QUIMICA ORGÀNICA (1)

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QUÍMICA ORGÂNICA
WEBCONFERÊNCIA REVISÃO
Nome do(a) professor(a)
Química Orgânica
Por volta do século XVII, Jöns Jakob Berzelius deu nome aos dois tipos de
materiais. Acreditava-se que substâncias derivadas de organismos vivos continha
uma força vital imensurável – a essência da vida. Estas substâncias foram
denominadas “orgânicas”. E as quais faltava essa força vital – eram “inorgânicas”.
NH4OCN
Aquecimento
O C
NH2
NH2cianato de amônio uréia 
Obtenção da uréia através do aquecimento do cianato de amônio, realizada em
1828, por Friedrich Wöhler:
Substâncias orgânicas: São substâncias que contém átomos de carbono.
A configuração eletrônica no estado fundamental de um átomo descreve o orbital
ocupado pelos seus elétrons quando eles estão em orbitais disponíveis com menor
energia.
Ligações iônica, covalente e polar
Seguem as regras para determinar se uma ligação será covalente ou
iônica.
➢ Se não houver diferença de eletronegatividade entre dois átomos, a
ligação será covalente apolar.
➢ Se a diferença de eletronegatividade entre os dois átomos estiver entre 0
e 2, a ligação será covalente polar.
➢ Se a diferença de eletronegatividade entre os dois átomos for maior que
2, a ligação será iônica.
Ligações iônica, covalente e polar
Ligações iônica, covalente e polar
Classificação de Ligações
Ligação Diferença de eletronegatividade Classificação
H-H 0 Covalente apolar
Cl-Cl 0 Covalente apolar
H-Cl 0,9 Covalente polar
C-N 0,5 Covalente polar
Li-F 3,0 Iônica
K-Cl 2,2 Iônica
Os compostos orgânicos costumam ser mantidos juntos pelas ligações
covalentes.
Geometria molecular
A teoria VSEPR – VSEPR é pronunciado como “vesper” e significa
Teoria de Repulsão dos Pares Eletrônicos de Valência – prevê a geometria
aproximada das ligações em torno de uma átomo.
Esta teoria diz que, como os elétrons se repelem, as ligações e os pares
solitários (pares de elétrons não ligantes) em torno de um átomo querem
ficar a maior distância possível uns dos outros.
Geometria molecular
Estendendo essa teoria às moléculas...
Essa três geometrias são as principais geometrias necessárias para se
pensar em química orgânica.
Orbitais Híbridos
O carbono tem quatro elétrons de valência e, portanto, deseja fazer
quatro ligações para poder preencher o seu octeto e imitar o gás nobre
neônio (Ne).
Mas a configuração eletrônica do carbono (1s22s22px
12py
12pz
0),
mostra que os orbitais 1s e 2s estão completamente preenchidos, então
apenas os dois elétrons nos orbitais p estão disponíveis para serem
compartilhados numa ligação covalente.
Orbitais Moleculares
Orbitais Híbridos
Com a mistura dos orbitais, o número de orbitais misturados
deve se igualar ao número de orbitais hibridizados resultantes
Orbitais Híbridos
Sp3-sp3 
Sp2-sp2 
Sp-sp 
Sp3-s 
Sp2-s 
Sp-s 
p - p 
Com a mistura dos orbitais, o número de orbitais
misturados deve se igualar ao número de orbitais hibridizados
resultantes.
Ligação em Metano e
Etano: 
Ligações Simples
Hibridização de orbitais:
Os orbitais usados na formação de ligação determina
os ângulos de ligação
• Ângulos de ligação tetraédrico: 109,5°
• Os pares de elétrons se distribuem no espaço o mais 
distante possível um do outro.
Um carbono hibridizado
em sp2
• O ângulo de ligação no carbono sp2 é120°.
• O carbono sp2 é o carbono trigonal planar.
Um carbono hibridizado
em sp2
Um carbono hibridizado
em sp
Ligação no Etino:
Uma Ligação Tripla
• Ângulo de ligação do carbono sp : 180°.
• Uma ligação tripla consiste de uma ligação  duas 
ligações .
Resumo
REGRA PARA DETERMINAR A HIBRIDIZAÇÃO
Hibridização Ângulo de ligação Geometria
sp 180° Linear
sp2 120° Triangular
sp3 109,5° Tetraédrica
Resumo
• Uma ligação  é mais fraca do que uma ligação .
• Quanto maior a densidade eletrônica na região de 
sobreposição dos orbitais, mais forte é a ligação.
• Quanto maior o caráter s, menor e mais forte é a 
ligação.
• Quanto maior o caráter s, maior é o ângulo de ligação.
O carbono e as cadeias carbônicas
O carbono e as cadeias carbônicas
O carbono e as cadeias carbônicas
Introdução
Função química é uma série de compostos que possuem propriedades
químicas semelhantes.
Essa propriedades são determinadas por um grupamento atômico em comum, chamado
de grupo funcional.
Ácido carboxílico
Cetona
Aldeído
Álcool
Apresenta apenas C e HHidrocarboneto
Grupo FuncionalFunção
Nomenclatura Oficial
É construída de forma racional, permitindo que se conheça a estrutura do 
composto.
NÚMERO DE
ÁTOMOS DE 
CARBONO
PREFIXO
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
TIPO DE LIGAÇÃO 
ENTRE ÁTOMOS 
DE CARBONO
INFIXO
Apenas ligações 
simples
an
Existe ligação 
dupla
en
Existe ligação 
tripla
in
óicoÁcido 
carboxílico
onaCetona
alAldeído
olÁlcool
oApresenta 
apenas C e H
Hidrocarboneto
SufixoIdentificaçãoFunção
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Radicais
Quando se retira um ou mais átomos de uma molécula,
obtém-se um radical. Com os hidrocarbonetos, os nomes dos
radicais dependem da classe de que derivam. Assim, se o radical
deriva de um alcano, retira-se a terminação ANO e acrescenta-se
a terminação IL ou ILA. Com os demais hidrocarbonetos, segue-
se a seguinte tabela:
São formados por cisão homolítica da ligação covalente.
A B
Cisão homolítica
A B+
radicais
Radicais
Alguns radicais derivados de hidrocarbonetos
Radicais
Radicais
Radicais
orto-fenilenodiamina
Exemplo:
Radicais
Radicais
Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos são compostos 
orgânicos formados exclusivamente por 
átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles 
se subdividem em várias subclasses, das 
quais as mais importantes são alcanos, 
alcenos, alcinos, alcadienos, 
ciclanos, ciclenos e aromáticos.
