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octanol/água, representado por P, que informa a 
tendência de um soluto X se distribuir entre as 
fases formadas por octan-1-ol e água: 
[𝑋] 𝐹𝑎𝑠𝑒 𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑒𝑚 𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛 − 1 − 𝑜𝑙 
extremidade carboxílica altamente hidrofílica 
associada a uma cadeia carbônica longa 
hidrofóbica. Esse formato de partícula permite a 
estabilização de moléculas apolares como óleos 
e gorduras em água, formando estruturas 
𝑃 = 
 
[𝑥] 𝐹𝑎𝑠𝑒 𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑒𝑚 á𝑔𝑢𝑎 denominadas micelas (II), conforme ilustrado a 
seguir: 
Essa grandeza é considerada parâmetro 
informativo da tendência de a substância X, uma 
vez no organismo humano, distribuir-se entre as 
estruturas apolares e as soluções aquosas. Os 
valores são usualmente estabelecidos como log 
P, mostrados na tabela a seguir. 
 
Substância Log P 
Metanol - 0,74 
Acetona - 0,24 
Fenol 1,48 
Benzeno 2,13 
Se log P = 0, X tem a mesma afinidade por 
ambas as fases. Se log P 0, a afinidade de X é maior 
pela fase orgânica. Quanto maior log P, mais 
hidrofóbico é X. 
CANTO, Eduardo Leite do. Informe-se sobre a Química. 
Disponível em: . Acesso em: 
24 out. 2016. (adaptado). 
 
Considerando as informações apresentadas no 
texto e na tabela, espera-se que, uma vez 
presente no organismo humano, o 
fenol se distribua igualmente no plasma 
sanguíneo e nas membranas celulares. 
benzeno apresente maior tendência a se 
distribuir nas membranas celulares 
lipoproteicas. 
fenol e a acetona se distribuam 
preferencialmente nos fluidos intracelulares, 
confirmando o caráter hidrofílico. 
metanol se distribua preferencialmente nas 
membranas celulares em relação ao plasma 
sanguíneo. 
metanol, a acetona e o fenol distribuam-se 
preferencialmente no plasma sanguíneo em 
relação aos tecidos adiposos. 
 
 
 
QUESTÃO 710 -------------------------------------------------- 
Os sabões (I) são sais carboxílicos derivados de 
ácidos graxos, cujas estruturas apresentamuma 
I. 
 
 
 
II. 
 
 
 
 
As interações hidrofóbicas e hidrofílicas que os 
sabões estabelecem com o óleo e com a água 
são, respectivamente 
dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio. 
dipolo instantâneo-dipolo induzido e íon-íon. 
dipolo-dipolo e íon-dipolo. 
dipolo instantâneo-dipolo induzido e íon- 
dipolo. 
dipolo instantâneo dipolo-induzido e ligação 
de hidrogênio. 
QUESTÃO 711 -------------------------------------------------- 
Quando se lava um objeto engordurado, o ideal 
é que coloque muito detergente para facilitar a 
limpeza. A imagem a seguir ilustra o que 
acontece quando se joga detergente em meio à 
um local com óleo. 
 
Os detergentes possuem um grupo na 
extremidade que apresenta carga positiva, sendo 
denominado detergente catiônico; ou carga 
negativa, sendo, então, um detergente aniônico. 
Eles são sais derivados de ácidos carboxílicos e 
o mais comum é o detergente aniônico 
http://professorcanto.com.br/
 
 
laurilsulfato de sódio, que é representado 
estruturalmente na imagem a seguir 
 
Representação da estrutura química de um dos 
principais detergentes, o lauril sulfato de sódio. 
 
A eficiência do detergente está relacionada às 
interações que este faz com a molécula de água. 
Interações que dentre outras, são 
Ligações de hidrogênio, a mais forte das 
interações. 
do tipo dipolo permanente, e contribui para 
total limpeza do meio. 
predominantemente do tipo íon-dipolo, mais 
forte que as ligações de hidrogênio. 
forças de London, características de 
moléculas apolares 
forças de natureza magnética, o que 
potencializa a total limpeza do ambiente sujo. 
QUESTÃO 712 -------------------------------------------------- 
A glicerina é um composto atóxico que pode ser 
utilizado como matéria-prima para a produção de 
diversos produtos cosméticos. Por não ter sabor 
nem odor, a glicerina vem sendo usada como 
emoliente e umectante em diversos produtos 
cosméticos. Essas mesmas propriedades e a 
capacidade de ser higroscópica conferem 
elasticidade às fibras de tecidos e até evitam a 
quebra das fibras de tabaco na produção de 
cigarros. A estrutura da glicerina está 
representada a seguir. 
 
