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26/11/2015 Estudando: ENEM Química Cursos Online Grátis | Prime Cursos https://www.primecursos.com.br/openlesson/10077/102365/ 1/5 ESTUDANDO: ENEM - QUÍMICA 28. QUÍMICA ORGÂNICA, TECNOLOGIA E SOCIEDADE Nos capítulos anteriores estudamos os fundamentos da química orgânica, dando ênfase às principais classes de substâncias que compõem este ramo da química. Neste capítulo vamos discutir de forma mais apropriada as diversas relações que existem entre a química orgânica, suas tecnologias e as sociedades humanas, desde a constituição e funcionamento básico do nosso corpo até o impacto ambiental provocado pela atividade industrial, passando é claro pelo desenvolvimento de produtos tecnológicos presentes no dia a dia. A Química dos Alimentos GLICÍDIOS Os glicídios são conhecidos no dia a dia como açucares e fazem parte de um grupo chamado de carboidratos. Este nome é proveniente da sua composição química, basicamente carbono, hidrogênio e oxigênio. Como estes dois últimos elementos estão ligados em estruturas provenientes da água (OH, hidroxila) os glicídios podem ser representados da seguinte forma: (CH2O)n, o que explica a denominação deste grupo. Quimicamente os carboidratos são descritos como substâncias alifáticas (cadeia aberta), polihidroxiladas (apresentam muitas hidroxilas) que contém pelo menos um grupo carbonila (aldeído ou cetona). Os carboidratos fazem parte de uma classe de alimentos chamada de energéticos pela sua capacidade de produzir energia em reações bioquímicas como a respiração celular. Por causa disso, cerca de 65% de nossa dieta é constituída de açucares dos mais diversos tipos. As principais fontes de carboidratos são os vegetais (frutas, legumes, tubérculos, etc.), uma vez que estes podem sintetizálo durante a fotossíntese, e seus derivados como o pão e o macarrão produzidos a partir da farinha de trigo. Estes compostos também podem ser encontrados no leite, principalmente como lactose. Em nosso corpo podemos encontrar os carboidratos de duas formas diferentes. O glicogênio é a nossa principal reserva de energia e fica armazenado no fígado e nos músculos. Já a glicose é o nosso principal gerador de energia e pode ser encontrada no sangue. AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS Cerca de 70% do corpo humano é constituído de água. Do que sobra a metade é composta por proteínas. Estas substâncias são na verdade macro moléculas ou polímeros naturais constituídas pelo acoplamento de moléculas menores (monômeros) chamadas de aminoácidos. As proteínas tem diversas funções no organismo humano e dentre estas podemos destacar a estrutural (é o principal constituinte do tecido conjuntivo, músculos, pele, além de cabelos e unhas), metabólica (as enzimas são proteínas que aceleram as reações bioquímicas), de transporte (a 26/11/2015 Estudando: ENEM Química Cursos Online Grátis | Prime Cursos https://www.primecursos.com.br/openlesson/10077/102365/ 2/5 hemoglobina é uma proteína que carrega em sua estrutura os gases da respiração), hormonal (hormônios como a insulina são proteínas) e de proteção (a imunoglobulina por exemplo é uma proteína que funciona como anticorpo). Os aminoácidos por sua vez são ácidos carboxílicos que apresentam um grupo amino ligado ao carbono mais próximo da carboxila (COOH), chamada de carbono α. Apesar de existirem uma infinidade de aminoácidos apenas 20 são componentes de proteínas, dentre os quais oito não são sintetizados pelo corpo humano. Nós humanos não absorvemos as proteínas que ingerimos durante as refeições, mas estas são importantes para nos fornecer os aminoácidos necessários para que o nosso organismo possa sintetizar as proteínas de que precisa. Esta síntese é norteada pelo DNA, uma macromolécula que guarda as instruções na forma de um código químico conhecido como código genético. Os aminoácidos absorvidos durante a digestão de carnes, laticínios, ovos e vegetais como a soja e o feijão (ricos em proteínas) são combinados segundo as instruções gravadas no DNA juntandose o grupo amino de uma molécula com a carboxila de outra. Neste processo uma molécula de água é liberada e formada a ligação CONH. Esta ligação é conhecida como ligação peptídica. LIPÍDIOS Ao contrário