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Hibridização de orbitais atômicos Apresentação A teoria da ligação de valência (TLV) considera a ligação química covalente como uma sobreposição entre os orbitais atômicos dos elementos ligados entre si. Quando essa ligação ocorre em moléculas muito simples, como entre dois átomos de hidrogênio, para formar H2, ou entre um átomo de H e um de F para formar o ácido fluorídrico (HF), essa utilização dos orbitais atômicos puros explica muito bem a ligação química. No entanto, em moléculas um pouco mais complexas, há problemas de simetria entre os orbitais atômicos e os orbitais atômicos puros não conseguem se sobrepor. Nesse sentido, surge a hibridização, que nada mais é que a criação de um orbital híbrido entre os orbitais atômicos da camada de valência. Esses orbitais híbridos têm a geometria correta para fazer as sobreposições orbitalares. Nesta Unidade de Aprendizagem, você vai aprender a reconhecer o conceito de hibridização e predizer a hibridização dos átomos presentes em diferentes moléculas, sejam elas complexas ou simples. Ao final, estará apto a relacionar as diferentes hibridizações com a geometria de pares de elétrons e geometria molecular das moléculas. Bons estudos. Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados: Reconhecer o conceito de hibridização.• Predizer a hibridização dos átomos presentes em diferentes moléculas.• Relacionar as diferentes hibridizações com a geometria de pares de elétrons e geometria molecular das moléculas. • Infográfico Os orbitais híbridos de um átomo, formados pela hibridização dos orbitais atômicos de alguns elementos químicos, são construídos para produzir o arranjo de elétrons característico da forma da molécula determinada experimentalmente. Veja, no Infográfico, um resumo em que você poderá identificar a estrutura e os ângulos dos diferentes orbitais híbridos, assim como sua hibridização. Assim, é possível observar que os orbitais híbridos apresentam geometria idêntica à dos pares de elétrons. Conteúdo do livro Hibridização é o termo aplicado para se descrever a combinação de orbitais atômicos de um átomo (geralmente, um átomo central) para gerar uma série de orbitais híbridos. Leia o livro Química geral: conceitos essenciais, base teórica desta Unidade de Aprendizagem, e aprofunde um pouco mais sobre o assunto. Inicie pelo tópico 10.4 — Hibridização de orbitais atômicos, p. 315 a 321. Boa leitura. C O N C E I T O S E S S E N C I A I S Raymond CHANG Quarta Edição C456q Chang, Raymond. Química geral [recurso eletrônico] : conceitos essenciais / Raymond Chang ; tradução: Maria José Ferreira Rebelo. – 4. ed. – Dados eletrônicos. – Porto Alegre : AMGH, 2010. Editado também como livro impresso em 2010. ISBN 978-85-63308-17-7 1. Química. I. Título. CDU 54 Catalogação na publicação: Renata de Souza Borges CRB-10/1922 Imagem da Capa A reação entre nitrato de potássio e sacarose, um processo altamente exotérmico.Quimica Geral C O N C E I T O S E S S E N C I A I S Capítulo 10 Ligação Química II: Geometria Molecular e Hibridização de Orbitais Atômicos 315 10.4 Hibridização de Orbitais Atômicos O conceito de recobrimento de orbitais atômicos aplica-se também a moléculas polia- tômicas. Contudo, para o modelo de formação de ligações em moléculas poliatômicas seja satisfatório, ele deve explicar a geometria molecular. Discutiremos a seguir três exemplos de aplicação da TLV ao estudo da ligação química em moléculas poliatômicas. Hibridização sp3 Consideremos a molécula de CH4. Se nos concentrarmos apenas nos elétrons de valên- cia, podemos representar o diagrama orbital do C como 2s 2p Como o átomo de carbono tem dois elétrons desemparelhados (um em cada orbital 2p), pode formar apenas duas ligações com átomos de hidrogênio em seu estado fun- damental. Embora a espécie CH2 seja conhecida, ela é muito instável. Para explicar a formação de quatro ligações COH no metano, podemos