Síntese Alaranjado de Metila

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INSTITUTO DE QUÍMICA 
CURSO DE QUÍMICA INDUSTRIAL 
Disciplina: Análise Instrumental Experimental 
 
 
 
Gabriel Terra 
Larissa Vieira 
Marina Leite 
Matheus Araújo 
 
 
 
Professor: Roberto Chang 
 
 
 
 
 
 
 
 
PRÁTICA 2: Síntese Alaranjado de Metila 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Uberlândia – MG 
Março / 2016 
1- Introdução 
 Aminas aromáticas como a anilina, que é usada como base para diversos 
corantes, em meio ácido e a baixas temperaturas (0 a 5°C), dão origem aos sais de 
diazônio. No caso da anilina, em meio acidificado com HCl, forma-se o cloreto de 
benzeno diazônio, figura 1. Esses sais decompõem-se com o calor e por isso devem 
ser mantidos em temperaturas abaixo de 5°C. São precursores de diversas sínteses 
orgânicas que liberam gás N2. 
 Os sais de diazônio podem reagir com aminas aromáticas ou fenóis, ligando-se 
às suas posições para ou orto em “reações de copulação”, pois os grupos amino e 
hidroxila são ortoparadirigentes. Essas reações dão origem aos azocompostos, que 
são substâncias muito utilizadas como corantes, o que torna essas reações muito 
importantes para alguns ramos da indústria. 
 Os corantes azo formam o maior grupo de todos os corantes sintéticos e 
desempenham um papel proeminente na maioria das aplicações. 
 Os tipos de substituintes e a posição que ocupam no anel aromático, juntamente 
com o número de grupos azo e o tipo de anel, conferem a estes corantes uma 
elevada diversidade de cores e intensidades, tornando ainda mais apelativo o seu uso 
por parte das indústrias, não só têxtil como também as indústrias do papel, plásticos, 
cosméticos, alimentos, ceras e outras. 
 A coloração de compostos orgânicos está intimamente ligada à existência de 
duplas ligações conjugadas na molécula, o que justifica as colorações características 
de azocompostos e sua utilização como corantes, pois tal característica é observada 
em suas estruturas. 
 Dentre os azocompostos estão presentes indicadores ácido base como o 
alaranjado de metilo, figura 2, que em solução apresenta cor vermelha em pH ácido 
(3,1) e amarela em pH neutro e básico (acima de 4,4). Entre essa faixa apresenta 
coloração alaranjada. Os compostos azo normalmente apresentam a cor amarela ou 
laranja, a sua banda de absorção no espectro visível é tipicamente na região azul. 
 Devido ao fato de possuir um único grupo azo (-N=N-), o alaranjado de metilo é 
classificado como uma molécula monoazo. 
 O alaranjado de metilo é um sólido castanho alaranjado, inodoro, seu ponto de 
fusão é acima de 300°C é pouco solúvel em etanol e sua solubilidade em água é 
2g/L. Sua massa molar é 327,34 g/mol e sua fórmula química é C17H13N2NaO4S. 
 Essa substância é talvez o corante mais estudado e o que apresenta uma maior 
gama de aplicações nas indústrias químicas, tecnológicas e biomédicas, quando 
aplicado a diferentes temperaturas. 
 
Figura 1: Cloreto de benzeno diazônio 
 
 
Figura 2: Alaranjado de metila 
 
2- Objetivo 
Síntese do Alaranjado de Metila 
 
3- Materiais 
3.1 – Materiais 
 
- Erlenmeyer de 125,0mL; 
 
- Papel de filtro; 
 
- Funil de Buchner; 
 
- Pipeta; 
 
- Proveta de 100,0mL; 
 
- Béquer de 250,0mL; 
 
- Banho de gelo. 
 
3.2 – Reagentes 
 
- Ácido sulfanílico; 
 
- Carbonato de sódio; 
 
- Nitrito de sódio; 
 
- Solução aquosa de HCl; 
 
- Solução de N,N-dimetilanilina; 
 
- Solução de ácido acético glacial; 
 
- Solução de NaOH 20%; 
 
- Cloreto de sódio; 
 
- Água destilada. 
 