dos carboidratos, que são identificados pela sua estrutura química, os lipídios (do grego lipos=gordura) são caracterizados pelas suas propriedades. Em função disto não podemos considerálos uma função química, mas uma classe de substâncias de origem biológica. Muito embora esta classe tenha uma propriedade em comum (a imiscibilidade em solventes polares como a água, proporcionada por sua longa cadeia carbônica com pouquíssimos sítios polares), os lipídios são na verdade um conjunto heterogêneo de substâncias divididas em cinco grupos distintos: ⇒ Triglicerídeos e ceras: Os triglicerídeos são ésteres, produto da reação de ácidos graxos com o glicerol, ou glicerina, um poliálcool formado por três carbonos e três hidroxilas. Quase todas as gorduras animais e óleos vegetais fazem parte deste grupo e apresentam importante função metabólica e estrutural. As gorduras além de dar forma a algumas partes do nosso corpo também protegem alguns órgãos vitais de sofrerem choques e funcionam como isolante térmico, ajudando a manter a temperatura corporal constante. Também é uma fonte alternativa de energia e solubiliza algumas vitaminas (lipossolúveis) essenciais para o funcionamento do nosso organismo, permitindo assim a sua absorção. Representação de uma reação de esterificação ⇒ Fosfolipídios e glicolipídios: Este grupo, apesar de estruturalmente se parecerem com os triglicerídios, apresenta propriedades semelhantes aos detergentes. As suas moléculas são classificadas como anfifílicas ou anfipáticas, isto é, uma porção chamada de cauda, é apolar e solúvel em gorduras e óleos (hidrofóbica). Outra parte chamada de cabeça, é polar e solúvel em água (hidrofílica). Como o nome sugere, nos fosfolipídios a parte polar é um grupo fosfato, enquanto que nos glicolipídios, esta parte é um carboidrato. Estes lipídios anfifílicos são fundamentais para formação das membranas celulares, se responsabilizando inclusive, por permitir a entrada de nutrientes nas células. Faz parte deste grupo a lecitina (extraída da soja ou do ovo), muito usada como emulsificante em chocolates, maionese e leite em pó instantâneo. ⇒ Esteróides: O componente mais importante deste grupo, sem dúvida alguma, é o colesterol. Este esteróide é 26/11/2015 Estudando: ENEM Química Cursos Online Grátis | Prime Cursos https://www.primecursos.com.br/openlesson/10077/102365/ 3/5 responsável por manter a rigidez adequada das cadeias apolares (cauda) dos fosfolipídios, garantindo o bom funcionamento da membrana plasmática e é a partir dele que os hormônios sexuais e a vitamina D são sintetizados. O colesterol é produzido no fígado e transportado pelo sangue por dois tipos de complexos lipoproteicos: o HDL (lipoproteína de alta densidade), conhecido como colesterol bom, e o LDL (lipoproteína de baixa densidade), conhecido como colesterol ruim. A LDL é fundamental para o transporte do colesterol, porém, em altas concentrações ela não consegue ser metabolizada e se acumula no sangue aumentando o risco de ocorrer arteriosclerose (acúmulo de gordura nas artérias, o que pode provocar infartos e levar à morte). ⇒ Prostaglandinas: Estes compostos foram isolados a cerca de 50 anos no líquido seminal de carneiros e de humanos, daí o seu nome ser derivado do órgão que produz estes líquidos, a próstata. São basicamente ácidos carboxílicos, contendo pelo menos uma dupla ligação, vários grupos oxigenadose um anel de cinco membros. As prostaglandinas são responsáveis, dentre outras coisas, por processos inflamatórios e controle da pressão arterial, podendo ser encontradas em quase todos os tecidos animais. ⇒ Terpenos: Os terpenos são os principais constituintes dos chamados óleos essenciais, substâncias aromáticas responsáveis pelo odor exalado por diversos tipos de vegetais como eucalipto, laranja, pinho, dentre outros. Um dos mais importantes terpenos é o betacaroteno, presente em vegetais alaranjados como cenoura e dendê (inclusive no azeite de dendê) e precursor da vitamina A. Principais fontes de betacaroteno. Polímeros Sintéticos A palavra polímeros significa “constituídos de muitas partes” (do grego poli=muitos, meros=partes) e designam moléculas muito grandes, normalmente produto da replicação de uma unidade fundamental chamada “monômero” (mono=um). Os