REGRA DE NOMENCLATURA
ALCANOS
Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e
saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o
intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos
possuem prefixo de numeração e ANO no final.
4 Carbonos + AN 
+ O
Butano
3 Carbonos + AN 
+ O
Propano
2 Carbonos + AN 
+ O
Etano
1 Carbono + AN 
+ O
Metano
As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na 
FÓRMULA GERAL CnH2n+2, onde n é um número inteiro. 
ALCENOS
Alcenos são Hidrocarbonetos acíclicos contendo duplas
ligações. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário
EN e o sufixo O e possuem fórmula geral CnH2n, onde n é um
número inteiro.
Obs: O Eteno também é chamado de Etileno
3 Carbonos + EN + O
Propeno
2 Carbonos + EN + O
Eteno
ALCENOS
Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a 
posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, 
através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o 
Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na 
cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números 
possíveis. 
Ligação dupla no Carbono 2 + 6 
Carbonos + EN + O
Hex-2-eno
Ligação dupla no Carbono 1 + 5 
Carbonos + EN + O
Penteno
DIENOS
Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas
ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos
Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar
duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de
tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis.
Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário
numerar. Possuem fórmula geral CnH2n-2.
Ligação dupla no Carbono 1 + 
Ligação dupla no Carbono 3 + 5 
Carbonos + DIEN + O
Penta-1,3-dieno
Ligação dupla no Carbono 1 + 
Ligação dupla no Carbono 2 + 4 
Carbonos + DIEN + O
Buta-1,2-dieno
HC RAMIFICADOS
Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só
apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia
principal é a seqüência que possui o maior número de
Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o
mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais
ramificada.O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura
tenha os menores números para indicar a posição dos
radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais,
colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido
do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e
colocamos as suas respectivas posições.
Hidrocarbonetos Saturados
HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Saturados
5-Etil-3,4-dimetil-5-Isopropiloctano
(Note que neste caso a cadeia principal não foi 
uma seqüência representada numa linha reta)
metilpropano
(não é necessário numerar pois não há outra 
posição para o radical)
Cadeia Principal:
Octano
Radicais:
Metil (Carbonos 3 e 
4)
Etil (Carbono 5)
Isopropil (Carbono 
5)
Cadeia Principal:
Propano
Radical:
Metil (Carbono 2)
HC RAMIFICADOS
Hidrocarbonetos Insaturados
Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm
pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia.
Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que
contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o
Carbono mais próximo da insaturação.
3-etil-4-metilexino3-t-butil-4,5,5-trimetilepteno-2
Ligação 
Tripla:
Carbono 1
Cadeia 
Principal:
hexino
Radicais:
metil 
(Carbono 4)
etil (Carbono 
3)
Ligação 
Dupla:
Carbono 2
Cadeia 
Principal:
hepteno
Radicais:
metil 
(Carbonos 4,5 
e 5)
t-butil 
(Carbono 3)
HC CÍCLICOS
Ciclos Saturados
Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não
é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um
radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura
tenha os menores números possíveis. A numeração pode
girar em sentido horário ou anti-horário.
2-t-butil-1,3-dimetilciclopentano2-etil-1-metilcicloexano
Cadeia Principal:
Ciclopentano
Radicais:
metil (Carbonos 1 e 3)
terc-butil (Carbono 2)
Cadeia Principal:
Cicloexano
Radicais:
metil (Carbono 1)
etil (Carbono 2)
Radical:
metil (Carbono 3)
HC CÍCLICOS
Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre
por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos
1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os
menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é
necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos
radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.
Ciclos Insaturados
6-etil-1,3-dimetil-cicloexeno3-metil-ciclopenteno
Ciclo:
cicloexeno
Radicais:
metil (Carbonos 1 e 
3)
etil (Carbono 6)
Ciclo:
ciclopenteno
HC CÍCLICOS
Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para 
apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o 
Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números 
possíveis. Para radicais diferentes, O carbono 1 é aquele cuja numeração 
deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os 
outros radicais.
Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas 
posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno
Prefixo Posições dos Radicais
orto- ou o- 1 e 2
meta- ou m- 1 e 3
para- ou p- 1 e 4
HC CÍCLICOS
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno
fenilbenzeno
1-etil-3-metil-benzeno ou m-etil metil 
benzeno
Ciclo:
Benzeno
Radical:
Fenil
Ciclo:
Benzeno
Radicais:
metil (Carbono 3)
etil ( Carbono 1)
HC CÍCLICOS
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno
Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido 
com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são 
divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre 
um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar 
erros de numeração. 
HC CÍCLICOS
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno
Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição
com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a
numeração.
3-etil-1-metilnaftalenob-metilnaftaleno
Ciclo:
Naftaleno
Radicais:
Metil (Carbono 1)
Etil (Carbono 3)
Ciclo:
Naftaleno
Radicais:
metil (Carbono b)
EXERCÍCIOS
Dê os nomes sistemáticos dos seguintes compostos
orgânicos:
ÁLCOOL
Nomenclatura Oficial dos Álcoois
É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para
álcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a
quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a
função álcool. Veja as regras em um resumo:
• O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila.
• Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é
necessário indicar sua posição.
• Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada
através de numeração. A posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL,
separada por hífens.
• Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser
indicadas utilizando sempre os menores números possíveis. Antes do sufixo
OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de
Hidroxilas presentes no álcool.
• Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do infixo e a
posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hifens.
ÁLCOOL
Nomenclatura Oficial dos Álcoois
4-etil-6,6-dimetiloctan-2-olEtanodiol3-etilcicloexanol
Hidroxila no Carbono 
2
+ 8 Carbonos
Radicais:
Metil (Carbono 6)
Etil (Carbono 4)
2 Hidroxilas + 2 Carbonos
Hidroxila
+ 6 Carbonos Cíclicos
Radical:
Etil (Carbono 3)
But-3-en-1,2-diolfenilmetanol2-metilbutan-2-ol
Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) +
Ligação
dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos
Hidroxila + 1 
Carbono
Radical:
Fenil
Hidroxila no Carbono 
2
+ 4 Carbonos
Radical:
metil (Carbono 2)
ÁLCOOL
Nomenclatura Usual dos Álcoois
A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois
saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é
necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:
• Antes do nome, colocar a palavra Álcool.
• Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de
numeração e o sufixo -ico.
Álcool t-butílicoÁlcool benzílicoÁlcool etílico
Radical Terc-butilRadical BenzilRadical Etil
ENOL
Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono
insaturado e não-aromático. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois,
porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de
numeração e o sufixo OL.
