânica
Prof. Alexsandro Nunes Colim
1a Edição
FundamentOs da 
Química
Copyright © UNIASSELVI 2022
Elaboração:
Prof. Alexsandro Nunes Colim
Revisão, Diagramação e Produção:
 Equipe Desenvolvimento de Conteúdos EdTech
Centro Universitário Leonardo da Vinci – UNIASSELVI
 Ficha catalográfica elaborada pela equipe Conteúdos EdTech UNIASSELVI
Impresso por:
C696f
Colim, Alexsandro Nunes
Fundamentos da química orgânica. / Alexsandro Nunes Colim – 
Indaial: UNIASSELVI, 2022.
242 p.; il.
ISBN 978-65-5663-774-7
ISBN Digital 978-65-5663-775-4
1. Química Orgânica. - Brasil. II. Centro Universitário Leonardo da 
Vinci.
CDD 540
Prezado acadêmico, seja muito bem-vindo à disciplina de Fundamentos 
da Química Orgânica. Neste livro, veremos que, ao longo da evolução humana, 
buscamos entender sua própria existência. Por muitos anos, um dos nossos principais 
questionamentos foi direcionado à compreensão da formação do universo, da natureza, 
dos objetos e da matéria que nos cercam. Nessa jornada, filósofos e cientistas 
entrelaçaram seus questionamentos e conhecimentos. No século XVII, a química já 
despontava como uma importante área de investigação científica, mas foi no final do 
século XVIII que a química orgânica revelou grandes conhecimentos à humanidade. O 
objetivo deste livro é facilitar o entendimento dos principais conceitos que norteiam a 
química orgânica e elucidar seu papel no dia a dia.
Para que os conteúdos sejam abordados de maneira clara, este material foi 
dividido em três unidades. Na Unidade 1, faremos um sobrevoo na história da química 
orgânica, entrando em contato com as personalidades que influenciaram e determinaram 
a base do conhecimento que, hoje, temos disponível. Além disso, estudaremos alguns 
aspectos gerais sobre o carbono, elemento central da química orgânica, e conceitos 
fundamentais para a compreensão estrutural das cadeias carbônicas. Será apresentada 
uma introdução da nomenclatura de compostos orgânicos e do estudo das funções 
orgânicas, com destaque aos compostos formados (exclusivamente) por átomos de 
carbono e hidrogênio, chamados de hidrocarbonetos.
Na Unidade 2, estudaremos as funções orgânicas, porém, dando enfoque 
aos compostos oxigenados (álcoois, fenóis, éteres, ésteres, aldeídos, cetonas e ácidos 
carboxílicos). Além disso, veremos as funções orgânicas nitrogenadas: anina, amida, nitrila e 
nitro compostos. Ainda estudaremos os haletos orgânicos e os compostos sulfurados. Para 
facilitar o aprendizado, ao final de cada grupo de funções orgânicas, fizemos um resumo geral.
Por fim, na Unidade 3, estudaremos algumas propriedades físicas, como 
geometria molecular, ponto de fusão, ebulição e densidade de compostos orgânicos. 
Além disso, estudaremos a isomeria (plana e espacial) e alguns tipos de reações 
químicas, comumente, utilizadas em química orgânica.
Espero que você se comprometa nessa jornada pelo conhecimento. 
Bons estudos!
Prof. Alexsandro Nunes Colim
APRESENTAÇÃO
Olá, acadêmico! Para melhorar a qualidade dos materiais ofertados a 
você – e dinamizar, ainda mais, os seus estudos –, a UNIASSELVI disponibiliza materiais 
que possuem o código QR Code, um código que permite que você acesse um conteúdo 
interativo relacionado ao tema que está estudando. Para utilizar essa ferramenta, acesse 
as lojas de aplicativos e baixe um leitor de QR Code. Depois, é só aproveitar essa facilidade 
para aprimorar os seus estudos.
GIO
QR CODE
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Os UNIs eram blocos com informações adicionais – muitas 
vezes essenciais para o seu entendimento acadêmico 
como um todo. Agora, você conhecerá a GIO, que ajudará 
você a entender melhor o que são essas informações 
adicionais e por que poderá se beneficiar ao fazer a leitura 
dessas informações durante o estudo do livro. Ela trará 
informações adicionais e outras fontes de conhecimento que 
complementam o assunto estudado em questão.
Na Educação a Distância, o livro impresso, entregue a todos os 
acadêmicos desde 2005, é o material-base da disciplina. A partir 
de 2021, além de nossos livros estarem com um novo visual 
– com um formato mais prático, que cabe na bolsa e facilita a 
leitura –, prepare-se para uma jornada também digital, em que 
você pode acompanhar os recursos adicionais disponibilizados 
através dos QR Codes ao longo deste livro. O conteúdo 
continua na íntegra, mas a estrutura interna foi aperfeiçoada 
com uma nova diagramação no texto, aproveitando ao máximo 
o espaço da página – o que também contribui para diminuir 
a extração de árvores para produção de folhas de papel, por 
exemplo. Assim, a UNIASSELVI, preocupando-se com o impacto 
de ações sobre o meio ambiente, apresenta também este 
livro no formato digital. Portanto, acadêmico, agora você tem a 
possibilidade de estudar com versatilidade nas telas do celular, 
tablet ou computador. 
Junto à chegada da GIO, preparamos também um novo 
layout. Diante disso, você verá frequentemente o novo visual 
adquirido. Todos esses ajustes foram pensados a partir de 
relatos que recebemos nas pesquisas institucionais sobre os 
materiais impressos, para que você, nossa maior prioridade, 
possa continuar os seus estudos com um material atualizado 
e de qualidade.
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Olá, acadêmico! Iniciamos agora mais uma 
disciplina e com ela um novo conhecimento. 
Com o objetivo de enriquecer seu conheci-
mento, construímos, além do livro que está em 
suas mãos, uma rica trilha de aprendizagem, 
por meio dela você terá contato com o vídeo 
da disciplina, o objeto de aprendizagem, materiais complementa-
res, entre outros, todos pensados e construídos na intenção de 
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preparamos para seu estudo.
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dos meios avaliativos dos cursos superiores no sistema federal de 
educação superior. Todos os estudantes estão habilitados a participar 
do ENADE (ingressantes e concluintes das áreas e cursos a serem 
avaliados). Diante disso, preparamos um conteúdo simples e objetivo 
para complementar a sua compreensão acerca do ENADE. Confira, 
acessando o QR Code a seguir. Boa leitura!
SUMÁRIO
UNIDADE 1 - CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA ORGÂNICA ................................. 1
TÓPICO 1 - CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA DO CARBONO ...............................3
1 INTRODUÇÃO .......................................................................................................................3
2 HISTÓRIA DA QUÍMICA: UM SOBREVOO SOBRE A EVOLUÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA .......4
3 ASPECTOS GERAIS SOBRE O ÁTOMO DE CARBONO ........................................................6
3.1 A TETRAVALÊNCIA DO CARBONO ..................................................................................................... 6
3.2 HABILIDADE PARA FORMAR MÚLTIPLAS LIGAÇÕES ...................................................................7
3.3 HABILIDADE PARA FORMAR LONGAS CADEIAS CARBÔNICAS ................................................8
3.4 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA ..................... 9
4 ESTRUTURA ATÔMICA: COMPREENDENDO AS LIGAÇÕES QUÍMICAS DO CARBONO ...........10
4.1 ORBITAIS ATÔMICOS ............................................................................................................................ 11
4.1.1 Número quântico principal (n)................................................................................................. 13
4.1.2 Número quântico secundário ou azimutal (l) ..................................................................... 13
4.1.3 Número quântico magnético (m ou ml) .............................................................................. 13
4.1.4 Número quântico spin (s ou ms) ............................................................................................ 15
4.2 HIBRIDIZAÇÃO: CARBONO SP3, SP2 E SP .....................................................................................16
4.2.1 Hibridização: carbono Sp3 ........................................................................................................17
4.2.2 Hibridização: carbono Sp2 ..................................................................................................... 18
4.2.3 Hibridização: carbono Sp ....................................................................................................... 18
RESUMO DO TÓPICO 1 ........................................................................................................ 20
AUTOATIVIDADE .................................................................................................................. 21
TÓPICO 2 - CONCEITOS FUNDAMENTAIS SOBRE COMPOSTOS ORGÂNICOS ................ 25
1 INTRODUÇÃO .................................................................................................................... 25
2 REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS ............................... 25
2.1 FÓRMULA ELETRÔNICA ..................................................................................................................... 27
2.2 FÓRMULA ESTRUTURAL PLANA .................................................................................................... 27
2.3 FÓRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA ......................................................................................28
2.4 FÓRMULA CONDENSADA LINEAR ..................................................................................................28
3 CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS ................................................................ 30
3.1 QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA CARBÔNICA .................................................................30
3.2 QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS NA CADEIA CARBÔNICA ...........................................32
3.3 CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO ..............33
3.4 QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS PRESENTES NA CADEIA CARBÔNICA ......................34
4 RESUMO DA CLASSIFICAÇÃO DE CADEIA CARBÔNICA ................................................37
5 INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ................................ 38
RESUMO DO TÓPICO 2 ........................................................................................................ 44
AUTOATIVIDADE ................................................................................................................. 45
TÓPICO 3 - HIDROCARBONETOS ....................................................................................... 49
1 INTRODUÇÃO .................................................................................................................... 49
2 ALCANOS .......................................................................................................................... 49
2.1 A PRESENÇA DOS ALCANOS EM NOSSA VIDA .............................................................................50
2.2 NOMENCLATURA DOS ALCANOS ...................................................................................................50
3 ALCENOS E DIENOS ......................................................................................................... 55
3.1 A PRESENÇA DOS ALCENOS E DIENOS EM NOSSA VIDA..........................................................56
3.2 NOMENCLATURA DOS ALCENOS E DIENOS ................................................................................ 57
4 ALCINOS ........................................................................................................................... 60
4.1 A PRESENÇA DOS ALCINOS EM NOSSA VIDA ...............................................................................61
4.2 NOMENCLATURA DOS ALCINOS ......................................................................................................61
5 CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS ................................................................................ 62
5.1 A PRESENÇA DOS CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS EM NOSSA VIDA ...............................62
5.2 NOMENCLATURA DOS CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS ......................................................63
6 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS ............................................................................... 64
6.1 A PRESENÇA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS EM NOSSA VIDA ..............................65
6.2 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS..................................................... 67
6.3 CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS ......................................................69
LEITURA COMPLEMENTAR ................................................................................................. 71
RESUMO DO TÓPICO 3 ......................................................................................................... 77
AUTOATIVIDADE ..................................................................................................................78
REFERÊNCIAS ..................................................................................................................... 80
UNIDADE 2 — CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA ORGÂNICA............................. 83
TÓPICO 1 — FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS ........................................................... 85
1 INTRODUÇÃO .................................................................................................................... 85
2 ÁLCOOIS ........................................................................................................................... 86
2.1 A PRESENÇA DOS ÁLCOOIS EM NOSSA VIDA ..............................................................................87
2.2 NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS .................................................................................................... 88
2.3 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS ......................................................................................................90
3 FENÓIS............................................................................................................................... 91
3.1 A PRESENÇA DOS FENÓIS EM NOSSA VIDA .................................................................................92
3.2 NOMENCLATURA DOS FENÓIS ........................................................................................................92
4 ÉTERES ............................................................................................................................. 94
4.1 A PRESENÇA DOS ÉTERES EM NOSSA VIDA ................................................................................94
4.2 NOMENCLATURA DOS ÉTERES .......................................................................................................95
5 ALDEÍDOS E CETONAS .....................................................................................................96
5.1 A PRESENÇA DOS ALDEÍDOS E CETONAS EM NOSSA VIDA ..................................................... 97
5.2 NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS E CETONAS ...........................................................................98
5.2.1 Nomenclatura IUPAC para aldeídos ......................................................................................98
5.2.2 Nomenclatura IUPAC para cetonas .....................................................................................99
6 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS .................................................................................................102
6.1 A PRESENÇA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EM NOSSA VIDA .................................................103
6.2 NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ........................................................................104
7 RESUMO DAS FUNÇÕES OXIGENADAS .........................................................................107
RESUMO DO TÓPICO 1 .......................................................................................................108
AUTOATIVIDADE ................................................................................................................110
TÓPICO 2 - DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS
 NITROGENADAS ............................................................................................. 115
1 INTRODUÇÃO ................................................................................................................... 115
2 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ...................................................................... 115
2.1 NOMENCLATURA DOS SAIS ORGÂNICOS .....................................................................................116
2.2 NOMENCLATURA DOS ÉSTERES ................................................................................................... 117
2.3 NOMENCLATURA DOS ANIDRIDOS ...............................................................................................119
2.4 NOMENCLATURA DOS CLORETOS DE ACILA ............................................................................120
2.5 RESUMO DA NOMENCLATURA DOS DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ..................121
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS ......................................................................122
3.1 AMINAS ................................................................................................................................................ 122
3.1.1 A presença das aminas em nossa vida ............................................................................... 124
3.1.2 Nomenclatura das aminas .................................................................................................... 124
3.2 AMIDAS ............................................................................................................................................... 127
3.2.1 A presença das amidas em nossa vida .............................................................................. 127
3.2.2 Nomenclatura das amidas ...................................................................................................128
3.3 NITRILAS ............................................................................................................................................. 129
3.3.1 A presença das nitrilas em nossa vida ...............................................................................130
3.3.2 Nomenclatura das nitrilas .....................................................................................................131
3.4 NITROCOMPOSTOS ...........................................................................................................................131
3.4.1 A presença dos nitrocompostos em nossa vida ............................................................. 132
3.4.2 Nomenclatura dos nitrocompostos ................................................................................... 132
3.5 RESUMO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS .........................................................134
RESUMO DO TÓPICO 2 .......................................................................................................135
AUTOATIVIDADE ................................................................................................................ 137
TÓPICO 3 - HALETOS ORGÂNICOS E COMPOSTOS SULFURADOS ................................ 141
1 INTRODUÇÃO ................................................................................................................... 141
2 HALETOS ORGÂNICOS ...................................................................................................142
2.1 A PRESENÇA DOS HALETOS ORGÂNICOS EM NOSSA VIDA ...................................................143
2.2 NOMENCLATURA DOS HALETOS ORGÂNICOS ..........................................................................144
3 COMPOSTOS SULFURADOS ...........................................................................................145
3.1 A PRESENÇA DOS COMPOSTOS SULFURADOS EM NOSSA VIDA .........................................146
3.2 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS SULFURADOS ................................................................... 147
LEITURA COMPLEMENTAR ...............................................................................................150
RESUMO DO TÓPICO 3 .......................................................................................................156
AUTOATIVIDADE ................................................................................................................ 157
REFERÊNCIAS ....................................................................................................................159
UNIDADE 3 — PROPRIEDADES FÍSICAS, ISOMERIA E REAÇÕES QUÍMICAS 
 DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ................................................................. 161
TÓPICO 1 — PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ..........................163
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................................163
2 ASPECTOS GERAIS SOBRE A ESTRUTURA DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS ...............163
2.1 GEOMETRIA MOLECULAR ................................................................................................................164
2.1.1 Modelo da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência (VSEPR) ........... 165
2.1.2 Geometria dos átomos de carbono .....................................................................................167
2.2 POLARIDADE DAS LIGAÇÕES COVALENTES .............................................................................168
2.3 INTERAÇÕES INTERMOLECULARES ............................................................................................. 171
2.3.1 Interações dipolo-dipolo permanente .............................................................................. 172
2.3.2 Ligação de hidrogênio ........................................................................................................... 173
2.3.3 Interações dipolos instantâneo-dipolo induzido ............................................................ 174
3 ESTADOS FÍSICOS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ...................................................... 176
3.1 PONTO DE EBULIÇÃO E PONTO DE FUSÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS .........................177
3.1.1 Ponto de ebulição e fusão de compostos orgânicos polares ........................................177
3.1.2 Ponto de ebulição e fusão de compostos orgânicos polares ......................................180
3.1.3 Ponto de fusão e ponto de ebulição dos compostos orgânicos com ligação 
 de hidrogênio ............................................................................................................................181
3.2 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ..........................................................................183
RESUMO DO TÓPICO 1 .......................................................................................................185
AUTOATIVIDADE ................................................................................................................187
TÓPICO 2 - ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA ...............................................................189
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................................189
2 ISOMERIA PLANA ............................................................................................................189
2.1 ISOMERIA DE CADEIA .......................................................................................................................190
2.2 ISOMERIA DE POSIÇÃO ...................................................................................................................190
2.3 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO .......................................................................................................191
2.4 ISOMERIA DE FUNÇÃO .....................................................................................................................191
2.5 TAUTOMERIA ......................................................................................................................................192
3 ISOMERIA ESPACIAL ......................................................................................................193
3.1 ISOMERIA GEOMÉTRICA .................................................................................................................. 194
3.1.1 Isomeria geométrica em compostos com ligação dupla ............................................... 194
3.1.2 Isomeria geométrica em compostos cíclicos ...................................................................198
3.2 ISOMERIA ÓPTICA ............................................................................................................................198
3.2.1 Luz natural e luz polarizada ..................................................................................................198
3.2.2 Luz polarizada e compostos (isômeros) orgânicos ....................................................... 199
3.2.3 Compostos quirais na natureza e efeitos fisiológicos dos enantiômeros............... 202
RESUMO DO TÓPICO 2 ...................................................................................................... 204
AUTOATIVIDADE ............................................................................................................... 205
TÓPICO 3 - REAÇÕES QUÍMICAS EM QUÍMICA ORGÂNICA ............................................ 209
1 INTRODUÇÃO .................................................................................................................. 209
2 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ....................................................................................... 209
2.1 SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS ........................................................................................................210
2.1.1 Halogenação ...............................................................................................................................211
2.1.2 Nitração ...................................................................................................................................... 212
2.1.3 Sulfonação ................................................................................................................................ 213
2.2 SUBSTITUIÇÃO EM COMPOSTOS AROMÁTICOS .......................................................................214
2.2.1 Halogenação aromática .........................................................................................................214
2.2.2 Nitração aromática ................................................................................................................. 215
2.2.3 Sulfonação aromática .......................................................................................................... 215
2.2.4 Alquilação e acilação de Friedel-Crafts ........................................................................... 216
3 REAÇÕES DE ADIÇÃO .....................................................................................................218
3.1 HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA ......................................................................................................... 219
3.2 HALOGENAÇÃO ................................................................................................................................. 221
3.3 HIDRO-HALOGENAÇÃO ..................................................................................................................222
3.4 HIDRATAÇÃO..................................................................................................................................... 223
3.5 REAÇÕES DE ADIÇÃO EM COMPOSTOS AROMÁTICOS .......................................................... 224
3.6 REAÇÕES DE ADIÇÃO À CARBONILA .......................................................................................... 226
4 REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO ........................................................................................... 229
4.1 DESIDROGENAÇÃO .......................................................................................................................... 229
4.2 DE-HALOGENAÇÃO ........................................................................................................................ 229
4.3 DESIDRO-HALOGENAÇÃO ............................................................................................................ 230
4.4 DESIDRATAÇÃO ................................................................................................................................. 231
4.4.1 Desidratação em álcoois ....................................................................................................... 231
4.4.2 Desidratação em ácidos carboxílicos ............................................................................... 232
LEITURA COMPLEMENTAR .............................................................................................. 234
RESUMO DO TÓPICO 3 ...................................................................................................... 237
AUTOATIVIDADE ............................................................................................................... 240
REFERÊNCIAS ................................................................................................................... 242
1
UNIDADE 1 - 
CONCEITOS 
FUNDAMENTAIS DA 
QUÍMICA ORGÂNICA
OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM
PLANO DE ESTUDOS
A partir do estudo desta unidade, você deverá ser capaz de:
• conhecer a evolução histórica e o desenvolvimento da química orgânica; 
• compreender o papel central do elemento carbono na química orgânica e das 
ligações covalentes, assim como identificar e classificar os diferentes tipos de 
cadeias carbônicas;
• identificar o que são hidrocarbonetos, reconhecer a ocorrência, a produção e as 
aplicações em nosso cotidiano dos hidrocarbonetos;
• nomear corretamente os compostos orgânicos: alcanos, alcenos, dienos, alcinos, 
ciclanos e hidrocarbonetos aromáticos.
Esta unidade está dividida em três tópicos. No decorrer dela, você encontrará 
autoatividades com o objetivo de reforçar o conteúdo apresentado.
TÓPICO 1 – CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA DO CARBONO
TÓPICO 2 – CONCEITOS FUNDAMENTAIS SOBRE COMPOSTOS ORGÂNICOS
TÓPICO 3 – HIDROCARBONETOS
Preparado para ampliar seus conhecimentos? Respire e vamos em frente! Procure 
um ambiente que facilite a concentração, assim absorverá melhor as informações.
CHAMADA
2
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A TRILHA DA 
UNIDADE 1!
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3
CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA QUÍMICA 
DO CARBONO
1 INTRODUÇÃO
No decorrer de anos de investigações científicas, a química tem realizado impor-
tantes contribuições para o avanço da humanidade. Os cientistas descobriram que, na 
natureza, são encontrados muitos elementos químicos e que é a partir da combinação 
deles que se tem a origem e a formação dos diferentes materiais e objetos disponíveis no 
dia a dia. Há cerca de 200 anos, o despontar da química orgânica aguçou a mente de uma 
importante parcela dos cientistas da época, embora tenha sido somente no final do século 
XIX que a química orgânica obteve grande destaque, influenciando a economia global.
Atualmente, estima-se a existência de cerca de 20 milhões de compostos 
orgânicos, que participam de inúmeras funções vitais aos organismos animal e vegetal, além 
de comporem diversos materiais presentes no cotidiano, como medicamentos, corantes, 
cosméticos, produtos de higiene pessoal e limpeza doméstica, tintas, borrachas e produtos 
derivados do refino do petróleo (plástico, combustíveis e asfalto), entre outros. Todos 
possuem uma característica comum: são formados por átomos de carbono. No entanto, 
existem compostos (de origem mineral) que, apesar de possuírem o elemento carbono em 
sua constituição, são considerados inorgânicos, como o carbonato de cálcio (CaCO3), o 
dióxido de carbono (CO2), o hidrogeno-carbonato de sódio (NaHCO3), entre outros. 
Para facilitar o estudo de tantos elementos, elas foram divididas em funções 
orgânicas, agrupando substâncias similares de acordocom os átomos em suas 
estruturas, o que resulta em um comportamento químico semelhante. Algumas dessas 
funções orgânicas são: hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, 
aminas, amidas, entre outros.
Como é possível notar, a química orgânica oferece uma infinidade de substâncias, 
mas, mais do que isso, oferece as condições necessárias à compreensão das estruturas 
dos compostos orgânicos, o que permite entender seu comportamento químico e as 
reações químicas em que estão envolvidas, ou seja, um vasto conhecimento que pode 
ser utilizado em benefício do ser humano.
Neste tópico, faremos um sobrevoo na história da química orgânica, entrando 
em contato com as personalidades que influenciaram e determinaram a base do 
conhecimento que, hoje, temos disponível. Estudaremos alguns aspectos gerais 
do átomo de carbono, elemento central da química orgânica, e aprofundaremos os 
orbitais atômicos, com a finalidade de compreendermos melhor como são originados os 
diferentes tipos de ligações realizadas pelo átomo de carbono.
TÓPICO 1 - UNIDADE 1
4
A professora Lucia Helena Galvão é uma ilustre filósofa brasileira, que 
ministra palestras (disponíveis no YouTube, no canal Nova Acrópole Brasil) 
que nos convidam à reflexão, a revisitar o passado e a olhá-lo sob uma nova 
perspectiva. Para aprofundar o seu conhecimento sobre alquimia, assista à 
palestra A alquimia na Idade Média, disponível em: https://bit.ly/3Jw1ufI.
DICAS
2 HISTÓRIA DA QUÍMICA: UM SOBREVOO SOBRE A 
EVOLUÇÃO DA QUÍMICA ORGÂNICA
Há quem diga que a história da química teve início com o homem primitivo, ao 
dominar o fogo e modificar sua forma de alimentação. Naquele tempo, provavelmente, 
as descobertas eram feitas ao acaso e o conhecimento era lentamente repassado de 
geração em geração. Com o passar dos séculos e a sofisticação do intelecto, o ser 
humano começou a questionar sua existência e a formação da natureza, dos objetos 
e da matéria que o cercam. Nessa jornada, filósofos e cientistas entrelaçaram seus 
questionamentos e conhecimentos para cunhar o termo átomo. 
Durante a Idade Média, difundiu-se entre diversos povos (chineses, hindus, egípcios, 
árabes e europeus) o conhecimento da alquimia. Uma forma de pensar originária da arte 
egípcia (de mistérios e ocultismo) praticada em Alexandria (Egito), a khemeia, raiz da palavra 
Química. A isso tudo, somou-se o conhecimento de diversos sábios, como Aristóteles (um 
renomado filósofo grego) que acreditava na combinação de quatro “elementos” básicos: 
fogo, terra, ar e água, para a geração de todas as coisas. Por muito tempo, os alquimistas 
buscaram a “pedra filosofal”, para transformar o chumbo (homem) em ouro (um sábio 
detentor do conhecimento) e encontrar o elixir da vida eterna. Apesar de (até onde se sabe) 
não terem alcançado esse objetivo, os alquimistas foram os pioneiros no desenvolvimento 
de técnicas de laboratório, como a destilação e a sublimação, que são usadas até hoje na 
química moderna (CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017).
Com o surgimento do Renascimento (início do século XV até XVI), nomes 
importantes, como Francis Bacon, René Descartes, Nicolau Copérnico, Giordano 
Bruno, Galileu Galilei e Johannes Kepler, contribuíram muito para separar a astrologia 
da astronomia e a alquimia da química, substituindo o pensamento alquímico por um 
pensamento “racional”, científico, baseado na experimentação e na segmentação de 
informações para a construção do conhecimento.
Dois cientistas merecem destaque nessa transição alquimia-química: Robert 
Boyle e Antoine Laurent Lavoisier. Boyle é considerado o “pai da química”, pois introduziu 
o “método científico” como regra de experimentação laboratorial. Já Lavoisier (no início 
5
do século XVII – Iluminismo) adotou o uso da balança como ferramenta de precisão quali 
e quantitativa. Em seus estudos, Lavoisier comprovou que muitos compostos originados 
dos seres vivos apresentavam uma característica em comum: eram formados por 
carbono (CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017).
Em 1777, Torbern Olof Bergman propôs a divisão da Química em duas áreas: 
Química Inorgânica, dedicada ao estudo de compostos extraídos do reino mineral, e 
Química Orgânica, dedicada ao estudo de compostos extraídos (produzidos) por seres 
vivos. Em 1807, Jöns Jacob Berzelius propôs a “Teoria do Vitalismo”, na qual afirmava 
que, nos organismos vivos, há uma força especial (divina) indispensável à síntese dos 
compostos orgânicos e, assim, não poderiam ser sintetizados fora dos organismos 
vivos. Ainda segundo Berzelius, os seres humanos carregariam em si essa “força vital”, 
capaz de transformar tudo o que é inorgânico em orgânico, não sendo possível criá-la 
em laboratório (CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017).
Em 1828, Friedrich Wöhler (aluno de Berzelius) provou que compostos orgânicos 
poderiam ser produzidos em laboratório. De forma acidental, Wöhler sintetizou um 
composto orgânico chamado ureia, até então só encontrada na urina humana (CORREIA; 
COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017). A reação química produzida 
por Wöhler pode ser descrita pela seguinte equação química:
Em 1858, o conceito de química Orgânica foi reformulado. O químico Friedrich 
August Kekulé propôs uma nova definição, aceita até os dias atuais. Segundo Kekulé, 
a química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono 
(CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017). É importante 
destacar que todos os compostos orgânicos contêm carbono, porém, nem todo 
composto que contém carbono é orgânico, como no caso de dióxido de carbono (CO2) 
e ácido carbônico (H2CO3).
Inicialmente, a curiosidade sobre os compostos presentes nos seres vivos e 
(talvez) a busca por medicamentos, corantes e tinturas foram os impulsionadores para o 
desenvolvimento da química orgânica. Até o surgimento da Segunda Guerra Mundial, a 
principal matéria-prima da indústria química era o carvão, porém, ao final da guerra e com 
o despontar dos Estados Unidos no cenário econômico (político e científico), a química 
voltou-se para o estudo e o aprimoramento da petroquímica. O desenvolvimento de 
combustíveis e a produção de derivados de petróleo, principalmente o desenvolvimento 
dos plásticos, catalisaram profundas transformações sociais, trazendo-nos ao cenário 
atual (CORREIA; COSTA; FERREIRA, 2002; BROCK, 2012; GREENBERG, 2017).
6
Para aprofundar seu conhecimento sobre a história da química orgânica, 
leia o artigo Vinte e cinco anos de reações, estratégias e metodologias em 
química orgânica, disponível em: https://bit.ly/3Bp5NXa.
DICAS
3 ASPECTOS GERAIS SOBRE O ÁTOMO DE CARBONO
Como é possível notar, a química orgânica é uma área que estuda, profundamente, 
os compostos de carbono. Mais adiante, veremos que esses compostos não são 
formados única e exclusivamente por átomos de carbono, mas a “espinha dorsal”, o 
“esqueleto” de sua molécula, é constituído por carbono.
Você já se perguntou por que o carbono é tão importante a ponto de 
existir uma área de estudo (focada) nas propriedades desse elemento?
A curiosidade sobre o comportamento químico do átomo de carbono não 
é algo recente; na verdade, vem de muito tempo antes de nós. Na metade 
do século XIX, Kekulé já se debruçava sobre estudos a respeito desse 
elemento, pois havia percebido que ele apresentava comportamentos 
distintos dos demais elementos químicos.
NOTA
Entre as principais características do átomo de carbono, devemos citar: 
tetravalência do carbono, habilidade para formar múltiplas ligações e habilidade para 
formar longas cadeias carbônicas.
3.1 A TETRAVALÊNCIA DO CARBONO
O átomo de carbono, pertencente à família 14 (ou 4A), possui em sua constituição 
seis prótons e seis elétrons, garantindo uma configuração eletrônica com dois elétrons na 
camada K e quatro elétrons na camada L. Observa-se que, nessa condição (Figura 1A), os 
átomos de carbono apresentam em sua camadade valência (camada mais externa contendo 
elétrons) com apenas quatro elétrons (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
Segundo a Teoria do Octeto, todo e qualquer átomo busca uma forma estável de 
existir na natureza, devendo, para isso, apresentar oito elétrons na camada de valência, ou seja, 
um comportamento semelhante ao de um gás nobre (SOLOMONS, 2002). Aprofundaremos 
7
nosso conhecimento sobre esse tema mais adiante, ao tratar da hibridização. Por ora, é 
importante entender que a tetravalência do carbono lhe garante a capacidade de realizar 
quatro ligações covalentes, além de essa característica ser considerada o primeiro postulado 
de Kekulé (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). Na Figura 1 (B e C), podemos observar 
detalhadamente o compartilhamento de elétrons entre os átomos (carbono e hidrogênio) 
presentes na estrutura molecular do composto orgânico chamado metano (CH4).
FIGURA 1 – DISTRIBUIÇÃO ELETRÔNICA DO ÁTOMO DE CARBONO (A), FÓRMULA ELETRÔNICA DE LEWIS 
(B) E FÓRMULA ESTRUTURAL DE BARRA (C) DO COMPOSTO ORGÂNICO DA MOLÉCULA METANO
A
Distribuição eletrônica 
carbono (z = 6)
B
Fórmula eletrônica de 
Lewis, do metano
C
Fórmula estrutural de 
Kekulé, do metano
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
3.2 HABILIDADE PARA FORMAR MÚLTIPLAS LIGAÇÕES
Para garantir a sua estabilidade eletrônica, o átomo de carbono realiza ligações 
covalentes com átomos vizinhos, que podem ser eletropositivos ou eletronegativos. 
Quando um átomo de carbono faz ligação com quatro átomos, dizemos que ele 
estabeleceu quatro ligações simples, idênticas em comprimento e energia. Nessa 
condição, um único composto pode ser representado (estruturalmente) de quatro 
formas diferentes, como é o caso do composto orgânico chamado clorofórmio, CHCl3, 
representado na Figura 2 (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005).
FIGURA 2 – FORMAS ESTRUTURAIS DA MOLÉCULA DO CLOROFÓRMIO, CHCL3
FONTE: O autor
Além de ligações simples, um átomo de carbono pode estabelecer mais de uma 
ligação covalente com outro átomo, formando ligações duplas ou triplas (Figura 3).
8
FIGURA 3 – A REPRESENTAÇÃO DE LIGAÇÕES DUPLAS E TRIPLAS FORMADAS PELO ÁTOMO DE CARBONO
FONTE: O autor
LIGAÇÕES DUPLAS
Ligação dupla entre dois 
átomos de carbono
Ligação dupla entre um 
carbono e um oxigênio
LIGAÇÕES TRIPLAS
Ligação tripla entre dois 
átomos de carbono
Ligação tripla entre um 
carbono e um nitrogênio
Apesar de Kekulé colocar o carbono como elemento central da química 
orgânica, atualmente, sabe-se que há outros elementos inseridos na 
estrutura dos inúmeros compostos orgânicos existentes, sendo os 
principais elementos: oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo e halogênios 
(flúor, cloro, bromo iodo). Naturalmente, ainda, podem ser encontrados 
alguns elementos metálicos, como ferro, cobre, manganês e zinco.
DICA
3.3 HABILIDADE PARA FORMAR LONGAS CADEIAS CARBÔNICAS
Outra característica importante sobre o átomo de carbono é sua capacidade 
(extraordinária) de se ligar a diferentes átomos, formando estruturas moleculares com 
elevada estabilidade química (Figura 4). O encadeamento de seus átomos pode levar 
à formação de estruturas curtas, médias e longas, e mais de inúmeras disposições 
espaciais. Essa característica é considerada o terceiro postulado de Kekulé (SOLOMONS, 
2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). É importante destacar que são essas cadeias 
(originadas do entrelaçamento de orbitais carbono-carbono) as responsáveis pela 
“espinha dorsal” das moléculas orgânicas.
A tetravalência do carbono o coloca numa posição intermediária do segundo 
período da tabela periódica. Ao realizar uma ligação química, é mais “vantajoso” realizar 
o compartilhamento de seus elétrons de valência do que doá-los; assim, o carbono 
apresenta a tendência de formar ligações covalentes, sejam elas entre átomos de 
carbono (formando as cadeias carbônicas), ou ainda, com outros átomos de elementos 
mais eletropositivo (como o hidrogênio) ou mais eletronegativos (por exemplo, nitrogênio, 
oxigênio e flúor) (SOLOMONS, 2002).
9
FIGURA 4 – EXEMPLOS DE ALGUMAS CADEIAS CARBÔNICAS EXISTENTES
FONTE: O autor
Apesar de existirem outros elementos químicos com habilidade para formar 
encadeamento de átomos (por exemplo, o enxofre e o fósforo), nenhum possui habilidade 
de formar cadeias tão longas, variadas e quimicamente estáveis como o carbono. A 
soma dessas (extraordinárias) habilidades (quatro elétrons de valência; formação de 
ligações covalentes: simples, duplas e triplas entre átomos de carbono e átomos de 
outros elementos eletropositivo ou eletronegativos; e formação de longas cadeias 
quimicamente estáveis) possibilitam o carbono formar uma ampla gama de compostos.
3.4 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA 
CADEIA CARBÔNICA 
Ao observarmos a estrutura de uma cadeia carbônica, muitas vezes, notamos 
que um átomo de carbono pode estar ligado a outros átomos de carbono. A partir do 
número de átomos de carbono a que um carbono está ligado, podemos classificá-lo 
em: primário, secundário, terciário e quaternário (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; 
FELTRE, 2004). Para facilitar a compreensão, o Quadro 1 apresenta detalhadamente 
essa classificação e exemplos de cada caso.
QUADRO 1 – CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA
FONTE: Adaptado de Feltre (2004)
Carbono primário: ocorre quando o átomo 
de carbono (em questão) está ligado a 
apenas um ou nenhum átomo de carbono. 
Carbono secundário: ocorre quando 
o átomo de carbono (em questão) está 
ligado a dois átomos de carbono.
Carbono terciário: ocorre quando o 
átomo de carbono (em questão) está 
ligado a três átomos de carbono.
Carbono quaternário: ocorre quando 
o átomo de carbono (em questão) está 
ligado a quatro átomos de carbono.
10
FIGURA 5 – EXEMPLOS DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA: CARBONO PRIMÁRIO 
(A); CARBONO SECUNDÁRIO (B); CARBONO TERCIÁRIO (C); E CARBONO QUARTENÁRIO (D)
D
C
A B
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
FIGURA 6 – CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO DE UMA CADEIA CARBÔNICA
FONTE: <https://bit.ly/3gPQgX1>. Acesso em: 18 out. 2021.
A classificação de cada carbono presente na cadeia carbônica é apresentada 
na Figura 6.
Na Figura 6, observamos que todos os átomos de carbonos grifados em 
vermelho (CH3) são primários, pois cada um deles está ligado a somente um átomo de 
carbono. Já um carbono secundário é grifado em azul (CH2), mostrando um carbono 
que está ligado a dois outros átomos de carbono. Um carbono terciário é grifado em 
verde (CH), mostrando um carbono que está ligado a outros três átomos de carbono. Por 
fim, um carbono quaternário é grifado em amarelo (C), mostrando um carbono que está 
ligado a outros quatro átomos de carbono.
4 ESTRUTURA ATÔMICA: COMPREENDENDO AS LIGAÇÕES 
QUÍMICAS DO CARBONO
Para compreendermos como ocorrem as ligações químicas realizadas pelo 
carbono, precisamos aprofundar o estudo na estrutura atômica desse elemento.
11
FIGURA 7 – REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DO MODELO NUCLEAR PARA O ÁTOMO DE CARBONO
FONTE: O autor
De acordo com os modelos atômicos existentes, consideramos que todos 
os átomos são formados por um núcleo e uma eletrosfera. É necessário entender 
que o núcleo é formado por partículas atômicas positivas e neutras, chamadas, 
respectivamente, de prótons e nêutrons. Já a eletrosfera apresenta partículas 
subatômicas de carga elétrica negativa, chamadas de elétrons. Durante o século XX, 
muitos cientistas tentavam compreender as propriedades atômicas e, em 1911, Ernest 
Rutherford descobriu que o núcleo dos átomos é uma pequena e densa região central e 
que a eletrosfera é uma região extremamente volumosa (e vazia). É importante lembrar 
que os prótons e nêutrons possuem massas (relativamente) iguais, que são 1.836 vezes 
maiores que a massa do elétron. A Figura 7 mostra a representação do modelo nuclear 
para o átomo de carbono, sendo possível observar um pequeno centro ocupado por seis 
prótons e seis nêutrons (núcleo de carga elétrica positiva), rodeados por seis elétrons 
dispersosem uma nuvem volumosa (nuvem eletrônica de carga negativa).
É importante destacar que essa representação é apenas um modelo didático, 
utilizado para facilitar a visualização das partículas subatômicas. Em geral, o núcleo atômico 
possui um diâmetro de aproximadamente 10 –14 a 10 –15 metros, enquanto a eletrosfera ocupa 
um volume muito maior, cerca de 10 mil a 100 mil vezes, que o núcleo atômico.
4.1 ORBITAIS ATÔMICOS
Certamente, é possível encontrar, em algum livro didático ou outro material 
disponível na internet, a representação do modelo atômico, conforme demonstrado na 
Figura 7, porém é necessário cuidado, pois os elétrons não apresentam trajetórias bem 
definidas (circulares – como os planetas orbitando o sol, como descrito pelo modelo 
atômico de Bohr – ou por elipse, como descrito pelo modelo de Sommerfeld). 
12
Em 1924, Louis de Broglie propôs a hipótese de que as partículas subatômicas 
possuem comportamento dual, ou seja, em determinados momentos, elas se comportam 
como partícula e, em outros, como onda, não sendo possível descrevê-las através das leis 
da mecânica clássica. A explicação para a dualidade onda-partícula (também chamada 
de dualidade onda-corpúsculo ou dualidade matéria-energia) somente foi possível com o 
avanço da mecânica quântica. Em 1927, Werner Heinseberg propôs que todos os sistemas 
quânticos são regidos por um “Princípio da Incerteza”, no qual as propriedades de uma partícula 
atômica não podem ser determinadas simultaneamente. De acordo com Heinseberg, não 
podemos afirmar (com exatidão) a localização (no espaço) e sua velocidade (no tempo) de um 
elétron em um mesmo instante, ou seja, quanto maior for a precisão da posição do elétron, 
menor será a precisão da medida de sua velocidade e vice-versa (ORCHIN et al., 2005).
Antes de observarmos um sistema quântico, suas informações são 
indeterminadas, mas, ao serem observadas, é possível localizá-las e 
medi-las. Assim, podemos dizer que a função de onda sofreu um colapso, 
mostrando um de seus possíveis estados – em outras palavras, o que 
determina se uma entidade quântica é uma onda ou uma partícula é o 
próprio ato da observação.
ATENÇÃO
Em 1926, Erwin Schrödinger publicou uma série de equações matemáticas, em 
que associava a natureza corpuscular do elétron (sua natureza como partícula), a sua 
energia, a sua carga e a sua massa. Através das equações de Schrödinger, foi possível 
estabelecer um volume tridimensional, no eixo cartesiano “x, y e z”, para os elétrons, a 
que os cientistas denominaram de “orbital”. Dessa forma, um orbital atômico se refere à 
região (ao redor do núcleo) com maior probabilidade para se encontrar um elétron durante 
sua trajetória ao redor do núcleo. Nesse modelo, leva-se em conta o comportamento 
dual (onda-partícula) de um elétron que se movimenta no espaço atômico, mas que 
está dentro de uma dada região (um orbital) ao redor do núcleo, uma nuvem eletrônica 
(ORCHIN et al., 2005). É importante destacar que o elétron pode assumir diferentes 
energias e, desse modo, ocupar diferentes orbitais atômicos.
No decorrer do processo algébrico da resolução de suas equações, Schrödinger 
descreveu códigos matemáticos relacionados com a energia do elétron, os quais foram 
denominados de números quânticos. Existem quatro números quânticos possíveis: o 
número quântico principal (n), número quântico secundário ou azimutal (l), o número 
quântico magnético (m ou ml) e o número quântico spin (s ou ms). É importante destacar 
que esse conjunto de números quânticos nunca se repete para dois elétrons em um 
átomo; assim, cada elétron presente na eletrosfera de um determinado átomo possui 
identidade única. A seguir, veremos como se determina cada um deles.
13
4.1.1 Número quântico principal (n)
O número quântico principal (n) define o nível (ou camada) de energia ocupado pelo 
elétron. De acordo com o modelo atômico de Rutherford-Bohr, os elétrons presentes em 
um átomo movimentam-se ao redor do núcleo em órbitas circulares, com quantidades de 
energia bem definidas, as quais são chamadas de níveis de energia ou camadas eletrônicas. 
Para os elementos conhecidos até o momento, existem sete níveis de níveis de energia, que 
podem ser representados pelas letras K, L, M, N, O, P e Q, indo da camada mais próxima ao 
núcleo para a mais distante. Numericamente, essas camadas podem ser representadas por 
1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7 (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; ORCHIN et al., 2005).
Assim, os valores de n variam de 1 a 7, de acordo com o nível de energia do 
elétron. Quanto maior o número quântico principal, mais distante do núcleo estará 
o elétron, ocupando orbitais atômicos mais energéticos, já que possui maior energia.
4.1.2 Número quântico secundário ou azimutal (l)
O número quântico azimutal (l) indica a subcamada ocupada pelo elétron e 
define a forma do orbital atômico. De acordo com o diagrama para distribuição eletrônica, 
proposto por Linus Pauling, os elétrons, de um átomo qualquer, distribuem-se nas 
camadas eletrônicas de acordo com subníveis de energia (orbitais), identificados pelas 
letras s, p, d, f. Cada nível comporta uma quantidade máxima de elétrons; além disso, 
é importante destacar que os elétrons preenchem os subníveis de energia (dois a 
dois), seguindo a ordem crescente de energia, portanto, primeiramente o subnível s 
seguido pelo p, d e f (SOLOMONS, 2002; ORCHIN et al., 2005).
Por convenção, os orbitais do tipo s são representados por l = 0, do tipo p por l = 
1, do tipo d por l = 2 e os orbitais do tipo f são representados por l = 3.
4.1.3 Número quântico magnético (m ou ml)
O número quântico magnético (m ou ml) informa a orientação dos orbitais no 
espaço, indicando a orientação cartesiana “x, y e z” dos diferentes orbitais s, p, d e f 
(SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; ORCHIN et al., 2005). Assim, temos:
• O orbital do tipo s possui forma esférica, assim, é possível uma única orientação 
espacial, originando um único valor possível para o número quântico magnético, 
que será igual a 0.
• Orbitais do tipo p possuem a forma de um duplo “ovoide”, apresentando três 
orientações espaciais possíveis, originando três números magnéticos, dados por -1, 
0 e +1.
• Orbitais do tipo d apresentam cinco orientações espaciais possíveis, originando os 
14
números magnéticos, dados por -2, -1, 0 +1 e +2.
• Orbitais do tipo f apresentam sete orientações espaciais possíveis, originando os 
números magnéticos: -3, -2, -1, 0 +1, +2 e +3.
A Tabela 1 faz um pequeno resumo sobre o número quântico magnético. Já 
na Figura 8, é possível visualizar a forma dos diferentes tipos de orbitais (s, p, d e f) e a 
indicação de sua orientação no plano cartesiano “x, y e z”.
TABELA 1 – RESUMO DE NÚMERO QUÂNTICO MAGNÉTICO
FONTE: O autor
FIGURA 8 – REPRESENTAÇÃO DOS DIFERENTES TIPOS DE ORBITAIS (S, P, D E F) E INDICAÇÃO DE SUA 
ORIENTAÇÃO NO PLANO CARTESIANO
FONTE: <https://bit.ly/3GRI4jp>. Acesso em: 19 out. 2021.
15
4.1.4 Número quântico spin (s ou ms)
O número atômico magnético de spin (ms) indica o sentido da rotação do 
elétron no orbital. De acordo com o Princípio da Exclusão de Pauli, os orbitais atômicos 
conseguem comportar um máximo de dois elétrons, porque giram em sentidos opostos, 
o que causa uma força magnética de atração (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; 
ORCHIN et al., 2005). Assim, o magnetismo em razão do spin de um elétron é anulado 
pelo magnetismo do spin oposto, gerando um sistema estável.
Por convenção, adota-se o seguinte esquema de representação:
• Seta para cima (↑) corresponde a ms = -1/2.
• Seta para baixo (↓) corresponde a ms = +1/2.
É importante destacar que, segundo regra de máxima multiplicidade (Regra de 
Hund), o preenchimento dos orbitais de um subnível deve ser feito de uma forma que 
contenha o maior número possível de elétrons isolados, ou seja, desemparelhados. 
Assim, ao fazer a distribuição eletrônica nos orbitais de cada subnível (quadradinhos), 
primeiramente, devemos colocar um elétron (seta para cima) em cada orbital e, somenteapós isso, os demais elétrons serão inseridos (seta para baixo) nos orbitais semipreenchidos. 
Para compreender os números quânticos, podemos observar, a seguir, a 
determinação dos quatro números quânticos (principal, azimutal, magnético e spin) 
para o átomo de carbono.
Sabemos que o carbono possui número atômico (Z) igual a seis, indicando que possui 
seis elétrons para serem distribuídos nas camadas eletrônicas. É importante entender que cada 
camada comporta um número máximo de elétrons (K = 2, L = 8, M = 18, N = 32, O = 32, P = 18 e Q 
= 8). Somente ao completar uma camada, a distribuição segue para o nível subsequente. Tendo 
isso em mente, a distribuição eletrônica do carbono pode ser descrita da seguinte forma:
DISTRIBUIÇÃO ELETRÔNICA DO CARBONO
Diagrama Linus Pauling
1 s2
2 s2 2 p2
3 s 3 p 3 d
4 s 4 p 4 d 4 f
5 s 5 p 5 d 5 f
6 s 6 p 3 d
7 s 7 p
Número quântico principal e 
azimutal:
• Camada de valência: 2s2, 2p2
n = 2; l = 1
Número quântico magnético e spin:
ml = 0; ms = -1/2
16
Para determinarmos os quatro números quânticos (de qualquer elemento 
químico), primeiramente, devemos realizar a sua distribuição eletrônica segundo o 
Diagrama de Linus Pauling. Dessa forma, encontraremos o nível energético e os tipos 
de orbitais presentes na camada de valência. No exemplo anterior, podemos observar 
que o átomo de carbono apresenta os elétrons mais energéticos, distribuídos no nível 
dois e, por isso, possui número quântico principal dado por n = 2. Na forma elementar, 
seus dois elétrons mais energéticos estão inseridos num orbital do tipo p, gerando um 
número azimutal dado por l = 1. Para descobrir o número quântico magnético e o spin, 
precisamos observar como ocorre a distribuição dos elétrons mais energéticos (2p2) nos 
orbitais p. Assim, fica fácil concluir que o número quântico magnético é dado por ml = 0 
e que, por possuir spin voltado para cima, ms é igual a -1/2.
4.2 HIBRIDIZAÇÃO: CARBONO SP3, SP2 E SP
De acordo com a teoria de ligação de valência, as ligações covalentes, 
formadas pelo compartilhamento de elétrons entre dois átomos, são originadas 
através da sobreposição de orbitais atômicos. Assim, ao sobreporem seus orbitais, os 
elétrons participantes da ligação são atraídos pelos dois núcleos atômicos, ocupando 
simultaneamente os orbitais de ambos os átomos. É importante destacar que o número 
de ligações covalentes que um átomo realiza está diretamente relacionado com o 
número de orbitais incompletos que ele apresenta em sua camada de valência. No 
entanto, os carbonos berílio e boro só realizam ligações covalentes após passarem pelo 
fenômeno da hibridização (SOLOMONS, 2002; ORCHIN et al., 2005).
Você sabe o que é hibridização e por que esse fenômeno é 
tão importante para o carbono?
Define-se a  hibridização como a união de orbitais atômicos 
incompletos. Na prática, a hibridização é um fenômeno que ocorre 
quando um elétron, presente num orbital semipreenchido, recebe 
energia do meio externo, passa para um estado de maior energia 
(excitado) e desloca-se para um orbital vazio. Esse processo de 
“migração eletrônica” leva à fusão (mistura) dos orbitais atômicos, 
originando novos orbitais chamados de orbitais híbridos ou 
hibridizados (SOLOMONS, 2002).
NOTA
Para facilitar a sua compreensão, observamos como os orbitais híbridos do 
carbono são formados. De acordo com a distribuição eletrônica (de Linus Pauling), no 
estado fundamental, o carbono possui o primeiro nível completo (1s2, com dois elétrons), 
enquanto o segundo nível possui quatro elétrons distribuídos nos orbitais s (2s2) e p (2p2). 
