Lista_de_exercicios_5_aromaticos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema 
 
Introdução à Química Orgânica 
 
 
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2o semestre 2010 
LISTA DE EXERCÍCIOS 5 
Compostos aromáticos e reações de SEAr 
 
1. Classifique os compostos abaixo em aromáticos ou não aromáticos, de acordo com a Regra de 
Hückel. 
 
cátion 
ciclopropenila N
piridina
radical
ciclopentadienila
ciclobutadieno
ou [4]anuleno ciclo-octatetraenocicloeptatrieno cátion
cicloeptatrienila
ciclopropeno ânion
ciclopropenila
ciclopentadieno
N
quinolina indole
N
H
N
NH
imidazol
purina
N
H
N N
N
pirimidina
N
N
a) b) c) d) e)
f) g) h) i) j)
k) l) m) n) o)
 
 
2. Escreva a estrutura química dos produtos que são esperados da reação do benzeno com os seguintes 
reagentes. Para treinar, escreva o mecanismo para todas as reações. 
 
a) HNO3/H2SO4 
b) Cl2/FeCl3 
c) H2SO4 fumegante 
c) CH3COCl/AlCl3 
d) BrC(CH3)3/AlCl3 
e) CH3CH2CH2Br/AlCl3 
 
3. A reação do benzeno com propeno em meio de ácido fluorídrico líquido leva à formação do 
isopropilbenzeno. Explique a formação do produto através do mecanismo da reação. 
 
4. Dê o(s) produto(s) principal(is) que seria(m) obtido(s) se cada um dos compostos abaixo fosse 
submetido à reação com Cl2 na presença de FeCl3. Desenhe o mecanismo, mostrando o íon arênio 
estabilizado por ressonância, para a reação do item (b). 
 
a) etilbenzeno 
b) anisol (C6H5OCH3) 
c) fluorobenzeno 
d) nitrobenzeno 
e) ácido benzóico 
f) acetofenona 
g) bifenila (C6H5-C6H5) 
h) N,N-dimetilanilina 
 
 
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2o semestre 2010 
5. Partindo do benzeno, esboce uma síntese para cada um dos seguintes compostos aromáticos: 
 
a) terc-butilbenzeno 
b) n-propilbenzeno 
c) meta-dinitrobenzeno 
d) meta-bromonitrobenzeno 
e) ácido para-clorobenzenossulfônico 
f) 1-terc-butil-4-clorobenzeno 
g) 1-cloro-3-n-propilbenzeno 
h) para-bromoacetofenona 
 
6. Partindo do tolueno, esboce uma síntese para cada um dos seguintes compostos aromáticos. 
 
a) para-metilacetofenona 
b) 2-bromo-4-nitrotolueno 
c) para-isopropiltolueno (p-cimeno) 
d) 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) 
e) ácido para-toluenossulfônico 
 
7. A reação da anilina com Br2, sem a necessidade de FeBr3, leva à formação 2,4,6-tribromoanilina como 
produto da reação. Já a reação da acetanilida com Br2 leva à formação preferencial da 4-
bromoacetanilida como produto da reação. Explique esta observação experimental. 
 
8. Arranje os compostos em cada conjunto abaixo em ordem decrescente de reatividade frente à reação 
de SEAr. 
 
a) benzeno, fenol, tolueno, nitrobenzeno 
b) anilina, etilbenzeno, trifluorometilbenzeno, clorobenzeno 
c) anisol, ácido benzóico, bromobenzeno 
d) acetofenona, benzeno, fenol 
e) tolueno, benzeno, mesitileno [1,3,5-C6H3(CH3)3], para-xileno [1,4-C6H4(CH3)2] 
f) acetanilida, acetofenona, anilina, benzeno 
 
9. Escreva as estruturas químicas dos compostos representados pelas letras A-C. 
 
OH
OH
resorcinol
H2SO4 conc.
60-65oC
A (C6H6S2O8)
HNO3
H2SO4
B (C6H5NS2O10)
H3O
+, H2O

C (C6H5NO4)
 
 
 
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2o semestre 2010 
10. Utilize a teoria da ressonância e do efeito indutivo e explique: 
 
a) Por que o grupo hidroxila no fenol é ativante e dirigente orto/para nas reações de SEAr? Ilustre a 
sua explicação mostrando os íons arênio formados quando o fenol reage com um eletrófilo geral 
E+ nas posições orto, meta e para. 
b) Porque o grupo –NH2 é ativante e dirigente orto/para e o grupo –NH3
+ é desativante e dirigente 
meta nas reações de SEAr? 
c) Porque o grupo –NH2 é ativante forte e o grupo –NHCOCH3 é ativante moderado nas reações de 
SEAr? 
 
11. Quando o bifenila (C6H5-C6H5) sofre nitração, ele reage mais rapidamente do que o benzeno, e os 
produtos principais são o 1-nitro-2-fenilbenzeno e o 1-nitro-4-fenilbenzeno. Explique estes 
resultados com base no mecanismo da reação. 
 
 
12. Dê os produtos representados pelas letras A-D. 
 
NH2 O
ClH3C
base
1) H2O, H
+, 
2) NaOH aq.
H2SO4 
(fumegante)
HNO3
H2SO4
A B
C D
 
 
13. Dê os produtos das reações abaixo. 
 
a) O
O
O
+
AlCl3
b)
CH2CH2COCl AlCl3
O
O
NHO3
H2SO4c)
 
 
 
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2o semestre 2010 
14. Um aluno, ao efetuar a reação do etilbenzeno com bromo na presença de luz (reação radicalar), 
observou a formação do 1-bromo-1-feniletano como produto principal e apenas traços do 2-bromo-1-
feniletano foram obtidos. Com base nesta observação experimental, responda: 
 
a) Proponha um mecanismo para esta reação e explique a regiosseletividade observada com base 
na estabilidade dos radicais intermediários obtidos. 
b) Planeje uma seqüência sintética que permita converter o benzeno em feniletino. Atenção: Você 
deverá utilizar reações que estudou em outras aulas desta disciplina. 
 
 
Desafio: 
 
15. O 2-metilnaftaleno pode ser preparado através da seqüência de reações mostrada abaixo. Dê as 
estruturas químicas dos compostos representados pelas letras A-F. 
 
CH3
O
O
O
+
AlCl3
A (C11H12O3)
Zn(Hg)
HCl
B (C11H14O2)
SOCl2
C (C11H13ClO)
AlCl3
D (C11H12O)
NaBH4
CH3CH2OH
CH3
OH
H2SO4

E (C11H12)
NBS
CCl4, luz
F (C11H11Br)
NaOEt
EtOH
CH3
2-metilnaftaleno