RELATORIO Purificação de compostos organicos

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UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ
Campus Ponta Grossa
Engenharia Química
Angélica S. B. Henrique
Caio Luiz Rodrigues
Lisandra Neri Bueno
João ......
Guilherme Lima
William .....
PURIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS SÓLIDOS (RECRISTALIZAÇÃO)
PONTA GROSSA
1º semestre – 2014
SUMÁRIO
Objetivos............................................................................................................ 3
Introdução.......................................................................................................... 3
Materiais e reagentes........................................................................................ 8
Procedimento Experimental.............................................................................. 9
Resultados e discussões................................................................................... 9
Conclusão......................................................................................................... 11
Respostas das questões................................................................................... 11
Referências....................................................................................................... 13
PURIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS SÓLIDOS
OBJETIVOS
Realizar a recristalização de um composto. Efetuar a filtração de uma mistura sólido-líquido. Efetuar a secagem de um composto sólido. Determinar o rendimento percentual de um processo de recristalização.
INTRODUÇÃO
Substâncias sólidas raramente são puras quando obtidas a partir de uma reação. Consequentemente, desde a época dos primeiros alquimistas, substâncias sólidas tem sido por purificadas por recristalização a partir de um solvente adequado. Hoje, sem dúvida algum, o método continua sendo o método mais útil para a purificação de substâncias sólidas.
A purificação de substâncias solidas através da recristalização baseia-se na diferença em suas solubilidades em diferentes solventes e no fato de que a maioria das substâncias sólidas é mais solúvel em solventes quentes e frios.
O processo de recristalização consiste na dissolução de sólidos a ser purificado em um solvente quente, ou mesmo em ebulição, (se necessário a mistura quente é filtrada para a remoção de quaisquer impurezas insolúveis) e posteriormente, na sua cristalização, à medida que a solução resfria. O solido cristalino pode ser separado da água-mãe por filtração e em seguida secado.
Na seleção de um solvente adequado para o processo de recristalização ainda vale o chavão utilizado pelos alquimistas: “similia similibus solvunter”, isto é, semelhante dissolve semelhante. Em geral um solvente polar ira dissolver substancias polares ou iônicas e um solvente apolar somente substancias apolares.
Numa recristalização o rendimento teórico corresponde a se recuperar integralmente a massa inicial da substância.
A seguir um aprofundamento teórico.
A recristalização é um método amplamente utilizado para a purificação de compostos orgânicos que são sólidos à temperatura ambiente. 
	O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente esfriando-o lentamente em seguida. Lembrando que o fator crítico na recristalização é a escolha do solvente, ou seja, o solvente ideal é aquele que dissolve melhor a quente que a frio.
Em baixas temperaturas o equilíbrio de dissolução é deslocado no sentido de ressurgimento ou insolubilidade do soluto: o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Vale lembrar uma pequena referência conceitual referente ao fato de que se o processo for efetuado de forma lenta, ocorrerá a formação de cristais (recristalização – o soluto volta ao seu estado original); já se o processo for efetuado de forma rápida ocorrerá um efeito não muito desejado chamado de precipitação.
	O crescimento de forma lenta dos cristais produz um produto consideravelmente puro, fazendo com que as impurezas fiquem na solução. Em contrapartida, quando o arrefecimento da solução é feito de forma rápida as impurezas freqüentemente são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. 
	Para a compreensão dos fundamentos que envolvem os princípios apresentados anteriormente, alguns conceitos como a influência da temperatura na solubilidade, miscibilidade e polaridade devem ser retomados.
	1. Influência da Temperatura na Solubilidade
	A influência da temperatura na solubilidade pode ser compreendida à luz do princípio de Le Chatelier. Considerando uma solução saturada, em equilíbrio com excesso de soluto se for fornecido calor ao sistema, segundo Le Chatelier, nesse caso, o equilíbrio irá se deslocar na direção que absorve calor, ou seja, se a dissolução for um processo endotérmico, que ocorre com absorção de calor, isso implicará em deslocamento do equilíbrio no sentido da solubilização. Com isso, massa de soluto na fase aquosa aumenta (sua solubilidade aumenta com a temperatura).
