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CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS F B O N L I N E . C O M . B R ////////////////// Professor(a): RobeRto Ricelly assunto: PRoPRiedades Físicas dos comPostos oRgânicos frente: Química i OSG.: 119168/17 AULA 12 EAD – MEDICINA Resumo Teórico Propriedades físicas e caráter ácido e básico nos compostos orgânicos As interações intermoleculares e a polaridade das moléculas exercem grande influência nas propriedades físicas dos compostos orgânicos. Conhecer o caráter ácido ou básico dos compostos orgânicos é fundamental, pois possibilita prever os produtos de uma série de reações orgânicos utilizadas nos laboratórios e nas indústrias. Polaridade dos compostos orgânicos • Compostos orgânicos formados somente por carbono e hidrogênio são apolares (as eletronegatividades do carbono e do hidrogênio são muito próximas). • Compostos orgânicos formados por carbono, hidrogênio e outro elemento químico são polares. H C C O H H H H H ��� Molécula polar H C C H H H H H Molécula apolarApolar Polar Principais classes funcionais e suas polaridades Classes funcionais Hidrocarbonetos Éter, aldeído e cetona Álcool, ácidos carboxílicos e aminas Polaridade Apolar Polar Polar Força da interação intermolecular Fraca Média Forte Nome da interação intermolecular Dipolo instantâneo- dipolo induzido Dipolo-dipolo ou dipolo permanente Ligações ou pontes de hidrogênio Exemplos CH 4 : metano C 2 H 6 : etano CH 3 OCH 3 : metoximetano CH 3 COH: etanal CH 3 COCH 3 : propanona CH 3 CH 2 OH: etanol CH3CH2COOH ácido etanoico CH3CH2NH2: etilamina Observação: Ligações de hidrogênio ocorrem entre átomos de elementos que apresentam grande diferença de eletronegatividade (O e H, N e H e F e H). Ácidos carboxílicos apresentam popularidade acentuada devido à presença do grupo carboxila (COOH) na sua estrutura. Solubilidade dos compostos orgânicos Uma substância é solúvel em outra quando ambas apresentam o mesmo tipo de forças intermoleculares e quase sempre com a mesma intensidade. Para compreender melhor esse fenômeno, podemos utilizar o seguinte princípio: “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, solventes polares dissolvem substâncias polares e solventes apolares dissolvem substâncias apolares. Hidrocarbonetos São compostos apolares que apresentam pouca solubilidade em água (polar) e grande solubilidade na gasolina (mistura de octano e heptano), que é apolar. Álcoois São moléculas que apresentam uma parte apolar (cadeia carbônica) e outra polar. Logo, quanto maior for a cadeia carbônica, menor será a solubilidade em água. Álcool Fórmula Solubilidade (g/100 g de H2O) Etanol CH 3 CH 2 OH Infinita propan-1-ol CH 3 CH 2 CH 2 OH Infinita butan-1-ol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 7,9 Ponto de ebulição Depende de dois fatores: • intensidade da força intermolecular; • tamanho da molécula (massa molecular). Para moléculas com o mesmo tipo de interação intermolecular, quanto maior for a cadeia carbônica, maior será o seu ponto de ebulição. Molécula Interação Intermolecular Ponto de Ebulição C 5 H 12 Dipolo instantâneo-dipolo induzido 36 ºC C 6 H 14 Dipolo instantâneo-dipolo induzido 69 ºC C 6 H 18 Dipolo instantâneo-dipolo induzido 126 ºC 2F B O N L I N E . C O M . B R ////////////////// Módulo de estudo OSG.: 119168/17 Molécula Interação Intermolecular Ponto de Ebulição CH 3 OH Ligações ou pontes de hidrogênio 65 ºC C 2 H 5 OH Ligações ou pontes de hidrogênio 78 ºC C 4 H 9 OH Ligações ou pontes de hidrogênio 118 ºC Presença de ramificações na cadeia carbônica Quando comparamos substâncias com a mesma massa molecular e com o mesmo tipo de interação, quanto mais extensa for a cadeia carbônica (menor número de ramificações), maior será o ponto de ebulição, devido à maior extensão para a atuação das forças intermoleculares. pentano C5H12 (PE = 36 ºC) CH3 CH3CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3C dimetilpropano C5H12 (PE = 9 ºC) metilbutano C5H12 (PE = 28 ºC) CH3 CH3 CH3CH2CH Para