FARMACOGNOSIA FLAVONOIDES

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26/09/2015
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FARMACOGNOSIA II
Profª. Ana Carla Gheller
FLAVONOIDES
Flavonoides são compostos polifenólicos
biossintetizados a partir da via dos fenilpropanoides e 
do acetato, precursores de vários grupos de 
substâncias como aminoácidos alifáticos, terpenoides, 
ácidos graxos dentre outros (Mann, 1987).
Flavonóides: o que são?
• constituem uma importante classe de polifenóis, hidrossolúveis,
relativamente estáveis, derivados dos fenilpropanoides, amplamente
distribuídos na natureza (já são descritos mais de 8.000 flavonoides
diferentes), principalmente nas Angiospermas .
• são responsáveis pela coloração das flores, frutos e, em alguns casos,
das folhas: brancos, amarelos, vermelhos, azuis, violetas. Há alguns cuja
coloração é perceptível somente por insetos (ultravioleta próximo).
Flavus = amarelo.
• são localizados em vacúolos das células epidérmicas de folhas, flores e
frutos e também no mesofilo. Alguns (livres), dependendo da lipofilia,
estão dissolvidos na cutícula.
Estrutura química:
São em geral compostos por 15 átomos de carbono, em estrutura C6-C3-
C6 , derivados do núcleo 2 fenil - γγγγ - cromona:
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Apresentam-se em 2 formas:
- conjugados com açúcar (mono, di ou tri): C-glicosídeos ou O-
glicosídeos (OH em 7 ou em 3);
- forma livre (genina ou aglicona).
Flavonas e flavonóis são de origem biossintética muito próxima.
Os flavonóis são, na verdade, flavonas substituídas na posição C3
por uma hidroxila. Suas análises, sínteses e reações possuem, por
isso, base teórica comum (Zuanazi & Montanha, 2002).
Apigenina e luteolina, livres (agliconas) ou conjugadas (heterosídeos) são as 
flavonas mais abundantes encontradas nas plantas. Os flavonóis mais encontrados 
em vegetais são canferol, quercetina e miricetina encontrados, por exemplo, no 
chá preto (Camellia sinensis L) (Fennema, 1992).
• Antocianidinas são pigmentos vegetais responsáveis pelas cores
laranja, azul, roxa e tonalidades de vermelho, violeta encontrada
em flores, frutos, folhas, caules e tubérculos de plantas
(Andersen & Jordheim, 2006).
São compostos solúveis em água e instáveis em altas temperaturas (Shahidi & Naczk, 
1995). Caracterizadas pelo núcleo básico flavílico que consiste de dois anéis 
aromáticos unidos por uma unidade de três carbonos e condensada por um oxigênio. 
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As chalconas possuem coloração amarelada, e, quimicamente,
não apresentam anel C, enquanto que as auronas podem ser
definidas como cetonas - insaturadas onde tanto a carbonila
quanto a porção olefínica estão ligadas a grupamentos
aromáticos.
Possuem amplo espectro de atividade biológica e são alvos de vários 
estudos de isolamento, identificação e investigação de propriedades 
biológicas (Harborne, 1984; Hahlbrock, 1981).
Chalconas
Auronas
Já as flavanonas são intermediárias biossintéticas da maioria
das classes de flavonóides, sendo que as flavanonas e as di-
hidrochalconas podem ter influência no sabor amargo ou doce
(Zuanazzi & Montanha, 2002).
Flavanas, leucoantocianidinas e proantocianidinas fazem parte 
de uma classe de flavonóides nos quais é possível encontrar 
estruturas oligomerizadas.
Estudos in vivo com o extrato de proantocianidinas de 
sementes de uvas (Vitis sp) comprovam eficácia desse 
como eliminador de radicais livres e inibidor de danos 
oxidativos nos tecidos superiores ao da vitamina C, E e -
caroteno (Bagchi et al., 1998).
• Isoflavonoides apresentam uma variação estrutural não
somente entre o número e complexidade dos substituintes,
mas também nos níveis de oxidação do anel.
Exercem efeito sobre metabolismo de hormônios sendo considerados 
fitoestrógenos (Kurzer, 2000). Nessa classe, genisteína e daidzeína são os mais 
consumidos na dieta, sendo encontrados em soja (Glycine Max, Fabaceae) (Perry 
et al., 2007) e alguns legumes (Veitch, 2007).
Função nas plantas:
• proteção dos vegetais contra a incidência de raios
ultravioleta e visível;
• proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias;
• atração de animais com finalidade de polinização;
• antioxidantes;
• controle da ação de hormônios vegetais;
• agentes alelopáticos;
• inibidores de enzimas.
