Revisão Química Orgânica

Prévia do material em texto

Revisão para Prova Regimental 
de Química Orgânica
Profa. Marina Braga
Bacharelado em Farmácia
Universidade Cruzeiro do Sul
Tópicos importantes
• Classificação de cadeias carbônicas;
• Determinação de fórmulas moleculares a partir de fórmulas estruturais;
• Classificação de carbonos (primário, secundário, terciário e quaternário);
• Reconhecimento de funções orgânicas (hidrocarbonetos, álcoois, 
cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, fenóis, aminas e 
amidas);
• Nomenclatura e características de hidrocarbonetos (alcanos, alcenos e 
alcinos);
• Nomenclatura e características de álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos 
carboxílicos, aminas e amidas.
Cadeias carbônicas
Representações
Fórmula estrutural 
condensada
Estrutura de pontos
Estruturas em 
bastão ou linha
C3H8
Fórmula molecular
C C CH H
H H H
H H H
Fórmula de traços
Cadeias carbônicas
Classificação – Tipo de ligação entre os átomos de 
carbono
• Saturadas: há apenas ligações 
simples (do tipo sigma 𝜎) entre os 
átomos de carbono da cadeia;
• Insaturadas: existe, pelo menos, 
uma ligação dupla ou tripla entre os 
átomos de carbono da cadeia. Ou 
seja, apresenta ligações dos tipos 
sigma (𝜎) e pi (𝜋) entre os átomos 
de carbono.
S
a
tu
ra
d
a
s
In
s
a
tu
ra
d
a
s
Cadeias carbônicas
Classificação – Natureza dos átomos que compõem 
a cadeia
• Homogêneas: não há a 
presença de heteroátomos na 
cadeia carbônica, apenas 
átomos de carbono;
• Heterogêneas: apresenta, pelo 
menos, um heteroátomo na 
cadeia carbônica.
Homogêneas
Heterogêneas
Cadeias carbônicas
Classificação – disposição dos átomos na cadeia
• Aberta ou acíclica: a cadeia possui, pelo menos, duas extremidades e não há 
presença de anéis ou ciclos na mesma.
 Exemplos:
Etanol Pentano
Cadeias carbônicas
Classificação – disposição dos átomos na cadeia
As cadeias abertas possuem algumas subclassificações. São as seguintes:
• Normais, retas ou lineares: não há ramificações. Existem apenas duas 
extremidades na cadeia carbônica. 
 Exemplos:
Etanol Pentano
Cadeias carbônicas
Classificação – disposição dos átomos na cadeia
As cadeias abertas possuem algumas subclassificações. São as seguintes:
• Ramificadas: há mais de duas extremidades na cadeia carbônica.
 Exemplo:
Isopentano
Cadeias carbônicas
Classificação – disposição dos átomos na cadeia
• Fechada ou cíclica: há presença de anéis ou ciclos na cadeia carbônica.
 Exemplos:
Ciclopropano Benzeno
Cadeias carbônicas
Classificação – disposição dos átomos na cadeia
As cadeias fechadas também possuem algumas subclassificações. São as seguintes:
• Aromáticas: há, pelo menos, um anel benzênico na estrutura da cadeia carbônica.
 Exemplo:
Benzeno Naftaleno
Cadeias carbônicas
Classificação – disposição dos átomos na cadeia
As cadeias fechadas também possuem algumas subclassificações. São as seguintes:
• Alicíclicas, não-aromáticas ou cicloalifáticas: neste caso, a cadeia carbônica é 
cíclica, mas não contém anel benzênico em sua estrutura.
 Exemplo:
CiclopentanoCiclopropano Ciclohexano
Cadeias carbônicas
Exercícios
Observe a cadeia carbônica do composto abaixo e logo após, responda:
a) A cadeia é homogênea ou heterogênea? Por quê?
b) A cadeia é saturada ou insaturada? Por quê?
c) A cadeia é aberta ou fechada?
d) Quantos carbonos compõem a cadeia deste composto?
e) Qual a fórmula química deste composto?
Cadeias carbônicas
Classificação do carbono
O carbono, dependendo da quantidade de outros átomos de carbono a ele 
ligados em uma cadeia carbônica, pode ser classificado como:
• Primário: ligado diretamente a apenas um ou a nenhum outro átomo de 
carbono;
• Secundário: ligado diretamente a dois outros átomos de carbono;
• Terciário: ligado diretamente a três outros átomos de carbono;
• Quaternário: ligado diretamente a outros quatro átomos de carbono.
Cadeias carbônicas
Classificação do carbono
Fonte: BRAGA (2018).
