Quimica Orgânica - Alcanos

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Alcanos
Diferentes tipos de Carbonos e Hidrogênios
Nomenclatura 
de Alcanos
Nomenclatura de Alcanos
Nomenclatura de substituintes alquila
Nomenclatura de Alcanos
1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais comprida
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
12345678
octano
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3
CH2CH2CH3
45678
123
octano
 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
1234
5 6 7 8
octano
2. Nome do substituinte alquila que está ligado à cadeia principal é 
citado antes do nome da cadeia principal
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
12345678
4-metiloctano
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3
CH2CH2CH3
45678
123
4-etiloctano
 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
1234
5 6 7 8
4-propiloctano
Observar a menor numeração para o substituinte
3. Numere os substituintes para obter-se a menor numeração
possível no nome da substância
(Substituintes são listados em ordem alfabética )
4. Se dois ou mais substituintes são iguais, usa-se os prefixos “di”, 
“tri” e “tetra”. Estes prefixos são ignorados na ordem alfabética
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3 5-etil-3-metiloctano
não
4-etil-6-metiloctano
porque 3<4
1 2 3 4 5
CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3 CH3
CH3CH2CH2C
CH3
CH3
CCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3 CH2CH3
CH3
Atenção: prefixos iso, neo e ciclo NÃO são ignorados
2,4-dimetil-hexano 3,3,4,4-tetrametil-heptano 3,3,6-trietil-7-metildecano
5. Quando ambas as direções levam ao menor número para um dos 
substituintes, a direção escolhida é aquela que fornece o menor número 
possível para um dos substituintes restantes
6. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas as 
direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número
CH3CHCH2CHCH3
CH3
CH3 CH3
CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
CH3
CH3 CH2CH3
CH3CHCHCH3
2-bromo-3-clorobutano
não
3-bromo-2-clorobutano
Cl
Br
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
3-etil-5-metil-heptano
não
5-etil-3-metil-heptano
CH2CH3
CH3
2,2,4-trimetilpentano
não
2,4,4-trimetilpentano
porque 2<4
6-etil-3,4-dimetiloctano
não
3-etil-5,6-dimetiloctano
porque 4<5
7. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo 
comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior número 
de substituintes
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CHCH3
CH31
2
3 4 5 6
3-etil-2-metil-hexano
 (dois substituintes)
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CHCH3
CH3
1 2 3 4 5 6
NÃO
3-isopropil-hexano 
(um substituinte)
8. Algumas nomenclaturas comuns são usadas no sistema IUPAC, 
porém os nomes sistemáticos são preferíveis. 
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
CHCH3
CH3
4-isopropiloctano
ou
4-(1-metiletill)octano
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3
CH2CHCH3
CH3
5-isobutildecano
ou
5-(2-metilpropil)decano
Propriedades físicas de alcanos
• O ponto de ebulição dos alcanos não ramificados (série homóloga) aumenta 
com o aumento da massa molecular 
• Ramificações na cadeia do alcano abaixam o ponto de ebulição 
Forças de Van der Waals
O ponto de ebulição de uma substância aumenta com o aumento nas 
forças de Van der Waals.
Força depende da área de contato entre as moléculas
• Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas seus átomos 
são conectados diferentemente
Isômeros constitucionais
• Uma substância C7H16
pode ser qualquer uma 
das seguintes:
• Uma substância pode ter mais de um nome, mas um nome deve especificar 
somente uma substância
Fórmula 
molecular 
Fórmula estrutural pf (°C) 
pe (°C) 
(1 atm) 
Densidade 
(g mL
–1
) 
Indice de 
refração 
(nD 20 °C) 
C6H14 CH3CH2CH2CH2CH3 –95 68.7 0.6594 1.3748 
C6H14 
CH3CHCH2CH2CH3
CH3 
–153.7 60.3 0.6532 1.3714 
C6H14 
CH3CH2CHCH2CH3
CH3 
–118 63.3 0.6643 1.3765 
C6H14 
CH3CH CHCH3
H3C CH3 
–128.8 58 0.6616 1.3750 
C6H14 H3C C CH2CH3
CH3
CH3 
–98 49.7 0.6492 1.3688 
 
