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Prof. Me. JanpsonGurgel TANINOS CLASSIFICAÇÃO ALCALÓIDES TERPENOS COMPOSTOS FENÓLICOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS ÁCIDOS FENÓLICOS ESTILBENOS FLAVONÓIDES TANINOS CUMARINAS Detecção de compostos fenólicos Detecção de compostos fenólicos Detecção de compostos fenólicos •Princípio: compostos fenólicos reagem com íons férricos (Fe³⁺), formando complexos coloridos. •Resultado positivo: mudança de cor (geralmente azul, verde, roxo ou preto). •Exemplo: fenóis simples, taninos e alguns flavonoides dão coloração característica. Detecção de compostos fenólicos Detecção de Flavonóides Detecção de Flavonóides Carqueja Melhora a digestão, protege o fígado, controla a glicose (diabetes) e auxilia no emagrecimento devido às suas propriedades diuréticas, antioxidantes e anti- inflamatórias IDENTIFICAÇÃO DE FLAVONÓIDES Compostos flavonóicos possuem fluorescência em presença de luz UV. Esses compostos possuem a capacidade de absorver a luz e emitem a radiação em forma de luz. Na presença de luz UV e apagando-se a luz e colocando a luz negra observa-se a fluorescência. TANINOS A palavra tanino originalmente derivada do termo “tanante”, implicando que o material vegetal produza couro a partir de peles pela união das proteínas do colágeno. Os taninos são metabólitos secundários de alguns vegetais, que são solúveis na água e são adstringentes. ▪ Muitas vezes presentes em frutas verdes, mas desaparecem durante o amadurecimento. • Acredita-se que protegem à planta contra o ataque dos microrganismos • Teores de taninos podem diminuir a taxa de predação por se tornarem impalatáveis, afastando seus predadores naturais. TANINOS TANINOS MACROMOLÉCULAS Interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros polímeros Formação de complexos que precipitam MECANISMO DE AÇÃO TANINOS CARACTERIZAÇÃO E CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA •Quando tratados com ácidos e enzimas, os TH são divididos em moléculas mais simples. • Enquanto que os TC geram produtos complexos insolúveis em água. • Os taninos são divididos de acordo com a estrutura química em dois grandes grupos: Taninos Hidrolisáveis Taninos Condensados TANINOS HIDROLISÁVEIS CARACTERÍSTICAS •Mais facilmente degradáveis; •Menor peso molecular; •Produzem: •Ácido gálico •Ácido elágico após hidrólise. Galotaninos Elagitaninos GALOTANINOS TANINOS HIDROLISÁVEIS • Na alimentação humana, os elagitaninos são encontrados apenas em grupos restritos de alimentos tais como framboesa, morango, castanha, avelã, caju e pistachio. • Estes taninos foram encontrados, também, em partes não comestíveis de plantas, como as folhas. É possível encontrar taninos elágicos em vinhos envelhecidos em barricas de madeira de carvalho, como resultado da sua difusão da madeira durante o estágio de produção em barricas. FONTES TANINOS CONDENSADOS •Mais resistentes à degradação; •Alto peso molecular; •Não sofrem hidrólise facilmente; •Quando aquecidos em meio ácido, podem formar pigmentos avermelhados chamados antocianidinas TANINOS CONDENSADOS • Os taninos condensados são mais comuns na dieta humana do que os taninos hidrolisáveis. Estão presentes em concentrações relativamente importantes em alguns frutos (uvas, maçãs, etc.) e suas bebidas derivadas, no cacau e chocolate. • Amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes em casca de canelas, cereja, quina, salgueiro, hamamélis, sementes do cacau, guaraná, cola, chá verde, etc. TANINOS APLICAÇÕES MEDICINAIS • Estimulação das células fagocíticas e a ação tumoral, e atividades anti- infecciosas. • Em processos de cura de feridas, queimaduras e inflamações, os taninos auxiliam formando uma camada protetora (complexo tanino-proteína e/ou polissacarídeo) sobre tecidos epiteliais lesionados, permitindo que, logo abaixo dessa camada, o processo de reparação tecidual ocorra naturalmente. • Em doenças estomacais, o mecanismo de ação é bem semelhante, com a formação de uma camada de tanino- proteína complexados que envolvem a mucosa estomacal. TANINOS USOS Adstringente. Hemorragias. Queimaduras. Problemas gástricos. Antisépticos. Reumatismo. Antioxidante. • Antídotos em intoxicações por metais pesados e alcaloides. • Adstringentes. • Via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes. • Via interna: antidiarreicos. DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES HAMAMÉLIS: Hamamelis virginiana. É utilizada no tratamento de doenças no sistema venoso, como externas) eHemorroidas, como hemostático (em hemorragias internas e como adstringente na cura de feridas e queimaduras. Largamente utilizada pela indústria cosmética. TANINOS Hamamelis virginiana. Pequena árvore nativa do leste da América do Norte ▪ Indicada no tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorroidas e problemas associados a veias varicosas, flebites , com aplicação tópica. ▪ É também indicada para o tratamento da diarreia aguda, inflamação das gengivas e da mucisa bucal. Hamamelis virginiana. MACA PERUANA • Lepidium peruvianum Chacón→ taninos totais (25%). • Neuroprotetor • Contra a ansiedade Aumento da atividade estrogênica e androgênica (Redução da disfunção sexual) • Diminuição da hiperplasia prostática • Favorece a espermatogénese • Ação contra a depressão • Punica granatum L. • Presença de taninos • Partes usadas: Sementes, cascas do fruto, do caule e da raíz • Atividade antibacteriana • Tratar doenças gastrointestinais • Suco: úlceras na boca e gengivas • Punicalagina responsável pela atividade antimicrobiana. ROMÃ DROGAS VEGETAIS MAIS IMPORTANTES ESPINHEIRA SANTA Maytenus ilicifolia Mart. ex Reissek ▪ Nativa do sul do Brasil, Bolívia, Paraguai , Uruguai e Argentina ▪ Conhecida por ser usada no tratamento de câncer de pele (uso tópico) ▪ Além de taninos condensados possui alcaloides e terpenos ▪ Apresenta atividade antiulcerosa semelhante à cimetidina. Indicações: tratamento de gastrite e úlceras. ESPINHEIRA SANTA IDENTIFICAÇÃO DE TANINOS Métodos laboratoriais Precipitação com cloreto férrico (FeCl3) = Coloração azul → Taninos hidrolisáveis Coloração verde → Taninos condensados Reação de precipitação em gelatina: Reação positiva: formação de precipitado OBRIGADO