Apostila PP - Parte 3 - 2023

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Roteiro de Práticas de Química Orgânica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Profa. Dra. Karisia Barros 
2 
Destilação a vapor 
 
OBTENÇÃO DE ÓLEOS ESSENCIAIS POR DESTILAÇÃO A VAPOR 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Quando uma mistura de ciclo-hexano e tolueno (dois líquidos miscíveis) é 
destilada, o ponto de ebulição da mistura é intermediário aos pontos de ebulição dos dois 
líquidos. Por outro lado, o ponto de ebulição de uma mistura de benzeno e água (dois 
líquidos imiscíveis) é mais baixo que o ponto de ebulição do mais volátil deles. Isto ocorre 
porque cada líquido exerce independentemente a sua própria pressão (pressão de vapor) 
contra a pressão externa. O gráfico abaixo demonstra que para o caso do benzeno (p.e. 
80,1 oC) e água (p.e. 100oC) a ebulição ocorre a 69 oC (observe a esta temperatura a soma 
das pressões de vapor individuais é 760 mmHg). 
70
69.3
60
80
300
533 mmHg
100 500
227 mmHg
Pressão de vapor (mmHg)
T
e
m
p
e
ra
tu
ra
 o
C
 
Essa propriedade pode ser explorada para obtenção ou purificação de sólidos ou 
líquidos de alto ponto de ebulição, que podem ser imiscíveis com água, podem codestilar 
a temperaturas mais baixas através do processo denominado arraste com vapor d’água. 
Esse método é de extrema importância na obtenção de “óleos essenciais”, mistura 
de componentes voláteis constituída por terpenos de baixo peso molecular, que são 
responsáveis pelos odores característicos de plantas como eucalipto, pinho, hortelã etc., 
como também as fragrâncias de menta, lavanda, rosa etc. 
Na prática iremos obter os óleos essenciais de algumas plantas regionais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
Destilação a vapor 
METODOLOGIA 
EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Óleos essenciais são misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, 
geralmente odoríferas e líquidas. São matérias-primas de origem natural, extraídas de 
diversas espécies vegetais, podendo ser obtidos a partir das folhas, frutos, caule e raízes. 
Como evaporam quando expostos ao ar, em temperatura ambiente, são também chamados 
de óleos voláteis ou etéreos. Sua principal característica é a volatilidade, diferindo assim 
dos óleos fixos, que são misturas de substâncias de natureza lipídica, obtidas geralmente, 
a partir de sementes. Outra característica importante é o aroma, geralmente agradável e 
intenso, sendo, por isto, chamados de essências. 
O aroma do óleo essencial está associado à sua composição química, a qual varia 
com a espécie de planta. Os óleos essenciais são largamente utilizados como matéria-
prima na produção de fragrâncias para as indústrias de perfumaria, cosmética e higiene 
pessoal, bem como, na aromatização de alimentos e bebidas. 
Praticamente, todos os óleos voláteis são constituídos por misturas de moléculas 
orgânicas. O número de constituintes na mistura pode variar de um único componente a 
uma mistura complexa. Neles podem ser encontrados quase todos os tipos de compostos 
orgânicos, como: hidrocarbonetos terpênicos, álcoois, cetonas, aldeídos, ésteres, óxidos, 
éteres, óxidos peróxidos, furanos, cumarinas, fenilpropanoides e até compostos contendo 
enxofre. Por exemplo, no capim santo (Cymbopogon citratus) o constituinte principal é o 
citral; no eucalipto limão (Eucalyptus citriodora) o constituinte majoritário é o citronelal, 
no eucalipto medicinal (Eucalyptus tereticornis) o principal constituinte é o eucaliptol, 
enquanto na casca da laranja (Citrus sinensis) é o limoneno (Citrus aurantium), Figura 1. 
 
CHO
Limoneno
O
CHO
Eucaliptol CitronelalCitral
E: geranial
Z: neral
 
 
Figura 1. Constituintes majoritários dos óleos voláteis de: Cymbopogon citratus 
(citral), Citrus aurantium (limoneno), Eucalyptus tereticornis (eucaliptol) e Eucalyptus 
citriodora (citronelal). 
 
Caracteristicamente, os óleos essenciais possuem odores próprios, índice de 
refração e são oticamente ativos. São solúveis em éter, álcool e na maioria dos solventes 
orgânicos. De caráter lipofílico, apresentam solubilidade limitada em água, mas suficiente 
para aromatizar as soluções aquosas, que são denominadas de hidrolatos. 
4 
Destilação a vapor 
2. TEORIA DA EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL (HIDRODESTILAÇÃO) 
 
Hidrodestilação será o processo de extração de óleo 
essencial a ser utilizado, Figura 2. Este consiste num sistema 
de destilação, em que no material vegetal é depositado em um 
balão, em seguida é adicionado água e submetido ao 
aquecimento moderado por volta de duas ou três horas. Ao 
ocorrer a ebulição da água, o óleo essencial é arrastado pelo 
vapor d’água sendo conduzido a um condensador e 
depositado, após a condensação, em um doseador do tipo 
Cleavenger. Após a formação das duas fases, o óleo volátil é 
retirado do doseador e submetido ao tratamento com sulfato 
de sódio anidro (Na2SO4), para remoção de água. 
O principio da hidrodestilação baseia-se na lei de 
Dalton, a qual postula que a pressão de vapor de uma mistura 
de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos 
componentes puros individuais. A pressão total de vapor da 
mistura torna-se igual à pressão atmosférica (e a mistura ferve) 
numa temperatura menor que o ponto de ebulição do 
componente que possui a maior pressão de vapor. 
Um dos métodos para identificação da composição 
química dos constituintes presentes nos óleos é através da 
técnica conhecida por cromatografia gasosa acoplada a 
espectrometria de massa (CG/EM). 
 
 
3. OBJETIVO 
Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação. 
Caracterização de grupamentos funcionais presentes, como alcenos através dos testes de 
bromo e de Baeyer, além da caracterização de compostos carbonílicos (aldeídos ou 
cetonas) usando o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
 
 
4. PRÉ-LABORATÓRIO 
 
1. O que é óleo essencial? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Cite alguns métodos de extração de óleos essenciais. 
 
 
 
 
Figura 2. Aparelhagem para 
hidrodestilação. 
5 
Destilação a vapor 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Qual a função do doseador no sistema de extração? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Como se deve proceder para identificar os componentes de um óleo essencial? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. Cite alguns usos de óleos essenciais. 
 