Cadeias carbônicas
Exercícios
Observe a estrutura a estrutura do composto orgânico abaixo e responda:
a) Quantos carbonos primários existem nesta cadeia?
b) Quantos carbonos secundários?
c) Terciários?
d) Quaternários?
Exercícios
Exercícios
Exercícios
Exercícios
Exercícios
Exercícios
Exercícios
Exercícios
Exercícios
Exercícios
Hidrocarbonetos 
Uma pequena revisão...
As ligações covalentes podem ser 
classificadas em:
• Ligações simples: há o compartilhamento 
de um par de elétrons;
• Ligações duplas: há o compartilhamento 
de dois pares de elétrons;
• Ligações triplas: há o compartilhamento 
de três pares de elétrons.
Ligações 
simples entre 
carbonos
Ligação 
dupla entre 
carbonos
Ligação 
tripla entre 
carbonos
M
e
ta
n
o
E
te
n
o
E
ti
n
o
Hidrocarbonetos 
Classificação
Os hidrocarbonetos alifáticos (que não possuem anéis de benzeno), podem ser 
divididos em acíclicos (cadeia aberta) e cíclicos (cadeia fechada ou cíclica). A partir 
disso, a subdivisão dos grupos é feita pelo tipo de ligação covalente presente entre 
os átomos de carbono presentes na molécula do composto orgânico. Os 
hidrocarbonetos acíclicos podem ser classificados em:
• ALCANOS: também conhecidos como parafinas, são compostos que apresentam 
apenas ligações simples entre átomos de carbono, ou seja, são hidrocarbonetos 
saturados.
Hidrocarbonetos 
Classificação
• ALCENOS: também conhecidos como alquenos ou olefinas, são compostos que apresentam 
ao menos uma ligação dupla do tipo carbono-carbono na cadeia, ou seja, são 
hidrocarbonetos insaturados;
• ALCINOS: também conhecidos como alquinos, são compostos que apresentam ao menos 
uma ligação tripla do tipo carbono-carbono na cadeia, ou seja, são hidrocarbonetos que 
apresentam insaturação;
• Os hidrocarbonetos cíclicos possuem as mesmas características apresentadas nas 
classificações dos acíclicos, mudando apenas a nomenclatura para: cicloalcanos, 
cicloalcenos e cicloalcinos e também o fato de a cadeia carbônica, neste caso, ser cíclica.
Hidrocarbonetos 
Compostos aromáticos
• Os compostos aromáticos são hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis 
benzênicos em suas fórmulas estruturais; 
• O benzeno, cuja fórmula molecular é C6H6, é um composto considerado estável, 
alternando ligações simples e duplas entre os carbonos que o formam;
• As ligações entre carbonos presentes no benzeno apresentam ressonância, o que 
significa que os elétrons podem mudar de posição nas ligações sem alterar a posição dos 
átomos.
Benzeno
Hidrocarbonetos 
Compostos aromáticos
• Existem várias substâncias em nosso cotidiano que foram produzidas a partir do benzeno, 
tais como: jeans, poliéster, medicamentos, fibras têxteis, entre outros.
Naftaleno Antraceno Pireno
Álcoois
Principais características
A principal característica da função orgânica álcool é a presença do grupo hidroxila (-OH) 
ligado a um carbono saturado. Alguns exemplos de álcoois: metanol (CH4O), etanol 
(C2H6O), propanol (C3H8O), etc.
Grupo funcional característico dos álcoois
imagem: freepik.com
Aldeídos
Principais características
• O primeiro grupo funcional que estudaremos e que tem a presença de carbonila são os 
aldeídos;
• A característica dos aldeídos é possuir um átomo de carbono ligado a um átomo de 
oxigênio através de uma ligação dupla e, ligado a este mesmo carbono, um átomo de 
hidrogênio.
Representação da estrutura que 
caracteriza um aldeído
Cetonas
Principais características
As cetonas, assim como os aldeídos, são substâncias orgânicas que possuem o grupo 
carbonila em suas estruturas. No entanto, diferentemente dos aldeídos, o carbono do grupo 
carbonila faz duas ligações simples com outros dois átomos de carbono. Em outras 
palavras, a carbonila aparece “no meio” da cadeia carbônica. 
Representação da estrutura que 
caracteriza uma cetona
Ácidos carboxílicos
Principais características
Os ácidos carboxílicos são compostos formados pela uniãode dois grupos: hidroxila e 
carbonila, dando origem a um novo grupo: carboxila. Este grupo se localiza em uma das 
extremidades da cadeia carbônica.