17
Na Figura 9, o orbital p comporta seis elétrons, mas há somente dois, ou seja, dois 
deles estão incompletos e um está vazio. Segundo Linus Pauling, o número de orbitais 
incompletos determina o número de ligações covalentes necessárias para a estabilidade 
elétrica do átomo. Assim, poderíamos dizer que o carbono realiza somente duas ligações 
covalentes, mas não é isso o que ocorre, pois sabemos que o carbono é tetravalente. 
Então, ao receber energia do meio externo, os elétrons de valência do carbono são excitados, 
tornando-se energeticamente capazes de migrarem (saltarem) do orbital s (2s2) para o 
orbital p vazio, do mesmo subnível, originando quatro orbitais semipreenchidos. A união do 
orbital s com os três orbitais p, configura o fenômeno de hibridização (SOLOMONS, 2002).
FIGURA 9 – ETAPAS DA HIBRIDIZAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO
FONTE: Adaptada de <https://bit.ly/3HX4AZx>. Acesso em: 19 out. 2021.
Existem três tipos possíveis de hibridização para o átomo de carbono: Sp3, Sp2 
e Sp, as quais dão origem a ligações sigma (σ) e pi (π). Ligações sigma são originadas 
quando os orbitais atômicos se interpenetram no mesmo eixo, como ocorre nas ligações 
simples. Já as ligações pi são originadas quando os orbitais atômicos se interpenetram 
em eixos paralelos, como ocorre nas ligações duplas e triplas (SOLOMONS, 2002).
4.2.1 Hibridização: carbono Sp3
Um carbono com hibridização Sp3 é formado quando o orbital 2s une-se aos 
três orbitais 2p da camada de valência, originando quatro orbitais híbridos com energia 
igual entre si (degenerados). Esses orbitais hibridizados dão origem a quatro ligações 
simples do tipo sigma (σ). (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). A Figura 10 mostra um 
esquema das etapas para a hibridização de um carbono Sp3.
18
FIGURA 10 – ESQUEMA DAS ETAPAS PARA A HIBRIDIZAÇÃO DE UM CARBONO Sp3
FONTE: Adaptada de Hilário (2014)
4.2.2 Hibridização: carbono Sp2 
Um carbono com hibridização Sp2 é formado quando apenas dois dos orbitais 
2p unem-se com o orbital 2s, gerando três orbitais Sp2, degenerados entre si. No 
entanto, um orbital 2p permanece inalterado, chamado de orbital p “puro”. Ao conservar 
suas características originais, o orbital p “puro” apresenta maior energia que os orbitais 
híbridos Sp2 (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). A Figura 11 mostra um esquema das 
etapas para a hibridização de um carbono Sp2.
FIGURA 11 – ESQUEMA DAS ETAPAS PARA A HIBRIDIZAÇÃO DE UM CARBONO SP2
FONTE: Adaptada de Hilário (2014)
No final desse processo, os orbitais degenerados Sp2 dão origem a três ligações 
simples do tipo sigma (σ), enquanto o orbital p “puro” origina uma ligação do tipo pi (π). 
É importante destacar que as ligações duplas são formadas por uma ligação σ e uma π; 
assim, a hibridização Sp2 torna o carbono apto a fazer uma ligação dupla e duas ligações 
simples (SOLOMONS, 2002).
4.2.3 Hibridização: carbono Sp
Um carbono com hibridização Sp é formado quando apenas um dos orbitais 
2p une-se com o orbital 2s, gerando dois orbitais Sp, degenerados entre si. Além disso, 
dois orbitais 2p permanecem inalterados, “puros”. Ao conservarem suas características 
originais, os orbitais p “puros” apresentam maior energia que os orbitais híbridos Sp 
(SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). A Figura 12 mostra um esquema das etapas para 
a hibridização de um carbono Sp.
19
FIGURA 12 – ESQUEMA DAS ETAPAS PARA A HIBRIDIZAÇÃO DE UM CARBONO SP
FONTE: Adaptada de Hilário (2014)
No final desse processo, os orbitais degenerados Sp dão origem a duas ligações 
simples (do tipo σ), ao passo que os orbitais p “puro” originam outras duas ligações 
do tipo pi (π). É importante destacar que, semelhantemente às ligações duplas que 
apresentam uma ligação π (e uma ligação σ), as ligações triplas são formadas pela 
combinação de duas π e uma σ; assim, a hibridização Sp torna o carbono apto a fazer 
uma ligação tripla (e uma simples) ou duas ligações duplas (SOLOMONS, 2002).
Cada elétron integrante de uma ligação covalente, inicialmente atraído apenas pelo 
seu próprio núcleo, passa a ser atraído pelo núcleo do outro átomo que participa da 
ligação. Esse processo diminui os efeitos de repulsão eletrostática, tornando o sistema 
mais estável e menos energético. No entanto, para que a sobreposição dos orbitais (e, 
consequentemente, a ligação covalente) ocorra, os dois átomos envolvidos precisam estar 
a uma determinada distância entre si. Se estiveremmuito distantes, dificilmente ocorrerá a 
sobreposição de seus orbitais; já a aproximação extrema leva à repulsão entre os núcleos 
positivos dos dois átomos. Assim, uma distância ideal é definida para que seja possível 
sobrepor os orbitais atômicos dos átomos e para que a energia do sistema seja mínima 
(não havendo problemas de repulsão). Essa distância específica ideal é definida como 
comprimento de ligação e é característica de cada ligação covalente (FELTRE, 2004; CANTO; 
PERUZZO, 2006). Na tabela a seguir, podemos observar alguns valores do comprimento de 
ligação comumente encontrados em compostos orgânicos.
INTERESSANTE
TABELA – VALORES DO COMPRIMENTO DE LIGAÇÃO COMUMENTE ENCONTRADOS EM COMPOSTOS 
ORGÂNICOS
Ligação
Comprimento
picômetro 
(10-12 m)
Ligação
Comprimento
picômetro 
(10-12 m)
Ligação
Comprimento
picômetro 
(10-12 m)
C–C 154 H–C 107 C–N 147
C=C 133 C–O 143 C=N 138
C≡C 120 C=O 121 C≡N 116
FONTE: Adaptado de Bruice (2006)
20
Neste tópico, você adquiriu certos aprendizados, como:
• A química orgânica é a parte dedicada ao estudo dos compostos formados por 
carbono; além do átomo de carbono, outros elementos, como hidrogênio, nitrogênio, 
oxigênio, podem ser encontrados em moléculas orgânicas.
• O carbono é um elemento químico que está localizado na família 4A da tabela 
periódica, possui quatro elétrons na camada de valência (tetravalente), o que lhe 
permite realizar quatro ligações covalentes com outros átomos (de carbono ou 
demais elementos eletropositivos e eletronegativos), possibilitando formar longas 
cadeias carbônicas.
• Segundo os modelos atômicos existentes, podemos dizer que o átomo apresenta 
duas regiões distintas: um núcleo pequeno e denso, no qual são encontradas 
partículas de carga neutra (nêutrons) e positiva (prótons), e uma eletrosfera 
volumosa e “vazia”, em que são encontradas partículas de carga negativa (elétrons).
• As ligações realizadas pelo carbono podem ser: ligações simples, duplas e triplas, 
as quais são explicadas pelo fenômeno da hibridização, ou seja, pela formação de 
orbitais híbridos do tipo Sp3, Sp2 e Sp.
RESUMO DO TÓPICO 1
21
1 Atualmente, estima-se a existência de cerca de 20 milhões de compostos orgânicos 
que participam de inúmeras funções vitais aos organismos animal e vegetal, além de 
comporem diversos materiais presentes no cotidiano, como medicamentos, corantes, 
cosméticos, produtos de higiene pessoal e limpeza doméstica, tintas, borrachas e 
produtos derivados do refino do petróleo (plástico, combustíveis e asfalto), entre outros. 
Todos eles possuem uma característica comum: são formados por átomos de carbono. 
Disserte sobre as razões que possibilitam essa diversidade de compostos orgânicos.
2 Por muitos anos, um dos principais questionamentos foi direcionado à compreensão 
da formação do universo, da natureza, dos objetos e da matéria que nos cercam. Nessa 
jornada, filósofos e cientistas entrelaçaram seus questionamentos e conhecimentos. 
No século XVII, a química já despontava como uma importante área de investigação 
científica, mas foi, no final do século XVIII, que a química orgânica revelou grandes 
conhecimentos à humanidade. Sobre a história da química orgânica, classifique V 
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Kekulé é considerado o “pai da química”.
( ) Segundo a “Teoria do Vitalismo”, os seres humanos carregariam em si uma “força 
vital”, a qual é capaz de transformar tudo o que é inorgânico em orgânico, o que era 
facilmente criado em laboratório.
( ) Os alquimistas foram os pioneiros no desenvolvimento de técnicas de laboratório, 
como a destilação e a sublimação que são usadas até hoje na química moderna.
( ) Atualmente, a química é dividida em duas grandes áreas: a química inorgânica, 
dedicada ao estudo de compostos extraídos do reino mineral, e a química orgânica, 
dedicada ao estudo de compostos extraídos (produzidos) por seres vivos.
( ) Em seu postulado, Kekulé afirmava que o carbono é tetravalente e possui habilidade 
de formar longas cadeias carbônicas. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – V – V – F – F.
b) ( ) V – F – V – F – V.
c) ( ) V – F – V – V – V.
d) ( ) F – V – F – F – F.
e) ( ) F – F – V – F – V.
AUTOATIVIDADE
22
3 O ácido etilenodiamino tetra-acético (EDTA) é um composto orgânico, que age como 
agente quelante, formando complexos muito estáveis com diversos íons metálicos. 
Observando a estrutura do EDTA da figura a seguir, são encontradas quantas unidades 
de carbono Sp3, Sp2 e Sp?
FONTE: <https://bit.ly/350AhTt>. Acesso em: 20 de out. 2021.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) 5 carbonos Sp3, 5 carbonos Sp2 e 2 carbonos Sp.
b) ( ) 6 carbonos Sp3, 4 carbonos Sp2 e nenhum carbono Sp.
c) ( ) 4 carbonos Sp3, 0 carbonos Sp2 e 6 carbonos Sp.
d) ( ) Nenhum carbono Sp3, 4 carbonos Sp2 e 6 carbonos Sp.
e) ( ) 3 carbonos Sp3, 5 carbonos Sp2 e 5 carbonos Sp.
4 Os hidrocarbonetos são compostos químicos formados unicamente por átomos de 
carbono e hidrogênio, unidos por ligações saturadas ou insaturadas. No composto 
apresentado na figura a seguir, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.
FONTE: O autor
Com base nas ligações covalentes existentes na estrutura do composto orgânico em 
questão, analise as sentenças a seguir:
I- O átomo de carbono 5 forma três ligações σ (sigma) e uma ligação π (pi).
II- O átomo de carbono 1 forma quatro ligações σ (sigma).
III- O átomo de carbono 2 forma três ligações π (pi) e uma ligação σ (sigma).
IV- O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a três.
23
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) As sentenças I e III estão corretas. 
b) ( ) As sentenças II e IV estão corretas. 
c) ( ) As sentenças I, II e III estão corretas.
d) ( ) As sentenças I, II e IV estão corretas.
e) ( ) As sentenças II, III e IV estão corretas.
5 As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o 
interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito 
usadas em química orgânica. Um exemplo é o nanokid, representado na figura a seguir.
FONTE: <https://bit.ly/3gOgdGe>. Acesso em: 10 out. 2021.
Observando a estrutura do Nanokid, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) 10 carbonos primários; 12 carbonos secundários; 8 carbonos terciários; 4 
carbonos quaternários.
b) ( ) 18 carbonos primários; 5 carbonos secundários; 7 carbonos terciários; 3 carbonos 
quaternários.
c) ( ) 11 carbonos primários; 10 carbonos secundários; 5 carbonos terciários; 2 carbonos 
quaternários.
d) ( ) 18 carbonos primários; 12 carbonos secundários; 5 carbonos terciários; nenhum 
carbono quaternário.
e) ( ) 11 carbonos primários; 14 carbonos secundários; 7 carbonos terciários; 2 carbonos 
quaternários.
24
25
CONCEITOS FUNDAMENTAIS SOBRE 
COMPOSTOS ORGÂNICOS
1 INTRODUÇÃO
No estudo da química orgânica, assim como o na química como um todo, muitas 
vezes, nos deparamos com conceitos e assuntos abstratos, e outras tantas situações 
difíceis de serem naturalmente visualizadas. Por exemplo, os átomos e as moléculas são 
estruturas que fogem a nossa capacidade de percepção visual, pois estão numa escala 
de tamanho muito diminuto (na ordem de angstrom, 1x10–10 metros). Para facilitar o nosso 
aprendizado, os cientistas criaram inúmeras estratégias para representar visualmente 
esses fenômenos e, assim, surgiram os modelos atômicos, as estruturas moleculares e 
as equações que descrevem as reações de transformação da matéria.
Como foi possível perceber anteriormente, a química orgânica oferece uma in-
finidade de substâncias, além das ferramentas necessárias para que o nosso conheci-
mento possa ser utilizado em benefício da humanidade. Neste tópico, utilizaremos as 
representações moleculares para visualizar como as moléculas dos compostos orgâni-
cos são rearranjadas na natureza. Desse modo, abordaremos alguns conceitos funda-
mentais para a compreensão estrutural dos inúmeros compostos orgânicosexistentes, 
bem como para a classificação de cadeias carbônicas.
Atualmente, sabe-se que há mais de 19 milhões de compostos orgânicos 
inseridos no dia a dia, os quais apresentam estruturas e propriedades (físicas e químicas) 
semelhantes, o que torna essencial a sua correta identificação. Ao final deste tópico, 
veremos uma introdução da nomenclatura de compostos orgânicos.
UNIDADE 1 TÓPICO 2 - 
2 REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL DAS MOLÉCULAS 
ORGÂNICAS
Anteriormente, vimos que o átomo de carbono possui grande habilidade para 
se ligar a diferentes átomos (de outros elementos ou de carbono) através de ligações 
covalentes, formando uma infinidade de cadeias carbônicas. A maneira mais simples 
de representar qualquer molécula é através de sua fórmula molecular, em que são 
descritos os elementos e o número exato de átomos de cada elemento presente em sua 
constituição. Por exemplo, numa equação química, podemos encontrar as seguintes 
substâncias: CH4, C3H8, C3H6O, C2H4O2, entre outras. Contudo, precisamos entender o 
tipo de ligação realizada entre os átomos presentes nessas moléculas e como 
os átomos estão distribuídos ao longo da cadeia carbônica. A fórmula estrutural 
nos indicará isso e poderemos descobrir realmente de qual composto se trata.
26
É importante destacar que existem vários tipos de fórmulas químicas, porém, não 
existe uma maneira mais correta do que a outra para representar a estrutura das moléculas, 
mas uma que (melhor) se ajusta à proposta do estudo. A seguir, trataremos das principais 
formas de representação usadas para descrever os compostos moleculares formados por 
ligações covalentes. Quando os átomos de dois elementos interagem por meio desse tipo de 
ligação, realizam o compartilhamento de pares de elétrons. Na Figura 13, estão destacados 
os elementos que formam ligações covalentes quando presentes em compostos orgânicos. 
FIGURA 13 – ELEMENTOS QUÍMICOS QUE REALIZAM LIGAÇÕES COVALENTES
FONTE: Adaptada de <https://bit.ly/3GRK2jV>. Acesso em: 13 out. 2021.
FONTE: O autor
TABELA 2 – NECESSIDADE DE ELÉTRONS PARA ELEMENTOS QUÍMICOS QUE REALIZAM LIGAÇÕES 
COVALENTES
Para conseguirmos realizar a representação estrutural de uma molécula orgânica, 
antes de tudo, devemos saber quantos elétrons são necessários para estabilizar cada 
um dos elementos presentes na molécula, segundo a teoria do octeto. A Tabela 2 mostra 
a necessidade de elétrons para os elementos formarem ligações covalentes, de acordo 
com o grupo (família) a que pertence na tabela periódica.
Grupo da tabela 
periódica
Número de elétrons 
de valência
Necessidade de 
elétrons
Número de ligações 
covalentes
13 (Família IIIA) 3 Receber 3 elétrons 3
14 (Família IVA) 4 Receber 4 elétrons 4
15 (Família VA) 5 Receber 3 elétrons 3
16 (Família VIA) 6 Receber 2 elétrons 2
17 (Família VIIA) 7 Receber 1 elétrons 1
27
FIGURA 14 – FÓRMULA ELETRÔNICA
FONTE: O autor
Conhecendo a necessidade de elétrons para cada elemento presente na molécula, 
devemos lembrar que os átomos interagem entre si através de ligações simples (−, com-
partilhamento de dois elétrons), duplas (=, compartilhamento de quatro elétrons) e triplas 
(≡, compartilhamento de seis elétrons). A seguir, estudaremos algumas formas de represen-
tação estrutural das moléculas orgânicas, também chamada de fórmula estrutural.
2.1 FÓRMULA ELETRÔNICA
A fórmula eletrônica (Figura 14), também chamada de fórmula de Lewis, 
mostra os elementos com seus respectivos elétrons de valência. Os elétrons são 
sinalizados por meio de “pontinhos” (•) ao redor do símbolo do elemento. Já as ligações 
são identificadas através de círculos, contendo os elétrons compartilhados entre dois 
elementos (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
Pentano Buteno Propanona (acetona)
Podemos notar que, na fórmula de Lewis, todos os elétrons de valência são repre-
sentados na estrutura, porém, somente os elétrons compartilhados (entre dois átomos) são 
sinalizados por círculos indicando a formação de uma ligação covalente. Os demais elétrons 
são agrupados, dois a dois, indicando os pares de elétrons livres presentes no elemento. 
Apesar de descrever satisfatoriamente as estruturas de compostos orgânicos, a fórmula de 
Lewis é usualmente utilizada para a representação de compostos inorgânicos.
2.2 FÓRMULA ESTRUTURAL PLANA
A fórmula estrutural plana, ou fórmula de Kekulé, também mostra os elementos e 
o número de átomos envolvidos, mas o par de elétrons compartilhado é sinalizado por um 
traço (—) (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). Para compreendermos me-
lhor, na Figura 15, são apresentadas fórmulas de Kekulé para alguns compostos orgânicos.
28
FIGURA 15 – FÓRMULA DE KEKULÉ
FONTE: O autor
Pentano Buteno Propanona (acetona)
Nas fórmulas estruturais planas, todos os elementos e todas as ligações 
aparecem desenhados no plano do papel. Esse tipo de representação é facilmente 
aplicado a moléculas pequenas, porém, cadeias carbônicas muito grandes ou complexas 
dificultam a sua usabilidade.
2.3 FÓRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA
A fórmula estrutural simplificada (Figura 16), também chamada de fórmula 
condensada, apresenta a quantidade de átomos de hidrogênios ligados a cada carbono 
de forma abreviada; para isso, quando o hidrogênio estiver ligado ao carbono, coloca-
se o seu símbolo (H) uma única vez e adiciona-se (no canto inferior direito) um índice, 
indicando quantos hidrogênios estão ligados àquele átomo de carbono (SOLOMONS, 
2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
FIGURA 16 – FÓRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA
FONTE: O autor
Pentano Buteno Propanona 
(acetona)
No entanto, se algum índice se repetir, devemos colocá-lo entre colchetes e 
indicar quantas vezes ele aparece na fórmula; assim, a fórmula estrutural simplificada 
pode ser reduzida para: CH3 [CH2]3 CH3.
2.4 FÓRMULA CONDENSADA LINEAR
Sabendo que os átomos de carbono sempre realizam quatro ligações covalentes 
e que o hidrogênio forma unicamente ligações simples, uma forma ainda mais simples 
de representação é a fórmula condensada linear, na qual as ligações carbono-
hidrogênio ficam subentendidas, os grupos CH, CH2 e CH3 são omitidos e as ligações 
carbono-carbono, da cadeia principal, são representadas por traços ligados em zigue-
29
FIGURA 17 – FÓRMULA CONDENSADA LINEAR
FONTE: O autor
zague. Caso exista algum heteroátomo (átomo diferente de carbono e hidrogênio), 
ele deverá ser escrito (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). Para 
compreender melhor, a Figura 17 apresenta algumas fórmulas condensadas lineares.
Pentano Buteno Propanona 
(acetona)
É importante destacar que, todos os tipos de representação 
mencionados até aqui permitem a visão em duas dimensões (2D), no 
entanto as inúmeras moléculas raramente são encontradas na forma 
espacial plana. Por isso, você pode se deparar com representações 
distintas para as ligações químicas, na qual se busca a ideia de uma 
visão espacial tridimensional (3D). Assim, são escritas fórmulas em 
perspectiva, onde as ligações indicam se o átomo está no plano do 
papel (traço normal), à frente do plano (cunha cheia) ou atrás do plano 
(cunha tracejada) (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
IMPORTANTE
A Figura 18A mostra as diferentes formas de representação de uma ligação 
química e a Figura 18B, a fórmula em perspectiva do estanozolol, um esteroide 
anabolizante sintético derivado da testosterona.
FIGURA 18 – REPRESENTAÇÃO DAS LIGAÇÕES QUÍMICAS EM FÓRMULAS EM PERSPECTIVA (A) E 
FÓRMULA EM PERSPECTIVA DO ESTANOZOLOL (B)
A B
FONTE: Adaptada de <https://bit.ly/3sEnluk>. Acesso em: 14 out. 2021.
30
3 CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS
Anteriormente, vimos que os compostos orgânicos podem conter átomos diferentes 
de carbono e hidrogênio, embora sua estrutura principal, seu “esqueleto”, seja formada 
pelo encadeamento de átomos de carbono. Na química, denominamos essa estrutura de 
cadeia carbônica (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Por existirem inúmeras moléculas 
orgânicas, existem inúmeros tipos, formas e formatos de cadeiascarbônicas, as quais são 
classificadas de acordo alguns critérios, conforme descrito a seguir.
3.1 QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA CARBÔNICA
Observando a configuração estrutural das moléculas orgânicas, podemos classificar 
as cadeias carbônicas em: acíclica (aberta), cíclica (fechada) e aromática (SOLOMONS, 2002; 
MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). O Quadro 2 apresenta detalhes e exemplos de cada caso.
QUADRO 2 – CADEIAS CARBÔNICAS ALIFÁTICAS, CÍCLICAS E AROMÁTICAS
Cadeia alifática: ocorre quando a cadeia carbônica possui duas ou mais extremida-
des livres. Nessa estrutura, o encadeamento dos átomos não sofre fechamento, por 
isso também são chamadas de cadeia aberta ou, ainda, acíclica.
Cadeia cíclica: ocorre quando a cadeia carbônica apresenta fechamento da sua es-
trutura, levando à formação de um ciclo, também chamado de anel. Essas estruturas 
também são chamadas de cadeia carbônica fechada.
Aromática: ocorre quando o ciclo de carbonos possui ligações duplas alternadas com 
ligações simples, chamado de anel aromático ou anel benzênico.
Aromático mononuclear Aromático polinuclear
FONTE: O autor
31
FIGURA 19 – AS FORMAS POSSÍVEIS DE REPRESENTAR A ESTRUTURA DO BENZENO
FONTE: Adaptada de <https://bit.ly/3514guv>. Acesso em: 9 out. 2021.
É importante destacar que as cadeias aromáticas podem, ainda, ser divididas 
em mononucleares (contêm um único anel) ou polinucleares (contêm dois ou mais 
anéis). As polinucleares podem ainda ser subdivididas em isoladas (quando os anéis 
não possuem átomos de carbono compartilhados) ou condensadas (quando os anéis 
compartilham átomos de carbono).
Entre os inúmeros compostos aromáticos existentes, o benzeno (Figura 19) é o 
mais simples e considerado a estrutura base de todos os compostos orgânicos aromáticos.
O benzeno foi descoberto, em 1825, pelo cientista Michael Faraday ao estudar a composição 
química do gás de iluminação usado (na época) em Londres. Em 1834, o cientista Eilhardt 
Mitscherlich conseguiu determinar que a molécula era formada por seis átomos de carbono e seis 
de hidrogênio (C6H6). No entanto, não conseguiam determinar a fórmula estrutural do benzeno.
Somente em 1866, inspirado por um sonho com Ouroboros (símbolo místico da eternidade, 
em que uma serpente morde a própria cauda), August Kekulé propôs a estrutura química 
que, hoje, conhecemos como benzeno. O texto a seguir foi extraído de um discurso feito 
por ele, em 1890, em comemoração ao 25º aniversário do anúncio da fórmula do benzeno:
Eu estava sentado à mesa a escrever o meu compêndio, mas o 
trabalho não rendia; os meus pensamentos estavam noutro 
sítio. Virei a cadeira para a lareira e comecei a dormitar. Outra vez 
começaram os átomos às cambalhotas em frente dos meus olhos. 
Desta vez, os grupos menores mantinham-se modestamente a 
distância. A minha visão mental, aguçada por repetidas visões desta 
espécie, podia distinguir agora estruturas maiores com variadas 
conformações; longas filas, por vezes alinhadas e muito juntas; 
todas torcendo-se e voltando-se em movimentos serpenteantes. 
Mas olha! O que é aquilo? Uma das serpentes tinha filado a 
própria cauda e a forma que fazia rodopiava trocistamente diante 
dos meus olhos. Como se se tivesse produzido um relâmpago, 
acordei; [...] passei o resto da noite a verificar as consequências 
da hipótese. Senhores, aprendamos a sonhar e então talvez 
possamos encontrar a verdade [...] mas evitemos publicá-los antes 
de colocar os sonhos à prova do mundo real.
INTERESSANTE
32
FIGURA – ANEL HEXAGONAL, SEMELHANTE A UMA SERPENTE
FONTE:<https://bit.ly/3HURbl1>. Acesso em: 21 out. 2021.
Assim, Kekulé propôs que o benzeno apresentava os seis átomos de carbono (junto aos 
seis átomos de hidrogênio), que se uniam formando um anel hexagonal, semelhante 
à serpente mordendo a própria cauda. Na hipótese original, os átomos de 
carbono faziam ligações simples entre si. Pouco tempo depois, essa hipótese 
foi aperfeiçoada adicionando-se a alternância das ligações duplas e simples 
carbono-carbono – antecipando a ideia da ressonância do anel benzênico, 
que surgiria somente em 1930.
FONTE: BOYD, E.; MORRISON, R. Mol. In: BOYD, E.; MORRISON, R. Química orgâni-
ca. 12. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1995. p. 701.
3.2 QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS NA CADEIA 
CARBÔNICA
Outra forma possível de realizar a classificação das cadeias carbônicas é através 
da análise de sua configuração espacial. Dessa forma, podemos classificá-las em 
cadeias lineares e ramificadas, conforme apresentado no Quadro 3 (SOLOMONS, 2002; 
MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
QUADRO 3 – CADEIAS CARBÔNICAS LINEARES E RAMIFICADAS
Cadeia linear ou normal: ocorre quando conseguimos visualizar somente duas 
extremidades. Nessa estrutura, o encadeamento dos átomos de carbono segue uma 
sequência linear, formada (exclusivamente) por carbonos primários e secundários.
33
Cadeia ramificada: ocorre quando conseguimos visualizar mais de duas extremidades. 
Nessa estrutura, surgem ramificações (ramos que bifurcam a cadeia principal) 
facilmente identificadas pela presença de carbonos terciários ou quaternários.
FONTE: O autor
Nas moléculas que apresentam cadeia carbônica ramificada, a estrutura 
formada pelo maior número de carbonos ligados entre si é denominada de 
cadeia principal. É dessa estrutura principal que partem os ramos, ou seja, as 
estruturas menores.
DICAS
3.3 CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE 
ÁTOMOS DE CARBONO
De acordo com o tipo de ligação estabelecida entre os átomos de carbono, é 
possível classificar as cadeias carbônicas em saturadas e insaturadas (SOLOMONS, 2002; 
MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). O Quadro 4 apresenta detalhes e exemplos de cada caso.
QUADRO 4 – CADEIAS CARBÔNICAS SATURADAS E INSATURADAS
Cadeia saturada: ocorre quando a cadeia carbônica apresenta apenas ligações 
simples entre os átomos de carbono.
34
Cadeia insaturada: ocorre quando a cadeia carbônica apresenta ao menos uma 
ligação dupla ou tripla (chamadas de insaturação) entre átomos de carbono.
FONTE: O autor
A classificação “cadeia insaturada” somente deve ser atribuída às moléculas 
que apresentam ligações duplas (ou triplas) entre átomos de carbono. Se a 
insaturação for realizada com outros elementos (por exemplo, nitrogênio e 
oxigênio), a cadeia carbônica deve ser classificada como saturada.
DICAS
3.4 QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS PRESENTES NA 
CADEIA CARBÔNICA
Observando os elementos presentes na estrutura molecular, as cadeias 
carbônicas podem ser classificadas em homogêneas e heterogêneas, conforme 
apresentado no Quadro 5 (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
QUADRO 5 – CADEIAS CARBÔNICAS HOMOGÊNEAS E HETEROGÊNEAS
Cadeia homogênea: ocorre quando a cadeia carbônica (principal) é formada somente 
por átomos de carbono e hidrogênio.
35
Cadeia heterogênea: ocorre quando outros elementos (além de carbono e hidrogênio) 
estão presentes na cadeia carbônica principal. Os heteroátomos comumente 
encontrados são oxigênio, nitrogênio e fósforo.
FONTE: O autor
Algo muito importante que precisamos entender é que as quatro classificações descritas 
anteriormente são independentes, ou seja, uma não exclui a outra. Dessa forma, uma molécula 
pode ser classificada como cadeia aberta, normal, insaturada e homogênea. Para facilitar a sua 
compreensão, observe os exemplos a seguir:
ATENÇÃO
FIGURA – EXEMPLOS DE CADEIA ABERTA, NORMAL, INSATURADA E HOMOGÊNEA
Cadeia aberta, ramificada, saturada e homogênea.
Cadeia aberta, normal, insaturada e heterogênea
Cadeia fechada, ramificada, insaturada e homogênea.
FONTE: O autor
36
Para compreender como é realizada a classificação de uma cadeia carbônica, utilizaremos 
um exercício prático. Para isso, observe a estrutura química da molécula orgânica a seguir:
FIGURA – ESTRUTURA QUÍMICA DE UMA MOLÉCULA ORGÂNICA
FIGURA – MOLÉCULA ORGÂNICA
FONTE: O autor
FONTE: O autor
O que você deve observar?
1. A cadeia carbônica possui alguma estrutura fechada?
2. Possui algum carbono terciário (ouquaternário)? 
3. Quais os tipos de ligações presentes na estrutura? Somente simples ou há ligações 
duplas e/ou triplas?
4. Caso haja ligações dupla (ou tripla) ela está entre dois átomos de carbono?
5. Há algum átomo diferente de carbono e hidrogênio? Se sim, ele está entre dois átomos 
de carbono?
Ao responder (corretamente) essas perguntas, você conseguirá fazer a classificação da 
molécula e determinar que ela apresenta: cadeia aberta (pois não apresenta nenhuma 
estrutura fechada), ramificada (pois apresenta um carbono quaternário), insaturada 
(pois apresenta uma ligação tripla entre dois átomos de carbono) e homogênea (pois é 
formada única e exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio).
Em outro exemplo, como devemos classificar a molécula orgânica a seguir?
Então, é preciso observar as seguintes questões:
1. A cadeia carbônica possui alguma estrutura fechada? Sim, então ela pode ser uma 
estrutura cíclica ou aromática.
2. A estrutura fechada possui ligações duplas alternadas com ligações simples? Sim, lembre-se 
de que a presença de ligações duplas sucessivas e alternadas com ligações simples numa 
estrutura cíclica forma um anel aromático. Então, trata-se de uma molécula aromática.
3. Apresenta um único anel aromático ou mais? Dois anéis. Então, trata-se de 
uma molécula aromática polinuclear. Lembre-se de que as moléculas 
polinucleares são subdivididas em núcleos isolados e condensados!
4. Os anéis aromáticos estão separados ou unidos através do compartilhamento 
de átomos de carbono comuns aos seus núcleos? Separados. Os anéis não 
possuem átomos de carbono em comum. Então, trata-se de uma molécula 
aromática polinuclear com núcleos isolados.
37
4 RESUMO DA CLASSIFICAÇÃO DE CADEIA CARBÔNICA
A Figura 20 apresenta um resumo sobre a classificação de cadeias carbônicas.
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38
5 INTRODUÇÃO À NOMENCLATURA DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS
Atualmente, sabe-se que existem mais de 19 milhões de compostos orgânicos 
inseridos no dia a dia. Além disso, muitos desses compostos têm estruturas e proprie-
dades (físicas e químicas) semelhantes, tornando essencial a sua correta identificação 
(FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). Isso é feito através do uso de uma nomencla-
tura. No entanto, não basta estabelecer uma nomenclatura de uso local. 
Seria desafiador se cada país definisse um nome diferente para um mesmo 
composto orgânico, certo? Nesse sentido, na publicação das pesquisas científicas, é 
preciso estabelecer uma linguagem acessível a todo e qualquer cientista, independen-
temente de sua nacionalidade. Ao produzir um princípio ativo de um medicamento, é 
necessário atribuir um único nome, para que ele possa ser (igualmente) estudado e 
produzido no Brasil, no Japão, na Alemanha, nos Estados Unidos, ou seja, independen-
temente do país. Além disso, outro aspecto importante é determinar a nomenclatura do 
composto através de sua fórmula estrutural, e vice-versa.
Até meados do século XIX, os compostos orgânicos eram nomeados de 
acordo com sua origem. Para se ter uma ideia, a ureia recebeu esse nome 
por ter sido obtida através da urina; o ácido láctico, por ser oriundo do 
leite; e o ácido fórmico, da destilação de formigas vermelhas.
INTERESSANTE
Desde 1892, a União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC, sigla 
do inglês International Union of Pure na Applied Chemistry) realiza reuniões com 
químicos do mundo inteiro para estabelecer um sistema de nomenclatura comum a 
toda comunidade científica (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Assim, de acordo 
com a nomenclatura oficial IUPAC, o nome de um composto orgânico é formado por 
três partes principais: prefixo, infixo e sufixo (Quadro 6).
39
QUADRO 6 – NOMENCLATURA IUPAC COMPOSTOS ORGÂNICOS
PREFIXO
Quantidade de átomos
de carbono presentes na 
cadeia carbônica principal
+
INFIXO
Tipo de ligação
entre átomos de 
carbono da cadeia 
carbônica principal
+
SUFIXO
Função orgânica
presente na molécula
(terminação)
1 = MET
2 = ET
3 = PROP
4 = BUT
5 = PENT
6 = HEX
7 = HEPT
8 = OCT
9 = NON
10 = DEC
AN
Somente ligações 
simples
EN
Uma ligação dupla
IN
Uma ligação tripla
DIEN
Duas ligações duplas
TRIEN
Três ligações duplas
O
Hidrocarboneto
OL
Álcool
AL
Aldeído
ONA
Cetona
ÓICO
Ácido carboxílico
FONTE: O autor
De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC, o prefixo informa a quantidade de 
átomos de carbono presentes na cadeia principal; o infixo, o tipo de ligação existente entre 
os átomos de carbono (atenção ao fato de que o infixo mudará sua nomenclatura de 
acordo com a presença de ligações duplas e triplas presentes na molécula, porém essas 
insaturações devem ser, exclusivamente, entre átomos de carbono); e, por fim, o sufixo 
informa a função orgânica presente na estrutura (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004).
Para facilitar a classificação dos inúmeros compostos orgânicos, a química orgânica os dividiu 
em funções orgânicas, sendo cada uma delas caracterizada por um grupo funcional. Por 
exemplo, se o composto é formado apenas por átomos de carbono e hidrogênio, significa que 
ele pertence ao grupo dos hidrocarbonetos. Se apresentar o grupo funcional OH ligado a um 
átomo de carbono, dizemos que ele é um álcool, e assim por diante. Cabe ainda destacar que os 
compostos pertencentes ao mesmo grupo possuem propriedades físico-químicas semelhantes.
A fórmula estrutural do composto orgânico pode ser observada a seguir:
CH3 — CH2 — CH2 — CH3
ATENÇÃO
40
Como determinamos a nomenclatura? 
• O primeiro passo é contar o número de átomos de carbono presentes na estrutura. 
Nessa fórmula, há quatro átomos de carbono na cadeia; assim, o seu prefixo é BUT.
• Agora, analisamos os tipos de ligações existentes entre os carbonos. Nesse caso, 
todos os átomos de carbono fazem ligações simples entre si, ou seja, há somente carbonos 
saturados e, portanto, o infixo é AN.
• Por último, determinamos a qual função orgânica o composto pertence. 
Observa-se que a estrutura é formada, única e exclusivamente, por átomos de 
carbono e hidrogênio, o que significa que esse composto pertence ao grupo 
dos hidrocarbonetos e, portanto, seu sufixo será a terminação O.
Ao unirmos as três partes, obtemos a nomenclatura IUPAC do composto que se 
chama BUTANO.
À medida que nos aprofundarmos no estudo sobre compostos orgânicos, serão 
apresentados novos grupos funcionais e suas respectivas nomenclaturas. No momento, 
cabe destacar duas informações básicas:
• Existem dois casos (excepcionais) que possuem uma palavra antes do prefixo: os 
compostos de cadeia fechada, em que devemos escrever primeiro a palavra “ciclo”, 
e os compostos do grupo dos ácidos carboxílicos, em que devemos escrevemos 
primeiro a palavra “ácido” (Figura 21).
FIGURA 21 – EXEMPLOS DE PREFIXO: CICLOPENTANO E ÁCIDO METANOICO
FONTE: O autor
Ciclopentano Ácido metanoico
• Quando a estrutura apresentar alguma instauração (ligação dupla ou tripla) ou 
alguma ramificação (indicado pela presença de, ao menos, um carbono terciário 
ou quaternário) na cadeia carbônica, é necessário numerar os carbonos da cadeia 
principal, para que seja possível indicar no seu nome a localização (em qual átomo 
de carbono) da insaturação ou da ramificação. A nomenclatura de compostos 
ramificados é realizada seguindo quatro etapas principais, utilizando como exemplo, 
o composto orgânico da fórmula da Figura 22:
º Identificar a cadeia principal: identificar o encadeamento de átomos de carbono 
mais longo e contínuo, usando-o como referência para nomear a cadeia principal, 
conforme observado na Figura 23.
41
FIGURA 22 – EXEMPLO DE ESTRUTURA COM RAMIFICAÇÃO
FONTE: O autor
FIGURA 23 – IDENTIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA PRINCIPAL
FONTE: O autor
A B
C
º Enumerar os átomos da cadeia principal: iniciando pela extremidade mais próxima 
da primeira ramificação, enumerar cada átomo de carbono na cadeia principal. Caso 
a estrutura apresente função orgânica diferente dehidrocarbonetos, a numeração 
deve iniciar pelo carbono imediatamente ligado ao grupo funcional (Figura 24).
42
FIGURA 24 – ENUMERAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA PRINCIPAL
FONTE: O autor
A B
- Antes de iniciar a numeração da cadeia principal, é importante que você verifi-
que e destaque as ramificações presentes na molécula, além das insaturações. 
No composto orgânico em questão (Figura 24A), podemos observar a presen-
ça de três carbonos terciários, o que sinaliza a presença de três ramificações 
(círculos pontilhados); além disso, encontraremos uma ligação dupla C=C (ins-
tauração) e o grupo funcional OH (indicando a função orgânica álcool). Dessa 
forma, a numeração correta é apresentada na Figura 24B.
º Identificar e enumerar as ramificações (radicais): após identificar a presença 
de ramificações (comumente chamadas de radicais), é preciso informar sua 
existência na molécula. Para isso, basta contar o número de átomos de carbono 
presentes na ramificação, atribuir o prefixo correspondente (como mostrado 
anteriormente no Quadro 6) e adicionar a terminação “IL”. Assim, uma ramificação 
com dois átomos de carbono é chamada de metil (2C = MET + terminação IL, 
indicativo de ramificação).
 
A Figura 25 mostra algumas das principais ramificações comumente encontradas 
em compostos orgânicos e sua respectiva nomenclatura.
43
FIGURA 25 – ALGUMAS RAMIFICAÇÕES COMUMENTE ENCONTRADAS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS E SUA 
RESPECTIVA NOMENCLATURA 
FONTE: O autor
- Na Figura 24A, a molécula possui uma ramificação com dois carbonos em C2 e C4, 
e uma ramificação com um único carbono em C5. Além disso, possui uma ligação 
dupla entre os carbonos 3 e 4. É importante saber que tanto as ramificações quanto as 
insaturações precisam ser facilmente identificadas na nomenclatura; assim, indicamos 
um “localizador”, ou seja, informamos o número em que elas ocorrem. No entanto, para 
as insaturações, indicamos somente o menor dos números. Por exemplo, na molécula 
em questão, a ligação dupla é indicada pelo infixo EN, antecedido pelo número 3. Por 
se tratar de um composto orgânico da função álcool, acrescentamos o sufixo OL em 
sua nomenclatura (como mostrado anteriormente no Quadro 6).
o Escrever o nome do composto com uma única palavra: use os hífenes para separar 
os diferentes prefixos e utilize vírgulas para números. Se dois ou mais substituintes 
diferentes estiverem presentes no mesmo carbono, devem ser colocados em ordem 
alfabética. Se forem iguais, usa-se um dos prefixos múltiplos “di”, “tri”, “tetra”, e assim 
por diante, embora não devam ser usados para colocar na ordem alfabética.
É importante destacar que, independentemente do composto orgânico a ser 
nomeado, inicia-se a nomenclatura considerando a seguinte ordem de importância:
Grupo Funcional > Insaturação > Ramificação
Assim, o composto orgânico (Figura 22) recebe o nome de 2,4-dietil-5-metil-
hepet-3-enol. Quando o grupo funcional estiver ligado ao C1, o localizador da função 
orgânica fica subentendido, não sendo necessário colocar o número 1. 
44
RESUMO DO TÓPICO 2
Neste tópico, você adquiriu certos aprendizados, como:
• Uma cadeia carbônica é formada pelo encadeamento de átomos de carbono (ligados 
entre si), podendo (ou não) apresentar heteroátomos. 
• Os átomos de carbono podem ser classificados em primários, secundários, terciários 
ou quaternários.
• A configuração espacial das inúmeras moléculas orgânicas existentes pode ser 
classificada quanto: ao fechamento da cadeia carbônica, à disposição dos átomos 
na cadeia carbônica, ao tipo de ligação entre átomos de carbono e, ainda, à natureza 
dos átomos presentes na cadeia carbônica.
• A nomenclatura dos compostos orgânicos difere para cada composto e segue as 
regras estabelecidas pela IUPAC. De acordo com ela, a nomenclatura oficial de um 
composto orgânico é formada por um prefixo, um infixo e finalizado por um sufixo.
• Prefixo indica a quantidade de átomos de carbonos presentes na cadeia carbônica 
principal; infixo indica o tipo de ligações presentes entre os átomos de carbono na 
cadeia principal; e sufixo indica a função orgânica a que o composto pertence.
• A cadeia principal de uma cadeia ramificada é aquela que apresenta: maior número 
possível de carbonos; maior número possível de radicais; insaturação (ligação dupla 
ou tripla) e carbono ligado ao grupo funcional.
• A numeração de uma cadeia principal de uma estrutura ramificada deve iniciar 
a partir do carbono presente em uma extremidade, e seguir a ordem de prioridade: 
grupo funcional > insaturação > radical.
• Quando a cadeia apresentar um mesmo tipo de ramificação em carbonos diferentes, 
devemos escrever as posições antes do nome da ramificação separadas por vírgula. 
Sempre que a cadeia apresentar mais de uma ramificação igual, é necessário 
utilizar prefixos (“di” para dois, “tri” para três, e “tetra” para quatro) antes do nome da 
ramificação, mas não utilizar esses prefixos para colocar na ordem alfabética.
45
1 Durante a fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo 
N-haloamina lhes confere propriedades biocidas, inativando bactérias que produzem 
mau cheiro. O principal responsável por efeito é o cloro presente nesses compostos. 
Observando a estrutura molecular da N-haloamina, apresentada na figura a seguir, 
pode-se classificá-la como:
AUTOATIVIDADE
FONTE: O autor
( ) Homogênea. 
( ) Saturada.
( ) Aromática.
( ) Cíclica.
( ) Heterogênea.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) F – F – V – F – F.
b) ( ) V – V – F – V – F.
c) ( ) V – F – V – F – V.
d) ( ) F – V – F – V – V.
e) ( ) F – V – V – F – V.
2 A nomenclatura dos compostos orgânicos difere para cada composto e segue as regras 
estabelecidas pela IUPAC. De acordo com ela, a nomenclatura oficial de um composto 
orgânico é formada por um prefixo, um infixo e finalizado por um sufixo. Sobre a cadeia 
principal de um composto orgânico ramificado, analise as sentenças a seguir: 
I- É formada pelo maior número possível de átomos de carbono.
II- Apresenta o menor número possível de radicais.
III- As insaturações (C=C e C≡C) e o grupo funcional são indicados pelo menor número possível.
IV- O grupo funcional não consta na cadeia principal.
46
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) A sentença I está correta. 
b) ( ) A sentença II está correta.
c) ( ) As sentenças I e III estão corretas.
d) ( ) As sentenças II e IV estão corretas.
e) ( ) As sentenças II, III e IV estão corretas.
3 A cafeína é um estimulante comumente encontrado em bebidas, como café, chás e 
refrigerantes. Sua fórmula estrutural pode ser representada da seguinte forma:
FONTE: O autor
FONTE: O autor
Para a fórmula molecular da cafeína, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) C3H5N4O2.
b) ( ) C6H8N4O2.
c) ( ) C7H10N4O2.
d) ( ) C8H12N4O2.
e) ( ) C8H10N4O2.
4 De acordo com a nomenclatura proposta pela IUPAC, analise o composto apresentado 
na figura a seguir:
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) 4-dimetil-2-etil-4-etil-1,5-heptadieno.
b) ( ) 4,2-metil-4-alil-1-hexeno.
47
c) ( ) 2,4-dimetil-4-etil-1,5-heptadieno.
d) ( ) 2-metil-4-metil-4-etil-heptadieno.
e) ( ) 4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno.
5 Atualmente, existem mais de 19 milhões de compostos orgânicos inseridos no dia a 
dia, com estruturas e propriedades físico-químicas semelhantes, tornando essencial 
a sua correta identificação. De acordo com a IUPAC, órgão responsável por estabelecer 
um sistema de nomenclatura comum a toda comunidade científica, quais são as 
etapas para nomear um composto orgânico e evitar que não sejam atribuídos nomes 
diferentes a ele?
48
49
TÓPICO 3 - 
HIDROCARBONETOS
1 INTRODUÇÃO
No dia a dia, os hidrocarbonetos são corriqueiramente encontrados e exercem 
grande importância na economia global, já que eles são as principais substâncias 
formadoras do petróleo e de todos os seus subprodutos, como os combustíveis 
automotivos (gás natural veicular – GNV –e gasolina), gás decozinha, velas e, até mesmo, 
os plásticos. Contudo, os hidrocarbonetos também podem ser encontrados nas borrachas, 
nos corantes e em óleos vegetais essenciais e numa infinidade de outros produtos.
Sem dúvida, os hidrocarbonetos constituem a função mais simples entre os 
compostos orgânicos, por serem formados apenas de carbono (C) e hidrogênio (H), 
unidos através de ligações simples, duplas ou triplas. Uma das maiores importâncias que 
podemos destacar para os hidrocarbonetos se deve ao fato de suas moléculas servirem como 
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas, formando a cadeia carbônica principal.
Por serem formados única e exclusivamente por átomos de carbono e 
hidrogênio, os hidrocarbonetos obedecem à fórmula geral , embora isso não 
tenha relação com a versatilidade e a diversidade dessa classe de compostos. Neste 
tópico, veremos que os diferentes tipos de ligação carbono-carbono dão origem a 
diferentes nomenclaturas (alcanos, alcenos e alcinos), além de as moléculas poderem 
se apresentar na forma linear ou formando ciclos, originando outras subclasses, como 
ciclanos, ciclenos e hidrocarbonetos atomáticos.
UNIDADE 1
2 ALCANOS
Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos), formados exclusiva-
mente por átomos de carbono com hibridização Sp3 e, portanto, saturados. Assim, podemos 
dizer que são compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio, em que há 
somente ligações simples entre seus carbonos (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005).
Generalizando, a fórmula molecular dos alcanos é dada por: 
(FELTRE, 2004), em que “n” sempre será um número inteiro e positivo. Para facilitar a 
compreensão, pode-se imaginar um alcano formado por três átomos de carbono; para 
saber quantos átomos de hidrogênio estão presentes nessa molécula, basta aplicar a 
fórmula geral dos alcanos. Se a molécula possuir três carbonos, temos n = 3; assim, para 
determinar o número de hidrogênios, basta inserir essa informação em “2n + 2”:
50
Assim, um alcano formado por três átomos de carbono apresenta 8 átomos de 
hidrogênio. Outros exemplos podem ser observados na Tabela 3.
TABELA 3 – EXEMPLOS DE ALCANOS E SUA RESPECTIVA FÓRMULA MOLECULAR
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
Fórmula molecular Fórmula estrutural condensada
CH4 CH4
C2H6 CH3 ─ CH3
C3H8 CH3 ─ CH2 ─ CH3
C4H10 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
C5H12 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
2.1 A PRESENÇA DOS ALCANOS EM NOSSA VIDA
Os alcanos são conhecidos como hidrocarbonetos parafínicos, ou simplesmente 
parafinas, amplamente utilizados na fabricação de velas e objetos decorativos. No entan-
to, sua principal aplicação está diretamente associada à produção (e o refino) do petróleo. 
Os alcanos são muito importantes na fabricação de combustíveis para automóveis, como 
GNV (uma mistura de metano, etano e propano), gasolina, querosene e óleo diesel. Além 
disso, um dos principais alcanos diariamente presentes em nossas vidas é o butano, que, 
junto ao propano, compõe a mistura presente no gás liquefeito de petróleo (GLP), comu-
mente chamado de gás de cozinha (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
2.2 NOMENCLATURA DOS ALCANOS
Como todos os compostos orgânicos, os alcanos seguem as regras oficiais 
determinadas pela IUPAC. Desse modo, a nomenclatura de todos os alcanos deve 
possuir a estrutura básica: prefixo + infixo + sufixo, como visto anteriormente.
Assim, a nomenclatura dos alcanos de cadeia não ramificada é dada pela 
união do prefixo (que indica o número de átomos de carbono presente na molécula) + 
infixo “AN” (já que a molécula é formada unicamente por ligações simples carbono-
carbono) + o sufixo O (terminação indicando a função hidrocarboneto) (SOLOMONS, 
2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004). Na Tabela 4, temos alguns exemplos de alcanos 
não ramificados e sua nomenclatura correspondente.