 
 
 
 
 
 
6 
Destilação a vapor 
 
 
6. Quais os componentes principais dos óleos essenciais de casca de laranja, cravo, 
eucalipto e capim santo? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. Justifique a necessidade da realização dos testes de bromo, Baeyer e 2,4-
dinitrofenilhidrazina nos óleos essenciais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
MATERIAL UTILIZADO 
 
Equipamento Vidraria Reagentes e outros 
materiais 
Manta aquecedora Balão de fundo redondo de 250 mL Sulfato de sódio anidro 
 Adaptador Hexano 
 Doseador de óleos essenciais Algodão 
 Condensador de refluxo 
 Funil comum 
 Erlenmeyer de 50 mL 
 Funil de separação 
 
 
 
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Destilação a vapor 
 
 
METODOLOGIA 
 
1. Pese (~ 40 g, depende do material) o material a ser extraído pela sua equipe (cascas de 
laranja, folhas de eucalipto ou capim santo); 
2. Adicione em um balão de fundo redondo de 250 mL. 
3. Adicione água destilada nos balões até imersão dos materiais vegetais; 
4. Coloque os balões contendo os materiais vegetais em mantas de aquecimento; 
5. Monte os sistemas de hidrodestilaçào para as extrações de óleos de acordo conforme 
ilustrado na Figura 2; 
6. Inicie o processo de extração ligando toda a aparelhagem (manta de aquecimento e o 
circulador de água); 
7. Deixe o sistema ligado por aproximadamente 50 minutos, retirando, senecessário a 
água acumulada no doseador, com um erlenmeyer (hidrolato); 
8. Completando o tempo de extração, desligue o sistema, espere o seu resfriamento por 
um período de aproximadamente 10 minutos, meça a quantidade do óleo essencial obtido 
no próprio doseador (fase superior); 
9. Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior). 
Trate o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) e pese-o para cálculo de rendimento 
percentual. 
 
 
6. TESTE DE CARACTERIZAÇÃO: 
 
 Para cada teste de caracterização citado abaixo, pegue um tubo de ensaio limpo e 
seco, coloque quatro gotas do óleo e adicione 0,5 mL de solução referente a cada teste. 
- Teste de Bromo (Br2/CCl4) 
- Teste Bayer (Solução aquosa de KMnO4); 
- Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
Observações: 
- Observe e anote os resultados quanto a diferenças de coloração ou formação de 
precipitados. 
- Guarde o restante do óleo obtido em refrigeração a fim de evitar a volatilidade ou 
oxidação. 
 
7. QUESTIONÁRIO (PÓS-LABORATÓRIO) 
 
1. Qual o tipo de condensador que é utilizado na extração de óleo essencial? 
 
 
 
 
 
 
 
 
8 
Destilação a vapor 
2. Na extração de 500 g das folhas verdes de C. langsdorffii foi coletado 1,0 mL de óleo 
essencial correspondente a 700 mg de óleo essencial. Qual o rendimento percentual 
do óleo? Qual sua densidade? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Como o óleo essencial pode ser extraído do hidrolato? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Calcule a massa do benzeno codestilada com cada grama de água e a composição 
percentual do vapor produzido durante uma destilação a vapor. O ponto de 
ebulição da mistura é 69,4 °C. A pressão de vapor da água a 69,4 °C é de 227,7 
mmHg. Compare o resultado com os dados na Tabela abaixo: 
Mistura p.e. da substância 
pura (°C) 
p. e. da mistura 
(°C) 
Composição (% 
água) 
Benzeno-água 80,1 69,4 8,9 
Tolueno-água 110,6 85,0 20,2 
Hexano-água 69,0 61,6 5,6 
Heptano-água 98,4 79,2 12,9 
Octano-água 125,7 89,6 25,5 
Nonano-água 150,8 95,0 39,8 
1-Octanol-água 195,0 99,4 90,0 
 
9 
Destilação a vapor 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. Calcule o ponto de ebulição aproximado de uma mistura de bromobenzeno e água à 
pressão atmosférica. É fornecida uma tabela da pressão de vapor de água e 
bromobenzeno, a várias temperaturas. 
Temperatura (°C) Água Bromobenzeno 
93 588 110 
94 611 114 
95 634 118 
96 657 122 
97 682 127 
98 707 131 
99 733 136 
 
 
 
 
 
 
 
 
10 
Destilação a vapor 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. Calcule a massa de nitrobenzeno que codestila (o pe da mistura é 99 °C) com cada 
grama de água durante uma destilação a vapor. Pode ser necessário recorrer aos dados 
fornecidos no problema anterior. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BIBLIOGRAFIA 
 
1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A. da; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas 
de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, 
Guanabara, 1988. 
2. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, 
Ao Livro Técnico S. A., 1981. 
3. SANTOS, C.A. M; TORRES, K.R.; LEONART, R., Plantas medicinais: herbarium, 
flora et scientia. São Paulo: Ícone. 1988 
4. ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia biotecnologia São 
Paulo: Editorial Premier, 1997. 
5. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; 
CRAVEIRO, A. A. Costituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. 
Fortaleza, EUFC, 1991. 
11 
Destilação a vapor 
6. Simões, C. M. O., et all. Farmacognosia: da planta ao medicamento. UFRGS Editora, 
5ª edição, 2003, Porto Alegre. 
7. Mann, J., Secondary Metabolism. Oxford science publications, 2ª edição, 1987, Nova 
Iorque. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 ANOTAÇÕES 
12 
Extração com solvente 
EXTRAÇÃO COM SOLVENTE 
 
2. INTRODUÇÃO 
A extração é um dos processos químicos mais antigos. A preparação de uma xícara 
de café ou chá envolve a extração de sabor e cheiro dos componentes ao lavarmos o 
vegetal seco com água quente. Do mesmo modo perfumes e algumas drogas são isolados 
através da extração com solventes orgânicos. Esta técnica é usada para isolar produtos de 
algumas reações químicas. 
O processo de extração com solventes é um método simples, empregado na separação e 
isolamento de substâncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoção de 
impurezas solúveis indesejáveis. Este último processo é geralmente denominado 
lavagem. 
 A técnica da extração envolve a separação de um composto, presente na forma de 
uma solução ou suspensão em um determinado solvente, através da agitação com um 
segundo solvente, no qual o composto orgânico seja mais solúvel e que seja pouco 
miscível com o solvente que inicialmente contém a substância. 
 Quando as duas fases são líquidos imiscíveis, o método é conhecido como 
"extração líquido-líquido". Neste tipo de extração o composto estará distribuído entre os 
dois solventes. O sucesso da separação depende da diferença de solubilidade do composto 
nos dois solventes. Geralmente, o composto a ser extraído é insolúvel ou parcialmente 
solúvel num solvente, mas é muito solúvel no outro solvente. 
A água é usada como um dos solventes na extração líquido-líquido, uma vez que a maioria 
dos compostos orgânicos é imiscível em água e porque ela dissolve compostos iônicos ou 
altamente polares. Os solventes mais comuns que são compatíveis com a água na extração 
de compostos orgânicos são: éter etílico, éter diisopropílico, benzeno, clorofórmio, 
tetracloreto de carbono, diclorometano e éter de petróleo. Estes solventes são 
relativamente insolúveis em água e formam, portanto, duas fases distintas. A seleção do 
solvente dependerá da solubilidade da substância a ser extraída e da facilidade com que 
o solvente possa ser separado do soluto. Nas extrações com água e um solvente orgânico, 
a fase da água é chamada "fase aquosa" e a fase do solvente orgânico é chamada "fase 
orgânica". 
 Para separarmos uma mistura de um composto orgânico (solúvel em água) e 
alguns sais inorgânicos (dissolvidos na água) usamos um funil de separação (Fig. 1) e 
adicionamos um solvente orgânico, como por exemplo, éter. Depois de agitarmos esta 
mistura no funil de separação, o composto orgânico fica na camada etérea e na camada 
aquosa, porém, como o composto orgânico é muito mais solúvel em éter do que em água, 
a maior parte dele fica na camada etérea. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1: Funil de separação 
 