moléculas com aproximadamente a mesma massa molecular, quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maior será o ponto de ebulição. CH3CH2CH3 CH3Cl CH3CH2OH Massa molar 44 g/mol 50,5 g/mol 46 g/mol Tipo de interação Dipolo instantâneo- dipolo induzido Dipolo permanente Ligações ou pontes de hidrogênio Ponto de ebulição – 42,1 ºC – 23,8 ºC + 78,5 ºC Acidez na química orgânica Ácidos carboxílicos Sabemos que um ácido é forte quanto maior for a sua tendência de ionizar (liberar o íon H+). Quanto maior o valor da constante de ionização (K a ), mais forte é o ácido. Todos os ácidos carboxílicos, quando ionizam, liberam o íon H+ do grupo carboxila (COOH). Veja: R COOH H O R COO H O K H O RCOO RCOOH a– + − + = [ ] − + + − 2 3 3 H3C C O OH H3C C O O– + H2O + H3O +� Alterando a força de um ácido carboxílico A presença de espécies químicas de alta eletronegatividade (eletroatraentes), como os halogênios (–F, –Cl, –Br, –I) e outros grupos (–NO 2 , –OH, –CN, – SO 3 H), enfraquece a ligação O – H, aumentando sua acidez. A presença de grupos de átomos com baixa eletronegatividade, como –CH 3 , –CH 2 –CH 3 , –CH 2 –CH 2 –CH 3 , fortalecem a ligação O – H, diminuindo a sua acidez. Exemplos: H CCOOH H CCOO H K C H CCOO a3 3 5 2 1 8 10 l − + −+ = ×, ácido etanoico HH C H CCOO H Ka l 2 31 3 10− + −+ = ×, ácido 2-cloroetanoico H CC3 HH COOH ácido propanoico 2 H CCH COO H Ka3 2 51 3 10− + −+ = ×, Fenóis e álcoois Apresentam caráter ácido, pois podem liberar o íon H+. C H OH C H O H K Hidroxibenzeno C H OH a6 5 6 5 10 2 5 1 0 10 − + −+ = ×, C H O H K H O H OH K a a 2 5 16 2 3 2 10 1 0 1 − + − + − + = × + = × , , Etanol 00 14− Água Esses valores de constante de ionização mostram que é mais fácil ionizar a molécula de água do que a molécula do álcool. Ordem de acidez: álcool < água < fenol Basicidade na química orgânica A amônia (NH 3 ) é um composto inorgânico, gasoso, que reage com água, dando origem a íons OH–. Isso revela seu caráter básico: NH 3(g) + H 2 O (l) NH + 4(aq) + OH– (aq) Hidroxila (caracteriza o meio básico) As aminas são derivadas da amônia e também apresentam comportamento básico: R — NH 2 + H 2 O R — NH+ 3 + OH– amina primária R — NH + H 2 O R — NH+ 2 + OH– R’R’ amina secundária R — N — R’’ + H 2 O R — N+ — R’’ + OH– R’ amina terciária R’ H 3 F B O N L I N E . C O M . B R ////////////////// OSG.: 119168/17 Módulo de estudo Séries orgânicas Série homóloga É o conjunto de compostos de uma mesma função, ordenados de maneira que a diferença entre dois compostos consecutivos seja uma unidade de – CH 2 –. • Hidrocarboneto: CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 ... • Álcool: CH 3 –OH CH 3 –CH 2 –OH CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH ... Os membros de uma série homóloga possuem propriedades químicas semelhantes e físicas que variam com as dimensões das moléculas. Série isóloga É o conjunto de compostos de uma mesma função e de mesmo número de átomos de carbono, de maneira que a diferença entre dois compostos consecutivos são dois átomos de hidrogênio. • Hidrocarboneto, 2 carbonos: C 2 H 6 C 2 H 4 C 2 H 2 • Hidrocarboneto, 3 carbonos: C 3 H 8 C 3 H 6 C 3 H 4 Em cada uma das séries acima temos um alcano (C–C), um alceno (C=C) e um alcino (C≡C). Os compostos de uma série isóloga possuem comportamentos químicos diferentes devido à presença das ligações dupla e tripla, que têm comportamento bastante diverso da ligação simples. As propriedades físicas são próximas devido às cadeias apresentarem a mesma dimensão. Série heteróloga É o conjunto de compostos com mesmo número de carbonos, mas que pertencem a funções orgânicas diferentes. • 1 átomo de carbono: CH4 metano CH3 — OH metanol CH3 — C� cloreto de metila CH3 — C O OH ácido metanoicoCH3 — C O H metanal ... Pertencendo a funções químicas diferentes, os compostos apresentarão propriedades químicas e físicas também diferentes. Exercícios • Texto para questão 01. Disponível em: <https://sociologiareflexaoeacao.files. wordpress.com/2015/07/cena- cotidiana-autor-desconhecidofacebook.jpg>. Acesso em: 20 abr. 2016. 