2-metilprop-1-en-1-olbut-1-en-2-ol
Radical Metil no Carbono 2 +
Ligação Dupla no Carbono 1 +
Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos
Ligação Dupla no Carbono 1 + 
Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos
FENOL
Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a
Carbonos Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada
Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram
ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de
nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como
o Carbono da Hidroxila.
1,3,5-
trihidróxibenzeno
2-etil-4-metil-1-hidróxibenzenoa-hidróxinaftaleno
Ciclo:
Benzeno
3 Hidroxilas:
Carbonos 1,3 e 5
Ciclo:
Benzeno
Hidroxila:
Carbono 1
Radicais:
Etil (Carbono 2)
Metil (Carbono 4)
Ciclo:
Naftaleno
Hidroxila:
Carbono a
Éteres
Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a
dois radicais orgânicos.
A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. 
1.O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de 
numeração para radicais seguido do prefixo -óxi, que indica a 
presença do Oxigênio. 
2.O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. 
Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da 
maior parte, separada ou não por hífens. 
Menor Parte:
2 Carbonos
Maior Parte:
3 Carbonos
Partes Iguais:
1 Carbono
etóxi-propano metóxi-metano
Éteres
A nomenclatura usual dosÉteres é semelhante a dos Álcoois. 
1.Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função. 
2.Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio , seguido do 
prefixo -ílico. 
3.Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do 
prefixo -ílico. Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas 
coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do 
prefixo -ílico. 
O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior
radical.
Menor Parte:
2 Carbonos
Maior Parte:
3 Carbonos
Partes Iguais:
1 Carbono
Éter Etílico e Propílico
Éter Dimetílico ou 
Éter Metílico
ALDEÍDOS
São compostos resultantes da oxidação parcial
ou desidrogenação de álcoois primários, que
apresentam fórmula geral:
Formila ou 
aldoxila
ALDEÍDOS
Nomenclatura Oficial dos Aldeídos
• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas
Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as
ramificações e depois para as insaturações.
• O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em
caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar
posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.
• Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as
letras gregas a, b e g, respectivamente. Geralmente esta numeração é
utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada
atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.
ALDEÍDOS
Nomenclatura Oficial dos Aldeídos
Aldeído:
5 Carbonos
Radicais:
Etil (Carbono 2)
Metil (Carbono 
3)
2 Aldoxilas +
2 Carbonos
Aldeído:
3 Carbonos
Ligação 
Dupla:
Carbono 2
Aldeído:
4 Carbonos
Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos:
CETONAS
Cetonas são compostos que possuem o 
grupo Carbonila ligado a um Carbono 
secundário (sendo abreviada para -CO- ), 
formando o grupo funcional ,
onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois 
radicais, iguais ou não. Possuem 
nomenclatura oficial e usual. 
CETONAS
Nomenclatura Oficial das Cetonas
• Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, 
sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que 
estiver na extremidade mais próxima da Carbonila. 
• Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz 
com que a cadeia tenha os menores números possíveis. 
• Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo 
de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA). 
CETONAS
Nomenclatura Oficial das Cetonas
Radical:
Metil 
(Carbono 2)
Carbonila:
Carbono 3
Cadeia:
5 
Carbonos
Ligação 
Dupla:
Carbono 4
Carbonila
:
Carbono 
3
Cadeia:
6 
Carbonos
Radical:
Metil (Carbono 
5)
3 Carbonilas:
Carbonos 2, 3 e 
4
Cadeia:
6 
Carbonos
2-metilpentan-3-ona hex-4-en-3-ona 5-metilexan-2,3,4-triona
Dê o nome dos seguintes compostos:
Ácidos Carboxílicos 
(Conceito)
Os Ácidos Carboxílicos são formados por 
uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo 
o seguinte grupo funcional: 
,que geralmente é abreviado para -COOH ou 
em alguns livros para -CO2H. Possuem 
nomenclatura oficial e usual e numeração 
própria, assim como os Aldeídos. 
Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos
O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser 
acompanhado da palavra Ácido. 
• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de 
duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as 
insaturações e depois para as ramificações. 
• Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem 
necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se 
encontram na extremidade das cadeias. 
Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos
Ácido 3 metil But 2 enóico
Ácido:
4 Carbonos
Ligação 
Dupla:
Carbono 2
Radical:
Metil 
(Carbono 3)
Ácido:
4 Carbonos + 2 
Carboxilas
Radicais:
Metil (Carbono 
2)
Ácido Carboxílico:
3 Carbonos
Ésteres
Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde 
R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de 
Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos 
-CO2-.
Nomenclatura Oficial dos Ésteres
O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras:
• Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o 
nome como Hidrocarboneto, colocar o sufixo -ATO e a preposição de.
• Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato.
• Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, 
dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais.
Acilato:
4 Carbonos
Oxigênio:
2 Carbonos
Acilato:
3 Carbonos
Ligação Dupla
(Carbono 2)
Oxigênio:
3 Carbonos
Acilato:
4 Carbonos
Radical Metil 
no Carbono 3
Oxigênio:
1 Carbono
butanoato de etila prop-2-enoato de propila 3-metilbutanoato de metila
Aminas
Nomenclatura de Aminas simples
As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia 
(NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo 
de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio. 
1. Contar quantos radicais estão presentes na amina. 
2. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra AMINA.
3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais. 
Dois Radicais metil Radicais Metil + Etil + Fenil Radical Propil
dimetilamina metiletilfenilamina Propilamina
Aminas
Nomenclatura de Aminas complexas
Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um 
hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver 
mais próximo do grupamento amino. 
Dois Radicais Metil (Carbono 
2)+ Ligação Dupla (Carbono 
4)+ Amino (Carbono 3) + 6 
Carbonos
Radical Etil (Carbono 4) + 
Amino (Carbono 1) + 
Benzeno
Amino (Carbono 2) + 5 
Carbonos
3-amino-2,2-dimetilex-4-
eno
1-amino-4-etilbenzeno ou
p-AminoEtilbenzeno
2-Aminopentano
Amidas
As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional , 
onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou
Hidrogênio. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico
R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas
substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes.
Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que
possuem dois radicais são as disubstituídas.
Amidas
A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o 
nome dos compostos desta função. Veja as regras:
1. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO
ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para 
indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está 
ligado ao Nitrogênio. 
2. Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais 
nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo 
N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio. 