O elevado poder umectante da glicerina que se 
liga às moléculas de água, promovendo 
hidratação acentuada, está relacionado à 
natureza da interação intermolecular do tipo 
íon-dipolo. 
dipolo-dipolo. 
covalente polar. 
forças de London. 
ligação de hidrogênio. 
QUESTÃO 713 -------------------------------------------------- 
 
 
A figura mostra as interações presentes no 
complexo que se forma ao se misturar o epóxido 
(C2H4O) com o ácido metanoico (HCOOH), em 
uma das etapas de uma reação química 
denominada reação de Prileschajew. As linhas 
pontilhadas indicadas por α1 e α2 representam 
ligações químicas metálicas. 
ligações químicas covalentes. 
interações intermoleculares iônicas. 
interações intermoleculares entre dipolos 
induzidos. 
interações intermoleculares do tipo dipolo 
permanente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 714 -------------------------------------------------- 
 
 
Os lipídeos é um dos principais macronutrientes 
presentes nos alimentos. Os principais tipos de 
lipídeos são os óleos e as gorduras, sendo que 
sua diferença está no estado físico sob 
temperatura ambiente, pois óleos são líquidos e 
gorduras são sólidas. Apesar dessa diferença, 
óleos e gorduras apresentam como 
componentes majoritários os triacilgliceróis. […] 
As moléculas de triacilglicerol são diferenciadas 
em função das cadeias carbônicas dos ácidos 
graxos incorporados em sua estrutura. 
Disponível em: 
http://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/427823/LOT2 
007/ gorduratrans.pdf. Acesso em: 2 jan. 2017. 
 
A seguir, são mostradas as estruturas de dois 
importantes ácidos graxos, o ácido esteárico (I) e 
o ácido oleico (II): 
 
Analisando as moléculas, em relação ao ácido 
oleico, a temperatura de fusão do ácido esteárico 
é 
menor, pois este é um hidrocarboneto linear. 
maior, pois este é um ácido graxo saturado. 
menor, pois este não possui configuração cis. 
maior, pois este possui somente ligações 
duplas. 
a mesma, pois ambos os ácidos têm 18 
carbonos. 
A preocupação com uma alimentação saudável 
leva muitas pessoas a prestarem atenção à 
quantidade e qualidade das substâncias 
gordurosas que consomem. Os óleos e gorduras 
encontrados nos alimentos são principalmente 
triglicerídeos, isto é, triésteres derivados do 
glicerol com ácidos graxos. Alguns alimentos, 
como a manteiga e a gordura de coco, são 
especialmente ricos em gorduras saturadas; 
outros, como o óleo de oliva e o de canola, pos- 
suem elevado teor de gorduras 
monoinsaturadas; já o de soja e o de girassol 
contêm mais gorduras poli-insaturadas. Além 
disso, é preciso observar se as gorduras 
insaturadas são do tipo cis ou trans. A maioria 
das gorduras insaturadas naturais é do tipo cis e 
não causa problemas, mas existem também as 
do tipo trans, produzidas industrialmente pela 
hidrogenação parcial de óleos poli-insaturados. 
Produtos com elevado teor de gorduras trans 
devem ser evitados, pois apresentam perigo à 
saúde. 
 
De acordo com o texto, a substância 
representada abaixo é um 
 
 
 
 
 
 
 
 
ácido graxo saturado. 
ácido graxo poli-insaturado. 
triglicerídeo derivado de ácidos graxos 
saturados. 
ácido graxo trans. 
triglicerídeo derivado de ácidos graxos 
insaturados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 715 [PUC-ADAPTADO] ----------------------- 
http://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/427823/LOT2007/
http://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/427823/LOT2007/

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