tentar promover (ou seja, excitar energeticamente) um elétron do orbital 2s para um dos orbitais 2p: 2s 2p Agora, no C há quatro elétrons desemparelhados que podem formar quatro ligações quatro C—H. A geometria, entretanto, não estaria correta; neste caso três dos ângu- los de ligação MCM seriam de 90º (lembre-se de que os três orbitais 2p no átomo de carbono são perpendiculares entre si), mas experimentalmente observa-se que todos os ângulos são iguais a 109,5º. Para explicar as ligações no metano, a TLV utiliza orbitais híbridos hipotéticos, que são orbitais atômicos obtidos quando dois ou mais orbitais não equivalentes do mesmo átomo se combinam para a formação de ligações covalentes. Hibridização é o termo aplicado para descrever a combinação de orbitais atômicos de um átomo (geral- mente um átomo central) para gerar uma série de orbitais híbridos. Podemos gerar qua- tro orbitais híbridos equivalentes para o carbono se combinarmos o orbital 2s e os três orbitais 2p: aggbggc orbitais sp3 Uma vez que os novos orbitais se formam de um orbital s e de três orbitais p, são denominados orbitais híbridos sp3. A Figura 10.6 mostra o formato e as orientações dos orbitais sp3. Esses quatro orbitais híbridos orientam-se na direção dos quatro vér- tices de um tetraedro regular. A Figura 10.7 mostra a formação de quatro ligações covalentes entre os orbitais híbridos sp3 do carbono e os orbitais 1s do hidrogênio no CH4. Dessa maneira, o CH4 tem um formato tetraédrico e todos os ângulos HCH são de 109,5º. Note que, embora seja necessário fornecer energia para que ocorra a hi- bridização, essa energia é mais do que compensada pela energia liberada em decor- rência da formação das ligações COH. (Lembre-se de que a formação de ligações químicas é um processo exotérmico.) A analogia seguinte é útil para a compreensão do processo de hibridização. Suponha que tenhamos um recipiente com solução vermelha e três outros com soluções azuis e que o volume de cada recipiente seja de 50 mL. A solução vermelha corresponde a um orbital 2s, as soluções azuis representam os três orbitais 2p e os quatro volumes hhhh hhhh hhhg Animação Hibridização Centro de Aprendizagem Online, Animações Interatividade: Hibridização dos Orbitais Centro de Aprendizagem Online, Interativo sp3 lê-se “s-p três”. 316 Química Geral iguais simbolizam quatro orbitais diferentes. Ao misturarmos as soluções, obtemos 200 mL de uma solução púrpura, a qual pode ser dividida em porções de 50 mL (isto é, o processo de hibridização gera quatro orbitais sp3). Tal como a cor púrpura resulta dos componentes de cores vermelha e azul das soluções originais, também os orbitais híbri- dos sp3 possuem simultaneamente características dos orbitais s e p. A molécula de amônia (NH3) representa outro caso de hibridização sp3. A Tabela 10.1 mostra que o arranjo dos quatro pares de elétrons é tetraédrico. Assim sendo, as liga- ções na molécula NH3 podem ser explicadas admitindo-se que o N, de modo análogo ao C no CH4, apresenta uma hibridização sp3. A configuração eletrônica do N no estado fun- damental é 1s22s22p3, e portanto o diagrama orbital para o átomo de N hibridizado é aggbggc orbitais sp3 Três dos quatro orbitais híbridos formam ligações covalentes NOH e o quarto orbital híbrido acomoda o par de elétrons isolado do nitrogênio (Figura 10.8). A repulsão entre os elétrons do par isolado e os elétrons dos orbitais ligantes faz diminuir os ângulos HNH de 109,5º para 107,3º. É importante compreender a relação existente entre a hibridização e o modelo RPECV. Podemos utilizar o conceito de hibridização para descrever a formação de li- gações químicas somente quando o arranjo dos pares de elétrons já tenha sido previsto pelo modelo RPECV. Se o modelo RPECV prevê um arranjo tetraédrico dos pares de elétrons, então devemos supor que ocorre hibridização entre um orbital s e de três orbitais p para formar quatro orbitais híbridos sp3. Em seguida, são