Constantes físicas dos isômeros constitucionais do hexano
• Isômeros constitucionais têm diferentes propriedades físicas
Conformações de Alcanos: Rotação em Torno de 
Ligação Carbono–Carbono
Conformação: arranjo molecular temporário que resulta da rotação de grupos em torno 
da ligação simples (sigma) 
Confôrmero: cada estrutura possível de uma conformação
Rotação de ligação sigma
Conformação alternada ou 
conformação em oposição
Conformação eclipsada
• Tensão torsional: repulsão entre pares de elétrons ligantes.
• Um confôrmero em oposição é mais estável que um confôrmero 
eclipsado.
Diferentes Conformações do Etano
Conformações do n-Butano
• Tensão estérica: repulsão entre nuvens eletrônicas de átomos ou 
grupos.
H H
CH3H3C
H H
H H
CH3
CH3 H
H CH3
H
H
H3C
H
H
CH3
H
H
H
H
CH3
H H
CH3
H CH3
H CH3
H
CH3
H
H
H
conformação
eclipsada
conformação
eclipsada
conformação
eclipsada
conformação
gauche
conformação
gauche
conformação
anti
A B C D E F
Cicloalcanos
Alcanos com seus átomos de carbono arranjados em um anel
ciclopentano
ciclo-hexano ciclo-heptano
ciclopropano ciclobutano
Nomenclatura de Cicloalcanos
Nomenclatura de Cicloalcanos
1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário
numerá-lo
CH3
metilciclopentano
CH2CH3
etilciclo-hexano
CH2CH2CH2CH2CH3
1-ciclobutilpentano
2. Se houver mais de um substituinte no anel, nomeie-os em ordem 
alfabética
H3C
CH2CH2CH3
1-metil-2-propilciclopentano
H3CH2C
CH3
1-etil-3-metilciclopentano
CH3
CH3
1,3-dimetilciclo-hexano
3. Se houver mais de dois substituintes, são citados em ordem 
alfabética
CH2CH3
H3CH2CH2C
H3C
CH3
CH3
CH3
4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano
não
1-etil-3-metil-4-propilciclo-hexano
porque 2<3
não
5-etil-1-metil-2-propilciclo-hexano
porque 4<5
1,1,2-trimetilciclopentano
não
1,2,2-trimetilciclopentano
porque 1<2
não
1,1,5-trimetilciclopentano
porque 2<5
Constantes físicas de cicloalcanos
Propriedades físicas de cicloalcanos
Possuem ponto de fusão e ebulição mais altos do que seus correspondentes 
de cadeia aberta
Número de 
átomos de 
carbono 
Nome 
pe (°C) 
(1 atm) 
pf (°C) 
Densidade 
d
20
 (g mL
–1
) 
Índice de 
refração ( 20Dn ) 
3 Ciclopropano –33 –126.6 ––– ––– 
4 Ciclobutano 13 –90 ––– 1.4260 
5 Ciclopentano 49 –94 0.751 1.4064 
6 Ciclo-hexano 81 6.5 0.779 1.4266 
7 Ciclo-heptano 118.5 –12 0.811 1.4449 
8 Ciclooctano 149 13.5 0.834 ––– 
 
 Hexano 68 -95 
 
Cicloalcanos: Tensão no Anel
• A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se do 
ângulo de ligação ideal 109,5°.
C
C C
H H
H
H H
H
60
o
Tensão angular e tensão torsional
Tensão Angular
Hibridização sp3 – 109,5o
Ciclopropano – 60º Ciclobutano – 88o Ciclopentano – 108o
H H
HH
H
H
H
H
88
o
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Tensão Torsional
No anel plano, todas as ligações são eclipsadas, provocando uma tensão torsional
H
H
H
H
CH2
C
C C
H H
H
H
H
H
• A conformação em cadeira do ciclo-hexano é livre de tensão.
Cicloalcano (CH2)n n 
Calor de 
combustão 
(kJ mol
–1
) 
Calor de combustão 
por grupo CH2 
(kJ mol
–1
) 
Tensão do anel 
(kJ mol
–1
) 
Ciclopropano 3 2091 697.0 115 
Ciclobutano 4 2744 686.0 109 
Ciclopentano 5 3320 664.0 27 
Ciclo-hexano 6 3952 658.7 0 
Ciclo-heptano 7 4637 662.4 27 
Ciclooctano 8 5310 663.8 42 
Ciclononano 9 5981 664.6 54 
Ciclodecano 10 6636 663.6 50 
Ciclopentadecano 15 9885 659.0 6 
Alcano não-ramificado - - 658.6––– 
 
Calor de combustão e tensão de anel de cicloalcanos
• Ciclo-hexano tem menor calor de combustão por grupo CH2 e não difere no valor 
encontrado para alcanos não-ramificados, portanto, podemos supor que não há tensão 
no anel sendo o mais estável.
• Ciclopropano libera a maior quantidade de calor por grupo CH2, consequentemente o 
ciclopropano possui a maior tensão do anel sendo o menos estável.
Ligações da conformação em cadeira do ciclo-hexano
Interconversão de anel no ciclo-hexano
As conformações do ciclo-hexano e suas energias
Conformações de ciclo-hexanos monossubstituídos
Tensão estérica de interação 1,3-diaxial no metil-ciclo-hexano
Isomeria cis-trans de cicloalcanos
• Diferente de isômeros conformacionais, as formas cis e trans não 
podem ser interconvertidas sem a quebra de ligações carbono-
carbono
• Possuem propriedades físicas distintas
Isomeria cis-trans de ciclo-hexanos
Os confôrmeros em cadeira do cis-1,4-dimetil-ciclo-
hexano
Os confôrmeros em cadeira do trans-1,4-dimetil-ciclo-
hexano