Aula 2-alcanos

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Alcanos 
1 
Nomenclatura 
de Alcanos 
 
2 
Nomenclatura de Alcanos 
Nomenclatura de substituintes alquila 
 
É qdo um HC perde um H para poder se ligar com outra espécie 
 
3 
4 
2. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo 
comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior número 
de substituintes 
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CHCH3
CH31
2
3 4 5 6
3-etil-2-metil-hexano
 (dois substituintes)
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CHCH3
CH3
1 2 3 4 5 6
NÃO
3-isopropil-hexano 
(um substituinte)
Nomenclatura de Alcanos 
1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais comprida 
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
12345678
octano
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3
CH2CH2CH3
45678
123
octano
 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
1234
5 6 7 8
octano
Nome do substituinte 
alquila que está 
ligado à cadeia 
principal é citado 
antes do nome da 
cadeia principal 
3. Começe a numerar pelo lado mais perto do substituinte para obter-
se a menor numeração possível no nome da substância 
(Substituintes são listados em ordem alfabética ) 
4. Se dois ou mais substituintes são iguais, usa-se os prefixos “di”, 
“tri” e “tetra”. Estes prefixos são ignorados na ordem alfabética 
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3 5-etil-3-metiloctano
não
4-etil-6-metiloctano
porque 3<4
1 2 3 4 5
CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3 CH3
CH3CH2CH2C
CH3
CH3
CCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3 CH2CH3
CH3
Atenção: prefixos iso, neo e ciclo NÃO são ignorados 
2,4-dimetil-hexano 3,3,4,4-tetrametil-heptano 3,3,6-trietil-7-metildecano 
5 
Se tiver 2 ramificações no 
mesmo C começar onde a 
segunda ficar com menor n° 
6. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas as 
direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número 
CH3CHCHCH3
2-bromo-3-clorobutano
não
3-bromo-2-clorobutano
Cl
Br
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
3-etil-5-metil-heptano
não
5-etil-3-metil-heptano
CH2CH3
CH3
6 
Ordem 
Alfabética 
Critérios: 
 
Ordem Alfabética 
 
N° são separados por Virgulas; 
 
Prefixos são separados por Hífens; 
Exercícios quadro 
7 
Propriedades 
 
Alcanos ou Parafinas: parum affinis= Pouca afinidades 
 
Pouca afinidade com outras subs. Quím.; 
 
Inerte com a maioria dos reagentes; 
 
Qdo reagem: necessita de luz U.V 
 ou reagem com O2 
 
Ponto de ebulição é maior qto maior for o tamanho do HC 
 
 
 
Isomeria: mesma fórmula molecular (n° de átomos iguais) pode 
ser referente a diferentes moléculas 
 Cadeias lineares e ramificadas 
Fórmula 
molecular 
Fórmula estrutural pf (°C) 
pe (°C) 
(1 atm) 
Densidade 
(g mL
–1
) 
Indice de 
refração 
(nD 20 °C) 
C6H14 CH3CH2CH2CH2CH3 –95 68.7 0.6594 1.3748 
C6H14 
CH3CHCH2CH2CH3
CH3 
–153.7 60.3 0.6532 1.3714 
C6H14 
CH3CH2CHCH2CH3
CH3 
–118 63.3 0.6643 1.3765 
C6H14 
CH3CH CHCH3
H3C CH3 
–128.8 58 0.6616 1.3750 
C6H14 H3C C CH2CH3
CH3
CH3 
–98 49.7 0.6492 1.3688 
 
Constantes físicas dos isômeros constitucionais do hexano 
8 
Propriedades Fisicas: Pe e Pf 
 Pe.: aumenta com o aumento do numero de carbonos no alcano; 
 
 ramificações diminuem Pe (esféricos) 
Propriedades físicas de alcanos 
 
• O ponto de ebulição dos alcanos não ramificados (série homóloga) aumenta 
com o aumento da massa molecular 
• Ramificações na cadeia do alcano abaixam o ponto de ebulição 
9 
Forças de Van der Waals 
O ponto de ebulição de uma substância aumenta com o aumento nas forças 
de Van der Waals. 
 
Força depende da área de contato entre as moléculas( < contato < interação) 
10 
11 
Isômeros constitucionais 
12 
 
 
• Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas seus átomos 
são conectados diferentemente 
Isômeros constitucionais 
• Uma substância C7H16 
pode ser qualquer uma 
das seguintes: 
 