apresentados exem- plos de outros tipos de hibridização. Hibridização sp O modelo RPECVprevê que a molécula de cloreto de berílio (BeCl2) é linear. O dia- grama orbital para os elétrons de valência do berílio é 2s 2p hg hghhh C H H H H Figura 10.7 Formação de quatro ligações entre os orbitais híbridos sp3 do carbono e os orbitais 1s do hidrogênio no CH4. N H H H Figura 10.8 O átomo de N apresenta hibridização sp3 no NH3. Três orbitais híbridos sp3 formam ligações com os átomos de H. O quarto orbital híbrido é ocupado pelo par isolado do nitrogênio. z y x z y x z y x z y x Hibridização z y x z y x z y x z y x Figura 10.6 Formação de orbitais híbridos sp3. Capítulo 10 Ligação Química II: Geometria Molecular e Hibridização de Orbitais Atômicos 317 Sabemos que o Be no estado fundamental não forma ligações covalentes com o Cl porque seus elétrons estão emparelhados no orbital 2s. Então, recorremos à hibri- dização para explicar o comportamento do Be na formação de ligações. Em primeiro lugar, promovemos um elétron 2s a um orbital 2p, e como resultado temos: 2s 2p Agora há dois orbitais do Be disponíveis para formar ligações, os orbitais 2s e 2p. Contudo, se dois átomos de cloro se ligassem ao Be nesse estado excitado, um deles iria compartilhar um elétron 2s e o outro, um elétron 2p, resultando na formação de duas ligações BeCl não equivalentes. Esse resultado contradiz a evidência experi- mental. Na molécula real de BeCl2, as duas ligações BeCl são idênticas sob todos os aspectos. Então é preciso considerar que os orbitais 2s e 2p se combinam ou se hi- bridizam para formar dois orbitais híbridos sp equivalentes: afbfc orbitais sp orbitais 2p vazios A Figura 10.9 mostra o formato e a orientação dos orbitais sp. Esses dois orbitais híbridos dispõem-se ao longo da mesma linha, o eixo x, de modo que o ângulo entre eles é de 180º. Cada uma das ligações BeCl é formada pelo recobrimento de um orbital híbrido sp do Be com um orbital 3p do Cl. Desse modo, explica-se que a molécula BeCl2 tem uma geometria linear (Figura 10.10). Hibridização sp2 Observemos em seguida a molécula de BF3 (trifluoreto de boro), para a qual o modelo RPECV prevê uma geometria planar. Considerando apenas os elétrons de valência, o diagrama orbital do B é 2s 2p Em primeiro lugar, promovemos um elétron 2s para um orbital 2p vazio: 2s 2p A combinação do orbital 2s com os dois orbitais 2p gera três orbitais híbridos sp2: aggbggc sp2 orbitais orbital 2p vazio hhh hhh hhg hh hh Cl Be Cl Figura 10.10 A geometria linear do BeCl2 pode ser explicada supondo que o Be apresenta hibridização sp. Os dois orbitais híbridos sp recobrem-se com os orbitais 3p dos cloros para formar duas ligações covalentes. z x z x z x z x Hibridização y y y y Figura 10.9 Formação de orbitais híbridos sp. sp2 lê-se “s-p dois” 318 Química Geral Esses três orbitais sp2 situam-se no mesmo plano, e o ângulo entre quaisquer desses dois orbitais é de 120º (Figura 10.11). Cada uma das ligações BF é formada pelo reco- brimento de um orbital híbrido sp2 do boro com um orbital 2p do flúor (Figura 10.12). A molécula BF3 é plana com todos os ângulos FBF iguais a 120º. Esse resultado está de acordo com as medidas experimentais e também com as previsões segundo o mo- delo RPECV. Você pode ter percebido que existe uma interessante relação entre a hibridização e a regra do octeto. Qualquer que seja o tipo de hibridização, um átomo que originalmente possui um orbital s e três orbitais p continuará a ter quatro orbitais, um número suficiente para acomodar um total de oito elétrons ao formar um composto. Oito é o número máxi- mo de elétrons que os átomos dos elementos do segundo período da tabela periódica po- dem acomodar nas suas camadas de valência. É por essa razão que a regra do octeto é normalmente obedecida pelos elementos do segundo período. A situação é diferente para os átomos dos elementos do terceiro período. A regra do octeto será aplicável se utilizarmos apenas os orbitais 3s e 3p de um átomo para for- mar orbitais híbridos em uma molécula. No entanto, o mesmo átomo pode utilizar um ou mais dos orbitais 3d, além dos orbitais 3s e 3p. Nesses casos, a regra do octeto não é obedecida. Em breve, veremos exemplos específicos da participação de orbitais 3d no processo de hibridização. Para resumirmos a nossa discussão sobre o processo de hibridização, salientamos que: 1. O conceito de hibridização não se aplica aos átomos isolados. É um modelo teórico utilizado apenas para explicar a ligação covalente. 