Por uma visão mais detalhada do processo de dissolução pode-se dizer também que com o aumento da temperatura, ocorre também o aumento da entropia do sistema, o que implica discorrer sobre o fato de que soluções com entropia alta possuem suas moléculas mais espaçadas (distribuição geográfica amplificada), fazendo com que estes espaços intermoleculares tornem-se maiores e abriguem uma quantidade maior de soluto. A termodinâmica indica que processos espontâneos como a dissolução, ocorrem com aumento da entropia do sistema.
2. Miscibilidade e Polaridade
Experimentos analíticos demonstram que o ácido salicílico é solúvel em etanol (polar) e insolúvel em éter (apolar) e água (muito polar), isto se deve ao fato de apesar do grupo COOH lhe conferir caráter polar ele apresenta um anel benzênico que lhe confere um caráter apolar, por isso ele é pouco polar.
Para entender melhor como uma solução se forma, deve-se imaginar em nível molecular o que ocorre quando coloca-se um cristal de ácido salicílico em água: quando as moléculas de água se aproximam dos cristais de ácido salicílico (processo ocorrendo em alta temperatura), ligações químicas começam a se formar de modo a aumentar a entropia do sistema e tudo organizar-se no mais baixo nível de energia.
	Agora de forma resumida tem-se que a recristalização representa um dos processos mais utilizados para purificação de substâncias sólidas pelo fato de estas, raramente, se encontrarem em grau de pureza aceitável.
	Esta técnica baseia-se na diferença de solubilidade entre o soluto (que é a substância sólida em questão) em um dado solvente ou mistura de solventes. Deve-se lembrar também que o processo de recristalização inclui, normalmente, a execução de algumas etapas: dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente previamente selecionado, filtração da solução a quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza insolúvel
	O primeiro processo de filtração para a retirada do carvão ativado deve ser efetuada a quente a fim de evitar a recristalização do ácido salicílico quando houver troca de calor entre a solução quente e o funil frio.
	Lembra-se também que a principal consideração a ser feita, ao se planejar uma recristalização, é a escolha do solvente. Além do requisito óbvio de que não deve reagir com a amostra outros fatores, como a facilidade de manipulação, a volatilidade, a inflamabilidade e o custo devem ser também considerados. Um bom solvente para recristalização deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas.
Ácido salicílico
O ácido salicílico, também chamado de ácido 2-hidroxibenzóico ou de ácido orto-hidroxibenzóico, é um ácido fraco usado para fazer a aspirina. Sua fórmula estrutural é C6H4(OH)COOH, em que seis carbonos formam um anel aromático com duplas alternadas. Quatro destes carbonos estão ligados a um átomo de hidrogênio cada, e os dois carbonos restantes estão ligados ao grupohidroxila (-OH) e ao grupo carboxila (-COOH).
 Ácido salicílico
O ácido salicílico se dissolve em álcool em temperatura ambiente e em água quente, mas não em água fria. A molécula do ácido salicílico é polar, portanto, este ácido se dissolve em solventes polares. Os grupos polares são a hidroxila (-OH) e o grupo carboxila (-COOH). A taxa de solubilidade do ácido salicílico aumenta com o aumento de temperatura, isto é, com o maior fornecimento de calor, sendo uma reação endotérmica.
Filtração à Quente
A filtração a quente é realizada em um funil de metal aquecido por um bico de Bunsen. Dentro do funil há o papel filtro, e abaixo do funil há um béquer para se recolher o filtrado. A necessidade de uma filtração a quente pode ser motivada pela alta viscosidade do líquido, ou para se evitar a recristalização do material a ser filtrado. Há certos compostos que quando submetidos a uma filtração normal à temperatura ambiente, perdem energia para o papel filtro e para o funil (tranferência de calor) e se recristalizam, assim não podendo ser filtrados comumente.
Filtração Com Funil de Buchner
A filtração a vácuo é realizada com a aplicação de vácuo para permitir uma maior velocidade de filtração. A necessidade de se diminuir o tempo de filtração pode ser motivada pela viscosidade do líquido a ser filtrado ou por poupar tempo útil de serviço durante a análise química.
