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4ª PRÁTICA: POLARIDADE E LIGAÇÕES INTERMOLECULARES: EXTRAÇÃO DO ÁLCOOL DA GASOLINA
Barreiras,
Setembro de 2015
JOSILENE ROSA DE SOBRAL
LICYMARA BRIANNE MAGALHÃES DA SLVA
RAFAEL FERNANDES ALMEIDA
4ª PRÁTICA: POLARIDADE E LIGAÇÕES INTERMOLECULARES: EXTRAÇÃO DO ÁLCOOL DA GASOLINA
Relatório de aula prática apresentado à professora Jaqueline Peixoto Miranda como forma de avaliação da disciplina Química Geral do curso de Engenharia de Alimentos.
Barreiras
Setembro de 2015
RESUMO
INTRODUÇÃO
As unidades fundamentais que compõe uma substância são constituídas por átomos ou íons unidos por meio de ligações químicas. A maioria dos átomos dos elementos representativos tende a apresentar a camada de valência completa quando formam substâncias. O termo valência foi introduzido em meados do século XIX com o objetivo de explicar a capacidade de combinação dos elementos a partir de regras empíricas.
	Quando a diferença de eletronegatividade entre dois átomos de elementos químicos distintos é maior que 1,6 a ligação entre eles é obtida pela formação de íons positivos e negativos que permanecem juntos por atração eletrostática, ou seja, a ligação é iônica. Substâncias moleculares ou covalentes são formadas a partir do compartilhamento de elétrons entre os átomos dos elementos que estão se ligando. Apesar de não possuírem íons em sua continuação, as moléculas podem apresentar polos elétricos, devido a diferença de eletronegatividade dos elementos; nesse caso, são denominadas moléculas polares. Quando não há diferença de eletronegatividade ou quando o resultante dessa diferença é nula, a molécula denominada apolar.
	Sabe-se que as moléculas polares não apresentam distribuição uniforme de cargas elétricas. Essa distribuição é responsável pela geração de dipolos elétricos permanentes, o que faz as moléculas interagirem umas com as outras por atração eletrostática entre dipolos. Essas interações dipolo-dipolo são forças atrativas que ocorrem entre moléculas polares. Ou seja, quanto maior a polaridade de uma molécula, mais intensas as interações dipolo-dipolo na substância devido a atração entre dipolos permanentes.
As interações entre dipolos permanentes são especialmente intensas em moléculas que possuem um átomo de hidrogênio ligado a flúor, oxigênio ou nitrogênio. Essas interações recebem o nome de ligações de hidrogênio. As ligações de hidrogênio são interações que ocorrem entre dipolos, nos quais o polo positivo é o hidrogênio, que se encontra ligado a F, O ou N. 
As atrações que ocorrem entre moléculas apolares são denominadas interações dipolo induzido-dipolo induzido, dipolo instantâneo- dipolo induzido, ou simplesmente, forças de London. Todas as moléculas, polares e apolares, apresentam interações do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido. No entanto, nas moléculas apolares, esse é o único tipo de interação molecular presente.
As forças de London também podem ocorrer entre moléculas diferentes, uma delas polar e a outra apolar. Nesse caso, o dipolo permanente de uma das moléculas (polar) induz um dipolo instantâneo na apolar. Algumas propriedades físicas das substâncias moleculares como a temperatura de ebulição (TE) e a solubilidade dependem principalmente das atrações que ocorrem entre suas moléculas. Para que ocorra a ebulição de uma substância, é necessário o rompimento das forças atrativas intermoleculares presentes no líquido.
“Quanto mais intensas forem as forças intermoleculares, maior a temperatura de ebulição de uma substância molecular”.
Quanto maior a área da molécula, maior a sua nuvem eletrônica, maior a possibilidade de polarizar-se e, portanto, maior a intensidade das interações do tipo dispersão de London. Substâncias apolares são geralmente mais solúveis em solventes apolares. Assim, a solubilidade de uma substância em um solvente deve ser analisado em razão das intensidades que ocorrem entre moléculas do solvente, e das interações formadas entre as moléculas do soluto e do solvente serem polares ou não.
A interação entre as moléculas polares e apolares é do tipo dipolo-dipolo induzido, muito menos intensa que as ligações de hidrogênio. Assim, como as interações entre as moléculas de água são mais intensas que as possíveis novas interações. A água devido a sua alta polaridade, dissolve muitos compostos iônicos, dissociando-os, ela também dissolve substâncias polares, como a sacarose. Entretanto, moléculas com grande número de átomos de Carbono e Hidrogênio são geralmente insolúveis.
OBJETIVOS
Geral
Constatar, através da análise prática, as diferenças entre o comportamento de substâncias iônicas e moleculares bem como verificar a solubilidade de alguns compostos.
Específicos
Observar a influência da solubilidade em determinados solventes;
Analisar a polaridade e solubilidade dos compostos através de testes;
Verificar, através da extração, o teor de álcool existente na gasolina comercial;
MATERIAIS E MÉTODOS
Para a realização deste experimento foram utilizados os seguintes materiais e reagentes descritos, respectivamente nas tabelas 01 e 02.
Tabela 01- Levantamento dos Materiais.
	