13 
Extração com solvente 
 Os sais inorgânicos, solúveis em água, ficam na camada aquosa. Transferimos a 
camada aquosa inferior para um recipiente. O éter é então evaporado deixando, assim, 
livre o composto orgânico. 
 O solvente para ser usado em extração deve ter as seguintes propriedades: 
dissolver a substância a ser extraída; ter um baixo ponto de ebulição; não reagir com o 
soluto ou com outro solvente; não ser inflamável ou tóxico; ter baixo custo e ser imiscível 
com água. Éter, que é o nome usual do éter dietílico, é provavelmente o solvente mais 
usado para a extração, mas é extremamente inflamável. 
 Portanto, notamos que nem todos os solventes têm todas as propriedades referidas 
acima, porém alguns chegam bem perto de tê-las. 
 Éter é o solvente de maior poder de extração para hidrocarbonetos e para 
compostos que contêm oxigênio e é extremamente volátil (34,6o), o que facilita a sua 
remoção a baixa temperatura, já que alguns compostos são altamente sensíveis ao calor. 
 O éter é usado para isolar produtos naturais encontrados em tecidos animais e em 
plantas que tem alto conteúdo de água. Embora muitas vezes preferido para pesquisas em 
laboratório, devido as suas propriedades, evita-se usaro éter em processos industriais 
devido a sua alta inflamabilidade e ao fato de se oxidar, quando exposto ao ar por muito 
tempo, formando um peróxido. Peróxidos são explosivos. Solventes menos miscíveis na 
água, são preferidos mesmo que eles não tenham as propriedades favoráveis do éter; são 
eles: éter de petróleo, ligroína, benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio, cloro-
metileno e dicloro-etileno(1,2-dicloroetano). Os hidrocarbonetos clorados são solventes 
mais pesados do que a água e, portanto, depois do equilíbrio das fases aquosa e não aquosa 
a camada inferior, mais pesada, é retirada para um segundo funil de separação para ser 
lavada e a camada aquosa superior é extraída mais uma vez sendo depois desprezada. Os 
hidrocarbonetos clorados têm a vantagem de não serem solventes inflamáveis, mas 
custam muito caro. 
 
COEFICIENTE DE DISTRIBUIÇÃO 
 
Para uma extração líquido-líquido, o composto encontra-se dissolvido em um solvente A 
e para extraí-lo, emprega-se um outro solvente B, e estes devem ser imiscíveis. A e B são 
agitados e o composto então se distribui entre os dois solventes de acordo com as 
respectivas solubilidades. A razão entre as concentrações do soluto em cada solvente é 
denominada "coeficiente de distribuição ou de partição", (K). 
 Existe uma propriedade que governa a distribuição de um soluto entre dois 
solventes expressa pela equação de distribuição. Esta equação dá o valor da constante K, 
que é a relação entre a concentração do soluto A em um solvente S1 e a concentração do 
soluto num solvente puro, estes valores de solubilidade podem ser achados em tabelas de 
solubilidade. 
 
K= ____________________________  _______________________________ 
 Concentração de A em S2 Solubilidade de C em S2 (g/100mL) 
 
 
 
 
 
 
 
Concentração de A em S1 
 
Solubilidade de C em S1 (g/100mL) 
14 
Extração com solvente 
(x)g de A/50mL 
 Considere um composto A, o qual se dissolve em éter na proporção de 12 
g/100mL e se dissolve em água na proporção de 6 g/100mL. 
 
 
K= _______________________ = 2 
 6g/100mL de água 
 
 
 Se a solução de 6g de A em 100mL de água é agitada com 100mL de éter 
 
 
 K=________________________ = 2 
 (6-x)g de A/100mL água 
 
onde: 
 
 x = 4,0g de A na camada de éter 
 6-x = 2,0g de A na camada de água 
 
 Porém é mais eficiente extrairmos uma solução aquosa, de 100mL, duas vezes 
com 50mL de éter do que uma vez só com 100mL de éter. 
 
 
 K=__________________ = 2 
 (6-x )g de A/100mL 
onde: 
 
 x = 3,0g de A na camada de éter 
 6-x = 3,0g de A na camada de água 
 
Se estes 3g/100mL de água são extraídos mais uma vez com 50mL de éter podemos supor 
que 1,5g na camada d’água. Sendo assim, duas extrações com 50mL de éter irão extrair 
3,0g + 1,5g = 4,5g de A, enquanto com 100mL de éter extraem-se somente 4,0g de A. 
Três extrações com 33,33 mL de éter extrairiam 4,7g de A e assim sucessivamente. Então 
extrair muitas vezes com pequenas quantidades do solvente é mais eficiente do que extrair 
de uma só vez com uma grande quantidade do solvente. 
 A extração de uma substância orgânica em solução aquosa é auxiliada pela 
saturação da camada aquosa com sais inorgânicos, como cloreto de sódio ou carbonato 
de potássio os quais diminuem muito a solubilidade da substância orgânica na camada 
aquosa. 
 Em temperatura ambiente a água dissolve 7,5% de éter por peso e o éter dilui 1,5% 
de água. Agitando juntos 100mL de éter e 100mL de água temos uma camada superior 
de éter de 90mL e uma camada inferior aquosa de 105mL. Contudo o éter é extremamente 
insolúvel em água saturada com cloreto de sódio (36,7g/100mL). Se o éter diluído em 
água é agitado com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, a água será 
transferida do éter para a camada aquosa. Assim, por mais estranho que possa parecer, 
extratos etéreos rotineiramente são secos através da agitação destes com solução de 
cloreto de sódio. Os traços finais de água são removidos da camada etérea com agentes 
químicos que secam, tais como sulfato de sódio. Deste modo a evaporação do éter deixará 
livre o composto orgânico de contaminações com resíduos d’água. 
12g/100mL de éter 
(x)g de A/100mL éter 
15 
Extração com solvente 
EXTRAÇÃO ÁCIDO BASE 
 
 Uma solução de éter, ácido carboxílico, fenol, um composto neutro e uma base 
orgânica com uma amina podem ser separados por extração. A solubilidade dos ácidos, 
das bases e dos seus sais permite separá-los uns dos outros e de compostos neutros. Os 
ácidos carboxílicos (pKa  5) são ácidos mais fortes do que os fenóis (pKa  10) como 
consequências os ácidos carboxílicos podem ser convertidos em seus sais através da 
interação com uma base fraca como íon bicarbonato, mas fenóis não reagem com o 
bicarbonato. 
 
