Relatorio Sintese do Benzoninacol

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA
Curso: Engenharia de Alimentos
Disciplina EXA 411: Química Orgânica II
Docente: Cleyton Queiroz Alves
Discente: Ivana Carvalho Leite
Relatório Prática 01
Síntese de Benzopinacol pela Fotorredução da Benzofenona
Feira de Santana-BA
Outubro, 2012
OBJETIVO
Observar os efeitos dos raios UV do sol, efetuar uma análise específica de uma reação de adição por radicais livres para a obtenção benzopinacol.
INTRODUÇÃO
Substâncias carboniladas são substâncias que possuem um grupo carbonila. As substâncias carboniladas são divididas em duas classes: as que têm um grupo que pode ser substituído por um nucleófilo a exemplo dos ácidos carboxílicos, haletos de acila, anidridos de ácido, ésteres e amidas, e a classe das que não possuem um grupo que possa ser substituído por um nucleófilo, nestas estão compreendidas os aldeídos e cetonas. As cetonas têm a fórmula geral , sendo que os grupos podem ser alifáticos ou aromáticos. A estrutura da cetona afeta as propriedades desses compostos, as cetonas não são facilmente oxidados e não são muito reativas perante a adição nucleofílica comparando-as com aldeídos. 
A benzofenona é uma cetona aromática, pois possui um grupo carbonila e dois radicais benzeno (aromáticos). A benzofenona tem a fórmula química C13H10O e o seu arranjo espacial é o seguinte:
		
O processo de oxidação consiste num processo em que se adicionam átomos electronegativos como um halogêneo ou oxigênio, ou em que se remove hidrogênio, e uma redução consiste no processo inverso.
A fotorredução da benzofenona é um exemplo de uma reação fotoquímica. A fotoquímica estuda as interações de átomos ou moléculas com a radiação da luz.
Reações de compostos orgânicos sempre envolvem a formação e a quebra de ligações covalentes. Uma ligação covalente pode quebrar de dois modos fundamentalmente diferentes. A ligação pode quebrar de modo que um fragmento retira ambos os elétrons da ligação, deixando o outro fragmento com um orbital vazio. Esse tipo de quebra é chamada de heterólise e produz fragmentos com cargas ou íons. A outra possibilidade é que a ligação quebre de modo que cada fragmento retire um dos elétrons da ligação. Esse processo é chamado de homólise e produz fragmentos com elétrons desemparelhados chamados radicais.
Para que haja a homólise das ligações covalentes é necessário que haja energia, e isso normalmente acontece de duas maneiras: através do aquecimento ou pela irradiação da luz.
Quando os átomos se combinam para formar moléculas, a energia é liberada na forma de ligações covalentes. As moléculas dos produtos possuem entalpia mais baixa de que átomos separados. Para romper as ligações covalentes, deve sempre haver o suprimento de energia. As energias necessárias para romper as ligações covalentes, homoliticamente, foram determinadas experimentalmente para vários tipos de ligações covalentes. Essas energias são chamadas de energias de dissociação homolítica das ligações.
As forças intermoleculares são de importância vital para explicar as solubilidades das substancias. A dissolução de um sólido em um liquido é, em muitos aspectos , como a fusão dos sólidos. A estrutura cristalina organizada do solido é destruída e o resultado é um arranjo desordenado das moléculas(ou íons) na solução. No processo de dissolução as moléculas ou íons precisam ainda ser separados uns dos outros e as duas alterações exigem suprimento de enrgia. A energia necessária para compensar as energias de rede e as atrações intermoleculares, ou interiônicas, é proveniente da formação de novas forças atrativas entre o soluto e o solvente.
MATERIAIS E REAGENTES
Materiais 
Vidro relógio
Conta gotas
Espátula 
Frasco reagente
Béquers
Funil de Buchner
Placa de aquecimento
 Papel de filtro
Bastão de vidro	
Reagentes
Benzofenona
Isopropanol
Ácido acético glacial
METODOLOGIA
O experimento foi realizado no dia 02 de outubro de 2012, às 16 horas, no Laboratório de Química Orgânica, no LABEXA (Laboratório de Ciências Exatas), localizado na Universidade Estadual de Feira de Santana-Bahia.
O experimento foi dividido em duas partes. A primeira parte consistiu na pesagem de 4,0g de benzofenona, como também na coleta de 30 mL de isopropanol, ambos foram misturados em um béquer devidamente identificado e aquecidos em banho-maria até a completa solubilização da benzofenona. Em seguida, foi adicionada uma gota de ácido acético glacial. A solução obtida foi transferida para um frasco de reagentes pequeno completando-se o conteúdo total do fraco com o isopropanol, vedando-o e evitando deixar ar dentro do fraco. A solução foi homegeinizada com agitação suave e em seguida exposta a luz solar por cerca de uma semana.
 Após uma semana foi feita a segunda parte do experimento, na qual o produto foi filtrado a vácuo utilizando-se um pequeno funil de Buchner esperando-o secar, a partir daí foi determinada a massa obtida para posterior cálculo do rendimento percentual da reação.