2. A hibridização é o processo de combinação de, pelo menos, dois orbitais atômi- cos não equivalentes, por exemplo, orbitais s e p. Portanto, um orbital híbrido não é um orbital atômico puro. Os orbitais híbridos e os orbitais atômicos puros têm formatos muito diferentes. 3. O número de orbitais híbridos gerado é igual ao número de orbitais atômicos puros que participam no processo de hibridização. 4. O processo de hibridização requer energia; contudo, além de o sistema recuperar essa energia durante a formação de ligações químicas, ainda sobra uma parte que é liberada. 5. Em moléculas e íons poliatômicos, as ligações covalentes formam-se pelo reco- brimento de orbitais híbridos ou de orbitais híbridos e orbitais atômicos puros. F F F B Figura 10.12 Os orbitais híbridos sp2 do boro recobrem-se com orbitais 2p do flúor. A molécula de BF3 é plana e todos os ângulos FBF são de 120º. z y x z y x Hibridização z y x z y x z y x z y x Figura 10.11 Formação de orbitais híbridos sp2. Capítulo 10 Ligação Química II: Geometria Molecular e Hibridização de Orbitais Atômicos 319 Orbitais Hibridi- Atômicos zação do Número Formato dos Puros do Átomo de Orbitais Orbitais Átomo Central Central Híbridos Híbridos Exemplo s, p sp 2 BeCl2 s, p, p sp2 3 BF3 s, p, p, p sp3 4 CH4, NH4 � s, p, p, p, d sp3d 5 PCl5 s, p, p, p, d, d sp3d2 6 SF6 90� 90� Octaédrica 90� 120� Bipiramidal trigonal 109,5� Tetraédrica 120� Trigonal planar 180� Linear TABELA 10.4 Orbitais Híbridos Importantes e Seus Respectivos Formatos Portanto, a descrição da formação de ligações envolvendo orbitais híbridos encaixa-se na teoria da ligação de valência; pressupõe-se que os elétrons em uma molécula ocupem os orbitais híbridos dos átomos individuais. A Tabela 10.4 resume as hibridizações sp, sp2 e sp3, bem como outros tipos que dis- cutiremos mais adiante. 320 Química Geral Como Construir Orbitais Híbridos Antes de avançarmos para a discussão da hibridização de orbitais d, vamos esquemati- zar o que é preciso saber para aplicar o conceito de hibridização à formação de ligações nas moléculas poliatômicas em geral. Em essência, a hibridização é uma simples ex- tensão da teoria de Lewis e do modelo RPECV. Para atribuirmos um tipo de hibridiza- ção adequado ao átomo central de uma molécula, precisamos ter pelo menos uma idéia aproximada da geometria dessa molécula. Os passos a serem seguidos são: 1. Desenhar a estrutura de Lewis da molécula. 2. Prever o arranjo global dos pares eletrônicos (tanto pares ligantes como pares iso- lados) utilizando o modelo RPECV (veja a Tabela 10.1). 3. Deduzir o tipo de hibridização do átomo central fazendo coincidir o arranjo dos pares eletrônicos com o arranjo dos orbitais híbridos, conforme mostrado na Tabela 10.4. EXEMPLO 10.3 Determine o tipo de hibridização do átomo central (sublinhado) de cada uma das seguintes moléculas: (a) BeH2, (b) AlI3 e (c) PF3. Descreva o processo de hibridização e determine a geometria molecular em cada um dos casos. Estratégia As etapas para determinar o tipo de hibridização do átomo central de uma molécula são: Desenhar a estrutura Use VSEPR para determinar Use a Tabela 10.4 de Lewis da molécula 88n o arranjo dos pares de 88n para determinar o elétrons ao redor do átomo estado de hibridização central (Tabela 10.1) do átomo central Solução (a) A configuração eletrônica do Be no estado fundamental é 