Materiais
	
Quantidade
	Tubos de Ensaio
	9
	Estante de tubos
	1
	Béquer
	1
	Bastão de vidro
	1
	Proveta
	1
	Suporte universal
	2
	Funil de separação
	1
	Pissete
	1
	Conta gotas
	
	Espátula de metal
	1
	
Tabela 02- Levantamento dos Reagentes. 
	
Reagentes
	
Quantidade
	Cloreto de Sódio (NaCl)
	*
	Naftaleno (C10H8)
	*
	Iodo sólido (I2)
	*
	Álcool etílico
	3,0mL
	Querosene
	3,0mL
	Óleo comestível
	*
	Gasolina
	50mL.
	Água
	62mL
*Não especificado.
3.1 Procedimento Experimental
Para a realização da 4ª (quarta) aula prática referente à Disciplina de Química Geral, foi realizado um breve explicativo por parte da professora ministrante da prática. Em sequência deu-se início a preparação e realização dos experimentos. 
Procedimento I: Testando a polaridade e solubilidade
Os procedimentos realizados no laboratório de química- IFBA/campus Barreiras estão descritos no fluxograma 01:
Fluxograma 01 – Testando a polaridade e solubilidade.
Utilizou 12 tubos de ensaio
4 tubos 4tubos 4 tubos
Água= 3,0 mL Álcool etílico= 3,0 mL	 Querosene
Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4 Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4
 Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4 
 Óleo NaCl Naftalina Iodo
Para a realização deste procedimento utilizou-se os seguintes equipamentos: 12 tubos de ensaio e 1 proveta; além dos reagentes: 3 mL de água, 3 mL de álcool etílico, 3 mL de querosene e 3 gotas de óleo comestível. 
Inicialmente, utilizou-se 12 tubos de ensaio e adicionou-se para cada 4 tubos separadamente utilizando as provetas: 3 mL de água, 3 mL de álcool etílico e 3 mL de querosene. Em seguida, com base na tabela comparativa apresentada no roteiro de aula prática realizou-se o seguinte procedimento: 
Colocou-se 3 gotas de óleo comestível no primeiro tubo contendo água, em seguida adicionou-se uma certa quantidade de Sal de cozinha (NaCl) no 2º tubo, logo após a adicionou-se também determinada quantidade de naftaleno para o 3º tubo e para o 4º tubo adicionou-se o Iodo (I2) e assim, após os quatro procedimentos verificou-se a solubilidade da mistura de cada um dos tubos através do teste comparativo;
Em seguida, utilizou-se os tubos de ensaio contendo o álcool etílico e realizou-se também como no item anterior as misturas com o óleo, sal de cozinha, naftaleno e iodo e assim fez-se o teste comparativo;
Por fim, foram realizados os mesmos procedimentos com os tubos contendo a querosene, adicionando os mesmos reagentes usados nas misturasanteriores.
Para a identificação da solubilidade desses compostos foi feita a homogeneização entre cada um desses e observou-se se a reação era solúvel ou insolúvel. E assim registraram-se os dados. 
Procedimento II: Teste de solubilidade com uma mistura
Neste procedimento, foram utilizados os determinados materiais: duas provetas com capacidades de 50 e 100 mL, um funil de separação, 50 mL de água e 50 mL de gasolina.
Primeiramente, utilizou-se as provetas e mediu-se 50 mL de gasolina e água. Em seguida, despejou-se de forma adequada com o auxilio de um bastão de vidro o conteúdo de ambas as provetas para um funil de separação e agitou-se cuidadosamente. Vale ressaltar que a agitação do funil de separação foi realizada por cada integrante, e ao final foi aberta de modo com que a “torneira” do funil ficasse voltada para cima para a liberação do gás. Posteriormente, deixou-se o sistema em repouso e logo após alguns instantes foi realizada a separação das misturas (água e gasolina). Logo, verificou-se o volume final (Vf), comparando com o volume inicial (Vi) e assim registrou-se os dados mediantes as observações realizadas.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Procedimento I
Os compostos utilizados na realização deste experimento possuem as seguintes polaridades:
Tabela 03: Polaridade dos compostos utilizados
	Composto
	Polaridade
	Água
	Polar
	Álcool Etílico
	Polar*
	Querosene
	Apolar
	Naftaleno
	Apolar
	Cloreto de Sódio
	Polar
	Iodo Sólido
	Apolar
	Óleo Comestível
	Apolar
*É considerado por muitos como um composto bipolar, já que possui em sua estrutura uma parte polar (OH) e outra apolar (CH3CH2).
Fluxograma 01 – Solubilidade da água com alguns compostos
 ÁGUA
 Solúvel Insolúvel
 