Propriedades físico-químicas:
• a solubilidade e a capacidade de precipitação na presença
de metais depende da posição ocupada pela porção açúcar
(glicosídeos), do grau de insaturação e do grau e natureza dos
substituintes;
• em geral os glicosídeos são solúveis em água e em álcoois
diluídos e insolúveis em solventes orgânicos habituais.
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Propriedades físico-químicas:
• em geral as agliconas são solúveis em solventes orgânicos
apolares e em soluções aquosas alcalinas (pelo caráter fenólico).
Normalmente aparecem como cristais amarelos;
• flavonas e flavonóis são pouco solúveis em água, enquanto que
flavononas são mais solúveis;
• o aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode hidrolisar os
O-glicosídeos, interferindo na análise estrutural. As hidrólises
alcalinas e ácidas facilitam a identificação dos núcleos flavônicos.
Métodos laboratoriais:
• para a extração utilizam-se geralmente solventes com polaridade
crescente;
• ensaios cromáticos:
• reação de Shinoda (de cianidina): sol. alcoólica ácida + Mg = color. amarela →→→→
avermelhada (azulada em antociânicos).
• ensaios cromatográficos: CCD
• doseamento: difícil em função do comportamento das substâncias e da
dificuldade de isolamento das mesmas.
• identificação: espectroscopia no ultravioleta.
Ações farmacológicas e usos:
• a importância farmacológica para o homem é ainda nebulosa, embora façam parte da
dieta alimentar diária (frutas, verduras, cereais, vinhos etc.);
• atividade sobre a permeabilidade capilar (hesperidina, rutina, quercitina, diosmina):
diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua resistência, em distúrbios circulatórios e
doenças hemorrágicas, como vasculoprotetores e venotônicos;
• atividade antioxidante;
• atividade anti-inflamatória;
• atividade antiviral e antitumoral;
• atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas).
GINKGO - folhas de Ginkgo biloba L., GINKGOACEAE.
GINKGO
• árvore de origem oriental, considerada fóssil vivo, cultivada em
muitos países.
• entre outros compostos, possui flavonóides (cerca de 20 glicosídeos
flavônicos) e terpenos (mono, di e sesqui), destacando-se os
diterpenos denominados ginkgolídeos A, B, C e J (e M nas raízes).
GINKGO
• utiliza- se o extrato hidroacetônico, padronizado, ajustado para 24 % de
glicosídeos flavônicos e 6% de ginkgolídeos.
• os ginkgolídeos inibem o FAP (fator ativador de plaquetas), enquanto os flavonóides
diminuem a fragilidade capilar e captam os radicais livres.
• o extrato apresenta-se como vasodilatador arteriolar, vasoconstritor venoso,
reforçador da resistência capilar, inibidor da ciclooxigenase e da lipoxigenase, inibidor
da agregação plaquetária e eritrocitária, dìminui a permeabilidade capilar, melhora a
irrigação tissular, ativa o metabolismo celular sobretudo o cortical (aumentando a
captação de glucose e de oxigênio).
• indicado em insuficiência cerebral em idosos (dificuldades de concentração, alteração
da memória etc).
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MARACUJÁ - folhas de Passiflora alata Curtis, P. edulis Sims e P.
incarnata L, PASSIFLORACEAE.
MARACUJÁ
• largamente utilizado como sedativo, apesar de que ainda não está
muito claro os responsáveis por essa atividade.
• possui ácidos fenólicos, cumarinas, fitosteróis, maltol, glicosídeos
cianogenéticos, alcalóides indólicos (harmano, harmol e harmina) e
numerosos flavonóides (C-glicosídeos flavônicos) como a vitexina.
CITROFLAVONÓIDES - flavonóides obtidos dos frutos de diversos 
Citrus, RUTACEAE.
CITROFLAVONÓIDES• os frutos são muito utilizados por conter óleos essenciais, pectinas e
flavonóides, além do endocarpo comestível.
• no pericarpo há sobretudo glicosídeos de flavononas
(hesperidosídeo, neohesperidosídeo, naringosídeo, eriodictiosídeo,
eriocitrosídeo) e glicosídeos de flavonas (diosmina).
• a composição varia, entre outros, conforme a espécie: laranja
amarga contém neohesperidosídeo e naringosídeo; laranja doce
contém hesperidosídeo.
• utilizados puros ou em associação, nos tratamentos de insuficiência
venolinfática crônica, na fragilidade capilar e noss sintomas funcionais
da crise hemorroidal.
BIBLIOGRAFIA
SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; DE MELLO, J. C. P.; MENTZ,
L. A.; PETROVICK, P. R. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6. ed.
Porto Alegre: Editora da UFRGS; Florianópolis: Editora da UFSC, 2007.
LEITE, J. P. V. Fitoterapia: bases científicas e tecnológicas. São Paulo: Atheneu,
2009.
ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia e
Farmacobiotecnologia. São Paulo: Premier, 1997.