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01 nomenclatura - organica 1.pdf

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13 
 
HIDROCARBONETO 
 É a função orgânica cujos componentes são formados apenas por C e H. 
Classificam-se em: 
a) Alcanos ou parafinas: Possuem cadeia aberta e saturada (apenas ligações simples). Fórmula geral: 
CnH2n + 2. 
b) Alcenos ou alquenos ou olefinas: Possuem cadeia aberta e insaturada com uma ligação dupla. Fórmula 
geral: CnH2n. 
c) Alcinos ou alquinos: Cadeia aberta e insaturada com uma ligação tripla. Fórmula geral: CnH2n – 2. 
d) Alcadienos: Possuem cadeia aberta e insaturada com duas ligaçõs duplas. Fórmula geral: CnH2n – 2. 
e) Ciclanos: Possuem cadeia fechada e saturada (apenas ligações simples). Fórmula geral: CnH2n. 
f) Ciclenos: Possuem cadeia fechada e insaturada com uma ligação dupla. Fórmula geral: CnH2n – 2. 
g) Aromáticos: Possuem anel benzênico. Fórmula geral: CnH2n – 6, sendo n ≥ 6. 
Perceba que, a cada nova ligação formada entre dois átomos de C, diminuem-se dois átomos de H. 
 
NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC) DOS HIDROCARBONETOS 
 
Posição da(s) 
ramificação (ões) 
em ordem do menor 
valor 
 
– 
ramificação(ões) 
em ordem 
alfabética 
 
– 
ciclo 
(se a cadeia for 
fechada) 
 
+ 
 
prefixo 
 
+ 
 
infixo 
 
+ 
 
sufixo 
 
 Posição da insaturação (= ou ≡) 
 
Posição do grupo funcional 
 
PREFIXO: Indica o número de átomos de carbono na cadeia principal. 
Número de átomos de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 
Prefixo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec 
INFIXO: Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono. 
Tipo de ligação entre os átomos de carbono Só simples Uma dupla Duas duplas Uma tripla 
Infixo an en (a)dien in 
SUFIXO: Indica a função do composto. 
Função Hidrocarboneto Álcool Aldeído Cetona Ácido carboxílico 
Sufixo o ol al ona oico 
 
NOMENCLATURA DE ALCANOS DE CADEIA NORMAL: 
CH4: 1C = met; só ligações simples entre C = an (com met só pode ser an); hidrocarboneto = o  metano 
H3C–CH3 : 2C = et; só ligações simples entre C = an; hidrocarboneto = o  etano 
H3C–CH2 – CH3 : propano; etc. 
 
NOMENCLATURA DE ALCENOS, ALCINOS E ALCADIENOS DE CADEIA NORMAL: 
Não se indica a posição da = ou da ≡ para hidrocarbonetos com 2 ou 3 átomos de C na cadeia: 
H2C=CH2 : 2C = et; uma ligação dupla entre C = en; hidrocarboneto = o  eteno 
H3C–CH=CH2 : propeno 
HC≡CH: 2C = et; uma ligação tripla entre C = in; hidrocarboneto = o  etino 
H3C–C≡CH : propino 
H2C=C=CH2 : 3C = prop; duas ligações duplas entre C = (a)dien; hidrocarboneto = o  propadieno 
Deve-se indicar a posição da ligação dupla ou da tripla em compostos com 4 ou mais átomos de C na 
cadeia. Começar a numeração pela extremidade mais próxima da = ou da ≡ : 
14 
 
H2C=CH–CH2–CH3 : a numeração correta é e não , 
portanto, a nomenclatura correta para este hidrocarboneto é 1-buteno ou but-1-eno. Também é admissível 
buteno-1. As duas primeiras formas de nomenclatura são mais comuns e mais aceitas. 
H3C–C≡C–CH3 : 2-butino ou but-2-ino. 
H2C=C=CH2–CH3 : 1,2-butadieno ou but-1,2-dieno. 
H2C=CH–CH=CH2 : 1,3-butadieno ou but-1,3-dieno. 
 
NOMENCLATURA DE CICLANOS DE CADEIA NORMAL: 
Coloca-se a palavra ciclo antes do prefixo: 
 
 
NOMENCLATURA DE CICLENOS E CICLINOS DE CADEIA NORMAL: 
Não se escreve a posição da = ou da ≡ porque ela sempre estará no C número 1. Exemplo: 
 
 
NOMENCLATURA DE CICLADIENOS DE CADEIA NORMAL: 
Uma das duplas estará no C nº 1 (começa no 1 e termina no 2, obviamente!) e a outra deve ser enumerada 
de modo a se obter o menor valor possível. Ex.: 
 
 
RADICAIS: 
Possuem um elétron desemparelhado e seu nome termina em il ou ila. O ponto indica por onde o radical 
liga-se à cadeia. 
 Os radicais constituem as ramificações. 
 