 NaCl Óleo Naftalina Iodo sólido 
Ao colocar em contato a água e o óleo, notou-se que estas substâncias não se misturaram, na qual a água ficou concentrada na parte inferior do recipiente, enquanto que o óleo ficou flutuando sobre o solvente universal formando uma mistura bifásica. Com relação a este acontecimento, sabe-se que o fato destas duas substâncias serem miscíveis não significa que o óleo não seja atraído pela água, pois o fato deste se espalhar sobre a superfície da água em vez de ficar no formato esférico revela que esta substância procura um formato no qual uma maior quantidade de suas moléculas estejam em contato com as moléculas de água. 
Entretanto, a atração entre as moléculas é relativamente maior do que as moléculas de óleo com a água, isso porque as moléculas de água possui ligação de hidrogênio, que em questão de intensidade, trata-se do mais forte tipo de ligação. Por este motivo, as moléculas de óleo não conseguem romper a ligação entre duas moléculas vizinhas, ocasionando a não homogeneização entre estas substâncias, caracterizando uma mistura heterogênea.
Algo semelhante ocorre entre a água e o Iodo sólido, já que ao entrarem em contato, observou-se que a água não se solubilizou com este componente químico, no qual o I2 ficou concentrado na parte inferior do tubo de ensaio. Isto ocorreu devido ao fato do Iodo ser uma substância apolar, possuindo forças intermoleculares do tipo dipolo induzidas, que são forças fracas em comparação com as ligações de hidrogênio da água, uma substância polar. Com isso, visto que as interações já existentes entre as moléculas de água são mais fortes do que a possível nova interação, as ligações de hidrogênio não são rompidas, acarretando numa mistura heterogênea entre o Iodo sólido e a água.
A não solubilidade da água com a naftalina (naftaleno sólido) deve-se ao mesmo fato, já que estas substâncias possuem polaridades diferentes, a qual a água caracteriza-se por ser uma substância polar e o naftaleno sólido um composto apolar. Devido a isso, quando posto em contato com a água, o naftaleno sólido flutua sobre o mesmo, pois suas forças moleculares não conseguem romper as ligações de hidrogênio presentes na água.
Em contrapartida, ao colocar em contato com a água o NaCl (sal de cozinha), verificou-se uma dissolução rápida do cloreto de sódio na água, algo que pode ser explicado por meio da polaridade dos compostos envolvidos. Isso ocorreu porque o sal é formado por átomos de sódio (Na) e cloro (Cl) que ligam-se por meio das ligações iônicas, na qual o sódio doa por definitivo um elétron para o cloro, formando íons de Na+ e Cl -. Como esses íons possuem cargas opostas, estes se atraem e se mantém unidos (Na+Cl -), caracterizando o sal como uma substância polar. Já no caso da água, a ligação existente é covalente, na qual dois átomos de hidrogênio compartilham elétrons com um átomo de oxigênio. Dessa forma, a molécula de água possui dois dipolos, sendo que estes não se cancelam, o que também a caracteriza como uma substância polar.
Desse modo, quando se mistura o sal na água, a parte positiva do sal (os cátions Na+) é atraída pela parte negativa da água (o oxigênio), e a parte negativa do sal (ânions Cl -) é atraída pela parte positiva da água (H+). Consequentemente, a união Na+ e Cl – é desfeita, havendo a solubilização do sal na água.
Fluxograma 02 – Solubilidade do álcool etílico com alguns compostos
	