01. (UEL-PR/2017) Observa-se, na charge, que apenas um indivíduo está lendo um livro, causando curiosidade nos demais, que fazem uso do celular. Entre algumas interpretações, essa imagem pode ser relacionada a um sistema químico, no qual o indivíduo lendo o livro é uma entidade química (molécula ou átomo) que não interage, não possui afinidade com os demais indivíduos. Com base nos conhecimentos sobre substâncias e misturas, materiais homogêneos e heterogêneos, atribua (V) verdadeiro ou (F) falso aos sistemas químicos que correspondem, metaforicamente, à imagem da charge. ( ) Mistura de sólidos CaO e CaCO 3 ( ) Mistura de benzeno e hexano ( ) Gelatina ( ) Mistura de CCl 4 e H 2 O ( ) Mistura de ácido etanoico e álcool metílico Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. A) V – V – V – F – F. B) V – V – F – F – V. C) V – F – V – V – F. D) F – V – F – V – F. E) F – F – V – F – V. 02. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo-SP/2017) As vitaminas são compostos orgânicos que atuam como micronutrientes essenciais para a dieta humana. Atualmente são reconhecidas treze vitaminas sendo nove hidrossolúveis e quatro lipossolúveis. As estruturas moleculares de quatro dessas vitaminas estão representadas abaixo. 4F B O N L I N E . C O M . B R ////////////////// Módulo de estudo OSG.: 119168/17 Dessas vitaminas representadas são classificadas como hidrossolúveis A) nenhuma vitamina. B) apenas 1 vitamina. C) apenas 2 vitaminas. D) apenas 3 vitaminas. 03. (FGV-SP/2016) Na tabela, são apresentadas informações dos rótulos de dois produtos comercializados por uma indústria alimentícia. Água de coco Ingredientes Óleo de coco Ingredientes Água de coco, água de coco concentrada reconstituída, sacarose (menos de 1% para padronização do produto) e conservador INS223 Óleo vegetal de coco-da-bahia (Cocos nucífera L.) extraído em primeira prensagem mecânica Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o fabricante pretende adicionar a cada um deles vitaminas solúveis, tendo como opção aquelas representadas na figura. O OHHO O HO HO Vitamina C Vitamina E Vitamina K1 Vitamina B2 OH CH3H3C H3C O H3C H3C H3C CH3 CH3 O CH3 O CH3 CH3CH3 3 N N N NH O O H3C H3C CH2HO OH HO OH Considerando as vitaminas apresentadas, são mais solúveis na água de coco as __(I)__ , e mais solúveis no óleo de coco as __(II)__. Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas. A) I – vitaminas C e E … II – vitaminas B2 e K1 B) I – vitaminas C e B2 … II – vitaminas E e K1 C) I – vitaminas C e K1 … II – vitaminas B2 e E D) I – vitaminas E e K1 … II – vitaminas C e B2 E) I – vitaminas E e B2 … II – vitaminas C e K1 04. (Fuvest-SP/2016) Uma estudante recebeu uma amostra de ácido benzoico sólido contendo impurezas. Para purificá-lo, ela optou por efetuar uma recristalização. No procedimento adotado, o sólido deve ser dissolvido em um solvente aquecido, e a solução assim obtida deve ser resfriada. Sendo as impurezas mais solúveis à temperatura ambiente, ao final devem ser obtidos cristais de ácido benzoico puro. Para escolher o solvente apropriado para essa purificação, a estudante fez testes de solubilidade com etanol, água e heptano. Inicialmente, os testes foram efetuados à temperatura ambiente, e a estudante descartou o uso de etanol. A seguir, efetuou testes a quente, e o heptano não se mostrou adequado. Nos testes de solubilidade, a estudante observou a formação de sistema heterogêneo quando tentou dissolver o ácido benzoico impuro em à temperatura ambiente a quente A) água água B) etanol heptano C) água heptano D) etanol água E) heptano água 05. (UniRV-GO/2016) A clindamicina é um agente antibacteriano anaeróbio que, às vezes, é utilizado no tratamento de infecções ósseas na região bucal. Sua fórmula estrutural é mostrada abaixo. A seguir analise as alternativas e marque (V) para verdadeiro e (F) para falso. A) As funções oxigenadas da clindamicina são: álcool, éter e cetona. B) A clindamicina apresenta carbonos com hibridização