Representação estrutural do 
grupo carboxila
Éteres
Principais características
• A família dos éteres é caracterizada pela presença de um átomo de oxigênio entre dois 
carbonos da cadeia principal;
• Os éteres são, geralmente, leves e voláteis. São bastante utilizados na área da 
medicina e em indústrias. O éter mais conhecido é o etoxietano (éter comum), utilizado 
como solvente para extração de óleos e perfumes, por exemplo.
Estrutura característica dos 
éteres
imagem: freepik.com
Ésteres
Principais características
• Os ésteres são caracterizados pela presença de 
uma carbonila, cujo átomo de carbono faz uma 
ligação simples com outro átomo de carbono e 
outra ligação simples com um átomo de oxigênio. 
São derivados de ácidos carboxílicos;
• Os ésteres, de maneira geral, possuem um cheiro 
agradável e são usados para fabricar perfumes. 
Também são muito utilizados para fabricação de 
essências que imitam sabores naturais de várias 
frutas, por exemplo.
Estrutura característica dos 
ésteres
im
a
g
e
n
s:
 f
re
e
p
ik
.c
o
m
Aminas
Principais características
Você se lembra da molécula de amônia (NH3)? Bem, as aminas são compostos orgânicos 
nos quais os átomos de hidrogênio presentes na amônia são substituídos por grupos 
alifáticos ou aromáticos.
Estrutura característica das 
aminas
Amidas
Principais características
No caso das amidas, temos um grupo carbonila ligado a um átomo de nitrogênio. Nas 
amidas primárias, um átomo de hidrogênio da molécula de amônia é substituído por um 
grupo carbonila. Nas amidas secundárias, há a substituição de dois átomos de hidrogênio: 
um pelo grupo carbonila e o outro por um átomo de carbono. E, finalmente, nas amidas 
terciárias, os três átomos de hidrogênio são substituídos por: um grupo carbonila e outros 
dois átomos de carbono. 
Primária Secundária Terciária
Exercícios
A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol,
conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode 
ser disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de 
orientação e amnésia. Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa 
substância são:
a) Éter e amida.
b) Álcool e amina.
c) Fenol e éter.
d) Fenol e amida.
e) Cetona e amina. 
Exercícios
A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol,
conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode 
ser disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de 
orientação e amnésia. Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa 
substância são:
a) Éter e amida.
b) Álcool e amina.
c) Fenol e éter.
d) Fenol e amida.
e) Cetona e amina. 
Exercícios
A estrutura molecular da morfina está 
representada adiante. Assinale a opção que 
apresenta dois grupos funcionais presentes 
nesta substância.
a) Álcool e éster.
b) Amina e éter.
c) Álcool e cetona.
d) Ácido carboxílico e amina.
e) Amida e éster.
Exercícios
A estrutura molecular da morfina está 
representada adiante. Assinale a opção que 
apresenta dois grupos funcionais presentes 
nesta substância.
a) Álcool e éster.
b) Amina e éter.
c) Álcool e cetona.
d) Ácido carboxílico e amina.
e) Amida e éster.
Álcoois 
Nomenclatura
As regras para dar nome aos álcoois, segundo a IUPAC, são semelhantes às dos 
hidrocarbonetos. Veja o seguinte exemplo:
METANOL
em que: met = um carbono na cadeia principal; an = ligação simples; ol = sufixo que identifica 
os álcoois.
Álcoois 
Nomenclatura
Se a função estiver localizada no meio da cadeia, temos que tomar mais cuidado, pois temos 
que indicar o número do carbono ao qual a função está ligada. 
pentan-2-ol (2-pentanol)
Aldeídos
Nomenclatura
Propanal
Em que: prop = três carbonos na cadeia principal; an = ligações simples carbono-carbono; 
al = indica o grupo dos aldeídos.
Cetonas
Nomenclatura
Finalmente, identificamos a família do composto orgânico. Neste caso, 
sabemos que é uma cetona. Logo, a terminação será -ona. Enfim, podemos 
nomear o composto: propanona.
Cetonas
Nomenclatura
Agora, vamos considerar a presença de insaturação e ramificações. Observe a estrutura em bastão do 
composto a seguir.
Por onde devemos começar a numeração dos carbonos? Pela extremidade mais próxima do grupo 
funcional, correto? Então, vamos numerá-los da esquerda para a direita. Seguindo esta numeração, 
podemos identificar a presença de cinco carbonos na cadeia principal, uma ramificação no carbono nº 4 
e a presença do grupo cetona no carbono nº 2. Além disso, não há insaturação nas ligações carbono-
carbono. Logo, o nome do composto será: 4-metilpentan-2-ona ou 4-metil-2-pentanona.