 ÁLCOOL ETÍLICO
 Solúvel Parcialmente solúvel Insolúvel
 
 Iodo sólido Óleo
 NaCl	 Naftalina
Quando ocorreu a mistura do etanol com o cloreto de sódio a solução resultante foi parcialmente solúvel. Isso acontece devido ao fato do NaCl ser um composto iônico que apresenta boa solubilidade em solventes polares, e o que torna uma substância solúvel em um solvente é sua compatibilidade com este. O etanol (álcool etílico) é um solvente que possui uma baixa polaridade, não havendo solubilidade por completo entre o etanol e o NaCl (sal de cozinha). 
Algo semelhante ocorreu com a mistura do álcool etílico com o naftaleno sólido (naftalina), na qual foi observada uma pouca dissolução do soluto, apresentando-se em maior parte como corpo de fundo da mistura, enquanto que o óleo não solubilizou com o etanol na qual o óleo tornou-se uma camada inferior, pois em comparação com o álcool, o óleo é mais denso.
A mistura do álcool etílico (polar) com o iodo (apolar) acarretou numa solubilização, pois houve uma deformação na nuvem eletrônica da molécula de iodo, no qual criou um polo positivo que foi atraído pelo polo negativo da molécula de etanol. A força intermolecular dessa mistura homogênea é do tipo dipolo-dipolo induzido ou forças de London.
O motivo de o álcool etílico ter conseguido dissolver quase todas as substâncias a qual teve contato, deve-se principalmente ao fato deste composto ser considerado tanto polar quanto apolar, na qual consegue dissolver com facilidade as substâncias orgânicas apolares e polares.
Fluxograma 03 – Solubilidade da querosene com alguns compostos.
 QUEROSENE
 Solúvel Insolúvel
		