51
TABELA 4 – EXEMPLOS DE ALCANOS NÃO RAMIFICADOS E SUA NOMENCLATURA
FONTE: O autor
Fórmula molecular Prefixo Nomenclatura IUPAC
CH4 MET Metano
C2H6 ET Etano
C3H8 PROP Propano
C4H10 BUT Butano
C5H12 PENT Pentano
C7H16 HEPT Heptano
C8H18 OCT Octano
C10H22 DEC Decano
Quando o alcano possuir um carbono terciário ou quaternário inserido na sua 
cadeia principal, dizemos que ele possui ramificações. Nesses casos, para a nomenclatura 
de alcanos ramificados, além do nome atribuído à cadeia carbônica, é necessário nomear 
as ramificações. No Quadro 7, temos algumas ramificações comumente encontradas em 
compostos orgânicos, observando-se que essas ramificações são derivadas dos próprios 
alcanos, através da “perda” de um átomo de hidrogênio. Por isso, seus nomes derivam do 
alcano correspondente, mas, para diferenciá-los e indicar que se trata de uma ramificação (e 
não de um hidrocarboneto), a terminação “ANO” deve ser substituída por “IL”. As ramificações 
derivadas dos alcanos são chamadas (genericamente) de grupo alquil ou alquilas.
QUADRO 7 – RAMIFICAÇÕES (DERIVADAS DE ALCANOS) COMUMENTE ENCONTRADAS EM COMPOSTOS 
ORGÂNICOS
FONTE: O autor
Alcano original Ramificação Nomenclatura
Metano, CH4 ─ CH3 Metil
Etano, CH3 ─ CH3 ─ CH2 ─ CH3 Etil
Propano, CH3 ─ CH2 ─ CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Propil
Butano, CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Butil
Outras ramificações, comumente encontradas em compostos orgânicos 
e no estudo da química orgânica, são apresentadas na Figura 26, em que podemos 
observar que a nomenclatura (IUPAC) considera “iso” toda a ramificação que se liga à 
cadeia principal, por meio de um átomo de carbono central do grupo alquil, enquanto 
a nomenclatura “sec” e “terc” correspondem, respectivamente, as ramificações que se 
ligam à cadeia principal, por meio de um carbono secundário e terciário do grupo alquil 
(SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
52
FIGURA 26 – RAMIFICAÇÕES (DERIVADAS DE ALCANOS) COMUMENTE ENCONTRADAS EM COMPOSTOS 
ORGÂNICOS
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
Isopropil Isobutil Sec-butil ou s-butil Terc-butil ou t-butil
No entanto, como escrevemos corretamente o nome de um hidrocarboneto 
ramificado sabendo que ele também possui o nome dos substituintes orgânicos 
(ramificações)? De acordo com a IUPAC, podemos escrever nomenclatura de um 
alcano ramificado de acordo com a seguinte regra:
Localização do RADICAL + nome do radical + PREFIXO + AN (infixo) + O (sufixo)
Em que a localização significa a posição, o número do carbono da cadeia principal 
que a ramificação (também chamada de radical) está ligada (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 
2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
A nomenclatura de qualquer composto orgânico sempre é realizada em 
quatro etapas: 
• determinar a cadeia principal; 
• enumerar os átomos da cadeia principal; 
• identificar os radicais ligados à cadeia principal;
• escrever o nome do composto com uma única palavra.
ATENÇÃO
Para facilitar a compreensão, podemos observar a Figura 27. Qual o nome 
(IUPAC) do alcano com a fórmula estrutural?
FIGURA 27 – EXEMPLO DE FÓRMULA ESTRUTURAL
FONTE: Adaptada de Peruzzo; Canto (2006)
53
FIGURA 28 – ETAPAS NECESSÁRIAS PARA A NOMENCLATURA DE UM ALCANO
FONTE: O autor
Na Figura 28, estão representadas as quatro etapas, necessárias para determinar 
o nome do alcano em questão.
2-metilbutano
Na primeira etapa, está representada a identificação da cadeia principal, em 
que podemos começar pela ramificação que, nesse caso, também estaria correto. Em 
seguida, devemos fazer a numeração dos carbonos presentes na cadeia principal, 
observando-se que estão representadas duas possíveis sequências de numeração, 
mas por que só uma delas está correta? A ramificação sempre deve apresentar o 
menor número possível. Na etapa seguinte, identificamos as ramificações presentes 
e sinalizamos o número do carbono a que estão ligadas. Observa-se que, no exemplo 
em questão, há somente uma única ramificação, formada por um átomo de carbono 
(portanto, 1C = MET mais a terminação IL), temos um radical metil no carbono 2. Por 
fim, sabendo que a cadeia principal possui quatro átomos de carbono (4C = BUT) e 
que os alcanos têm a terminaçãoANO (infixo NA + sufixo O), podemos determinar sua 
nomenclatura, seguindo a regra IUPAC dada por:
Localização do RADICAL + nome do radical + PREFIXO + AN (infixo) + O (sufixo)
2 + metil + BUT + AN + O
2-metilbutano
Iniciamos com um alcano “simples”, para praticarmos e nos familiarizarmos 
com as etapas necessárias à nomenclatura de qualquer composto orgânico, mas nem 
sempre será assim. Na infinidade de compostos orgânicos existentes, há alcanos com 
diferentes estruturas muito mais complexas, como podemos observar no próximo 
exemplo. Qual o nome (IUPAC) do alcano com a fórmula estrutural da Figura 29?
54
FIGURA 29 – FÓRMULA ESTRUTURAL DO EXEMPLO
FONTE: O autor
FONTE: O autor
FIGURA 30 – NOMENCLATURA IUPAC DE UM ALCANO COMPLEXO
3,4,8,8-tetrametil-5-propildecano
Nesse exemplo, podemos observar que, inicialmente, está representada a 
identificação da cadeia principal, ou seja, o maior número (n) de átomos de carbono ligados 
entre si (n = 10). Em seguida, fazemos a numeração dos carbonos da cadeia principal. Estão 
representadas duas possíveis sequências de numeração, mas optamos pelo caminho em 
que a ramificação formada por três átomos de carbono permanece ligada ao carbono 5, 
em vez de 6. Na etapa seguinte, identificamos as ramificações presentes e sinalizamos 
o número do carbono a que estão ligadas. Observa-se que, no exemplo em questão, há 
quatro ramificações formadas por um átomo de carbono (1C = MET mais a terminação IL, 
radical metil) nos carbonos 3, 4 e 8 (duas vezes) e uma ramificação formada por três átomos 
de carbono (3C = PROP + IL, radical propil) no carbono 5. Por fim, sabendo que a cadeia 
principal possui dez átomos de carbono (10C = DEC) e que os alcanos têm a terminação ANO 
(infixo NA + sufixo O), determinamos sua nomenclatura seguindo a regra IUPAC dada por:
55
Localização do RADICAL + nome do radical + PREFIXO + AN (infixo) + O (sufixo)
3,4,8,8 + tetrametil + 5 + propil + DEC + AN + O
3,4,8,8-tetrametil-5-propildecano
É importante lembrar que, quando o composto orgânico apresentar:
• Mais de um tipo de ramificação: elas devem ser numeradas e colocadas em ordem 
alfabética. Assim, temos: butil, etil, metil, propril.
• Ramificações iguais em carbonos diferentes: devemos escrever as posições antes 
do nome da ramificação separadas por vírgula.
• Mais de uma ramificação igual: é necessário utilizar prefixos (“di” para dois, “tri” para 
três e “tetra” para quatro) antes do nome da ramificação, mas não utilizar esses 
prefixos para colocar na ordem alfabética.
3 ALCENOS E DIENOS
Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos), que possuem 
um átomo de carbono com hibridização Sp2. Assim, podemos dizer que são compostos 
formados por átomos de carbono e hidrogênio, em que há uma ligação dupla 
(insaturação) na sua cadeia carbônica (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005)
Generalizando, a fórmula molecular dos alcenos é dada pela fórmula geral: 
, em que “n” sempre será um número inteiro e positivo (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 
2004). Para facilitar a compreensão, podemos imaginar um alceno formado por cinco 
átomos de carbono. Para determinar quantos átomos de hidrogênio estão presentes 
nessa molécula, basta aplicar a fórmula geral dos alcenos. Sabendo que a molécula 
possui cinco carbonos, temos n = 5, portanto, para determinar o número de hidrogênios, 
basta inserir essa informação em “2n”:
Assim, o alceno formado por cinco átomos de carbono apresenta 10 átomos de 
hidrogênio. Outros exemplos podem ser observados na Tabela 5.
TABELA 5 – EXEMPLOS DE ALCENOS E SUA RESPECTIVA FÓRMULA MOLECULAR
Fórmula molecular Fórmula estrutural condensada
C2H4 CH2 = CH2
C3H6 CH3 ─ CH = CH2
C4H8 CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3
C5H10 CH3 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
56
Quando os alcenos apresentam duas ligações duplas em sua cadeia carbônica, são 
chamados de alcadienos ou simplesmente dienos. É importante ressaltar que todo átomo de 
carbono sempre realiza quatro ligações para alcançar a estabilidade (regra do octeto); assim, 
há formação de uma ligação dupla carbono-carbono (C=C), que elimina a necessidade de dois 
átomos de hidrogênio. Portanto, a fórmula molecular dos dienos é dada pela fórmula geral: 
. Alguns exemplos de dienos podem ser observados na Tabela 6.
TABELA 6 – EXEMPLOS DE DIENOS E SUA RESPECTIVA FÓRMULA MOLECULAR
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
Fórmula molecular Fórmula estrutural condensada
C3H4 CH2 = C = CH2
C4H6 CH2 = C = CH ─ CH3
C5H8 CH2 = CH ─ CH = CH ─ CH3
3.1 A PRESENÇA DOS ALCENOS E DIENOS EM NOSSA VIDA
Diferentemente dos alcanos, que são amplamente encontrados na natureza, os 
alcenos em geral são sintéticos. Sua principal fonte de obtenção é através do craqueamento 
do petróleo, no qual se obtém o eteno, ou etileno, o composto mais simples da família dos 
alcenos. Do ponto de vista econômico, o etileno é um dos mais importantes compostos 
químicos já fabricados pela indústria petroquímica, pois ele dá origem ao polímero mais 
utilizado no mundo, o polietileno (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
A polimerização  é o nome do processo químico que leva à formação de macromoléculas 
(moléculas grandes) chamadas de polímeros, originadas pela união de sucessivas e 
repetidas moléculas menores, chamadas dos monômeros. Na figura a seguir, é apresentada 
a polimerização do etileno (monômero), levando à formação do polietileno (polímero). É 
importante saber que essa reação requer condições específicas de temperatura, pressão e 
adição de outros reagentes químicos, para que ela, de fato, possa ocorrer.
DICAS
FIGURA – POLIMERIZAÇÃO DO ETILENO
FONTE: Adaptada de <https://professor.bio.br/imagens/qu%C3%ADmica/2712.jpg>. Acesso em: 27 out. 2021.
57
O polietileno (PE) é mundialmente utilizado, devido ao seu baixo custo de produção associado 
à alta resistência à umidade, ao ataque de substâncias químicas e também por ser versátil 
do produto formado. Dependendo das condições reacionais utilizadas na sua fabricação, o 
polietileno pode apresentar cadeias retas, gerando um polímero de alta densidade 
(PEAD), mais rígido, usado na produção de garrafas, brinquedos e outros objetos. 
Por outro lado, quando sua polimerização apresenta cadeias ramificadas, gera 
um polímero de baixa densidade (PEBD), maleável, que é usado na produção 
de sacolas, revestimentos de fios elétricos, películas plásticas, embalagens de 
alimentos, entre outros produtos.
Leia o artigo Polietileno: principais tipos, propriedades e aplicações, 
disponível em: https://bit.ly/3sRkE8O.
DICAS
No cotidiano, os dienos simples não existem na natureza. Entretanto, são 
produzidos em grande escala pela indústria petroquímica, para a produção de polímeros 
utilizados na fabricação de borracha sintética, como luvas cirúrgicas e preservativos. Um 
exemplo de dieno muito importante é o 2-metil-buta-1,3-dieno, comumente chamado de 
isopreno. Na natureza, a união de várias moléculas de isopreno da origem aos terpenos, 
uma classe de compostos químicos formadores dos óleos essenciais (produzidos pelos 
vegetais e extraídos de suas folhas, flores, frutos e raízes) amplamente usados na 
produção de perfumes e cosméticos (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
3.2 NOMENCLATURA DOS ALCENOS E DIENOS
De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos alcenos é muito semelhante à 
dos alcanos, porém, deve-se usar a terminação “ENO”, já que tem a presença de uma 
ligação dupla (infixo/“EN”) e a função hidrocarboneto (sufixo “O”). A cadeia principal, 
além de apresentar o maior número de átomos de carbono ligados entre si, deve conter 
a ligação dupla. Além disso, a nomenclatura IUPAC exige a indicação da localização 
da insaturação (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). A nomenclatura de alcenos não 
ramificados, seguindo a regra IUPAC dada por:
PREFIXO + Localização da insaturação + EN (infixo) + O (sufixo)
Para compreendermos melhor a nomenclatura do composto orgânico de fórmula 
molecular C4H8, é necessário determinar a nomenclatura dos seguintes hidrocarbonetos:
58
• CH2= CH ─ CH2 ─ CH3.
• CH3 ─ CH = CH2 ─ CH3.
• CH3 ─ CH2 ─ CH = CH2.
A fórmula molecular C4H8 pode ser representada de três maneiras diferentes, 
porém as moléculas A e B são diferentes (e recebem nomes diferentes), pois possuem 
a ligação dupla em posição diferente, já as moléculas C e A são idênticas (portanto, 
possuem nomes iguais). A regra da IUPAC pede para informar o número de carbonos 
presentes na cadeia principal (prefixo), indicar a localização da insaturação (infixo “EM”) 
e a função orgânica (sufixo “O”). Assim, temos:
FIGURA 31 – IDENTIFICAÇÃO DA LOCALIZAÇÃO DA INSATURAÇÃO DO BUTENO
FONTE: O autor
But-1-eno But-2-eno
É importante destacar que a localização da ligação dupla sempre deve ocorrer através 
de um número, que deve corresponder o menor número possível. Dessa forma, a numeração 
da cadeia principal dos alcenos deve iniciar na extremidade mais próxima à insaturação.
A nomenclatura de alcenos ramificados é realizada seguindo a regra IUPAC 
dada por:
Localização do RADICAL + nome do radical + PREFIXO + Localização da insaturação 
+ EN (infixo) + O (sufixo)
Para facilitar a compreensão, a Figura 32 apresenta a nomenclatura de alguns 
alcenos ramificados.
FIGURA 32 – NOMENCLATURA IUPAC DE ALCENOS RAMIFICADOS
Fórmula estrutural do alceno 
e nomenclatura IUPAC
Etapas para nomenclatura
2,3,4-trimetil-pent-1-eno
59
5-metil-3-propil-hex-2-eno
5-metil-4-isopropil-hex-2-eno
FONTE: O autor
É importante destacar que, para a nomenclatura de alcenos ramificados:
• a cadeia principal é a maior porção de átomos de carbono, ligados entre si, que 
contêm a ligação dupla;
• a numeração da cadeia principal dos alcenos deve iniciar na extremidade mais 
próxima a insaturação, independentemente das ramificações presentes na molécula.
• na nomenclatura final, a localização da ligação dupla sempre deve ocorrer através 
de um número, que deve corresponder ao menor número possível, escrito antes da 
terminação ENO.
Para a nomenclatura dos dienos, de acordo com a IUPAC, deve-se usar a 
terminação “DIENO”, já que tem a presença de duas (“di”) ligações duplas (infixo “EN”) e 
a função hidrocarboneto (sufixo “O”). Além disso, a nomenclatura IUPAC também exige a 
indicação da localização da insaturação (FELTRE, 2004). Para compreendermos melhor, 
a Figura 33 apresenta a nomenclatura alguns dienos.
60
FIGURA 33 – NOMENCLATURA IUPAC DE DIENOS
FONTE: O autor
4 ALCINOS
Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos), que possuem 
um átomo de carbono com hibridização Sp. Assim, podemos dizer que são compostos 
formados por átomos de carbono e hidrogênio, em que há uma ligação tripla 
(insaturação) na sua cadeia carbônica (SOLOMONS, 2002; CANTO; PERUZZO, 2006).
Generalizando, a fórmula molecular dos alcinos é dada por: , em 
que “n” sempre será um número inteiro e positivo. Podemos imaginar um alcino formado 
por quatro átomos de carbono. Para determinar quantos átomos de hidrogênio estão 
presentes nessa molécula, basta aplicar a fórmula geral dos alcinos (SOLOMONS, 2002; 
CANTO; PERUZZO, 2006). Assim, sabendo que a molécula possui quatro carbonos, temos 
n = 4, para determinar o número de hidrogênios, basta inserir essa informação em “2n – 2”:
Assim, o alcino, formado por quatro átomos de carbono, possui seis átomos de 
hidrogênio. Outros exemplos podem ser observados na Tabela 7.
2-etil-4-metil-penta-1,3-dieno
3-tercbutil-hepeta-1,4-dieno
Etapas para nomenclaturaFórmula estrutural do alceno e 
nomenclatura IUPAC
61
TABELA 7 – EXEMPLOS DE ALCINOS E SUA RESPECTIVA FÓRMULA MOLECULAR
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
Fórmula molecular Fórmula estrutural condensada
C2H2 H ─ C ≡ C ─ H
C3H4 CH3 ─ C ≡ CH
C5H8 CH3 ─ C ≡ C ─ CH2 ─ CH3
C7H12 CH3 ─ CH2 ─ C ≡ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
4.1 A PRESENÇA DOS ALCINOS EM NOSSA VIDA
De modo semelhante aos alcenos, os alcinos são compostos orgânicos artificiais. 
Sua principal fonte de obtenção é através da fragmentação (craqueamento) do petróleo. 
O exemplo mais conhecido (e importante) de alcino é o etino (HC≡CH), também 
chamado de acetileno, utilizado comercialmente como combustível gasoso para 
maçaricos e máquinas de soldar e cortar metais (ao entrar em combustão, produz 
uma chama azul que chega a 3.000 °C). Além disso, é utilizado como monômero para 
obtenção diferentes polímeros, como o poliacetato de vinila (PVA – usado na produção 
de cola e gomas de mascar) e o policloreto de vinila (PVC – usado na fabricação de tubos 
para encanamento de água e esgoto, fraldas, cortinas, toalhas de mesa, entre outros 
produtos sintéticos) (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
4.2 NOMENCLATURA DOS ALCINOS
De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos alcinos é muito semelhante à 
dos alcanos e alcenos, porém se deve usar a terminação “INO”, já que tem a presença de 
uma ligação tripla (infixo “IN”) e a função hidrocarboneto (sufixo “O”). A cadeia principal, 
além de apresentar o maior número de átomos de carbono ligados entre si, deve conter 
a ligação tripla com a menor numeração possível. Para facilitar a compreensão, a Figura 
34 mostra a nomenclatura alguns alcinos (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004).
FIGURA 32 – NOMENCLATURA IUPAC PARA ALCINOS
But-1-ino
2,3,5-trimetil-hepet-3-ino
Fórmula estrutural do alceno e 
nomenclatura IUPAC Etapas para nomenclatura
62
5-etil-4,5-dimetil-4-isopropil-non-2-ino
FONTE: O autor
5 CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS
Os hidrocarbonetos cíclicos são estruturas que apresentam uma porção fe-
chada, um ciclo de carbonos. Como todo hidrocarboneto, são formados única e ex-
clusivamente por átomos de carbono (C) e hidrogênio (H). Quando a porção cíclica é 
formada por átomos de carbono unidos unicamente por ligações simples, recebem 
a denominação de cicloalcano ou ciclano; quando possuem uma ligação dupla, são 
chamados de cicloalcenos ou ciclenos; e, quando apresentam uma ligação tripla, são 
denominados de cicloalcinos ou ciclinos (SOLOMONS, 2002).
5.1 A PRESENÇA DOS CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS EM 
NOSSA VIDA
Os ciclanos são também chamados de hidrocarbonetos naftênicos, em virtude 
da sua principal fonte de obtenção ser o petróleo de base naftênica. O ciclopropano e o 
ciclopentano são usados como anestésicos em cirurgias. Na indústria, o clico-hexano 
é usado como solvente e removedor de tintas e vernizes e como combustível, além de 
atuar como matéria-prima para a fabricação de alguns produtos importantes, como o 
náilon (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Os ciclenos são encontrados, geralmente, em petróleo, solventes, biocombustí-
veis, ceras, gás natural e óleos. Alguns ciclenos são encontrados em óleos essenciais e 
apresentam aroma agradável, como no caso do pineno (composto bicíclico derivado do ter-
peno, presente no alecrim – é utilizado em tratamentos fitoterápicos no combate ao estres-
se e à falta de apetite) e do alfapineno (que está presente em pinheiros e é muito utilizado 
como solvente para tintas à base de óleos) (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
63
Para saber mais sobre compostos terpênicos e óleos essenciais, sugerimos a 
leitura do artigo Aromas e a química dos compostos naturais, de Felipe e Bicas, 
disponível em: https://bit.ly/3LKzfvt.
DICAS
Devido à instabilidade de sua molécula, os ciclinos não são encontrados livres 
na natureza, existindo apenas na forma sintética (produção artificial em laboratório), 
porém, ainda não há aplicações viáveis para esses compostos.
5.2 NOMENCLATURA DOS CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS
As regras da IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e a terminação ANO 
(para os ciclanos), ENO (para os ciclenos) e INO (para os ciclinos). Alguns exemplos são 
apresentados na Figura 35 (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
FIGURA 35 – EXEMPLOS DE CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
FONTE: O autor
Fórmula estrutural Nomenclatura IUPAC
Ciclobutano
Ciclopropeno
Ciclopentino
Para os compostos cíclicos ramificados, a regra IUPAC determina que:
• existindo apenas uma ramificação no ciclo, devemos citá-la antes do nomedo 
composto;
• existindo duas ou mais ramificações, devemos numerar os carbonos do ciclo, 
iniciando com o carbono próximo a ramificação mais simples e percorrer o ciclo 
(no sentido horário ou anti-horário), de modo que as demais ramificações fiquem 
com a menor numeração possível.
Alguns exemplos são apresentados no Figura 36.
64
FIGURA 36 – EXEMPLOS DE CICLANOS, CICLENOS E CICLINOS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
FONTE: O autor
Isopropil-ciclopentano 4-etil-1,4-dimetil-ciclobut-1-eno
3-metil-cicloprop-1-ino
6 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Quando os compostos orgânicos apresentam em sua molécula uma estrutura 
cíclica, formada por seis átomos de carbono unidos entre si, através de ligações duplas 
alternadas com ligações simples, dizemos que eles apresentam um anel (núcleo) 
aromático e os classificamos como hidrocarbonetos aromáticos (SOLOMONS, 2002; 
MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
O composto aromático mais simples é o benzeno, formado por apenas um anel 
aromático (Figura 37), por isso, os anéis aromáticos são também chamados de anéis benzênicos.
FIGURA 37 – REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL DO BENZENO
FONTE: O autor
C6H6
Fórmula molecular Fórmula estrutural
65
Na Figura 37, o anel benzênico é formado por seis átomos de carbono, unidos 
entre si, formando uma cadeia fechada com três ligações duplas (formada por 
uma ligação do tipo pi e outra sigma), intercaladas com três ligações simples (tipo 
sigma). Essa alternância entre as ligações duplas resulta em um efeito chamado 
de ressonância, em que ocorre a mudança dos elétrons presentes nas ligações 
pi, sem que haja alteração na posição de seus átomos. Geralmente, esse efeito 
é representado por um círculo no interior do anel aromático. É importante destacar 
que esse efeito proporciona grande estabilidade à estrutura da molécula, tornando-a 
reativa apenas em condições extremamente energéticas. 
Os hidrocarbonetos aromáticos constituem uma família extremamente 
numerosa de compostos orgânicos, de modo que não é possível representá-los por 
uma única fórmula geral. Muitas vezes, a “química dos aromáticos” é considerada um 
ramo especial dentro da química orgânica.
6.1 A PRESENÇA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 
EM NOSSA VIDA
A principal fonte de obtenção natural dos hidrocarbonetos aromáticos é o alcatrão 
de hulha. A hulha é um tipo especial de carvão mineral, originado pela fossilização de 
madeiras soterradas, ao longo de milhares de anos, nas camadas profundas da Terra. 
Esse tipo de carvão é altamente rico em carbono. Durante as etapas de beneficiamento 
da hulha, são originadas três frações de importante para uso comercial, sendo a 
mais interessante a fração líquida, gerada a partir de sua destilação, na qual contém 
águas amoniacais e alcatrão de hulha (um líquido preto composto por uma mistura de 
hidrocarbonetos aromáticos, como benzeno, tolueno, fenol, naftaleno, entre outros) 
(SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004).
Além disso, os compostos aromáticos participam de várias aplicações na 
área farmacêutica, alimentícia, química, entre outros. Atuam como matéria-prima na 
fabricação de diversos produtos. Por exemplo, o tolueno é usado como solvente em 
vernizes, tintas, adesivos, borrachas e resinas. O naftaleno pode ser utilizado como 
repelente de insetos e os xilenos, na obtenção de produtos de limpeza, ou ainda como 
solvente na produção de tintas e vernizes. No entanto, é preciso destacar que, apesar de 
suas inúmeras aplicações, os compostos aromáticos podem apresentar alta toxicidade, 
principalmente os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs), que, devido a sua 
capacidade lipofílica (solúvel em gorduras), são facilmente absorvidos pela pele.
66
Os HPAs compõem uma classe de mais de 100 substâncias químicas, naturalmente 
encontradas no carvão, no petróleo bruto, na gasolina, entre outros produtos. Além disso, 
são gerados durante a combustão incompleta ou pirólise de matéria orgânica e em vários 
processos industriais. São considerados contaminantes ambientais, o que significa que, 
além de estarem presentes no ar, na água, no solo e nos alimentos, se degradam lentamente 
no ambiente  e causam malefícios à saúde de seres humanos e outros organismos. O 
benzo(a)pireno é o HPA mais bem estudado, e já é comprovadamente cancerígeno.
Com o desenvolvimento da indústria petrolífera (ao longo do século XIX) e o domínio de 
técnicas de refino, o petróleo tornou-se não apenas uma das principais fontes energéticas 
utilizadas pela humanidade, mas, junto aos seus subprodutos, uma importante matéria-
prima utilizada para a confecção de inúmeros bens de consumo, inserindo-o definitivamente 
na vida cotidiana das pessoas. Um dos derivados oriundos do refino do petróleo, com grande 
empregabilidade no cotidiano urbano, é o ligante asfáltico (fração mais pesada – resíduo 
da destilação – do petróleo), muito utilizado na impermeabilização e na pavimentação de 
estradas. Para ser aplicado, o betumem precisa ser aquecido a altas temperatura, levando 
à formação de uma nuvem de compostos químicos, entre os quais se encontram os HPAs.
A exposição ocupacional a misturas contendo HPA está associada a diversos tipos de 
câncer, como câncer de pulmão (produção de coque, gaseificação de carvão, cobertura 
e pavimentação que envolva piche de carvão, produção de alumínio e fuligem); câncer 
de pele (destilação de alcatrão de hulha e fuligem); câncer de bexiga (queima de carvão e 
produção de alumínio); câncer de esôfago e sistema hematopoiético (fuligem).
Para saber mais a respeito dos HPAS e sua toxicidade, sugerimos a leitura dos 
seguintes materiais:
• Hidrocarbonetos Policíclicos Aromáticos – HPA, disponível no site do Instituto 
Nacional de Câncer (Inca): https://bit.ly/3sGW7Dy. 
• Avaliação da presença, toxicidade e da possível biomagnificação de HPAs, 
disponível em: https://bit.ly/3LFK1mM. 
• Avaliação de adsorventes sólidos para a remoção de derivados de HPAs em 
solução, disponível em: https://bit.ly/3oVZ2qG. 
INTERESSANTE
Outro composto que merece destaque é o benzeno, um líquido incolor, volátil 
e inflamável, amplamente utilizado como matéria-prima para produção de plásticos, 
corantes, medicamentos, detergentes, loções, adesivos, borrachas e tintas. Ao longo do 
desenvolvimento da química, muitos reagentes foram utilizados sem o total conhecimento 
de sua periculosidade. Por muito tempo, o benzeno foi um desses reagentes amplamente 
utilizado como solvente orgânico. Atualmente, sabe-se que ele é um composto 
extremamente tóxico, cuja inalação pode causar náusea, parada respiratória e cardíaca. 
Em casos de exposição prolongada aos vapores do benzeno, pode ocorrer uma doença 
chamada benzenismo, uma intoxicação crônica que afeta o sistema nervoso central e a 
medula óssea, levando a alterações sanguíneas, como a leucemia.
67
6.2 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Os hidrocarbonetos aromáticos não seguem as regras gerais de nomenclatura 
IUPAC, mas possuem uma nomenclatura particular, conforme pode ser observado nos 
exemplos da Figura 38 (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005; FELTRE, 2004).
FIGURA 38 – EXEMPLOS DE HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS E SUA NOMENCLATURA PARTICULAR
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
Naftaleno Antraceno
Fenantreno Benzopireno
No entanto, os compostos aromáticos são nomeados seguindo duas regras 
específicas:
• Compostos que apresentam somente uma ramificação (chamada de substituinte), 
ligada ao anel benzênico, são nomeados colocando-se o nome da ramificação 
seguido da terminação benzeno.
• Compostos que apresentam duas (ou mais) ramificações, ligadas ao anel 
benzênico, são igualmente nomeados pela palavra benzeno, precedidos pelos 
nomes das ramificações; no entanto, deve-se indicar a localização de cada 
ramificação – assim, a numeração dos carbonos do anel deve partir da ramificação 
mais simples e prosseguir no sentido que resultem os menores números possíveis.
Para facilitar a compreensão, podemos observar a nomenclatura dos hidrocar-
bonetos aromáticos apresentada na Figura 39.FIGURA 39 – NOMENCLATURA (PARTICULAR) DE HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS RAMIFICADOS
Metil-benzeno
(Tolueno)
Etil-benzeno Isopropil-benzeno
68
Fórmula estrutural do composto e
Nomenclatura particular Etapas para nomenclatura
1,2-dimetil-3-isopropil-benzeno
1,3-dietil-benzeno
FONTE: O autor
FONTE: O autor
FIGURA 40 – NOMENCLATURA RAMIFICAÇÃO: ORTO, META E PARA DIRIGENTES
Quando os compostos aromáticos apresentam duas ramificações, preferencialmen-
te, usamos os prefixos “orto” (o), “meta” (m) e “para” (p) na nomenclatura, para indicar a orien-
tação das ramificações, conforme podemos observar nas posições indicadas na Figura 40.
A nomenclatura (orto, meta e para dirigentes) é utilizada para indicar a posição 
de duas ramificações (chamadas aqui de R e R2) presentes no mesmo anel aromático, 
levando-se em conta a posição da ramificação mais simples (R), considerando que esta 
sempre ocupará a posição de número um, temos as seguintes nomenclaturas:
• Orto: R na posição 1 e R2 na posição 2 ou 6.
• Meta: R na posição 1 e R2 na posição 3 ou 5.
• Para: R na posição 1 e R2 na posição 4.
Alguns exemplos podem ser vistos na Figura 41.
69
FIGURA 41 – NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS COM RAMIFICAÇÃO: ORTO, META E 
PARA DIRIGENTES
1,2-dimetil-benzeno
ou
o-dimetil-benzeno
ou
o-xileno
1,3-dimetil-benzeno
ou
m-dimetil-benzeno
ou
m-xileno
1,4-dimetil-benzeno
ou
p-dimetil-benzeno
ou
p-xileno
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
FIGURA 42 – CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS RAMIFICADOS
6.3 CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Os hidrocarbonetos aromáticos podem classificados em:
• mononucleares (contêm um único anel benzênico) com ramificações saturadas 
(somente ligações simples) ou insaturadas (a ramificação deve apresentar ao menos 
uma ligação dupla ou tripla);
• polinucleares (contêm dois ou mais anéis). As polinucleares podem ainda ser sub-
divididas em isoladas (quando os anéis não possuem átomos de carbono compar-
tilhados) ou condensadas (quando os anéis compartilham átomos de carbono). 
Dessa forma, podemos observar os exemplos apresentados no Figura 42.
70
FONTE: O autor
71
A HISTÓRIA SOB O OLHAR DA QUÍMICA: AS ESPECIARIAS E SUA IMPORTÂNCIA 
NA ALIMENTAÇÃO HUMANA
Ronaldo da Silva Rodrigues
Roberto Ribeiro da Silva
O processo de efetiva ocupação da América pelos europeus a partir do século 
XVI foi ocasionado, inicialmente, pela necessidade desses povos em traçar novas rotas 
para tornar mais acessível o comércio das especiarias, termo atribuído a mercadorias 
caras e difíceis de serem obtidas e usadas para temperar comida. 
Em 1453, o império turco-otomano tomou Constantinopla e colocou sob seu 
jugo todo o comércio dos principais condimentos utilizados na alimentação europeia 
bem como as rotas para alcançá-los. No velho continente, as especiarias eram 
imprescindíveis por comporem os conservantes de alimentos e por serem utilizadas 
como remédios, afrodisíacos, temperos, perfumes, incensos etc. Praticamente todos 
necessitavam dessas “dádivas” da natureza (NEPOMUCENO, 2005). 
Não apenas o ouro e a prata, mas também os sabores e odores d’além mar fizeram 
parte das motivações que impeliram homens a lançarem-se rumo ao oceano desconhecido 
em busca de fortuna. Os metais preciosos sempre foram alvo da cobiça dos seres humanos, 
mas por qual motivo as especiarias eram tão importantes? Para se ter uma ideia do valor que 
era conferido a esses produtos, basta dizer que o primeiro mapa que incluiu o novo mundo 
e lhe atribuiu o nome de América, feito pelo monge alemão Martin Waldseemüller, em 1507 
(MENEZES; SANTOS, 2006), identificava determinadas regiões do globo com pequenos 
textos nos quais constavam comentários a respeito desses alimentos.
As quatro mais valorizadas naquele tempo eram a pimenta-do-reino, o cravo, a 
canela e a noz-moscada. De acordo com Nepomuceno (2005), essas especiarias “eram 
moedas de troca, dotes, heranças, reservas de capital, divisas de um reino. Pagavam 
serviços, impostos, dívidas, acordos e obrigações religiosas” (p. 25). Segundo essa 
autora, as principais especiarias comercializadas na época das grandes navegações 
eram nativas da Ásia Tropical, das florestas quentes e úmidas, e não podiam ser 
produzidas na Europa. Assim,
[...] eram compradas secas e dessa forma utilizadas. Sua grande 
durabilidade, resistência a mofos e pragas nos longos tempos de 
estocagem, tornara possível e próspero seu comércio: suportavam 
por meses e até anos as travessias por mar ou terra sem perder as 
qualidades aromáticas e medicinais (p. 25).
LEITURA
COMPLEMENTAR
72
O comércio com os produtos advindos do Oriente era tão lucrativo que deu origem 
a homens extremamente ricos na Europa. Eduardo Galeano (1992), na obra As veias abertas 
da América Latina, registra que Karl Marx, no livro I do segundo volume de O Capital, destacou 
que “o descobrimento das jazidas de ouro e prata da América, [...] o começo da conquista 
e saqueio das Índias Orientais, a conversão do continente africano em local de caça de 
escravos negros: são todos feitos que assinalam os alvores da era de produção capitalista” 
(p. 39). Muitos desses abastados negociantes ergueram ou prejudicaram reis somente com 
o poder do capital que detinham e das negociatas lucrativas que articulavam.
Os navegadores saíram em direção ao oeste (o que ocasionou a posterior 
ocupação das Américas pelos europeus) e ao sul, contornando a África. Segundo 
Huberman (1986), em sua primeira viagem à Índia, Vasco da Gama obteve um lucro de 
6.000%! Como essa oportunidade comercialmente lucrativa não poderia ser explorada 
por uma única pessoa nem mesmo por um pequeno grupo delas devido aos altos custos 
envolvidos, surgiram, a essa época, as sociedades por ações, capazes de levantar os 
enormes capitais necessários ao gigantesco empreendimento de comércio com a Ásia, 
África e, posteriormente, América. Foram criadas, então, sete companhias das “Índias 
Orientais” (as mais famosas eram a inglesa e a holandesa) e quatro companhias das 
“Índias Ocidentais” – como era chamado o continente americano. O importante era 
saber que mesmo algumas expedições realizadas por corsários foram organizações 
com base na sociedade por ações. A própria rainha da Inglaterra possuía ações de uma 
das campanhas do famoso pirata Francis Drake (HUBERMAN, 1986).
A descoberta de novas rotas em busca de especiarias do Oriente não ocasionou 
a diminuição do preço desses artigos na Europa. Pelo contrário, a busca por riqueza 
desmedida aumentou o preço dessas mercadorias, e esse fator aliado a outros (por 
exemplo, a guerra) foi mais que suficiente para espalhar a miséria entre uma boa parte 
da população da Europa, África, Ásia, Oceania e América. Vasco da Gama (em 1503), ao 
retornar cinco anos após a sua primeira e “amigável” visita à Calicute – na costa oeste da 
Índia –, não teve a intenção de realizar qualquer tipo de negócio com os governantes da 
região. Segundo Le Couteur e Burreson (2006), lá desembarcou com os soldados a seu 
comando e tomou à força a cidade, garantindo o controle português sobre o comércio 
da pimenta e o início do que viria a ser o império português que se estendeu por parte 
da África, da Índia, da Indonésia e do Brasil.
Da mesma forma que os portugueses, espanhóis, holandeses e ingleses 
cobiçavam praticar o comércio das especiarias. No século XVII, os holandeses 
dominaram essa atividade garantindo o seu monopólio depois que expulsaram das 
Molucas os últimos espanhóis e portugueses. Para consolidarem o comércio de noz-
moscada produzida nas ilhas de Banda (na Indonésia), massacraram a população local, 
escravizando os que sobraram, além de destruírem as árvores de noz-moscada que não 
estavam situadas em torno de suas construções fortificadas (LE COUTEUR; BURRESON, 
2006). Além disso, negociaram, em 1667, a saída dos britânicos da região, cedendo-lhes 
a Nova Amsterdã (atual Nova York).
73
Nesse contexto, a elite europeia financiou a viagem por mar de aventureiroscapazes 
de trazer, diretamente do Oriente, as tão desejadas mercadorias. Assim eles poderiam 
vende-las e garantir a entrada de metais preciosos via comércio exterior em seu território.
Curiosamente, a utilização de dinheiro na atividade de compra e venda desses 
produtos levou para o dia a dia do europeu: 
[...] uma abstração própria de um tipo de raciocínio teórico, antes 
patrimônio exclusivo de intelectuais, no qual símbolos podiam 
representar objetos concretos. Além disso, a manipulação da moeda 
nas sociedades em franco desenvolvimento comercial gerou a 
necessidade do aprendizado do cálculo matemático pela gente simples 
das cidades e dos campos. [...] Em pouco tempo multiplicaram-se as 
escolas de cálculo, e a matemática passou a fazer parte da formação 
das populações urbanas (Braga et al., 2004, p. 18-19)
Por conta dessa necessidade prática da matemática, outras áreas do 
conhecimento acabaram também se desenvolvendo. Nas discussões cotidianas, como 
já havia ocorrido há bem mais tempo nas rodas filosóficas, confirmava-se a capacidade 
que a racionalidade representada pelos números tinha para encontrar a solução de 
muitos problemas. A partir daí, “começaram a ser procurados novos caminhos, que 
utilizassem a linguagem matemática na busca da verdade” (BRAGA et al., 2004, p. 21). A 
avidez pelo comércio transformou a Holanda em uma potência na exploração de novas 
terras, impulsionando a tecnologia nessa nação. Em todos os países exploradores da 
Europa, os problemas impostos pelas navegações provocaram o desenvolvimento da 
engenharia (invenção de máquinas capazes de marcar melhor o tempo), da astronomia 
(definição de pontos de referência no céu tão importantes para a navegação noturna), 
enfim, de diversas áreas do conhecimento. Na Itália, os abastados comerciantes 
financiavam aqueles que detinham a técnica de manipular os materiais naturais 
disponíveis e promoveram a construção de palácios, catedrais e todo tipo de edificações 
e obras de arte capazes de tornar a vida nas cidades mais confortável e mais agradável.
A metodologia prática necessária ao trabalho nas navegações suscitou, 
em alguns filósofos, a ideia de que o conhecimento deveria ser construído a partir 
da experiência, como já havia sido sugerido em textos da Antiguidade: “o progresso 
tecnológico requeria liberdade na busca do conhecimento. As aventuras em terras 
exóticas sacudiam a mesmice desafiando a sabedoria vigente e mostrando que ideias 
aceitas há anos poderiam estar erradas” (SAGAN; SOTER, 2000, s. p.). Nessa visão, 
identificam-se aspectos do que seria denominado para a ciência moderna como 
experimentação (BRAGA et al., 2004). Dessa forma,
[...] as grandes navegações mudaram por completo a história da Europa. 
Além de serem fundamentais para o estabelecimento da ciência 
moderna, possibilitaram a queda de vários mitos medievais. Além disso, 
mostraram que a adoção de um planejamento para a investigação podia 
levar, não só a novos conhecimentos, mas à superação e correção dos 
antigos, dando vida a um novo ideal: o progresso (p. 32-33).
74
As especiarias, tão importantes quando analisadas sob o ponto de vista político 
e econômico, tiveram sua relevância social retratada também pela elite artística daquele 
período. Muitas pinturas registraram sua utilização na preparação de vários pratos e 
na composição de valorizados costumes como, por exemplo, o de consumir chá em 
reuniões sociais ou familiares. Assim, não podemos negar que esses alimentos possuem 
características intrínsecas que certamente os colocaram em situação de destaque e 
possibilitaram sua exploração comercialmente lucrativa. Nesse sentido, encontramos 
na literatura justificativas capazes de esclarecer o motivo da extrema valorização das 
especiarias na época das grandes navegações com base na forma como eram utilizadas.
Uma dessas explicações diz respeito à capacidade de as especiarias servirem para 
conservar as carnes ou para mascarar o gosto infecto das mal conservadas. Entretanto, 
para Flandrin e Montanari (1998), essa explicação se revela insatisfatória. Em primeiro 
lugar, segundo eles, porque os agentes de conservação das carnes já conhecidos naquela 
época eram o sal, o vinagre, o óleo e não as especiarias. Em seguida, porque, com exceção 
das salgas, as carnes eram comidas muito mais frescas do que atualmente.
Outra tese considera que muitos desses produtos importados do Oriente não 
tinham uma função culinária, mas terapêutica. Flandrin e Montanari (1998) revelam que 
em um livro intitulado Le thresor de santé (O tesouro da saúde), publicado em 1607, está 
registrado que a pimenta-do-reino:
[...] mantém a saúde, conforta o estômago [...], dissipa os gases [...]. 
Cura os calafrios das febres intermitentes, cura também picada de 
cobras. Quando bebida, serve para tosse [...] mastigada com uvas 
passas purga o catarro, abre o apetite. O cravo-da-índia, por sua vez, 
serve para os olhos, para o fígado, para o coração, para o estômago. 
Seu óleo é excelente contra dor de dentes. Serve [...] para as doenças 
frias do estômago [...]. Ele ajuda muito na digestão, se for cozido num 
bom vinho com semente de funcho (p. 480-481).
Dessa forma, imaginava-se que todas as especiarias tivessem propriedades 
semelhantes. Inclusive essa função medicinal precedia a utilização da especiaria como 
condimento, pois os temperos empregados na cozinha no fim da Idade Média foram 
importados, a princípio, como medicamento e só depois para temperar alimentos.
Assim, do século XIII ao início do século XVII, os médicos não cessaram de 
recomendar o uso de especiarias no tempero das carnes para torná-las mais fáceis de 
digerir. Segundo Flandrin e Montanari (1998), Aldebrandin de Siena escreveu em seu Le 
régime du corps (1256) que a canela tem a capacidade “de reforçar a virtude do fígado 
e do estômago [...] [e de] fazer que a carne tenha um bom cozimento [...]; [os cravos-
da-índia] reforçam a natureza do estômago e do corpo, [...] eliminam a ventosidade e os 
maus humores [...] engendrados pelo frio, e ajudam no cozimento da carne” etc. (p. 481).
Naquele tempo, todos aqueles instruídos pela restrita educação elitista 
entendiam a digestão como um processo de cozimento. O mais importante agente desse 
processo era o calor animal, responsável pelo lento cozimento do alimento no estômago. 
75
Segundo essa visão, as especiarias contrabalançavam a casual frieza dos alimentos, 
contribuindo assim para a sua cocção, uma vez que todas elas eram classificadas como 
quentes e, em sua maioria, secas (FLANDRIN; MONTANARI, 1998). 
Livros de cozinha franceses publicados entre o século XIV e meados do século 
XVI atestam que as especiarias eram utilizadas em 58 a 78% das receitas, e ácidos, 
em 48 a 65%. Nessa perspectiva, as especiarias (consideradas quentes e secas) eram 
“desmanchadas”, “diluídas” ou “neutralizadas” com ácidos (sempre frios e secos) antes 
de serem adicionadas ao prato. Supunha-se que os ácidos teriam a propriedade de se 
infiltrar nos canais mais estreitos e, assim, esperava-se que eles levassem o calor das 
especiarias para todas as partes do corpo. Dos materiais de caráter ácido utilizados 
pelos cozinheiros franceses, dois apareciam com maior frequência: o agraço (suco 
extraído de uvas verdes) e o vinagre.
Dado que os conceitos de medicina antiga eram muito próximos da experiência 
vulgar, os princípios da dietética podiam ser difundidos por outros meios além dos livros. 
Todos, na sociedade medieval, os aprendiam comendo – como acontece ainda hoje 
com todos os tipos de sociedades que consomem especiarias. Os provérbios antigos 
testemunham a circulação oral de determinadas prescrições da dietética antiga. 
Acreditava-se, por exemplo, que as carnes salgadas provocavam o escorbuto, por isso 
sempre eram consumidas com um “antiescorbuto”: a mostarda. Daí os provérbios do 
século XVI: “De carne salgada sem mostarda/Libera nos Domine. Que Deus nos proteja: 
de mulher que se pinta, de criado que em frente ao espelho tarda,e de carne de boi sem 
mostarda” (FLANDRIN; MONTANARI, 1998, p. 494)
Portanto, o uso dos temperos tinha pelo menos dois objetivos: tornar os alimentos 
mais apetitosos e de fácil digestão. Podemos dizer que cozinhar naquela época, assim 
como hoje, era dar aos alimentos os sabores mais agradáveis de acordo com as crenças 
dietéticas e os hábitos alimentares dos indivíduos de uma determinada cultura.
Na América do Sul, antes da colonização, a população autóctone tinha a seu 
dispor muitas plantas adequadas para temperar seus alimentos, cujos sabores tiveram 
sua boa qualidade comprovada pelo paladar dos próprios exploradores, dos mais antigos 
aos mais contemporâneos. Conforme registrou o marechal Cândido Mariano Rondon, 
após suas viagens pelo interior do Brasil no início do século XX, certas tribos preparavam 
o peixe para suas refeições de forma incomparável (CASCUDO, 2004).
Os nativos, diferentemente dos invasores, não temperavam seu alimento antes 
ou durante o seu cozimento. A carne que não fosse consumida ainda fresca, por exemplo, 
era conservada a partir de um processo denominado moquém (a carne era tostada ao 
calor). Nas palavras de Lery (apud CASCUDO, 2004), ao preparar seu tempero preferido, 
[...] os selvagens pilam (a pimenta) com sal, que sabem fabricar 
retendo a água do mar em valos. A essa mistura chamam Ionquet 
e a empregam como empregamos o sal; entretanto não salgam os 
76
alimentos, carne, peixe etc., antes de pô-lo na boca. Tomam primeiro 
o bocado e engolem em seguida uma pitada de Ionquet para dar 
sabor à comida (p. 120).
De acordo com os registros da época, muitos dos habitantes destas terras não 
gostavam do sal e sequer o usavam de forma isolada. Mesmo sendo bem reduzida a sua 
ingestão, esses indivíduos não apresentavam qualquer problema relacionado à sua falta. Para 
Cascudo (2004), a pele dos nativos sul-americanos era protegida da perda de sais minerais, 
considerando que sua cobertura com pigmentos naturais retirados do genipapo (Genipa 
americana) e do urucum (Bixa orellana), argila e pó de carvão reduzia a sudorese. Tanto os 
povos da África como boa parte dos povos americanos preteriam o sal em favor da pimenta: 
Ambos, indígena e negro, eram e são fanáticos pela pimenta cujos alcaloides da 
Capsicum encarregar-se-iam de estimular-lhes o apetite pela excitação digestiva. De 
Lagos, na Nigéria, Antonio Olinto falame, em janeiro de 1963, que a pimenta é empregada 
em nível inimaginável. As pimentas substituíam o sal e, depois reunidas a ele nas inquitaias 
e ijuquis, foram suficientes para a castidade gustativa dos dois grupos étnicos (p. 127).
A pimenta brasileira (do gênero Capsicum), ou quiya, era um condimento 
largamente utilizado pelos primeiros habitantes das terras americanas. Quase todas 
as tribos conhecidas no século XVII tinham hortas das quais retiravam a pimenta 
para condimentar suas refeições. O mercenário alemão Hans Staden, no século XVI, 
foi testemunha do contrabando realizado pelos franceses na costa brasileira, de onde 
estes levavam enormes carregamentos de pau-brasil, algodão e pimenta, frutos de 
negociatas com os tupiniquins (CASCUDO, 2004).
Podemos notar a relevância inegável de diferentes condimentos nas mais variadas 
culturas que estiveram e ainda estão relacionados e dependentes das sensações que 
podem proporcionar aos nossos sentidos. A busca pelos condimentos que davam alma 
às refeições forçou o alargamento dos horizontes geográficos e intelectuais das pessoas 
que viveram no período da expansão marítima. A Europa passou a ser considerada apenas 
como mais um lugar no vasto planeta Terra. Por conta dessas novas noções de mundo é 
que, no século XVI, Copérnico pôde inaugurar a nova astronomia, retirando, das mentes 
de seus contemporâneos, o próprio planeta do centro do universo.
FONTE: RODRIGUES, R. da S.; da SILVA, R. R. A História sob o Olhar da Química: As Especiarias e sua Importân-
cia na Alimentação Humana. Química Nova na Escola, v. 32, n. 2, 2010. Disponível em: http://qnesc.sbq.
org.br/online/qnesc32_2/05-HQ-5609.pdf. Acesso em: 5 fev. 2022. 
77
RESUMO DO TÓPICO 3
Neste tópico, você adquiriu certos aprendizados, como:
• Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos, formados única e exclusivamente 
por átomos de carbono e hidrogênio. Sua função orgânica gera o sufixo “O” ao final 
da nomenclatura. 
• As estruturas com cadeia carbônica aberta (acíclicas) podem ser formadas unica-
mente por ligações simples, recebendo a denominação alcano. Quando apresentam 
uma ligação dupla, são chamadas de alceno; ao apresentarem duas ligações duplas, 
recebem a denominação dieno; e, em uma ligação tripla, são chamadas de alcino.
