Aula 5_ Cumarinas-converted-páginas

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE 
JANEIRO CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 
FACULDADE DE FARMÁCIA 
DEPARTAMENTO DE PRODUTOS NATURAIS E ALIMENTOS 
 
 
 
 
 
 
AULA 5 – TÓPICO 
3: 
Cumarinas 
 
 
 
 
 
 
 
 
DISCIPLINA Farmacognosia I (FFP313) 
Profa. Dra. Maria Isabel Sampaio dos 
Santos 
2020-1 
Sumário 
• Definição, nomenclatura e classificação de cumarinas 
• Ocorrência botânica 
• Propriedades: 
• Físico-químicas, biológicas e farmacológicas 
• Drogas vegetais clássicas que contém cumarinas: 
• ÂMIO (Ammi visnaga (L.) Lam., Apiaceae) 
• ANGÉLICA (Angelica archangelica L., Apiaceae) 
• CITROS (Citrus aurantium L. e Citrus medica L., Rutaceae) 
• GUACO (Mikania glomerata e M. laevigata, Asteraceae) 
• TREVO-DE-CHEIRO (Meliotos officinalis Lam., Fabaceae) 
• CHAMBÁ, ANADOR (Justicia pectoralis Jacq., Acanthaceae) 
• CUMARU (Dypterix odorata (Aubl.) Willd., Fabaceae) 
• MAMA-CADELA (Brosimum gaudichaudii Trécul, Moraceae) 
 
 
2 
 
Cumarinas - 
nomenclatura 
• O nome cumarina é derivado do nome da planta “cumaru” 
[Dipteryx odorata (Aubl.) Willd.], Fabaceae (Leguminosae). 
Essa substância foi isolada pela primeira vez em 1820 por Vogel. 
• As cumarinas constituem uma classe de metabólitos 
secundários, amplamente distribuídos no reino vegetal, podendo 
também ser encontrados em fungos e bactérias. 
• Estruturalmente, as cumarinas são caracterizadas como lactonas 
do ácido o-hidróxi-cinâmico sendo o representante mais simples 
a substância cumarina. São formadas pela via do chiquimato. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Sementes de cumaru 
 
 
 
 
Ácido 
cinâmico 
(precursor) 
Cumarina 
Todas as cumarinas possuem um grupo hidroxila 
na posição 7, com exceção da 1,2-benzopirona. 
 
 
Cumaru (fava-tonka) – Dipteryx 
odorata 
Classificação (tipos) de cumarinas 
 C6-C3 
3 
 
 
 
 Umbeliferona Escopoletina 
 Varfarina 
 
 
 Cumarinas simples 6 
7 1 2 
8 
 
 
 
 
 C5 
 C5 
 
 
 
 Psoraleno Angelicina Xantilitina Seselina 
 
 Linear Furanocumarinas Angular Linear Piranocumarinas Angular 
 
Yuheng, L. et al.. Combinatorial biosynthesis of plant-specific coumarinsin bacteria. Metabolic Engineering. 18: 69–77, 2013. 
1,2-benzopirona 
Cumarinas 
substituídas 
Ocorrência botânica 
As cumarinas encontram-se distribuídas predominantemente em 
angiospermas, nas famílias: Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Fabaceae, Oleaceae, 
Moraceae e Thymeleaceae. 
Elas podem ser encontradas em todas as partes de uma planta, 
frequentemente como misturas. 
 
 
 
Propriedades físico-químicas das 
cumarinas 
• A cumarina ou α-benzopirona é uma substância cristalina incolor, com um 
odor doce e agradável, muito característico. 
• Tem um peso molecular de cerca 146.15 g/mol, um ponto de fusão entre 
os 68 e 70 oC e um ponto de ebulição de 303 oC. 
• Estes cristais quando dissolvidos em clorofórmio e expostos à
luz ultravioleta, absorvem num comprimento de onda de 272 nm. 
• É solúvel em solventes orgânicos como o etanol, clorofórmio, éter 
dietílico, e parcialmente solúvel em água quente e pouco ou nada 
solúvel em água à temperatura ambiente. 
 