seres vivos de forma geral são constituídos destes materiais, úteis para reserva de energia (amido, glicogênio), metabolismo (alguns hormônios e enzimas), estrutura (celulose e diversos tipos de proteínas como o colágeno), defesa contra infecções (anticorpos), etc. Há pelo menos 1.000 anos, o ser humano reconheceu a importância destes compostos e os vem utilizando para os mais diversos fins. No entanto, somente em 1838 o químico francês Henri Victor Regnault conseguiu sintetizar em laboratório o policloreto de vinila (PVC), o primeiro polímero artificial. Desde então, muitos outros polímeros sintéticos foram desenvolvidos pela química de materiais proporcionando conforto, riqueza e desenvolvimento em vários setores industriais. Diversos nomes, ainda hoje famosos como Goodyear, Bayer e Kodak, contribuíram para as descobertas que nos permitiram desenvolver uma série de compostos artificiais com propriedades notáveis, todavia nenhum deles se deu conta do forte impacto ambiental que estes prodígios da ciência trariam no seu encalço. PROPRIEDADES DOS POLÍMEROS: É possível produzir polímeros com as mais diversas propriedades e para as 26/11/2015 Estudando: ENEM Química Cursos Online Grátis | Prime Cursos https://www.primecursos.com.br/openlesson/10077/102365/ 4/5 mais variadas aplicações simplesmente alterando sua estrutura química. Estes materiais são a prova de como a aplicação de conhecimentos químicos, em especial da química orgânica, foram decisivos para a evolução tecnológica que vemos hoje. A depender do tipo de aplicação que se deseja os polímeros precisam apresentar propriedades específicas, de modo que surge a necessidade de classificarmos os materiais já disponíveis no mercado e os que ainda estão sendo desenvolvidos. Um dos critérios de classificação é baseado no comportamento mecânico e com base neste, os polímeros podem ser: ⇒ Plásticos: materiais facilmente moldáveis, apesar de sólidos em temperatura ambiente. Estão divididos em dois grupos. Os termorrígidos não fundem e, portanto não podem ser remodelados, os principais exemplos são o poliuretano (usado na fabricação de espuma para colchões) e a baquelite (muito usado em cabos de panela). Os termoplásticos podem ser remodelados, mas também podem ter degradações parciais que limitam o número de vezes que pode ser reciclado. Como exemplo, temos o polietileno, o PVC e o PET. ⇒ Elastômeros – popularmente chamados de borracha, apresentam grande elasticidade sofrendo deformações extensas e se recuperando rapidamente. São largamente empregados em pneus automotivos, solas de sapato e na proteção de equipamentos sujeitos à grande esforço mecânico. OBTENÇÃO DE POLÍMEROS Representação do PVC. A reação química que dá origem a estas imensas moléculas a partir de seus monômeros, é chamada de polimerização. Em geral os polímeros são formados pela replicação da mesma unidade fundamental, mas não é sempre assim. Em alguns casos mais de um tipo de monômero pode ser usado na mesma estrutura, neste caso o material resultante deve ser chamado de copolímero. Basicamente dois tipos de polimerização podem acontecer: ⇒ Polimerização de adição: Consiste em adicionar os monômeros nas extremidades das cadeias fazendoa crescer. Os alcenos são a matéria prima ideal para este tipo de reação, por conta da possibilidade de quebra catalítica da dupla ligação, liberando elétrons para estabelecimento de uma nova ligação covalente. Atualmente os polímeros de adição dominam a economia das indústrias químicas. Para se ter idéia, somente cinco destes são responsáveis por mais da metade da produção mundial de plásticos. ⇒ Polimerização de condensação: Nesta modalidade normalmente são usados monômeros diferentes na mesma cadeia. Outra característica é que além da formação das moléculas poliméricas há a formação de um subproduto, como água, algum tipo de álcool ou mesmo amônia. Durante o processo, cada nova molécula que se une ao 26/11/2015 Estudando: ENEM Química Cursos Online Grátis | Prime Cursos https://www.primecursos.com.br/openlesson/10077/102365/ 5/5 polímero acaba levando à formação de uma molécula do subproduto. Os diversos tipos de náilons (tecidos à base poliamidas) são obtidos desta forma.
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