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octanol/água, representado por P, que informa a tendência de um soluto X se distribuir entre as fases formadas por octan-1-ol e água: [𝑋] 𝐹𝑎𝑠𝑒 𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑒𝑚 𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛 − 1 − 𝑜𝑙 extremidade carboxílica altamente hidrofílica associada a uma cadeia carbônica longa hidrofóbica. Esse formato de partícula permite a estabilização de moléculas apolares como óleos e gorduras em água, formando estruturas 𝑃 = [𝑥] 𝐹𝑎𝑠𝑒 𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑒𝑚 á𝑔𝑢𝑎 denominadas micelas (II), conforme ilustrado a seguir: Essa grandeza é considerada parâmetro informativo da tendência de a substância X, uma vez no organismo humano, distribuir-se entre as estruturas apolares e as soluções aquosas. Os valores são usualmente estabelecidos como log P, mostrados na tabela a seguir. Substância Log P Metanol - 0,74 Acetona - 0,24 Fenol 1,48 Benzeno 2,13 Se log P = 0, X tem a mesma afinidade por ambas as fases. Se log P 0, a afinidade de X é maior pela fase orgânica. Quanto maior log P, mais hidrofóbico é X. CANTO, Eduardo Leite do. Informe-se sobre a Química. Disponível em: . Acesso em: 24 out. 2016. (adaptado). Considerando as informações apresentadas no texto e na tabela, espera-se que, uma vez presente no organismo humano, o fenol se distribua igualmente no plasma sanguíneo e nas membranas celulares. benzeno apresente maior tendência a se distribuir nas membranas celulares lipoproteicas. fenol e a acetona se distribuam preferencialmente nos fluidos intracelulares, confirmando o caráter hidrofílico. metanol se distribua preferencialmente nas membranas celulares em relação ao plasma sanguíneo. metanol, a acetona e o fenol distribuam-se preferencialmente no plasma sanguíneo em relação aos tecidos adiposos. QUESTÃO 710 -------------------------------------------------- Os sabões (I) são sais carboxílicos derivados de ácidos graxos, cujas estruturas apresentamuma I. II. As interações hidrofóbicas e hidrofílicas que os sabões estabelecem com o óleo e com a água são, respectivamente dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio. dipolo instantâneo-dipolo induzido e íon-íon. dipolo-dipolo e íon-dipolo. dipolo instantâneo-dipolo induzido e íon- dipolo. dipolo instantâneo dipolo-induzido e ligação de hidrogênio. QUESTÃO 711 -------------------------------------------------- Quando se lava um objeto engordurado, o ideal é que coloque muito detergente para facilitar a limpeza. A imagem a seguir ilustra o que acontece quando se joga detergente em meio à um local com óleo. Os detergentes possuem um grupo na extremidade que apresenta carga positiva, sendo denominado detergente catiônico; ou carga negativa, sendo, então, um detergente aniônico. Eles são sais derivados de ácidos carboxílicos e o mais comum é o detergente aniônico http://professorcanto.com.br/ laurilsulfato de sódio, que é representado estruturalmente na imagem a seguir Representação da estrutura química de um dos principais detergentes, o lauril sulfato de sódio. A eficiência do detergente está relacionada às interações que este faz com a molécula de água. Interações que dentre outras, são Ligações de hidrogênio, a mais forte das interações. do tipo dipolo permanente, e contribui para total limpeza do meio. predominantemente do tipo íon-dipolo, mais forte que as ligações de hidrogênio. forças de London, características de moléculas apolares forças de natureza magnética, o que potencializa a total limpeza do ambiente sujo. QUESTÃO 712 -------------------------------------------------- A glicerina é um composto atóxico que pode ser utilizado como matéria-prima para a produção de diversos produtos cosméticos. Por não ter sabor nem odor, a glicerina vem sendo usada como emoliente e umectante em diversos produtos cosméticos. Essas mesmas propriedades e a capacidade de ser higroscópica conferem elasticidade às fibras de tecidos e até evitam a quebra das fibras de tabaco na produção de cigarros. A estrutura da glicerina está representada a seguir. O elevado poder umectante da glicerina que se liga às moléculas de água, promovendo hidratação acentuada, está relacionado à natureza da interação intermolecular do tipo íon-dipolo. dipolo-dipolo. covalente polar. forças de London. ligação de hidrogênio. QUESTÃO 713 -------------------------------------------------- A figura mostra as interações presentes no complexo que se forma ao se misturar o epóxido (C2H4O) com o ácido metanoico (HCOOH), em uma das etapas de uma reação química denominada reação de Prileschajew. As linhas pontilhadas indicadas por α1 e α2 representam ligações químicas metálicas. ligações químicas covalentes. interações intermoleculares iônicas. interações intermoleculares entre dipolos induzidos. interações intermoleculares do tipo dipolo permanente. QUESTÃO 714 -------------------------------------------------- Os lipídeos é um dos principais macronutrientes presentes nos alimentos. Os principais tipos de lipídeos são os óleos e as gorduras, sendo que sua diferença está no estado físico sob temperatura ambiente, pois óleos são líquidos e gorduras são sólidas. Apesar dessa diferença, óleos e gorduras apresentam como componentes majoritários os triacilgliceróis. […] As moléculas de triacilglicerol são diferenciadas em função das cadeias carbônicas dos ácidos graxos incorporados em sua estrutura. Disponível em: http://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/427823/LOT2 007/ gorduratrans.pdf. Acesso em: 2 jan. 2017. A seguir, são mostradas as estruturas de dois importantes ácidos graxos, o ácido esteárico (I) e o ácido oleico (II): Analisando as moléculas, em relação ao ácido oleico, a temperatura de fusão do ácido esteárico é menor, pois este é um hidrocarboneto linear. maior, pois este é um ácido graxo saturado. menor, pois este não possui configuração cis. maior, pois este possui somente ligações duplas. a mesma, pois ambos os ácidos têm 18 carbonos. A preocupação com uma alimentação saudável leva muitas pessoas a prestarem atenção à quantidade e qualidade das substâncias gordurosas que consomem. Os óleos e gorduras encontrados nos alimentos são principalmente triglicerídeos, isto é, triésteres derivados do glicerol com ácidos graxos. Alguns alimentos, como a manteiga e a gordura de coco, são especialmente ricos em gorduras saturadas; outros, como o óleo de oliva e o de canola, pos- suem elevado teor de gorduras monoinsaturadas; já o de soja e o de girassol contêm mais gorduras poli-insaturadas. Além disso, é preciso observar se as gorduras insaturadas são do tipo cis ou trans. A maioria das gorduras insaturadas naturais é do tipo cis e não causa problemas, mas existem também as do tipo trans, produzidas industrialmente pela hidrogenação parcial de óleos poli-insaturados. Produtos com elevado teor de gorduras trans devem ser evitados, pois apresentam perigo à saúde. De acordo com o texto, a substância representada abaixo é um ácido graxo saturado. ácido graxo poli-insaturado. triglicerídeo derivado de ácidos graxos saturados. ácido graxo trans. triglicerídeo derivado de ácidos graxos insaturados. QUESTÃO 715 [PUC-ADAPTADO] ----------------------- http://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/427823/LOT2007/ http://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/427823/LOT2007/