• A denominação ciclo é atribuída as estruturas que possuem uma porção da cadeia 
carbônica principal fechada, em forma cíclica. Assim, temos as nomenclaturas 
ciclano, cicleno e ciclino, em função do tipo de ligação (simples, dupla ou tripla) 
entre os átomos de carbono formadores do ciclo.
• Hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que possuem estrutura 
cíclica, formada por ligações duplas alternadas com ligações simples, chamadas de 
anéis aromáticos. O composto mais simples e mais comum é o benzeno (C5H6), o 
qual dá origem a todos os demais compostos aromáticos.
• Apesar de existirem diversas fontes de obtenção dos inúmeros hidrocarbonetos 
(acíclicos, cíclicos e aromáticos), a principal delas, sem dúvida, é o petróleo e seus 
subprodutos.
78
1 De acordo com a nomenclatura IUPAC, os hidrocarbonetos são definidos como 
compostos orgânicos formados, única e exclusivamente, por átomos de carbono e 
hidrogênio, porém, por serem uma grande e diversificada família, são subdivididos em 
grupos com comportamentos químicos similares. Sobre a divisão dos hidrocarbonetos, 
associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Acanos.
II- Dienos.
III- Alcinos.
IV- Ciclenos.
V- Aromáticos.
( ) Possuem estrutura cíclica com uma ligação π carbono-carbono.
( ) Apresentam uma ligação tripla na cadeia carbônica.
( ) Apresentam somente carbonos Sp3.
( ) Possuem ao menos uma estrutura cíclica com ressonância de ligações duplas.
( ) Apresentam duas ligações na cadeia carbônica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – III – I – IV – II.
b) ( ) II – III – I – V – II.
c) ( ) III – II – V – IV – I.
d) ( ) IV – III – I – V – II.
e) ( ) V – IV – II – I – III.
2 A gasolina é um combustível comumente utilizado no dia a dia. Sua composição é 
formada pela mistura de hidrocarbonetos, com destaque para a presença majoritária 
de octano. Sobre a fórmula molecular do octano, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) C8H16.
b) ( ) C8H18.
c) ( ) C8H14.
d) ( ) C12H24.
e) ( ) C12H26.
3 Os hidrocarbonetos são corriqueiramente encontrados e exercem grande importância 
na economia global, já que são as principais substâncias formadoras do petróleo e de 
todos os seus subprodutos. Sobre hidrocarbonetos, analise as sentenças a seguir:
AUTOATIVIDADE
79
I- Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e 
hidrogênio.
II- São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
III- Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.
IV- São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) A sentença I está correta. 
b) ( ) A sentença II está correta.
c) ( ) As sentenças I e III estão corretas.
d) ( ) As sentenças II e IV estão corretas.
e) ( ) As sentenças II, III e IV estão corretas.
4 Os compostos aromáticos participam de várias aplicações nas áreas farmacêutica, 
alimentícia, química, entre outras, atuando como matéria-prima na fabricação 
de diversos produtos. Comente, em linhas gerais, a importância e os riscos dos 
compostos aromáticos para nossa sociedade atual.
5 Considere as estruturas dos dois hidrocarbonetos apresentados na figura a seguir:
FONTE: O autor
Assinale a alternativa que apresenta as nomenclaturasoficiais CORRETAS:
a) ( ) Ciclo-heptadecano e 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano.
b) ( ) Heptadecano e 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano.
c) ( ) Heptadecano e I7-etil-4,5-dimetiltridecano.
d) ( ) 1-metil-hexadecano e 7-etil-9,10-dimetiltridecano.
e) ( ) Dimetil-pentadecano e 7-etil-9,10-dimetiltridecano.
80
REFERÊNCIAS
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HPA. Instituto Nacional de Câncer (Inca), 2021. Disponível em: https://bit.ly/3s-
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81
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SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica. Livros técnicos e científicos. 6. 
ed. Rio de Janeiro: Editora S.A., 2002. v. 1. v. 2.
82
83
CONCEITOS FUNDAMENTAIS 
DA QUÍMICA ORGÂNICA
UNIDADE 2 — 
OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM
PLANO DE ESTUDOS
A partir do estudo desta unidade, você deverá ser capaz de:
• compreender as inúmeras funções orgânicas existentes na química orgânica; 
• reconhecer as principais funções orgânicas oxigenadas e identificar seus respectivos 
grupos funcionais, compreendendo a importância e nomeando corretamente os 
compostos orgânicos álcoois, fenóis, éteres, cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos 
e seus derivados (sais orgânicos, ésteres, anidrido e cloretos de acila);
• reconhecer as principais funções orgânicas nitrogenadas e identificar seus 
respectivos grupos funcionais, compreendendo a importância e nomeando 
corretamente os compostos orgânicos aminas, amidas, nitrilas e nitro;
• reconhecer outras funções orgânicas existentes nos compostos orgânicos, bem como 
identificar seus respectivos grupos funcionais, compreendendo a importância e nome-
ando corretamente os compostos orgânicos haletos orgânicos e compostos sulfurados.
Esta unidade está dividida em três tópicos. No decorrer dela, você encontrará 
autoatividades com o objetivo de reforçar o conteúdo apresentado.
TÓPICO 1 – FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
TÓPICO 2 – DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 NITROGENADAS
TÓPICO 3 – HALETOS ORGÂNICOS E COMPOSTOS SULFURADOS
Preparado para ampliar seus conhecimentos? Respire e vamos em frente! Procure 
um ambiente que facilite a concentração, assim absorverá melhor as informações.
CHAMADA
84
CONFIRA 
A TRILHA DA 
UNIDADE 2!
Acesse o 
QR Code abaixo:
85
TÓPICO 1 — 
FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
UNIDADE 2
1 INTRODUÇÃO
Ao longo da evolução da química e dos estudos de química orgânica, os cientistas 
realizaram várias experiências, aliando o ato de observar, registrar, repetir e confirmar seus 
apontamentos levou a inúmeras descobertas. Assim, foi observado que algumas substâncias 
continham semelhanças em suas fórmulas estruturais e, quando isso ocorria, apresentavam 
propriedades químicas muito semelhantes, dando origem às classes funcionais (também 
chamadas de função química ou função orgânica). Para facilitar e padronizar essa 
classificação, surgiu um conceito muito importante, chamado de “grupo funcional”. Os 
grupos funcionais identificam o conjunto de átomos característico de cada função orgânica. 
Apesar de existirem várias classes funcionais, direcionaremos nosso estudo para as funções 
orgânicas oxigenadas, nitrogenadas e sulfuradas e alguns haletos orgânicos.
Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico mais 
abundante nas estruturas das moléculas orgânicas; esses átomos ligam-se entre si 
de diferentes maneiras, formando uma infinidade de cadeias carbônicas. Assim, as 
funções orgânicas oxigenadas compõem uma grande e diversificada família de 
compostos orgânicos. 
É importante saber que os compostos orgânicos oxigenados estão diariamente 
inseridos em nossa vida, nos processos metabólicos para o funcionamento do nosso 
corpo (na digestão dos açúcares, do amido e, até mesmo, na respiração celular), além 
de estarem presentes no amido dos cereais, nos óleos dos vegetais, na gordura dos 
animais e nas bebidas fermentadas. Ainda são facilmente identificados nas essências 
dos perfumes, nos combustíveis automotivos (como o etanol), na produção de plásticos 
e nos produtos têxteis, entre outros. Dessa forma, esses compostos representam bilhões 
de dólares para as indústrias e a economia global, mas, mais do que isso, representam 
peças-chaves para o funcionamento e manutenção da vida.
Diante disso, neste tópico, estudaremos as funções orgânicas oxigenadas mais 
importantes, que são: álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos. 
Assim, poderemos entender melhor a constituição e realizar suas nomenclaturas, 
seguindo as regras estabelecidas pela União Internacional da Química Pura e Aplicada 
(IUPAC, sigla do inglês International Union of Pure na Applied Chemistry). 
86
2 ÁLCOOIS
Álcoois são compostos orgânicos que contêm em sua estrutura o grupo 
funcional hidroxila (OH), diretamente ligado a um átomo de carbono saturado (isto 
é, carbono com hibridização Sp3, que só faz ligações simples) da cadeia carbônica 
principal (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Assim, na Figura 1, são mostrados alguns 
exemplos de compostos que não devem ser classificados como álcoois.
FIGURA 1 – COMPOSTOS ORGÂNICOS QUE NÃO SÃO EXEMPLOS DE ÁLCOOIS
FONTE: O autor
FIGURA 2 – COMPOSTOS ORGÂNICOS CLASSIFICADOS COMO ÁLCOOIS
FONTE: O autor
É possível perceber que todos os compostos apresentados naFigura 1 possuem 
o grupo funcional hidroxila (OH), porém não cumprem a regra básica para essa classe, 
ou seja, a hidroxila está ligada a átomos de carbono saturado (alifáticos ou aromático). 
Na Figura 2, são apresentados alguns exemplos de moléculas que são 
(corretamente) classificadas como álcoois. Dependendo do tipo de estrutura molecular, 
os álcoois podem ser classificados em alifáticos (cadeia aberta), cíclico ou aromático.
Álcool alifático Álcool cíclico Álcool aromático
A hidroxila (OH), também chamada de oxidrila, além de ser o grupo 
funcional dos álcoois, é responsável pelas propriedades químicas 
(semelhantes) desses compostos.
ATENÇÃO
87
2.1 A PRESENÇA DOS ÁLCOOIS EM NOSSA VIDA
Atualmente, os compostos orgânicos com o grupo funcional álcool estão 
corriqueiramente presentes em diferentes aplicações no nosso dia a dia. O etanol 
(CH3 ─ CH2 ─ OH), por exemplo, pode ser encontrado tanto no combustível automotivo 
quanto em bebidas alcoólicas. No Brasil, o etanol é obtido, principalmente, pela 
fermentação da cana-de-açúcar, sendo usado como combustível de automóveis em 
substituição à gasolina e ao óleo diesel, proporcionando uma queima limpa, já que não 
libera compostos de enxofre na atmosfera. Além disso, é utilizado como solvente na 
produção de perfumes, loções, desodorantes e medicamentos, sendo amplamente 
empregado em produtos de uso doméstico como o álcool em gel (SOLOMONS, 2002; 
FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Com a pandemia da Covid-19 (em 2020/2021), a produção e o uso de álcool em gel 70% ganharam 
grande destaque no cenário mundial. Qual a principal característica do álcool em gel 70%?
Sem dúvida, a principal aplicação desse tipo de álcool está associada a sua ação 
desinfetante de superfícies e objetos, sendo antisséptico sob a pele. O seu grau 
alcoólico (70%) indica a concentração de etanol, que pode expresso em volume 
(v/v) ou massa (m/m) do produto.
Nessa concentração (70%), o etanol tem a capacidade de provocar a 
desnaturação de proteínas e de membranas celulares, promovendo a 
destruição de microrganismos e, como consequência, a apoptose. Além 
disso, também age rapidamente sobre diferentes bactérias e vírus, e, por 
isso, sua utilização é tão recomendada.
INTERESSANTE
Já o metanol (CH3 ─ OH) pode ser usado como combustível em motores a explosão, 
como os de certos carros de corrida e de aeromodelos. Sua principal aplicação é como solvente, 
na fabricação de plásticos, no preparo de vitaminas e também em hormônios (FELTRE, 2004).
O metanol é um álcool tóxico que, ao ser ingerido, pode causar cegueira e até levar 
à morte. Na grande maioria das vezes, os casos mais graves de intoxicação por metanol 
estão associados à contaminação criminosa de bebidas alcoólicas.
Por ser um álcool barato, com cheiro e características físicas similares ao etanol, e, ainda, 
não pagar os impostos que incidem sobre as bebidas alcoólicas, o metanol tem sido 
adicionado (criminosamente) em bebidas alcoólicas clandestinas, para aumentar, 
falsamente, os níveis de etanol. No entanto, cabe destacar que a legislação 
brasileira permite o nível máximo (seguro) de metanol nas bebidas destiladas 
de 0,25 mL/100 mL de álcool anidro, limite que geralmente é desrespeitado 
nas bebidas clandestinas. O efeito tóxico do metanol resulta na sua 
metabolização em aldeído fórmico e, deste, em ácido fórmico.
ATENÇÃO
88
Para aprofundar o conhecimento sobre o metanol, sugerimos a leitura 
do artigo científico Uso do metanol e risco de exposição dos trabalhadores 
de uma usina de biodiesel, de autoria de Assis et al. (2017), disponível em: 
https://cdn.publisher.gn1.link/rbmt.org.br/pdf/v15n1a05.pdf.
DICAS
O colesterol (Figura 3) é um esteroide que compõe as membranas celulares de 
todos os mamíferos. É um álcool policíclico, formado por uma longa cadeia carbônica, 
o que o torna insolúvel em água e no sangue; assim, para ser transportado pelo plasma 
sanguíneo, deve se ligar à proteínas hidrossolúveis (FELTRE, 2004).
FIGURA 3 – FÓRMULA ESTRUTURAL DO COLESTEROL
FONTE: <https://bit.ly/3oRMot1>. Acesso em: 8 nov. 2021.
2.2 NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS
Como todos os compostos orgânicos, os álcoois seguem as regras oficiais 
determinadas pela IUPAC. Desse modo, a nomenclatura de todos os álcoois deve conter a 
estrutura básica: prefixo (número de átomos de carbono na cadeia principal), mais infixo 
(tipo de ligação entre os átomos de carbono da cadeia principal) e sufixo (função orgânica), 
como já estudado na Unidade 1 (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Para a nomenclatura dos álcoois, a IUPAC determina o sufixo “OL”. Além disso: 
• a cadeia principal deve ser a mais longa possível, contendo o átomo de carbono 
(saturado) ligado ao grupo funcional (hidroxila, OH); 
• na existência de mais de uma possibilidade para ligação da hidroxila na cadeia 
principal, é necessário indicá-la por meio de sua numeração;
89
• a numeração da cadeia principal (sempre) deverá ser feita iniciando pela extremidade 
mais próxima do grupo OH, de modo que ele apresente o menor número possível;
• quando a estrutura apresentar ramificações (indicada pela presença de carbonos 
terciários e quaternários), a prioridade da menor numeração sempre será do grupo 
funcional OH, seguido pelas ramificações;
• por fim, o nome do álcool será o do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal, 
substituindo terminação “O” (correspondente a função hidrocarboneto) por “OL”.
Para melhor compreensão, a Figura 4 apresenta a nomenclatura de alguns álcoois.
FIGURA 4 – EXEMPLOS DE ÁLCOOIS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
Fórmula estrutural do composto e
Nomenclatura IUPAC Etapas para nomenclatura
Propan-2-ol
4,5-dimetil-hexan-3-ol
Pent-3-in-ol
Ciclohexan-1-ol
3-metil-ciclopentan-1-ol
FONTE: O autor
Uma nomenclatura muito comum entre a comunidade científica e que também 
se popularizou na sociedade em geral é dada por:
90
No Quadro 2, podemos observar alguns exemplos de nomes atribuídos à alguns 
álcoois comumente encontrados no nosso cotidiano.
QUADRO 2 – NOMENCLATURA USUAL E IUPAC DE ALGUNS ÁLCOOIS COMUMENTE ENCONTRADOS NO 
NOSSO COTIDIANO
Fórmula estrutural Nomenclatura USUAL Nomenclatura IUPAC
Álcool metílico Metanol
Álcool etílico Etanol
Álcool isopropílico Isopropanol
Álcool benzílico Fenil-metanol
FONTE: O autor
2.3 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
Como é possível observar, existe uma grande diversidade de estruturas mo-
leculares classificadas como álcoois. Para tentar diferenciá-las, foram estabelecidas 
algumas classificações para auxiliar a subdividir e agrupar essas estruturas em conjun-
tos “menores” com características ainda mais semelhantes (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 
2004) Assim, os álcoois podem se classificados segundo alguns critérios, como:
• de acordo com a cadeia carbônica:
o álcool saturado: formado única e exclusivamente por átomos de carbono com 
hibridização Sp3, ou seja, que fazem somente ligações simples;
o álcool insaturado: quando apresentar ao menos uma ligação dupla ou tripla 
entre os átomos de carbono;
o álcool cíclico: quando a cadeia carbônica apresentar uma estrutura cíclica;
o álcool aromático: quando a cadeia carbônica apresentar um anel aromático;
o álcool ramificado: quando a cadeia carbônica apresentar ao menos um átomo 
de carbono terciário ou quaternário.
91
• de acordo com o número de hidroxilas na cadeia carbônica:
o monoálcoois (ou monóis): quando apresentar somente uma hidroxila;
o diálcoois (ou dióis): possui duas hidroxilas;
o triálcoois (ou trióis): possui três hidroxilas;
o e assim por diante: tetróis, pentóis, polióis etc.
• de acordo com a posição da hidroxila na cadeia carbônica:
o álcool primário: tem sua hidroxila ligada a um átomo de carbono primário;
o álcool secundário: tem sua hidroxila ligada a um átomo de carbono secundário;
o álcool terciário: tem sua hidroxila ligada a um átomo de carbono terciário;
o álcool quaternário: tem sua hidroxila ligada a um átomo de carbono quaternário.
3 FENÓIS
Os fenóis são um conjuntode compostos orgânicos identificados pela presença 
de uma hidroxila (OH) diretamente ligada a um carbono aromático, ou seja, a um carbono 
insaturado de um anel benzênico (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 
2006). O grupo funcional fenol é representado na Figura 5.
FIGURA 5 – GRUPO FUNCIONAL FENOL
FONTE: O autor
Esse composto orgânico (Figura 5) representa, também, a fórmula estrutural do 
fenol mais simples, chamado de hidroxibenzeno ou simplesmente fenol. Ele é o fenol 
mais importante, pois é utilizado como matéria-prima para a produção de outros fenóis 
que agem como antissépticos fungicidas e desinfetantes.
É importante destacar que o grupo funcional dos fenóis também é a hidroxila 
(OH), o mesmo grupo funcional dos álcoois. No entanto, nos álcoois, a hidroxila deve 
estar ligada a um átomo de carbono saturado (hibridização Sp3), enquanto, nos fenóis, 
a hidroxila deve estar ligada a um átomo de carbono de um anel aromático (carbono 
insaturado, com hibridização Sp2) (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). Para facilitar a 
compreensão, a Figura 6 mostra a comparação da estrutura de um fenol e um álcool.
92
FIGURA 6 – COMPARAÇÃO DA ESTRUTURA DE UM FENOL E UM ÁLCOOL
FONTE: O autor
ÁLCOOL
Álcool cíclico Álcool aromático
FENOL
Monofenol Difenol
3.1 A PRESENÇA DOS FENÓIS EM NOSSA VIDA
Apesar de serem compostos altamente tóxicos, os fenóis podem ser facilmente 
encontrados no nosso dia a dia, sendo alguns exemplos:
• Creolina: uma mistura dos isômeros metil-fenóis (orto, meta e para-cresol), 
comumente conhecidos como cresóis, são amplamente usados como desinfetante 
doméstico. Quando obtidos de forma isolada, são sólidos brancos, mas, na mistura 
dos três isômeros, a composição apresenta-se na forma líquida. Podem, ainda, 
ser usados na fabricação de resinas sintéticas ou modificados para aplicação em 
eletrônica (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
• Eugenol: é um óleo extraído do cravo, que possui propriedades antissépticas, 
anestésicas, medicinais e bactericidas, por isso é muito utilizado pela indústria de 
cosméticos. Apesar de ser largamente produzido pela destilação do cravo, o eugenol 
também está presente na canela e na mirra (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
• Hidroquinona ou quinol: esse fenol tem sido muito utilizado em clínicas de estética para 
os tratamentos de pele, como o peeling. Além disso, a hidroquinona é usada na produção 
de polímeros, herbicidas e antioxidantes (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
• Baquelite: uma resina sintética, obtida por polimerização de fenol com formaldeído; 
devido a sua estabilidade química e resistência ao calor, é utilizada na fabricação 
de cabos de facas, tomadas, interruptores, cabos de panelas, telefones, bolas de 
bilhar, câmeras fotográficas, revestimentos de móveis, entre outros (FELTRE, 2004; 
CANTO; PERUZZO, 2006).
Os fenóis também são usados na produção de corantes e resinas, na 
fabricação do indicador ácido-base fenolftaleína e da aspirina.
3.2 NOMENCLATURA DOS FENÓIS
A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis o sufixo “OL” ou o prefixo “HIDRÓXI”. No 
entanto, assim como ocorre com os compostos aromáticos, os fenóis mais simples 
possuem nomes comuns, que são aceitos pela IUPAC (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 
2005). Podemos observar a nomenclatura de alguns fenóis na Figura 7.
93
FONTE: O autor
FIGURA 8 – NOMENCLATURA DE FENÓIS RAMIFICADOS
FIGURA 7 – NOMENCLATURA DE ALGUNS FENÓIS MAIS SIMPLES
1-hidróxi-benzeno
ou benzenol ou fenol comum
1-hidróxi-naftaleno
ou α-naftol
Para moléculas mais complexas, devemos usar (prioritariamente) o prefixo “HIDRÓ-
XI”. Além disso, quando existirem ramificações no anel aromático, devemos informar tanto a 
localização da hidroxila (OH) quanto a localização da ramificação presente na molécula. Para 
isso, a numeração da cadeia carbônica sempre deverá iniciar no carbono ligado à hidroxila e 
prosseguir no sentido de onde se obtenha o(s) menor(es) número(s) para a(s) ramificação(ões) 
(SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). Alguns exemplos são apresentados na Figura 8.
Fórmula estrutural do composto e
nomenclatura IUPAC
2-metil-hidroxibenzeno
2-isopropil-5-metil-hidroxibenzeno
3,5-dimetil-1-hidroxinaftaleno
Etapas para nomenclatura
Os átomos de carbonos (setas) que unem os 
anéis aromáticos nunca são numerados
FONTE: O autor
94
4 ÉTERES
Os éteres são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um átomo 
de oxigênio (O), inserido no meio da cadeia carbônica de uma determinada molécula, ou 
seja, tem-se um heteroátomo (nomenclatura comumente utilizada para indicar átomos 
diferentes de carbono e hidrogênio presentes num hidrocarboneto) de oxigênio ligado a 
dois radicais monovalentes alquila ou arila (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Dessa 
forma, os éteres podem ser representados pela fórmula geral:
R ─ O ─ R’ ou 
Ar ─ O ─ Ar ou Ar ─ O ─ R
Em que R e R’ representam radicais (geralmente hidrocarbonetos) alifáticas 
(abertas ou fechadas) e Ar grupos arila (aromáticos); em qualquer dos casos, os grupos 
podem ser iguais ou diferentes entre si.
4.1 A PRESENÇA DOS ÉTERES EM NOSSA VIDA
O éter etílico (CH3 ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3), também chamado etoxietano, éter 
dietílico ou, simplesmente, éter comum, é um composto orgânico amplamente utilizado 
como solvente (apolar), em laboratórios e nas indústrias químicas, sendo empregado, 
sobretudo, na extração de óleos, gorduras, essências e perfumes, sejam eles de origem 
vegetal ou, até mesmo, animal. Por ser considerado um dos solventes utilizados no 
refino da cocaína das folhas de coca, tem sua comercialização e distribuição controlada 
pela Polícia Federal (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Durante o século XIX, o éter etílico foi utilizado como anestésico por 
inalação, proporcionando que cirurgias mais invasivas pudessem ser 
realizadas. No entanto, seu uso apresentava alguns riscos e perigos, 
tanto para a saúde do paciente quanto da equipe médica presente no 
local, pois, além de ser tóxico, causar irritação no trato respiratório e 
mal-estar pós-operatório no paciente, os vapores do éter etílico são 
muito inflamáveis, a ponto de provocar incêndios na sala de cirurgia, 
uma vez que ele reage com o oxigênio presente no ar (atmosférico), 
formando um peróxido de hidrogênio, o que, provavelmente, atua 
detonando a explosão. Assim, com a descoberta de novos compostos, 
o éter etílico foi substituído por outros anestésicos mais seguros.
INTERESSANTE
Outro éter de grande importância é o metóxi-terciobutano (MTBE), usado como 
antidetonante na gasolina. Além disso, a função éter está presente também em muitos 
compostos naturais com função mista (compostos que apresentam mais de uma classe 
de grupo funcional), como a vanilina e o eugenol (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
95
4.2 NOMENCLATURA DOS ÉTERES
A nomenclatura oficial para os éteres segue uma regra fixa, estabelecida pela 
IUPAC, na qual se determina que eles devam conter a palavra “ÓXI” intercalada pelo 
nome dos respectivos radicais (menor e maior) presentes na sua estrutura (SOLOMONS, 
2002; FELTRE, 2004). Assim, temos:
__________________ + ÓXI + __________________
MENOR RAICAL
Quantos carbonos têm?
MAIOR RADICAL
Quantos carbonos têm?
Há também outra nomenclatura muito comum entre a comunidade científica 
aceita para os éteres, na qual os nomes dos radicais são apresentados em ordem alfabé-
tica, acrescidos da terminação “ÍLICO” (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). Assim, temos:
Éter __________________ – __________________ + ílico
1º RADICAL
Quantos carbonos têm?
2º RADICAL
Quantos carbonos têm?
Ordem alfabética
Na Figura 9, temos a nomenclatura de alguns éteres.
FIGURA 9 – NOMENCLATURA IUPAC E USUAL DE ALGUNS ÉTERES COMUMENTE ENCONTRADOS NO 
NOSSO COTIDIANO
Etapas para nomenclaturaFórmula estrutural do composto eNomenclatura IUPAC
Nomenclatura
IUPAC e usual
Metoxietano
ou éter etil-metílico
Etóxi-isopropano
ou éter etil-isopropílico
Metóxi-benzeno
ou éter fenil-metílico
FONTE: O autor
96
5 ALDEÍDOS E CETONAS
Aldeídos ecetonas são chamados de compostos carbonílicos, pois contêm, 
em sua fórmula estrutural, o grupo funcional carbonila (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 
2005), representado na Figura 10.
FIGURA 10 – GRUPO FUNCIONAL CARBONILA
FONTE: O autor
FIGURA 11 – ALGUNS EXEMPLOS DE ALDEÍDOS
FONTE: O autor
ou ou
Em que R e R’ representam radicais (geralmente hidrocarbonetos) alifáticas 
(abertas ou fechadas) ou o átomo de hidrogênio, e Ar representa os grupos arila (aro-
máticos); em qualquer dos casos, os grupos podem ser iguais ou diferentes entre si. 
No entanto, há uma diferença muito importante entre eles e, por isso, são divididos em 
duas classes distintas. Nos aldeídos, o grupo carbonila está em um carbono primá-
rio, ao passo que, nas cetonas, o grupo carbonila está em um carbono secundário 
(SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Um aldeído pode ser definido como todo composto orgânico que apresenta, 
em sua fórmula estrutural, o grupo carbonila (C = O) ligado a um átomo de hidrogênio 
e, portanto, sempre localizado em uma das extremidades da cadeia principal. O grupo 
funcional dos aldeídos costuma ser representado por: CHO (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 
2004). Podemos observar na Figura 11 alguns exemplos de aldeídos.
Aldeído alifático Aldeído cíclico Aldeído aromático
Se a cadeia carbônica apresentar apenas um grupo funcional CHO, o composto 
é classificado como monoaldeído, porém, se apresentar dois ou mais desse grupo, ele é 
classificado como polialdeído.
97
Já uma cetona pode ser definida como todo composto orgânico que apresente, 
em sua fórmula estrutural, o grupo carbonila (C = O) inserido no meio da cadeia 
principal, ou seja, entre dois átomos de carbono (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). 
A Figura 12 apresenta alguns exemplos de cetonas.
FIGURA 12 – ALGUNS EXEMPLOS DE CETONAS
FONTE: O autor
Cetona alifática Cetona cíclica Cetona aromática
As cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas. 
Dessa forma, se houver apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma 
monocetona; se houver duas, uma dicetona; se houver três, uma tricetona. Outra forma 
de classificação é atribuída quando os dois radicais ligados ao carbono da carbonila 
são iguais, diz-se que é uma cetona simétrica; caso sejam diferentes, denomina-se de 
cetona assimétrica (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004).
5.1 A PRESENÇA DOS ALDEÍDOS E CETONAS EM NOSSA VIDA
Os aldeídos mais simples (como o metanal e o etanal) possuem cheiro forte e 
irritante, já os de elevada massa molar possuem aromas agradáveis, sendo responsáveis 
pelo odor e pelo sabor de vários vegetais. Por exemplo, o cheiro e o sabor característicos 
da canela se devem ao aldeído cinâmico ou cinamaldeído, enquanto a vanilina (4-hidróxi-
3-metoxibenzaldeído) extraída da orquídea Vanilla planifolia é o principal componente 
da essência ou aroma de baunilha (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
O metanal, também chamado de formol, em condições ambientes, é um gás 
de cheiro característico e irritante. Quando em solução possui diferentes aplicações, 
dependendo de seu teor – por exemplo, na concentração de até 2%, pode ser utilizado 
como conservante, pois impede a proliferação de micro-organismos; na porcentagem 
máxima de 5%, é empregado em cosméticos para fortalecimento de unhas; já na 
concentração de 40% (m/m), é usado para a conservação de tecidos animais (FELTRE, 
2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
As cetonas são facilmente encontradas na natureza, na constituição de flores 
e frutos. Em geral, apresentam odor agradável, por isso, são utilizadas na produção de 
perfumes e aromatizantes alimentícios. A jasmona é o principal componente do óleo 
essencial de jasmim; as iononas  são compostos aromáticos encontrados em uma 
variedade de óleos essenciais, incluindo o óleo de rosa e no odor de violetas. As quinonas 
98
são dicetonas cíclicas que possuem grande importância industrial. Por exemplo, a quinona 
comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e a antraquinona é usada na 
fabricação de corantes (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
No entanto, a propanona, mais conhecida como acetona, é a cetona de maior 
importância comercial, amplamente utilizada como solvente de esmaltes de unha, mas 
seu uso pode ser ampliado, pois tem capacidade para dissolver graxas, vernizes e resinas. 
Além disso, é empregada na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação 
de anidrido acético e medicamentos (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
5.2 NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS E CETONAS
Assim como os demais compostos orgânicos, os aldeídos e as cetonas seguem 
as regras oficiais determinadas pela IUPAC. Portanto, ambas as nomenclaturas devem 
a estrutura básica: prefixo (número de átomos de carbono na cadeia principal), mais 
infixo (tipo de ligação entre os átomos de carbono da cadeia principal) e sufixo 
(função orgânica). Além disso: 
• a cadeia principal deve ser a estrutura carbono-carbono mais longa possível, que 
contenha o grupo funcional carbonila (C=O); 
• as cetonas possuem diferentes possibilidades para a localização da carbonila na 
cadeia principal, sendo necessário indicá-la através de numeração;
• tanto em aldeídos como em cetonas, a numeração da cadeia principal (sempre) 
deverá ser feita iniciando pela extremidade mais próxima da carbonila, de modo que 
ele apresente o menor número possível; é importante destacar que, nos aldeídos, o 
carbono 1 sempre será o próprio carbono do grupo funcional;
• quando a estrutura apresentar ramificações (indicada pela presença de carbonos 
terciários e quaternários), a prioridade da menor numeração sempre será do grupo 
funcional (C=O), seguido pelas ramificações.
5.2.1 Nomenclatura IUPAC para aldeídos
A IUPAC determina que, na nomenclatura dos aldeídos, seja adicionando o 
sufixo “AL” na estrutura básica de nomenclatura (prefixo + infixo + sufixo). É importante 
lembrar que a cadeia principal é a mais longa, que inclui o grupo funcional (CHO), e 
a numeração sempre iniciará a partir do carbono presente nesse grupo (SOLOMONS, 
2002; FELTRE, 2004).
Para facilitar a compreensão, a Figura 13 exibe a nomenclatura de alguns 
aldeídos.
99
FIGURA 13 – EXEMPLOS DE ALDEÍDOS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
FONTE: O autor
5.2.2 Nomenclatura IUPAC para cetonas
A IUPAC determina que, na nomenclatura das cetonas, seja adicionado o sufixo 
“ONA” na estrutura básica de nomenclatura (prefixo + infixo + sufixo). A cadeia principal 
é a mais longa, que inclui o grupo funcional (C=O), o qual deverá ter sua localização 
indicada, já que possuem diferentes possibilidades para a localização da carbonila 
(SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004).
A Figura 14 traz alguns exemplos de cetonas que podem ser encontradas na 
natureza, mas elas representam somente uma pequena porção das inúmeras estruturas 
moleculares existentes, ou seja, nem sempre elas terão estruturas simples. 
Fórmula estrutural do composto e
Nomenclatura IUPAC
Etapas para nomenclatura
Etanal
3-metil-butanal
Pentanodial
Pent-3-enal
Benzaldeído
Alguns aldeídos possuem nomenclatura 
própria, o benzaldeído é um exemplo
100
FIGURA 14 – EXEMPLOS DE CETONAS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
Fórmula estrutural do composto e
nomenclatura IUPAC Etapas para nomenclatura
Propa-2-ona
2,2-dimetil-penta-3-ona
3-metil-buta-2-ona
2,4-dimetil-ciclohexanona
FONTE: O autor
FIGURA 15 – FÓRMULA ESTRUTURAL DE UMA CETONA
FONTE: O autor
A seguir, veremos um exemplo de como se dá a nomenclatura de uma cetona 
com estruturas mais complexas. Qual o nome (IUPAC) da cetona com a fórmula 
estrutural da Figura 15?
Para entendermos melhor, as etapas estão descritas na Figura 16.
101
FIGURA 16 – ETAPAS PARA NOMENCLATURA IUPAC DE UMA CETONA COMPLEXA
FONTE: O autor
5-etil-4,4-dimetil-hept-6-en-2-ona
Para compreender todas as etapas descritas, observa-se que, na primeira 
etapa, está representada a identificação da cadeia principal, ou seja, o maior número (n) 
de átomos de carbono ligados entre si (n = 7). É importante perceber queessa molécula 
contém, além do grupo funcional carbonila, uma insaturação (ligação dupla). Ambas as 
informações são importantes para a nomenclatura, logo, a cadeia principal deve conter 
tanto o grupo funcional quanto a insaturação. Em seguida, fazemos a numeração dos 
carbonos da cadeia principal. Também estão indicadas duas possíveis sequências de 
numeração, mas sempre optamos pelo caminho onde o grupo funcional permaneça 
com a menor numeração possível. Na etapa seguinte, identificamos as ramificações 
presentes e sinalizamos o número do carbono que estão ligadas. Observa-se que 
existem três ramificação, duas formadas por um átomo de carbono (1C = MET mais a 
terminação IL, radical metil) e que estão ligadas ao carbono 4, e uma ramificação formada 
por dois átomos de carbono (2C = ET + IL, radical etil), que está ligada ao carbono 5. Por 
fim, sabendo que a cadeia principal possui sete átomos de carbono (7C = HEPT), com 
uma ligação dupla nos carbonos 6 e 7 (infixo “EN”), e que todas as cetonas possuem a 
terminação “ONA” (sufixo), determinamos sua nomenclatura IUPAC. 
Seguindo as quatro etapas (Figura 16), descobrimos que a fórmula estrutural representa 
uma cetona denominada, pela IUPAC, como 5-etil-4,4-dimetil-hept-6-en-2-ona.
O infixo informa a presença ou ausência de insaturações na molécula. 
Quando a molécula apresentar insaturação, deve-se informar sua 
localização, sempre indicada pelo menor número possível. Já o sufixo 
informa o grupo funcional e, como as cetonas possuem diferentes 
possibilidades para localização da carbonila, teremos que indicá-lo 
sempre pela menor numeração possível.
DICA
102
6 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os compostos orgânicos denominados ácidos carboxílicos apresentam em 
sua fórmula estrutural o grupo funcional carboxila (Figura 17), formado pela união 
de uma carbonila (C=O) e uma hidroxila (OH) (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). 
Observa-se que esse grupo funcional apresenta um carbono primário e, assim, sempre 
o encontraremos em uma das extremidades da molécula.
FIGURA 17 – GRUPO FUNCIONAL CARBOXILA
FONTE: O autor
FIGURA 18 – ALGUNS EXEMPLOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
Em que R e Ar representam radicais alifáticas (abertas ou fechadas) e grupos 
arila (aromáticos), respectivamente. Em qualquer dos casos, os grupos podem ser iguais 
ou diferentes entre si.
Dependendo das características estruturais de sua molécula, os ácidos 
carboxílicos podem ser classificados em alifáticos e aromáticos; quanto ao número 
de carboxilas presentes na molécula, são classificados em monocarboxílicos (ou 
monoácidos), dicarboxílicos (ou diácidos), entre outros (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 
2004). A Figura 18 apresenta alguns exemplos de ácidos carboxílicos.
Ácido acético
(alifático)
Ácido ciclopentanoico
(cíclico)
Ácido fórmico
(monoácido)
Ácido propanoico
(alifático)
Ácido benzoico
(aromático)
Ácido oxálico
(diácido)
Forma abreviada
103
6.1 A PRESENÇA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EM NOSSA VIDA
Os ácidos carboxílicos estão corriqueiramente presentes no nosso dia a dia. 
Historicamente, o ácido carboxílico mais antigo é o ácido acético, que dá origem ao 
vinagre utilizado diariamente como tempero de saladas e demais produções culinárias. 
O vinagre consiste em uma solução aquosa com 4% a 7% de ácido acético, ou seja, 
em 1 litro de vinagre, tem-se uma massa de 40 g a 70 g de ácido acético. O ácido 
acético é produzido pela fermentação aeróbica (na presença de oxigênio) de algumas 
bebidas alcoólicas por ação de bactérias do gênero Acetobacter (fermentação acética), 
normalmente já presentes em frutos, sucos e vinhos. Em geral, bebidas alcoólicas que 
contenham menos que 7% de álcool “azedam” em contato com o ar, ou seja, sofrem 
fermentação alcoólica. O ácido acético também é usado como matéria-prima para a 
produção de polímeros e essências artificiais (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Contudo, não é apenas o ácido acético que é produzido através de fermentação. 
Alguns outros ácidos são originados na decomposição de alimentos, por meio da ação 
de micro-organismos. O ácido butanoico é encontrado na manteiga rançosa (quando a 
manteiga fica velha, forma-se esse ácido, originando o cheiro característico de manteiga 
rançosa). O aroma de alguns queijos (roquefort) é originado pelo ácido pentanoico, mesmo 
ele estando presente em pequenas quantidades (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Outro ácido carboxílico muito presente em nosso dia a dia é o ácido metanoico, 
presente na secreção expelida na picada de uma formiga, por isso composto é conhecido com 
ácido fórmico. Além disso, ele é utilizado como fixador de pigmentos e corantes em tecidos.
A grande maioria dos ácidos carboxílicos possui odor desagradável, pois possuem 
um ou dois carbonos que têm cheiro irritante (ácido/azedo), ao passo que os que possuem de 
3 a 12 carbonos na cadeia têm cheiro mais pungente e rançoso. Os caprinos (bodes, cabras 
e ovelhas), por exemplo, exalam um odor forte e característico em função da evaporação de 
ácidos carboxílicos de 6, 8 e 10 carbonos, que são chamados, respectivamente, de ácidos 
caproico, caprílico e cáprico (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
De modo geral, os ácidos monocarboxílicos, de cadeia longa e não 
ramificada, saturados ou insaturados, são chamados de ácidos graxos, 
pois são encontrados em óleos e gorduras.
O odor da transpiração – o chamado “cheiro de corpo” – é também 
devido, em parte, aos ácidos carboxílicos. De fato, o suor elimina muitas 
substâncias orgânicas, decompostas por bactérias existentes em nossa 
pele em compostos de odor desagradável, como o ácido 3-metil-2-
hexenoico (FELTRE, 2004).
INTERESSANTE
104
6.2 NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
A IUPAC determina que, na nomenclatura dos ácidos carboxílicos, seja 
iniciada com o termo “ácido” e que seja adicionado o sufixo “oico” na estrutura básica de 
nomenclatura (prefixo + infixo + sufixo). No entanto, assim como ocorre na nomenclatura de 
outros compostos orgânicos, os ácidos carboxílicos mais simples possuem nomes comuns, 
que também são aceitos pela IUPAC (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Para facilitar sua 
compreensão, a nomenclatura de alguns ácidos carboxílicos é apresentada na Figura 19.
FIGURA 19 – NOMENCLATURA DE ALGUNS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS MAIS SIMPLES
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
FIGURA 20 – EXEMPLOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
IUPAC: Ácido pentanoico
Usual: Ácido valérico
IUPAC: Ácido decanoico
Usual: Ácido cáprico
IUPAC: Ácido dodecanoico
Usual: Ácido láurico
IUPAC: Ácido tetradecanoico
Usual: Ácido mirístico
IUPAC: Ácido hexadecanoico
Usual: Ácido palmítico
IUPAC: Ácido octadecanoico
Usual: Ácido esteárico
IUPAC: Ácido etanoico
Usual: Ácido acético
IUPAC: Ácido butanoico
Usual: Ácido butírico
IUPAC: Ácido metanoico
Usual: Ácido fórmico
Para moléculas mais complexas, devemos usar (prioritariamente) a nomenclatura 
IUPAC. Quando a molécula apresentar alguma insaturação (dupla ou tripla ligação), ou 
ramificação, é necessário informar a qual carbono está ligado; para isso, a cadeia principal 
deverá ser numerada (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). É importante lembrarmos 
que a cadeia principal sempre contém a maior porção de átomos carbono ligada entre si 
inclui o grupo funcional (COOH). A numeração dos carbonos inicia a partir do grupo carboxila 
e prossegue no sentido que se obtenha o(s) menor(es) número(s) para a(s) insaturação(ões) 
e ramificação(ões). A Figura 20 mostra a nomenclatura de alguns aldeídos.
Fórmula estrutural do composto e
nomenclatura IUPAC Etapas para nomenclatura
Ácido 2,2-dimetil-propanoico
105
Ácido butanodioico
Ácido 3-etil-benzoico
Ácido 3,3-dimetil-pent-3-enoico
FONTE: O autor
Como é possível perceber, existe uma ampla variedade de estruturas orgânicas 
que podem ser classificadas como ácidos carboxílicos. Na Figura 20, foi apresentada 
uma pequena porção desses compostos, porém, na natureza, os ácidos carboxílicos 
nem sempre terão estruturas molecularessimples. 
A seguir, temos mais um exemplo prático da nomenclatura de ácidos carboxílicos. 
Qual o nome (IUPAC) do ácido carboxílico com a fórmula estrutural da Figura 21?
FIGURA 21 – FÓRMULA ESTRUTURAL DE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO
FONTE: O autor
FIGURA 22 – NOMENCLATURA IUPAC DE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO COMPLEXO
Para facilitar a compreensão, as etapas apresentadas na Figura 22.
106
FONTE: O autor
Para compreender todas as etapas descritas nesse exemplo, inicialmente, está 
representada a identificação da cadeia principal. Ela sempre representará o maior número (n) 
de átomos de carbono ligados entre si e, na molécula em questão, temos cinco carbonos na 
cadeia principal (n = 5). A seta azul apresenta uma escolha possível de cadeia principal, porém 
ela está errada, pois, além do grupo funcional carbonila, é importante perceber que essa 
molécula contém uma insaturação (ligação dupla). Ambas as informação são importantes 
para a nomenclatura – assim, a cadeia principal deve conter tanto o grupo funcional quanto 
a insaturação. Na etapa a seguir, fazemos a numeração dos carbonos da cadeia principal. 
Observa-se que estão indicadas duas possíveis sequências de numeração, mas sempre 
optamos pelo caminho onde o grupo funcional permaneça com a menor numeração possível. 
Nos ácidos carboxílicos, o carbono do grupo funcional sempre terá o número 1. Na etapa 
posterior, identificamos as ramificações presentes e sinalizamos o número do carbono que 
estão ligadas. Existem duas ramificações, uma formada por um átomo de carbono (1C = MET 
mais a terminação IL, radical metil), ligada ao carbono 2, e uma ramificação formada por três 
átomos de carbono (3C = PROP + IL, radical etil) – como ela está ligada ao seu átomo de carbono 
central, recebe o prefixo “iso”, por isso temos uma ramificação isopropil ligada ao carbono 3. 
Por fim, sabendo que a cadeia principal possui cinco átomos de carbono (5C = PENT), com 
uma ligação dupla entre os carbonos 4 e 5 (infixo “EN”), e que todas os ácidos carboxílicos 
recebem o termo “ácido” sucedido pela nomenclatura da molécula com a terminação “OICO”, 
determinamos sua nomenclatura IUPAC: ácido 2-metil-3-isopropil-Pent-4-enoico.
Na determinação da cadeia principal, de qualquer composto orgânico, 
devemos observar três quesitos principais: o maior número de átomos de 
carbono ligados entre si; a localização do grupo funcional; e a presença 
de insaturações (ligações duplas e triplas). Assim, toda e qualquer cadeia 
principal deve conter o grupo funcional e a insaturação, mesmo que, para 
isso, ela fique como um número menor de carbonos ligados entre si.
Além disso, a numeração dos átomos da cadeia principal deve ter 
como prioridade a menor numeração possível (1º) do grupo funcional, 
(2º) da insaturação e (3º) da ramificação.
DICAS
Ácido 2-metil-3-isopropil-Pent-4-enoico
107
7 RESUMO DAS FUNÇÕES OXIGENADAS
Para facilitar a compreensão, a Tabela 1 apresenta um resumo das funções 
orgânicas oxigenadas.
TABELA 1 – RESUMO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
Funções 
orgânicas (FO)
Grupo 
funcional (GF)
Nomenclatura Observação
Álcool
Sufixo “OL” 
(indicar localização 
OH)
Hidroxíla (OH) ligada 
a um carbono 
saturado
Fenol
HIDROXI + localização 
OH + nome do 
composto aromático
Hidroxíla (OH) ligada 
a um carbono 
aromático
Éter
MENOR 
hidrocarboneto + 
terminação “OXI” 
+ MAIOR 
hidrocarboneto
Heteroátomo 
(oxigênio) inserido 
no meio da cadeia 
carbônica, entre dois 
átomos de carbono
C
om
p
os
to
s 
ca
rb
on
íli
co
s Aldeído
Prefixo + Infixo 
+ Sufixo “AL”
Grupo funcional 
terminal. Carbonila 
ligada a um 
hidrogênio.
Cetona
Prefixo + Infixo 
+ Sufixo “ONA” 
(indicar localização GF)
Carbonila inserida 
no meio da cadeia 
carbônica, entre dois 
átomos de carbono
Ácido 
carboxílico
ÁCIDO + prefixo + 
infixo
 + Sufixo “OICO”
Grupo funcional 
terminal. Carbonila 
ligada a uma 
hidroxila
FONTE: O autor
108
RESUMO DO TÓPICO 1
Neste tópico, você adquiriu certos aprendizados, como:
• Para facilitar e padronizar, na classificação dos inúmeros compostos orgânicos 
existentes, os cientistas criaram as classes funcionais (funções orgânicas) 
e o conceito de “grupo funcional”, separando as substâncias de acordo com 
semelhanças estruturais e propriedades químicas. Os grupos funcionais representam 
o conjunto de átomos característico de cada função orgânica.
• Os compostos orgânicos oxigenados representam uma grande família, porém, 
os mais importantes são: os álcoois, fenóis, éteres, cetonas, aldeídos, ácidos 
carboxílicos e seus derivados (sais orgânicos, ésteres, anidrido e cloretos de acila).
• Os álcoois apresentam o grupo funcional OH (hidroxila), ligado diretamente a um 
átomo de carbono saturado.
• Os álcoois podem ser classificados: de acordo com a cadeia carbônica, em 
saturados, insaturados, ramificados, cíclicos e aromáticos; de acordo com o número 
de hidroxilas na cadeia carbônica, em monoálcoois (ou monóis), diálcoois (ou dióis), 
triálcoois (ou trióis) e polióis; e de acordo com a posição da hidroxila na cadeia 
carbônica, em primários, secundários, terciários e quaternários.
• Segundo a IUPAC, na nomenclatura dos álcoois, deve-se unir o prefixo e o infixo à 
terminação “OL”. Além disso, quando apresentar insaturações, ramificações e/ou mais de 
uma localização do seu grupo funcional, as respectivas localizações devem ser informadas.
• A denominação fenol deve ser atribuída a todo composto que apresente uma 
hidroxila (grupo funcional OH) diretamente ligada a um carbono aromático, ou seja, 
um átomo de carbono pertencente a um anel benzênico.
• A denominação éter deve ser atribuída a todo composto que apresente um átomo de 
oxigênio inserido no meio da cadeia carbônica, ou seja, entre dois átomos de carbono. 
• De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos éteres é dividida em duas partes: ini-
cia-se com a nomenclatura do menor hidrocarboneto acrescido do sufixo “ÓXI” e 
finaliza-se com a nomenclatura hidrocarboneto maior. Além disso, quando apre-
sentar insaturações e ramificações, deve-se informar suas respectivas localizações.
• Aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos são compostos que apresentam o grupo 
carbonila (C=O) em sua estrutura, porém são classificações distintas.
109
RESUMO DO TÓPICO 1 • A denominação aldeído deve ser atribuída a todo composto que apresente uma carbonila ligada a um átomo de hidrogênio; portanto, o grupo funcional –CHO 
sempre estará em uma das extremidades da cadeia carbônica principal.
• De acordo com a IUPAC, na nomenclatura dos aldeídos, deve-se unir o prefixo e 
o infixo à terminação “AL”. Além disso, as insaturações e as ramificações devem 
ter suas respectivas localizações informadas; para isso, a numeração da cadeia 
principal sempre iniciará pelo carbono do próprio grupo funcional.
• A denominação cetona deve ser atribuída a todo composto que apresente uma 
carbonila inserida no meio da cadeia carbônica, ou seja, entre dois átomos de 
carbono.
 
• De acordo com a IUPAC, na nomenclatura das cetonas, deve-se unir o prefixo e o 
infixo à terminação “ONA”. As insaturações e ramificações devem ter suas respectivas 
localizações informadas, de modo que o grupo funcional (as insaturações e, 
posteriormente, as ramificações) apresente a menor numeração possível.
• A denominação ácido carboxílico deve ser atribuída a todo composto que 
apresente uma carbonila diretamente ligada a uma hidroxila, levando à formação do 
grupo funcional (terminal) carboxila (–COOH).
 
• De acordo com a IUPAC, na nomenclatura dos ácidos carboxílicos, deve iniciar com 
o termo “ÁCIDO”, seguido do prefixo, infixo e da terminação “OICO”. As insaturações e 
ramificações devem ter suas respectivas localizações informadas; para isso, a nume-
ração da cadeia principal sempre iniciará pelo carbono do próprio grupo funcional.
110
1 Os compostos orgânicos oxigenados representam uma importante família de 
substâncias químicas. Para treinar a identificação dessas estruturas moleculares, 
escreva as fórmulasestruturais para os compostos orgânicos indicados a seguir:
a) Ácido 3-etil-hexanoico.
b) Ciclo-hexanona.
c) Octanol.
d) Feniletanal.
e) 2-isopropil-5-metil-hidroxibenzeno.
