UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMbixina

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA 
CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA 
CURSO BACHAREL EM GEOLOGIA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGANICA I 
Profª: Adriana Flach 
 
 
 
Elieltom Sousa da Silva 
 
 
 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO LIQUIDO-LIQUIDO DA BIXINA 
 
 
 
 
 
 
 
Boa Vista/ RR 
2016
 
 
Sumário 
1.Introdução .............................................................................................................................. 1 
2.Objetivo .................................................................................................................................. 2 
3.Materiais Utilizados ............................................................................................................... 2 
4.Reagentes ................................................................................................................................ 3 
4.1.1-Solução de ácido Clorídrico: ...................................................................................... 3 
4.1.2- Clorofórmio............................................................................................................... 3 
5.Metodologia ............................................................................................................................ 4 
5.1-Extração liquido-liquido da bixina ................................................................................... 4 
6.-Resultados E Discussões ...................................................................................................... 6 
7.Conclusão ............................................................................................................................... 8 
8.Referencias ............................................................................................................................. 9 
9.Anexos ................................................................................................................................... 10 
 
 
 
 
 
 
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1.INTRODUÇÃO 
 A extração liquido-liquido consiste em uma técnica de extração onde uma solução entra 
em contato com outro solvente, sendo imiscíveis e tendo por finalidade a transferência de soluto 
de um para outro solvente onde a solubilidade do soluto é maior. Ao fim do processo o produto 
pode ser removido por filtração, através de um filtro de separação ou destilado se for um 
solvente com baixo ponto de ebulição, esse processo é amplamente usado na separação de 
componentes de sistemas orgânicos para conseguir uma purificação e para concentrar os solutos 
de interesse antes da análise. É interessante notar que o processo de extração envolve duas fases 
que são imiscíveis, normalmente por agitação no funil de separação uma das fases geralmente 
é a agua pura e a outra é um solvente orgânico essas fases preferencialmente devem possuir 
densidade diferentes. A fase aquosa corresponde ao soluto dissolvido na agua, a fase orgânica 
para ser escolhida é preciso levar em consideração alguns critérios: precisa ser imiscível com a 
agua afim de formar duas fases, a densidade do solvente orgânico precisar ser maior que a da 
agua para que as fases formadas sejam bem definidas e para que a fase orgânica fique no fundo 
do funil de separação o que facilitara na separação e dificultara a formação de emulsões, o 
solvente orgânico precisa ser muito volátil afim de facilitar a remoção do soluto por evaporação 
e por fim e mais importante o solvente precisa apresentar a mesma ou próxima polaridade do 
soluto afim de facilitar a extração que vai de encontro com a regra de solubilidade dos 
compostos orgânicos “semelhante dissolve semelhante”. Caso o solvente extrator não for 
eficiente será preciso mexer na estrutura do soluto e torná-lo menos miscível em agua isso pode 
ser feita acidificando o soluto o deixando menos polar para solventes com baixa polaridade 
como o clorofórmio (CHCl3), usado nesse experimento, ou deixando o soluto mais polar usando 
cloreto de sódio (NaCl), mexendo na estrutura do soluto influenciara na eficiência do solvente 
extrator e na proporção de soluto que se solubilizara na fração orgânica e diminuirá a proporção 
do soluto na fração aquosa. (VOGEL-2011) 
 
 
 
 
 
