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Lipídios São compostos orgânicos com a característica fundamental de serem insolúveis em água e serem solúveis em solventes orgânicos. Óleos e Gorduras (Conhecemos) Função: •Armazenadora •Estrutural •Reguladora Armazenamento: Ácidos Graxos: ác. carboxílicos de cadeia longa (tem uma grande cadeia de hidrocarbonetos 4 a 36 C) •São extremamente reduzidos (vc os oxida a CO2 e H2O) •Altamente energéticos. A nomenclatura Função do no C e do no de duplas ligações Ex.: ácido palmítico 16 C e 0 duplas será: C16:0 O ác. Oléico 18C e 1 dupla será C18:1 Podemos especificar a posição da dupla com uso Podemos especificar a posição da dupla com uso da letra delta “∆∆∆∆” . Ex.: ác de 20C e duplas no C 9 e C10 será: C20:2 ∆∆∆∆9,10 O carbono 1 será o carboxílico. No geral temos ácidos de cadeia par, pela maneira da biosíntese 2 em 2 carbonos (AcetilcoA) A solubilidade em água é pequena o ác laúrico 12C tem uma solubilidade de 0,063mg/g a da glicose é 1100mg /g. A diferença entre óleo e gordura está relacionada com a estabilidade da molécula ou arranjo cristalino das mol. de ác graxos saturados em relação aos insaturados.insaturados. Óleo líquido a 25oC Gordura sólido a 25oC Margarina hidrogenação Ác. graxos livres estão associados no sangue a albumina. A forma mais comum de se encontrar ác. graxos é esterificados a uma mól. de glicerol. Fígado adipócitos Os lipídios na forma de triacilglicerois fornecem 2 x mais energia que os açúcares Desta forma é uma reserva de longa duração •Ursos. •Isolante nos animais de clima frio.•Isolante nos animais de clima frio. •Gordinho com 15 a 20kg a mais vive meses. O inconveniente riscos da clivagem oxidativa nos ác. graxos insaturados “ranço” . Ceras: ác graxos de C14 a C36 esterificados Com álcoois com C16 a C30. Ex.: abelha. Lanolina, carnaúba Lipídios Estruturais Permitiram a formação das membranas São anfipáticos: tem um região polar = hidrofílica e uma região apolar = hidrofóbica.e uma região apolar = hidrofóbica. Permeabilidade seletiva impedindo a passagem de mól. polares e íons. No geral a região hidrofóbica é formada pelos ác. graxos. Temos 3 classes: glicerofosfolipídios, esfingolipídios e esteróis 1 - glicerofosfolipídios Tem carbono Q Em algumas situações os ác. graxos podem ser ligados por ligações éter e não ester. Ex.: Fator ativador de plaquetas,no coração Fator ativador de plaquetas,no coração resistem a fosfolipases. 2 - Esfingolipídios Não tem glicerol mas um aminoálcool de cadeia longa A ESFINGOSINA. Apresentam uma mól. de ác. Graxo e outra de fosfato ou glicose Os esfingolipídios podem se associar a açúcares na membrana plasmática e funcionarem como regiões de reconhecimento celular. ex.: Cerebrosídeos •esfing. + galactose no cérebro •esfing. + glicose demais tecidos •Globosídeos Esfinge enigma •Globosídeos •esfing. + D glicose ou D galactose (neutros) •Gangliosídeos •esfing. + oligossacarídeos •A porção carboidratos de alguns esfingolipídios definem o tipo sanguíneo. Fosfolipídios ~= a esfingolipídios Grupos sanguíneosGrupos sanguíneos Ação de fosfolipases específicas no lisossomos no processo de reciclagem da membrana durante a via endocítica. 3 - Esteróis Terão um papel estrutural na M. P. (não permitem rotação da molécula) e um papel regulador como precursores de hormônios por exemplo. colesterol Lipídios como sinais, co-fatores e pigmentos Estão presentes em menor número Desempenham papeis: •Sinais potentes - hormônios •Mensageiros intracelulares•Mensageiros intracelulares •Co-fatores enzimáticos em reações de transferência de elétrons. •Lipídios detentores de duplas ligações que absorvem luz e dão cor a certos seres. Fosfatidilinositol age como sinal intracelular (IP3) Eicosanóides •Derivados do ácido araquidônico 20C eikosi grego = 20 20:4 ∆∆∆∆5,8,11,14 •Tem função parácrina, agem somente em células próximas ao local da síntese. •Atuam em uma série funções com: reprodução, na febre,•Atuam em uma série funções com: reprodução, na febre, na dor, inflamação, doença, etc. Temos três classes: prostaglandinas, tromboxanos, Leucotrienos. Liberam cAMP Contração uterina Produzem a febre Formação de coágulos Redução do fluxo sanguíneo Contração da musculatura respiratória asma Antiinflamatórios não esteroidais inibem a produção de cicloxigenase ou Cox impedindo a síntese de prostaglandinas e tromboxanos Hormônios esteróides •São liberados na corrente sanguínea •São altamente específicos agem a conc. de nanomolar •Destacamos os hormônios sexuais masc. e fem. •Podem ter potente ação antiinflamatória, inibem a liberação do araquidonato e consequente a sítese de prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos Vitaminas Lipossolúveis A, D, E e K São formadas a partir de unidades do isopreno Vitamina D3 ou colecalciferol Sintético é ergocalciferol ou D2 •É sintetizada a partir de uma reação fotoquímica na pele •Esta relacionada com a absorção de cálcio Vitamina A ou Retinol Tem papel hormonal e como pigmento visual •Por meio do ác. retinóico atuam como regulador da expressão gênica •O ác. retinóico e precursor da tretinoína no tratamento de acne severa.tratamento de acne severa. •Atua como pigmento dos cones e bastonetes na retina produzindo uma resposta neuronal a sensibilização pela Luz. Vitamina E ou Tocoferóis •Tem ação antioxidante Vitamina K •Atua fundamentalmente no processo de coagulação sanguínea. Tem papeis no transporte de elétrons e ancoragem dos lipídios de membrana. Estudo dos lipídiosEstudo dos lipídios Espectroscopia de massa
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