Nomenclatura Oficial de Amidas
2 Carbonos
4 Carbonos + 2 
Radicais Metil 
(Carbono 3)
2 Carbonos + Radical 
Etil (Nitrogênio)
1 Carbono + Radicais
Metil e Fenil
(Nitrogênio)
etanoamida
3,3-
dimetilbutanoamida
N-etiletanoamida
N-metil-N-fenil-
metanoamida
CONFORMAÇÕES DOS 
ALCANOS
Ligações Sigma 
e Rotação das Ligações
Ligações Sigma () 
e Rotação das Ligações
➢ Grupos ligados por ligação  GIRAM em torno da
ligação, uns em relação aos outros;
➢ Formas moleculares temporárias (assumidas durante
as rotações dos grupos em torno das ligações
simples), são denominadas CONFORMAÇÕES DA
MOLÉCULA;
➢ A análise das variações de energia de uma molécula
cujos grupos giram em torno de uma ligação simplesé
a ANÁLISE CONFORMACIONAL
Ligações Sigma () 
e Rotação das Ligações
Fórmula de Projeção 
de Newman
➢ Ao desenhar a projeção de Newman imaginamos que
estamos observando a molécula de ponta, na direção do
eixo da ligação CARBONO-CARBONO;
União dos dois
Carbono de trás Carbono da frente
Fórmula de Cavalete
Em benefício da clareza, omite-se os átomos 
nas extremidades das ligações
Conformação
Alternada
Fórmula de
Newman
Etano
➢ Há muitas conformações diferentes provocadas pelas
rotações dos grupos CH3 em torno da ligação C-C;
➢ CADA CONFORMAÇÃO: ESTABILIDADE ESPECÍFICA;
➢ A conformação em que os átomos de H ligados a cada átomo
de carbono estão perfeitamente ALTERNADOS é a
conformação mais ESTÁVEL
➢ Maior estabilidade da conformação alternada → devido a
máxima separação entre os pares de elétrons das seis
ligações carbono-hidrogênio;
➢ Isso provoca o ABAIXAMENTO DA ENERGIA POTENCIAL
Etano
➢ Há também a conformação eclipsada, mostrada abaixo:
Tensão de torção = 4,0 KJ/mol
Etano
Porém, nesta conformação
existe a TENSÃO DE TORÇÃO
(ou tensão torcional;)
BARREIRA TORCIONAL: barreira
para a rotação de grupos unidos
através de uma ligação simples
provocada pela repulsão entre os
pares de elétrons alinhados na forma
eclipsada.
Diferentes Conformações
do Etano
RECAPITULANDO...
Butano:
➢ Rotação em torno da ligação C2-C3;
➢ A tensão torcional É IMPORTANTE;
➢ PORÉM, HÁ FATORES ADICIONAIS;
➢ Para observar tais fatores, analisemos as conformações
importantes do butano, de I a VI:
Não há tensão torcional de impedimento estérico, pois os
grupos estão alternados e grupos metila estão muito
afastados um dos outros;
CONFORMAÇÃO 
MAIS ESTÁVEL
Gauche V
❖ Nas conformações III e V (Gauche), os
GRUPOS METILA ESTÃO PRÓXIMAS O
SUFICIENTE ENTRE SI, de tal forma que as
FORÇAS DE VAN DER WAALS entre eles são
REPULSIVAS;
❖ As nuvens eletrônicas dos 2 grupos estão
tão próximas que elas se repelem;
❖ Isso provoca 3,8 kJ.mol-1 mais energia que
a conformação anti
Gauche III
➢ Os grupos estão muito próximos uns dos outros;
➢ As conformações II e VI, além da tensão torcional, tem as
REPULSÕES DE VAN DER WAALS adicionais (6,00 KJ/mol);
➢ A conformação IV tem a maior energia dentre todas, pois além da
tensão torcional, tem uma grande força repulsiva de VAN DER WAALS
entre os grupos metila eclipsados (11,11 KJ/mol).
Eclipsada II Eclipsada IV Eclipsada VI
Conformações do Butano
Não é possível isolar estas
conformações em temperaturas normais
60
0
1090
490
900
190
1080
10
1200
110
Estabilidades dos Cicloalcanos:
Teoria de Tensão de BAEYER
Carbono: Geometria tetraédrica 109,50
➢ Grande quantidade de tensão angular;
➢ Deve ser similarmente reativo;
➢ Praticamente livre de tensão;
➢ Deve ser um pouco tensionado;
➢ Os aneis contendo acima de 7 átomos de carbono não
existem.
➢ A teoria de BAEYER estava errada, por ele supor que
as anéis dos cicloalcanos fossem planos.
➢ Vários fatores, além da tensão angular, estão
envolvidos na determinação da forma e das energias
totais de tensão dos cicloalcanos.
Estabilidades Relativas
dos Cicloalcanos
CICLOPROPANO:
➢ No ciclopropano (molécula com forma de um triângulo
eqüilátero), os ângulos internos devem medir 60º e por isso
afastam-se do valor ideal por uma diferença muito grande
(49,5º);
➢ A compressão dos ângulos internos provoca uma TENSÃO
ANGULAR
➢ A tensão angular existe no anel do ciclopropano porque os
ORBITAIS sp3 DOS ÁTOMOS DOS CARBONOS NÃO
CONSEGUEM SE SUPERPOR COM A MESMA EFICIÊNCIA
DOS ALCANOS;
➢ As ligações tornam-se distorcidas e mais fracas .
➢ Além da tensão de anel, há também a TENSÃO
TORCIONAL;
➢ Esta tensão ocorre em virtude do anel ser plano e os
átomos de hidrogênio do anel estarem todos eclipsados
Projeção de Newman
Estabilidades Relativas 
dos Cicloalcanos
CICLOBUTANO:
➢ Possui considerável tensão angular;
➢ Ângulos internos: 88º (diferença maior que 21º do ângulo
ideal – 109,4 º);
➢ O anel do ciclobutano é ligeiramente reverso;
➢ Se fosse plano, a TENSÃO ANGULAR SERIA MENOR, pois
os ângulos internos seriam de 90º;
➢ Porém, a TENSÃO TORCIONAL SERIA MAIS ELEVADA,
pois todos os 8 átomos de H estariam eclipsados.
CICLOBUTANO:
➢ Estabilidades Relativas dos Cicloalcanos
➢ CICLOPENTANO:
➢ Ângulos internos: 108º (valor próximo de 109,4 º);
➢ Se as moléculas do ciclopentano fossem planas, teriam
TENSÃO ANGULAR MUITO PEQUENA;
➢ Porém, existiria uma ELEVADA TENSÃO TORCIONAL,
pois todos os 10 H estariam eclipsados;
➢ Por isso o ciclopentano, assim como o ciclobutano,
assume uma forma ligeiramente REVERSA, com um ou
dois átomos fora do plano para aliviar a tensão de torção.