DIAS, A.R.S.V.G.. Cumarinas: origem, distribuição e efeito tóxico. Trabalho de Conclusão do Curso de Mestrado Integrado em Ciências 
Perfis cromatográficos, obtidos por 
CCD, para as amostras de drogas 
vegetais (A, B, C e Dp) e tinturas 
(D, E, F e Tp). Pc: cumarina. (1,2-
benzopirona) padrão. Eluente: 
tolueno-diclorometano-acetona 
(45:25:30). Revelador: KOH a 5% em 
etanol / UV365nm (Farmacopéia 
Brasileira, 2005). 
Farmacêuticas. Instituto 
Superior de Ciências da Saúde Egas Moniz, Almada, Portugal, 2015. 
ALVARENGA F.C.R. et al.. Avaliação da qualidade de amostras comerciais de folhas e tinturas de guaco. Rev. Bras. Farmacogn. 19(2A): 
442-448, 26009. 
 
Atividades biológicas das cumarinas 
• Possuem importância econômica nas indústrias de fitoterápicos 
(expectorante), fitomedicamentos, cosméticos e desinfetantes. 
• Dependem do padrão de substituição no anel cumarínico. 
• As cumarinas foram amplamente usadas como aromatizantes em 
alimentos industrializados. Porém, seu uso foi descontinuado devido a 
evidências de toxidez hepática. 
• As furanocumarinas (psoraleno) são utilizadas para o tratamento de 
enfermidades cutâneas (psoríase, micoses, urticária, eczemas, etc.). O 
uso tópico ou oral é acompanhado por uma exposição controlada à 
radiação ultravioleta como forma de induzir a repigmentação da pele. 
• Dicumarol e a varfarina (derivados da 4-hidroxicumarina) são 
potentes anticoagulantes e antitrombóticos. 
 
 
 
 
 
 
 
Dicumarol 
4 
 
protótipo → varfarina 
4 4 
 
 
 
ÂMIO (Ammi visnaga (L.) Lam., Apiaceae) 
 
Farmacógeno (droga usada): frutos 
 
Uso: tradicionalmente para problemas renais. 
 
→ toxicidade hepática e reações pseudoalérgicas 
 
Constituintes químicos: 
• Furanocumarinas: quelina, visnagina, quelol e 
quelinol 
• Piranocumarinas angulares: visnadina, samidina 
e diidrosamidina 
 
 
 
 
8 
ANGÉLICA (Angelica archangelica L., Apiaceae) 
 
Farmacógeno: raízes e rizomas 
 
 
Usada: estimulante do apetite 
carminativo 
sensação de plenitude 
Composição química: 
• óleos voláteis (0,3 a 0,6%) → monoterpenos 
• cumarinas simples 
• furanocumarinas lineares e angulares 
 
Propriedade farmacológica: 
• vasodilatador coronariano 
 
 
 
 
angelicina 
9 
 
CITROS (Citrus aurantium L. e C. medica L., Rutaceae) 
Farmacógeno: frutos imaturos 
Uso: problemas estomacais 
Composição química: 
• flavonoides → rutina (insuficência venosa e flavorizantes) 
• cumarinas → furanocumarinas 
• terpenoides 
1
0 
1
1 
GUACO (Mikania glomerata e M. laevigata, Asteraceae) 
 
Farmacógeno: folhas 
 
Constituintes químicos: 
• cumarina (1,2-benzopirona) 
• ácidos fenólicos 
Uso: expectorante 
Interação medicamentosa: guaco X varfarina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
201
9 
 
 
 
TREVO-DE-CHEIRO (Meliotos officinalis Lam., Fabaceae) 
 
• Farmacógeno: Folhas e flores (Farm. Francesa X) 
• Uso: Tradicionalmente no tratamento de desordens 
provocadas por insuficiência venosa crônica. 
• Constituintes químicos: glicosídeos do ácido 2- 
hidroxicinâmico que se hidrolisam facilmente e, por 
lactonização levam a formacão da cumarina. Sob 
certas condições, por exemplo acúmulo de mofo nas 
folhagens contendo o trevo, a cumarina será 
convertida no dicumarol. Este interfere no 
mecanismo de coagulação sanguínea, levando a 
processos hemorrágicos. 
• O dicumarol é um potente anticoagulante de uso 
oral, que foi descoberto durante a investigação de 
uma doença hemorrágica em gados alimentados 
com trevo- de-cheiro amarelo fermentado. 
4 4 
12 
1
CHAMBÁ, ANADOR (Justicia pectoralis Jacq., 
Acanthaceae) 
 
• Farmacógeno: Folhas e flores 
• Utilizada tradicionalmente no tratamento de doenças do 
trato respiratório, como a asma, tosse e bronquite. 
• Constituintes químicos: flavonoides, cumarina e 
umbeliferona de 16,2 e 0,81 mg/g da droga vegetal, 
respectivamente. 
• Interações medicamentosas: Não deve ser usada 
conjuntamente com anticoagulantes ou em 
pacientes com transtornos circulatórios. 
 