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2.OBJETIVO 
 Ilustrar o uso dos processos de extração liquido-liquido de compostos orgânicos 
3.MATERIAIS UTILIZADOS 
 Funil de separação 
 Erlenmeyer 
 Tubos de ensaio 
 Papel tornassol 
 Estante para tubos de ensaio 
 Provetas 
 Suporte e argola 
 Pinça 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Funil de Separação 
Tubo de Ensaio 
Estante para Tubos 
de Ensaio 
Suporte e argola Erlenmeyer Proveta 
Figura 01. 
Google Imagens 
Figura 03. 
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Figura 04. 
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Figura 06. 
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Figura 05. 
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Figura 02. 
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Pinça Papel Tornassol 
Figura 07. 
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Figura 08. 
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4.REAGENTES 
 Sol. Aquosa alcalina de urucu 
 Sol. De ácido clorídrico-1,0 N (HCl) 
 Clorofórmio (CHCl3) 
4.1- Normas de Segurança 
4.1.1-Solução de ácido Clorídrico: Provoca queimaduras, irritante para as vias respiratórias 
se inalado remover a vítima para local ventilado, lavar a boca e nariz com agua, em caso de 
contato com a pele é preciso larvar imediatamente com agua corrente pode ser aplicada uma 
solução de bicarbonato de sódio a 1% se entrar em contato com os olhos lavar imediatamente 
com agua por pelo menos 15 minutos, em casos de ingestão provocar ao vomito e beber muita 
agua. 
4.1.2- Clorofórmio: Se for inalado é preciso remover a vítima para um local eventualmente 
respiração artificial ou ventilação com aparelhagem apropriada manter livres as vias 
respiratórias, se em entrar em contato com a pele da vítima lavar o local afetado com bastante 
agua e retirar a roupa contaminada da vítima, se entrar em contato com os olhos lavar 
imediatamente por pelo menos 15 minutos com agua em abundância. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5.METODOLOGIA 
5.1-Extração liquido-liquido da bixina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Com auxílio de uma proveta foi medido 10 ml de solução da semente de urucu 
e transferida para um funil de separação, em seguida adicionado 10 ml de clorofórmio e agitou-
10 ml de urucu em um funil 
Agitar e deixar em 
repouso 
Em um erlenmeyer colocar 
parte aquosa 
Em um tubo de ensaio 
colocar parte orgânica 
Separação 
Observar e Anotar 
Transferir a solução para o 
funil e repetir o processo de 
extração por mais três vezes 
HCl gota a gota até o ph=1 
10 ml de clorofórmio 
 
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se o funil cuidadosamente, abrindo a torneira e aliviando a pressão para que não ocorresse 
nenhum acidente, após a mistura foi deixada em repouso no suporte com argola até formar duas 
camadas delineadas, em seguida abriu-se a torneira separou-se a fração orgânica, que estava no 
fundo do funil em um tubo de ensaio da fração liquida que se localizava sobre a fração orgânica 
sendo depositada em um erlenmeyer. A fase aquosa foi acidificada gota a gota com ácido 
clorídrico (HCl) até apresentar ph=1, após o procedimento de extração foi repetido três vezes 
usando sempre uma nova porção e o mesmo volume de solvente (clorofórmio), os resultados 
das extrações foram depositadas em tubos de ensaio diferente e observados.6 
 