15 
 
 
 EXERCÍCIO: Considere o composto hipotético a seguir: 
 
Dê o nome dos radicais assinalados (A, B, C, D e E). 
 
NOMENCLATURA DE ALCANOS DE CADEIA RAMIFICADA: 
 Se houver somente uma ramificação em alcanos com 3 ou 4 C na cadeia principal, não se enumera: 
 
 
 
 
 Para os outros alcanos monorramificados, inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima da 
ramificação. Observe: 
 
 
Lembrar de encontrar a cadeia principal: 
16 
 
 
 
 Para alcanos com duas ou mais ramificações, faça uma numeração no sentido horário (da esquerda para 
a direita) e outra no sentido anti-horário. Marque a posição de cada ramificação e some os valores. A 
numeração correta é aquela que apresenta somatória menor. Havendo duas ou mais ramificações iguais, 
usam-se os prefixos di, tri, tetra, penta, etc. para designar a quantidade dessa ramificação: 
 
 
Se as ramificações forem diferentes, devem-se escrever seus nomes em ordem alfabética: iso conta para 
a ordem alfabética, sec, terc, di, tri, tetra, penta ... não contam. Exemplos: 
 
Errado: 3-metil-4-etil-heptano Correto: 4-etil-3-metil-heptano 
 
 
Correto: 4-etil-4-isopropil-3,3-dimetil-heptano (Notar que o iso contou para a ordem alfabética e o di não) 
 
NOMENCLATURA DE ALCENOS, ALCINOS E ALCADIENOS DE CADEIA RAMIFICADA: 
A numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla 
ou da tripla: 
17 
 
 
 
NOMENCLATURA DE CICLANOS DE CADEIA RAMIFICADA: 
 Quando há somente uma ramificação no ciclano, não se enumera: 
 
 Se houver duas ou mais ramificações, começa-se a numeração por uma delas e a numeração é seguida 
até a próxima ramificação de modo a se obter o menor valor possível. Exemplo: 
3-isopropil-1-metil-ciclopentano 1-isopropil-3-metil-ciclopentano 
 
1-etil-2-metil-ciclobutano 2-etil-1-metil-ciclobutano 
 
3-etil-1,1-dimetil-ciclopentano 
18 
 
NOMENCLATURA DE CICLENOS, CICLADIENOS E CICLINOS RAMIFICADOS: 
 Começa-se a numeração pela insaturação e se segue até a(s) ramificação(ões) de modo a obter o menor 
valor possível para as ramificações. Exemplo: 
4-metil-ciclo-hexeno 
 
 PRINCIPAIS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 
Benzeno: 
 
 Outros: 
Metil-benzeno ou tolueno 
 
Naftaleno 
 
 
Antraceno 
(presente no alcatrão da hulha) 
 
Fenantreno 
(presente no alcatrão do tabaco) 
 
Benzopireno 
(produzido na queima do cigarro) 
 
Bifenilo 
(produção de fluidos e pesticidas) 
 
 
 
POSIÇÕES COM NOMES ESPECIAIS NO BENZENO: 
 Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, 
iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, 
para, ao invés de numerar o anel benzênico. As posições 1,2 
são indicadas por orto ou simplesmente por "o", posições 1,3 
passam a ser indicadas por meta ou simplesmente por "m" e 
1,4 indicam-se por para ou simplesmente por "p". Exemplos: 
 
Se forem três ou mais radicais no anel benzênico, enumera-se normalmente. Exemplo: 
19 
 
3-etil-1,2-dimetil-benzeno 1-etil-2,3-dimetil-benzeno 
 
HIDROCARBONETOS IMPORTANTES: 
 CH4 : metano – principal constituinte do gás natural e do biogás. 
 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 : butano – principal constituinte do gás de cozinha. 
 : iso-octano ou 2,2,4 – trimetil – pentano – principal constituinte da gasolina 
 H2C = CH2 : eteno ou etileno – importante para as reações de polimerização, hormônio vegetal que 
causa o amadurecimento dos frutos. 
 HC  CH : etino ou acetileno – combustível de maçaricos. 
É produzido a partir do carbureto (carbeto de cálcio): 
 
Produz benzeno através da trimerização cíclica: 
 
 Benzeno: solvente cancerígeno. 
 
 Tolueno ou metil-benzeno: solvente. 
 
 Naftaleno: antitraça. 
 (C10H8)

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