Lista de exercicios química orgânica - alcanos e estereoquímica

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Química Orgânica QO-323
Lista de exercícios II
Questão 1: Dê as estruturas de todos os isômeros do heptano.
Questão 2: Identifique com * todos os centros estereogênicos encontrados na questão 1.
Questão 3: Desenhe as estruturas dos estereisômeros S encontrados na questão 2.
Questão 4: Quais das seguintes moléculas podem apresentar quiralidade?
1,3-diclorobutano		c) 3-etilpentano
 1,2-dicloropropano		d) 1,5-dicloropentano
Questão 5: Classificar os seguintes pares de moléculas como: enantiômeros; disatereoisômeros ou moléculas idênticas.
Questão 6: Desenhe as estruturas dos enantiômeros (se for o caso) e especifique como R ou S cada centro estereogênico.
3-bromoexano			c) 1,2-dibromo-3-metilpentano
2-cloro-3-metilpentano	d) 1,3-dicloropentano
Questão 7: Qual o conceito de cada uma dessas palavras:
atividade óptica	g) centro estreogênico	m) composto racêmico
dextrorrotatório	h) enantiômeros		n) L
levorrotatório		i) diastereoisômeros		o) D
rotação específica	j) molécula meso		p) R
quiralidade		k) racemato			q) S
molécula quiral	l) mistura racêmica
Questão 8: Dê a formula estrutural de:
3,6-dimetil-1-octeno			d) (Z)-3-cloro-4-metil-3-hexeno
2,4,4-trimetil-2-penteno		e) (R)-3-bromo-1-buteno 
(E)-1-deuterio-2-cloro-propeno	f) (S)-trans-4-metil-2-hexeno
Questão 9: Dê as estruturas dos produtos esperados nas desidroalogenação de:
1-bromoexano			d) 3-bromo-2-metilpentano
2-bromoexano			e) 1-bromo-4-metilpentano
1-bromo-2-metilpentano	f) 3-bromo-2,3-dimetilpentano
Questão 10: Qual álcool de cada par será melhor desidratado?
a) CH3CH2CH2CH2CH2OH ou CH3CH2CH2CHOHCH3
b) (CH3)2C(OH)CH2CH3 ou (CH3)2CHCHOHCH3 
c) (CH3)2CHC(OH)(CH3)2 ou (CH3)2CHCH(CH3)CH2OH 
Questão 11: Mostre as etapas de síntese de propileno a partir de propano.
Questão 12: Quando o álcool neopentílico (CH3)3CCH2OH é aquecido com ácido, ele é convertido em uma mistura de dois alcenos (85:15) de fórmula C5H10. Dê as estruturas.
Questão 13: Dê a estrutura do alceno que forneceu os seguites produtos na ozonólise:
CH3CH2CH2CHOH + HCHO	c) somente CH3C(=O)CH3
(CH3)2CHCHO + CH3CHO		d) CH3CHO + HCHO + OHCCH2CHO
Questão 14: Dê as estruturas dos produtos esperados para cada reação de isobutileno com:
H2/Ni		d) HBr (peróxido)	g) Br2, H2O		j) O3; depois Zn, H2O
Br2		e) H2SO4		h) KMnO4		k) isobutano + HF
HBr		f) H2O, H+		i) HCO2OH
Questão 15: Proponha etapas de síntese para os seguintes compostos:
2-bromopropano a partir de propano
1,2-dibromopropano a partir de propano
2-iodobutano a partir de 1-clorobutano
3-metileptano a partir de brometo de n-butila
1,2-dibromo-2-metilpropano a paertir de isobutano
brometo de n-propila a partir de brometo de isopropila
2-metilpentano a partir de propileno
2,2-dimetilbutano a partir de 3-cloro-2,2-dimetilbutano 
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