CICLOPENTANO:
CICLOEXANO:
➢ O anel de seis membros é o anel mais comum encontrado
entre as moléculas orgânicas da natureza;
➢ Por isso, uma atenção especial é dedicada a ele;
➢ Exemplos de moléculas
➢ com anel de 6 membros:
Estabilidades Relativas 
dos Cicloalcanos
Conformações do
Cicloexano
➢ Há três conformações possíveis para o cicloexano:
CADEIRA, BOTE E TORCIDA;
➢ Evidências mostram que a conformação mais estável é a
CONFORMAÇÃO EM CADEIRA, pois é livre de tensão;
Projeção de Newman do 
confôrmero em cadeira
Conformação em cadeira
➢ Nesta conformação TODOS OS ÂNGULOS das ligações C-
C são iguais a 109,5º e por isso NÃO HÁ TENSÃO
ANGULAR;
➢ Também não há TENSÃO DE TORÇÃO
TENSÃO ANGULAR = excesso de energia potencial de uma
molécula (em geral cíclica) provocado pelo afastamento de valor de
um ângulo de ligação em relação ao valor correspondente à energia
mais baixa.
Conformações do
Cicloexano
TENSÃO DE TORÇÃO = tensão associada à conformação eclipsada
de uma molécula; é provocada pelas repulsões entre os pares de
elétrons das ligações eclipsadas alinhadas.
Conformações do
Cicloexano
➢ Pelas rotações parciais em torno das ligações C-C simples do
anel, a conformação em cadeira pode assumir outra forma,
denominada de CONFORMAÇÃO EM BOTE;
➢ Esta conformação é semelhante à conformação em cadeira
por NÃO TER, também, TENSÃO ANGULAR;
Conformações do 
Cicloexano
Conformações 
do Cicloexano
➢ Entretanto, a conformação em bote POSSUI TENSÃO DE
TORÇÃO;
➢ Os hidrogênios dos átomos de C estão eclipsados;
➢ Além disso, 2 dos átomos de H em C1 e C4, estão muito
próximos um do outro e provocam repulsões de van der
Waals:
➢ Portanto, há dois efeitos desfavoráveis!
Projeção de Newman 
(eclipsada) do confôrmero
em bote
Interação dos 2 H em C1 e C4
na conformação em bote
Conformações 
do Cicloexano
➢ Dois efeitos desfavoráveis → conformação em bote possui maior
energia que a conformação em cadeira (MENOS ESTÁVEL);
➢ Porém, a conformação em cadeira é muito mais rígida que a
conformação em bote (mais flexível);
➢ Maior flexibilidade → adquire nova forma – a CONFORMAÇÃO
TORCIDA – e alivia parte da tensão de torção e as interações H-H
de C1-C4;
➢ Assim, a conformação torcida tem ENERGIA MAIS BAIXA que a
conformação em bote;
➢ Mas, é MAIS ENERGÉTICA que a conformação em cadeira.
Conformações 
do Cicloexano
Conformações 
do Cicloexano
➢ As barreiras de energia entre as conf. em cadeira, bote e torcida
são MUITO BAIXAS para que seja possível A SEPARAÇÃO entre elas
na temperatura ambiente;
➢ Porém, em temperatura ambiente, as ENERGIAS TÉRMICAS das
moléculas são suficientemente grandes para provocarem A CADA
SEGUNDO, CERCA DE 1 MILHÃO DE CONVERSÕES DE FORMA;
➢ Em virtude da sua maior estabilidade, mais de 99% das moléculas
estão na conformação em cadeira.
Conformações 
do Cicloexano
Desenhando o cicloexano – cadeira
➢ Há duas espécies diferentes de átomos de H;
➢ Seis átomos de H, ligados a cada um dos seis átomos de carbono,
estão orientados numa direção que, em geral, é perpendicular ao
plano médio do anel;
➢ Estes H são chamados de AXIAIS;
➢ Seis outros átomos de H estão no plano definido,
aproximadamente, pelo anel de átomos de C;
➢ Estes H são chamadosde EQUATORIAIS.
➢ IMPORTANTE:
➢ Na temperatura ambiente, o cicloexano oscila rapidamente entre 2 
CONFORMAÇÕES EQUIVALENTES DA CADEIRA;
➢ Quando o anel oscila, todas as ligações que eram axiais se tornam 
equatoriais e vice-versa.
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/ZYKHEXAN_Zyklohexan_Rotation.gif
Cicloexanos Monossubstituídos
Qual a conformação mais estável de um derivado do
cicloexano no qual um átomo de H foi substituído por um
grupo alquila?
Exemplo → Metilcicloexano:
- possui 2 possíveis conformações em cadeira:
➢ As investigações mostram que a conformação que
tem o grupo metila em EQUATORIAL É MAIS
ESTÁVEL POR 1,8 kcal/mol;
➢ Portanto, na mistura em equilíbrio, a conformação
com o grupo metila na posição equatorial é
predominante (cálculos: 95%).
POR QUÊ ISSO ACONTECE?
➢ Quando o grupo metila estiver em AXIAL, estará tão
perto dos dois átomos de H axiais (em C1 e C5), no mesmo
lado do anel, que as FORÇAS DE VAN DER WAALS
entre eles são REPULSIVAS;
➢ Este tipo de tensão estérica é denominada INTERAÇÃO
1,3 – DIAXIAL
Projeção de Newman:
Keq = [confôrmero equatorial]/[confôrmero axial]
➢ Quanto MAIOR o substituinte em um anel cicloexano, MAIS o
confôrmero com o substituinte na POSIÇÃO EQUATORIAL será
FAVORECIDO.
ter-butil
Propriedades Físicas dos 
Compostos Orgânicos
➢Forças Intermoleculares
➢Ponto de Fusão
➢Ponto de Ebulição
➢Polaridade
➢Solubilidade
1 - Polaridade
A polaridade de uma molécula refere-se às concentrações de cargas da nuvem
eletrônica em volta da molécula. É possível uma divisão em duas classes
distintas: moléculas polares e apolares.
1 - Polaridade
Conceitos para Relembrar I:
Molécula: é um conjunto eletricamente neutro de dois ou mais átomos unidos
por pares de elétrons que se comportam como uma única partícula.
1 - Polaridade
Conceito para Relembrar II:
Molécula: Quando iniciou-se o estudo e formulação da teoria atômica, era dado o
nome de átomo a qualquer entidade química que poderia ser considerada fundamental
e indivisível. As observações no comportamento dos gases levaram ao conceito de
átomo como unidade básica da matéria e relacionada ao elemento químico.