sp3 e sp2. C) A clindamicina apresenta caráter ácido. D) A clindamicina pode se solubilizar na água, pois forma ligações de hidrogênio com a água. 06. (UFGD-MS/2016) Ao estudar a solubilidade das substâncias I, II e III utilizando água e gasolina como solventes, um estudante obteve os dados apresentados na tabela seguinte: Solventes Substâncias I II III Água Solúvel Insolúvel Solúvel Gasolina Pouco Solúvel Solúvel Pouco Solúvel Marque a alternativa que apresenta a afirmação correta em relação aos dados da tabela. A) A substância II é polar. B) As forças intermoleculares que existem entre as moléculas da substância II são do tipo ligações de hidrogênio. C) Pode-se assegurar que I e III correspondem à mesma substância. D) As substâncias II e III são apolares. E) As substâncias I e III são polares. 5 F B O N L I N E . C O M . B R ////////////////// OSG.: 119168/17 Módulo de estudo 07. (UFRGS-RS/2016 – Modificada) Na tabela abaixo, são mostradas a densidade e a solubilidade em água de 3 solventes orgânicos. Solvente Densidade (g · mL–1) Solubilidade em água Acetona 0,78 Miscível Clorofórmio 1,48 Imiscível Pentano 0,63 Imiscível Considerando a adição de cada um desses solventes à água (densidade = 1 · g mL–1), é correto afirmar que a adição de A) clorofórmio levará à formação de uma solução homogênea. B) clorofórmio levará a uma mistura heterogênea com clorofórmio na fase inferior. C) acetona levará a uma mistura heterogênea com a acetona na fase superior. D) pentano levará à formação de uma solução homogênea. E) pentano levará a uma mistura heterogênea com pentano na fase inferior. 08. (Enem/2016) Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gerar uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas. “Como funciona o gás de pimenta”. Disponível em: <http://pessoas.hsw.uol.com.br>. Acesso em: 1 mar. 2012. Adaptado. Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a A) reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor. B) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção. C) permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo. D) solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas. E) ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente. 09. (Fuvest-SP/2017) Para aumentar o grau de conforto do motorista e contribuir para a segurança em dias chuvosos, alguns materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, formando uma película que repele a água. Nesse tratamento, ocorre uma transformação na superfície do vidro, a qual pode ser representada pela seguinte equação química não balanceada: Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor material a ser aplicado ao vidro, de forma a evitar o acúmulo de água, é: A) ClSi(CH 3 ) 2 OH B) ClSi(CH 3 ) 2 O(CHOH)CH 2 NH 2 C) ClSi(CH 3 ) 2 O(CHOH) 5 CH 3 D) ClSi(CH 3 ) 2 OCH 2 (CH 2 ) 2 CO 2 H E) ClSi(CH 3 ) 2 OCH 2 (CH 2 ) 10 CH 3 Note e adote: R = grupo de átomos ligado ao átomo de silício. 10. (Unicamp-SP/2017)Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos, para se evitar que pessoas desorientadas urinem nos muros de casas e estabelecimentos comerciais, é revestir esses muros com um tipo de tinta que repele a urina e, assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos. A figura a seguir apresenta duas representações para esse tipo de revestimento. Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças intermoleculares, pode-se afirmar corretamente que A) os revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devolver a urina, porque ambos apresentam o mesmo número de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica. B) o revestimento representado em 1 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é hidrofóbica e repele a urina. C) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e repele a urina. D) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e repele a urina. 