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13 HIDROCARBONETO É a função orgânica cujos componentes são formados apenas por C e H. Classificam-se em: a) Alcanos ou parafinas: Possuem cadeia aberta e saturada (apenas ligações simples). Fórmula geral: CnH2n + 2. b) Alcenos ou alquenos ou olefinas: Possuem cadeia aberta e insaturada com uma ligação dupla. Fórmula geral: CnH2n. c) Alcinos ou alquinos: Cadeia aberta e insaturada com uma ligação tripla. Fórmula geral: CnH2n – 2. d) Alcadienos: Possuem cadeia aberta e insaturada com duas ligaçõs duplas. Fórmula geral: CnH2n – 2. e) Ciclanos: Possuem cadeia fechada e saturada (apenas ligações simples). Fórmula geral: CnH2n. f) Ciclenos: Possuem cadeia fechada e insaturada com uma ligação dupla. Fórmula geral: CnH2n – 2. g) Aromáticos: Possuem anel benzênico. Fórmula geral: CnH2n – 6, sendo n ≥ 6. Perceba que, a cada nova ligação formada entre dois átomos de C, diminuem-se dois átomos de H. NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC) DOS HIDROCARBONETOS Posição da(s) ramificação (ões) em ordem do menor valor – ramificação(ões) em ordem alfabética – ciclo (se a cadeia for fechada) + prefixo + infixo + sufixo Posição da insaturação (= ou ≡) Posição do grupo funcional PREFIXO: Indica o número de átomos de carbono na cadeia principal. Número de átomos de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Prefixo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec INFIXO: Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono. Tipo de ligação entre os átomos de carbono Só simples Uma dupla Duas duplas Uma tripla Infixo an en (a)dien in SUFIXO: Indica a função do composto. Função Hidrocarboneto Álcool Aldeído Cetona Ácido carboxílico Sufixo o ol al ona oico NOMENCLATURA DE ALCANOS DE CADEIA NORMAL: CH4: 1C = met; só ligações simples entre C = an (com met só pode ser an); hidrocarboneto = o metano H3C–CH3 : 2C = et; só ligações simples entre C = an; hidrocarboneto = o etano H3C–CH2 – CH3 : propano; etc. NOMENCLATURA DE ALCENOS, ALCINOS E ALCADIENOS DE CADEIA NORMAL: Não se indica a posição da = ou da ≡ para hidrocarbonetos com 2 ou 3 átomos de C na cadeia: H2C=CH2 : 2C = et; uma ligação dupla entre C = en; hidrocarboneto = o eteno H3C–CH=CH2 : propeno HC≡CH: 2C = et; uma ligação tripla entre C = in; hidrocarboneto = o etino H3C–C≡CH : propino H2C=C=CH2 : 3C = prop; duas ligações duplas entre C = (a)dien; hidrocarboneto = o propadieno Deve-se indicar a posição da ligação dupla ou da tripla em compostos com 4 ou mais átomos de C na cadeia. Começar a numeração pela extremidade mais próxima da = ou da ≡ : 14 H2C=CH–CH2–CH3 : a numeração correta é e não , portanto, a nomenclatura correta para este hidrocarboneto é 1-buteno ou but-1-eno. Também é admissível buteno-1. As duas primeiras formas de nomenclatura são mais comuns e mais aceitas. H3C–C≡C–CH3 : 2-butino ou but-2-ino. H2C=C=CH2–CH3 : 1,2-butadieno ou but-1,2-dieno. H2C=CH–CH=CH2 : 1,3-butadieno ou but-1,3-dieno. NOMENCLATURA DE CICLANOS DE CADEIA NORMAL: Coloca-se a palavra ciclo antes do prefixo: NOMENCLATURA DE CICLENOS E CICLINOS DE CADEIA NORMAL: Não se escreve a posição da = ou da ≡ porque ela sempre estará no C número 1. Exemplo: NOMENCLATURA DE CICLADIENOS DE CADEIA NORMAL: Uma das duplas estará no C nº 1 (começa no 1 e termina no 2, obviamente!) e a outra deve ser enumerada de modo a se obter o menor valor possível. Ex.: RADICAIS: Possuem um elétron desemparelhado e seu nome termina em il ou ila. O ponto indica por onde o radical liga-se à cadeia. Os radicais constituem as ramificações. 