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Exercício de aminoácidos e peptídeos (sem gabarito)

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01- Com relação aos aminoácidos abaixo é correto afirmar que:
� 
 (A) (B) (C)
Obs: Estruturas a pH 7,0.
a) Somente dois deles são L - aminoácidos.
b) Dos três, o mais solúvel em água é o aminoácido C.
c) O aminoácido B é classificado, de acordo com a propriedade de seu grupo lateral R, como ácido.
d) O aminoácido A pertence ao grupo dos aminoácidos com grupos laterais R, polares não-carregados.
e) O aminoácido C pertence ao grupo dos aminoácidos com grupos laterais R não polares ou hidrofóbicos.
02- Assinale V (verdadeiro) ou F (falso) nas afirmativas abaixo:
( ) A unidade estrutural básica das proteínas é o aminoácido.
( ) Os aminoácidos que ocorrem normalmente nas proteínas apresentam a configuração L. 
( ) Os aminoácidos, em geral, possuem baixo ponto de fusão.
( ) Os aminoácidos são geralmente solúveis em água e quase insolúveis em solventes orgânicos não polares. 
( ) Pelo método de Kjedahl, calcula-se o conteúdo protéico de um material, determinando-se seu teor em nitrogênio e multiplicando-se por um fator igual a 6,25.
03- Um volume de 100 ml de glicina 0,1M, com pH = 1,72, foi titulado com solução de NaOH. Durante a titulação o pH foi acompanhado e os resultados mostrados no gráfico abaixo. Para cada uma das perguntas abaixo identifique o ponto chave na curva de titulação. Dados: pK1 (COOH) = 2,34; pK2 (NH2 ) = 9,60
a) Em qual ponto a glicina se encontra totalmente protonada?
b) Em qual ponto o grupo amino de metade das moléculas de glicina está no estado ionizado?
c) Em qual ponto a carga líquida média da glicina é igual a zero?
d) Em qual ponto a metade dos grupos carboxila estão ionizados?
e) Em qual ponto da titulação a espécie predominante é H2N-CH2-COO- ?
04- Escreva a formula estrutural geral de um L-aminoácido.
05- Cite algumas propriedades físicas e químicas dos aminoácidos que concordam com a representação dos mesmos como íons anfóteros (Zwitterion ).
06- Como se classificam os aminoácidos protéicos quanto à polaridade? Dê exemplos de cada tipo. 
07- Determine os pontos isoelétricos do ácido glutâmico (pK1 = 2,19 ; pK2 = 9,67 e pKR = 4,25 ) e da lisina ( pK1 = 2,18 ; pK2 = 10,53 ; pKR = 8,95 ).
08- Fazendo-se passar uma corrente elétrica numa solução de acido glutâmico no pH 1,0, para que pólo deverão migrar as formas presentes em solução?
09- Em pH 13, todas as formas migrarão para o pólo negativo? Haverá migração de partículas quando o pH for igual ao pI? 
10- Classifique os aminoácidos abaixo de acordo com a polaridade da cadeia lateral.
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 A - B- C - D – 
 
11- Identifique os grupos doadores e os grupos receptores de hidrogênio na asparagina.
12- Desenhe o dipeptídio Asp-His em pH 7,0.
13- Quais aminoácidos absorvem luz na região ultravioleta do espectro?
14- O ácido L-glutâmico tem pK1 = (2,2); pK2 = (9,7) e PkR = (4,2). 
 
Represente as reações de equilíbrio entre as diversas formas de ácido glutâmico, nos pHs correspondentes ao pK1, pK2 e pKR. Determine a carga líquida na molécula de ácido glutâmico em cada um destes pHs.
Calcule o pI do ácido glutâmico. 
AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS
Em pH neutro, o grupo amino de um aminoácido é protonado e seu grupo carboxílico é ionizado.
As proteínas são polímeros de aminoácidos unidos por ligações peptídicas.
Os 20 aminoácidos padrão podem ser classificados como apolares (Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Pro, Phe, Trp), polares sem carga (Ser, Thr, Asn, Gln, Tyr, Cys), e polares carregados (Lys, Arg, His, Asp, Glu).
Os valores de pK dos grupos ionizáveis dos aminoácidos são influenciados pelos grupos vizinhos e poderão ser alterados quando o aminoácido fizer parte de um polipeptídeo.
Os aminoácidos são moléculas quirais. Apenas os L-aminoácidos são encontrados em proteínas (alguns peptídeos bacterianos contém D-aminoácidos).
Os aminoácidos podem ser modificados covalentemente após terem sido incorporados a um polipeptídeo.
Os aminoácidos individuais e seus derivados desempenham diversas funções biológicas.
Os aminoácidos podem ser ligados covalentemente, através da formação de ligações peptídicas, formando peptídeos.
O comportamento ácido-básico e as reações químicas de um peptídeo são funções de seu grupos aminoterminal e carboxiterminal e da natureza de seus grupos R. 
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