 
 
Abaixo temos uma tabela das constantes de acidez do ácido benzoico, fenol e ácido 
carbônico. 
 
 TABELA 1 – CONSTANTES DE ACIDEZ 
 
 
 
Ácido benzoico 
 
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - + H3O + ka = 6X10-5 
 
Fenol C6H5OH + H2O → C6H5O - + H3O + ka = 1X10-10 
 
Ácido carbônico H2CO3 + H2O → HCO3 
- + H3O + ka = 3x10-7 
 
 
 
 Para converter um fenol moderadamente ácido em seu sal correspondente deve-
se empregar uma base forte (OH -) 
 
 
 
 
 
 
 
Aminas são bases que podem ser convertidas em sais por reação com ácidos. 
 
 
 
Em todas as três reações acima um composto orgânico covalente solúvel em solvente 
orgânico, como o éter, é convertido a um composto iônico, solúvel em água. 
Considere a separação de uma solução de ácido benzoico, p-clorofenol, anilina e 
naftaleno em éter. Essa mistura pode ser separada adicionando-se a ela uma solução 
aquosa de bicarbonato de sódio que converte o ácido benzoico a benzoato de sódio, o qual 
é solúvel em água. Os outros componentes da mistura ficam dissolvidos no éter. 
 
C6H5COOH + NaHCO3 C6H5COO – Na + + CO2 + H2O 
 
 
RCOOH + HCO3
-
RCOO
-
 + H2O + CO2
OH
R
+ OH
-
R
O
-
+ H2O
R3N + H3O
+
 R3NH
+
 + H2O
16 
Extração com solvente 
 Quando as camadas são separadas, a camada aquosa pode ser acidificada para 
regenerar ácido benzoico o qual, sendo cristalino, pode ser removido por filtração. 
 
C6H5COO – Na + + HCl C6H5COOH + Na +Cl – 
 
 
 A adição de um excesso de solução aquosa de hidróxido de sódio a solução de éter 
dos três compostos remanescentes converte o p-clorofenol em um ânion solúvel em água. 
 
p-ClC6H4OH + NaOH p-ClC6H4O
 –Na+ + H2O 
 
 
 Depois da separação das camadas, a acidificação da camada aquosa regenera o 
p-clorofenol, o qual pode ser filtrado da solução. 
 
p-ClC6H4O
 –Na+ + HCl p-ClC6H4OH + Na+Cl 
– 
 
 
 Se a solução de éter é então agitada com 5% de HCl a anilina é convertida em 
cloridrato de anilínio. 
 
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3
+Cl – 
 
 
 A separação da camada aquosa da camada de éter, seguida pela neutralização da 
camada aquosa com uma solução de hidróxido de sódio, regenera a anilina. 
 
C6H5NH3
+Cl – + NaOH C6H5NH2 + Na+Cl - + H2O 
 
 
A anilina, sendo um líquido levemente solúvel em água, é mais bem isolada da camada 
aquosa por extração em éter. Depois da separação do éter da camada aquosa, a camada 
etérea deve ser seca, ou seja, retirada a umidade (com solução saturada de NaCl ou 
Na2SO4 anidro), filtrada e evaporada. A solução etérea original contém a esta altura, 
somente naftaleno. Por evaporação elimina-se o éter e fica-se com o naftaleno. 
 
APARELHOS E OPERAÇÃO 
 
Uma extração pode ser: 
 
a) Descontínua: 
Consiste em agitaruma solução aquosa com um solvente orgânico num funil de 
separação, a fim de extrair determinada substância. Agita-se o funil cuidadosamente, 
inverte-se sua posição e abre-se a torneira, aliviando o excesso de pressão. Fecha-se 
novamente a torneira e relaxa-se a pressão interna, conforme Figura 3. Repete-se este 
procedimento algumas vezes. Recoloca-se o funil de separação no suporte, para que a 
mistura fique em repouso. Quando estiverem formadas duas camadas delineadas, deixa-
se escorrer a camada inferior (a de maior densidade) em um Erlenmeyer (Figura 4). 
Repete-se a extração usando uma nova porção do solvente extrator. Normalmente não são 
17 
Extração com solvente 
necessários mais do que três extrações, mas o número exato dependerá do coeficiente de 
partição da substância que está sendo extraída entre os dois líquidos. 
 
Figura 3: Posição correta para segurar o funil de separação no momento da agitação. 
 
 
 
Figura 4: Duas soluções de líquidos imiscíveis sendo separadas em um funil de 
separação. 
 
 Quase todos os químicos inexperientes desprezam a camada errada, quando usam 
o funil de separação. Através de uma neutralização incompleta, o componente desejado 
poderá ficar na camada aquosa ou as densidades das camadas podem mudar. A camada 
orgânica não é sempre a superior. Se houver dúvida, deve-se fazer um teste adicionando-
se uma pequena quantidade d’água; isso deve ser feito em um tubo de ensaio. 
 
b) Contínua: 
Quando o composto orgânico é mais solúvel em água do que no solvente orgânico, (isto 
é, quando o coeficiente de distribuição entre solvente orgânico e água é pequeno), são 
necessárias grandes quantidades de solvente orgânico para se extrair pequenas 
quantidades da substância. Isto pode ser evitado usando o extrator tipo Soxhlet (Figura 
5), aparelho comumente usados para extração contínua com um solvente quente. Neste 
sistema apenas uma quantidade relativamente pequena de solvente é necessária para uma 
extração eficiente. 
 A amostra deve ser colocada no cilindro poroso A (confeccionado) de papel filtro 
resistente, e este, por sua vez, é inserido no tubo interno do aparelho Soxhlet. O aparelho 
é ajustado a um balão C (contendo um solvente como n-hexano, éter de petróleo ou 
etanol) e a um condensador de refluxo D. 
 A solução é levada à fervura branda. O vapor do solvente sobe pelo tubo E, 
condensa no condensador D, o solvente condensado cai no cilindro A e lentamente enche 
o corpo do aparelho. Quando o solvente alcança o topo do tubo F, é sifonado para dentro 
do balão C, transpondo assim, a substância extraída para o cilindro A. O processo é 
repetido automaticamente até que a extração se complete. Após algumas horas de 
18 
Extração com solvente 
extração, o processo é interrompido e a mistura do balão é destilada, recuperando-se o 
solvente. 
 