15 EXERCÍCIO: Considere o composto hipotético a seguir: Dê o nome dos radicais assinalados (A, B, C, D e E). NOMENCLATURA DE ALCANOS DE CADEIA RAMIFICADA: Se houver somente uma ramificação em alcanos com 3 ou 4 C na cadeia principal, não se enumera: Para os outros alcanos monorramificados, inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima da ramificação. Observe: Lembrar de encontrar a cadeia principal: 16 Para alcanos com duas ou mais ramificações, faça uma numeração no sentido horário (da esquerda para a direita) e outra no sentido anti-horário. Marque a posição de cada ramificação e some os valores. A numeração correta é aquela que apresenta somatória menor. Havendo duas ou mais ramificações iguais, usam-se os prefixos di, tri, tetra, penta, etc. para designar a quantidade dessa ramificação: Se as ramificações forem diferentes, devem-se escrever seus nomes em ordem alfabética: iso conta para a ordem alfabética, sec, terc, di, tri, tetra, penta ... não contam. Exemplos: Errado: 3-metil-4-etil-heptano Correto: 4-etil-3-metil-heptano Correto: 4-etil-4-isopropil-3,3-dimetil-heptano (Notar que o iso contou para a ordem alfabética e o di não) NOMENCLATURA DE ALCENOS, ALCINOS E ALCADIENOS DE CADEIA RAMIFICADA: A numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla ou da tripla: 17 NOMENCLATURA DE CICLANOS DE CADEIA RAMIFICADA: Quando há somente uma ramificação no ciclano, não se enumera: Se houver duas ou mais ramificações, começa-se a numeração por uma delas e a numeração é seguida até a próxima ramificação de modo a se obter o menor valor possível. Exemplo: 3-isopropil-1-metil-ciclopentano 1-isopropil-3-metil-ciclopentano 1-etil-2-metil-ciclobutano 2-etil-1-metil-ciclobutano 3-etil-1,1-dimetil-ciclopentano 18 NOMENCLATURA DE CICLENOS, CICLADIENOS E CICLINOS RAMIFICADOS: Começa-se a numeração pela insaturação e se segue até a(s) ramificação(ões) de modo a obter o menor valor possível para as ramificações. Exemplo: 4-metil-ciclo-hexeno PRINCIPAIS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS Benzeno: Outros: Metil-benzeno ou tolueno Naftaleno Antraceno (presente no alcatrão da hulha) Fenantreno (presente no alcatrão do tabaco) Benzopireno (produzido na queima do cigarro) Bifenilo (produção de fluidos e pesticidas) POSIÇÕES COM NOMES ESPECIAIS NO BENZENO: Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. As posições 1,2 são indicadas por orto ou simplesmente por "o", posições 1,3 passam a ser indicadas por meta ou simplesmente por "m" e 1,4 indicam-se por para ou simplesmente por "p". Exemplos: Se forem três ou mais radicais no anel benzênico, enumera-se normalmente. Exemplo: 19 3-etil-1,2-dimetil-benzeno 1-etil-2,3-dimetil-benzeno HIDROCARBONETOS IMPORTANTES: CH4 : metano – principal constituinte do gás natural e do biogás. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 : butano – principal constituinte do gás de cozinha. : iso-octano ou 2,2,4 – trimetil – pentano – principal constituinte da gasolina H2C = CH2 : eteno ou etileno – importante para as reações de polimerização, hormônio vegetal que causa o amadurecimento dos frutos. HC CH : etino ou acetileno – combustível de maçaricos. É produzido a partir do carbureto (carbeto de cálcio): Produz benzeno através da trimerização cíclica: Benzeno: solvente cancerígeno. Tolueno ou metil-benzeno: solvente. Naftaleno: antitraça. (C10H8)
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