6. -RESULTADOS E DISCUSSÕES 
A extração liquido-liquido consiste em dois solventes com densidades diferentes e um 
soluto, onde esses dois solventes são imiscíveis e o soluto é mais miscível em apenas um dos 
solventes. Nesse experimento foram utilizado como solventes a agua onde o soluto estava 
concentrado, para que o soluto tivesse uma miscibilidade melhor com a agua, adicionou-se 
hidróxido de sódio (NaOH) o que deixou a bixina mais polar melhorando a sua solubilidade em 
agua formando assim a solução aquosa da semente de urucu. O segundo solvente utilizado foi 
o clorofórmio, um solvente com baixa polaridade, alta volatilidade e densidade maior que a da 
agua aproximadamente 1,49 g/cm3. Quando esses solventes foram colocados no funil de 
separação e agitados, formou-se uma mistura heterogenia onde o clorofórmio mais denso ficou 
no fundo do funil formando a parte orgânica, e a solução aquosa da semente de urucu por cima 
formando a parte aquosa. Após separar a parte orgânica e coloca-la em um tubo de ensaio, 
observou-se uma pequena mudança na coloração do clorofórmio, mas com predominância 
hialina e com algumas gotas de pigmento vermelho, denominado bixina que foi extraída da 
parte aquosa para a parte orgânica. Quando o clorofórmio, um composto com baixa polaridade 
entrou em contato com a solução aquosa da semente de urucu através da agitação, não ocorreu 
a completa solubilização ou extração da bixina, isso se deve a estrutura molecular do solvente 
e do soluto, o clorofórmio um composto com baixa polaridade e a bixina um composto que 
graças a presença do cloreto de sódio (NaCl), usado na sua preparação do solução apresenta 
alta polaridade, por esse motivo que não ocorreu completa solubilização da bixina. A presença 
de alguns pigmentos vermelhos no clorofórmio indica que ocorreu uma parcial extração da 
bixina, pois o clorofórmio não é totalmente apolar e a bixina não estava totalmente polar 
A fração aquosa foi colada em um erlenmeyer para ser acidificada com ácido clorídrico 
(HCl) até chegar em ph=1, esse processo de diminuição do ph da fração aquosa otimizara as 
condições de extração do soluto, pois o mesmo torna-se mais ácido e consequentemente menos 
polar. Na interação do ácido clorídrico (HCl) com a bixina forma-se uma ligação de hidrogênio 
que é menos polar que as ligações iônicas formadas da interação bixina-cloreto de sódio (NaCl) 
o que deixava o soluto mais polar com o objetivo de solubiliza-lo melhor em meio aquosa. 
A acidificação transforma a estrutura do soluto e o deixa menos 
hidrofílica para mais hidrofóbica o que tornara a extração do soluto por um 
solvente mais efetiva. (VOGEL-2011). 
 
 A fração orgânica foi transferida para o funil de separação em seguida adicionado mais 
10 ml do solvente extrator o clorofórmio, a mistura foi agita com o devido cuidado, sempre 
abrindo a torneira para a liberação da pressão, após foi separada a parte orgânica que se 
 
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encontrava no fundo do funil e transferida para um tubo de ensaio, observou-se uma coloração 
vermelho mais forte, ou seja, a extração foi mais efetiva quando o soluto foi deixado igual ou 
mais parecido com o solvente extrator. 
O processo de extração foi repetido por mais três vezes adicionando 10 ml de 
clorofórmio de cada vez, observou-se que a cada extração a coloração da fração orgânica 
mudava ficando mais clara. A coloração da fase orgânica foi ficando mais clara, pois a cada 
adicionada de solvente extrator, mais bixina foi sendo extraída da fase aquosa e se concentrado 
na fase orgânica. O procedimento de extração foi repetido três vezes, pois se trata da melhor 
forma de extrair o máximo possível de soluto da fase aquosa e concentrar na fase orgânica, se 
tivesse usado os 30 ml de solvente extrato, a extração não seria tão quantitativa. 
Melhor método de se fazer uma extração liquido-liquido, é 
empregar o solvente extrator em diversas parcelas, pois se um determinado 
volume de um solvente extrator conter x gramas do soluto, então o peso 
do soluto remanescente extraído por n vezes, será superior se comparado 
quando se utiliza o volume total do solvente extrator. (VOGEL-2011) 
 