 
 
FONSECA, F.N.; SILVA, A.H. & LEAL, L.K.A.M.. Justicia pectoralis Jacq, Acanthaceae: 
preparation and characterisation of the plant drug including chromatographic analysis by 
HPLC-PDA. Rev. bras. farmacogn. 20(6): 871-877, 2010. 
CUMARU (Dypterix odorata (Aubl.) Willd., Fabaceae) 
• Comum no Nordeste brasileiro 
• produção de móveis de luxo 
• sementes → colares e braceletes 
• aromatização de alimentos e bebidas 
• perfumes e cosméticos 
• produtos de higiene pessoal e limpeza 
• Rico em cumarina simples 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
árvore de grande porte 
(até 35 m de altura) 
14 
 
 
 
 
Pesquisadores da UFPA vem sugerindo um tratamento com extrato de 
cumaru para diminuir as perdas cognitivas das pessoas afetadas pelo 
Mal de Alzheimer. 
 
Propriedades neurogênicas → induz as células-tronco a formarnovos 
neurônios. 
 
15 
MAMA-CADELA (Brosimum gaudichaudii Trécul, Moraceae) 
• Farmacógeno: O extrato das raízes e da casca do caule é indicado no 
tratamento do vitiligo e de outras doenças dermatológicas. 
• Principais constituintes: furanocumarinas (bergapteno e psoraleno) 
extraídas de suas raízes. 
• Até o momento, sua exploração vem sendo feita de modo 
extrativista e predatória. Não existe sistema de produção 
estabelecido para o seu cultivo. A coleta das raízes é 
trabalhosa, devido a sua distribuição desuniforme e, além disso, 
apresentam elevado teor de impurezas. 
• Seus frutos carnosos são comestíveis e apreciados pelas 
crianças, que mascam sua polpa amarela, semelhante à goma 
de mascar. 
• Essa espécie é endêmica do Cerrado brasileiro e está incluída 
na relação de plantas para o futuro da região Centro-Oeste. 
SILVA, D.B.S. et al. –Avaliação preliminar de cultivo de mama-cadela (Brosimum 
gaudichaudii Trécul. – Moraceae) em diferentes substratos, Brasília, DF: 
Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia, 2020. 16 
Alerta 
• O figo é comestível. Porém, 
preparações caseiras para 
bronzeamento da pele podem causar 
lesões graves. Exemplo: as folhas de 
figueira (Ficus carica L., Moraceae). 
 
Fitofotodermatite: 
• erupções bolhosas 
• hiperpigmentação 
• eritema 
• formação de vesículas 
 
 
 
 
17 
KREBS ALC. TROPÂNICOS 
ÁCIDO 
CHIQUÍMICO 
 ÁCIDO 
CORÍSMICO 
FENILALANINA ÁCIDO ÁLCOOL e ÁCIDO PROPENIL e 
CINÂMICO CINAMÍLICOS ALILFENÓIS 
Principais vias biossintéticas para 
formação de produtos 
naturais 
 
 
MALONATO 
ÁCIDOS GRAXOS 
POLICETÍDEOS 
 
 
 
ÁCIDO ACÉTICO MEVALONATO TERPENÓIDES 
ESTERÓIDES 
 
 
CARBOIDRATOS 
 
CICLO DE 
ALC. QUINOLIZIDÍNICOS 
ALC. PIRROLIZIDÍNICOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
POLIFENÓIS 
GÁLICOS 
ALCALÓIDES 
ANTRANÍLICOS 
ALCALÓIDES 
BENZILISO- 
QUINOLÍNICOS 
FLAVONÓIDES 
PROANTOCIA- 
NIDINAS 
LIGNINAS 
LIGNANAS 
NEOLIGNANAS 
 
Cumarinas 
 
18 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Atenção ao capítulo 
21 – Cumarinas e aos 
artigos científicos 
referenciados. 
 
 
 
19 
	AULA 5 – TÓPICO 3:
	DISCIPLINA Farmacognosia I (FFP313)
	2020-1
	Cumarinas - nomenclatura
	Classificação (tipos) de cumarinas
	Ocorrência botânica
	Propriedades físico-químicas das cumarinas
	Atividades biológicas das cumarinas
	Farmacógeno (droga usada): frutos
	Constituintes químicos:
	Composição química:
	Propriedade farmacológica:
	Constituintes químicos: (1)
	Alerta
	Principais vias biossintéticas para formação de produtos naturais
	Atenção ao capítulo 21 – Cumarinas e aos artigos científicos referenciados.