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O que é Inversão de Walden?

Está como resposta da questão número 8 de estereoquímica...

💡 2 Respostas

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Hugo Braibante

É a inversão na configuração de um centro. Por exemplo a Amônia tem n inversões no N entre o Par de elétron n e os H, ou seja ela se transforma em sua imagem (n vezes ppor segundo)

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Guilherme Menegazzi

substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda ordem(SN2)

A reação ocorre em uma única etapa. Nesse caso não ocorre ionização do haleto de alquila. O mecanismo para a reação de substituição nucleofílica bimolecular, consiste na formação de um estado ativado no qual o carbono realiza “5 ligações”. Na verdade, formam-se 2 ligações parciais e planificação de 3 ligações reais. No estado de transição ocorre a formação de uma nova ligação Nu-C, ao mesmo tempo em que a ligação CX(halogênio) vai sendo rompida.
Nesse processo, o átomo de carbono que tinha hibridação sp3 sofre planificação e passa a ter hibridação sp2 no momento de transição. Um aspecto importante nesse mecanismo é que o nucleófilo ataca o carbono pelo lado oposto ao do grupo abandonador (“por trás da molécula”), forma-se o complexo ativado,com saída do cloro e entradasimultânea da hidroxila. Em seguida ocorre um fenômeno de inversão na configuração estrutural da molécula, que é denominada inversão de walden.

 

Isso significa dizer que caso a molécula tenha algum carbono quiral, o poder de rotação da luz polarizada será modificado, de alguma forma, após o ataque nucleofílico.

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