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ISOMERIA Isômeros são substâncias diferentes com mesma fórmula molecular. I. PLANA Pode ser notada montando-se a fórmula estrutural da substância. ISOMERIA DIFERENÇA ENTRE ISÔMEROS EXEMPLO 1) POSIÇÃO Posição de ramificação, ligação dupla, ligação tripla ou grupo funcional. 1-butino e 2- butino 2) CADEIA Classificação da cadeia carbônica: aberta/fechada, saturada/insaturada, normal/ramificada, homogênea/heterogênea. Ciclopropano e propeno 3) FUNÇÃO Pertencem a funções diferentes: Álcool e éter; Álcool aromático, fenol e éter; Aldeído e cetona; Ácido carboxílico e éster. Propanona O e propanal O 4) TAUTOMERIA ou ISOMERIA DINÂMICA Ocorre com ENOL: Se a OH estiver na extremidade: enol ⇋ aldeído; Se a OH não estiver na extremidade: enol ⇋ cetona. OH ⇋ O OH ⇋ O 5) METAMERIA ou ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO Ocorre com compostos de cadeia heterogênea (éteres, ésteres, aminas, amidas). O heteroátomo muda de posição. O e O II. ESPACIAL Pode ser percebida imaginando-se a estrutura tridimensional da substância. ISOMERIA CONDIÇÕES PARA OCORRER EXEMPLO 1) CIS-TRANS ou GEOMÉTRICA Dupla entre C ou cadeia fechada. Ligantes iguais em C vizinhos. Ligantes diferentes no mesmo C. Iguais do mesmo lado: CIS. Iguais em lados opostos: TRANS. Trans é mais estável; cis é mais polar, mais reativo, mais solúvel em água e com maiores PF e PE (exceto quando.há OH ou NH nos ligantes vizinhos). Cis-2,3-dicloro-eteno Cl Cl e trans-2,3-dicloro-eteno Cl Cl 2) ÓTICA C saturado com 4 ligantes diferentes (tudo para cima, tudo para baixo, tudo para a direita e tudo para a esquerda e não apenas o átomo ao lado). Num ciclo, o C será quiral se o ciclo for assimétrico (traçando uma bissetriz a partir do C em questão, as duas partes não são iguais). Fórmula de Fischer: escrever a cadeia na vertical e sua imagem especular (um é dextrógiro e outro levógiro). Número de isômeros oticamente ativos = 2n Nº de misturas racêmicas = 2n – 1 (n = nº de C*) Se houver 2 C* iguais (molécula simétrica) surgem 1 isômero levógiro, 1 dextrógiro, 1 mistura racêmica e 1 isômero meso. C C* OHO C* OHH C* HHO C* OHH C OHH H OH H