 
 
Figura 5: Extrator de Soxhlet 
 
Exemplo de fluxograma de extração da mistura de substâncias dispostas abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
COOH OH
Cl
NH2
A B C D
SOLUÇÃO EM ÉTER
1) NaHCO3 em H2O
2) decantação
B + C + D
1) NaOH
2) decantação
 C + D
1) HCl
2) filtração
D + éter
1) Na2SO4
2) filtração
3) evaporação
NH3
+
Cl
-
1) NaOH
2) filtração
NH2
NaCl + H2O
O
-
Na
+
Cl
OH
Cl
NaCl + H2O
COO-Na+
fase aquosa fase etérea
1) HCl
2) filtração
COOH NaCl + H2O
19 
Extração com solvente 
 
EXERCÍCIOS 
 
01. Suponha uma mistura de produtos de uma reação. Quando essa mistura é diluída com 
água produz 300mL de uma solução aquosa contendo 30g do produto da reação, que é 
metanodinitrila, CH2(CN)2, a qual é isolada por uma extração com éter. A solubilidade 
da metanodinitrila em éter a temperatura ambiente é 20g/100mL e em água é 
13,3g/100mL. Qual o peso metanodinitrila que poderia ser recuperado através da extração 
com: 
a. Três porções de 100mL de éter? 
b. Uma porção de 300mL de éter? 
SUGESTÃO: para cada extração faça x igual ao peso extraído da camada etérea. No caso 
(a) a concentração em éter é x/100 e em água é 
 (30-x)/300; a razão destas quantidades é igual a K = 20/13,3. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
02. Por que é necessário remover a tampa do funil de separação, quando a torneira do 
funil de separação é aberta? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
20 
Extração com solvente 
 
03. O pKa do p-nitrofenol é 7,15. Quanto você espera que se dissolva numa solução de 
bicarbonato de sódio? O pKa de 2,5-dinitrofenol é 5,15. Você acha que ele se dissolveria 
numa solução bicarbonato de sódio? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
04. O coeficiente de distribuição K= (conc. em ligroína/conc. em água), entre ligroína e 
água para o soluto A é 7,5. Que peso de A seria recuperado da solução de 10g de A em 
100mlL de água, com uma única extração com 100mL de ligroína? Que peso de A seria 
recuperado com quatro extrações sucessivas com 25mL de ligroína? Quanto de ligroína 
seria necessário para recuperar 98,5% de A em uma única extração? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
21 
Extração com solvente 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1 
 
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA 
1. OBJETIVO 
 
Neste experimento você poderá extrairá a cafeína de uma solução aquosa com a 
utilização do cloreto de metileno. 
 
2. INTRODUÇÃO 
 
Um dos procedimentos de extração mais comuns envolve o uso de um solvente 
orgânico (apolar ou levemente polar) para extrair um composto orgânico de uma solução 
aquosa. Uma vez que a água é altamente polar, a mistura vai se separar em duas camadas 
ou fases: uma camada aquosa e uma camada orgânica (apolar). 
A cafeína apresenta-se sob a forma de um pó branco ou pequenas agulhas brancas, 
pertencente a classe dos alcaloides, substâncias nitrogenada e comumente de caráter 
básico. A cafeína é um composto natural de fórmula C8H10N4O2 seguindo determinação 
da IUPAC, classificado como alcalóide do grupo das xantinase designado quimicamente 
como 1,3,7-trimetilxantina. À pressão atmosférica normal apresenta uma temperatura de 
fusão de 238ºC. É solúvel em água, aumentando a sua solubilidade com o incremento da 
temperatura, não tem cheiro e apresenta sabor amargo 
Vale ressaltar que o lado direito da molécula de cafeína possui uma aromaticidade, ou 
seja, como os orbitais estão fora do plano dos átomos (possível graças a localização dos 
elétrons não ligantes do nitrogênio ligado ao grupo metila), eles conseguem interagir uns 
com os outros, tornando-se deslocalizados. 
Podemos citar como exemplos de outros grupos de alcaloides a xantina, a morfina, 
a cocaína, a nicotina, a teobromina e entre outros. Suas estruturas podem ser vistas abaixo: 
 
Figura 1: Exemplos de Alcaloides. 
Uma xícara média de café contém, em média, 100 mg de cafeína. Já em uma xícara 
de chá ou em um copo de alguns refrigerantes encontra-se 40 mg de cafeína. 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Alcal%C3%B3ide
http://pt.wikipedia.org/wiki/Xantina
22 
Extração com solvente 
A cafeína está presente nas folhas de chá em quantidade de cerca 3-5%, mas também 
se tem no chá a celulose e taninos (componentes fenólicos com peso molecular entre 500 
e 300) dessa forma, mostrou-se necessário o procedimento da extração. 
Neste experimento, você extrairá a cafeína de uma solução aquosa com a utilização 
do cloreto de metileno. Efetue a etapa de extração três vezes, usando três porções 
separadas de cloreto de metileno. Como o cloreto de metileno é mais denso que a água, a 
camada orgânica (cloreto de metileno) estará no fundo. Depois de cada extração, remova 
a camada orgânica. As camadas orgânicas das três extrações serão combinadas e secas 
utilizando-se sulfato de sódio anidro. Após transferir a solução seca para um recipiente 
previamente pesado, evapore o cloreto de metileno e determinea massa de cafeína 
extraída da solução aquosa. Esse procedimento de extração é bem-sucedido porque a 
cafeína é muito mais solúvel no cloreto de metileno que na água. 
3. METODOLOGIA 
Para realizarmos a extração, fervemos cerca de 10,28 g ou 6 sachês de chá preto ou 
chá matte com 200 mL de água, por 15 minutos ou até ferver e deixar mais 5 minutos 
após a fervura. Esse procedimento faz com que a cafeína, que é parcialmente solúvel em 
água, saia da folha de chá e vá para o meio aquoso. Os taninos também são solúveis em 
água, mas a celulose não, sendo a última já separada do nosso meio. 
Logo após a fervura, colocar o chá em um banho de gelo para resfriá-lo até um 
pouco abaixo da temperatura ambiente. Com o chá frio, colocamos o chá em um funil de 
separação e adicionamos 50 mL de diclorometano, agita o funil, separa as duas fases, 
retira a fase orgânica (inferior) e repete o processo mais duas vezes (50 mL de 
diclorometano cada vez). 
A fase orgânica separada deve ser colocada em um novo funil de separação e feita 
extrações com 50 mL de uma solução de NaOH 6 M para retirar as impurezas 
remanescentes. Agita o funil de separação, separa as duas fases (orgânica – inferior e 
aquosa – superior). Recolha a fase orgânica em um béquer e descarte a fase aquosa. 
Retorne a fase orgânica para o funil de separação e faça uma nova extração com 50 mL 
de NaOH. Recolha a fase orgânica em um béquer e descarte a fase aquosa novamente. 
Retorne a fase orgânica para o mesmo funil de separação e lave com 50 mL de água 
destilada, separe as fases. Recolha a fase orgânica (inferior) em um erlemeyer. 
Adicionamos a nossa fase orgânica sulfato de sódio anidro, com o intuito de que 
toda a água presente ainda no meio orgânico seja absorvida com esse sal, podendo assim 
ele ser retirado pela filtração e obtendo uma fase orgânica sem água. 
Por fim, evaporamos num rotaevaporador nosso solvente orgânico. 
Massa de cafeína esperada 0,4040g de cafeína, sabendo-se que no chá preto temos 
cerca de 4% de cafeína, em 10,2800g espera-se 0,4112g de cafeína obtidas da extração, 
desta forma, podemos obter um rendimento bruto de 98,25%. 
Em seguida, realizamos a recristalização da amostra visando purificar o sólido. 
Primeiramente dissolvemos o cristal em cerca de 2-3mL tolueno ou a menor quantidade 
23 
Extração com solvente 
de solvente possível para solubilizar a cafeína a quente, em seguida adicionamos gotas de 
éter de petróleo. Por último filtre a vácuo. 
Em seguida analisa-se a pureza da cafeína realizando o ponto de fusão, e compara-
se com o valor de referência. 
 