11. (PUC-SP/2017) As propriedades das substâncias moleculares estão relacionadas com o tamanho da molécula e a intensidade das interações intermoleculares. Considere as substâncias a seguir, e suas respectivas massas molares. CH3 C CH3CH3 CH3 dimetilpropano CH3 CH2 C CH3 O butanona CH3 CH2 C O OH ácido propanoico CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 pentano CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH butan-1-ol 6F B O N L I N E . C O M . B R ////////////////// Módulo de estudo OSG.: 119168/17 A alternativa que melhor associa as temperaturas de ebulição (Teb) com as substâncias é 10 ºC 36 ºC 80 ºC 118 ºC 141 ºC A) dimetilpropano pentano butanona butan-1-ol ácido propanoico B) ácido propanoico dimetilpropano pentano butanona butan-1-ol C) dimetilpropano pentano butanona ácido propanoico butan-1-ol D) pentano dimetilpropano butan-1-ol butanona ácido propanoico • Texto para a questão 12. Considere o texto a seguir. Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido flagrado no exame antidoping, conforme divulgado na noite de terça-feira. O fato é que a drostanolona, substância encontrada em seu organismo, serve para aumentar a potência muscular – e traz uma série de problemas a curto e longo prazos. Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/noticia/2015/02/medica-explica- substancia-em-exame-de-anderson-silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015. 12. (FM Petrópolis-RJ/2016) A pouca solubilidade dos compostos em água está relacionada às interações químicas. Sendo assim, a pouca solubilidade do esteroide propionato de drostanolona deve-se à ligação do tipo A) de hidrogênio. B) de dipolo-dipolo. C) eletrovalente. D) de Van der Waals. E) covalente. 13. (UEG-GO/2016) A característica que os átomos de carbono possuem de ligar-se entre si leva a uma formação de grande variedade de moléculas orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que influencia diretamente suas propriedades físicas. Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que apresentará a menor temperatura de ebulição é o A) 2-metilhexano. B) 2,2-dimetilpentano. C) 2,3-dimetilpentano. D) 2,2,3-trimetilbutano. 14. (UniRV-GO/2016) Uma das ganhadoras do prêmio Nobel de Medicina e Fisiologia de 2015 foi a chinesa YouYou Tu, por isolar a artemisinina da Arteminia annua e comprovar os efeitos antimaláricos. A estrutura da artemisinina é mostrada abaixo. Assinale as afirmativas em (V) para verdadeiras ou (F) para falsas. ( ) A artemisinina apresenta quatro núcleos cíclicos, heterogêneos e saturados. ( ) A fórmula molecular da artemisinina é C 12 H 16 O 5 . ( ) A artemisinina apresenta todos os carbonos com hibridização sp3, exceto um. ( ) A artemisinina forma ligações de hidrogênio com outra molécula de artemisinina, caracterizando assim uma estrutura polar. 15. (Enem/2016) O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida). No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de: A) ligações dissulfeto. B) ligações covalentes. C) ligações d+e hidrogênio. D) interações dipolo induzido-dipolo induzido. E) interações dipolo permanente-dipolo permanente. Resoluções 01. Para se assemelhar ao texto, temos que ter uma mistura heterogênea. Verdadeiro. Mistura de sólidos CaO e CaCO 3 – Mistura heterogênea. Falso. Mistura de benzeno e hexano – Mistura homogênea. Verdadeiro. Gelatina – Mistura heterogênea. Verdadeiro. Mistura de CCl 4 e H 2 O – Mistura heterogênea. Falso. Mistura de ácido etanoico e álcool metílico – Mistura homogênea Resposta: C 02. As vitaminas C e B6 têm um tamanho de cadeia menor que as vitaminas A e E, e possuem um maior número de hidroxilas para realizar ligações de hidrogênio, logo são hidrossolúveis. Resposta: C 03. Pela quantidade de hidroxilas, as vitaminas C e B2 são hidrossolúveis, pois realizam ligações de hidrogênio com a água. Já as vitaminas E e K1, pelo tamanho da cadeia e menor quantidade de possibilidades de realizar interações com a água, são lipossolúveis. Resposta: B 04. No procedimento dotado, o sólido deve ser dissolvido em um solvente aquecido, e a solução assim obtida deve ser resfriada, pois as impurezas mais solúveis à temperatura