Quando o funil era agitado e colocado para repousar, notava-se a formação de emulsões, 
que são gotículas formadas na linha limite entre as fases dos solventes imiscíveis, onde eles 
estão dispersos entre si, elas podem comprometer a eficiência da separação da frações e 
interferir na extração do soluto pelo solvente extrator, para corrigir as emulsões é preciso 
quebra-las o que irá completar a separação das fases, para isso utilizou-se cloreto de sódio 
(NaCl), ele aglutina as gotículas que formam as emulsões até que a mistura fique 
completamente separada 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7.CONCLUSÃO 
Por tanto para se obter uma extração eficiente foi preciso deixar o soluto mais parecido 
com o solvente extrator e para isso utilizou-se do ácido clorídrico deixando o soluto com menor 
polaridade para que a extração com clorofórmio um composto com baixa polaridade fosse 
significativa. Quando se extraiu a bixina por três vezes com o mesmo volume de solvente 
extrator notou-se uma diferença na coloração da fase orgânica, ou seja, a concentração de soluto 
dissolvido em agua foi diminuindo a medida que adicionava-se clorofórmio que de acordo com 
a teoria é a forma mais eficiente de extração de um soluto que está distribuído entre os dois 
solventes imiscíveis. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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8.REFERENCIAS 
SOLOMONS, T.W. Grahanm. Química Orgânica. 10ª ed. Rio de Janeira: Livros técnicos e 
científicos editora Ltda., 2012. 626 p. 
G. H, Jeffery. Et al. Analise química Quantitativa. 5ª ed. Rio de Janeira: Guanabara Koogan 
s.a, 1989. 712 p. 
GUIMARÃES D. Ayres. Guia Prático de Química Orgânica. V.1: Rio de Janeiro: 
Interciência, 2004. 127 p. 
J. Mendham; R. C. Denney; J. D. Barnes; M. Thomas. Análise Química Quantitativa. 6ª ED. 
Rio de Janeiro; Livros Tecnicos e Científicos s.a, 2011. 452 p. 
HARRIS, C. Daniel. Análise Química Quantitativa. 6ª ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e 
Científicos s.a, 2005.853 p. 
RINALDO, Daniel. Extração Liquido-Liquido. Ufv, 2012. 7 p. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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9.ANEXOS 
Questionário. 
1. Qual o princípio básico do processo de extração com solventes? 
 A extração liquido-liquido envolve a transferência de um soluto de um solvente para 
outro, esse processo envolve uma distribuição de um dado soluto entre duas fases liquidas 
imiscíveis. A técnica de extração liquido-liquido foi usada para separar os componentes de 
sistemas orgânicos, e para concentrar solutos de interesse, antes de analisa-los, é uma 
técnica para purificação e separação de solutos, baseada na solubilidade que eles apresentam 
em determinados solventes. 
2. Por que a agua é geralmente usada como um dos solventes na extração liquido-
liquido? 
 A agua é muito usada, devido sua alta polaridade fica mais fácil a formação de duas 
fases, pois ela geralmente não é miscível com o solvente extrator outro fator importante 
é que os compostos orgânicos não são miscíveis com a água o que facilita a extração do 
soluto. 
 
3. Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração 
de um composto orgânico em uma solução aquosa? 
Na escolha de solventes para extrações devem ser consideradas alguns critérios: 
1. O solvente deve apresentar baixa solubilidade na agua, possibilitando a 
formação de duas fases. 
2. O solvente deve solubilizar consideravelmente a substancia que se deseja extrair.Neste caso deve ser levado em conta “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, 
para extrair substanciam pouco polares deve ser utilizado um solvente de baixa 
polaridade. 
3. O solvente deve ser quimicamente inerte não reagindo com as substancias a 
serem extraídas 
4. Os solventes deve apresentar volatilidade razoável para que possa ser removido 
facilmente, permitindo o rápido isolamento do produto desejado. 
5. É desejável ainda que o solvente seja de baixo custo e de baixa toxidade. 
 
4. Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa for tratada 
com: 
a) Éter etílico b) clorofórmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno 
Solventes Densidade (g/ml-1) Fase 
Agua 1 X 
Éter etílico 1,49 Superior 
 
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Clorofórmio 0,788 Inferior 
Hexano 0,659 Superior 
Benzeno 0,876 Superior 
5. Pode-se usar o etanol para extrair uma substancia que se encontra dissolvida em 
agua? Justifique a resposta. 
 Não, pois o etanol é solúvel em agua graças a seu caráter polar, além disso existe 
condições para a escolha de um solvente entre elas estão: O soluto precisa ser mais solúvel 
no segundo solvente do que no liquido que contem substancia, outro fator na escolha de um 
solvente é que ele precisa ser imiscível com o solvente que contém o soluto.