2 Observando a fórmula estrutural dos compostos orgânicos listados a seguir, indique 
qual deles apresenta um carbono terciário e uma insaturação em sua molécula, e 
pertence à função álcool.
AUTOATIVIDADE
3 Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico mais abundante 
nas estruturas das moléculas orgânicas. Esses átomos ligam-se entre si de diferentes 
maneiras, formando uma infinidade de cadeias carbônicas. Assim, as funções 
orgânicas oxigenadas compõem uma grande e diversificada família de composto 
orgânicos. Com base nas fórmulas estruturais condensadas e na função orgânica a 
que pertencem, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Ácido carboxílico.
II- Álcool.
III- Aldeído.
IV- Cetona.
V- Éter.
VI- Fenol.
a) ( ) .
b) ( ) .
d) ( ) .
e) ( ) .
c) ( ) .
111
( ) CH3 ─ CH = CH ─ OH.
( ) C6H5 ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3.
( ) CH3 ─ CH2 ─ COOH.
( ) CH3 ─ CO ─ CH2 ─ CH3.
( ) C6H5 ─ OH.
( ) CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CHO.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) III – VI – IV – I – II – V.
b) ( ) II – V – I – IV – VI – III.
c) ( ) I – VI – IV – V – II – III.
d) ( ) II – V – I – III – VI – IV.
e) ( ) IV – I – V – III – VI – II.
3 A vanilina (cuja fórmula estrutural está reproduzida na figura a seguir), extraída da 
orquídea  Vanilla  planifolia, é o principal componente da essência ou do aroma de 
baunilha. Seu aroma natural é amplamente utilizado na produção de doces e sorvetes.
FONTE: O autor
Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar que ela possui as funções químicas de:
a) ( ) Aldeído, álcool e éter.
b) ( ) Álcool, ácido carboxílico e fenol.
c) ( ) Cetona, éter e ácido carboxílico.
d) ( ) Álcool, éter e éster.
e) ( ) Aldeído, éter e fenol.
4 Com base nas estruturas dos compostos orgânicos, analise as sentenças a seguir:
112
A B C D
FONTE: O autor
I- Quanto ao tipo de cadeia carbônica, C é insaturada, A e D são saturadas e B é 
aromática.
II- Quanto ao tipo de função orgânica, A é uma cetona, B é um álcool, C é um éter e D é 
um ácido carboxílico.
III- De acordo com a IUPAC, o composto A é chamado de butanal.
IV- De acordo com a IUPAC, o composto D é chamado de 4-metil-pentanoico.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) Somente a sentença I está correta. 
b) ( ) Somente a sentença II está correta.
c) ( ) Somente a sentença III está correta.
d) ( ) As sentenças II e IV estão corretas.
e) ( ) As sentenças I, III e IV estão corretas.
5 Os grupos funcionais identificam o conjunto de átomos característico de cada função 
orgânica. Além disso, eles são utilizados para classificar e agrupar os compostos 
orgânicos que apresentam similaridades estruturais e propriedades químicas. 
Considerando os grupos funcionais oxigenados e a função orgânica que representam, 
associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- 
II- 
III- 
IV- 
V- 
( ) Álcool. 
( ) Éter. 
( ) Aldeído. 
( ) Fenol. 
( ) Ácido carboxílico.
113
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – III – II – I – IV.
b) ( ) III – V – IV – I – II.
c) ( ) III – V – II – IV – V.
d) ( ) IV – I – III – V – II.
e) ( ) III – IV – II – I – V.
114
115
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E 
FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
1 INTRODUÇÃO
Como visto anteriormente, os compostos orgânicos oxigenados estão amplamen-
te inseridos no nosso cotidiano, influenciando não só a biologia (vegetal e animal), mas a 
economia global. Além dos álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos, 
outros compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos merecem destaque. 
Assim como o oxigênio, o nitrogênio é um elemento fundamental para o desenvolvi-
mento da vida na Terra. Ao observarmos o ciclo do nitrogênio na natureza, podemos confirmar 
sua ocorrência no ar, nos vegetais, nos animais, nas bactérias, no solo e nos minerais. Seja 
na forma de substância simples (gás nitrogênio, N2), compostas (gás dióxido de nitrogênio, 
NO2) ou em moléculas complexas, como nas bases formadoras do código genético (adeni-
na C5H5N5, citosina C4H5N3O, guanina C5H5N5O, e uracila, C4H4N2O2), ratificamos a importân-
cia e a versatilidade desse elemento. Em nível celular, os compostos nitrogenados exercem 
importantes funções biológicas, sendo encontrados em aminoácidos, proteínas, hormônios, 
enzimas, entre outros componentes essenciais aos seres vivos. Já na esfera econômica, o 
nitrogênio é facilmente encontrado na indústria química, pois serve de matéria-prima na fa-
bricação de corantes, plásticos, fertilizantes, medicamentos, cosméticos e até explosivos.
Neste tópico, finalizaremos o estudo dos compostos oxigenados com os deri-
vados dos ácidos carboxílicos: sais orgânicos, ésteres, anidridos de ácido e cloretos de 
acila. Por fim, estudaremos as funções orgânicas nitrogenadas mais simples, porém, 
mais importantes: aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos.
UNIDADE 2 TÓPICO 2 - 
2 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Como vimos anteriormente, os ácidos carboxílicos são caracterizados por 
apresentarem, em sua estrutura molecular, o grupo funcional carboxila (COOH), um 
grupo terminal formado pela união de uma carbonila (C=O) e uma hidroxila (OH). No 
entanto, novos compostos podem ser formados a partir desses ácidos, ao reagirem com 
outras substâncias (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Nessas reações orgânicas, 
ocorre a substituição de algum elemento presente no grupo funcional, originando os 
derivados de ácidos carboxílicos (FELTRE, 2004).
Por exemplo, quando o hidrogênio (do OH) é substituído por um metal (ou pelo 
íon amônio, NH4), temos a formação dos sais orgânicos. Quando o hidrogênio (do OH) 
é substituído por um radical orgânico (alquila ou arila), temos a formação dos ésteres. 
116
Quando duas moléculas de ácidos carboxílicos reagem entre si, resultando na eliminação 
de uma molécula de água, temos a formação de um anidrido de ácido. Já quando a 
hidroxila (OH) é substituída por um átomo de halogênio, geralmente pelo elemento cloro 
(Cl), temos a formação dos cloretos de acila (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). Esses 
são os quatro principais derivados dos ácidos carboxílicos e, por ora, nos deteremos a 
sua (respectiva) nomenclatura. 
Na Unidade 3, aprofundaremos os conhecimentos sobre cada um desses 
quatro derivados dos ácidos carboxílicos, quando for abordado o tema de 
reações orgânicas.
ESTUDOS FUTUROS
2.1 NOMENCLATURA DOS SAIS ORGÂNICOS
Nas reações químicas entre um ácido e uma base, sempre ocorre a neutralização, 
com a formação de um sal e água. Nas reações de neutralização em que se tem um 
ácido carboxílico e uma base inorgânica, o produto da reação será um sal orgânico e 
água (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). A Figura 23 apresenta 
o grupo funcional dos sais orgânicos.
FIGURA 23 – GRUPO FUNCIONAL SAIS ORGÂNICOS
FONTE: O autor
A nomenclatura dos sais orgânicos é similar à nomenclatura dos sais 
inorgânicos. Assim temos a nomenclatura formada pelo nome do ânion (parte orgânica 
da molécula) seguido pela do cátion (íon metálico) (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; 
CANTO; PERUZZO, 2006). Para facilitar e padronizar essa nomenclatura desses 
compostos, a IUPAC estipulou algumas regras oficiais:
PREFIXO + INFIXO + OATO DE + Nome do CÁTION
Quantos carbonos têm?
Qual o tipo de ligação
entre os átomos de 
carbono?
Sufixo: terminação 
característica de 
sais orgânicos
Qual elemento 
metálico?
117
FONTE: O autor
Para entendermos melhor, a Figura 24 mostra a nomenclatura de alguns sais 
orgânicos.
FIGURA 24 – EXEMPLOS DE SAIS ORGÂNICOS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
Fórmula estrutural do composto e
Nomenclatura IUPAC
Etapas para nomenclatura
Etanoato de cálcio
Propanoato de sódio
Metanoato de alumínio
Pent-3-enoato de potássio
2-metil-propanoato desódio
2.2 NOMENCLATURA DOS ÉSTERES
Os compostos orgânicos denominados de ésteres são formados através da 
substituição do hidrogênio da hidroxila (OH) de um ácido carboxílico por algum radical 
orgânico alquila (R) ou arila (Ar), ou seja, podem ser aromáticos ou não (FELTRE, 2004). 
A Figura 25 apresenta o grupo funcional dos ésteres.
118
FIGURA 25 – GRUPO FUNCIONAL ÉSTER
FONTE: O autor
A IUPAC estabelece que a nomenclatura oficial dos compostos pertencentes a 
esse grupo deve seguir a seguinte regra:
Nome do ácido
– ICO 
+ ATO
Nome do radical (final) + A 
Qual o nome do ácido 
carboxílico “precursor”?
Substituir a terminação “ICO” 
do ác. carbox. por “ATO”
Qual radical está ligada diretamen-
te ao oxigênio do grupo funcional?
Para melhor compreensão, a Figura 26 apresenta a nomenclatura de alguns ésteres.
FIGURA 26 – EXEMPLOS DE ÉSTERES E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
Fórmula estrutural do composto e
Nomenclatura IUPAC
Etapas para nomenclatura
Etanoato de etila
Acetato de etila
Etanoato de fenila
Acetato de fenila
2-metil-butanoato de etila
Benzenoato de isopropila
119
2,2-dimetil-prop-3-enoato de etila
2-metil-propanoato de isobutila
FONTE: O autor
Alguns produtos alimentícios apresentam em seus rótulos a informação 
de que contêm flavorizantes, substâncias que são responsáveis pelo 
sabor e pelo aroma característico, ou seja, o flavor. Existe uma infinidade 
de compostos orgânicos empregados como flavorizantes naturais e 
sintéticos. Entre os flavorizantes sintéticos, destacam-se os pertencentes 
ao grupo dos ésteres. Vários aromas de frutas podem ser razoavelmente 
imitados com baixos custos, usando-se um ou, no máximo, dois desses 
compostos (CANTO; PERUZZO, 2006).
INTERESSANTE
2.3 NOMENCLATURA DOS ANIDRIDOS
Os anidridos de ácidos carboxílicos são compostos orgânicos formados a partir 
da reação química de desidratação (eliminação de molécula de água) entre dois ácidos 
carboxílicos iguais ou diferentes, de modo que, para determinar sua nomenclatura, 
é necessário conhecer a nomenclatura de cada um dos dois ácidos carboxílicos que 
deram origem ao composto (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). 
A Figura 27 apresenta o grupo funcional dos anidridos.
FIGURA 27 – GRUPO FUNCIONAL ANIDRIDO
FONTE: O autor
120
Assim como a estrutura química dos anidridos está diretamente relacionada 
com as dos dois ácidos que o originam, o nome de cada um desses ácidos (precursores) 
é utilizado na nomenclatura dos anidridos. A IUPAC estabelece que a nomenclatura 
oficial dos compostos pertencentes a esse grupo deve seguir a regra:
ANIDRIDO + nome dos ácidos carboxílicos precursores
Os nomes devem ser separados por hífen e 
em ordem alfabética
Desse modo, a Figura 28 mostra como exemplos a nomenclatura de alguns anidridos.
FIGURA 28 – EXEMPLOS DE ÉSTERES E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
Fórmula estrutural do composto e
nomenclatura IUPAC Etapas para nomenclatura
Anidrido propanoico 
Anidrido etanoico-pentanoico
Anidrido isobutanoico-butanoico
FONTE: O autor
2.4 NOMENCLATURA DOS CLORETOS DE ACILA
Os cloretos de ácido, também chamados de cloreto de acila, são originados 
através da reação química entre um ácido carboxílico e um haleto orgânico (contendo 
o átomo de cloro); assim, ocorrerá a troca do grupo carboxila do ácido pelo cloreto 
presente no haleto, levando à formação do cloreto de ácido (correspondente), e em uma 
molécula de álcool (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). Dessa 
forma, todo cloreto de acila apresenta o grupo funcional mostrado na Figura 29.
121
FIGURA 29 – GRUPO FUNCIONAL CLORETO DE ACILA
FONTE: O autor
FIGURA 30 – EXEMPLOS DE CLORETOS DE ACILA E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
FONTE: O autor
A IUPAC estabelece que a nomenclatura oficial dos cloretos de acila deve seguir 
como regra:
CLORETO DE + PREFIXO + INFIXO + OÍLA
Quantos carbonos têm?
Qual o tipo de ligação
entre os átomos de 
carbono?
Sufixo: terminação 
característica dos cloretos 
de acila
Assim, podemos observar a nomenclatura de alguns cloretos de acila na Figura 30.
Fórmula estrutural do composto e
nomenclatura IUPAC Etapas para nomenclatura
Cloreto de propanoíla
Cloreto de 2-metil-but-2-noíla
Cloreto de benzoíla
2.5 RESUMO DA NOMENCLATURA DOS DERIVADOS DE 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Para facilitar a compreensão, a Tabela 2 apresenta um resumo das funções 
derivadas dos ácidos carboxílicos.
122
TABELA 2 – RESUMO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
Funções 
orgânicas (FO)
Grupo 
funcional (GF)
Nomenclatura Observação
D
er
iv
ad
os
 d
e 
ác
. c
ar
b
ox
íli
co
s
Sais orgânicos
Prefixo + infixo 
+ sufixo “OATO DE”
+ nome do cátion
Grupo funcional 
terminal.
Carbonila ligada a 
um átomo de metal 
alcalino 
(ou alcalino terroso).
Éster
Nome do 1º radical 
(ligado a carbonila) 
+ sufixo “ATO” 
+ nome do 2º radical
+ sufixo “ILA”
Carbonila inserida 
no meio da cadeia 
carbônica ligada a 
um (hetero)átomo de 
oxigênio.
Anidrido
ANIDRIDO +
nome dos ácidos 
carboxílicos 
precursores
União de dois 
ácidos acéticos com 
abstração de uma 
molécula de água
Cloreto de 
acila
CLORETO DE + 
prefixo 
+ infixo + sufixo 
“OILA”
Substituição do OH 
do GF 
ác. carboxílico por 
um cloreto (Cl –)
FONTE: O autor
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
As funções nitrogenadas são aquelas que, além do carbono e do hidrogênio, 
possuem o elemento nitrogênio, embora algumas também possam ter o oxigênio. Os 
diversos arranjos entre os átomos desses elementos formam os grupos funcionais 
nitrogenados, originando um conjunto de compostos que apresentam características e 
propriedades químicas semelhantes (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). Os principais 
grupos funcionais que contêm o nitrogênio são: aminas, amidas, nitrilas e nitrocompostos.
3.1 AMINAS
As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia, NH3, através da 
substituição de seus átomos de hidrogênio por radicais orgânicos alquila (R) ou arila 
(Ar), os quais podem ser iguais ou diferentes entre si (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; 
CANTO; PERUZZO, 2006). A Figura 31 apresenta o grupo funcional dos sais orgânicos.
123
FIGURA 31 – GRUPO FUNCIONAL AMINA
Ou Ou
FONTE: O autor
FONTE: O autor
FIGURA 32 – EXEMPLOS DE AMINAS ALIFÁTICAS E AROMÁTICAS
É importante lembrar que grupos alquilas são radicais derivados dos alcanos, 
enquanto arilas são derivados de um anel aromático; dessa forma, as aminas podem ser 
classificadas em alifáticas e aromáticas, conforme apresentado na Figura 32.
Alifática saturada Alifática insaturada Aromática
A amônia, NH3, possui três átomos de hidrogênio em sua constituição, por 
isso, em função do número de hidrogênios substituídos (por radicais alquila ou arila), 
podemos classificar as aminas em primárias (R-NH2), secundárias (R1R2NH) e terciárias 
(R1R2R3N), conforme podemos observar no Quadro 1. 
QUADRO 1 – CLASSIFICAÇÃO DE AMINAS EM PRIMÁRIAS, SECUNDÁRIAS E TERCIÁRIAS
FONTE: O autor
Definição Exemplos
Aminas primárias são formadas quan-
do apenas um dos hidrogênios (do NH3) é 
substituído por um radical orgânico (R ou Ar).
Aminas secundárias são formadas quan-
do dois átomos de hidrogênios, do NH3, são 
substituídos por radicais orgânicos, R1 e R2, 
que podem ser alquila (R) ou arila (Ar).
Aminas terciárias são formadas quan-
do os três átomos de hidrogênios, do NH3, 
são substituídos por radicais orgânicos 
alquila (R1, R2 e R3) ou arila (Ar1, Ar2 e Ar3).
124
3.1.1 A presença das aminas em nossa vida
As aminas estão presentes em diversas situações da vida cotidiana, sendo 
possível encontrá-las na urina de animais (incluindo seres humanos) na forma de 
ureia. Além disso, os aminoácidos que formam nossas enzimas, proteínas e código 
genético (DNA e RNA) são formados por compostos contendo nitrogênio. Durante 
a decomposição de animais, são formadas substâncias que contêm o grupo amino, 
responsável pelo odor forte e característico, como a putrescina (1,4-diamino-butano) e 
cadaverina (1,5-diamino-pentano) (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO,2006).
Outras aplicações de compostos orgânicos contendo o grupo amino que 
merecem destaque são: o ácido p-aminobenzoico (PABA), utilizado na produção de 
protetores solares, e os compostos usados na produção de medicamento, como morfina 
e fluoxetina. Em particular, as aminas aromáticas são importantíssimas na fabricação de 
corantes, como a anilina. Além disso, as aminas cíclicas são também muito importantes, 
pois dão origem a inúmeros compostos heterocíclicos, amplamente encontrados nos 
vegetais, como os chamados alcaloides, essenciais para o nosso organismo (SOLOMONS, 
2002; FELTRE, 2004). Na Figura 33, são apresentadas algumas aminas cíclicas.
FIGURA 33 – EXEMPLOS DE AMINAS CÍCLICAS
FONTE: Adaptado de Feltre (2004)
Pirrol Piridina PiridinaPirrolidina
3.1.2 Nomenclatura das aminas
Para nomear os compostos orgânicos com a função amina, de acordo com as 
regras preconizadas pela IUPAC, primeiramente, devemos atentar para a classificação 
primária, secundária e terciária, pois a nomenclatura modificará de acordo com os tipos 
de aminas (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Na nomenclatura das aminas primárias, podemos seguir o esquema básico: 
PREFIXO + INFIXO + AMINA
Quantos carbonos têm?
Qual o tipo de ligação
entre os átomos de carbono?
Sufixo: Terminação 
característica das Aminas
125
Dessa maneira, a Figura 34 traz exemplos e a respectiva nomenclatura de 
algumas aminas primárias.
FIGURA 34 – NOMENCLATURA DE AMINAS PRIMÁRIAS
FONTE: O autor
Observa-se que, quando há insaturações ou ramificações na cadeia, é preciso 
deixar claro no nome suas posições na cadeia carbônica.
No entanto, para a nomenclatura das aminas secundárias e terciárias, a 
regra (IUPAC) é diferente. Nesses casos, deve-se fazer a identificação da cadeia principal 
e dos radicais ligados exclusivamente ao átomo de nitrogênio. Para isso, consideramos 
a cadeia principal a maior porção de átomos de carbonos ligados entre si, devendo ser 
numerada para informar a presença de ramificações e insaturações; já a identificação 
dos radicais ligados ao nitrogênio é representada pela letra “N”, seguida do prefixo e da 
terminação “IL” (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). 
Para compreendermos melhor, temos um exemplo prático. Qual o nome (IUPAC) 
da amina secundária com a fórmula estrutural da Figura 35?
FIGURA 35 – FÓRMULA ESTRUTURAL DE UMA AMINA SECUNDÁRIA
FONTE: O autor
126
FIGURA 36 – NOMENCLATURA IUPAC DE UMA AMINA SECUNDÁRIA
FONTE: O autor
As etapas para a determinação do nome da amina secundária são apresentadas 
na Figura 36.
N-etil-N-metil-5-metil-hexan-3-amina
Para compreender as etapas descritas, precisamos observar que, inicialmente, 
está representada a identificação da cadeia principal. Ela sempre representará o maior 
número (n) de átomos de carbono ligados entre si e, na molécula em questão, temos seis 
carbonos na cadeia principal (n = 6). Em seguida, fazemos a numeração dos carbonos 
da cadeia principal. Observa-se na Figura 36 uma possível sequência de numeração, 
mas sempre optamos pelo caminho onde o grupo funcional permaneça com a menor 
numeração possível. Na sequência, identificamos as ramificações presentes e sinalizamos 
o número do carbono que estão ligadas. Observa-se que existem uma ramificação na 
cadeia principal, formada por um átomo de carbono (1C = MET mais a terminação IL, 
radical metil) que está ligado ao carbono 5 e duas ramificações diretamente ligadas ao 
nitrogênio do grupo funcional amina, formadas por um e dois carbonos (1C = METIL, 2C = 
ETIL). Por fim, sabendo que a cadeia principal possui seis átomos de carbono (6C = HEXA), 
com uma única ramificação na cadeia principal e dois substituintes no grupo funcional, 
determinamos sua nomenclatura IUPAC: N-etil-N-metil-5-metil-hexan-3-amina. 
Sempre que a molécula de uma amina apresentar ramificações na cadeia 
principal e grupos substituintes no grupo funcional, ou seja, radicais aquila ou 
arila no lugar do átomo de hidrogênio (R─NH2, R1─ NH ─ R2, ou R1R2 ─ N ─ R3), 
a IUPAC exige que os radicais ligados ao nitrogênio sejam indicados pela 
letra “N”, seguida do prefixo e a terminação “IL” no início da nomenclatura.
DICA
127
3.2 AMIDAS
As amidas podem ser facilmente compreendidas como compostos orgânicos 
derivados dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila (OH) por um grupamento 
amino (NH2) (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). Dessa forma, 
todas as amidas apresentam o grupo funcional mostrado na Figura 37.
FIGURA 37 – GRUPO FUNCIONAL AMIDA
FIGURA 38 – EXEMPLOS DE AMIDAS ALIFÁTICAS E AROMÁTICAS
FONTE: O autor
FONTE: O autor
Assim, além do grupo ─ CONH2, as amidas possuem um radical orgânico alquila 
(R) ou arila (Ar), logo, esses compostos podem ser aromáticos ou não. A Figura 38 mostra 
alguns exemplos de amidas.
Alifática Cíclica Aromática
Assim como as aninas, as amidas também podem ser classificadas em primárias, 
secundárias e terciárias, de acordo com o número de carbonilas ligadas diretamente ao 
nitrogênio da molécula (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). Dessa forma, temos:
• Amidas primárias – apenas um grupo carbonila ligada ao nitrogênio: (R ─ CO) NH2.
• Amidas secundárias – duas carbonilas ligadas ao nitrogênio: (R ─ CO)2 NH.
• Amidas terciárias – três grupos carbonila ligadas ao nitrogênio: (R ─ CO)3 N.
3.2.1 A presença das amidas em nossa vida
A amida mais importante no cotidiano é a ureia, (NH₂)₂CO, um sólido branco, 
cristalino, solúvel em água e que constitui um dos produtos finais do metabolismo dos 
animais, sendo eliminada pela urina. No entanto, sua importância está diretamente 
associada a sua utilização na agricultura, como fertilizante e na alimentação do gado 
(FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
128
Além disso, as amidas são amplamente utilizadas como estabilizador de 
explosivos e na produção de resinas e medicamentos. Por exemplo, os barbitúricos são 
usados em remédios sedativos, principalmente em casos de ansiedade e distúrbios 
psicológicos (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
3.2.2 Nomenclatura das amidas
Segundo as regras preconizadas pela IUPAC, a nomenclatura das amidas primárias 
segue a regra básica acrescida da terminação “AMIDA”, conforme mostrado a seguir: 
PREFIXO + INFIXO + AMIDA
Quantos carbonos têm?
Qual o tipo de ligação
entre os átomos de carbono?
Sufixo: terminação 
característica das Amidas
Dessa forma, a Figura 39 traz exemplos e a respectiva nomenclatura de algumas 
amidas primárias.
FIGURA 39 – NOMENCLATURA DE AMIDAS PRIMÁRIAS
Fórmula estrutural do composto e
nomenclatura IUPAC Etapas para nomenclatura
Etanamida
Prop-2-enamida
2-metil-propanamida
4-fenil-pentanamida
FONTE: O autor
129
Assim, quando há insaturações ou ramificações na estrutura molecular, é 
preciso deixar claras as suas respectivas localizações na nomenclatura.
Pode acontecer de um radical orgânico ligar-se diretamente ao átomo de 
nitrogênio, substituindo um de seus hidrogênios. Nesse caso, dizemos que é uma amida 
“N substituída” e, por isso, coloca-se a letra “N” antes de informar (numericamente) a 
localização dos radicais diretamente ligados à cadeia carbônica (SOLOMONS, 2002; 
FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). Alguns exemplos de amidas substituídas com 
suas respectivas nomenclatura são apresentados na Figura 40.
FIGURA 40 – NOMENCLATURA DE AMIDAS SUBSTITUÍDAS
FONTE: O autor
Fórmula estrutural do composto e
Nomenclatura IUPAC Etapas para nomenclatura
N-etil-etanamida
N,N-dimetil-prop-2-enamida
N-fenil-N-metil-pentanamida
3.3 NITRILAS
As nitrilas, também conhecidas como cianetos, são substâncias químicas que 
apresentam, em sua estrutura molecular, o grupo funcional ─C≡N (ciano). São geradas 
a partir da substituição do hidrogênio do ácido cianídrico, também chamado de gás 
cianeto ou ainda cianeto de hidrogênio (HCN), por um radical orgânico alquila (R) ou arila 
(Ar) (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). Na Figura 41, podemos 
observar alguns exemplos desses compostos.130
FIGURA 41 – EXEMPLO DE NITRILAS
FONTE: O autor
Cíclica AromáticaAlifática
3.3.1 A presença das nitrilas em nossa vida
Entre as nitrilas mais importantes, podemos citar o próprio cianeto de 
hidrogênio, considerado a nitrila de estrutura mais simples e a mais tóxica. Conhecido 
com ácido cianídrico (ou ainda como ácido prússico, em homenagem a sua descoberta, 
em 1782, pelo químico Scheele, na Prússia, que o sintetizou a partir do azul da Prússia), é 
um ácido fraco de fórmula química HCN, líquido em temperatura ambiente, porém, devido 
ao seu ponto de ebulição muito baixo (26 °C), é extremamente volátil, tornando-se um gás 
com cheiro característico de amêndoas amargas (FELTRE, 2004; FOGAÇA, 2021).
No grupo dos venenos mais letais já descobertos, o ácido cianídrico é um 
importante membro. Quando disperso em locais pouco ventilados, adere-se facilmente 
a tudo o que for úmido, mantendo seu efeito danoso por vários dias. Essa característica 
o tornou uma potente (e trágica) arma química durante a Segunda Guerra Mundial, tendo 
sido utilizado em câmaras de execução de inúmeros prisioneiros judeus em campos de 
extermínio na Alemanha nazista. O íon cianeto (CN–), proveniente da ionização do HCN, ao 
ser inalado, entra rapidamente na corrente sanguínea e estabelece ligações extremamente 
estáveis com o íon ferro, presente na hemoglobina, impedindo o transporte gasoso (de O2 
e CO2), além de ter a capacidade de desativar enzimas responsáveis pelos processos de 
oxidação (chamadas de oxidases), tornando ineficaz a cadeia de transporte de elétrons, 
levando ao colapso do sistema e à morte celular (FELTRE, 2004; FOGAÇA, 2021).
Apesar disso, o ácido cianídrico é muito utilizado na produção de plásticos, 
pesticidas, fertilizantes agrícolas e corantes.
Na natureza, as nitrilas podem ser facilmente encontradas em sementes de frutas, 
como pêssego, uva, cereja e maçã, e contêm, em pequenas quantidades, uma nitrila 
chamada amigdalina, que também está presente em folhas e raízes da mandioca-brava. 
Além disso, as nitrilas são utilizadas como sistema de defesa de animais – o polidésmido é 
um animal (cego), decompositor de vegetais, frutas e carnes, que secreta ácido cianídrico 
como forma de defesa para afastar seus inimigos (FELTRE, 2004; FOGAÇA, 2021).
131
3.3.2 Nomenclatura das nitrilas
Segundo as regras preconizadas pela IUPAC, as nitrilas seguem a regra básica 
de nomenclatura acrescida da terminação “NITRILA”, conforme mostrado a seguir: 
PREFIXO + INFIXO + NITRILA
Quantos carbonos têm?
Qual o tipo de ligação
entre os átomos de carbono?
Sufixo: Terminação 
característica das nitrilas
No entanto, também é aceita uma nomenclatura “usual”, na qual se utiliza o nome 
do grupo funcional “CIANETO” no início da nomenclatura e considera-se a cadeia carbônica 
como um radical. Portanto, nessa nomenclatura, finalizamos o nome do composto orgânico 
com o nome do radical (prefixo que indica a quantidade de carbonos + terminação “ILA”).
Para facilitar a compreensão, a Figura 42 traz exemplos de algumas nitrilas e 
suas respectivas nomenclaturas (IUPAC e usual).
FIGURA 42 – NOMENCLATURA DE NITRILAS
FONTE: O autor
Fórmula estrutural do composto Nomenclatura IUPAC e usual
IUPAC: 3-metil-pentanonitrila
USUAL: Cianeto de 3-metil-pentanoila
IUPAC: 2,2-dimetilpropanonitrila
USUAL: Cianeto de terc-butila
IUPAC: Isobutanonitrila
USUAL: Cianeto de isobutila
IUPAC: Benzonitrila
USUAL: Cianeto de Benzila
3.4 NITROCOMPOSTOS
Os nitrocompostos são substâncias orgânicas originadas através da reação 
química entre o ácido nitro (HNO3) e um hidrocarboneto; assim, todos os nitrocompostos 
apresentam o grupo funcional ─NO2 (nitro) como mostra a Figura 43 (SOLOMONS, 2002; 
FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
132
FIGURA 43 – GRUPO FUNCIONAL NITRO
FIGURA 44 – EXEMPLOS DE NITROCOMPOSTOS ALIFÁTICOS E AROMÁTICOS
FONTE: O autor
FONTE: O autor
ou ou
Observa-se que, além do grupo ─ NO2, os nitrocompostos possuem um radical 
orgânico alquila (R) ou arila (Ar); assim, esses compostos podem ser aromáticos ou não. 
A Figura 44 mostra alguns exemplos desses compostos.
Alifática Cíclica Aromática
Esses compostos podem apresentar mais de um grupo nitro em sua estrutura.
3.4.1 A presença dos nitrocompostos em nossa vida
Entre os nitrocompostos existentes, o mais conhecido é o nitrobenzeno, um líquido 
amarelo, tóxico, insolúvel na água muito utilizado como solvente para substâncias orgânicas. 
Podemos citar, ainda, a trinitroglicerina (TNG), o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) 
e o 2,4,6-dinitrotolueno (DNG), compostos aromáticos largamente utilizados como 
explosivos. Uma curiosidade interessante é que, quanto maior a quantidade de 
grupamentos NO2, maior é a instabilidade e a reatividade da molécula orgânica, e, como 
consequência, mais explosiva ela será (FELTRE, 2004).
3.4.2 Nomenclatura dos nitrocompostos
Segundo as regras preconizadas pela IUPAC, a nomenclatura dos nitrocompostos 
deve iniciar com o termo “NITRO”, seguido do nome correspondente ao grupo orgânico 
alifático (R) ou aromático (Ar) correspondente, conforme mostrado a seguir: 
133
NITRO + Nome do grupo orgânico R ou Ar
Regra básica:
prefixo + infixo + sufixo “o”
Para entendermos melhor, a Figura 45 traz exemplos e a respectiva nomenclatura 
de algumas amidas primárias.
FIGURA 45 – NOMENCLATURA IUPAC DE NITROCOMPOSTOS
Etapas para nomenclatura
Fórmula estrutural do composto e
nomenclatura IUPAC
Nitropropano
2-metil-2-nitrobut-3-eno
2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno
ou 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
2-metil-1,3-dinitrobenzeno
ou 1,3-dinitrotolueno (DNT)
FONTE: O autor
Quando há insaturações ou ramificações na estrutura molecular, é preciso deixar 
claras as suas respectivas localizações na nomenclatura (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 
2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
134
3.5 RESUMO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS
Para facilitar a compreensão, a Tabela 3 apresenta um resumo das funções 
orgânicas nitrogenadas.
TABELA 3 – RESUMO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
Funções 
orgânicas (FO)
Grupo 
funcional (GF)
Nomenclatura Observação
Aminas
Prefixo + infixo
+ terminação “AMINA” 
Ramificadas: 
nomenclatura inicia 
pelas ramificações 
da cadeia principal 
(indicadas por 
números), os 
substituintes do H do 
grupo funcional são 
indicados pela letra “N”
Grupo funcional 
derivado da amônia NH3
Podem formar aminas 
1ª, 2ª e 3ª
Amidas
Prefixo + infixo
+ terminação “AMIDA” 
Ramificadas: 
nomenclatura inicia 
pelas ramificações 
da cadeia principal 
(indicadas por 
números), os 
substituintes do H do 
grupo funcional são 
indicados pela letra “N”.
Grupo funcional 
derivado dos ácidos 
carboxílicos, pela 
substituição da hidroxila 
(OH) por um grupamento 
amino (NH2).
Pode formar amidas 1ª, 
2ª e 3ª
Nitrilas
Prefixo + infixo
+ terminação 
“NITRILA” 
Grupo funcional ciano 
(C≡N) é gerado a partir do 
ácido cianídrico (HCN)
Nitrocompostos
Termo “NITRO” +
prefixo + infixo + 
sufixo “O”
Grupo funcional nitro 
(NO2) é originado 
através da reação 
química entre o ácido 
nitro (HNO3) e um 
hidrocarboneto.
FONTE: O autor
135
RESUMO DO TÓPICO 2
Neste tópico, você adquiriu certos aprendizados, como:
• Sais orgânicos, ésteres, anidridos e cloretos de acila são compostos derivados 
dos ácidos carboxílicos; assim, apresentam, em sua estrutura, o grupo funcional 
carboxila com algumas modificações e, geralmente, há a substituição do átomo de 
hidrogênio da hidroxila.
• A denominação sal orgânico deve ser atribuída a todo composto que apresente 
uma carboxila, cujo hidrogênio da hidroxila (OH) foi substituído pelo átomo de 
um elemento metálico; assim, esse grupo funcional sempre estará em uma das 
extremidades da molécula.
• De acordo com a IUPAC, na nomenclatura dos sais orgânicos, deve-se adicionar ao 
prefixo e ao infixo a terminação “OATO DE”, informando o nome do elemento metálico 
(cátion) presente na estrutura. As insaturações e as ramificações devem ter suas 
respectivas localizações informadas; para isso, a numeração dacadeia principal 
sempre iniciará pelo carbono do próprio grupo funcional.
• A denominação éster deve ser atribuída a todo composto que apresente uma 
carboxila, cujo hidrogênio da hidroxila (OH) foi substituído por um radical alquila ou 
arila; assim, esse grupo funcional sempre estará no meio da molécula.
• De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos éteres é dividida em duas partes: 
inicia-se com a nomenclatura do radical diretamente ligado à carbonila (C=O), 
acrescida da terminação “ATO”, finalizando com a nomenclatura do radical ligado ao 
átomo de oxigênio, acrescido da terminação “ILA”. Além disso, quando apresentar 
insaturações e ramificações, deve-se informar suas respectivas localizações.
• A denominação anidrido deve ser atribuída a todo composto que apresente duas 
carboxilas unidas entre si. Esses compostos são gerados através de reações químicas 
específicas, nas quais dois ácidos carboxílicos se unem, levando à formação do 
anidrido correspondente e água.
• De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos anidridos deve iniciar com o termo 
“ANIDRIDO”, seguido do nome dos ácidos carboxílicos precursores.
• A denominação cloreto de acila deve ser atribuída a todo composto que apresente 
uma carboxila, cujo hidrogênio da hidroxila (OH) foi substituído por um cloreto (Cl –); 
assim, esse grupo funcional sempre estará na extremidade da molécula;
136
• De acordo com a IUPAC, a nomenclatura dos cloretos de acila deve iniciar com o termo 
“CLORETO DE”, seguido por prefixo e infixo e a terminação “OILA”. As insaturações e 
as ramificações devem ter suas respectivas localizações informadas; para isso, a 
numeração da cadeia principal sempre iniciará pelo carbono do próprio grupo funcional.
• Aminas, amida, nitrilas e nitrocompostos são substâncias químicas nitrogenadas 
com ampla utilização no cotidiano. Em nível celular, os compostos nitrogenados 
exercem importantes funções biológicas, sendo encontrados em aminoácidos, pro-
teínas, hormônios, enzimas, entre outros componentes essenciais aos seres vivos. 
Já na esfera econômica, o nitrogênio é facilmente encontrado na indústria química, 
pois serve de matéria-prima na fabricação de corantes, plásticos, fertilizantes, me-
dicamentos, cosméticos e até explosivos.
• A denominação amina deve ser atribuída a todo composto que apresente o grupo 
amino (NH2), derivado da amônia (NH3). Em função do número de hidrogênios 
substituídos, as aminas podem ser primárias, secundárias ou terciárias.
• De acordo com a IUPAC, a nomenclatura das aminas segue a regra básica “prefixo 
+ infixo”, seguidos pela terminação “AMINA”. Quando apresentam ramificações, 
a nomenclatura deverá iniciar pelas ramificações presentes na cadeia principal 
(indicadas por números), seguidas dos substituintes do H do grupo funcional, que 
deverão ser indicados pela letra “N”.
• A denominação amida deve ser atribuída a todo composto que contém um grupo 
carbonila imediatamente ligado a um grupo amino (NH2). Esse grupo funcional 
é derivado dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila (OH) por um 
grupamento amino (NH2). Em função do número de hidrogênios substituídos, as 
aminas podem ser primárias, secundárias ou terciárias.
• De acordo com a IUPAC, a nomenclatura das aminas segue a regra básica “prefixo 
+ infixo”, seguidos pela terminação “AMIDA”. Quando apresentam ramificações, 
a nomenclatura deverá iniciar pelas ramificações presentes na cadeia principal 
(indicadas por números), seguida dos substituintes do H do grupo funcional, que 
deverão ser indicados pela letra “N”.
• As nitrilas são substâncias que possuem o grupo ciano (C≡N) em sua estrutura 
molecular. De acordo com a IUPAC, sua nomenclatura segue a regra básica: “prefixo 
+ infixo”, seguidos pela terminação “NITRILA”.
• Os nitrocompostos são substâncias que possuem o grupo nitro (NO2) em 
sua estrutura molecular. De acordo com a IUPAC, sua nomenclatura é originada 
adicionando-se o termo “NITRO”, seguido do prefixo + infixo + sufixo “O”.
137
1 Tanto os compostos orgânicos oxigenados quanto os nitrogenados estão amplamente 
inseridos no nosso cotidiano. Para treinar a identificação dessas estruturas moleculares, 
escreva as fórmulas estruturais para os compostos orgânicos indicados a seguir:
a) Benzoato de potássio.
b) Hex-2-en-3-amina.
c) Benzonitrila.
d) N-etil-2,N-dimetilpropan-1-amina.
e) Propanoato de isobutila.
f) 4-etil-3-metil-2-nitro-hept-5-eno.
g) N-metilpropanamida.
h) Benzoato de metila.
2 Composto trinitrotolueno (TNT), também chamado de 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno, 
é um explosivo usado para fins militares e em demolições. Na sua forma refinada, 
o trinitrotolueno é completamente estável, e, ao contrário da nitroglicerina, é 
relativamente insensível à fricção, ao impacto ou à agitação, o que reduz os riscos 
de detonação acidental. Ademais, não reage com os metais nem absorve água, 
sendo muito estável e podendo ser armazenado por longos períodos, ao contrário 
da dinamite. Sobre a estrutura molecular desse composto, o número de átomos de 
nitrogênio, hidrogênio e oxigênio por molécula é:
a) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 5 átomos de hidrogênio e 9 átomos de oxigênio.
b) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 5 átomos de hidrogênio e 6 átomos de oxigênio.
c) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 7 átomos de hidrogênio e 6 átomos de oxigênio.
d) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 9 átomos de hidrogênio e 6 átomos de oxigênio.
e) ( ) 3 átomos de nitrogênio, 6 átomos de hidrogênio e 7 átomos de oxigênio.
3 Os grupos funcionais são utilizados para classificar e agrupar os compostos orgânicos. 
Segundo os diferentes tipos de grupos funcionais e a função orgânica representam, 
associe os itens, utilizando o código a seguir:
AUTOATIVIDADE
I-
II-
III-
IV-
V-
138
( ) Sal orgânico. 
( ) Nitrila. 
( ) Éster. 
( ) Amida. 
( ) Anidrido.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) IV – III – II – I – V.
b) ( ) III – V – IV – I – II.
c) ( ) III – V – II – IV – V.
d) ( ) IV – III – V – I – II.
e) ( ) III – IV – II – I – V.
4 Entre as inúmeras substâncias químicas que têm a capacidade de gerar o sabor doce 
ao paladar humano está o aspartame, estrutura representada a seguir. Pequenas 
quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos 
preparados, já que é cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose.
FONTE: O autor
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são apenas:
a) ( ) Aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
b) ( ) Éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) ( ) Éster, amida, amina e ácido carboxílico.
d) ( ) Éster, amina, cetona e álcool.
e) ( ) Éter, amida, amina e cetona.
5 Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir e as classificações 
corretas em relação as suas características, analise as sentenças a seguir:
139
FONTE: O autor
I- Quanto ao tipo de cadeia carbônica, C é insaturada, A e B são saturadas e D é 
aromática.
II- Quanto ao tipo de função orgânica, o composto orgânico A é classificado como um 
éster, B um cloreto de acila, C uma amida e D uma amina.
III- De acordo com a IUPAC, o composto A é chamado de propanoato de butila.
IV- De acordo com a IUPAC, o composto C é chamado de 5,6-dimetil-hept-3-en-2-amida.
Assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) A sentença I está correta. 
b) ( ) A sentença II está correta.
c) ( ) As sentenças I e III estão corretas.
d) ( ) As sentenças II e IV estão corretas.
e) ( ) As sentenças II, III e IV estão corretas.
140
141
TÓPICO 3 - 
HALETOS ORGÂNICOS E COMPOSTOS 
SULFURADOS
1 INTRODUÇÃO
Por muito tempo, a alegria e o entusiasmo do nascimento de uma criança traziam, 
ao ato do parto, muita dor e sofrimento. Até início do século XIX, não importava a condição 
social, toda mulher que desejava dar à luz experimentava as dores do parto. A rainha Victoria 
(1819-1901), da Inglaterra, teve nove filhos – uma tortura para ela que achava a gestação 
insuportável, se sentia parecida com “uma vaca”, temia o partoe achava os recém-nascidos 
feios. Todavia, no parto de seus dois últimos herdeiros, ela conquistou um feito histórico para 
a medicina ao fazer uso de uma técnica revolucionária (para a época): o uso de anestesia 
com clorofórmio, que tirou das mulheres a torturante dor do parto. 
Esse haleto orgânico, usado pelo médico John Snow e sua equipe para o parto 
dos caçulas Leopold (1853) e Beatrice (1857), foi considerado um avanço da medicina. 
Em 1920, já era utilizado em 90% dos partos em países de língua inglesa e alemã (terra 
natal de seu marido, príncipe Albert) (HIBBERT, 2000; CORDEIRO, 2010; MEDEIROS, 
2017). O clorofórmio era aplicado quando a gestante já estava em trabalho de parto; 
embebecia-se um tecido que era inalado para, assim, chegar ao sistema nervoso 
central, diminuindo a sensibilidade do corpo às dores. Neste tópico, estudaremos 
detalhadamente os haletos orgânicos.
Além disso, é importante lembrar que, na tabela periódica, os elementos situados 
em uma mesma coluna têm propriedades químicas semelhantes e, dessa forma, são 
capazes de formar compostos químicos também semelhantes. Se observarmos a 
posição do elemento oxigênio (família 16 ou 6A), logo abaixo dele, vemos o elemento 
enxofre (S); então, é de se esperar que o enxofre tenha habilidade para formar inúmeros 
compostos orgânicos, tal qual o oxigênio. As funções sulfuradas são (muito) semelhantes 
aos grupos oxigenados (como álcool, fenóis, éter, cetona... Ésteres, entre outros), 
diferenciando-se unicamente pela substituição do átomo de oxigênio por um enxofre e 
a inclusão do termo “TIOL” na nomenclatura correspondente. Neste tópico, estudaremos 
detalhadamente os compostos sulfurados mais simples (tioálcoois e tioéteres).
Desse modo, terminaremos a apresentação das principais funções orgânicas e 
como os compostos orgânicos são nomeados, segundo a IUPAC. Esse conhecimento 
será muito útil no estudo de propriedades físicas, isomeria e reações químicas dos 
compostos orgânicos – temas a serem abordados na Unidade 3.
UNIDADE 2
142
2 HALETOS ORGÂNICOS
Os haletos orgânicos são substâncias derivadas dos hidrocarbonetos pela troca de um 
ou mais átomos de hidrogênio (H) por átomos de halogênios (elementos da família 17, ou VII A, 
da tabela periódica) (SOLOMONS, 2002; MCMURRY, 2005). De modo geral, todo haleto orgânico 
é facilmente identificado, devido à presença do grupo funcional mostrado na Figura 46.
FIGURA 46 – GRUPO FUNCIONAL HALETO ORGÂNICO
FONTE: O autor
Observa-se que esses compostos podem ser alifáticos (R), de cadeia aberta ou 
fechada, ou aromáticos (Ar). Além disso, os halogênios são (genericamente) representa-
dos pela letra X. Apesar de o astato (At) pertencer a família dos halogênios, seu isótopo 
mais estável tem poucas horas de existência (tempo de meia-vida de pouco mais de 8 
horas), dificultando sua utilização, por isso, os haletos orgânicos são frequentemente 
encontrados com os elementos flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I).
Os haletos orgânicos podem ser classificados seguindo alguns critérios, como:
• Quanto ao tipo de cadeia carbônica:
o Alquila: 
- Saturado: formado única e exclusivamente por átomos de carbono com 
hibridização Sp3, ou seja, o halogênio está ligado diretamente a um átomo de 
carbono que fazem somente ligações simples.
- Insaturado: quando apresentar ao menos uma ligação dupla ou tripla entre os 
átomos de carbono.
- Cíclico: quando a cadeia carbônica apresentar uma estrutura cíclica.
- Ramificado: quando a cadeia carbônica apresentar ao menos um átomo de 
carbono terciário ou quaternário.
o Arila:
- Aromático: quando o halogênio está diretamente ligado a um átomo de 
carbono pertencente a um anel aromático.
• Quanto ao tipo de carbono a que o haleto está ligado:
o Primário: diretamente ligado a um carbono primário.
o Secundário: diretamente ligado a um carbono secundário.
o Terciário: diretamente ligado a um carbono terciário.
o Quaternário: diretamente ligado a um carbono quaternário.
• Quanto ao número de halogênios ligados à cadeia carbônica:
o Mono-haletos: há somente um átomo de halogênio na estrutura.
o Di-haletos: há dois átomos de halogênio na estrutura.
o Tri-haletos: há três átomos de halogênio na estrutura.
143
• Quanto ao tipo de halogênio presente na molécula: 
o Fluoretos orgânicos: quando apresentar um ou mais átomo de flúor (F).
o Cloretos orgânicos: quando apresentar um ou mais átomo de cloro (Cl).
o Brometos orgânicos: quando apresentar um ou mais átomo de bromo (Br).
o Iodetos orgânicos: quando apresentar um ou mais átomo de iodo (I).
o Mistos: quando houver mais de um tipo de halogênio.
2.1 A PRESENÇA DOS HALETOS ORGÂNICOS EM NOSSA VIDA
Apesar da elevada toxicidade, os haletos orgânicos são corriqueiramente 
encontrados na vida diária. Entre os vários produtos (comerciais) existentes, podemos 
destacar o solvente tetracloreto de carbono (CCl4), os plásticos como o PVC (...─ CH2 
─ CHCl ─ ...)n e o teflon (...─ CF2 ─ CF2 ─ ...)n, os gases utilizados para refrigeração, 
como os fréons (CCl3F e CCl2F2) e, até mesmo, anestésicos (halotano, CF3 ─ CHBrCl) e 
medicamentos (cloromicetina, C11H12O5N2Cl2) (FELTRE, 2004).
Por muito tempo, os haletos orgânicos foram amplamente utilizados, porém, com 
o desenvolvimento das pesquisas científicas e a crescente preocupação com o meio 
ambiente e com a saúde humana, muitas de suas aplicações foram abandonadas (FELTRE, 
2004). A título de curiosidade e informação, destacaremos alguns desses produtos, como:
• O clorofórmio, ou triclorometano (CHCl3), começou a ser usado como anestésico 
na Inglaterra, em 1847, mas, em virtude dos graves efeitos nos pacientes, foi 
gradativamente abandonado, devido a sua toxicidade. A droga conhecida como 
lança-perfume também contém clorofórmio. O uso frequente dessa substância 
psicoativa pode provocar lesões em fígado, medula óssea e rins, déficit de memória, 
arritmia e até infarto (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
• Os clorofluorcarbonetos (CFCs), também conhecidos como fréons, são formados 
pela substituição de átomos de hidrogênio, presente na molécula do metano ou 
etano, por átomos de cloro e flúor. Os principais CFCs são CCl3F (nome comercial 
CFC-11), CCl2F2 (CFC-12), CClF2CClF2 (CFC-114) e CClF2CF3 (CFC-115). Esses haletos 
orgânicos foram introduzidos na década de 1930, como gases de refrigeração e, 
na década de 1960, como propelentes para aerossóis de perfumes e inseticidas. 
Posteriormente, verificou-se que os CFCs lançados na atmosfera contribuem 
diretamente para a destruição da camada de ozônio (camada de proteção da terra), 
o que levou vários acordos internacionais a determinar a redução progressiva de 
sua produção e utilização (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
• O dicloro-difenil-tricloroetano, inseticida conhecido como DDT (C14H9Cl5), foi utilizado 
como arma química durante a Segunda Guerra Mundial, amplamente utilizado no 
combate a pernilongos transmissores de dengue e malária. No entanto, descobriu-se que 
o DDT é altamente prejudicial ao meio ambiente, acumulando-se em tecidos gordurosos 
dos organismos humanos e dos animais (como o fígado), e que aumenta as chances de 
desenvolver diferentes tipos de câncer (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
144
2.2 NOMENCLATURA DOS HALETOS ORGÂNICOS
A nomenclatura oficial do haletos orgânico segue as regras preconizadas 
pela IUPAC, a qual considera o halogênio (presente na molécula) apenas como uma 
ramificação diretamente ligada à cadeia principal (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). 
