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Lista de Exercícios (Estereoquímica) 1) Algumas das moléculas abaixo têm estereocentros; outras não. Escreva as fórmulas tridimensionais de ambos os enantiômeros das moléculas que apresentam estereocentros. a) 2 - fluorpropano b) 2 - metilbutano c) 2 - clorobutano d) 2 – metil – 1 - butanol e) 2 - bromopentano f) 3 - metilpentano g) 3 – metilexano 2) Escreva fórmulas tridimensionais e indique um plano de simetria para todas as moléculas aquirais do exercício anterior. 3) Escreva as formas enantioméricas do bromoclorofluormetano e atribua a cada enantiômero sua designação correta (R) ou (S). 4) Forneça as designações (R) ou (S) para cada um dos enantiômeros dados como respostas ao exercício 01. 5) Liste os substituintes em cada conjunto seguinte em ordem de prioridade, da mais alta para a mais baixa: a) – Cl ; -OH ; -SH; -H b) –CH3 ; -CH2Br ; -CH2Cl ; -CH2OH c) –H; -OH; -CHO; -CH3 d) –CH(CH3)2; -C(CH3)3; -H; -CH=CH2 e) –H; -N(CH3)2; -OCH3; -CH3 6) Atribua designações (R) ou (S) a cada um dos seguintes compostos: a) b) c) C CH3 C C(CH3)3 H CH2 7) ) Diga se as duas estruturas em cada par representam enantiômeros ou duas moléculas do mesmo composto em orientações diferentes. a) C H Br F Cl C H Br Cl F C CH3 CHCH2 Cl C2H5 C H CHCH2 OH C(CH3)3 b) C H F CH3 Cl C F H Cl CH3 c) C CH3 H OH C2H5 C H OH C2H5 CH3 8) Defina os seguintes termos: a) Isômeros b) Isômeros constitucionais c) Enatiômeros d) Diastereoisomeros e) Molécula quiral f) Molécula aquiral g) Plano de simetria h) luz plano polarizada h) Composto opticamente ativo i) Mistura racêmica j) Estereocentro k) Substância dextrorrotatória l) substância levorrotatória 9) Escreva as fórmulas tridimensionais para os estereoisômeros do composto 2,3 – dibromopentano. Faça a previsão do número de esteroisômeros possíveis e compare todos os pares das estruturas possíveis.
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