Desta forma, houve uma distinção da molécula como "porção fundamental de todo
composto", obtida pela união de vários átomos por ligações de natureza diferente.
1 - Polaridade
Conceitos para Relembrar III:
Basicamente, o átomo abriga em seu núcleo partículas elementares de carga
elétrica positiva (prótons) e neutra (nêutrons), este núcleo atômico é rodeado por uma
nuvem de elétrons em movimento contínuo (eletrosfera).
A maioria dos elementos não são estáveis, por isso, quando dois átomos se
aproximam, há uma interação das núvens eletrônicas entre si. Esta interação se dá
também com os núcleos dos respectivos átomos, isto acaba por torná-los estáveis.
Os átomos se ligam e formam agregados de moléculas.
1 - Polaridade
Molécula polar
A soma vetorial, dos vetores de
polarização é diferente de zero.
Moléculas polares possuem maior
concentração de carga negativa
numa parte da nuvem e maior
concentração positiva noutro
extremo.
Molécula apolar
A soma vetorial, dos vetores 
de polarização é nula.
Nas moléculas apolares, a
carga eletrônica está
uniformemente distribuída, ou
seja, não há concentração.
1 - Polaridade
A concentração de cargas (em moléculas polares) ocorre quando os elementos
ligantes possuem uma diferença de eletronegatividade. Esta diferença significa
que um dos átomos (o de maior eletronegatividade) atrai os elétrons da nuvem
com maior força, o que faz concentrar neste a maior parte das cargas
negativas.
Toda ligação de dois átomos diferentes resulta em polarização, já que os
átomos possuirão eletronegatividades diferentes. Exemplo: HCl, CaO, NaCl.
1 - Polaridade
Ligação de dois átomos iguais resulta em moléculas apolares. Ex: O
2
, N
2
, Cl
2
.
Mas não é necessário serem dois átomos iguais para haver apolaridade, como
por exemplo dos compostos alcanos.
Classificação de Ligações
Ligação Diferença de eletronegatividade Classificação
H-H 0 Covalente apolar
Cl-Cl 0 Covalente apolar
H-Cl 0,9 Covalente polar
C-N 0,5 Covalente polar
Li-F 3,0 Iônica
K-Cl 2,2 Iônica
1 - Polaridade
A distribuição espacial dos átomos que formam uma molécula depende das
propriedades químicas e do tamanho destes.
a) Quando muito eletronegativos os átomos formam ligações geralmente
covalentes, pois apresentam aspecto equilibrado e simétrico.
b) Se houver maior afinidade sobre os elétrons compartilhados, a distribuição
espacial é deformada e modificam-se os ângulos da ligação, que passa a ser
polar.
1 - Polaridade
c) No caso das substâncias iônicas, é nítida a diferença no que se refere à
força de atração entre os elétrons, estes se deslocam de um átomo para outro.
No caso do sal de cozinha, (cloreto de sódio - NaCl), no estado sólido, consiste
de íons positivos de sódio e íons negativos de cloro. As forças elétricas
existentes entre esses íons formam os seus cristais.
1 - Polaridade
Conceitos para Relembrar IV:
A Eletronegatividade é uma propriedade periódica que mede a tendência
relativa de um átomo ou molécula em atrair elétrons, quando combinado em
uma ligação química. Com sentido oposto à eletronegatividade usa-se o termo
eletropositividade.
Os valores da eletronegatividade são determinados quando os átomos
estão combinados. Por isso, para os gases nobres, que em condições normais
são inertes, não apresentam valor de eletronegatividade.
1 - Polaridade
1 - Polaridade
Conceitos para Relembrar V:
A eletronegatividade de um átomo está intimamente relacionada com o
seu raio atômico.
Quanto menor o raio atômico, maior a atração que o núcleo do átomo exerce
sobre o elétron que vai adquirir, portanto maior a sua eletronegatividade.
1 - Polaridade
Conceitos para Relembrar V:
Como conseqüência, esta propriedade tende a crescer na tabela
periódica:
• Da esquerda para a direita e de e baixo para cima.
• Concluindo-se que o elemento mais eletronegativo da tabela é o flúor.
Forças intermoleculares são as
forças que ocorrem entre uma
molécula e a molécula vizinha.
Durante as mudanças de estado da
matéria ocorre somente um
afastamento ou uma aproximação
das moléculas, ou seja, forças
moleculares são rompidas ou
formadas.
Forças intermoleculares têm origem 
eletrônica, surgem de uma atração 
eletrostática entre nuvens de elétrons 
e núcleos atômicos. 
São fracas, se comparadas às ligações 
covalentes ou iônicas.
Podem surgir de 3 fontes:
1. Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo permanente);
2. Dipolo-dipolo induzido (ou Dipolo induzido – Dipolo induzido) ou ainda Forças 
de dispersão ou Forças de London **;
3. Pontes de Hidrogênio ou Ligação de Hidrogênio
** reconhecida pelo físico polonês Fritz London
2 – Forças Intermoleculares
FORÇA OU ATRAÇÃO
Esta força é produzida pela correlação dos movimentos dos elétrons de um
átomo com os movimentos dos elétrons de outro átomo tendendo a se aproximar
para atingir a distância de energia mínima. Quanto maior o número de elétrons de
que a molécula dispõe, mais polarizável será, e portanto maior será a atração.
2 – Forças Intermoleculares
“Lagartixa de Van der Walls”
Lagartixa van der Waals. Uma dúvida cruel tem atormentado muitos
cientistas: como, de fato, a lagartixa consegue caminhar pelas
paredes, mesmo no teto?
Alguns sugeriram que suas patas possuissem microventosas.
Entretanto, todas as tentativas de se provar a existência de tais
ventosas falharam: as lagartixas possuem tal comportamento mesmo
sob vácuo ou sobre uma superfície muito lisa e molhada.
Em 1960, o alemão Uwe Hiller sugeriu que um tipo de força atrativa,
entre as moléculas da parede e as moléculas da pata da lagartixa,
fosse a responsável. Hiller sugeriu que estas forças fossem as forças
intermoleculares de van der Waals. Tudo bem que elas mantenham
moléculas unidas, mas... uma lagartixa? Poucos deramcrédito à
sugestão de Hiller. Até que, em um exemplar recente da revista
Nature, Autumn escreveu o artigo "Full, Adhesive force of a single
gecko foot-hair" (Autumn, K. et al., Nature 405, 681-685 (2000)),
trazendo evidências de que, de fato, são forças intermoleculares as
responsáveis pela adesão da pata da lagartixa à parede. Mais
precisamente entre a superfície e as moléculas dos "setae", pelos
microscópicos que cobrem as patas das lagartixas.