24 
Extração com solvente 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 2 
 
EXTRAÇÃO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS 
 
2. INTRODUÇÃO - TEORIA DA EXTRAÇÃO USANDO SOLVENTES 
 
 Componentes de uma mistura podem ser separados e purificados por vários 
métodos. Nesta experiência, o componente de uma mistura será separado por extração 
líquido-líquido. Este processo de separação é baseado na solubilidade relativa do soluto 
em dois solventes imiscíveis. 
 Para que a extração seja eficiente, é essencial que haja uma grande diferença nos 
valores dos parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis, e que o soluto seja mais 
solúvel em um destes solventes do que no outro. Por exemplo, o parâmetro de 
solubilidade () da água é de 23,4 e do clorofórmio é 9,3; por tanto são solventes 
apropriados que podem ser usados para extração líquido-líquido. 
 O parâmetro de solubilidade () é definido por: 
  = (ΔE / ΔV)1/2 
E = Energia necessária para romper as forças intermoleculares. 
V = Variação de volume 
 Portanto, quanto mais próximos os parâmetros de solubilidade, maior a 
miscibilidade dos solventes. 
 Os solventes clorados são mais densos do que a água e, constituem a camada 
inferior em qualquer extração aquosa. 
 A presença de sais inorgânicos na fase aquosa, diminui a solubilidade de solutos 
orgânicos em água (aumento da polaridade), o coeficiente de partição aumenta e 
consequentemente as extrações se tonam mais eficientes. 
 
. 
3. MATERIAIS E REAGENTES: 
 
- Solução de HCl 10% - Funil de separação de 250 mL 
- Solução de NaHCO3 10% - Funil de Buchner 
- Solução de NaOH 10% e 30% - Funil 
- HCl concentrado - Papel de filtro 
- Sulfato de sódio anidro - Proveta de 50 e 100 mL 
- Xileno - Kitassato 
- -naftol - Trompa d’água 
- Ácido benzoico - Balão de 125 mL 
- Anilina - Bastão de vidro 
- Etiquetas - Pisseta com água destilada 
- Éter etílico - Espátula 
- Diclorometano - Tesoura 
- Erlenmeyer de 125 mL (04) - Frasquinhos para amostra 
- Cubetas para cromatografia - Béquer 
 
 
25 
Extração com solvente 
4. METODOLOGIA 1 
 
1. Pesar 1 g de cada um dos seguintes compostos: clorobenzeno, 2-naftol e 2-nitroanilina. 
Juntar os quatro compostos em um Erlenmeyer de 125 mL e dissolver em 100 mL de 
diclorometano. 
 
2. Passar esta solução para um funil de separação e proceder as extrações com solventes 
conforme as indicações abaixo. A cada adição de um novo solvente extrator, observar 
sempre a localização, no funil de separação, das camadas, orgânica e aquosa. 
 
3. Adicione 10 mL de HCl 5% ao funil de separação, agite e deixe em repouso até 
separação das fases. Transfira a fase aquosa para um becker. Repita a operação e recolha 
a fase aquosa no mesmo becker. Rotule esta fração como F I. 
 
4. Retorne a fase orgânica resultante da etapa 2 para o funil de adição. Adicione NaHCO3 
5 % (10 mL), agite e deixe em repouso até separação das fases. Transfira a fase aquosa 
para um becker. Repita a operação e recolha a fase aquosa no mesmo becker. Rotule esta 
fração como F II. 
 
5. Transfira a fase orgânica resultante da etapa 3 para um becker, adicione sulfato de sódio 
anidro, agite e filtre. Deixe o solvente evaporar na capela. Rotule esta fração como F III. 
 
6. Ao Becker rotulado F I, adicione NaOH 10 % até pH básico (use o papel indicador). 
Transfira a mistura para o funil de separação e extraia com diclorometano (2 X 5 mL). 
Combine as frações orgânicas, adicione sulfato de sódio anidro e filtre. Deixe o solvente 
evaporar na capela. Pese o resíduo. 
 
7. Ao Becker rotulado F II, adicione HCl 10 % até pH ácido. Transfira a mistura para o 
funil de separação e extraia com diclorometano (2 X 5 mL). Combine as frações 
orgânicas, adicione sulfato de sódio anidro e filtre. Deixe o solvente evaporar na capela. 
Pese o resíduo. 
 
8. Faça os seguintes testes para as frações F I, F II e FIII. 
 
TESTE COM SULFATO FERROSO AMONIACAL 
 
Misturar, em um tubo de ensaio, uma pequena quantidade da amostra a ser analisada e 
1,5 mL de uma solução recém preparada de sulfato ferroso amoniacal a 5%. Adicionar 
uma gota de solução aquosa de H2SO4 6N e 1 mL de solução metanólica de KOH 2N. 
Arrolhar o tubo e agitar bem. Observar a mudança de cor do azul para marron. 
 
TESTE COM FeCl3 
 
Em um tubo de ensaio, colocar 1(uma) gota da amostra, adicionar 5 mL de água e 3 mL 
de uma solução aquosa de FeCl3 2,5%. Intensa coloração arroxeada indica presença de 
hidroxilas fenólicas. 
 