 Óleo Iodo Naftalina NaCl
Em relação às misturas realizadas com a querosene, verificou-se que apenas o NaCl (cloreto de sódio) não foi solúvel neste solvente, devendo-se ao fato de que esses compostos apresentam alta polaridade, não conseguindo se dissolver em compostos apolares (com baixa polaridade), como é o caso da querosene. Entretanto, as demais substâncias foram solúveis neste composto, isto porquetanto o óleo quanto a naftalina e o iodo sólido são substâncias apolares, compatibilizando com a estrutura da querosene que é uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias longas, à caracterizando também apolar.
PERGUNTA PARA DISCUSSÃO: Se fossem utilizados como solventes: água, álcool metílico (CH3OH), hexano (C6H14) e sulfeto de carbono (CS2) e como solutos: octano (C8H18), amônia (NH3), enxofre (S) e cloreto de amônio (NH4Cl), quais seriam os resultados encontrados? Por quê?
De maneira a verificar a solubilidade destas substâncias, parte-se da verificação de polaridade de cada composto (tabela 04):
Tabela 04 – Polaridade de solventes e solutos.
	Solventes
	Polaridade
	Solutos
	Polaridade
	Metanol
	Polar
	Octano
	Apolar
	Hexano
	Apolar
	Amônia
	Polar
	Sulfeto de carbono
	Apolar
	Enxofre
	Apolar
	Água
	Polar
	Cloreto de amônio
	Polar
A água é um solvente universal e como já citado, trata-se de um solvente polar, devido a isso deve apresentar pela polaridade a solubilidade natural também em compostos polares. Dos compostos referidos, nota-se que o octano e o enxofre não irão se solubilizar na água, pois tratam-se de compostos apolares, não conseguindo quebrar as ligações de hidrogênio presentes na água. Em contrapartida, tanto a amônia quanto o cloreto de amônio irão se solubilizar na água, pois remetem-se às substâncias polares que conseguem se ligar ás moléculas presentes na água.
O metanol (álcool metílico) caracteriza-se por ser um composto altamente polar, possuindo moléculas pequenas que formam ligações de hidrogênio, devido ao grupo OH presente em sua estrutura. Estas propriedades lhe confere a capacidade de se solubilizar em outros compostos polares como os referidos, cloreto de amônio e amônia; contudo, a solubilidade verificada é mínima quando esta substância entra em contato com os demais compostos, octano e enxofre, isso porque estes apresentam-se como apolares, não permitindo uma “quebra” de ligações de hidrogênio presente no metanol para formar novas ligações.
O hexano é uma molécula apolar, pois os átomos de carbono compartilham os elétrons com os hidrogênios de maneira quase uniforme, havendo uma diferença de eletronegatividade muito pequena. Infere-se que devido às características do hexano, somente o enxofre e o octano serão solúveis a esta substância, pois são estes os compostos que apresentam propriedades apolares, podendo haver “quebra” de ligações das moléculas do hexano para a formação de novas ligações, já que estes compostos são miscíveis, enquanto que com relação à amônia e cloreto de amônio, estes são solúveis ao hexano devido a uma série de fatores, que inclui polaridade, forças intermoleculares atuantes e tamanho da cadeia molecular.
O sulfeto de carbono é basicamente um líquido apolar, sendo um ótimo diluente de diversos outros compostos apolares, como o próprio enxofre e o octano, isso porque sua configuração e demais propriedades o permite se ligar com outras substâncias de configurações semelhantes; em relação ao enxofre nota-se que suas moléculas conseguem se ligar facilmente com esta substância, até por se tratar de um mesmo elemento químico (S). Todavia, a solubilização em amônia e cloreto de amônio é quase que inexistente, pois as características destes compostos não permitem uma dissolução com o CS2, até por se tratar de moléculas polares.
Procedimento II
As propriedades das substâncias são influenciadas em grande parte pelo tipo de ligação que seus átomos realizam e se elas são polares ou apolares. Para a realização deste procedimento utilizou-se 50 mL de gasolina e 50 mL de água, o mesmo teve como intuito a extração do álcool da gasolina.
	A gasolina é constituída basicamente por hidrocarbonetos, onde os principais que a compõe são o butano (C4H10) e isopentano (C5H12), além dos octanos e heptanos, e em menor quantidade, por substâncias cuja fórmulas químicas contém átomos de enxofre, nitrogênio, metais, oxigênio, entre outros. A gasolina realiza ligação covalente, esse tipo de ligação ocorre por compartilhamento de um ou mais pares de elétrons da camada de valência dos átomos envolvidos.
	 Quando a ligação entre átomos de um mesmo elemento químico, não há diferença de eletronegatidade entre eles, por isso, não há formação de polos carregados positivamente ou negativamente na molécula. A molécula de etanol, possui uma ligação covalente entre dois átomos de carbono, sendo uma dessas ligações apolares. A região H3C-CH2 é considerada solúvel em gasolina pelo fato da diferença de eletronegatividade entre o carbono e o hidrogênio ser mínima polares. 
Assim como os demais, a água também possui ligações covalentes, no entanto a água é constituída de ligação polar, sendo que o oxigênio é mais eletronegativo que os hidrogênios, atraindo para si os pares de elétrons que deveria compartilhar por igual com os hidrogênios. Forças intermoleculares são responsáveis por manter a união entre as moléculas, mas se diferenciam de acordo com o tipo de composto. Ou seja, a força intermolecular entre a água e o etanol são mais fortes que a força intermolecular da água e da gasolina. O álcool é solúvel em água, pois o mesmo possui uma hidroxila no qual carrega uma força eletronegativa maior se comparando com o restante da molécula. Se a cadeia de hidrocarbonetos for muito grande a solubilidade vai perdendo força pois a eletronegatividade da hidroxila é menor comparando com o restante, por esse motivo o etanol se interage com a água.
	Percebe-se que o sistema gasolina, etanol e água etanol é homogêneo, pois o mesmo apresenta apenas uma fase. Já a mistura água, etanol e gasolina é heterogênea, pois a mesma apresenta mais de uma fase. A fase mais densa dessa mistura é a aquosa que é constituída de etanol (C2H6O) e água (H2O). A fase menos densa é constituída de gasolina (C8H18). Ao realizar a mistura do experimento, verificou se que a parte aquosa passou de 50 mL para 61,5 qualidade mL, e a gasolina passou de 50 mL para 34,7 mL, isso ocorreu porque o etanol que antes estava na misturado na gasolina foi extraído pela água. Segundo o regulamento técnico n ° 3/2013 da Agência Nacional de Petróleo é permitido a adição de 22% a 26% de etanol na gasolina em volume, um teor maior ou menor que isso compromete a do produto.
 50mL ----- 100% 26% ------- 100%
34,7mL ---- x = 69.4% 4,6% ------ x = 17. 69%
 100 – 69.4 = 30.6% 30.6% – 26% = 4.6%
Equação 01: Cálculo para determinação de volume (%).
 