4- Metodologia 
Em um erlenmeyer de 125,0mL adicionou-se 1,0g de ácido sulfanílico; 1,5g 
de carbonato de sódio e 25,0mL de água destilada. Colocou-se a mistura em banho 
maria com agitação constante até obter uma solução límpida. Arrefeceu-se a solução 
resultante em banho de gelo e adicionou-se 0,4g de nitrito de sódio em água. 
Deixou-se a solução esfriar até atingir 5°C e adicionou-se, então, lentamente 
e com agitação no banho de gelo, 1,5mL de uma solução aquosa de HCl, não 
deixando que a temperatura ultrapassasse os 10°C. 
Dissolveu-se 0,7mL de N,N-dimetilanilina em 2,0mL de ácido acético 
glacial e adicionou-se esta solução, com agitação constante, à solução anterior. 
Manteve-se a mistura em banho de gelo e deixou-se em repouso por 15 minutos. 
À mistura, adicionou-se 7,5mL de uma solução de NaOH 20%, lentamente e 
com agitação. Aqueceu-se, então, até perto do PE para dissolver parte do corante 
formado e adicionou-se 2,5g de NaCl e manteve-se o aquecimento até a dissolução 
completa do sal. 
Arrefeceu-se em banho de gelo e filtrou-se, à vácuo, o corante, lavando com 
o mínimo de água gelada. Depois de filtrado, colocou-se o precipitado juntamente 
com o papel de filtro em um béquer de 250,0mL contendo 70,0mL de água destilada 
e aqueceu-se. Após algum tempo, retirou-se o papel de filtro e manteve-se o 
aquecimento até a dissolução completa do corante. Então, filtrou-se novamente à 
vácuo e colocou-se o sólido para secar e, posteriormente, ser pesado. 
 
5- Resultados e Discussão 
 
No início do experimento, ao adicionar carbonato de sódio e ácido 
sulfanílico, o carbonato retira o hidrogênio ácido do composto e gera o sulfanilato 
de sódio, que, reagindo com o nitrito de sódio (em presença de HCl, o ácido nitroso 
é formado pela reação do um sal de nitrito inorgânico com o próprio HCl) 
resultando o sal de diazônio do ácido sulfanílico, que se separa como um precipitado 
branco característico, que foi mantido em suspensão. 
Posteriormente, ao adicionar N,N-dimetilanilina com ácido acético glacial, 
aconteceu a reação de acoplamento, a solução tomou uma cor alaranjada intensa, 
próximo do vermelho. Tal fato se deve à formação de um azocorante ácido. Este 
corante bruto (vermelho de heliantina) poderia ser isolado, e usado na coloração de 
nylon, por exemplo, ou reagir com NaOH para formação um sal de sódio. 
Ao adicionar NaOH, a heliantina foi convertida no sal de sódio laranja, 
chamado metil Orange ou alaranjado de metila. Foi observado que a solução ficou 
mais clara a medida que foi sendo agitada. 
Após o aquecimento até a ebulição e dissolução completa do corante, foi 
adicionado NaCl para aumentar a força iônica, diminuindo a solubilidade e forçar a 
precipitação do alaranjado de metila, entretanto, ao adicionar o NaCl na solução 
ainda quente, foi observado um borbulhamento ao ponto de a solução sair do 
erlenmeyer e cair na bancada. O acidente levou à uma perda considerável do 
produto. 
Finalmente foi realizada a filtração à vácuo do produto, que foi lavado com 
água gelada, para haver menores perdas no procedimento, uma vez que o alaranjado 
de metila é pouco solúvel em água gelada. (Segue em anexo o mecanismo da 
reação). 
 
6- Conclusão 
 
Mesmo com alguns problemas obtidos durante a síntese, ainda assim foi 
possível preparar o corante. 
Foi feita a purificação do produto através da técnica de recristalização. 
O produto pode ser testado realizando-se um teste de pH, uma vez que o 
composto apresenta colorações distintas: em pHs abaixo de 3.1 é vermelho, e acima 
de 4.4 é amarelo; além disso, pode ser feito também o espectro de absorção na 
região do visível, num espectrofotômetro, e comparar com o espectro padrão 
característico do composto presente na literatura. A substância obtida apresentou a 
coloração conforme descrita na literatura. 
Com os dados iniciais, calculou-se o rendimento teórico do alaranjado de 
metila e como o produto foi guardado para secar, o rendimento real será calculado 
na próxima aula. 
Rendimento teórico: ____________ 
Rendimento real: ___________7- Referências 
 
A.I. Vogel, “Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry”, 5th Edition, 
Longman Scientific and Thecnical, 1989, London UK, p.951. 
 
Solomons, T.W.G., Química Orgânica. Volume 2. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 
2013. 
Disponível em - http://aspiracoesquimicas.net/author/fernando/page/9/ 
Disponível em - 
http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/Alaranjado%20de%20Metila.pdf