Ácidos carboxílicos 
Nomenclatura
Como os ácidos carboxílicos encontram-se nas extremidades das cadeias, o carbono que 
contém a hidroxila e a carbonila é o nº 1. Tendo isso em mente, basta escrever ácido + prefixo 
+ infixo + oico. Observe o composto a seguir.
Ácido 3-metil-butanoico
Mas, e se o ácido carboxílico possuir, além do grupo carboxila, um grupo hidroxila? Bem, 
neste caso, basta adicionar o prefixo hidróxi à cadeia carbônica principal. Veja o exemplo:
Ácidos carboxílicos 
Nomenclatura
O composto orgânico anterior apresenta o grupo carboxila no carbono nº 1 e o grupo hidroxila 
no carbono nº 5. Logo, seu nome será: ácido 5-hidróxiexanoico. Ademais, caso o composto 
apresente duas carbonilas, basta adicionar o prefixo -dioico à cadeia carbônica principal.
Aminas 
Nomenclatura
A nomenclatura usual das aminas é dada da seguinte forma: (nome da ramificação) + amina. 
Veja um exemplo:
Etilamina
Aminas 
Nomenclatura
A IUPAC estabeleceu que a nomenclatura das aminas primárias deve obedecer à seguinte 
regra: nome do grupo + amina. 
Exemplos:
metanamina etanamina benzenamina
Aminas 
Nomenclatura
Quando existem ramificações ou insaturações, ainda tratando-se de aminas primárias, é 
necessário numerar a cadeia partindo da extremidade mais próxima do grupo NH2 e mostrar 
em qual carbono ocorre. Exemplos:
butan-1-amina
Aminas 
Nomenclatura – aminas primárias
Aminas 
Nomenclatura – aminas primárias
hexan-2-amina hex-2-en-3-amina
2-metil-pentan-3-amina 4-metil-pentan-2-amina
Aminas 
Nomenclatura – aminas secundárias e terciárias
No caso de aminas secundárias e terciárias, a regra é outra:
N + cadeias menores (prefixo + il) + cadeia maior (grupo + amina)
O nome dessas aminas é precedido pela letra N para indicar que o substituinte está ligado a 
um átomo de nitrogênio e os substituintes na cadeia carbônica costumam ser indicados por 
números.
Exemplos:
N-metil-propanamina N-dimetil-etanamina
3
Aminas 
De acordo com as regras da IUPAC, qual é o nome do composto a seguir?
Nomenclatura – aminas secundárias e terciárias
Aminas 
De acordo com as regras da IUPAC, qual é o nome do composto a seguir?
N-metil-etanamina
Nomenclatura – aminas secundárias e terciárias
Amidas 
Nomenclatura
De forma geral, podemos nomear as amidas da seguinte forma: 
prefixo (número de carbonos na cadeia principal) + infixo (tipo de insaturação) + amida 
Veja, como exemplo, o composto a seguir:
etanamida
Vejamos, agora, como nomear uma amida que possui ramificações em sua cadeia carbônica 
principal. Observe a fórmula estrutural da substância a seguir:
Amidas 
Nomenclatura
Note que a numeração começa no carbono que possui o grupo que caracteriza as amidas. 
Também é possível observar uma ramificação no carbono n° 3. Portanto, o nome do 
composto será: 3-metil-pentanamida.
Exercícios
Exercícios
Exercícios
Exercícios
	Slide 1: Revisão para Prova Regimental de Química Orgânica
	Slide 2
	Slide 3
	Slide 4
	Slide 5
	Slide 6
	Slide 7
	Slide 8
	Slide9
	Slide 10
	Slide 11
	Slide 12
	Slide 13
	Slide 14
	Slide 15
	Slide 16
	Slide 17
	Slide 18
	Slide 19
	Slide 20
	Slide 21
	Slide 22
	Slide 23
	Slide 24
	Slide 25
	Slide 26
	Slide 27
	Slide 28
	Slide 29
	Slide 30
	Slide 31
	Slide 32
	Slide 33
	Slide 34
	Slide 35
	Slide 36
	Slide 37
	Slide 38
	Slide 39
	Slide 40
	Slide 41
	Slide 42
	Slide 43
	Slide 44
	Slide 45
	Slide 46
	Slide 47
	Slide 48
	Slide 49
	Slide 50
	Slide 51
	Slide 52
	Slide 53
	Slide 54
	Slide 55
	Slide 56
	Slide 57
	Slide 58
	Slide 59
	Slide 60
	Slide 61
	Slide 62
	Slide 63