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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA Campus de Monte Carmelo Docente: Dr. Edmar Isaias de Melo Curso: Agronomia Disciplina: Química Orgânica COMPOSTOS ORGÂNICOS De acordo com o Chemical Abstracts, publicação que resume e classifica a literatura química, existem mais de 30 milhões de compostos orgânicos conhecidos Estes compostos podem ser classificados em “famílias” de acordo com suas características estruturais e portanto apresentam comportamento químico semelhante Em vez de 30 milhões de compostos químicos com ratividade aleatória, existem algumas dezenas de famílias de substâncias orgânicas cuja a química é razoavelmente previsível. Z = número de elétrons = número de prótons A = número de prótons + número de neutros GRUPOS FUNCIONAIS COM LIGAÇÕES MÚLTIPLAS CARBONO-CARBONO GRUPOS FUNCIONAIS NOS QUAIS O CARBONO FORMA LIGAÇÃO COM UM ÁTOMO ELETRONEGATIVO GRUPOS FUNCIONAIS COM LIGAÇÃO DUPLA CARBONO-OXIGÊNIO (GRUPO CARBONILA) ALCANOS É uma das famílias mais simples de compostos orgânicos. Algumas ideias desenvolvidas para este grupo de substâncias se aplicam a todas as famílias. São descritos como hidrocarbonetos saturados. Possuem fórmula geral CnH2n+2 onde n é o número qualquer inteiro Ocasionalmente são chamddos de compostos alifáticos. Ocasionalmente são chamados de compostos alifáticos. Aleiphas, cujjo significado é “gordura” – muitos lipídeos possuem cadeia carbônica longa. PENSANDO NAS VÁRIAS FORMAS QUE O CARBONO E O HIDROGÊNIO PODERIAM CONTRIBUIR PARA FORMA UM ALCANO! Com um carbono e quatro hidrogênios, apenas uma estrutura é possível: Metano CH4. Somente uma combinação é possível de dois carbonos e seis hidrogênio: etano, CH3CH3. E uma só combinação é possível de três átomos de carbono com oito hidrogênios: propano CH3CH2CH3 No entanto se um número maior que 3 carbonos e 8 hidrogênios for combinado, mais de uma estrutura será possível. TODOS OS TRÊS COMPOSTOS SÃO ISÔMEROS: compostos com mesmo número e o mesmo tipo de átomos, mas diferem no modo como estes átomos estão disposto no espaço SÃO ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS: átomos com arranjos diferentes. ISÔMERISMO CONSTITUCIONAL NÃO ESTÁ LIMITADO APENAS AOS ALCANOS NOMENCLATURA DOS ALCANOS DE CADEIA LINEAR GRUPOS ALQUILA Estrutura parcial linear resultante da remoção de um átomo de hidrogênio de um alcano. NOMENCLATURA DOS ALCANOS O nome de um composto orgânico tem quatro partes de acordo com o sistema de nomenclatura da IUPAC-International Union of Pure and Apllied Chemistry A maioria dos alcanos de cadeia ramificada é nomeada seguindo as quatro etapas descritas a seguir: Por razões históricas alguns dos grupos alquila de cadeia ramificada, mais simples, possuem nomes comuns, não sistemáticos. Obs.: São muito usados e por este motivo são também aceitos pela IUPAC PRORPIEDADES DOS ALCANOS Os alcanos mostram pouca afinidade química por outras substâncias e são quimicamente inertes diante da maioria dos reagentes de laboratório. Por esse motivo são chamados de Parafinas- dirivada do latim, parum affinis, que significa “pouca afinidade”. Entretanto os alcanos reagem com oxigênio, halogênios e algumas outras subst6ancias sob condições apropriadas CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 890 kJ mol-1 (213 kcal mol-1) São essas forças intermoleculares que aumentam sua intensidade com o aumento da cadeia carbônica para alcanos lineares, enquanto que para alcanos ramificados, quanto mais ramificado for, menores são essas forças intermoleculares, menor é a superfície de contado entre as moléculas menor é o ponto de ebulição, por exemplo. NOMENCLATURA DOS ALCANOS Até agora vimos moléculas de maneira bidimensional Pouco se refletiu sobre as consequências dos arranjo em 3D dos átomos Esterioquímica: ramo da química voltado aos aspectos tridimensionais das moléculas Diferentes combinações de átomos que resultam de rotação de ligação são chamdas conformações. As moléculas que possuem diferentes combinações são chamdas de isômero, ou em específico confôrmeros. Representação dos isômeros conformacionais Quais são as posiveis conformações do etano e qual é a mais estável ? Conformações de outros alcanos PROPANO BUTANO
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