ambiente. Os testes foram efetuados a quente, e a estudante descartou o uso do heptano (apolar). Conclui-se que, a quente, o heptano não dissolveu o ácido benzoico (molécula mista), nem as impurezas, ou seja, ocorreu a formação de um sistema heterogêneo. Os testes foram efetuados à temperatura ambiente, e a estudante descartou o uso de etanol (polar). Conclui-se que, à temperatura ambiente, o etanol dissolveu tanto o ácido benzoico como as impurezas. Podemos inferir que, nestas condições, a água (mais polar) dissolveria as impurezas e formaria um sistema heterogêneo com o ácido benzoico que se dissolve bem em água quente. Resposta: C 7 F B O N L I N E . C O M . B R ////////////////// OSG.: 119168/17 Módulo de estudo 05. A) Falso. As funções oxigenadas da clindamicina são: álcool e éter; não temos cetona na estrutura. B) Verdadeiro. A clindamicina apresenta carbonos com hibridização sp3 e sp2. C) Falso. A clindamicina apresenta caráter básico devido à presença da função amina. D) Verdadeiro. A clindamicina pode se solubilizar na água, pois forma ligações de hidrogênio com a água. As ligações de hidrogênio ocorrem devido à presença do –OH e do grupo amino ( na amina terciária ocorre entre o nitrogênio da amina e o hidrogênio da água). Resposta: F – V – F – V 06. As substâncias I e III são polares pois são solúveis em água e pouco solúveis em gasolina. Resposta: E 07. A solubilidade dos compostos orgânicos é baseada na polaridade das moléculas. Para que eles sejam solúveis entre si (miscíveis), devem apresentar as mesmas polaridades: substância polar se dissolve em solvente polar e substância apolar se dissolve em solvente apolar. A densidade, relação entre massa e volume, indica se o líquido ficará na fase inferior ou superior. A adição de clorofórmio em água forma uma mistura heterogênea bifásica, pois são imiscíveis, com o clorofórmio na fase inferior devido a sua maior densidade. Resposta: B 08. A oleorresina que contém o princípio ativo do spray de pimenta, devido a sua baixa polaridade, é insolúvel em água, o que explica a ineficácia desse solvente na lavagem da região atingida. Resposta: B 09. Para evitar o acúmulo de água, é necessário revestir o vidro com uma película de maiorcaráter hidrofóbico. Dentre os materiais apresentados, o de estrutura ClSi(CH 3 ) 2 OCH 2 (CH 2 ) 10 CH 3 Cl – Si – O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 CH 3 14444444244444443 caráter hidrofóbico (apolar) – – é o que contém maior caráter hidrofóbico (apolar). Resposta: E 10. O caráter apolar dos segmentos de cadeias carbônicas do revestimento 1 torna-os hidrofóbicos e contribui para o resultado esperado de repelir a urina. Resposta: B 11. Quanto maior a distorção da nuvem eletrônica e maior a polaridade, maior será a temperatura da ebulição. dimetilpropano < pentano < butanona < butan-1-ol < ácido propanoico Resposta: A 12. As forças de Van ser Waals (ou dipolo induzido/instantâneo) ocorrem em moléculas orgânicas, sendo que grande parte dessas moléculas são apolares. Em geral, uma substância polar se dissolve em uma polar, e uma apolar se dissolve em uma apolar. Sendo a água uma substância polar e o esteroide (lipídio) uma substância apolar, teremos pouca solubilidade. Resposta: D 13. Quanto mais ramificada for a molécula, teremos um menor número de ramificações, logo um menor número de interações, e isso diminui a temperatura de ebulição. Resposta: D 8F B O N L I N E . C O M . B R ////////////////// Módulo de estudo OSG.: 119168/17 14. Falsa. Nem todos os núcleos são heterogêneos. Falsa. A fórmula molecular da artemisinina é C 15 H 22 O 5 . Verdadeira. A artemisinina apresenta todos os carbonos com hibridização sp3, exceto um que é o da carbonila. Falsa. Não temos hidrogênio ligado a oxigênio. Resposta: F – F – V – F 15. Como o benzeno é apolar, a interação é do tipo dipolo-induzido. Resposta: D SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo Pena – AUTOR: Roberto Ricelly DIG.: Raul – REV.: Livia
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