1s22s2, e o átomo de Be tem dois elétrons de valência. A estrutura de Lewis do BeH2 é HOBeOH Há dois pares ligantesem torno do Be, portanto, o arranjo dos pares de elétrons é linear. Concluímos que o Be utiliza orbitais híbridos sp em suas ligações com os átomos de H porque os orbitais sp têm arranjo linear (veja a Tabela 10.4). Podemos imaginar o processo de hibridização da seguinte maneira. Em primeiro lugar, desenhamos o diagrama orbital para o Be no estado fundamental: 2s 2p Se promovermos um elétron 2s para um orbital 2p, obtemos o estado excitado: 2s 2p Em seguida, combinamos os orbitais 2s e 2p para formar dois orbitais híbridos: afbfc orbitais sp orbitais 2p vazios As duas ligações BeOH formam-se por recobrimento dos orbitais sp do Be com os orbitais 1s dos átomos de H. Assim, a molécula de BeH2 é linear. hh hh hg BeH2 (Continua) Capítulo 10 Ligação Química II: Geometria Molecular e Hibridização de Orbitais Atômicos 321 (b) A configuração eletrônica do Al no estado fundamental é [Ne]3s23p1. Portanto, o átomo de Al tem três elétrons de valência. A estrutura de Lewis do AlI3 é Há três pares de elétrons em torno do Al; dessa forma, o arranjo dos pares eletrônicos é trigonar planar. Concluímos que o Al utiliza orbitais híbridos sp2 nas suas ligações com I porque esses orbitais apresentam um arranjo trigonar planar (veja a Tabela 10.4). O diagrama orbital do átomo de Al no estado fundamental é 3s 3p Se promovemos um elétron 3s para um orbital 3p, obtemos o seguinte estado excitado: 3s 3p Combinamos em seguida os orbitais 3s e 3p para formar três orbitais híbridos sp2: aggbggc orbital sp2 orbital 3p Os orbitais híbridos sp2 recobrem-se com os orbitais 5p do I para formar três ligações covalentes AlOI. Prevemos, então, que a molécula AlI3 é trigonar planar e que todos os ângulos IAlI são de 120º. (c) A configuração eletrônica do P no estado fundamental é [Ne]3s23p3. Portanto, o átomo de P tem cinco elétrons de valência. A estrutura de Lewis do PF3 é Há quatro pares de elétrons em torno de P, portanto, o arranjo dos pares eletrônicos é tetraédrico. Concluímos que o P utiliza orbitais híbridos sp3 ao ligar-se ao F, pois os orbitais sp3 apresentam um arranjo tetraédrico (veja a Tabela 10.4). Podemos imaginar que o processo de hibridização ocorre como se descreve em seguida. O diagrama orbital do P no estado fundamental é 3s 3p Se combinarmos os orbitais 3s e 3p, obteremos quatro orbitais híbridos sp3. aggbggc orbital sp3 Assim como no caso da molécula de NH3, um dos orbitais híbridos sp3 é utilizado para acomodar o par isolado no P. Os outros três orbitais híbridos sp3 formam ligações POF covalentes com os orbitais 2p do F. Prevemos, então, que a geometria da molécula é piramidal trigonal; o ângulo FPF deve ser um pouco menor do que 109,5º. Exercício Determine o tipo de hibridização dos átomos sublinhados em cada um dos seguintes compostos: (a) SiBr4 e (b) BCl3. hghhh hhhhg A F O O FOPOFS S S S OO O hhh hhh hhg IOAl I A A I O O O O S S S S S AlI3 PF3 Problemas semelhantes: 10.31 e 10.32. Encerra aqui o trecho do livro disponibilizado para esta Unidade de Aprendizagem. Na Biblioteca Virtual da Instituição, você encontra a obra na íntegra. Dica do professor A hibridização de orbitais atômicos em uma molécula explica a formação de algumas ligações químicas que não conseguem ser explicadas pela teoria da ligação de valência. A hibridização pode ser determinada observando-se os tipos de ligações ao redor do átomo. Na Dica do Professor, você vai entender por que e de que forma ocorre a hibridização de alguns orbitais atômicos. Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar. https://fast.player.liquidplatform.com/pApiv2/embed/cee29914fad5b594d8f5918df1e801fd/2b00475b5c9c4d16ce6eb32498285146 Exercícios 1) Levando em consideração o vácuo existente na TLV e a complementação disso pela possibilidade de hibridização de orbitais atômicos, julgue as afirmações a seguir: I. A TLV utiliza orbitais híbridos hipotéticos, que são orbitais atômicos obtidos quando dois ou mais orbitais não equivalentes do mesmo átomo se combinam para a formação de ligações covalentes. II. Um sp3 é um orbital híbrido entre três orbitais p e um s. Esse orbital tem ângulo de 120o entre as ligações. III. Um orbital sp3d tem geometria igual à dos pares de elétrons bipirâmide trigonal, com ângulos de 120o e 90o. É correto o que se afirma em: A) I. B) II. C) I e II. D) I e III. E) I, II e III. 2) Sobre a figura a seguir, relacionada à hibridização e à formação de novos orbitais híbridos, assinale a alternativa correta. A) Representa a formação do orbital híbrido sp. B) Representa a formação do orbital híbrido sp2. C) Representa a formação do orbital híbrido sp3. D) Representa a formação do orbital híbrido sp3d. E) Representa a formação do orbital híbrido sp3d2. 3) Sobre a geometria molecular e a hibridização do composto PBr5, julgue as afirmações a seguir: I. Tem geometria molecular bipirâmide trigonal. II. O fósforo tem hibridização sp3d. III. Tem um par de elétrons isolado no elemento central. É correto o que se afirma em: A) I. B) II. C) III. D) I e II. E) I, II e III. Sobre as figuras A e B, relacionadas às sobreposições orbitalares no composto acetileno (H-C≡C- H), julgue as afirmações a seguir: 4) I. A figura A mostra as ligações σ C-C e C-H. II. A figura B mostra os orbitais p não hibridizados, que são utilizados para a ligação π. III. Os carbonos do acetileno têm hibridização sp. É correto o que se afirma em: A) I. B) II. C) III. D) I e II. E) I, II e III. Sobre as sobreposições orbitalares observadas na molécula do BF3 representada a seguir, assinale a alternativa correta. 5) A) As ligações B-F são feitas entre um orbtal p e um orbital híbrido sp2. B) As ligações B-F são feitas entre dois orbitais híbridos sp2. C) As ligações B-F são feitas entre dois orbitais atômicos p. D) As ligações B-F são feitas entre um orbtal p e um orbital híbrido sp3. E) As ligações B-F são feitas entre um orbtal p e um orbital híbrido sp. Na prática As ligações múltiplas são formadas quando um átomo forma uma ligação sigma (ϭ), usando um orbital híbrido sp ou sp2, e uma ou mais ligações pi (π), usando orbitais p não hibridizados. Essas ligações múltiplas estão muito presentes em fármacos utilizados no tratamento de muitas doenças. Veja, neste Na Prática, a importância de sistemas pi (π), presentes na estrutura de alguns fármacos para o reconhecimento destes por um receptor no organismo. Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar. https://statics-marketplace.plataforma.grupoa.education/sagah/6adb6f0b-2235-496d-9082-11508449ec28/ec3114d8-5c3e-4eb1-b603-71a3fd85bd2d.jpg Saiba mais Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do professor: Química Geral - Conceitos Essenciais Aprofundando um pouco mais o tema sobre hibridização Confira em Química Geral - Conceitos Essenciais, capítulo 10, um pouco mais sobre a hibridização de orbitais s, p e d. Química Geral - Conceitos Essenciais Exemplos resolvidos: determinação da hibridização de átomos em moléculas orgânicas Conteúdo interativo disponível na plataforma de ensino! Exemplos resolvidos: determinação da hibridização de átomos em moléculas orgânicas Neste vídeo, você conhecerá alguns métodos para determinar as hibridizações de átomos em várias moléculas orgânicas. Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar. Ligações covalentes na perspectiva na descrição dada pela química quântica Acompanhe neste vídeo, A Profa Dalva Lúcia A. de Faria apresentando, no Instituto de Química da USP, uma aula sobre: Ligações covalentes - orbitais atômicos (hidrogenóides); ligações ϭ e π; hibridização. Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar. https://pt.khanacademy.org/science/chemistry/chemical-bonds/hybridization-and-hybrid-orbitals-chemistry/v/organic-hybridization-practicehttps://www.youtube.com/embed/Pz_EM-URqrY