Assim, a nomenclatura oficial dos haletos de alquila e arila deve seguir a estrutura:
__________________ + nome do halogênio + __________________
Quantidade de 
HALOGÊNIO
(mono, di, tri...)
Nome do
HIDROCARBONETO
Prefixo + infixo + sufixo “O”
Para facilitar a compreensão, a Figura 47 mostra a nomenclatura oficial de 
alguns haletos orgânicos.
FIGURA 47 – EXEMPLOS DE HALETOS ORGÂNICOS E SUA RESPECTIVA NOMENCLATURA IUPAC
Fórmula estrutural do composto e
nomenclatura IUPAC Etapas para nomenclaturaFluoretano
2-clorobutano
2-metil-2,4-dibromobutano
1-cloro-3-flúor-benzeno
ou meta-cloro-flúor-benzeno
FONTE: O autor
145
Na nomenclatura dos haletos orgânicos, continuam sendo obedecidas as regras 
gerais de nomenclatura apresentadas para os hidrocarbonetos (ver Unidade 1), ou seja, 
a cadeia carbônica deve ser sempre a mais longa possível e sua numeração deve seguir 
a regra dos menores números possíveis, tendo em mente que:
• se a cadeia for saturada (somente ligações simples), a numeração dos carbonos 
deve iniciar na extremidade mais próxima ao halogênio; 
• se a cadeia for insaturada, a numeração dos carbonos começará o mais próximo da 
insaturação, e não do halogênio;
• se houver uma ramificação, ela terá o mesmo peso que o halogênio no momento da 
numeração da cadeia.
3 COMPOSTOS SULFURADOS
Os compostos sulfurados (do inglês sulphur) são substâncias orgânicas que 
apresentam em sua estrutura molecular um ou mais átomos de enxofre (S). Originário do 
grego theion, que significa enxofre, o termo “TIO” é frequentemente associado a esses 
compostos, daí a origem à nomenclatura tiocompostos (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 
2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Ao observamos a posição do enxofre na tabela periódica dos elementos 
químicos, facilmente identificamos que ele pertence à mesma família que o oxigênio 
(família 16), já que vem logo abaixo dele, ou seja, ambos possuem propriedades 
químicas semelhantes levando à formação de compostos semelhantes, como veremos 
mais adiante. Na natureza, existem inúmeros tiocompostos, como tióis ou tioálcoois, 
tioéteres tioésteres, tiocetonas e tiofenóis (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). 
Nesse momento, daremos atenção aos mais conhecidos entre eles: tióis e tioétere.
Os tióis ou tioálcoois são compostos orgânicos similares aos álcoois, ou seja, 
compostos que apresentam uma hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado (com 
hibridização Sp3, que realiza quatro ligações simples). De modo muito semelhante, os tióis 
possuem um átomo de enxofre (S) no lugar do oxigênio (O) da hidroxila, levando à formação 
do grupo funcional sulfidrila (SH) diretamente ligado a um carbono saturado (SOLOMONS, 
2002; FELTRE, 2004). No Quadro 2, podemos observar alguns exemplos de tioálcool.
146
FONTE: O autor
FONTE: O autor
QUADRO 3 – ALGUNS EXEMPLOS DE TIOÉTER
Os tioéteres são compostos orgânicos similares aos éteres, ou seja, compos-
tos que apresentam um átomo de oxigênio (O) inserido no meio da cadeia carbônica 
principal. De modo muito semelhante, os tioéteres possuem um átomo de enxofre (S) 
entre dois átomos de carbono (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 2004). No Quadro 3, pode-
mos observar alguns exemplos de tioéteres.
Fórmula condensada Nomenclatura IUPAC
CH3 ─ S ─ CH3 Sulfeto de dimetila
CH3 ─ CH2 ─ S ─ CH3 Sulfeto de metiletila
CH3 ─ CH2 ─ S ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Sulfeto de etilpropila
Os tioéteres também são conhecidos como sulfetos. Ao serem submetidos 
a uma oxidação branda, formam compostos chamados de dissulfetos: R — S 
— S — R, apresentando dois átomos de enxofre (ligados entre si), inseridos 
entre radicais orgânicos (aquila, R, ou arila, Ar). 
Esses compostos possuem grande importância biológica, pois a ligação 
enxofre-enxofre (chamada de ponte de dissulfeto, — S — S —) permite a 
união e a formação das longas estruturas moleculares de proteínas.
ATENÇÃO
3.1 A PRESENÇA DOS COMPOSTOS SULFURADOS EM 
NOSSA VIDA
Os compostos sulfurados estão diariamente presentes em nossa vida, sendo 
exemplos corriqueiros os aromas de cebola, alho e cebolinha (tempero verde), originados 
da evaporação de compostos que contêm enxofre.
QUADRO 2 – ALGUNS EXEMPLOS DE TIOÁLCOOL
Fórmula condensada Nomenclatura IUPAC
CH3 ─ SH Metanotiol
CH3 ─ CH2 ─ SH Etanotiol
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ SH Propanotiol
HS ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Butanotiol
HS ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Pentanotiol
147
Um tioálcool facilmente encontrado na natureza é o 3-metilbutan-1-tiol, 
presente no líquido amarelo e malcheiroso que os cangambás (Mephitis mephitis) 
expelem para se proteger.
Outro exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol, um composto orgânico adicionado 
ao gás de cozinha. Na Unidade 1, vimos que o gás de cozinha é fundamentalmente formado 
pelos hidrocarbonetos butano e propano, que não possuem cheiro. Assim, como medida de 
prevenção e segurança, a presença do butan-1-tiol faz com que se sinta o cheiro quando há 
algum vazamento de gás (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
Os tióis também são chamados de mercaptanas. Esse termo (originário do 
latim mercurium captans, que significa “capturador de mercúrio”) é associado 
aos tióis, pois eles têm a capacidade de reagir com o mercúrio, levando à 
formação de compostos insolúveis.
INTERESSANTE
Um tioéter importante é o 2-cloroetilsulfanil-2-cloroetano (Cl ─ CH2 ─ CH2 ─ S 
─ CH2 ─ CH2 ─ Cl), mais conhecido como gás mostarda, substância que é extremamente 
tóxica, podendo causar cegueira, edema pulmonar, lesões na pele e asfixia. Isso acontece 
porque ele reage com a água presente na umidade do ar ou no organismo e libera HCl. 
Essas características fizeram do gás de mostarda uma arma química letal, utilizada em 
guerras. Ele tem esse nome porque possui um cheiro semelhante a alho com mostarda 
(FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
3.2 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS SULFURADOS
Como todos os compostos orgânicos, os tiocompostos seguem as regras oficiais 
determinadas pela IUPAC. Desse modo, a nomenclatura de todo composto sulfurado 
deve conter a estrutura básica: prefixo (número de átomos de carbono na cadeia 
principal), mais infixo (tipo de ligação entre os átomos de carbono da cadeia principal) 
e sufixo (função orgânica), como já estudado na Unidade 1. 
Para a nomenclatura de um tioálcool (tiol), a IUPAC determina a adição do 
sufixo “TIOL” ao nome do hidrocarboneto ligado à sulfidrila (SH) (SOLOMONS, 2002; FELTRE, 
2004). Para facilitar a compreensão, a Figura 48 mostra a nomenclatura de alguns tióis.
148
FIGURA 48 – EXEMPLOS DE TIÓIS E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
FONTE: O autor
Fórmula estrutural do composto e
nomenclatura IUPAC Etapas para nomenclatura
Propan-3-tiol
4,5-dimetil-hexan-3-tiol
Ciclohexan-1-tiol
Ao determinar a nomenclatura de qualquer composto sulfurado, devemos lembrar que:
• A cadeia principal deve ser a mais longa possível, contendo o átomo de carbono (saturado) 
diretamente ligado a sulfidrila (SH).
• Na existência de mais de uma possibilidade para ligação a sulfidrila (SH), na cadeia principal, é 
necessário indicar sua localização através de sua numeração.
• A numeração da cadeia principal (sempre) deve iniciar pela extremidade mais 
próxima do grupo SH, de modo que ele apresente o menor número possível.
• Quando a estrutura apresentar ramificações (indicada pela presença de carbonos 
terciários e quaternários), a prioridade da menor numeração sempre será d o 
grupo funcional SH seguido pelas ramificações.
• Quando a estrutura apresentar insaturações (ligações duplas ou triplas) 
e ramificações, a prioridade da menor numeração sempre será do grupo 
funcional SH, seguido pelas insaturações e ramificações.
ATENÇÃO
Além de apresentarem estrutura e características químicas semelhantes aos 
ésteres, a nomenclatura dos tioéteres também é muito similar. De acordo com as 
regras preconizadas pela IUPAC, na nomenclatura oficial para os tioéteres, deve-se 
colocar o termo “TIO” intercalado pelo nome dos respectivos radicais (menor e maior) 
presentes na sua estrutura (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006). Assim, temos:
__________________ + TIO + __________________
MENOR RADICAL
Quantos carbonos tem?
MAIOR RADICAL
Prefixo + infixo + sufixo “O”
Assim, a Figura 49 apresenta exemplos de nomenclatura de alguns tioéteres.
149
FIGURA 49 – EXEMPLOS DE TIOÉTERES E SUAS RESPECTIVAS NOMENCLATURAS
FONTE: O autor
Fórmula estrutural do composto e
nomenclatura IUPAC Etapas para nomenclatura
Etil-tioisopropano
Propil-tiociclopentano
Metil-tiobenzeno
Para aprofundar seus conhecimentos sobre os compostossulfurados, sugerimos a leitura 
dos trabalhos científicos: 
• Aferição da halitose pela concentração de compostos sulfurados voláteis após métodos 
de higienização lingual químico e mecânico, escrito por Cerri et al. (2003), disponível 
em: https://bit.ly/3sW4F9F.
• Determinação de compostos sulfurados em amostras de asfalto de petróleo 
empregando cromatografia líquida com detecção pulso-amperométrica, escrito por 
Schmidt, disponível em: https://bit.ly/3I7OnRF.
DICA
150
COMPOSTOS SULFURADOS NO AROMA DO CAFÉ: ORIGEM E DEGRADAÇÃO 
Thais M. Uekane
Maria Helena M. Rocha-Leão 
Cláudia M. Rezende
1 Introdução
Flavor é uma sensação fisiológica com a contribuição de todos os nossos 
sentidos, e é especialmente relacionado ao sabor e odor dos alimentos. O flavor é 
um dos principais fatores determinantes da qualidade dos alimentos e das bebidas, 
uma vez que as interações das substâncias aromáticas com receptores envolvidos 
no olfato e paladar geram respostas que podem levar à rejeição ou aceitação desses 
produtos pelos consumidores. O odor é geralmente designado como aroma, sendo 
corriqueiramente utilizados como sinônimos. Existem substâncias de várias classes 
químicas identificadas como flavores, a exemplo das lactonas, ésteres, cetonas, aldeídos, 
ácidos carboxílicos, álcoois, compostos nitrogenados (como pirazinas, piridinas, pirróis), 
fenólicos e compostos sulfurados, entre outras.
Na área da perfumaria, a descrição do odor é um parâmetro importante (a exemplo 
de frutal, floral, verde, madeiroso etc.) e com frequência usado para classificar perfumes 
comerciais. Outros critérios de performance de um odorante (substância capaz de 
promover respostas olfativas), como limite de percepção (threshold), substantividade, 
potência, toxicidade e biodegradabilidade são igualmente importantes. Quanto menor 
o threshold de um composto, maior é sua percepção em pequenas quantidades, o que 
se reflete na força aromática perante a composição do produto. A substantividade se 
refere ao comportamento do constituinte aplicado em produtos diversos, como para 
a pele, cabelo, tecidos, entre outros, a exemplo de sua distribuição ou da quantidade 
residual remanescente em processos diversos, como a lavanderia, onde aspectos como 
a lipofilicidade do composto são importantes. A não toxicidade é uma condição essencial 
para seu uso e a biodegradabilidade deve ser preferencialmente alta.
Quanto aos aromas, termo técnico mais usado para aditivos na área alimentícia, 
a Organização das Nações Unidas para a Alimentação e a Agricultura (FAO) adota como 
procedimento para a liberação de uso de aromatizantes em alimentos a informação 
da estimativa de sua ingestão em um alimento, seu metabolismo e sua toxicidade. 
São aspectos importantes dos aromas a sua intensidade (potência), pureza, descrição, 
LEITURA
COMPLEMENTAR
151
duração, frequência e, em alguns casos, a ofensividade, parcialmente relacionada ao 
termo inglês off-flavor. Muitos compostos dão contribuição ao aroma de alimentos na 
concentração de parte por milhão ou parte por trilhão.
O aroma total percebido em um alimento é o conjunto de compostos voláteis 
que apresentam descrição, intensidade e concentração diferentes. O aroma mais 
característico de uma matriz pode ser influenciado pela presença de um número limitado 
de substâncias, a exemplo do café torrado, onde 2-furfuriltiol (1) (FFT), e substâncias do 
grupo das pirazinas (2) e furanonas (3), são de grande importância. No aroma de vinhos, 
destacam-se metanotiol (4), dimetil sulfeto (5) (DMS) e sulfeto de hidrogênio (6), em 
pequenas quantidades; 3-metilbutanal (7), fenilacetaldeído (8), 4-hidroxi-2,5-dimetil-
3(2H)-furanona (9), no cacau torrado; limoneno (10) em cítricos; 1-pmenteno-8-tiol (11) 
em suco de toranja (grapefruit); 2-metil-3-furfuriltiol (12), 2-furfuriltiol (1), 2-mercapto-
3-pentanona (13) e 3-mercapto-2-pentanona (14) no aroma artificial de carne cozida.
Figura 1. Compostos de aroma encontrados em alimentos
Uma classe importante de compostos voláteis nos alimentos que contém, em 
sua estrutura, o elemento enxofre em diferentes estados de oxidação. Os compostos 
sulfurados podem ser considerados como flavor de qualidade ou off-flavor, dependendo 
do tipo de alimento e da sua concentração.
Em geral, 10% dos compostos voláteis detectados em alimentos e bebidas são 
sulfurados e seu impacto é notável nos diferentes produtos, incluindo queijos, peixes, frangos, 
carnes e cogumelos, além de bebidas como vinho, cerveja, café, uísque, entre outras.
152
Os compostos sulfurados encontrados nos alimentos podem ser classificados de 
acordo com seus grupos funcionais, sendo majoritariamente tióis (R-SH), como 2-furfuriltiol 
(1) (FFT), metanotiol (4) e 2-metil3-furfutiltiol (12); sulfetos (R-S-R), como dimetil sulfeto (5) 
(DMS) e dissulfetos (R-S-SR), como o dimetil dissulfeto (15) (DMDS). Podem ser classificados 
também com base em seu ponto de ebulição, como compostos voláteis leves, cujo ponto de 
ebulição é menor que 90 °C e como compostos voláteis pesados, acima de 90 °C. Os tiazóis 
(16), tiofenos (17), tritiolanos, como o 3,3'-dimetil4-oxo-1,2-ditiolano (18), tritianos, como o 
1,3,5-tritiano (19) e outros compostos sulfurados heterocíclicos, como o caveofurano (20), 
representam importantes classes de flavores de alimentos cozidos (Figura 2).
A bebida produzida a partir do grão de café torrado e moído, oriundo de arbustos 
do gênero Coffea (Rubiaceae), é considerada uma das mais populares no mundo. Sua 
qualidade é caracterizada pelo flavor produzido na torra do grão, etapa crucial na qualidade 
do café torrado, e é influenciada por fatores desde a origem botânica até a pós-colheita.
Figura 2. Compostos sulfurados heterocíclicos encontrados em alimentos
O mecanismo de formação do aroma do café torrado é complexo e envolve uma grande 
variedade de interações entre substâncias e rotas químicas que ocorrem ao longo da torra. 
Observam-se compostos voláteis de diversas classes químicas, intensidade e concentração 
diferentes, e mais de 800 constituintes já foram identificados no café torrado. Entre eles, 
mais de 100 compostos sulfurados já foram observados, destacando-se sulfetos, dissulfetos, 
tiofenos e tiazóis. Esses compostos apresentam thresholds muito baixos, aromas potentes e 
característicos, tendendo a dominar o aroma total do produto no qual estão presentes. Uma 
busca na literatura científica através da base SciFinder®, utilizando como palavras-chave coffee 
e sulphur aroma, permitiu identificar 46 compostos sulfurados voláteis citados no café torrado.
O 2-furfuriltiol (FFT) é frequentemente destacado no aroma do café torrado, 
devido ao seu odor “torrado, com notas aromáticas de café” e ao baixo limite de 
detecção. O dimetil dissulfeto (DMDS) melhora significativamente o aroma do café 
torrado. Tiofenos estão presentes na fração volátil do café torrado, sendo que o tiofeno 
apresenta um odor adocicado semelhante ao benzeno.
153
A análise de compostos voláteis sulfurados, por sua vez, é um desafio devido 
à baixa concentração nos alimentos e a reduzida estabilidade química, pois são 
especialmente sensíveis a oxidação, rearranjo e isomerização sob condições de 
aquecimento/luz e por efeito da matriz, fornecendo produtos diversos.
Com base no levantamento bibliográfico realizado na base de dados SciFinder®, 
este artigo tem como foco revisar aspectos gerais de constituintes sulfurados presen-
tes no café, em especial o 2-furfuriltiol (2-FFT), dimetil sulfeto (DMS), dimetil dissulfeto 
(DMDS) e tiofeno (TIO), as quatro substâncias mais citadas no aroma do café torrado, 
incluindo sua formação e degradação.
2 Compostos voláteis no café
Através de modelos artificiais elaborados para o estudo do aroma do café arábica 
torrado, uma mistura de 27 odorantes importantes foi avaliada por painel sensorial, 
onde foi observado que a omissão de 2-FFT, 4-vinilguaicol, algumas alquil pirazinas, 
furanonas, acetaldeído, propanal, metil propanal e 2- e 3-metilbutanal impactou o flavor 
do café torrado. Quanto à contribuição aromática específica destes constituintes, as 
alquilpirazinas, furanonas, fenóis, 2-FFT, metional e formato de 3-mercapto-3-metilbutila 
foram considerados os compostos de maior importância olfativa na qualidade da bebida.
2.1 Origem dos principais compostos sulfurados no café
As quatro substâncias sulfuradas mais destacadas no aroma do café torrado, 
que são o 2-FFT, DMS, DMDS e TIO, estão descritas na Tabela 2 com seus dados físico-
químicos e aspectos relacionados ao seu odor.
A origem dos compostos sulfurados identificados no grão de café torrado e na 
bebida do café está geralmente relacionada aos mecanismos de degradação direta de 
aminoácidos sulfurados, como a cisteína (55), cistina (56) e metionina (57); à interação 
desses aminoácidos com açúcares redutores e intermediários da reação de Maillard; à 
degradação de Strecker e às interações entre produtos de decomposição intermediários 
(Figura 3). Estes mecanismos serão discutidos ao longo desta revisão.
Figura 3. Aminoácidos sulfurados importantes na reação de Maillard
154
A formação de tiofenos está relacionada à reação entre a cisteína (55) e 
a ribose (58), à pirólise individual dos aminoácidos e à reação de Strecker. A reação 
de Strecker é importante na formação de compostos de aroma nos alimentos, onde 
ocorre a degradação de aminoácidos por compostos dicarbonilados, formados ao longo 
da reação de Maillard, levando à descarboxilação e desaminação dos aminoácidos e à 
formação de voláteis sulfurados como metional, tiofenos e ácido sulfídrico.
Os dissulfetos são geralmente originados da de-hidrogenação dos furanotióis, 
tiofenotióis e α-mercaptocetonas presentes no café. Podem ainda ser provenientes da 
reação da tiamina (60), na forma tiol, com outros dissulfetos, gerando dissulfetos mistos. 
A cisteína (55), cistina (56) e a tiamina (60) (Figuras 3 e 7) podem ser fonte de sulfeto de 
hidrogênio (6), capaz de agir como intermediário na degradação da pentose para gerar 
compostos sulfurados de aroma. A degradação da tiamina (60) em reações tipo Maillard 
produz compostos já identificados como constituintes de café e carne de frango, como 
2-metiltiofeno (42), 2-metilfurano e 4,5-dihidro-2-metiltiofeno.
Figura 7. Estrutura da tiamina
3 Degradação dos compostos sulfurados
O café torrado precisa ser protegido de influências externas por embalagens 
apropriadas, fim de manter sua qualidade e consequentemente prolongar a vida de 
prateleira. O aroma atraente da bebida do café recém preparada não é persistente e, em 
particular, a intensidade do aroma torrado-sulfurado diminui rapidamente. As principais 
alterações que ocorrem durante o armazenamento do café torrado são atribuídas à 
perda de voláteis por evaporação, à degradação de compostos de aroma e à oxidação 
dos constituintes do óleo de café (como os ácidos graxos), dependendo principalmente 
da temperatura, umidade e presença de oxigênio.
Os compostos sulfurados possuem baixa estabilidade, e pequenas quantidades 
de oxidantes, metais ou a incidência de luz podem causar perdas significativas dessas 
substâncias durante as diferentes etapas de processamento.
Os processos de extração e isolamento dos compostos sulfurados também podem 
afetar sua estabilidade. Diversos métodos de extração são empregados como, por exemplo, 
microextração em fase sólida (MEFS), destilação a vácuo, destilação/extração simultânea, 
evaporação de aroma assistida por solvente, entre outros. Cuidados devem ser tomados 
155
para prevenir a formação de artefatos, especialmente observados como consequência da 
elevação de temperatura durante a concentração da amostra ou na análise cromatográfica, 
e neste último caso é recomendado o uso de vidro borossilicato e silanização de sua 
superfície para desativar os sítios ativos antes da análise cromatográfica por CG.
O 2-FFT é o principal composto sulfurado do café estudado com relação 
à degradação. Observou-se que a concentração de 2-FFT no grão de café torrado é 
diferente da encontrada na bebida, devido a fatores como a limitada extração com 
água, às interações com outros compostos da matriz levando ao seu aprisionamento 
e mais especificamente à formação de ligações covalentes com melanoidinas, ácidos 
clorogênicos e seus produtos de degradação térmica.
A presença de oxigênio atmosférico e peróxido de hidrogênio pode iniciar 
o processo oxidativo na bebida do café, ambos constituintes comuns na mesma. 
Juntamente com metais de transição com baixo número de oxidação, como o ferro (II) 
(observado com frequência em grãos alimentícios) o peróxido de hidrogênio produz o 
radical hidroxila pela reação de Fenton, capaz de atacar indiscriminadamente diversos 
metabólitos. O ferro (III) gerado produz outras espécies reativas, conforme apresentado 
na Figura 10. Na solução de café, uma parte do radical hidroxila é eliminada pela cafeína 
(62) com a formação de 8-oxocafeína (63) (Figura 11), enquanto outros atacam tióis 
como o 2-FFT (1), metil sulfeto, 3-metil-2-buteno-1-tiol (44), 2-metil-3-furfuriltiol (12) e 
formato de 3-metil-3-mercaptobutila, o que leva à alteração do aroma de café.
Figura 10. Esquema da reação de Fenton
FONTE: Adaptada de UEKANE, T. M.; ROCHA-LEÃO, M. H. M.; REZENDE, C. M. Compostos sulfurados no aroma 
do café: origem e degradação. Revista Virtual de Química, v. 5, n. 5, p. 891-911, 2013. Disponível em: 
http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/v5n5a09.pdf. Acesso em: 29 nov. 2021.
156
RESUMO DO TÓPICO 3
Neste tópico, você adquiriu certos aprendizados, como:
• Os haletos orgânicos são substâncias derivadas dos hidrocarbonetos pela troca 
de um ou mais átomos de hidrogênio (H) por átomos de halogênios (elementos da 
família 17, ou VII A, da tabela periódica). 
• A nomenclatura oficial dos haletos orgânico segue as regras preconizadas pela 
IUPAC, a qual considera o halogênio (presente na molécula) apenas uma ramificação 
diretamente ligada à cadeia principal. A cadeia carbônica deve ser sempre a 
mais longa possível e sua numeração deve seguir a regra dos menores números 
possíveis, lembrando que: se a cadeia for saturada (somente ligações simples), a 
numeração dos carbonos deve iniciar na extremidade mais próxima ao halogênio; 
se a cadeia for insaturada, a numeração dos carbonos começará o mais próximo da 
insaturação, e não do halogênio; se houver uma ramificação, ela terá o mesmo peso 
que o halogênio no momento da numeração da cadeia.
• Os compostos sulfurados (do inglês sulphur) são substâncias orgânicas que 
apresentam em sua estrutura molecular um ou mais átomos de enxofre (S). 
Originário do grego theion, que significa enxofre, o termo “TIO” é frequentemente 
associado a esses compostos, originando a nomenclatura tiocompostos.
• Os tióis ou tioálcoois são compostos orgânicos similares aos álcoois, porém, 
possuem um átomo de enxofre (S) no lugar do oxigênio (O) da hidroxila, levando à 
formação do grupo funcional sulfidrila (SH) diretamente ligado a um carbono saturado.
• Os tioéteres são compostos orgânicos similares aos éteres, porém, possuem um 
átomo de enxofre (S) inserido no meio da cadeia carbônica, ou seja, está localizado 
entre dois átomos de carbono da cadeia principal.
• Para a nomenclatura de um tioálcool (tiol), a IUPAC, determina a adição do sufixo 
“TIOL” ao nome do hidrocarboneto ligado a sulfidrila (SH). Já para o tioéter, deve-
se colocar o termo “TIO” intercalado pelo nome dos respectivos radicais (menor e 
maior) presentes na sua estrutura do composto orgânico.
157
1 O gás liquefeito de petróleo (GLP), popularmente conhecido como gás de cozinha, é um 
produto obtido das frações mais leves do processo de refino do petróleo. Sua constituição 
é formada pela mistura de diferentes hidrocarbonetos – como propano (C3H8), propeno 
(C3H6), butano (C4H10) e buteno (C4H8), além de pequenas frações de outros hidrocarbone-
tos – e apresenta grande aplicabilidade como combustível, por causa do alto poder calo-
rífico,da excelente qualidade de queima, do fácil manuseio e do baixo impacto ambiental, 
além da facilidade de armazenamento e de transporte. Antes da distribuição comercial, 
pequenas quantidades de butan-1-tiol já eram adicionadas ao gás de cozinha. Explique, de 
maneira sucinta, por que os tióis são adicionados na versão comercial do GLP.
2 Considere as estruturas dos hidrocarbonetos apresentadas na figura a seguir:
AUTOATIVIDADE
FONTE: O autor
Com base nessas figuras, assinale as nomenclaturas oficiais CORRETAS:
a) ( ) 5-butil-3-meil-hexeno-2-tiol; benzoato de tiofenol.
b) ( ) 3,5-dimetil-nonano-2-tiol; pentil-tiobenzeno.
c) ( ) 1,2,4-trimetil-octanotiol; benzoato de tiofenol.
d) ( ) 3,5-dimetil-octanotiol; pentil-tiobenzeno.
e) ( ) 2,3,4-trimetil-heptano-2-tiol; butil-tiobenzeno.
3 Por muito tempo, os haletos orgânicos foram amplamente utilizados, porém, com o 
desenvolvimento das pesquisas científicas e a crescente preocupação com o meio 
ambiente e com a saúde humana, muitas de suas aplicações foram abandonadas. 
Comente sobre o uso e os motivos que levaram à proibição do inseticida dicloro-
difenil-tricloroetano (DDT) e do clorofórmio como anestésico.
4 Um exemplo do odor desagradável que os tiocompostos possuem é facilmente percebido 
pela presença do 3-metilbutan-1-tiol no líquido que o cangambá utiliza como arma de 
defesa. Sobre a fórmula molecular do 3-metilbutan-1-tiol, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) C4H10S.
b) ( ) C5H12S.
158
c) ( ) C4H11OH.
d) ( ) C5H10OH.
e) ( ) C4H12S.
5 Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes na fabricação de plásticos, 
inseticidas e gás de refrigeração. Com relação à fórmula estrutural do haleto orgânico 
e ao nome determinado pela IUPAC, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) H3C ─ CH2 ─ CHBr ─ CH3: 3-bromo-butano.
b) ( ) C6H5 ─ CH2 ─ CH2 ─ Br: 1-bromo-2-fenil-etano.
c) ( ) CH2
 = CH ─ Cl: dicloroeteno.
d) ( ) H3C ─ CHF ─ CHCl ─ CHBr ─ CH2 ─ CH3: 2-flúor-3-cloro-4-bromo-hexano.
e) ( ) F ─ (C6H5) ─ CH3: 1-fluor-4-metil-fenol.
159
REFERÊNCIAS
CANTO, E. L. do; PERUZZO, T. Química na abordagem do cotidiano. 3. ed. São 
Paulo: Moderna, 2006.
CANTO, E. L. do; PERUZZO, T. Química na abordagem do cotidiano. 5. ed. São 
Paulo: Moderna, 2009.
CERRI, A. et al. Aferição da halitose pela concentração de compostos sulfurados 
voláteis após métodos de higienização lingual químico e mecânico. Revista 
Brasileira de Pesquisa em Saúde/Brazilian Journal of Health Research, v. 5, n. 
1, p. 6-12, 2003. Disponível em: https://bit.ly/3sW4F9F. Acesso em: 27 nov. 2021.
CORDEIRO, T. O lado frágil da rainha. Aventuras na História, 2010. Disponível em: 
https://bit.ly/3I81Okz. Acesso em: 28 nov. 2021.
FELTRE, R. Química: Química Orgânica. 6. ed. São Paulo: Moderna, 2004. v. 3.
FOGAÇA, J. R. V. Nitrilas ou Cianetos. Brasil Escola, c2021. Disponível em: https://
bit.ly/33DpH4p. Acesso em: 21 nov. 2021.
HIBBERT, C. Queen Victoria: A Personal History. Londres: HarperCollins, 2000.
HILÁRIO, F. F. Estudo do átomo de carbono (Hibridização), Estrutura de Lewis, Carga 
formal. Universidade Federal de Ouro Preto, [20--]. Disponível em: https://bit.ly/3I1hJB4. Aces-
so em: 12 out. 2021.
MCMURRY, J. Química orgânica. Tradução técnica: Ana Flávia Nogueira; Izilda 
Aparecida Begatin. São Paulo: Pioneira Learning, 2005. v. 1.
MEDEIROS, L. John Snow. Oncoanestesia – Serviço de Anestesiologia do Instituto 
Português de Oncologia de Lisboa, 2017. Disponível em: https://bit.ly/3LIn6qW. Acesso 
em: 28 nov. 2021.
SCHMIDT, P. Determinação de compostos sulfurados em amostras de asfalto 
de petróleo empregando cromatografia líquida com detecção pulso-
amperométrica. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal 
de Santa Maria, Santa Maria, 2018. Disponível em: https://repositorio.ufsm.br/
handle/1/15930. Acesso em: 27 nov. 2021.
SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica. Livros técnicos e científicos. 6. ed. 
Rio de Janeiro: Editora S.A., 2002. v. 1. v. 2.
160
UEKANE, T. M.; ROCHA-LEÃO, M. H. M.; REZENDE, C. M. Compostos Sulfurados no 
Aroma do Café: Origem e Degradação. Revista Virtual Química, v. 5, n. 5, p. 891-
911, 2013. Disponível em: http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/v5n5a09.pdf. 
Acesso em: 29 nov. 2021.
161
PROPRIEDADES FÍSICAS, 
ISOMERIA E REAÇÕES 
QUÍMICAS DOS 
COMPOSTOS ORGÂNICOS
UNIDADE 3 — 
OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM
PLANO DE ESTUDOS
A partir do estudo desta unidade, você deverá ser capaz de:
• reconhecer propriedades e interações intra e intermoleculares dos compostos orgânicos;
• entender a influência da geometria molecular, da polaridade e das interações 
intermoleculares sobre as propriedades gerais dos compostos orgânicos;
• compreender a formação e a classificação dos isômeros nas diferentes categorias 
de isomeria plana e espacial; 
• compreender a existência dos compostos quirais na natureza e os efeitos fisiológicos 
dos enantiômeros;
• identificar os diferentes tipos de reações em química orgânica e saber distinguir 
quando se trata de uma reação de substituição, adição ou eliminação.
Esta unidade está dividida em três tópicos. No decorrer dela, você encontrará 
autoatividades com o objetivo de reforçar o conteúdo apresentado.
TÓPICO 1 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
TÓPICO 2 – REAÇÕES QUÍMICAS EM QUÍMICA ORGÂNICA
TÓPICO 3 – ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA
Preparado para ampliar seus conhecimentos? Respire e vamos em frente! Procure 
um ambiente que facilite a concentração, assim absorverá melhor as informações.
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162
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A TRILHA DA 
UNIDADE 3!
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163
TÓPICO 1 — 
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS 
ORGÂNICOS
UNIDADE 3
1 INTRODUÇÃO
Como foi possível perceber anteriormente, as substâncias orgânicas represen-
tam um conjunto muito diversificado de compostos químicos, apresentando variações 
tanto na estrutura e na distribuição dos seus átomos quanto dos elementos químicos 
presentes nas moléculas, o que lhes garante uma ampla multiplicidade de geometrias 
espaciais de suas moléculas. 
É importante notar que a composição e a organização dos elementos químicos 
presentes na estrutura molecular, além de influenciarem na classificação dos compostos 
em hidrocarbonetos, álcoois, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aninas, ami-
das, nitrilas, tiocompostos, enfim, das diferentes funções orgânicas existentes, influen-
ciarão consideravelmente nas propriedades físicas – como polaridade, ponto de fusão, 
ponto de ebulição, densidade, solubilidade, entre outras – dos compostos orgânicos. No 
decorrer de décadas de estudos, os cientistas conseguiram perceber e descrever uma 
variação lógica e gradativa dessas propriedades físicas, ao longo de cada função e de 
cada série homóloga dos compostos orgânicos. A compreensão das propriedades físicas 
descomplica a aplicação das substâncias orgânicas no dia a dia. Por exemplo, na indústria 
química, é importante saber como os corantes se misturam aos solventes, para fabricar 
corretamente as várias (formas e cores) tintas; os plásticos se comportam em relação ao 
calor; os medicamentos transitam em nossos organismos; e assim por diante.
Diante disso, neste tópico, estudaremos alguns aspectos gerais sobre a estrutura 
das moléculas orgânicas, como geometria molecular, polaridade das ligações covalentes, 
ligações intermoleculares, ligação de hidrogênio, interações dipolo-dipolo permanente e 
interações dipolo instantâneo-dipolo induzido. Além disso, veremos os diferentes estados 
físicos dos compostos orgânicos e as propriedades físicas de ponto de fusão e ponto de 
ebulição. Por fim, abordaremos a solubilidade de compostos orgânicos.
2 ASPECTOS GERAIS SOBRE A ESTRUTURA DAS 
MOLÉCULAS ORGÂNICAS
Ao olharmos para o passado, facilmente, identificamos que o primeiro passo 
importante para o esclarecimento da estrutura geométrica das moléculas orgânicas 
foi dado ainda no século XIX, quando Kekulè, durante seus estudos sobre o carbono, 
propôs os princípios fundamentaisda química orgânica: carbono é tetravalente, sempre 
164
realiza quatro ligações; as quatro valências livres do carbono são iguais, permitindo a 
realização de múltiplas ligações, pois, ao ligarem-se entre si, os átomos de carbono 
formam longas e estáveis cadeias.
Nesse mesmo período, imaginava-se que as quatro valências do carbono estariam 
situadas no mesmo plano, ou seja, se fôssemos representar uma das quatro ligações de 
um átomo de carbono no plano horizontal, as demais também estariam no mesmo plano 
(unidimensional). Somente em 1874, Le Bel e Van’t Hoff trouxeram a ideia de que, na verdade, 
o átomo de carbono possui uma geometria tetraédrica, afirmando que o carbono saturado 
ocuparia a posição central de um tetraedro e suas quatro ligações estariam alinhadas com 
os vértices desse tetraedro (FELTRE, 2004), conforme demonstrado na Figura 1.
FIGURA 1 – REPRESENTAÇÃO TRIDIMENSIONAL DO ÁTOMO DE CARBONO (METANO)
Metano “tetraédrico”: o átomo 
de carbono saturado está inserido 
na posição central com suas qua-
tro ligações alinhadas aos vértices 
do tetraedro (ligações simples 
com átomos de hidrogênio).
Modelo de cunha e traços é usado 
para facilitar a criação mental da estrutu-
ra molecular; para isso, deve-se empregar 
a convenção gráfica e imaginar que:
── linha cheia é uma ligação (sa-
turada ou insaturada) que está no 
plano do papel;
- – - linha (ou cunha) tracejada é 
uma ligação saturada que “vai para 
trás” do plano do papel;
 cunha cheia é uma ligação 
saturada que “vem para a frente” do 
plano do papel.
Modelo de pinos e bolas, geral-
mente feito de madeira ou de plás-
tico, é muito utilizado para facilitar 
a visualização espacial e tridimen-
sional das moléculas.
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
A partir de então, introduziram o seu pensamento de estruturas tridimensionais, 
como demonstrado (Figura 1), para a molécula orgânica mais simples, o metano (CH4), 
em que os átomos de hidrogênio estão distribuídos ao longo dos eixos X, Y e Z do plano 
cartesiano e o átomo de carbono ocupa a posição central do tetraedro. Nessa geometria, 
as ligações químicas estão igualmente separadas por um ângulo de 109°28’.
2.1 GEOMETRIA MOLECULAR
Hoje, sabemos que poucas moléculas são planas. De fato, somente moléculas 
muito simples, como as diatômicas (O2, N2, H2, Cl2, HCl, H2O, entre outras), possuem 
estrutura unidimensional. A maior parte das moléculas é tridimensional. Assim, a ideia do 
165
carbono tetraédrico trouxe para química a preocupação com a organização dos átomos 
no espaço intramolecular, ou seja, com a geometria molecular (FELTRE, 2004).
Ao longo dos anos, os cientistas perceberam que a geometria molecular era 
muito mais do que a simples disposição dos átomos no interior da molécula: essa 
organização era capaz de influenciar as propriedades físicas e químicas dos compostos 
orgânicos. A partir disso, surgiram os estudos da estereoquímica, um ramo da química 
que se dedica à investigação dos fenômenos físicos e químicos influenciados pela 
estrutura espacial das moléculas – tema que estudaremos detalhadamente no Tópico 2.
A disposição dos átomos no interior da molécula está diretamente associada à 
repulsão entre os elétrons de cada átomo presente na estrutura. De fato, a geometria das 
moléculas é definida pela estabilidade das ligações existentes entre os seus átomos; assim, a 
melhor geometria molecular, para qualquer composto orgânico, será aquela em que ocorre a 
menor repulsão entre seus elétrons, tanto os presentes nas ligações quanto os elétrons livres 
(não ligantes). Nas espécies diatômicas, como H2, N2, O2, HCl e LiH, existe um único par de 
elétrons compartilhados, originando a ligação simples que une os átomos de ligação, de modo 
que há um único arranjo possível para os dois átomos, chamado de geometria linear. Essa 
mesma geometria, em que os elétrons ligantes e não ligantes ficam o mais longe possível 
uns dos outros por um ângulo de 180°, também será observada em moléculas triatômicas 
(com três átomos) ausentes de par de elétrons não ligantes, como é o caso do dissulfeto de 
carbono, CS2 (S=C=S) (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARD; SCHORE, 2013).
2.1.1 Modelo da repulsão dos pares eletrônicos da camada 
de valência (VSEPR)
A explicação mais simples para a estrutura espacial das moléculas foi descrita 
pelo método elaborado pelos químicos ingleses Nevil Sidgwick e Herbert Powell, 
aperfeiçoado e divulgado pelo canadense Ronald Gillespie, que se baseia na teoria 
da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência (também conhecida 
pela sigla VSEPR, do inglês valence shell electron pair repulsion), a qual afirma que os 
pares eletrônicos ligantes (que se ligam aos outros átomos) e os “não ligantes” (pares 
eletrônicos livres) localizados ao redor do átomo central, se repelem, tendendo a 
permanecer o mais afastados quanto possível.
Todos os pares de elétrons existentes ao redor do átomo central de uma molécula 
possuem cargas de mesmo sinal (negativo), portanto, se repelem mutuamente. Assim, 
se houver dois pares de elétrons ao redor do átomo central, eles tenderão a ficar de lados 
opostos, graças a essa repulsão. Se forem três pares, eles terão as posições dos vértices 
de um triângulo equilátero imaginário e, se forem quatro, as posições dos vértices de 
um tetraedro também imaginário. As geometrias moleculares, mais importantes para 
o tema deste tópico, são mostradas no Quadro 1, em que podemos observar que, para 
cada caso, são apresentadas algumas peculiaridades, como a quantidade de par de 
166
elétrons ligantes (QPL) e não ligantes (QPNL) e o ângulo de ligação. Além disso, temos 
uma representação genérica da estrutura molecular, em que cada bolinha representa 
um átomo e cada vareta representa uma ou mais ligações covalentes.
QUADRO 1 – GEOMETRIAS MOLECULARES IMPORTANTES NO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA E SUAS 
PECULIARIDADES
Geometria Q PL** Q PNL** Ângulo de ligação
Representação 
genérica
Linear 1 -- 180°
Linear 2 zero 180°
Angular
2 1 < 120°
2 2 < 109,5°
Trigonal plana 3 Zero 120°
Piramidal 3 1 109,5°
Tetraédrica 4 Zero 109°28’
*Q PL: quantidade de par(es) de elétrons ligante; **Q PNL: quantidade de par(es) de elétrons não ligante(s).
FONTE: Adaptado de Canto; Peruzzo (2006)
As moléculas de água (angular, 104,5°) e de amônia (piramidal, 107°) contêm ângulos de 
ligação menores, que, na geometria tetraédrica (109°28’), é explicado devido à repulsão entre 
o par de elétrons não compartilhado e o par de elétrons compartilhado ser mais intensa do 
que a repulsão entre pares de elétrons compartilhados (CANTO; PERUZZO, 2006).
INTERESSANTE
Repulsão entre dois 
pares de elétrons 
compartilhados
<
Repulsão entre par de 
elétrons compartilhado 
e par de elétrons NÃO 
compartilhado
<
Repulsão entre 
dois pares de 
elétrons NÃO 
compartilhados
───── AUMENTO DA INTENSIDADE DE REPULSÃO ────>
167
2.1.2 Geometria dos átomos de carbono
Na Unidade 1, vimos que o átomo de carbono é extremamente versátil, conse-
guindo existir na hibridização Sp3 (saturado, quatro ligações simples), Sp2 (insaturado, 
uma ligação dupla) e Sp (insaturado, uma ligação tripla ou duas ligações duplas), tal 
característica influenciará a geometria molecular, principalmente em moléculas sim-
ples que apresentam um único átomo de carbono. Assim, apesar de o carbono satura-
do apresentar a geometria molecular tetraédrica, ao realizar ligações duplas ou triplas, 
pode assumir outras configurações espaciais, como mostra a Figura 2.
FIGURA 2 – EXEMPLO DE MOLÉCULAS ORGÂNICAS E SUAS RESPECTIVAS GEOMETRIAS MOLECULARES
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
QUADRO 2 – GEOMETRIAS EXISTENTES PARA O ÁTOMO DE CARBONO
Metano (CH4)
Tetraédrica
Metanal (HCOH)
Trigonal plana
Cianeto de hidrogênio
Linear
Dióxido de carbono (CO2)
Linear
Para moléculas maiores e mais complexas, não se costuma utilizara a geometria 
molecular, mas, sim, a geometria dos ástomos realizam ligações com dois ou mais 
outros átomos. Nesse momento, destacamos a geometriados átomos de carbono, uma 
vez que eles determinarão a existência de carbono quiral e consequente ocorrência de 
compostos isômeros – os quais analisaremos detalhadamente no Tópico 2. Assim, no 
estudo da química orgânica, será muito útil saber reconhecer as possíveis geometrias 
existentes para o átomo de carbono, conforme pode ser observado no Quadro 2.
Hibridização
Sp3
Carbono 
saturado 
(quaternário)
Sp2
Carbono 
insaturado, uma 
ligação dupla
(terciário)
Sp2
Carbono 
insaturado, uma 
ligação tripla
(secundário)
Sp
Carbono 
insaturado, duas 
ligações duplas
(secundário)
Representação 
na fórmula 
estrutural 
plana
168
Geometria real
Tetraédrico Trigonal plano Linear Linear
FONTE: Adaptado de Canto; Peruzzo (2006)
Ao analisar o Quadro 2, é importante perceber que, quando desenhamos a 
fórmula estrutural plana de uma molécula, não mostramos necessariamente a geometria 
real dos átomos de carbono, ela é apenas uma forma simplificada e mais prática para se 
utilizar no dia a dia. De fato, um carbono quaternário (com hibridização Sp3) tem geometria 
tetraédrica, um carbono terciário (com hibridização Sp2) tem geometria trigonal plana, já 
os carbonos secundários (tanto com hibridização Sp2 quanto Sp) têm geometria linear.
Será possível representar as ligações químicas de modo tridimensional, porém dese-
nhando-as no papel? Para isso, utilizamos o modelo de cunha e traços, que facilita a criação 
mental das estruturas moleculares; assim, podemos empregar a seguinte convenção gráfica: 
• linha cheia (──): representa uma ligação (saturada ou insaturada) que está no plano 
do papel;
• linha tracejada (- - -): representa uma ligação saturada que “vai para trás” do plano do papel;
• cunha cheia ( ): representa uma ligação saturada que “vem para a frente” do 
plano do papel.
2.2 POLARIDADE DAS LIGAÇÕES COVALENTES
Antes de aprofundar o estudo sobre a polaridade das ligações covalentes, é 
necessário relembrar o conceito geral de eletronegatividade.
Por definição, dizemos que a eletronegatividade representa a capacidade 
que um átomo (de um elemento qualquer) tem de atrair para si o par 
eletrônico que ele compartilha com outro átomo em uma ligação covalente.
IMPORTANTE
Baseando-se em medidas experimentais, o químico estadunidense Linus Pauling 
criou uma escala para expressar a eletronegatividade, que facilmente conseguimos 
compreender ao observar um esquema da tabela periódica (Figura 3), sendo importante 
lembrar que esses valores não têm unidade.
169
FIGURA 3 – VALORES E COMPORTAMENTO DA ELETRONEGATIVIDADE DOS ELEMENTOS QUÍMICOS AO 
LONGO DA TABELA PERIÓDICA
FONTE: Canto; Peruzzo (2006, p. 103)
Nos valores informados na Figura 3, podemos observar que, de modo geral, a 
eletronegatividade aumenta ao longo de um período e de baixo para cima, em um grupo. 
Assim, é fácil concluir que os halogênios, o oxigênio e o nitrogênio são os elementos 
mais eletronegativos, com destaque para o flúor, o elemento de maior eletronegatividade 
(igual a 4,0). A partir desses valores, podemos construir uma fila (em ordem decrescente 
de eletronegatividade) com alguns dos elementos químicos comumente encontrados 
no estudo da química orgânica, temos: 
F (4,0) > O (3,5) > N (3,0) ≈ Cl (3,0) > Br (2,8) > I (2,5) ≈ S (2,5)
 ≈ C (2,5) > Se (2,4) > P (2,1) ≈ H (2,1) > metais (1,9 – M < 1,0)
E como aplicamos esse conceito e esses valores no nosso estudo? Ao 
imaginarmos uma molécula formada por dois átomos iguais, por exemplo, a molécula 
do gás hidrogênio (H2), em que há uma única ligação química, do tipo covalente, 
originada pelo compartilhamento de um par de elétrons, o par eletrônico permanece 
igualmente distante dos dois átomos de hidrogênio, uma vez que ambos os átomos 
apresentam o mesmo valor de eletronegatividade, e, assim, exercem a mesma atração 
sobre o par eletrônico. Dizemos, então, que a ligação H ─ H é apolar (não há diferença 
de eletronegatividade) e, consequentemente, a molécula H2 é apolar.
Entretanto, quando temos uma molécula (covalente) formada por dois átomos 
diferentes, como o ácido clorídrico (HCl), o elemento químico com maior eletronegatividade 
atrai (puxa) para si o par eletrônico. Nesse caso, o átomo de cloro exerce maior atração 
sobre o par eletrônico compartilhado e, por isso, dizemos que a ligação H ─ Cl é polar (há 
diferença de eletronegatividade), gerando dois polos na molécula e, consequentemente, 
170
o ácido clorídrico é polar. A densidade de carga é representada pela letra delta minúscula 
(δ), acompanhada de um sinal positivo (δ+) para representar o polo positivo e a presença 
de uma maior densidade de cargas positivas, e de um sinal negativo (δ–), para representar 
o polo negativo e a maior concentração de cargas negativas. 
Dessa maneira, a molécula do ácido clorídrico pode ser escrita da seguinte 
forma: H δ+ ─ Cl δ–, para mostrar que o “lado” da molécula em que está o cloro é mais 
eletronegativo do que o do hidrogênio ou, ainda, que o “lado” do cloro tem maior 
densidade eletrônica que o do hidrogênio, pois os orbitais eletrônicos da ligação (H ─ Cl) 
estão direcionados ao núcleo do átomo de cloro (FELTRE, 2004).
É importante saber que a medida da polaridade das ligações químicas e, 
portanto, de todas as moléculas é feita através do chamado momento dipolar (µ). 
O momento dipolar (µ) é matematicamente determinado pela 
multiplicação do valor de carga parcial (δ) pela distância (d) entre os 
dois extremos de uma ligação. Assim, temos:
Medido na unidade debye (D), equivale a: 
 coulomb.metro
INTERESSANTE
No entanto, o momento dipolar das moléculas é mais bem compreendido ao 
utilizarmos o vetor momento dipolar ( ), que representa a direção da polarização de 
uma ligação covalente. Para determiná-lo, é importante saber que:
• O vetor momento dipolar ( ) possui a direção de uma reta que une os dois núcleos 
atômicos da ligação química em questão e sua direção (sempre será) no sentido do 
polo positivo para o negativo.
• As ligações apolares possuem vetor momento de dipolo nulo ( = 0).
• Em moléculas com mais de dois átomos, devemos analisar cada ligação química 
de modo individual, pois elas terão vetores ( ) independentes. Assim, para saber 
se a molécula é polar ou apolar, devemos somar todos os vetores ( ) existentes na 
molécula e concluir se são nulos ou não.
• A polaridade de uma molécula com mais de dois átomos será expressa pelo vetor 
momento de dipolo resultante ( ). Quando ele for nulo, a molécula será apolar, do 
contrário, a molécula será polar.
171
É importante observar que uma molécula com ligações covalentes polares tanto pode 
ser polar quanto apolar. Tudo dependerá da geometria da molécula e da consequente soma 
(resultante) de todos os vetores momento dipolar existentes na molécula (FELTRE, 2004).