Portanto a gasolina analisada pode ser considerada adulterada. Pois, pelo regulamento da ANP o percentual de etanol tem que ser de no máximo 26%, e a amostra analisada foi detectada adição de 30,6 % de etanol. Isso é 17,69% a mais do permitido por lei.
 
CONCLUSÃO
Infere- se com os resultados obtidos que se a força intermolecular já existente for mais intensa do que a possível nova interação, então o soluto não solubiliza, permanecendo a ligação original. Mas, se a nova interação for mais forte, ocorrerá a solubilização, rompendo as ligações intermoleculares das substâncias. Quanto à verificação do volume de gasolina extraído após o contato com a água, observou-se uma adulteração do mesmo, apresentando uma porcentagem aquosa acima do permitido pela legislação. 
REFERÊNCIAS
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BELÉM, A. Relatório- Polaridade e solubilidade das substâncias. Curso de Engenharia Agrnômica. Universidade Federal de São Carlos. Buri, 2014.
COLODEL. C. Solubilidade. Curso de Química – Universidade Estadual de Ponta Grossa – UEPG. Ponta Grossa – PR, 2009.
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CRUZ, T.P.; LIMA, F.F.S.; MARTIN, A.; SILVERIO, P. Solubilidade. Engenharia de Produção- Centro Universitário Modulo. Caraguatatuba, 2014.
Determinação de álcoolem gasolina. Disponível em: <https:portaldoprofessor.mec.gov.br>. Acesso em: 25 de Setembro de 2015.
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FERNANDO, P. Relatório de química – Solubilidade. Curso de Engenharia Ambiental – Universidade Federal de Santa Maria – UFSM. Santa Maria, 2009.
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VALE, C. Relatório de Química- Substâncias Polares e Apolares. Curso de Engenharia Ambiental. CEFET-Ba. Salvador, 2011.
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