 
 
 
26 
Extração com solvente 
METODOLOGIA 2 
 
1. Pesar 1 g de cada um dos seguintes compostos: xileno, -naftol, ácido benzoico e 
anilina. Juntar os quatro compostos em um Erlenmeyer de 125 mL e dissolver em 100 
mL de éter etílico. (CUIDADO: o éter é inflamável). Passar esta solução, que aqui 
denominaremos "solução etérea", para um funil de separação e proceder as extrações com 
solventes conforme as indicações abaixo. A cada adição de um novo solvente extrator, 
observar sempre a localização, no funil de separação, das camadas etérea e aquosa. 
2. Extrair a solução etérea com solução de HCl a 10%, três vezes, com porções de 30 
mL. CUIDADO: abrir a torneira do funil após cada agitação. Combinar as frações 
aquosas em Erlenmeyer de 125 mL etiquetado e reservar para ser usados 
posteriormente. 
3. Extrair a solução etérea comsolução de NaHCO3
 a 10%, três vezes, com porções de 
30 mL. Combinar as frações aquosas em Erlenmeyer de 125 mL etiquetado e reserve 
para ser usados posteriormente. 
3. Extrair a solução etérea com solução de NaOH a 10%, três vezes, com porções de 30 
mL. Combinar as frações aquosas em Erlenmeyer de 125 mL etiquetado e reservar para 
ser usados posteriormente. 
4. Lavar a solução etérea do funil de separação com água (2x20mL), secar com Na2SO4, 
filtrar para um balão de 125 mL previamente tarado. Evaporar o éter em evaporador 
rotatório ou banho-maria. 
5. Adicionar NaOH 30% a fase aquosa obtida no ítem 1 até pH básico e extrair com 
éter etílico (3 x 30 mL). Juntar estas fases etéreas e evaporar o solvente em banho-maria 
ou em evaporador rotatório. 
6. Adicionar HCl concentrado, DEVAGAR e com agitação branda a fase aquosa obtida 
no ítem 2 até pH ácido. Recuperar o precipitado por filtração à vácuo. 
7. Adicionar HCl concentrado a fase aquosa obtida no ítem 3 até pH ácido. Recuperar 
o precipitado por filtração a vácuo. 
8. Secar todos os compostos sólidos entre papéis de filtro e depois em dessecador à vácuo. 
Pesar todos os compostos e calcular a percentagem de material recuperado. 
9. Guardar o material para efetuar cromatografia em camada delgada (CCD) de sílica da 
mistura (xileno+ácido benzoico+-naftol+anilina) e dos compostos individuais, 
recuperados da extração). Utilizar como eluente diclorometano 100% e como revelador 
vapores de iodo. 
. 
OBSERVAÇÃO: Se desejar purificar, o ácido benzoico pode ser recristalizado em água 
e o -naftol em etanol-água ou água. 
 
EXERCÍCIOS 
1. Em que consiste a extração por solventes quimicamente ativo? 
 
 
 
27 
Extração com solvente 
 
 
 
 
 
 
 
2. Que composto foi extraído nos itens 1, 2 e 3? Escrever as reações envolvidas em 
cada separação incluindo também, as dos itens 5, 6 e 7. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Que composto foi recuperado da solução etérea (item 4)? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
28 
Extração com solvente 
4. Dispondo-se de éter etílico, soluções aquosas de NaOH (10%), NaHCO3 (10%), HCl 
(10%), e concentrado, esquematizar, através de fluxograma, todas as etapas necessárias 
para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexilamina, p-cresol e ácido benzoico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. Citar algumas aplicações da extração por solventes quimicamente ativos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. BIBLIOGRAFIA 
29 
Extração com solvente 
 
1. VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao 
Livro Técnico S. A, 1985. V. 1. 
2. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de 
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, 
Guanabara, 1988. 
3. SOLOMONS, T.W. G., Química orgânica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3. 
4. CHAVES, M.H. Química Nova, 1997, 20(5), 560. 
 
 
 
 
30 
Extração com solvente 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 3 
 
 
3. INTRODUÇÃO: 
 
A separação dos componentes de uma mistura de compostos orgânicos, tais como 
verificados nos produtos naturais e preparações comerciais, é baseada nas diferenças de 
suas propriedades físicas e químicas. 
Por exemplo: 
i) líquidos com diferentes pontos de ebulição podem ser separados por destilação; 
ii) sólidos, solúveis ou insolúveis, podem ser separados de líquidos por destilação; 
iii) sólidos podem ser separados de líquidos por simples filtração; 
iv) Substâncias, líquidas ou sólidas, constituintes de uma mistura homogênea (ou 
heterogênea) podem ser separadas por extração líquido-líquido; 
v) compostos de caráter ácido ou básico podem ser separados de outros a partir da 
conversão deles em seus respectivos sais, os quais são solúveis em água (ou em solução 
aquosa). 
 
A transferência de um soluto de um solvente a outro, é a definição simples para 
um processo de extração, técnica bastante usada para separar um ou mais componentes 
de uma mistura. Deste modo, a extração é um método com finalidade semelhante a da 
destilação e recristalização. Entretanto, ao contrário da recristalização ou destilação, a 
extração raramente fornece um produto puro. A recristalização ou destilação podem ser 
necessárias para purificar um produto bruto extraído de uma mistura. 
 
A extração baseia-se no princípio de que um determinado soluto (soluto A) 
distribui-se de modo equilibrado entre duas fases imiscíveis (solvente 1 e solvente 2). 
Quando uma solução de um soluto A num solvente 1 é misturada e agitada com um 
segundo solvente (imiscível com o primeiro), o soluto se distribui pelas duas fases e após 
o repouso e equilíbrio a concentração do soluto A em cada fase define uma constante, 
denominada Coeficiente de Distribuição (ou coeficiente de partição), KD. Onde KD = C2 
/ C1, onde C2 é a concentração no solvente 2 e C1 é a concentração do soluto no solvente 
1, em gramas por mililitros. O valor de KD é constante para cada soluto considerado e 
depende da natureza do solvente usado em cada caso. Nem toda a quantidade de um soluto 
é transferida em uma única extração, a menos que o valor de KD seja bastante grande. Por 
isso, uma extração sucessiva com pequenos volumes é geralmente mais eficiente. 
 
No presente experimento, serão utilizadas as técnicas descritas nos itens ii-v, 
acima, para separação de uma mistura farmacêutica (de compostos orgânicos) 
denominada “Panacetina”, que é constituída por três componentes: sacarose, ácido 
acetilsalicílico e um outro princípio ativo ‘desconhecido’, que pode ser acetanilida 
ou fenacetina. Para que seja possível entender o experimento, deve-se ter conhecimento 
das seguintes características de solubilidades dos componentes dessa mistura 
farmacêutica. 
1) A sacarose é solúvel em água e insolúvel em cloreto de metileno (CH2Cl2); 
 
2) O ácido acetilsalicílico é solúvel em diclorometano e relativamente insolúvel 
em água. O hidróxido de sódio converte o ácido no correspondente sal, que é solúvel em 
água; 
31 
Extração com solvente 
3) A acetanilida e a fenacetina são solúveis em diclorometano e insolúveis em 
água, sendo que estas não são convertidas em sais por hidróxido de sódio (e sim por 
tratamento com ácido). 
 