São características de moléculas polares.
As moléculas de alguns materiais,
embora eletricamente neutras, podem
possuir um dipolo elétrico permanente.
2 – Forças Intermoleculares: Dipolo - Dipolo
Devido a alguma distorção na
distribuição da carga elétrica,
um lado da molécula e
ligeiramente mais "positivo" e
o outro é ligeiramente mais
"negativo". A tendência é, se
alinharem, e interagirem umas
com as outras, por atração
eletrostática entre os dipolos
opostos.
Ocorre quando a molécula é apolar.
A presença de moléculas que tem dipolos permanentes podem distorcer a
distribuição de carga elétrica em outras moléculas vizinhas, mesmo as que não
possuem dipolos (apolares), através de uma polarização induzida.
2 – Forças Intermoleculares: Dipolo – Dipolo induzido
Normalmente hidrocarbonetos (substâncias formadas apenas por Hidrogênio
e Carbono) são consideradas apolares. Apesar do átomo de carbono ser mais
eletronegativo que o átomo de hidrogênio, esta diferença de eletronegatividade não
é significativa.
2 – Forças Intermoleculares: Dipolo – Dipolo induzido
Nesta situação (interação dipolo induzido-dipolo induzido) o que importa é a
área superficial. Quanto maior for esta área, maior será a interação.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2 – Forças Intermoleculares: Dipolo – Dipolo induzido
Em um determinado instante, o centro de carga negativa dos elétrons e de carga
positiva do núcleo atômico poderia não coincidir.
Esta flutuação eletrônica poderia transformar as moléculas apolares, tal como o
benzeno, em dipolos tempo-dependentes, mesmo que, após um certo intervalo de
tempo, a polarização média seja zero.
Estes dipolos instantâneos não podem orientar-se para um alinhamento de suas
moléculas, mas eles podem induzir a polarização das moléculas adjacentes, resultando
em forças atrativas.
2 – Forças Intermoleculares: Dipolo – Dipolo induzido
2 – Forças Intermoleculares: Pontes de Hidrogênio
Quando um átomo de hidrogênio liga-se por covalência a um
átomo mais eletronegativo mantém uma afinidade residual por
outro átomo eletronegativo, apresentando uma tendência à carga
positiva. Por exemplo, um átomo de hidrogênio (receptor de
elétrons) pode atuar como uma ponte entre dois átomos de
oxigênio (doador de elétrons), ligando-se a um deles por ligação
covalente e ao outro por forças eletrostáticas.
Ligação Hidrogênio:
Ocorre entre átomos de hidrogênio ligados a
elementos como o oxigênio, flúor ou nitrogênio, com
átomos de O, N ou F de outras moléculas. Esta
interação é a mais intensa de todas as forças
intermoleculares.
2 – Forças Intermoleculares: Pontes de Hidrogênio
Pontes de Hidrogênio
Ocorre quando existe um
átomo de H deficiente em
elétrons e um par eletrônico
disponível (principalmente em
grupos -OH e -NH ).
H
H
O
H
H
O
H H
O
H H
O
O
HH
2 – Forças Intermoleculares: Pontes de Hidrogênio
Água
• A água, deve possuir um tipo de interação
diferenciado.
• O que acontece é que os hidrogênios
ligados ao oxigênio é que formam o lado
"positivo" do dipolo permanente desta
molécula. O átomo de hidrogênio é formado
por apenas um próton e um elétron. Como o
elétron é fortemente atraído pelo oxigênio,
na água, este próton encontra-se
desprotegido.
• A água possui, então, um dipolo bastante
forte, com uma das cargas (positiva)
bastante localizada. Este próton pode
interagir com as regiões negativas (o
oxigênio) de outras moléculas de água,
resultando em uma forte rede de ligações
intermoleculares.
Pontes de Hidrogênio2 – Forças Intermoleculares
Como consequência das fortes interações intermoleculares, a água
apresenta algumas propriedades especiais. Alguns insetos, por exemplo,
podem andar sobre ela. Uma lâmina de barbear, se colocada horizontalmente,
também flutua na água. Isto deve-se à tensão superficial da água.
2 – Forças Intermoleculares: Pontes de Hidrogênio
http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:2006-01-15_coin_on_water.jpg
Conceitos para Relembrar VI:
• Tensão Superficial da Água: Uma propriedade que faz com o líquido se comporte como se
tivesse uma membrana elástica em sua superfície. Este fenômeno pode ser observado em
quase todos os líquidos, e é o responsável pela forma esférica de gotas ou bolhas do
líquido.
• A razão é que as moléculas de água interagem muito mais fortemente com suas vizinhas do
que com as moléculas do ar, na interface. As moléculas que estão no interior da gota, por
exemplo, interagem com outras moléculas em todas as direções; as moléculas da
superfície, por outro lado, interagem somente com moléculas que estão nas suas laterais
ou logo abaixo.
2 – Forças Intermoleculares: Pontes de Hidrogênio
• Este “desbalanço” de forças intermoleculares faz com que estas moléculas, da superfície,
sejam atraídas para o interior do líquido. Para se remover estas moléculas da superfície é
necessário uma certa quantidade mínima de energia - a tensão superficial. Para a água, isto
corresponde a 0,07275 joules/m
2
, a 20
o
C. Líquidos orgânicos, como o benzeno ou o tolueno,
tem valores menores de tensão superficial, já que suas interações intermoleculares são
mais fracas.
2 – Forças Intermoleculares: Pontes de Hidrogênio
Ligações Intermoleculares
I. Atração dipolo induzido: dipolo induzido ou forças de dispersão de London
II.Atração dipolo permanente: dipolo permanente
III.Ponte de hidrogênio ou ligação de hidrogênio.
▪ Substâncias apolares estabelecem somente ligações intermoleculares I
▪ Substâncias polares sem ligações H - F, O - H e N - H estabelecem ligações 
intermoleculares I e II
▪ Substâncias polares com ligações H - F, O - H e N - H estabelecem ligações 
intermoleculares I e III
Quanto maior for o tamanho da molécula, mais fortes serão as forças de 
dispersão de London.
Resumo
Hierarquia das Forças Intermoleculares:
Ponte de Hidrogênio > dipolo-dipolo > força dipolo-dipolo induzido
PH >> DD>> DDI
Quanto mais fortes forem as ligações
intermoleculares, mais elevada será a
temperatura de ebulição.
Quanto mais “esférica” for a molécula, menor
será seu ponto de ebulição, já que as forças
Intermoleculares são mais eficientes quanto
maior for a superfície de contato.