Por exemplo, a molécula de tetracloreto de carbono, CCl4, representada na Figura 
4, possui um átomo de carbono quaternário (com hibridização Sp3), assumindo a forma 
geométrica tetraédrica. Nesse caso, as quatro ligações simples (C ─ Cl) dão origem a 
quatro vetores ( ) que parte do centro do tetraedro para as extremidades, indo em 
direção ao elemento mais eletronegativo (Cl = 3,0; C = 2,5). Assim, a soma resultante dos 
vetores é nula e, consequentemente, a molécula do tetracloreto de carbono é apolar. 
FIGURA 4 – VETORES MOMENTO DIPOLAR ( ) EXISTENTES NA MOLÉCULA DO TETRACLORETO DE 
CARBONO (CCl4)
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
No entanto, bastaria trocar um dos átomos de cloro por um elemento menos 
eletronegativo, como o de hidrogênio (H = 2,1), para que houvesse a modificação dos 
vetores ( ). Nesse caso, a nova molécula (CHCl3) apresentaria um momento de dipolo 
resultante ( ) diferente de zero, originando uma substância polar. Devemos lembrar 
também que, quando os vetores momento dipolar não se anulam, a molécula é polar.
2.3 INTERAÇÕES INTERMOLECULARES
Como vimos anteriormente, os átomos presentes no interior de uma molécula 
influenciam sua carga elétrica, gerando polos elétricos com cargaparcial positiva (ẟ+) e 
negativa (ẟ–). Se pararmos para pensar, na natureza, dificilmente, encontramos moléculas 
isoladas; em geral, elas são encontradas em grandes conjuntos, levando à formação das 
substâncias nos diferentes estados físicos de agregação da matéria (sólido, líquido e gasoso). 
172
Sabendo que as cargas elétricas interagem e se repelem, como as moléculas 
coexistem num material? Será que elas interagem entre si ou permanecem 
afastadas umas das outras?
GIO
Apesar de parecer uma resposta complexa, existem forças de atração entre 
as moléculas, mantendo-as unidas nos estados sólido e líquido: as chamadas ligações 
ou forças ou interações intermoleculares, que dependem da estrutura e da 
polaridade das próprias moléculas. Os três tipos mais importantes, que estudaremos 
detalhadamente a seguir, são: interações dipolo permanente-dipolo permanente, 
ligação de hidrogênio e interações dipolo instantâneo-dipolo induzido.
2.3.1 Interações dipolo-dipolo permanente 
As interações dipolo-dipolo permanente (também chamadas simplesmente de 
dipolo-dipolo) ocorrem única e exclusivamente entre moléculas polares, ou seja, em 
moléculas que os elétrons estão distribuídos de forma assimétrica, apresentando uma 
parte da molécula com maior densidade eletrônica (carga negativa) e uma com déficit 
de elétrons (maior densidade de carga positiva). No caso de moléculas diatômicas, o 
elemento mais eletronegativo atrai os elétrons da ligação e força o surgimento de um 
dipolo elétrico (VOLLHARDT; SCHORE, 2013; CANTO; PERUZZO, 2006). Por exemplo, 
na molécula do ácido clorídrico (HCl), a maior porção da densidade eletrônica está no 
átomo de cloro, conforme apresentado na Figura 5.
A maior densidade de carga está localizada sobre o átomo de cloro, já que ele 
possui maior eletronegatividade (H = 2,1; Cl = 3,0); assim, ao “puxar” os elétrons da ligação 
covalente (H ─ Cl), leva à formação de um polo negativo e um positivo na molécula. A 
densidade de carga é representada pela letra delta minúscula (δ), acompanhada de um 
sinal positivo (δ+), para representar o polo positivo e a presença de uma maior densidade 
de cargas positivas, e de um sinal negativo (δ–), para representar o polo negativo e a 
maior concentração de cargas negativas.
173
FIGURA 5 – REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA: DO DIPOLO PERMANENTE DO HCL (A) E DA INTERAÇÃO 
DIPOLO-DIPOLO PERMANENTE ENTRE SUAS MOLÉCULAS (B)
Dipolo permanente da molécula de HCl
(maior densidade de carga negativa no cloro
ẟ –, devido a sua alta eletronegatividade)
A
Interação dipolo-dipolo permanente
entre molécula de HCl
(linha tracejada)
B
FONTE: <https://bit.ly/36qmJkF>. Acesso em: 8 dez. 2021.
Evidentemente, o lado positivo de uma molécula atrai o lado negativo da 
molécula vizinha, e assim sucessivamente. Essas forças de coesão recebem o nome de 
interações dipolo-dipolo permanente. Quanto maior for a polaridade da molécula, mais 
intensas serão essas interações.
As interações dipolo permanente possuem força de intensidade média, 
quando comparada aos demais tipos de interação, são mais intensas que as 
interações dipolo induzido, mas apresentam menor intensidade que a força 
da ligação de hidrogênio.
ATENÇÃO
2.3.2 Ligação de hidrogênio
Ao falar em ligações de hidrogênio, é comum associar sua ocorrência entre mo-
léculas de água. De fato, a estrutura e a geometria molecular da água não só possibilitam, 
como incentivam a formação de pontes de hidrogênio. Essa característica, ainda, traz 
propriedades únicas à água, como a tensão superficial, que gera uma espécie de película 
na superfície aquática. Contudo, elas não ocorrem unicamente com a água; outro exem-
plo de grande importância para a existência da vida são as moléculas de DNA e RNA, as 
cadeias de nucleotídeos são ligadas por pontes de hidrogênio. A interação ocorre nas 
bases nitrogenadas (adenina, timina, guanina, uracila e citosina), que se juntam umas às 
outras para formar os pares. Nesse caso, o nitrogênio e o oxigênio de uma se ligam ao hi-
drogênio da outra. Na Figura 6, estão representados alguns esquemas genéricos de como 
ocorrem as ligações de hidrogênio em diferentes tipos de substâncias orgânicas.
174
FIGURA 6 – REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DE LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO (CUNHA TRACEJADA) EM 
AMINAS PRIMÁRIAS (A), ÁLCOOIS (B) E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (C)
A B C
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
A tensão superficial é originada quando as moléculas de água, que estão 
na superfície dos líquidos, realizam ligações de hidrogênio com moléculas 
que ficam abaixo e ao lado, sendo atraídas para o interior do líquido, já 
que não há moléculas acima delas para se ligarem. Essa “película d’água” é 
tão intensa que permite que alguns insetos caminhem sobre ela, além de 
exercer papel fundamental para alguns fungos, bactérias, larvas, algas e 
crustáceos, auxiliando na sua existência na superfície de lagos.
INTERESSANTE
Na Figura 6, podemos observar que a ligação de hidrogênio é formada quando, em 
uma molécula, tivermos o hidrogênio ligado a um átomo pequeno e muito eletronegativo (como 
F, O, N), originando uma grande polarização dessa ligação, o que produzirá no hidrogênio um 
intenso polo positivo. A “deficiência eletrônica” do hidrogênio o leva a “buscar por equilíbrio”, 
interagindo com um par de elétrons de outra molécula vizinha, resultando numa interação 
relativamente intensa entre as moléculas, chamada de ligação de hidrogênio (CANTO; 
PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). Na água (H2O), no fluoreto de hidrogênio (HF) 
e na amônia (NH3), líquidos ou sólidos, são essas forças que mantêm as moléculas unidas.
2.3.3 Interações dipolos instantâneo-dipolo induzido
De acordo com o visto até aqui, facilmente saberíamos dizer que as moléculas 
apolares são aquelas formadas por átomos que não apresentam diferença de eletro-
negatividade e, por isso, não possuem dipolos ou partes com diferentes densidades de 
carga eletrônica. Ao refletirmos sobre essa afirmação, seria possível perguntar por que 
as substâncias apolares não são encontradas única e exclusivamente no estado 
gasoso? Seria óbvio pensar que as substâncias apolares deveriam manter suas molé-
culas e seus átomos o mais afastados possível entre si, com o mínimo de interação, uma 
vez que elas são substâncias eletricamente “neutras”. No entanto, sabemos que isso 
não é verdade, basta lembrarmos que os hidrocarbonetos que compõem a gasolina são 
líquidos. Então, como isso é possível?
175
Os hidrocarbonetos, assim como todas as demais substâncias apolares, existem 
nos estados sólido e líquido, devido às forças de dipolo induzido, também chamado de 
interação dipolo instantâneo-dipolo induzido. Por exemplo, em um copo contendo 
gasolina (ou outro hidrocarboneto qualquer), não seria possível dizer quantas moléculas 
estão presentes no copo, mas podemos afirmar que há algumas centenas delas, pois 
toda molécula é formada por átomos, os quais são formados por prótons e elétrons em 
contínuo (e ininterrupto) movimento. Assim, podemos dizer que as moléculas possuem 
uma “nuvem eletrônica” em constante movimento, mesmo ela sendo neutra (apolar). 
Quando duas moléculas apolares se aproximam, suas “nuvens eletrônicas” 
(formadas por elétrons, partículas de carga elétrica negativa) instantaneamente se repelem, 
provocando o seu afastamento máximo. Nesse exato momento, é gerado um acúmulo de 
elétrons em uma das extremidades da molécula, levando a uma polarização momentânea 
da molécula, ou seja, cria-se um dipolo no qual uma região fica parcialmente negativa (δ–, 
com maior quantidade de elétrons) e a outra fica parcialmente positiva (δ+, com deficiência 
de elétrons). Essa molécula (momentaneamente) polarizada induz a polarização de suas 
moléculas vizinhas, e assim sucessivamente (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; 
SCHORE, 2013). A Figura 7 mostra a representação esquemática desse fenômeno.
FIGURA 7 – REPRESENTAÇÃO ESQUEMÁTICA DAS INTERAÇÕES DIPOLO INSTANTÂNEO-DIPOLO INDUZIDO
FONTE: O autor
As interações dipolo instantâneo-dipoloinduzido também são conhecidas 
como forças dipolo induzido-dipolo induzido, forças de dispersão de London, em homenagem 
ao físico Fritz Wolfgang London (1900-1954), ou, ainda, como forças de Van Der Waals. É 
importante saber que elas ocorrem em todas as substâncias, polares ou apolares. Apesar 
de serem fracas, é o único tipo de interação intermolecular que ocorre entre as moléculas 
das substâncias apolares (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
176
3 ESTADOS FÍSICOS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Todas as substâncias existentes na natureza podem ser encontradas em três 
estados (fases) de agregação, também chamados de estados físicos, conhecidos como: 
sólido, líquido e gasoso. Cada estado de agregação pode ser diretamente associado ao 
comportamento cinético (grau de agitação) das moléculas que formam as substâncias. 
Dois fatores determinam a fase em que as substâncias se encontram: a temperatura e a 
pressão (SOLOMONS, 2002). Para cada substância, há uma faixa de temperatura e pressão 
que determinará seu estado de agregação. Por exemplo, a água, em temperaturas inferiores 
a 0 °C, mantendo-se a pressão de 1 atm, assume a forma sólida; na temperatura de 0° a 
100 °C, é líquida; já em temperaturas maiores que 100° C, apresenta-se no estado gasoso.
Como sabemos, os estados de agregação não são fixos, ou seja, ao variarmos 
a temperatura ou a pressão exercida sobre a matéria, as substâncias podem passar de 
uma fase para outra. Nesses casos, dizemos que a alteração no arranjo molecular das 
substâncias provoca a mudança de estado físico ou estado de agregação da matéria. 
As possíveis mudanças de fase são: fusão (passagem do estado sólido 
para o líquido), solidificação (mudança do estado líquido para o sólido), 
vaporização (mudança do estado líquido para o gasoso), condensação 
(passagem do estado gasoso para o líquido), sublimação (passagem do 
estado sólido para o gasoso diretamente, sem passar pelo estado líquido) 
e cristalização (mudança do estado gasoso para o sólido, sem passar 
pelo estado líquido).
ATENÇÃO
E o que impede ou facilita as mudanças de estados de agregação da 
matéria? São as forças intermoleculares existentes na substância. Por exemplo, quando 
uma substância molecular passa do estado líquido (ou sólido) para o estado gasoso, ocorre 
o rompimento de ligações intermoleculares. No entanto, é muito importante perceber que, 
nessa (ou em qualquer outra) mudança de estado de agregação, as moléculas não são 
quebradas tampouco destruídas, mas apenas separadas (ou unidas) umas das outras. De 
fato, ocorre o rompimento das ligações existentes entre as moléculas, mas não entre seus 
átomos, ou seja, são modificações em nível intermolecular e não intramolecular.
Para elucidar esse conceito, por exemplo, na produção do quentão, coloca-
se um pouco de água e especiarias para esquentar, seguidas de açúcar, vinho e um 
pouco de cachaça, deixando a mistura ferver por alguns instantes. Antes de perceber 
os aromas das especiarias adicionadas, sente-se o cheiro de álcool etílico (liberado 
pela cachaça). Como isso aconteceu? Ao aquecer a mistura contendo cachaça (bebida 
com alto teor de alcoólico), ocorre o rompimento das ligações de hidrogênio entre as 
moléculas do álcool e da água, promovendo a vaporização do álcool etílico.
177
Outros exemplos facilmente observados no cotidiano são a vaporização da 
acetona, que ocorre a partir do rompimento de interações dipolo-dipolo, e a vaporização 
da gasolina, após rompimento de interações dipolo instantâneo-dipolo induzido.
3.1 PONTO DE EBULIÇÃO E PONTO DE FUSÃO DE 
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Para compreendermos os fenômenos existentes na fusão e na ebulição de 
compostos orgânicos, precisamos compreender que ambos estão diretamente 
associados a dois fatores: das forças intermoleculares existentes entre as moléculas do 
composto e do tamanho (e, portanto, da massa molecular) das moléculas do composto.
• Influência das intermoleculares sobre o ponto de fusão e ponto de ebulição: o ponto de 
fusão (PF) informa a temperatura necessária para a mudança de uma substância no 
estado sólido para o líquido, enquanto o ponto de ebulição (PE) constata a temperatura 
necessária para a transformação de um líquido para o estado gasoso. Dessa forma, 
podemos associar ambas as transformações com a energia (na forma de calor) 
necessária para romper os diferentes tipos de interações intermoleculares existentes em 
uma determinada substância. Obviamente, quanto maior for a força dessas interações, 
maior será o gasto energético para rompê-las. Assim, a presença de interações dipolo-
dipolo permanente fará com que o ponto de ebulição seja maior do que se houvesse 
apenas as interações dipolo instantâneo-dipolo induzido. A presença de ligações de 
hidrogênio fará com que o ponto de ebulição seja maior ainda.
• Influências do tamanho e da massa molecular sobre o ponto de fusão e o ponto de 
ebulição: de modo geral, podemos dizer que, quanto maior for o tamanho da molécula, 
maior será a superfície para atuação das forças intermoleculares e, como consequência, 
mais difícil será para separar umas das outras e “migrar” de um estado físico para outro. 
Assim, quanto maior o tamanho da molécula, maior será a temperatura necessária para 
a sua fusão (ponto de fusão) e ebulição (ponto de ebulição).
3.1.1 Ponto de ebulição e fusão de compostos orgânicos apolares 
Como percebemos até aqui, em química orgânica, os compostos químicos 
são classificados em diferentes funções (álcoois, fenóis, éteres, ácidos carboxílicos, 
aminas etc.), com o intuito de facilitar nossa compreensão e estudos. No entanto, com a 
grande quantidade de compostos orgânicos, houve a necessidade de criar subdivisões, 
chamadas de séries orgânicas. Entre as séries orgânicas, existe a série homóloga, 
que representa um conjunto de compostos orgânicos pertencentes à mesma função 
orgânica, mas que diferem entre si pela quantidade de grupos metileno (CH2). Como 
pertencem à mesma função orgânica, os compostos de uma série homóloga possuem 
as mesmas propriedades químicas, mas, por serem diferentes no número de grupos 
metileno, variam gradualmente em suas propriedades físicas, à medida que aumenta 
sua massa molecular (FELTRE, 2004).
178
A série homóloga dos alcanos é um bom exemplo de família de compostos 
apolares. As interações dipolo instantâneo-dipolo induzido (fracas forças de Van der 
Waals), existentes entre suas moléculas, são responsáveis pelos baixos pontos de 
ebulição dos alcanos, conforme pode ser observado na Figura 8.
FIGURA 8 – TEMPERATURAS DE EBULIÇÃO DOS ALCANOS NORMAIS
FONTE: Canto; Peruzzo (2006, p. 212)
O gráfico da Figura 8 traz o ponto de ebulição dos alcanos normais, ou seja, de 
hidrocarbonetos de cadeia aberta, normal e saturada em função do número de carbonos 
presentes na molécula. É fácil perceber que as temperaturas de ebulição aumentam 
gradativamente, com o aumento de suas massas moleculares, ou seja, quanto maior a 
massa molecular de um alcano não ramificado, maior seu ponto de ebulição. É importante 
lembrarmos de que, com aumento da cadeia carbônica, há o aumento de interações 
intermoleculares – no caso dos compostos orgânicos apolares não ramificados, há o 
aumento gradativo de forças de Van der Waals. Assim, na temperatura de 25 °C e na 
pressão de 1 atm, os alcanos com 1 a 4 átomos de carbono são gasosos, de 5 a 17 são 
líquidos e com 18 ou mais átomos de carbono são sólidos.
De forma semelhante, o ponto de fusão dos alcanos de cadeia normal também 
aumenta com o aumento do tamanho das moléculas, conforme mostra a Figura 9.
179
FIGURA 9 – TEMPERATURAS DE FUSÃO DOS ALCANOS NORMAIS
FONTE: Canto; Peruzzo (2006, p. 163)
Ao compararmos duas substâncias com o mesmo tipo de interação 
intermolecular, a que tiver maior tamanho (estimado pela massa 
molecular) possuirá maior ponto de ebulição.
ATENÇÃO
No entanto, é importante destacar que moléculas ramificadas, que apresentam 
o mesmo tipo de interação intermolecular e mesma massa molecular,possuem pontos 
de ebulição e fusão menores do que as de cadeia normal. Uma comparação entre 
compostos isômeros é apresentada na Figura 10.
FIGURA 10 – EFEITO DO COMPRIMENTO DA CADEIA PRINCIPAL SOBRE O PONTO DE EBULIÇÃO DE COM-
POSTOS ORGÂNICOS COM MESMO TIPO DE INTERAÇÃO INTERMOLECULAR E MESMA MASSA MOLECULAR
2,2-dimetil-propano, C5H12
PE: 9 °C
1
2-metil-butano, C5H12
PE: 28 °C
Pentano, C5H12
PE: 36 °C
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
180
Ao compararmos substâncias orgânicas com mesma massa molecular e com 
mesmo tipo de ligação intermolecular, a que tiver maior tamanho da 
cadeia principal possuirá maior ponto de ebulição, devido ao maior número de 
interações intermoleculares.
DICA
3.1.2 Ponto de ebulição e fusão de compostos orgânicos polares
Ao observarmos o comportamento químico dos haletos orgânicos, compostos 
altamente polares, temos uma noção geral do comportamento químico dos demais 
compostos polares. Ao contrário dos hidrocarbonetos, os haletos orgânicos possuem 
dois polos bem definidos: um com maior densidade eletrônica (região da molécula em 
que está o halogênio) e outra com déficit eletrônico (região na qual estão os átomos 
de carbono). Assim, as interações dipo-dipo permanente promovem forte atração de 
suas moléculas, influenciando diretamente em suas propriedades químicas (CANTO; 
PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Novamente, reforçamos que o ponto de fusão informa a temperatura necessária 
para a mudança de uma substância no estado sólido para o líquido, ao passo que o 
ponto de ebulição determina a temperatura necessária para a transformação de um 
líquido para o estado gasoso. Dessa forma, podemos associar ambas as transformações 
com a energia (na forma de calor) necessária para romper os diferentes tipos de 
interações intermoleculares. Obviamente, quanto maior for a força dessas interações, 
maior será o gasto energético para rompê-las. Assim, é de se esperar que os pontos de 
fusão e ebulição dos haletos orgânicos sejam mais altos do que o dos hidrocarbonetos 
correspondentes. O Quadro 3 mostra essa comparação.
QUADRO 3 – COMPARAÇÃO DOS PONTOS DE EBULIÇÃO DE HALETOS ORGÂNICOS COM SEU HIDROCAR-
BONETO CORRESPONDENTE
Composto orgânico PE (°C)
CH4 – 161,5
CH3F – 78,2
CH3Cl – 23,8
CH3Br + 4,5
CH3I + 42,4
FONTE: Adaptado de Canto; Peruzzo (2006)
181
Desse modo, o ponto de ebulição aumenta rapidamente com o aumento da 
massa atômica do halogênio. Como consequência, os haletos de massa molecular 
elevada são sólidos, os de massa molecular intermediária são líquidos incolores e de 
cheiro agradável, e os mais simples são gasosos. 
É importante ter em mente que essas informações sobre os haletos também 
valerão para outras funções orgânicas, que são igualmente moléculas polares, como 
as cetonas e aldeídos.
3.1.3 Ponto de fusão e ponto de ebulição dos compostos 
orgânicos com ligação de hidrogênio
Anteriormente, vimos que as ligações de hidrogênio são formadas quando a 
molécula orgânica apresenta em sua estrutura um átomo pequeno e muito eletronegativo 
(como o F, O, N) diretamente ligado a um átomo de hidrogênio, originando uma ligação 
altamente polarizada e um intenso polo positivo. A “deficiência eletrônica” do hidrogênio 
o leva a “buscar por equilíbrio”, ao interagir com moléculas vizinhas através de ligações 
de hidrogênio (VOLLHARDT; SCHORE, 2013; CANTO; PERUZZO, 2006).
Funções orgânicas, como álcoois, cetonas, aminas, amidas, aldeídos e ácidos 
carboxílicos, contêm em sua estrutura átomos de oxigênio e/ou nitrogênio, ambos 
mais eletronegativos que o carbono e o hidrogênio, levando à formação de regiões com 
grande e pequena concentração de elétrons, por isso, são chamadas de moléculas 
polares. Essa característica torna suas interações intermoleculares mais acentuadas, 
pois realizam ligações de hidrogênio.
Por exemplo, os álcoois possuem o grupo funcional hidroxila (OH) que permite 
realizar ligações de hidrogênio entre suas moléculas, sendo o átomo de hidrogênio 
(deficiente de elétrons) atraído pelos pares de elétrons (não ligantes) de um átomo de 
oxigênio de uma molécula vizinha, formando uma ligação de hidrogênio entre elas, e isso 
ocorre sucessivamente. Dessa forma, quanto maior o número de ligações de hidrogênio 
formadas entre duas ou mais moléculas, mais próximas e unidas elas estarão.
Ao compararmos os pontos de ebulição de alcanos com seus álcoois correspon-
dentes, notamos que os alcanos entram em ebulição muito mais rápido (Quadro 4).
182
QUADRO 4 – COMPARAÇÃO DOS PONTOS DE EBULIÇÃO DE ÁLCOOIS COM SEUS ALCANOS CORRESPONDENTES
Álcool Ponto de ebulição Alcano Ponto de ebulição
Metanol,
CH3OH
+ 64,8
Metano,
CH4
- 161,5
Etanol,
CH3CH2OH
+ 78,5
Etano,
C2H6
- 88,6
Propan-1-ol,
CH3CH2CH2OH
+ 97,4
Propano,
C3H8
- 42,1
Butan-1-ol,
CH3(CH2)2CH2OH
+ 117,3
Butano,
C4H10
- 0,5
Hexan-1-ol, 
CH3(CH2)4CH2OH
+ 157,2
Hexano,
C6H14
- 69,2
FONTE: Adaptado de Canto; Peruzzo (2006)
Isso acontece porque a ebulição corresponde a uma mudança de estado físico 
intimamente dependente do rompimento das forças intermoleculares existentes na 
fase líquida. Desse modo, quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, 
mais difícil será para rompê-las, mais energia será necessária e, consequentemente, 
maior será a temperatura de ebulição.
Um caso interessante é o que ocorre nos ácidos carboxílicos, que formam pontes de 
hidrogênio duplas entre duas moléculas, ou seja, para separar suas moléculas, será necessária 
uma quantidade de energia ainda maior que a dos álcoois. O Quadro 5 mostra uma comparação 
dos pontos de ebulição de alguns ácidos carboxílicos com seus álcoois correspondentes.
QUADRO 5 – COMPARAÇÃO DOS PONTOS DE EBULIÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COM SEUS ÁLCOOIS 
CORRESPONDENTES
Ácido carboxílico Ponto de ebulição Álcool Ponto de ebulição
Ácido metanoico
HCOOH
+ 100,6
Metanol,
CH3OH
+ 64,8
Ácido etanoico
CH3COOH
+ 118,2
Etanol,
CH3CH2OH
+ 78,5
Ácido propanoico
CH3CH2COOH
+ 141,8
Propanol,
CH3CH2CH2OH
+ 97,4
FONTE: Adaptado de Canto; Peruzzo (2006)
183
3.2 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
A solubilidade representa a tendência que um determinado composto sólido tem 
de se tornar solúvel em um líquido e uma substância líquida tem de se tornar miscível 
em outro líquido. Para que isso ocorra, é necessário romper interações intermoleculares 
preexistentes por novas interações. Daí a afirmação de que “semelhante dissolve 
semelhante”, ou seja, substâncias polares dissolvem-se com maior facilidade em 
líquidos polares, enquanto substâncias apolares se dissolvem com maior facilidade em 
líquidos apolares (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Como a maioria das substâncias orgânicas são compostos apolares, ou com grandes 
cadeias carbônicas (o que lhes garante um caráter apolar), apresentam pouca ou nenhuma 
solubilidade na água (líquido polar). De fato, as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis 
em solventes orgânicos, ou seja, em líquidos como os hidrocarbonetos e éteres que são 
apolares (ou pouco polares). Para exemplificar esse comportamento, podemos observar, no 
Quadro 6, a influência da cadeia carbônica na solubilidade dos compostos orgânicos.
QUADRO 6 – INFLUÊNCIA DA CADEIA CARBÔNICA NA SOLUBILIDADE (MISCIBILIDADE) DE ÁLCOOIS EM ÁGUA
FONTE: Adaptado de Canto; Peruzzo (2006)
Álcool
Solubilidade em água 
(gramas/100 g de água)
Metanol,
CH3OH
Infinita
Etanol,
CH3CH2OH
Infinita
Propan-1-ol,
CH3CH2CH2OH
Infinita
Butan-1-ol,
CH3(CH2)2CH2OH
7,9
Pentan-1-ol, 
CH3(CH2)3CH2OH
2,2
Hexan-1-ol, 
CH3(CH2)4CH2OH
0,6
No Quadro 6, um caso bem interessante é que a miscibilidade de monoálcoois 
saturados em água é originada através da formação de ligações de hidrogênio entre as 
moléculas do álcool com as da água. Entretanto, à medida que aumenta a cadeia carbônica 
(porção apolar da molécula), os monoálcoois tornam-se líquidos viscosos, cada vez menos 
solúveis em água e mais solúveis em solventes orgânicos, tornando-se sólidos (semelhantes 
à parafina)quando contêm mais de doze átomos de carbono, como é o caso do C15H31OH. 
184
Para compreendermos esses fatos, é necessário lembrarmos que um álcool 
é formado por um grupo orgânico (R), apolar, que é insolúvel em água (e solúvel em 
solventes orgânicos), e pelo grupo funcional hidroxila (OH), que é altamente polar, 
esta porção é responsável pelas ligações de hidrogênio com a água. Assim, conforme 
o predomínio do grupo R ou do OH, prevalecerão as propriedades do primeiro ou do 
segundo. Um esquema sobre a solubilidade é descrito na Figura 11.
FIGURA 11 – ESQUEMA GERAL DA SOLUBILIDADE (MISCIBILIDADE) DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
FONTE: Feltre (2004, p. 167)
Uma propriedade fisiológica interessante é que o aumento do número de oxidrilas, 
numa cadeia carbônica, confere ao composto um sabor adocicado. Por exemplo, a 
glicerina C3H5(OH3) com três oxidrilas na molécula é levemente adocicada; já o açúcar 
comum, C12H14O3(OH)8 com oito oxidrilas, é bastante doce (CANTO; PERUZZO, 2006).
INTERESSANTE
É importante saber que as partes apolares de uma molécula são denominadas 
grupos hidrófobos. Em geral, sua presença contribui para que o composto não se 
dissolva bem na água. Já as partes polares de uma molécula são chamadas de grupos 
hidrófilos. Quanto maior o número de grupos hidrófilos, maior será a tendência de a 
substância se solubilizar em água.
185
RESUMO DO TÓPICO 1
Neste tópico, você adquiriu certos aprendizados, como:
• De acordo com a teoria da VSEPR, os pares eletrônicos ligantes e os “não ligantes”, 
localizados ao redor do átomo central, repelem-se, tendendo a permanecer o mais 
afastados quanto possível.
• Apesar de o carbono saturado apresentar a geometria molecular tetraédrica, ao 
realizar ligações duplas ou triplas, pode assumir diferentes configurações espaciais.
• Uma ligação covalente será polar sempre que os dois átomos que estabelecem essa 
ligação possuírem diferentes eletronegatividades. Já a polaridade de uma molécula 
com mais de dois átomos é expressa pelo vetor momento de dipolo resultante ( ). 
Se ele for nulo, a molécula será apolar; do contrário, a molécula será polar.
• As interações dipolo-dipolo permanente, também chamadas simplesmente de 
dipolo-dipolo, ocorrem única e exclusivamente entre moléculas polares. 
• Ligações de hidrogênio são interações que ocorrem tipicamente entre moléculas 
que apresentam átomos de H ligados a F, O ou N.
• As interações dipolo instantâneo-dipolo induzido ocorrem em todas as substâncias, 
polares ou apolares. Apesar de fracas, é o único tipo de interação intermolecular que 
ocorre entre as moléculas das substâncias apolares.
• Quando uma substância molecular muda de estado físico de agregação, ocorre o 
rompimento de ligações intermoleculares.
• Ao compararmos duas substâncias com o mesmo tipo de interação intermolecular, a que 
tiver maior tamanho (estimado pela massa molecular) possuirá maior ponto de ebulição.
• Ao compararmos duas substâncias com massas moleculares e tamanhos 
aproximadamente iguais, a que possuir forças intermoleculares mais intensas terá 
maior ponto de ebulição.
186
• Ao compararmos substâncias orgânicas com a mesma massa molecular e o mesmo 
tipo de ligação intermolecular, o tamanho da cadeia principal é um bom indicador 
do tamanho da molécula. É de se esperar que a que possuir cadeia principal mais 
extensa, terá maior ponto de ebulição.
• A solubilidade representa a tendência que um determinado composto sólido tem 
de se tornar solúvel em um líquido e que uma substância líquida tem de se tornar 
miscível em outro líquido. Como a maioria das substâncias orgânicas são compostos 
apolares ou com grandes cadeias carbônicas, apresentam pouca ou nenhuma 
solubilidade na água.
187
1 A polaridade das substâncias orgânicas é uma consequência originada tanto da 
diferença de eletronegatividade quanto da organização espacial (geometria) dos 
átomos presentes na molécula. Tendo em mente apenas substâncias apolares, 
assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) Acetona e ácido etanoico.
b) ( ) Ácido etanoico e metanol.
c) ( ) Metanol e tetracloreto de carbono.
d) ( ) Tetracloreto de carbono e hexano.
e) ( ) Hexano e metilamina.
2 Observe a estrutura molecular de quatro compostos orgânicos a seguir:
AUTOATIVIDADE
FONTE: O autor
No estado líquido, os tipos de forças intermoleculares que existem em cada uma dessas 
substâncias, respectivamente, são:
a) ( ) Dipolo induzido, ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo permanente e dipolo induzido.
b) ( ) Dipolo induzido, ligação de hidrogênio, dipolo induzido e dipolo-dipolo permanente.
c) ( ) Dipolo induzido, ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio e dipolo induzido.
d) ( ) Ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo permanente, dipolo induzido e ligação de hidrogênio.
e) ( ) Todas são ligações de hidrogênio.
3 As forças de atração, chamadas de interações intermoleculares, são responsáveis por 
manter as moléculas unidas nos estados sólido e líquido. No entanto, a intensidade de 
suas forças é influenciada pela geometria e pela polaridade das próprias moléculas. 
Classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) De acordo com a teoria da VSEPR, os pares eletrônicos ligantes e os “não ligantes”, 
localizados ao redor do átomo central, repelem-se, tendendo a permanecer o mais 
afastados quanto possível.
( ) Moléculas orgânicas polares são formadas por ligações covalentes polares, ou seja, 
são caracterizadas pela ausência de diferença de eletronegatividade entre seus 
átomos, gerando vetor momento de dipolo resultante ( ) nulo.
188
( ) As interações dipolo-dipolo permanente ocorrem somente entre moléculas 
apolares. Já as interações dipolo instantâneo-dipolo induzido ocorrem tanto em 
substâncias polares quanto apolares. 
( ) Ligações de hidrogênio são interações que ocorrem tipicamente entre moléculas 
que apresentam átomos de H ligados a F, O ou N.
( ) A muda de estado físico de agregação, de qualquer substância orgânica, ocorre 
mediante o rompimento de ligações químicas.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – V – V – F – F.
b) ( ) V – F – F – V – F.
c) ( ) F – F – F – V – V.
d) ( ) V – V – F – V – F.
e) ( ) V – F – V – V – F.
4 A temperatura de ebulição dos compostos orgânicos é influenciada por dois fatores: 
o tipo de interação intermolecular e o tamanho da estrutura molecular. Com base na 
ordem crescente da temperatura de ebulição, analise as substâncias a seguir:
I- Propano (C3H8).
II- 1-propanol (C3H8O).
III- Etano (C2H6).
IV- Propano-1,2-diol (C3H8O2).
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) II – IV – I – III.
b) ( ) III – I – IV – II.
c) ( ) II – IV – III – I.
d) ( ) III – I – II – IV.
e) ( ) IV – II – III – I.
5 Sobre os compostos orgânicos, há uma infinidade de substâncias, dos mais diversos 
tipos e tamanhos, com grupos funcionais que lhes conferem o caráter polar ou 
apolar. Além disso, dependendo das forças de interação existentes entre suas 
moléculas, podem ser encontrados na forma gasosa, líquida e, até mesmo, sólida. As 
interações intermoleculares, além de influenciarem os estados físicos de agregação, 
são importantes para determinar a solubilidade dos diversos compostos orgânicos 
existentes. Comente sobre a solubilidade dos compostos orgânicos e a afirmação de 
que “semelhante dissolve semelhante”.
189
ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA
1 INTRODUÇÃO
Atualmente, nosso planeta Terra e tudo o que existe nele é formado por (ao 
menos) um dos 118 elementos químicos, catalogados e reunidos na tabela periódica. 
Assim, tudo o que conhecemos, seja criado pela natureza ou pelas mãos humanas, seja 
pertencente ao reino mineral, vegetal ou animal, pode ser descrito por 118 elementos 
químicos. Pensando dessa forma, parece algo muito simples, mas, ao revisitarmos o 
que estudamos até aqui e ao olharmos para a química orgânica, percebemos que existe 
uma infinidade de combinações, arranjos e estruturas possíveispara esses elementos. 
Então, percebemos que representar uma substância química, unicamente, através de 
sua fórmula molecular não é uma informação muito relevante; na verdade, isso pode nos 
levar a muitos enganos. Por exemplo, em um laboratório químico, para a identificação de 
um frasco de reagente com a fórmula C2H6O, ele poderia ser interpretado como etanol 
(CH3CH2OH) ou como metoximetano (CH3OCH3). Se simplesmente se escrever C15H32, a 
qual das 4.347 “arrumações” diferentes de seus 15 átomos de carbono se referia?
Esse fenômeno, em que uma única fórmula molecular representa duas ou mais 
substâncias diferentes é conhecido, na química orgânica, como isomeria ou isome-
rismo, e os diferentes compostos que apresentam em comum uma mesma fórmula 
molecular são chamados de isômeros. No entanto, é importante saber que, apesar de 
terem quantidades iguais dos mesmos elementos, os isômeros demonstram proprieda-
des diferentes, devido à organização dos átomos, ou seja, possuem fórmulas estruturais 
diferentes (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Se as diferenças entre os isômeros são percebidas no modo, na sequência, em 
que os átomos se unem para formar a molécula, a qual pode ser explicada por fórmulas 
estruturais planas, temos isômeros constitucionais ou isômeros planos. Quando as 
diferenças entre as moléculas dos isômeros só podem ser percebidas ao analisarmos a 
estrutura espacial das moléculas, ou seja, a orientação de seus átomos no espaço, temos 
estereoisômeros ou isômeros espaciais (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
UNIDADE 3 TÓPICO 2 - 
2 ISOMERIA PLANA
Quando a diferença dos isômeros pode ser identificada através da análise de 
suas fórmulas estruturais planas, dizemos que é um caso de isomeria constitucional 
ou isomeria plana, pois a diferença está na organização, na maneira com que seus 
átomos se unem para formar as moléculas dos diferentes isômeros.
190
O estudo da isomeria plana é divido em cinco categorias: isomeria de cadeia, 
de posição, de compensação (metameria), de função e tautomeria. A seguir, 
estudaremos detalhadamente cada uma delas.
2.1 ISOMERIA DE CADEIA
A isomeria de cadeia, também chamada de isomeria de núcleo, ocorre quando 
a diferença existente entre os isômeros se dá quanto ao tipo de cadeia, ou seja, todos 
pertencem a uma única função orgânica (possuem o mesmo grupo funcional), mas diferem 
no tipo de estrutura carbônica; assim, um pode ter cadeia aberta, outro cadeia fechada, 
cadeia normal ou pode conter ramificações, ou, ainda, um isômero pode ter a cadeia 
homogênea e o outro heterogênea. Alguns exemplos podem ser observados no Quadro 7.
QUADRO 7 – EXEMPLOS DE ISOMERIA PLANA DE CADEIA
Fórmula
molecular
Isômeros
C5H10
Cadeia aberta insaturada Cadeia fechada Cadeia fechada ramificada
C4H8O2
Cadeia normal Cadeia ramificada
C2H7N
Cadeia heterogênea Cadeia homogênea
FONTE: Adaptado de Feltre (2004)
QUADRO 8 – EXEMPLOS DE ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO
2.2 ISOMERIA DE POSIÇÃO
A isomeria de posição ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, 
mas diferem pela posição de insaturações (ligações duplas ou triplas), ramificações ou 
pela localização do grupo funcional, conforme os exemplos descritos no Quadro 8.
Fórmula
molecular
Isômeros
C4H8 Observa-se a mudança da posição da insaturação (ligação dupla).
191
FONTE: Adaptado de Feltre (2004)
C4H6Cl2
Observa-se a mudança da posição das ramificações (cloreto).
C3H8O
Observa-se a mudança da localização do grupo funcional hidroxila (OH).
2.3 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
A isomeria de compensação, também chamada de metameria, é um caso 
particular de isomeria de posição, cuja diferença entre os isômeros se dá pela posição 
de um heteroátomo inserido na cadeia principal. Nesse caso, os isômeros são chamados 
de metâmeros. O Quadro 9 apresenta exemplos desse tipo de isomeria.
QUADRO 9 – EXEMPLOS DE ISOMERIA PLANA DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA)
FONTE: Adaptado de Feltre (2004)
Fórmula
molecular
Metâmeros
C4H10O Observa-se que, apesar da modificação da localização (posição) do heteroátomo oxigênio, resultan-
do no encurtamento e alongamento cadeia carbonica, em ambos os casos, temos a função éter.
C4H11N
Observa-se que, apesar da modificação da localização (posição) do heteroátomo nitrogê-
nio, em ambos os casos, temos o grupo funcional amina.
C3H6O2
Nesse exemplo, é mais fácil enxergar a mudança da cadeia carbônica, antes e depois do 
grupo funcional éster.
2.4 ISOMERIA DE FUNÇÃO
A isomeria de função, também chamada de isomeria funcional, ocorre 
quando os isômeros apresentam grupos funcionais diferentes. No Quadro 10, podemos 
observar que os compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas são de grupos 
funcionais diferentes.
192
QUADRO 10 – EXEMPLOS DE ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO
Fórmula
molecular
Isômeros
C2H6O Álcool Éter
C3H6O
Cetona Aldeído
C7H8O
Fenol Álcool aromático Éter aromático
FONTE: Adaptado de Feltre (2004)
2.5 TAUTOMERIA
A tautomeria, também chamada de isomeria dinâmica, é um caso particular 
de isomeria de função em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em 
solução. Apesar de essa isomeria ocorrer em compostos que apresentam o nitrogênio 
ou o oxigênio ligados (ao mesmo tempo) a um hidrogênio e a um carbono saturado, os 
casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre aldeído e enol, e entre cetona e enol. 
• Tautomeria aldoenólica (aldeído ⇌ enol): ocorre entre um aldeído e um enol 
quando ambos estão presentes numa solução aquosa. Por exemplo, em meio aquoso, 
uma pequena parte de aldeído acético (etanal) transforma-se em etenol (um enol), 
que, por sua vez, regenera-se novamente em aldeído. Assim, há um equilíbrio químico 
entre esses compostos que possuem a mesma fórmula molecular – C2H4O (Figura 12).
FIGURA 12 – TAUTOMERIA ALDOENÓLICA
FONTE: Feltre (2004, p. 179)
193
FIGURA 13 – TAUTOMERIA CETOENÓLICA
FONTE: Feltre (2004, p. 179)
o Para compreender o esquema representado na Figura 12, precisamos ter em 
mente que as ligações carbono-hidrogênio são covalentes com caráter polar, 
cujos elétrons compartilhados estão mais próximos do átomo mais eletronegativo 
(o carbono, ẟ–) e geram uma carga elétrica parcial positiva (ẟ+) no átomo de 
hidrogênio. Esse “centro” deficiente de elétrons é facilmente atraído pelos pares 
de elétrons (não ligantes) do átomo de oxigênio, levando à formação de uma 
hidroxila e à consequente mudança da posição da ligação dupla, mantendo-se, 
assim, a estabilidade química do oxigênio (regra do octeto).
• Tautomeria cetoenólica (cetona ⇌ enol): ocorre entre uma cetona e um enol 
quando ambos estão presentes numa solução aquosa. Por exemplo, em meio 
aquoso, uma pequena parte de propan-2-ona (uma cetona) transforma-se em 
prop-1-en-2-ol (um enol), que, por sua vez, regenera-se novamente em cetona. 
Assim, há um equilíbrio químico entre esses compostos que possuem a mesma 
fórmula molecular – C3H6O (Figura 13).
3 ISOMERIA ESPACIAL
A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, ocorre quando 
dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma estrutura plana, 
mas diferem quanto a sua estrutura espacial. Portanto, é possível diferenciar os 
isômeros somente após analisarmos a organização dos seus átomos no espaço de forma 
tridimensional, e não mais apenas em papel. Os compostos orgânicos que apresentam 
esse tipo de isomeria são chamados de estereoisômeros. 
Existem dois tipos de isomeria espacial: a geométrica (também conhecida 
como cis e trans) e a óptica. A seguir, estudaremos detalhadamente cada uma delas.
194
3.1 ISOMERIA GEOMÉTRICA 
A isomeria geométrica, também chamada de isomeria cis-trans, ocorre 
em dois casos principais: em compostos de cadeias abertas, com ligação dupla entre 
átomos de carbonos, e em compostos cíclicos. Nessas duas situações, a molécula 
apresenta uma ligação carbono-carbono fixa e, portanto, não há possibilidade de livre 
rotação (giro) ao redor dessa ligação. Analisaremos cada um dos casos a seguir.
FIGURA 14 – LIVRE ROTAÇÃO VERSUSROTAÇÃO INTERROMPIDA
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
3.1.1 Isomeria geométrica em compostos com ligação dupla
Para compreendermos o conceito de livre rotação, mencionado anteriormente, 
podemos utilizar como exemplo duas tábuas unidas por um único prego (Figura 14A). 
É possível movimentá-las? A resposta correta é sim, pois, ao unir duas tábuas por um 
único prego, temos a possibilidade de girá-las livremente, tanto no sentido horário 
quanto anti-horário. Contudo, ao atravessar um segundo prego nessas duas tábuas 
(Figura 14B), ainda haverá movimento? Nesse caso, não será mais possível girá-las.
Esse mesmo conceito pode ser aplicado às ligações carbono-carbono. Assim, 
numa ligação simples entre carbonos, observamos a liberdade rotacional e dizemos que 
os compostos (Figura 15A) não são isômeros, pois representam a mesma substância. 
Entretanto, quando observamos uma ligação dupla entre carbonos, a liberdade rotacional 
deixa de existir (Figura 15B) e, então, dizemos que os compostos são isômeros e não 
representam a mesma substância.
195
FIGURA 15 – ROTAÇÃO DE LIGAÇÕES ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO
FIGURA 16 – ISOMERIA GEOMÉTRICA DO DICLOROETENO
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
Quando não há liberdade rotacional na ligação entre carbonos, como ocorre nas 
ligações duplas, observamos a formação de estereoisômeros, ou seja, compostos orgânicos 
que apresentam fórmulas moleculares iguais, com a mesma estrutura plana, mas diferentes 
quanto a sua estrutura espacial. Para facilitar a compreensão do tema, analisaremos duas 
estruturas existentes do dicloroeteno (C2H2Cl2), conforme mostrado na Figura 16.
Na Figura 16, a ligação dupla impede a rotação dos átomos de carbono, embora 
existam duas formas possíveis para a disposição geométrica dos grupos ligados aos 
carbonos da dupla. Quando os átomos de cloro (representados pelos círculos maiores 
em verde) estão posicionados ao mesmo lado do plano espacial da molécula (Figura 
16A), temos a formação do isômero cis, porém, quando estão em lados opostos (Figura 
16B), temos o isômero trans.
196
Os compostos de cadeias abertas com ligação dupla entre átomos de 
carbonos serão chamados de:
• Cis: quando apresentarem grupos ligantes iguais posicionados do 
mesmo lado do plano espacial molecular.
• Trans: quando apresentarem grupos ligantes iguais posicionados em 
lados opostos do plano espacial molecular.
Para que uma determinada fórmula estrutural plana apresente este-
reoisômeros cis e trans, é necessário que, além de uma ligação dupla 
entre átomos de carbono, cada um dos carbonos da ligação dupla conte-
nha dois grupos ligantes (R) diferentes entre si, ou seja, R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4.
IMPORTANTE
ATENÇÃO
É importante perceber que, apesar de apresentarem fórmulas moleculares 
iguais, os estereoisômeros são compostos orgânicos com propriedades físico-quími-
cas diferentes. No caso do dicloroeteno (C2H2Cl2), a geometria espacial do cis-1,2-di-
cloroeteno leva à formação de uma molécula polar com maior número de ligações de 
hidrogênio entre suas moléculas, gerando maior ponto de ebulição quando comparado 
à molécula trans-1,2-dicloroeteno, que é apolar.
Na infinidade de compostos orgânicos, é muito provável existirem estereoisômeros 
com grupos ligantes diferentes, não é mesmo? Nesse caso, o uso do sistema de 
nomenclatura cis-trans gera muitas dúvidas, pois não temos grupos de ligantes iguais 
para determinar se eles estão do mesmo lado do plano espacial ou se em lados opostos. 
Para resolver esse problema, foi criado o sistema de nomenclatura E-Z, no 
qual examinamos os grupos ligantes nos átomos de carbono da ligação dupla (C=C) 
e determinamos, em cada um, seu respectivo número atômico. Então, os compostos 
serão chamados de:
• Z: quando os grupos ligantes de maior número atômico estiverem posicionados 
no mesmo lado do plano espacial molecular.
• E: quando os grupos ligantes de maior número atômico estiverem posicionados 
em lados opostos do plano espacial molecular.
197
Para determinar a nomenclatura E-Z do haleto orgânico 2-cloro-3-metilpent-
2-eno, devemos observar atentamente a ligação dupla existente entre os átomos de 
carbono, conforme apresentado na Figura 17, além de avaliar os grupos ligantes pelo 
seu número atômico ou complexidade (tamanho da estrutura). Aqueles que apresentam 
maior número atômico ou maior complexidade são considerados prioritários.
FIGURA 17 – NOMENCLATURA E-Z DO HALETO ORGÂNICO 2-CLORO-3-METILPENT-2-ENO
FONTE: O autor
Na Figura 17A, consideramos que o carbono 2 da cadeia carbônica apresenta 
dois grupos ligantes, o metil (CH3) e o cloro (Cl), que, por ter maior número atômico, tem 
maior prioridade. Já no outro lado, o carbono 3 apresenta como grupos ligantes o metil 
(CH3) e o etil (CH2 ─ CH3), que, por ter maiores números de carbono, tem maior prioridade. 
Assim, constatamos que, na Figura 17A, os grupos ligantes de maior prioridade (maior 
número atômico e maior complexidade) estão posicionados no mesmo lado do plano 
espacial molecular e, por isso, recebe a nomenclatura Z-2-cloro-3-metilpent-2-eno.
Na Figura 17B, devemos considerar os mesmos grupos ligantes da Figura 17A, 
mas os grupos ligantes de maior prioridade (Cl, maior número atômico e etil, e maior 
complexidade) estão posicionados em lado opostos do plano espacial molecular e, por 
isso, recebe a nomenclatura E-2-cloro-3-metilpent-2-eno.
O sistema de isomeria E-Z foi criado pelos químicos Christopher Kelk Ingold, 
Vladimir Prelog e colaboradores. As letras E e Z têm origem de palavras alemãs: 
entgegen, que significa “opostos”, e zusammen, que corresponde a “juntos”.
INTERESSANTE
É importante saber que usamos, comumente, a nomenclatura cis-trans até 
mesmo para os casos de estereoisômeros com grupos ligantes diferentes, sendo o 
isômero Z correspondente ao cis e o E, ao trans.
198
3.1.2 Isomeria geométrica em compostos cíclicos
A presença de um ciclo em uma molécula também pode originar isômeros cis-
trans, já que, assim como ocorre com as ligações duplas, os ciclos não permitem a livre 
rotação ao redor das ligações carbono-carbono. Desse modo, para ocorrer à isomeria 
geométrica nos compostos cíclicos, basta que pelo menos dois carbonos do ciclo 
apresentem grupos ligantes diferentes (Figura 18).
FIGURA 18 – ISOMERIA GEOMÉTRICA DO DICLOROCICLOPENTANO
FONTE: <https://bit.ly/3vgWlUC>. Acesso em: 18 dez. 2021.
Na Figura 18, pode-se observar que há uma mudança na posição dos grupos ligantes 
do anel, o que permite classificar os isômeros em cis e trans. Assim, quando os ligantes iguais 
estão no mesmo lado do plano espacial molecular, trata-se do isômero cis e, quando os 
ligantes iguais estão lados opostos do plano espacial molecular, do isômero trans.