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
A benzofenona é uma molécula capaz de absorver luz. É a partir desse tipo de reação que é possível sintizá-la em outra substância. A reação foi iniciada por luz. Um fóton de luz foi absorvido pela benzofenona, pois a energia de fótons corresponde a cada uma das diferenças de energia entre os níveis eletrônicos (orbital) da molécula. A benzofenona absorve a luz de comprimento de onda adequado e um dos seus elétrons que se encontra com maior valor de energia do orbital molecular ocupado (HOMO) é promovida a uma energia superior ao orbital desocupado (LUMO). 
Durante a separação dos átomos na molécula de benzofenona houve ruptura da ligação , logo houve consumo de uma quantidade equivalente de energia que é a energia de dissociação dessa ligação. Ao se dissociar a molécula em dois átomos, os dois elétrons que constituem a ligação covalente, cada um foi para seu fragmento que é uma característica da energia de dissociação de ligações hemolíticas.
No experimento foi sintetizado o benzopinacol através da reação fotoquímica da benzofenona. Foi exposta à luz uma mistura de benzofenona, álcool isopropílico e uma gota de ácido acético glacial, que por sua vez, foi submetida à reação fotoquímica. Nesta reação, as moléculas de benzofenona saiu do estado fundamental de mais baixa energia, para o estado excitado de mais alta energia, o estado onde possivelmente o hidrogênio foi abstraído a partir de álcool isopropílico e através de reações subsequentes de que os radicais formados dois difenil-cetona radicais estes que dimerizam-se em benzopinacol. 
Para o mecanismo da reação, primeiramente considera-se que, os estados de mais baixa energia das cetonas são semelhantes as dos radicais livres.
Na primeira etapa (iniciação), acontece a abstração do hidrogênio a partir de isopropanol pelo de estado excitado da benzofenona, para obter o radical difenil-cetona e o dimetil-cetona.
Na segunda etapa (propagação),nesta ocorre a transferência do radical dimetil-cetona com a benzofenona para dar acetona e outro radical difenil-cetona.
Na terceira etapa (terminação), dimerização dos radicais de difenil-cetona para produzir o benzopinacol ,um produto dimérico e insolúvel.
A adição do ácido acético na reação foi como intuito de acelerar a reação, isto é, serviu como um catalisador.
Cálculo do rendimento percentual 
Após a filtração foi feito a pesagem do produto obtido, e este tem a massa correspondente em g de 2,602.
Para calcular o rendimento do benzopinacol, primeiramente foi necessário calcular as massas molares (MM) de cada substância envolvida na reação, portanto tem-se que para a benzofenona a MM=182g/mol, para o isopropanol a MM=59g/mol e para o benzopinacol a MM=366g/mol.
Encontrado esses valores foi feito o cálculo da massa do benzopinacol para encontrar a substância limitante, a que se consome primeiro em uma reação, e determinar o rendimento teórico. 
Considerando 4,041g pesada da substância benzofenona e o pesodo produto obtido 2,602g têm-se que:
 =
Para tansformar 30 mL de isopropanol em gramas, foi utilizado a fórmula da densidade, , tendo a densidade a 20°C equivalendo a 0,786g/cm³. Tendo como base que o litro é a unidade de capacidade de volume do sistema métrico que equivalente a um decímetro cúbico, pode-se dizer que 30mL= 30 cm³, então:
 , então segue que:
Portanto temos o isopropanol como substância limitante, e com esse valor de 0,146g servirá como o valor equivalente para determinar do rendimento teórico, que será utilizado para calcular o valor do rendimento percentual, então segue que:
CONCLUSÃO
O grupo carbonílico da cetona está ligado a grupos que são bases muito fortes (ou )a serem eliminados em condições normais, por isso não podem ser substituídos por outros grupos. Consequentemente as cetonas reagem para formar produto de adição, o que resuta na formação do benzopinacol, o que significa dizer que os radicais não são substituintes nessa reação, e sim adicionados.
O baixo rendimento para a síntese do benzopinacol pode ser atribuída ao baixo tempo de exposição à luz da solução de benzofenona, ou seja, o tempo de exposição à luz não foi suficiente para a promoção completa da reação fotoquímica. O rendimento poderia ser maior se fosse utilizado um equipamento de emissão de luz ultravioleta.
REFERÊNCIAS 
Acervo bibliográfico
BRUICE, Paula Yurkanis.Química Orgânica.4º edição.Volume 1.São Paulo:Pearson Prentice Hall, 2006.
DIAS,Ayres, et alii.Guia Prático de Química Orgânica Volume1:Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a fazer- Rio de Janeiro: Interciência, 2004.
GONÇALVES,Daniel,et alii.Química Orgânica experimental. São Paulo:McGraw-Hill, 1988.
MORRISSON, Robert.T.BOYD, Robert.N. Química Orgânica.9º edição.Tradução de M.Alves da Siva.Lisboa,1990. 
SOARES,Bluma, et alii. Química Orgânica. Teoria de técnica de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988.
Acervo virtual
Disponível em:
http://www.luzchem.com/edu/docstore/x2-benzophenone.pdf. Acesso em 2012.
http://dicasdeciencias.com/2009/05/27/solubilidade/. Acesso em 09/2012.