•ISOMEROS 
 
• Diferentes cadeias 
• Uma substância pode ter mais de um nome, mas um nome deve especificar 
somente uma substância 
12 
Estabilidade de Isômeros Constitucionais 
Oxidação completa de hidrocarbonetos significa convertê-lo em CO2 e H2O 
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O DH° = –803 kJ mol–1 
O calor de combustão é usado para determinar a estabilidade relativa de isômeros 
constitucionais 
13 
Como o butano libera mais calor na 
combustão do que o isobutano, ele 
deve conter mais energia potencial. 
Isobutano, portanto, é o mais estável 
 libera menos energia 
Exercícios Isomeros 
14 
Cicloalcanos 
15 
Cicloalcanos 
Alcanos com seus átomos de carbono arranjados em um anel 
ciclopentano
ciclo-hexano ciclo-heptano
ciclopropano ciclobutano
Nomenclatura de Cicloalcanos 
15 
Nomenclatura de Cicloalcanos 
1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário 
numerá-lo 
CH3
metilciclopentano
CH2CH3
etilciclo-hexano
CH2CH2CH2CH2CH3
1-ciclobutilpentano
2. Se houver mais de um substituinte no anel, nomeie-os em ordem 
alfabética 
H3C
CH2CH2CH3
1-metil-2-propilciclopentano
H3CH2C
CH3
1-etil-3-metilciclopentano
CH3
CH3
1,3-dimetilciclo-hexano
16 
Se cadeia aberta for maior o 
ciclo é substituinte 
3. Ver sempre menor numeração 
CH2CH3
H3CH2CH2C
H3C
CH3
CH3
CH3
4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano 
 não 
1-etil-3-metil-4-propilciclo-hexano 
 porque 2<3 
 não 
5-etil-1-metil-2-propilciclo-hexano 
 porque 4<5 
1,1,2-trimetilciclopentano 
 não 
1,2,2-trimetilciclopentano 
 porque 1<2 
 não 
1,1,5-trimetilciclopentano 
 porque 2<5 
17 
Cicloalcanos: Tensão no Anel 
• A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se do 
ângulo de ligação ideal 109,5°. 
Relembrar 
ângulo das 
ligações sp3 
18 
C
C C
H H
H
H H
H
60
o
Tensão angular e tensão torsional 
Tensão Angular 
Hibridização sp3 – 109,5o 
Ciclopropano – 60º Ciclobutano – 88o Ciclopentano – 108o 
H H
HH
H
H
H
H
88
o
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Tensão Torsional 
No anel plano, todas as ligações são eclipsadas, provocando uma tensão torsional 
H
H
H
H
CH2
C
C C
H H
H
H
H
H
19 
Constantes físicas de cicloalcanos 
Propriedades físicas de cicloalcanos 
 
Possuem ponto de fusão e ebulição mais altos do que seus correspondentes 
de cadeia aberta 
Número de 
átomos de 
carbono 
Nome 
pe (°C) 
(1 atm) 
pf (°C) 
Densidade 
d
20
 (g mL
–1
) 
Índice de 
refração ( 20Dn ) 
3 Ciclopropano –33 –126.6 ––– ––– 
4 Ciclobutano 13 –90 ––– 1.4260 
5 Ciclopentano 49 –94 0.751 1.4064 
6 Ciclo-hexano 81 6.5 0.779 1.4266 
7 Ciclo-heptano 118.5 –12 0.811 1.4449 
8 Ciclooctano 149 13.5 0.834 ––– 
 
 Hexano 68 -95 
 
20 
21 
Conformação 
Análise tridimensional 
Conformações de Alcanos: Rotação em Torno de 
Ligação Carbono–Carbono 
Conformação: arranjo molecular temporário que resulta da rotação de grupos em torno 
da ligação simples (sigma) 
Confôrmero: cada estrutura possível de uma conformação 
22 
Somente 
rotação- não 
há quebra 
de lig. 
Rotação de ligação sigma 
Conformação alternada ou 
conformação em oposição 
Conformação eclipsada 
23 
Modelinho 
Projeção de 
Newman 
2C 
• Tensão torsional: repulsão entre pares de elétrons ligantes. 
• Um confôrmeroem oposição é mais estável que um confôrmero 
eclipsado. 
Diferentes Conformações do Etano 
24 
Lig. + distantes 
Conformações do n-Butano 
• Tensão estérica: repulsão entre nuvens eletrônicas de átomos ou 
grupos. 
H H
CH3H3C
H H
H H
CH3
CH3 H
H CH3
H
H
H3C
H
H
CH3
H
H
H
H
CH3
H H
CH3
H CH3
H CH3
H
CH3
H
H
H
conformação
eclipsada
conformação
eclipsada
conformação
eclipsada
conformação
gauche
conformação
gauche
conformação
anti
A B C D E F
25 
26 
As conformações do ciclo-hexano e suas energias 
• A conformação em cadeira do ciclo-hexano é livre de tensão. 
27 
Ligações da conformação em cadeira do ciclo-hexano 
Conformero mais estavel 
Interconversão de anel no ciclo-hexano- Mobilidade 
28 
* Equat. e axial 
alternadas 
Conformações de ciclo-hexanos monossubstituídos 
Tensão estérica de interação 1,3-diaxial no metil-ciclo-hexano 
29 
Calor de combustão 
por CH2 
Cicloalcano (CH2)n n 
Calor de 
combustão 
(kJ mol
–1
) 
Calor de combustão 
por grupo CH2 
(kJ mol
–1
) 
Tensão do anel 
(kJ mol
–1
) 
Ciclopropano 3 2091 697.0 115 
Ciclobutano 4 2744 686.0 109 
Ciclopentano 5 3320 664.0 27 
Ciclo-hexano 6 3952 658.7 0 
Ciclo-heptano 7 4637 662.4 27 
Ciclooctano 8 5310 663.8 42 
Ciclononano 9 5981 664.6 54 
Ciclodecano 10 6636 663.6 50 
Ciclopentadecano 15 9885 659.0 6 
Alcano não-ramificado - - 658.6 ––– 
 
Calor de combustão e tensão de anel de cicloalcanos 
• Ciclo-hexano tem menor calor de combustão por grupo CH2 e não difere no valor 
encontrado para alcanos não-ramificados, portanto, podemos supor que não há tensão 
no anel sendo o mais estável. 
• Ciclopropano libera a maior quantidade de calor por grupo CH2, consequentemente o 
ciclopropano possui a maior tensão do anel sendo o menos estável. 
30 
Tensão 
+ estável