3.2 ISOMERIA ÓPTICA 
A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial que estuda o comportamento 
dos compostos orgânicos frente a um feixe de luz polarizada. Aqueles que conseguem 
modificar o plano da luz polarizada são chamados de opticamente ativos; apesar de 
apresentarem a mesma fórmula molecular, os isômeros ópticos são diferenciados 
pelo tipo de desvio do plano de luz polarizada, pois a desviam em sentidos contrários, 
um para a direita e outro para a esquerda. Para entendermos melhor esse assunto, 
primeiramente, precisamos compreender o que é uma luz polarizada.
3.2.1 Luz natural e luz polarizada
A luz natural, emitida pelo sol e, até mesmo, pelas lâmpadas fluorescentes das nossas 
residências, é formada por ondas eletromagnéticas, ou seja, uma combinação de ondas elétricas 
e magnéticas que vibram em planos espaciais perpendiculares entre si (Figura 19), propagando 
seus feixes luminosos em infinitos planos (direções). Esse fenômeno é responsável por tornar a 
luz natural conhecida como policromática e classificada como um tipo de luz não polarizada.
199
FIGURA 19 – COMPORTAMENTO DA LUZ NATURAL
FIGURA 20 – COMPORTAMENTO DA LUZ POLARIZADA
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
FONTE: Adaptada de Feltre(2004)
Já na luz polarizada, os planos de vibração elétrico e magnético não giram, ou 
seja, apresenta um único plano, conforme demonstrado na Figura 20.
É importante entender que o nosso olho não consegue distinguir o modo de 
oscilação da luz, tampouco o plano de vibração da onda eletromagnética, ou seja, a 
olho nu, não conseguimos diferenciar a luz natural (não polarizada) da luz polarizada. 
No entanto, existem equipamentos com lentes especiais, chamados de polarizadores, 
que são capazes de fazer padronizar o modo de vibração da luz. Assim, ao serem 
atravessados por um feixe luminoso, toda a luz sofre o fenômeno da polarização, 
vibrando em um único plano, tendo, ao final do percurso, uma luz totalmente polarizada.
3.2.2 Luz polarizada e compostos (isômeros) orgânicos
A luz polarizada é utilizada para avaliar a atividade óptica de compostos (isômeros) 
orgânicos. Ao ser incidida sobre uma determinada amostra, podemos observar três situações:
• Desvio da vibração do plano da luz polarizada para a direita: significa que o 
composto é opticamente ativo. Ao promover o giro da luz no sentido horário, ou seja, 
dextrogiro (do latim dexter, que significa “direito”), o isômero óptico é denominado 
de dextrorrotatório ou dextrogiro, representado pela letra D ou por um sinal positivo 
(+) na sua nomenclatura.
200
• Desvio da vibração do plano da luz polarizada para a esquerda: significa que o 
composto é opticamente ativo. Ao promover o giro da luz no sentido anti-horário, 
ou seja, levogiro (do latim laevus, que significa “esquerdo”), o isômero óptico é 
denominado de levorrotatório ou levogiro, representado pela letra L ou por um sinal 
negativo (-) na sua nomenclatura.
• A vibração do plano da luz polarizada não é desviada: significa que o composto 
é opticamente inativo ou pode ser uma mistura racêmica, formada por 50% do 
isômero dextrogiro e 50% do levogiro.
Como é possível identificar se um composto orgânico apresenta (ou não) atividade 
óptica sem a utilização de um polarizador? Um modo seguro de “prever” se a molécula de 
um composto orgânico apresenta atividade óptica é analisar sua estrutura molecular plana e 
observar se a molécula possui algum carbono assimétrico, isto é, um átomo de carbono 
que contém quatro grupos ligantes diferentes. Um exemplo de fácil compreensão é o 
ácido láctico (ou ácido-2-hidróxi-propanoico), representado na Figura 21.
FIGURA 21 – CARBONO ASSIMÉTRICO DO ÁCIDO LÁCTICO
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
Na Figura 21A, observamos que o carbono central é assimétrico, pois todos os seus 
ligantes são diferentes: H, CH3, OH e COOH. É importante saber que os carbonos assimétricos 
costumam ser indicados com um asterisco, sendo chamados de carbono quiral. Ao compara-
mos a forma tetraédrica da molécula do ácido láctico (Figura 21B), com sua imagem especular 
(imagem gerada por um espelho; Figura 21C), percebemos que os grupos ligantes (CH3 e COOH) 
estão localizados em posições diferentes, demostrando que os isômeros são moléculas orgâni-
cas diferentes. Ao tentarmos “sobrepor” uma molécula sobre a outra (Figura 21D), nunca haverá 
coincidência de todos os grupos. Esse tipo de isomeria, em que uma molécula é a imagem es-
pecular da outra, mas não são sobreponíveis, é chamado de isomeria óptica. Os isômeros são 
denominados de isômeros ópticos ou enantiômeros ou, ainda, enantiomorfos.
201
A palavra quiral é derivada do grego cheir, que significa “mão”. Esse termo 
deu origem, na língua portuguesa, a várias palavras, como quiromancia 
(leitura das mãos) e cirurgia (intervenção com as mãos).
INTERESSANTE
Ainda sobre o ácido láctico, assim como para os demais enantiômeros, é importante 
saber que os (dois) isômeros ópticos apresentam propriedades físicas (como ponto de fusão 
e ponto de ebulição) iguais, diferenciando-se pelo desvio do plano da luz polarizada.
No entanto, uma mistura racêmica, ou seja, uma mistura contendo exatamente 
50% do isômero dextrogiro com seu antípoda levogiro, não desvia o plano da luz 
polarizada, pois o desvio gerado por uma forma enantiomérica (por exemplo, o ácido D, 
com desvio no sentido horário) será neutralizado pelo desvio provocado pelo seu antípoda 
(no caso, a forma L, com giro anti-horário). Assim, dizemos que o racêmico é inativo por 
compensação externa ou simplesmente que é opticamente inativo (FELTRE, 2004).
Em compostos orgânicos com dois carbonos assimétricos iguais, como 
ocorre no ácido tartárico (ácido di-hidróxi-succínico), os carbonos assimétricos 2 e 3 
estão ligados aos mesmos grupos e, portanto, são equivalentes entre si (Figura 22A). 
FIGURA 22 – CARBONOS ASSIMÉTRICOS DO ÁCIDO LÁCTICO
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
Assim, dão origem a dois isômeros com atividade óptica e enantiomorfos entre si: o 
ácido d-tartárico e o ácido l-tartárico. Como visto anteriormente, ao misturarmos partes iguais 
dos enantiômeros, eles formarão o racêmico, que, como sempre, é opticamente inativo (inativo 
por compensação externa). No entanto, existe um isômero que é inativo por compensação 
interna: o ácido mesotartárico (Figura 22B), que possui um plano de simetria na molécula, 
dividindo-a em duas partes iguais, que resultam na inatividade óptica do composto.
O Quadro 11 mostra uma comparação de algumas propriedades físicas das 
formas enantioméricas do ácido tartárico.
202
QUADRO 11 – PROPRIEDADES FÍSICAS DAS FORMAS ENANTIOMÉRICAS DO ÁCIDO TARTÁRICO
FONTE: Adaptado de Feltre (2004)
Ácido
Ponto de fusão
(ºC)
Densidade
(g/mL)
Solubilidade
(g/100 g de H2O)
Poder rotatório 
específico
D 170 1,76 139 +12
L 170 1,76 139 -12
Racêmico 206 1,69 21 0
Meso 140 1,67 125 0
3.2.3 Compostos quirais na natureza e efeitos fisiológicos 
dos enantiômeros
Muitos compostos extraídos de matérias-primas naturais são quirais, podendo 
aparecer tanto na forma isolada, ou seja, só um enantiômero, quanto na forma de misturas 
racêmicas. Um bom exemplo é o limoneno, o composto orgânico aromático responsável 
pelo aroma característico do limão e da laranja. O enantiômero levogiro assume a 
configuração (S)-limoneno, sendo responsável pelo aroma de limão. Já o enantiômero 
dextrogiro, (R)-limoneno, é responsável pelo aroma de laranja. Obviamente, ao formarem 
uma mistura racêmica, teremos um aroma diferente dos enantiômeros isolados.
No organismo humano, existem 22 aminoácidos que formam as proteínas e as enzimas, 
dos quais somente um não apresenta quiralidade; os 21 aminoácidos restantes são quirais e só 
existem na forma de enantiômero (SOLOMONS, 2002; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Alguns enantiômeros exercem grandes diferenças sobre o organismo vivo, ou 
seja, apresentam efeitos fisiológicos distintos. Por exemplo, a adrenalina (substância 
química responsável pela aceleração dos batimentos cardíacos) contém em sua 
estrutura um centro quiral, porém, somente o enantiômero levogiro tem efeito fisiológico. 
Outro exemplo interessante é o da asparagina: enquanto um de seus enantiômeros 
estimula as papilas gustativas a produzirem a sensação de sabor doce, o outro produz 
a sensação de sabor amargo (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). 
Como a maioria do organismo humano é formada por substâncias quirais, é 
de se esperar que os medicamentos contenham princípios ativos igualmente quirais, 
interagindo de forma mais eficiente e exercendo o seu efeito curativo de forma mais eficaz. 
Um exemplo disso é o propoxifeno, um analgésico e anti-inflamatório. O enantiômero (+)-
(2S, 3R)-propoxifeno tem propriedade analgésica, enquanto o seu isômero óptico (-)-(2R, 
3S)-propoxifeno possui propriedade antitussígena (ORLANDO et al., 2007). 
Todavia, certamente, o caso mais conhecido de fármaco quiral é a talidomida, 
um medicamento comercializado na forma de mistura racêmica (entre o final da década 
de 1950 e início da década de 1960) para aliviar sintomas de enjoos e enxaqueca. Após ter 
sido amplamente utilizado por gestantes, houve um elevado número de nascimentos de 
203
crianças com malformação, descobrindo-se que somenteo isômero dextrogiro, ou (R), 
era responsável pelas propriedades analgésicas, sedativas e antessentires, enquanto 
a talidomida levogira (S) é teratogênica, sendo responsável pelas mutações nos fetos. 
Entre os efeitos colaterais observados pela ingestão da (S)-talidomida por gestantes 
estavam: o desenvolvimento incompleto ou defeituoso dos membros dos fetos; 
malformação em coração (como a ausência de aurículas), intestino, útero e vesícula 
biliar; efeitos nos músculos dos olhos e da face; surdez; defeitos na tíbia; entre outros 
(MORO; INVERNIZZI, 2017).
Assista ao documentário Tá faltando alguma coisa, dirigido pela presidente 
da Associação Brasileira dos Portadores da Síndrome da Talidomida 
(ABPST), Claudia Marques Maximino, em parceria com Thiago Taboada, 
que retrata a história da talidomida no Brasil e a luta dos direitos das 
pessoas que foram afetadas por essa tragédia da medicina, disponível 
em: https://bit.ly/3v9AleG. Além disso, nele, é realizada uma dura crítica 
pelo fato de o país ser o único no mundo a ter uma terceira geração com 
deformidades geradas pelo uso da droga. 
DICA
204
RESUMO DO TÓPICO 2
Neste tópico, você adquiriu certos aprendizados, como:
• Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular que apresentam 
propriedades diferentes, devido a fórmulas estruturais diferentes.
• Se as diferenças entre os isômeros são percebidas na sequência em que os átomos 
se unem para formar a molécula e pode ser explicada por fórmulas estruturais 
planas, temos isômeros constitucionais ou isômeros planos.
• Os casos mais comuns de isomeria plana são: isomeria de cadeia, de posição, de 
compensação (metameria), de função e tautomeria. 
• Isomeria de cadeia é aquela em que os isômeros têm cadeias diferentes. Isomeria 
de posição ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem 
pela posição de ramificações ou de ligações duplas ou triplas. Na isomeria de 
compensação (ou metameria), os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo 
na cadeia carbônica. Isomeria de função (ou funcional) acontece quando os 
isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Tautomeria é o caso particular 
de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.
• As diferenças entre os isômeros só podem ser percebidas ao ser analisada a 
estrutura espacial das moléculas, ou seja, a orientação dos átomos no espaço: se 
estereoisômeros ou isômeros espaciais.
• Para que uma dada fórmula estrutural plana permita a existência de isômeros 
geométricos, é necessário, além da presença de uma ligação dupla, que cada um 
dos átomos de carbonos da ligação dupla contenha dois ligantes diferentes entre si.
• Chamamos de (isômero) cis o composto orgânico que contém grupos ligantes 
iguais, posicionados do mesmo lado do plano espacial molecular, e de trans o 
isômero que contém grupos ligantes iguais, posicionados em lados opostos.
• A assimetria molecular estará presente se houver, na estrutura, um carbono que 
faça quatro ligações simples e que esteja ligado a quatro grupos diferentes. O carbono 
em questão é chamado de carbono assimétrico, carbono quiral ou centro quiral. A 
presença de um carbono quiral é condição suficiente para a isomeria óptica.
• Mistura racêmica é uma mistura formada por iguais quantidades de uma substância 
levorrotatória e seu respectivo enantiômero dextrorrotatório. É opticamente inativa, 
ou seja, não desvia o plano da luz polarizada.
205
1 Na química orgânica, são denominados isômeros dois ou mais compostos diferentes 
que apresentam a mesma fórmula molecular. Quando é possível perceber a diferença 
através de suas fórmulas estruturais planas, dizemos que é um caso de isomeria 
constitucional ou isomeria plana. Com base nos cinco tipos de isomeria plana 
existentes, isto é, no tipo de isomeria que ocorre entre os pares de compostos 
orgânicos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Isomeria de função. 
II- Isomeria de posição.
III- Isomeria de cadeia. 
IV- Isomeria de compensação.
V- Isomeria dinâmica.
( ) Dimetilamina e etilamina.
( ) Etoxietano e metoxipropano.
( ) 1-propen-2-ol e propanona.
( ) Metanoato de metila e ácido etanoico.
( ) But-1-eno e but-2-eno.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) IV – III – V – II – I.
b) ( ) V – III – IV – I – II.
c) ( ) III – I – II – IV – V.
d) ( ) III – IV – V – I – II.
e) ( ) III – IV – II – I – V.
2 No equilíbrio entre uma cetona e um enol em meio aquoso, chamado de ceto-enólico, 
ocorre a migração de um átomo de hidrogênio (diretamente ligado a um carbono 
vizinho à carbonila) para o oxigênio da carbonila. Esse fenômeno leva à formação 
de uma nova substância, pertencente à outra função orgânica, porém com fórmula 
molecular idêntica à da substância original. Dizemos, então, que esses compostos 
são isômeros. Considere a figura a seguir e assinale a alternativa que apresenta o tipo 
de isomeria que se estabelece entre a propano-2-ona e o prop-1-en-2-ol:
AUTOATIVIDADE
206
FONTE: O autor
a) ( ) Isomeria de cadeia.
b) ( ) Isomeria de posição.
c) ( ) Isomeria de função.
d) ( ) Isomeria de dinâmica (tautomeria).
e) ( ) Isomeria de compensação (metameria).
3 O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, utilizado como matéria-
prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Descreva a fórmula estrutural 
de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria desses compostos.
4 Em um cenário de ficção científica, um cientista constrói uma máquina de teletrans-
porte, na qual todas as ligações químicas dos compostos presentes na cabine A são 
quebradas, e os átomos são transportados para a cabine B, na qual as ligações são 
refeitas. Para o teste de teletransporte, foi escolhido o composto uísque lactona (I), 
presente no carvalho e um dos responsáveis pelo sabor do uísque. A figura, a seguir, 
mostra um teste hipotético, em que, colocando o composto I na cabine A, após o te-
letransporte, foi observado o composto II na cabine B.
FONTE: <https://bit.ly/3sbaa5f>. Acesso em: 12 fev. 2022.
Sobre esse experimento, assinale a alternativa CORRETA:
a) ( ) O experimento foi um sucesso, pois o composto II é exatamente a mesma 
molécula que o composto I.
b) ( ) O experimento foi um sucesso, pois, embora os compostos I e II sejam 
enantiômeros, eles apresentam propriedades físicas e químicas iguais.
c) ( ) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades 
diferentes, sendo isômeros de posição.
207
d) ( ) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades 
diferentes, sendo isômeros de função.
e) ( ) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades 
diferentes, sendo isômeros geométricos (trans e cis).
5 Durante uma investigação química, descobriu-se três substâncias orgânicas, descritas 
pela mesma fórmula molecular: C3H8O. Sabe-se que “A” tem apenas um hidrogênio ligado a 
um carbono secundário e é isômero de posição de “C”. Tanto “C” quanto “A” são isômeros de 
função de “B”. Com base nessas informações, as substâncias A, B e C são, respectivamente:
a) ( ) Isopropanol, propan-1-ol e metoxietano.
b) ( ) Metoxietano, isopropanol e propan-1-ol.
c) ( ) Propan-2-ol, metoxietano e propan-1-ol.
d) ( ) Etoxietano, propan-2-ol e metoxietano.
e) ( ) 1-propanol, propan-2-ol e metoxietano.
208
209
TÓPICO 3 - 
REAÇÕES QUÍMICAS EM QUÍMICA ORGÂNICA
1 INTRODUÇÃO
No século XVIII, Antoine-Laurent de Lavoisier cunhou a celebre frase “Na natureza, 
nada se cria, nada se perde, tudo se transforma” (PINCELI, 1997). Após anos de estudo, ele 
observou que todas as reações químicas são, na verdade, transformações da matéria, nas 
quais a proporção das massas sempre é conservada, porém, para evidenciar a veracidade 
desse fenômeno, os experimentos científicos devem ser realizados em ambiente fechado. 
No entanto, foi somente no século XIX, após a síntese da ureia (realizadapelo químico 
francês Friedrich Wöhler) e o consequente nascimento da química orgânica, que os químicos 
buscaram desenvolver compostos já existentes na natureza (CANTO; PERUZZO, 2006).
Considerando que existem inúmeras substâncias orgânicas, a quantidade de 
reações químicas possíveis também deve ser muito grande. Embora muito numerosas, 
as principais reações orgânicas seguem padrões bem definidos, o que facilita nossa 
compreensão ao estudarmos suas etapas. É importante sabermos que as leis da química 
continuam valendo mesmo nas reações da química orgânica, ou seja, ácidos reagem 
com bases, oxidantes reagem com redutores, moléculas polares (em geral) são mais 
reativas que apolares; o comprimento das ligações, sua estabilidade, ângulo e força de 
ligação também são fatores que influenciam diretamente as reações orgânicas (FELTRE, 
2004). Nesse contexto, o conhecimento básico da reatividade das moléculas orgânicas 
influencia no nosso dia a dia, pois elas são amplamente empregadas na transformação 
da matéria-prima proveniente da indústria petroquímica, dos animais e dos vegetais 
em novos produtos, como medicamentos, plásticos, corantes, fibras têxteis artificiais, 
perfumes, produtos de limpeza e higiene pessoal, entre outros produtos.
Normalmente, as reações estudadas na química orgânica são mais lentas que 
as estudadas na química inorgânica, porque as reações orgânicas envolvem substâncias 
moleculares, enquanto as inorgânicas ocorrem, basicamente, entre compostos iônicos. 
Dessa maneira, por serem substâncias iônicas, que já estão quimicamente aptas, 
“disponíveis”, para reagir, tornando o processo muito mais rápido, muitas vezes, instantâneo. 
Por outro lado, as reações moleculares, em geral, são mais lentas, pois necessitam a 
clivagem de ligações nas moléculas iniciais (reagentes) para ocorrer à transformação e 
originar novas ligações que resultaram em novas moléculas (produtos da reação).
UNIDADE 3
2 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
As reações de substituição, como o próprio nome sugere, são aquelas em que 
ocorre a substituição de um átomo (ou grupo de átomos) de uma molécula orgânica (pre-
cursora) por outro átomo (ou grupo de átomos) (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
210
Toda vez que nos referirmos à molécula orgânica que iniciará a reação 
orgânica e “sofrerá” a substituição (adição ou eliminação), ela será 
denominada como molécula precursora ou “molécula-alvo”, já que será 
“atacada” pelos demais reagente para originar o produto desejado.
DICA
De modo geral, a reação de substituição pode ser descrita da seguinte forma:
FIGURA 23 – REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
FONTE: O autor
Observamos que o princípio básico das reações de substituição é a troca mútua 
de um componente A entre os reagentes I e II da reação.
É importante saber que esse tipo de reação ocorre principalmente com 
alcanos, hidrocarbonetos aromáticos (benzeno e seus derivados) e com haletos 
orgânicos. A seguir, veremos alguns exemplos das reações de substituição mais 
importantes: halogenação, nitração, sulfonação, alquilação e acilação.
2.1 SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
Os alcanos, também chamados hidrocarboneto parafínico (do latim parum affinis), 
são compostos que apresentam baixa reatividade química. De fato, por terem estruturas 
moleculares formadas exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio que se ligam, 
unicamente, através de ligações simples (C ─ H e C ─ C), originam moléculas pouquíssimo 
polarizadas (apolares), estáveis e relativamente fortes (FELTRE, 2004). Assim, as reações 
envolvendo alcanos necessitam de condições especiais de pressão e temperatura, 
algumas vezes, recorrem a utilização de luz ultravioleta e aquecimento, tudo isso para 
facilitar e acelerar o processo reacional. A seguir, veremos alguns exemplos das reações 
de substituição mais importantes e comuns que ocorrem com os alcanos.
211
FIGURA 24 – EXEMPLO DE HALOGENAÇÃO
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
2.1.1 Halogenação
A halogenação é uma reação de substituição, assim chamada porque um 
alcano (R-CH3) reage com uma substância simples halogenada (por exemplo: F2, Cl2, Br2 e 
I2), formando haleto orgânico (R-CH2-Cl) e hidro-halogênio halogenado (HCl). Apesar de 
poderem ocorrer com todos os halogênios, as reações mais comuns são a cloração (Cl2) 
e a bromação (Br2) (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). Para compreendermos 
melhor, podemos observar o exemplo a seguir:
Nessa equação, descreve-se a monocloração do metação, ou seja, a substituição de 
um átomo de hidrogênio presente no metano (CH3 ─ H) por um átomo de cloro. Além disso, 
percebemos que os produtos são originados em decorrência da saída de um hidrogênio do 
alcano e de um átomo de halogêneo da substância simples halogenada. Assim, o hidrogênio 
interage com o átomo de halogêneo, formando o hidro-halogênio correspondente (HCl); já 
o outro átomo de cloro (Cl–), liga-se diretamente ao alcano, formando um haleto orgânico.
Após a monocloração de um alcano, se a reação ocorrer em meio com excesso de cloro e 
com o auxílio de calor e de luz ultravioleta, o metano pode sofrer substituição nos demais 
hidrogênios de sua molécula, obtendo os seguintes produtos: clorometano, diclorometano, 
triclorometano e tetraclorometano, como representado na reação a seguir:
INTERESSANTE
FIGURA – CLORAÇÃO DO METANO
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
Esses compostos clorados, derivados do metano, são muito utilizados como 
solventes não inflamáveis, trazendo maior segurança para o trabalho realizado 
nos laboratórios e na indústria química, a qual faz uso de solventes orgânicos, 
já que a maioria dos solventes orgânicos é altamente inflamável, o que pode 
causar diversos tipos de acidentes (FELTRE, 2004; CANTO; PERUZZO, 2006).
212
Quando a molécula do alcano é ramificada e existem várias possibilidades de 
substituições, o produto da reação sempre será uma mistura de isômeros. Os diferentes 
produtos formados na cloração do 2-metil-butano podem ser vistos na Figura 25.
FIGURA 25 – HALOGENAÇÃO DE ALCANO RAMIFICADO: MISTURA DE PRODUTOS ISÔMEROS
FONTE: Canto; Peruzzo (2006, p. 168)
Percebemos que os produtos (isômeros) são formados em proporções diferentes. 
A porcentagem desses produtos é influenciada, em grande parte, pela facilidade com que o 
hidrogênio “sai” do hidrocarboneto. Hidrogênios ligados a carbonos terciários saem com 
maior facilidade, seguidos dos ligados aos carbonos secundários e, por fim, dos primários.
2.1.2 Nitração
A nitração é uma reação de substituição, assim chamada porque um alcano 
(R-CH3) reage com ácido nítrico (HNO3), originando um nitrocomposto (R-CH2-NO2) e água 
(FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). Um exemplo pode ser observado na Figura 26.
213
FIGURA 26 – EXEMPLO DE NITRAÇÃO
FIGURA 27 – EXEMPLO DE SULFONAÇÃO
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
Nessa equação, a formação dos produtos ocorre em virtude da saída de um 
hidrogênio do alcano e de um grupo hidroxila (OH) do ácido nítrico. Assim, o hidrogênio 
interage com a hidroxila, formando água; já o íon NO2
– (restante do ácido nítrico) é 
inserido no alcano, originando o nitrocomposto correspondente ao nitrometano.
2.1.3 Sulfonação
A sulfonação é uma reação de substituição, assim denominada porque um 
alcano (R-CH3) reage com ácido sulfúrico (H2SO4), formando o ácido sulfônico (R-CH2-
SO3H) correspondente e água (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). 
Nessa equação, a formação dos produtos ocorre em virtude da saída de um 
hidrogênio do alcano e de um grupo hidroxila (OH) do ácido sulfúrico. Após isso, o hidrogênio 
interage com a hidroxila, formando água; já o íon SO3H
– (restante do ácido sulfúrico) é 
inserido no alcano, originando o ácido sulfônico correspondente ao ácido metanossulfônico.
De modo geral, podemos dizer que as substituições nos alcanos envolvem três etapas: 
• 1ª etapa: ocorre a quebra da ligação existente entre halogênios (na halogenação) 
ou entre o nitrogênio e a hidroxila (na nitração), ou entre o oxigênioe a hidroxila de 
um ácido sulfúrico (na sulfonação).
• 2ª etapa: ocorre a clivagem da ligação carbono-hidrogênio de um alcano ou do anel 
benzênico.
• 3ª etapa: por fim, tem-se a formação de novas ligações entre os átomos (ou grupos) 
que foram inicialmente separados.
214
2.2 SUBSTITUIÇÃO EM COMPOSTOS AROMÁTICOS
Os compostos aromáticos também sofrem reações de substituição similares 
às estudadas nos alcanos. Portanto, elas funcionam de maneira análoga às reações de 
dupla-troca ou deslocamento que aprendemos em química inorgânica. 
É importante sabermos que as reações de substituição aromática são 
chamadas de substituição aromática eletrofílica (SEAr), pois são reações orgânicas 
em que ocorre a substituição de um ligante presente no anel aromático (rico em 
elétrons pi) por um átomo (ou agregado atômico) deficiente de elétrons, chamado de 
eletrófilo (VOLLHARDT; SCHORE, 2013). As substituições aromáticas eletrofílicas mais 
importantes são a nitração aromática, a halogenação aromática, a sulfonação aromática, 
a alquilação de Friedel-Crafts e a acilação de Friedel-Crafts.
2.2.1 Halogenação aromática
A halogenação aromática é uma reação de substituição, em que um composto 
aromático, representado pelo benzeno (C6H6), reage a uma substância simples halogenada 
(geralmente, Cl2 ou Br2), formando um haleto orgânico aromático (C6H6 ─ Cl) e um hidrácido 
halogenado (HCl). Para essa reação ocorrer, é necessária a utilização de ácidos de Lewis 
(AlCl3 , FeBr 3 , FeCl 3 ) como catalisadores (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). 
FIGURA 28 – EXEMPLO DE HALOGENAÇÃO AROMÁTICA
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
A formação dos produtos ocorre em função da saída de um átomo de hidrogênio, 
presente na estrutura molecular do benzeno, e de um átomo de halogêneo da substância 
simples halogenada. Assim, o hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando 
o hidrácido halogenado (HCl), enquanto o outro átomo de halogêneo restante da 
substância halogenada liga-se ao benzeno, formando o haleto orgânico aromático 
denominado de clorobenzeno (ou cloreto de fenila).
215
FIGURA 29 – EXEMPLO DE NITRAÇÃO AROMÁTICA
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
2.2.2 Nitração aromática
A nitração aromática é uma reação de substituição em que um composto 
aromático, representado pelo benzeno (C6H6), reage com o ácido nítrico (HNO3), 
originando um nitrobenzeno (C6H6 ─ NO2) e água como produtos da reação. Para que 
a reação ocorra, é necessária a utilização de ácido sulfúrico (H2SO4 ) como catalisador 
(FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). 
A formação dos produtos ocorre com a saída de um átomo de hidrogênio, 
presente na estrutura molecular do benzeno, e de uma hidroxila (OH) do ácido nítrico. 
Assim, o hidrogênio interage com a hidroxila, formando uma molécula de água e o íon 
nitrito (NO2
–), e o restante do ácido nítrico liga-se ao benzeno, formando o nitrobenzeno.
2.2.3 Sulfonação aromática 
A sulfonação aromática é uma reação de substituição em que um composto 
aromático, representado pelo benzeno (C6H6), reage com o ácido sulfúrico (H2SO4), formando 
um ácido benzenossulfônico (C6H6 ─ SO3H) e água. Para que essa reação ocorra, é necessária 
a utilização de calor como catalisador (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). 
FIGURA 30 – EXEMPLO DE SULFONAÇÃO AROMÁTICA
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
A formação dos produtos ocorre através da saída de um átomo de hidrogênio, 
presente na estrutura molecular do benzeno, e de uma hidroxila (OH) do ácido sulfúrico. 
Assim, o hidrogênio interage com a hidroxila (OH), formando água, enquanto o íon 
SO3H
– (restante do ácido sulfúrico) liga-se ao benzeno, originando o ácido sulfônico que 
corresponde ao ácido benzenossulfônico.
216
2.2.4 Alquilação e acilação de Friedel-Crafts 
Na química orgânica, um grupo de átomos, originados de um hidrocarboneto, 
através da remoção de um hidrogênio de um carbono saturado, é denominado grupo 
alquila. Já um grupo de átomos originados de um ácido carboxílico, através da remoção 
de uma hidroxila (OH), é denominado grupo acila. Dessa forma, podemos obter haletos 
orgânico de ambos os tipos, ou seja, tanto na forma de haletos de alquila quanto na 
forma de haletos de acila. Como esse processo não se dá de forma espontânea, é 
necessária a utilização de catalisadores, geralmente ácidos de Lewis (como AlCl 3 , FeBr 3 
e FeCl 3 ) (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
A alquilação de Friedel-Crafts é uma reação de substituição em que um 
composto aromático, representado pelo benzeno (C6H6), reage com um haleto orgânico 
(por exemplo, CH3Cl), formando um hidrocarboneto aromático ramificado (C6H6 ─ R) e 
água. Para que essa reação ocorra, é necessário adicionar cloreto de alumínio (AlCl3) 
como catalisador (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). 
FIGURA 31 – ALQUILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
A formação dos produtos ocorre através da saída de um átomo de hidrogênio, 
presente na estrutura molecular do benzeno, e do radical alquila (R), presente no haleto 
orgânico. Assim, o hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando o hidro-
haleto correspondente (HCl), e o radical alquila (restante do haleto) liga-se ao benzeno, 
formando um hidrocarbonero aromático ramificado, chamado de metilbenzeno (tolueno).
Já a acilação de Friedel-Crafts é uma reação de substituição em que 
um composto aromático, representado pelo benzeno (C6H6), reage com um cloreto de 
ácido orgânico (R ─ COCl), formando uma cetona (C6H6CO ─ R) e um hidro-halogênio 
(HCl). Para que a reação ocorra, é necessário adicionar cloreto de alumínio (AlCl3) como 
catalisador (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). 
217
FIGURA 32 – ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
A formação dos produtos ocorre através da saída de um átomo de hidrogênio, 
presente na estrutura molecular do benzeno, e do radical acila do cloreto de ácido orgânico. 
Assim, o hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando o hidro-haleto 
correspondente (HCl), e o radical acila (restante do cloreto de ácido orgânico) liga-se ao 
benzeno, formando uma cetona aromática chamada de metil-fenil-cetona (1-feniletanona).
Quando já existe um grupo (G) ligado ao anel benzênico de um composto aromático, 
ele influenciará a reação (SEAr), “orientando” a entrada dos grupos substituintes, ou seja, 
ele direcionará a substituição dos hidrogênios das posições ORTO, META ou PARA.
• Certos grupos facilitam a reação e orientam a entrada de um segundo grupo na 
estrutura no anel aromático, direcionando a reação de substituição nas posições orto 
(1,2) e para (1,4), por isso, são chamados de grupos ORTO-PARA dirigentes ou 
ATIVANTES. De modo geral, são formados por um único átomo ou por um grupo 
de átomos que estão unidos apenas por ligações SIGMA (ligações simples). Alguns 
exemplos são: halogênios (cloro, bromo e iodo), hidroxila (OH), amina (NH2), e radicais 
alquila (metila, etila, propila etc.). 
Um exemplo de uma substituição eletrofílica aromática com um grupo ativante, orto-
para dirigente pode ser visto na figura a seguir:
ATENÇÃO
FIGURA – EXEMPLO DE UM GRUPO ATIVANTE, ORTO-PARA DIRIGENTE
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
218
• Entretanto, outros grupos dificultam a reação e orientam a entrada de um segundo grupo na 
estrutura no anel aromático, direcionando a reação de substituição nas posições meta (1,3), por isso, 
são chamados de grupos META dirigentes ou DESATIVANTES. De modo geral, são formados 
por átomos que estão unidos por ligação dupla, tripla ou dativa (ligações pi). Alguns exemplos 
são: os grupos nitro (NO2), sulfônico (HSO3 H), carbonilas (C=O), nitrilas (C≡C) e carboxilas (COOH).
Observa-se um exemplo de uma substituição eletrofílica aromática com um grupo desativante, 
meta dirigente na figura a seguir:
FIGURA – EXEMPLO DE UM GRUPO DESATIVANTE, META DIRIGENTE
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
FONTE: Canto; Peruzzo (2004); Vollhardt; Schore (2013).
3 REAÇÕES DEADIÇÃO
As reações de adição, como o próprio nome sugere, são aquelas em que 
ocorre a adição de átomos ou agregados atômicos em uma molécula orgânica. 
Esse tipo de reação ocorre, principalmente, em compostos insaturados, ou seja, aqueles 
que contêm ao menos uma ligação dupla ou tripla em sua estrutura molecular. 
Para que ocorra uma reação de adição, o pré-requisito é que a molécula-alvo 
contenha pelo menos uma insaturação em sua estrutura, ou seja, um carbono com 
hibridização Sp2 ou Sp3, de modo que haja a presença de uma ligação do tipo π (pi). É 
importante lembrarmos que as insaturações são formadas por uma ligação sigma (σ) e uma 
π, nas ligações duplas, e uma σ e duas π, nas ligações triplas. Durante o processo de 
adição, a ligação pi (π), que é mais fraca que a ligação sigma (σ) da insaturação, é rompida, 
permitindo a adição de átomos ou grupos de átomos aos carbonos que participavam 
da dupla ou tripla ligação (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013) Assim, para cada 
quebra de uma ligação π, acontece a formação de duas ligações do tipo sigma (σ).
O mecanismo das reações de adição à dupla ligação (C=C) pode ser 
compreendido ao lembrarmos que a dupla ligação é um local com alta densidade 
elétrica, isto é, uma região na estrutura molecular rica em elétrons pi (π). Dessa forma, 
219
ela consegue atrair íons positivos (H+) de moléculas vizinhas, como ácidos (HCl, HBr, 
HI etc.), e, até mesmo, da própria água (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). A 
Figura 33 mostra o mecanismo da reação do propeno com o HBr.
FIGURA 33 – MECANISMO DA REAÇÃO DO PROPENO COM O HBR
FONTE: Adaptada de Feltre (2004)
É importante observarmos que a reação ocorre em duas etapas. Na primeira, ocorre o 
ataque eletrófilo do cátion hidrogênio (H+ proveniente da dissociação do ácido, nesse caso, 
o ácido bromídrico HBr) à molécula do propeno (CH2 = CH ─ CH3), gerando um íon de carbono 
(carbocátion). Como o carbocátion é muito instável e extremamente reativo, ele (imediatamente) 
dá início à segunda etapa da reação, originando o produto desejado (FELTRE, 2004).
Eletrófilo é um átomo ou uma molécula que aceita um par de elétrons, para 
formar uma ligação covalente. Costuma ser chamado de ácido de Lewis.
DICA
De modo geral, os casos mais comuns de adição ocorrem nas ligações duplas 
(C=C) e triplas (C≡C) e nas carbonilas (C=O). A seguir, veremos alguns exemplos das 
reações orgânicas de adição mais importantes: hidrogenação catalítica, halogenação, 
adição de haletos de hidrogênio e hidratação.
3.1 HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA
A hidrogenação é uma reação química em que uma molécula orgânica reage 
com o hidrogênio (H2) na presença de um catalisador, que pode ser o níquel metálico 
(Ni(s)), a platina (Pt(s)) e o paládio (Pd(s)), daí o nome hidrogenação catalítica, pois 
220
promove a quebra de uma ligação pi e subsequente adição de átomos de hidrogênio 
(FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). A Figura 34 demonstra um exemplo de 
hidrogenação de alceno.
FIGURA 34 – EXEMPLO DE HIDROGENAÇÃO DE ALCENO
FONTE: O autor
Nessa equação, mantendo-se as condições ideais de temperatura e pressão, 
aliadas à presença de um catalisador, a molécula inicial perde sua insaturação. No 
exemplo em questão, temos a hidrogenação do eteno, que dá origem ao etano. 
Quando a hidrogenação catalítica ocorre em alcenos, ela costuma ser 
chamada de reação de Sabatier-Senderens, em homenagem ao 
químico Paul Sabatier (ganhador do prêmio Nobel de Química, em 1912, 
pela descoberta desse tipo de reação) e seu assistente Senderens. 
Essa reação é amplamente utilizada na indústria química e alimentícia, 
podendo criar margarinas a partir de óleos vegetais, ou seja, um lipídio 
líquido com ligações insaturadas é transformado em gorduras sólidas 
(saturadas) pela hidrogenação catalítica.
INTERESSANTE
É importante sabermos que, nas reações de adição de hidrogênio em moléculas 
contendo tripla ligação (alcinos) ou com mais de uma insaturação (como nos dienos), o 
processo é o mesmo. No entanto, temos a reação “dividida” em duas etapas, uma vez que, 
nessas moléculas, duas ligações pi serão rompidas e, consequentemente, para gerar o 
produto final, ocorrerá um consumo maior de hidrogênio. Nesses casos, para que a reação 
seja completada, ou seja, ocorra a hidrogenação completa da molécula inicial, eliminando 
todas as suas insaturações, é necessário utilizar um catalisador forte, pois a hidrogenação 
apresenta um processo lento na segunda etapa da reação. Se o catalisador não for forte o 
suficiente ou estiver em pequena quantidade, essa etapa não acontecerá.
Embora sejam menos reativos que os alcenos, o ponto vulnerável dos alcinos é a 
ligação tripla. Ao serem quebradas duas vezes, gerarão o dobro de reações de adição vistas 
para os alcenos. Um exemplo de hidrogenação de alcino é apresentado na Figura 35.
221
FIGURA 35 – EXEMPLO DE HIDROGENAÇÃO DE ALCINO
FONTE: O autor
Nessa equação, o processo ocorre em duas etapas. Na primeira, temos a formação 
do alceno correspondente, a partir da quebra de uma ligação pi do alcino inicial. Já na 
segunda etapa, temos como produto da reação um alcano, a partir da quebra da ligação 
pi presente na insaturação do alceno. Se for empregado um catalisador forte (como Ni ou 
Pt), a reação produzirá diretamente o alcano; por outro lado, se for usado um catalisador 
mais fraco (como Pd, misturado com BaSO4), a reação parará no alceno (FELTRE, 2004).
3.2 HALOGENAÇÃO
Para que ocorra a halogenação, ou seja, a adição de átomos de halogênio (F, 
Cl, Br ou I), é necessário que aconteça a clivagem de uma insaturação, isto é, a quebra 
de uma ligação π, para que haja a adição de átomos novos à estrutura molecular. 
Todavia, para esse tipo de reação, não consideraremos a adição de flúor (F), que, por ser 
um átomo muito reativo, em virtude de sua grande eletronegatividade, pode destruir a 
molécula orgânica original (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). 
FIGURA 36 – EXEMPLO DE HALOGENAÇÃO
FONTE: O autor
Nessa equação, a reação existente se dá entre o eteno (função alceno) e o cloro 
(no estado gasoso), originando o 1,2-dicloro-etano (função haleto orgânico), também 
chamado de cloreto de etileno.
É importante saber que a halogenação é um processo espontâneo, por isso não 
requer a presença de um catalisador. Dessa forma, nas reações com alcinos ou moléculas 
orgânicas com mais de uma insaturação, a reação continuará acontecendo (espontaneamente) 
enquanto houver reagentes e insaturações na estrutura molecular (FELTRE, 2004). 
222
FIGURA 37 – EXEMPLO DE HALOGENAÇÃO DE ALCINO
FONTE: O autor
Nessa equação, assim como ocorre na hidrogenação, a halogenação de alcinos se dá 
em duas etapas. Na primeira, temos a formação do haleto correspondente, a partir da quebra 
de uma ligação pi do alcino inicial. Já na segunda etapa, temos como produto da reação um 
di-haleto, a partir do rompimento da ligação pi presente na insaturação do haleto.
Independentemente do tipo de insaturação presente na estrutura molecular do 
composto “inicial” (precursor), existe uma ordem de reatividade entre os halogênios, 
na qual temos: Cl2 > Br2 > I2 (FELTRE, 2004).
3.3 HIDRO-HALOGENAÇÃO
Para que ocorra a hidro-halogenação, ou seja, a adição de um hidrogênio 
e um halogênio em uma molécula orgânica, é necessário que, assim como nos casos 
anteriores, ocorra a clivagem de uma insaturação, isto é, o rompimento de uma ligação 
π para que haja a adição dos novos átomo na estrutura molecular (FELTRE, 2004; 
VOLLHARDT; SCHORE, 2013). Assim como ocorre na halogenação, para esse tipo de 
reação, não consideramos a adição de flúor (F), que, por ser um átomo muito reativo, em 
virtude de sua grande eletronegatividade, pode destruir a molécula orgânica original. 
FIGURA 38 – EXEMPLO DE HIDRO-HALOGENAÇÃO
FONTE: O autor
Nessa equação, observamos que não é necessário o uso de catalisadores, 
pois se trata de uma reação espontânea; além disso, a reação se dá entre o eteno 
(função alceno) e o hidro-halogênio (um ácido inorgânico),originando o composto 
chamado de bromoetano (função haleto orgânico).
Alguns pontos são importantes:
223
FIGURA 39 – EXEMPLO DE REAÇÃO DE HIDRATAÇÃO
FONTE: O autor
• Por ser um processo espontâneo, na hidro-halogenação de alcinos ou de moléculas 
orgânicas com mais de uma insaturação, a reação continuará acontecendo (espon-
taneamente) enquanto existirem reagentes e insaturações na estrutura molecular 
do composto orgânico (FELTRE, 2004).
• A ordem de reatividade está diretamente associada à capacidade de o ácido (hi-
dro-halogênio) doar prótons (H+), ou seja, com a força do ácido utilizado na reação. 
Portanto, temos a seguinte ordem de reatividade: HI > HBr > HCl (FELTRE, 2004).
3.4 HIDRATAÇÃO
Nas reações de hidratação, ou seja, de adição de uma molécula de água à 
estrutura molecular de compostos orgânicos, é necessário que, assim como nos 
casos anteriores, ocorra a clivagem de uma insaturação, isto é, há o rompimento de uma 
ligação π para que haja a adição dos novos átomo na estrutura molecular. Além disso, a 
reação exige um meio acidificado (FELTRE, 2004; VOLLHARDT; SCHORE, 2013). 
Nessa equação, nas condições impostas pelo sistema reacional, uma molécula 
de água é dividida em duas partes: hidroxila e hidrogênio, e ambos são adicionados 
em carbonos vizinhos, que, antes, faziam parte da dupla ligação. No entanto, esse 
processo não é exclusivo das ligações duplas; na verdade, um mecanismo muito 
semelhante é observado nas triplas ligações (e em moléculas orgânicas com mais de 
uma insaturação) – a reação ocorrerá em duas (ou mais etapas) enquanto existirem 
reagentes e insaturações na estrutura molecular do composto orgânico (FELTRE, 2004).
Em reações de hidro-halogenação e de hidratação, cuja estrutura molecular do composto 
orgânico precursor (inicial) apresenta cadeia carbônica assimétrica em relação à ligação dupla 
(C=C), podemos imaginar a formação de dois produtos diferentes. Assim, podemos observar 
a hidro-halogenação do propeno, a partir da sua reação com ácido clorídrico (HCl), conforme 
representado na figura a seguir:
ATENÇÃO
224
FIGURA – EXEMPLO DE HIDRO-HALOGENAÇÃO DO PROPENO
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
No entanto, um desses isômeros (compostos diferentes com mesma 
fórmula molecular) possui maior probabilidade de ocorrer. Na prática, só é 
observada a formação de um produto (representado em A). Os cientistas perceberam 
que esse fenômeno ocorria independentemente do ácido halogenado presente, ou 
seja, também foi observado nas reações de adição com ácido bromídrico (HBr), 
iodídrico (HI) e, até mesmo, com água (H ─ HO) (CANTO; PERUZZO, 2006).
Em 1869, o químico russo Vladimir Markovnikov conseguiu compreender a 
ocorrência de tal fenômeno e estabeleceu a seguinte regra, hoje conhecida 
como regra de markovnikov: na adição de hidro-halogenação ou de 
H2O (hidratação) a uma ligação dupla (C=C), o átomo de H adiciona-se, 
preferencialmente, ao carbono da dupla, que já contém mais hidrogênios, 
ou seja, o H adiciona-se ao carbono que contém mais átomos hidrogenados 
diretamente ligados a ele (CANTO; PERUZZO, 2006).
3.5 REAÇÕES DE ADIÇÃO EM COMPOSTOS AROMÁTICOS
Para compreender como ocorrem as adições em compostos orgânicos 
aromáticos, recordaremos o conceito de ressonância; para isso, a Figura 40 mostra a 
estrutura precursora de todo o composto aromático, o benzeno.
FIGURA 40 – RESSONÂNCIA DO ANEL AROMÁTICO: BENZENO
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
225
FIGURA 41 – HIDROGENAÇÃO E HALOGENAÇÃO FORÇADAS DO BENZENO
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
Na Figura 40, as estruturas A e B são muito semelhantes, mas o que muda é a 
posição de suas insaturações. Assim, dizemos que elas são hibridas de ressonância. O 
termo ressonância é usado para descrever uma situação em que, sem alterar a posição 
dos átomos, podemos escrever mais de uma fórmula estrutural diferente, modificando 
apenas a posição de alguns elétrons – no caso, mudando de posição as ligações duplas.
É importante saber que, apesar de representarmos o benzeno tanto da forma 
estrutural A quanto na B, isoladamente, nenhuma delas representa bem o benzeno. Na 
verdade, os elétrons das ligações duplas não se localizam nem como em A nem como em B. 
Dizemos, então, que os elétrons das ligações duplas estão deslocalizados e que o benzeno 
é um híbrido de ressonância, ou seja, a forma mais correta para sua representação é 
mostrada na Figura 40C (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Anteriormente, vimos que os compostos aromáticos se caracterizam pelas reações 
de substituição. Se o anel benzênico (aromático) é insaturado, por que não sofre 
adição? A resposta está diretamente correlacionada com o fenômeno da ressonância.
Em função da ressonância, não existem (realmente) ligações simples e duplas no 
anel benzênico. Na verdade, as ligações carbono-carbono, existentes na sua estrutura, 
têm caráter intermediário às ligações (puramente) simples (C ─ C) e duplas (C = C). De 
fato, medidas experimentais comprovam que as ligações carbono-carbono, presentes 
no benzeno, são da ordem de 140 pm (picometro, 10–12 metros); já as ligações simples 
têm tamanho estimado em 153 pm e as duplas de 133 pm. Por essa razão, o benzeno 
não costuma fazer reações de adição, e sim reações de substituição, características 
de compostos saturados (CANTO; PERUZZO, 2006; VOLLHARDT; SCHORE, 2013).
Entretanto, em condições especiais de temperatura e pressão, aliadas ao 
uso de catalisadores especiais, podem forçar as reações de adição em compostos 
aromáticos. Os exemplos mais interessantes dessas reações forçadas são a 
hidrogenação e a halogenação (Figura 41).
226
3.6 REAÇÕES DE ADIÇÃO À CARBONILA
A carbonila, grupo orgânico formado por um carbono Sp2 diretamente ligado 
a um átomo de oxigênio (ligação dupla, pi) e outras duas ligações simples (sigma), é 
encontrada nos compostos orgânicos pertencentes à função cetona, aldeído, ácido 
carboxílico, ésteres e anidridos, porém, abordaremos as reações de adição que ocorrem 
em aldeídos e cetonas. De modo geral, esses compostos são muito reativos, sendo os 
aldeídos mais reativos do que as cetonas (CANTO; PERUZZO, 2006).
Tanto a hidrogenação de aldeídos quanto a hidrogenação de cetonas não 
são processos espontâneos e, portanto, são necessárias condições especiais de 
pressão e temperatura, aliadas à adição de catalisadores (Ni(s)). 
Na Figura 41A, está representada a hidrogenação forçada do benzeno, levando 
à produção do ciclano (ciclo alcano) correspondente ao chamado ciclo-hexano. Já 
na Figura 41B, está representada a halogenação forçada do benzeno, obtendo como 
produto da reação o haleto orgânico, chamado de 1,2,3,4,5,6-hexacloro-ciclo-hexano. 
Esse processo ocorre de forma semelhante para os demais halogênios (Br e I).
FIGURA 42 – HIDROGENAÇÃO DE CETONA E ALDEÍDO
FONTE: O autor
Nessas equações, mantidas as condições necessárias à reação de hidrogenação, 
temos a formação de um álcool secundário, a partir de uma cetona e um álcool primário, 
com base em um aldeído. Esse fenômeno mantém-se independentemente da acetona 
ou do aldeído utilizado como reagente precursor.
O mecanismo das reações de adição à carbonila (C=O) pode ser 
compreendido ao lembrarmos que o ponto reativo da molécula de um aldeído ou cetona 
é, sem dúvida, a carbonila, uma vez que representa uma ligação altamente polarizada, 
que, além disso, contém ressonância (Figura 43). 
227
FIGURA 43 – RESSONÂNCIA DA CARBONILA
FIGURA 44 – MECANISMO DA REAÇÃO DE ADIÇÃO DE CIANIDRETO (HCN) À CARBONILA
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
FONTE: Adaptada de Canto; Peruzzo (2006)
Na Figura 43, a deslocalização eletrônica (migração dos elétrons presentes na 
ligação pi em direção ao átomo mais eletronegativo, o oxigênio) origina uma estrutura 
em que o carbono (carbonílico) está deficiente em elétrons, ou seja, momentaneamente, 
está com carga positiva. Nesse híbrido de ressonância, o carbono está suscetível a 
ataques nucleofílicos, isto é, aos “ataques” por