Dessa forma, misturando a "PANACETINA" com cloreto de metileno dissolve-
se o ácido acetilsalicílico e o composto desconhecido, mas a sacarose será um sólido 
insolúvel que pode ser separado por filtração. O ácido acetilsalicílico pode ser removido 
da solução por extração com uma solução aquosa de hidróxido de sódio, a qual converte 
o ácido no seu respectivo sal, o acetilsalicilato de sódio. O sal ficará retido na camada 
aquosa, enquanto o composto desconhecido ficará retido na camada orgânica. Após a 
separação das fases, o ácido poderá ser precipitado a partir da camada aquosa, com adição 
de ácido clorídrico concentrado e separado por filtração. O composto desconhecido pode 
ser isolado por evaporação do solvente remanescente em solução. 
 
QUESTIONÁRIO PRÉ-LABORATÓRIO 
1. Escreva as fórmulas químicas dos seguintes compostos: 
(a) sacarose 
(b) aspirina (ácido acetilsalicílico) 
(c) acetanilida 
(d) fenacetina (p-etoxiacetanilida) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Pesquise o ponto de fusão para a fenacetina e para a acetanilida. 
 
 
 
 
 
32 
Extração com solvente 
3. Apresente todas as reações ácido-base envolvidas na separação da panacetina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. O que você entende como um bom solvente para uma extração de um composto 
orgânico que se encontra em meio aquoso. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. O que é coeficiente de partição ou distribuição (KD) em uma extração líquido-líquido? 
Exemplifique sua utilidade. 
 
 
 
 
 
33 
Extração com solvente 
 
 
 
 
 
 
6. Explique a vantagem da extração líquido-líquido múltipla em comparação com a 
simples.METODOLOGIA 
Materiais e Reagentes 
Espátula Pipetas graduadas CH2Cl2 ou CHCl3 
Funil de separação Bastão de vidro Solução de NaOH 20% 
Erlenmeyer Papel tornassol Solução de HCl 6 M 
Funil simples Aquecedor elétrico Na2SO4 anidro 
Papel de filtro 
 
Aparelho de ponto de 
fusão 
Panacetina 
 
CUIDADOS E SEGURANÇA 
As soluções diluídas de hidróxido de sódio 20% e ácido clorídrico 6 M são corrosivas. 
Use luvas e seja cuidadoso ao manipular tais reagentes. Ao manipular o funil de 
separação, certifique-se de: 
(i) fechar a torneira ao adicionar a mistura reacional, 
34 
Extração com solvente 
(ii) após cada procedimento de agitação, aliviar a pressão durante o procedimento de 
inversão, e 
(iii) destampar o funil antes de abrir a torneira para o escoamento final. Peça orientação 
de como trabalhar com o funil de separação caso ainda tenha dúvida. 
 
METODOLOGIA- LEIA COM ATENÇÃO 
1ª Parte: Separação da sacarose 
1. Pese aproximadamente 3,0 g de Panacetina em um erlenmeyer de 125 mL, anote 
o peso. 
2. Adicione 50 mL de CH2Cl2 ou CHCl3 na amostra e agite a mistura usando 
bastão de vidro para dissolver o sólido tanto quanto possível. 
3. Filtre esta mistura em papel de filtro previamente pesado, lave com um mínimo 
de CH2Cl2 (ou CHCl3) seque a amostra no papel de filtro e determine o peso novamente 
para calcular a quantidade exata de sacarose na amostra. A secagem do papel de filtro 
pode ser feita colocando um vidro de relógio contendo o papel de filtro com amostra, 
sobre uma fonte de vapor d’agua. 
2ª Parte: Separação do ácido acetilsalicílico 
1. Coloque o filtrado num funil de separação e dessa mistura, extraia duas vezes 
com 20 mL de NaOH 20% (CH2Cl2 é o líquido de maior densidade), recolhendo o extrato 
alcalino aquoso num Erlenmeyer. 
2. No extrato alcalino, adicione lentamente (aos poucos e em porções de ~10mL) 
um total de 40 mL de HCl 6 M, com agitação. Teste o pH com papel tornassol, para ter 
certeza que a solução está ácida (pH = 2 ou menor), se necessário adicione mais alguns 
mililitros de HCl 6M. 
3. Resfrie a mistura num banho de gelo e filtre a vácuo usando um papel filtro 
previamente pesado. Lave o precipitado com uma pequena quantidade de água destilada 
gelada, seque e determine a quantidade de aspirina na sua amostra. 
 
3ª Parte: Separação do princípio ativo ‘desconhecido’ 
1. Recolha num Erlenmeyer a fase orgânica que ficou no funil de separação e 
seque esse extrato com Na2SO4 anidro (quantidade equivalente a uma colher de café em 
geral é suficiente), agite essa mistura até que a solução fique límpida, se necessário 
adicione mais uma porção do sulfato, (o sulfato de sódio vai formar um hidrato sólido). 
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Extração com solvente 
2. Filtre a mistura em papel filtro pregueado, recolha o filtrado num Erlenmeyer 
de 125 mL com o peso do frasco vazio anotado. 
3. Evapore o solvente usando placa de aquecimento ou rotaevaporador. Caso o 
laboratório não seja equipado com tal aparelho, deixe o solvente evaporar 
espontaneamente na capela no frasco Erlenmeyer. 
4. Determine a massa da substância desconhecida e identifique se a mesma se trata 
da acetanilida ou fenacetina através da medida do ponto de fusão da mesma. 
5. Dispondo de tempo, faça a recristalização do princípio ativo desconhecido antes 
da medida da temperatura de fusão, dissolvendo o material sólido numa quantidade 
mínima de água quente, até formar uma solução homogênea, que será resfriada e o sólido 
formado coletado por filtração 
 
QUESTIONÁRIO PÓS-LABORATÓRIO 
1. Por que é importante resfriar a mistura acidificada antes de filtrar a aspirina? 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Qual é a amina mais básica: p-nitroanilina ou p-toluidina? Justifique. 
 
 
 
 
 
 
3. Coloque em ordem de acidez os seguintes compostos: ácido p-aminobenzóico, ácido 
p-nitrobenzóico e ácido benzoico. 
 
 
 
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Extração com solvente 
 
 
 
 
 
 
 
4. Sugira uma rota para a separação dos seguintes compostos: p-nitroanilina, cloreto de 
sódio, o-cresol e naftaleno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. O acetaminofeno é um ácido mais fraco que a aspirina, porém mais forte que a água. 
Com base nesta informação, sugira um procedimento para a separação de uma mistura 
contendo sacarose, aspirina e acetaminofeno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Extração com solvente 
6. Suponha que o coeficiente de partição, KD, para a cafeína seja igual a 10 para o sistema 
diclorometano/água. Se 60 mg de cafeína são dissolvidos em 1 mL de água, quantos 
miligramas de cafeína seriam extraídos para a fase orgânica utilizando-se 0,5 mL de 
diclorometano?