3 – Ponto de Ebulição
A água tem comportamento excepcional quando
comparado aos pontos de ebulição de substâncias
moleculares semelhantes. Podemos notar que, caso a
água mantivesse a linearidade do gráfico, sendo essa
linearidade ditada pela massa molecular dos
compostos da mesma família, teria um ponto de
ebulição muito abaixo de 100 C
o
. Caso isso fosse
verdade, a Terra não teria lagos, rios ou oceanos, e a
água existiria na Terra somente no estado gasoso,
mesmo nos pólos do Norte e Sul!
3 – Ponto de Ebulição
As substâncias iônicas tem P.F , P.E elevados e são geralmente sólidas
porque os cátions e os ânions se atraem fortemente e a dificuldade de afastar os
cátions e os ânions se traduz na dificuldade de fundir e de ferver as substâncias
iônicas.
Pelo contrário , as substâncias orgânicas são em geral covalentes e
frequentemente apolares; em consequência tem P.F e P.E. baixos e são geralmente
líquidos ou gases.
4 – Ponto de Fusão
A solubilidade é largamente afetada pela estrutura química dos compostos,
sendo que o grau de solubilidade em água dos éteres glicólicos varia de acordo com o
comprimento da cadeia do grupo alquila e o número de átomos de oxigênio presentes na
molécula.Porém, isômeros podem apresentar diferenças.
"O semelhante dissolve o semelhante.” Substância polar dissolve substância
polar e não dissolve ou dissolve pouca quantidade de substância apolar. Substância
apolar dissolve substância apolar e não dissolve ou dissolve pouca quantidade de
substância polar.
“Água – água / solvente – solvente”
6 – Solubilidade
Um cubo de açúcar contém muitas moléculas e elas são mantidas unidas pelas pontes
de hidrogênio (imagem abaixo). Quando um cubo de açúcar dissolve, cada molécula
permanece intacta. A molécula estabelece pontes com as moléculas de água e desfaz
as pontes com as outras moléculas de açúcar.
Por outro lado, o sal em solução transforma-se em íons (imagem a direita), como o
cátion Na+ e o ânion Cl
-
. A solubilidade dessas substâncias só é possível devido a
afinidade eletrônica existente entre o soluto (açúcar e o sal) e o solvente (a água).
6 – Solubilidade
A água é um excelente solvente
polar para compostos orgânicos polares de
baixo peso molecular, como o metanol,
etanol, ácido fórmico, ácido acético, dentre
outros. Possuindo um dipolo bastante
acentuado, atrai por eletrostática o dipolo
da outra molécula, de forma a potencializar
a solubilização. Porém, essas moléculas
orgânicas possuem uma parte polar, solúvel
em água e uma parte apolar, insolúvel em
água.
6 – Solubilidade
A medida que aumenta-se o número de carbonos no grupo dos álcoois e
ácidos carboxílicos por exemplo, a solubilidade, em meio aquoso vai
diminuindo. É por isso que quando misturamos água com, por exemplo, butanol,
constituído de 4 carbonos, a solubilidade em água diminui bastante,
aparecendo claramente duas fases distintas indicando que as substâncias não
são completamente miscíveis, mas sim parcialmente.
6 – Solubilidade
Podemos notar que tanto o etanol como o ácido propanóico possuem no mínimo uma
ligação acentuadamente polar em suas moléculas, de forma a potencializar uma
solubilidade em meio aquoso.
No caso do álcool, a parte apolar não possui influência negativa na solubilidade em
meio polar, já o ácido propanóico, com sua parte da molécula apolar, compromete a
solubilidade total de composto em água. Mesmo assim, perceba que o número de pólos
no ácido é maior do que no etanol.
6 – Solubilidade
• Quanto maior o n.º de Carbonos maior o PM (peso molecular) , maior o PF
(ponto de fusão) e PE (ponto de ebulição) ( maior a FVW ).
• Dois hidrocarbonetos de mesmo nº de C , quanto menos ramificada , maior a
superfície de contato, maior a FVW, maior PF e PE.
• Não são polares, não são solúveis em água ( ou são pouco solúveis), são
solúveis em solventes orgânicos.
7 – Hidrocarbonetos
• São menos denso que a água.
• PF e PE dos compostos cíclicos são maiores que dos não cíclicos.
• PE e PF dos alcenos são maiores que dos alcanos correspondentes.
7 – Hidrocarbonetos
• Formam pontes de Hidrogênio entre si (tem - OH).
• Quanto maior o PM maior o PE ( maior a FVW).
• PE (álcool) > PE (Hidrocarboneto correspondente) ( devido às pontes de
Hidrogênio ).
• Quanto maior o PM , menor a solubilidade em água (os primeiros álcoois são
solúveis em água pois são polares e formam pontes de Hidrogênio c/ a água).
8 – Álcoois
• Não formam pontes de Hidrogênio entre si (só tem força dipolo-dipolo).
• ( R - O - R ) por isso tem baixo PE e PF.
• Quanto maior o PM, maior PE (maior FVW).
• Muito pouco solúveis em água (devido à força dipolo).
• PE (álcool) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto de PM correspondente) ( pontes 
de H ) ( FVW )
9 – Éter
• ( - COOH ) são polares (tem FVW, força dipolo e pontes de H entre si e com 
a água).
• Os 4 primeiros ácidos são solúveis em água devido à polaridade e às pontes 
de H.
• PE (ácidos) > PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PE (éter) > PE 
(Hidrocarboneto Correspondente).
10 – Ácidos Carboxílicos
• (C = O) são polares (força dipolo-dipolo).
• Aldeídos e Cetonas de baixo PM são solúveis em água (os outros são 
insolúveis).
• PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PE (Hidrocarboneto 
Correspondente) ( pontes de H ) ( força dipolo ) ( FVW )
11 – Aldeídos e Cetonas
• São compostos polares (força dipolo).
• Tem PE próximos ao PE dos aldeídos e cetonas correspondentes.
13 - Amidas e Aminas
• São polares pois formam pontes de H ( entre o N e o H ) , são solúveis em 
água
12 – Éster e Cloreto de Ácidos
• As substâncias Orgânicas são, em geral pouco densas (tem densidade menor
que da água) por este motivo quando insolúveis em água essas substâncias
formam uma camada que “ flutua ” sobre a água, como acontece com a
gasolina, o éter comum , o benzeno, etc.
• Substâncias orgânicas contendo um ou mais átomos de massas atômicas
elevadas podem ser mais densas que a água , exemplo CHBr
3
é três vezes
mais denso que a água.
14 – Densidade