A aparelhagem requisitada à filtração à vácuo é um funil de Büchner acoplado a um Kitasato com uma saída para uma trompa de vácuo, em que a água é o fluido que passa por dentro da trompa garantindo que o vácuo seja feito. Um papel de filtro molhado deve ser colocado dentro do funil de Büchner cobrindo os poros do funil, para que a sucção do que vai ser filtrado seja efetivada.
Portanto, o mecanismo de filtração à vácuo é realizada pela simples diferença de pressão existente entre a atmosfera e o interior do kitasato, onde há o vácuo.
Carvão ativado
Carvão Ativado é uma forma de carbono puro de grande porosidade. Apresenta notáveis propriedades atribuídas à sua área superficial, entre elas, a remoção de impurezas dissolvidas em solução. Pode ser empregado em pó ou granulado, conforme a utilização.
O carvão ativado é obtido a partir da queima controlada de certos tipos de madeiras. A queima é feita a uma temperatura entre 800°C a 1000°C. Todo este cuidado é para evitar que ocorra a queima total e, por conseguinte, a perda da porosidade do carvão.
O carvão ativado tem a capacidade de coletar seletivamente gases, líquidos e impurezas no interior dos seus poros, sendo por isso vastamente utilizado em sistemas de filtragem. Algumas das aplicações do carvão ativado estão abaixo:
No tratamento de água, o carvão tem a função de adsorvente, retendo em seus poros partículas grandes que causam coloração, sabor ou odor indesejável na água. Essas partículas permanecem fixadas ao carvão ativado por forças físicas (aderência eletrostática).
No tratamento de efluentes, o carvão é usado para clarificação, desodorização e purificação de líquidos efluentes (esgotos).
Na adsorção de gases, o carvão ativado é usado para filtrar gases tóxicos resultantes de processos industriais.
No tratamento de intoxicações, o carvão ativado absorve a substância tóxica e diminui a quantidade disponível para absorção pelo sistema digestivo. Os seus efeitos colaterais são mínimos. As substâncias tóxicas absorvidas nos poros são eliminadas com o carvão através das fezes.
É válido lembrar que o potencial do carvão ativado é limitado. Um filtro de carvão ativado deixa de ser eficiente se todos os poros de sua estrutura estiverem preenchidos. A área de aderência comprometida faz com que as impurezas não se fixem ao carvão. Neste caso, o recomendável é trocar o carvão antigo por um novo, com muitos poros disponíveis para a adsorção.
MATERIAIS E REAGENTES
Ácido salicílico;
Carvão ativado;
Funil de Büchner;
Bico de gás;
1 disco de filtro grande;
1 vidro relógio;
Funil de vidro;
Becker;
Kitasato;
Balança;
1 disco de filtro pequeno;
1 chapa aquecedora.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Pesar 2g de ácido salicílico e 0,10g de carvão ativado e transferir para um Becker. Adicionar ao Becker cerca de 80ml de água destilada, aqueça a mistura até a dissolução completa do sólido, mantenha o aquecimento por aproximadamente 2 minutos. Fazer filtração a quente utilizando um chumaço de algodão, recolhendo o material em Becker. Deixe então a solução em repouso até que volte à temperatura ambiente. Enquanto isso ocorre, montar o sistema de filtração a vácuo, pesando previamente o papel de filtro a ser utilizado. Após o resfriamento da solução, filtre a mistura e lave os cristais com duas porções de água resfriada.
Finalmente, seque o sólido recristalizado na estufa por 15 minutos, a seguir pese-o, juntamente com o papel filtro. Calcule o rendimento percentual do processo de recristalização. Após coloque o rendimento percentual apropriado e guarde-o em local indicado. Esse material será utilizado posteriormente em outra experiência.
RESULTADOS E DISCUSSAO
Inicialmente, o roteiro dado em sala de aula descrevia que deveria ser pesado 2,00 gramas de ácido salicílico em estado sólido e 0,10 gramas de carvão ativado e transferir para um Becker vazio. No entanto, a massa anotada de ácido salicílico foi de 1,99 gramas e a quantidade de carvão ativado adicionada ao sistema foi uma pitada (o que resultou em aproximadamente 0,1 grama). Posteriormente, adicionou-se 80 mL de água destilada e levou-se o mesmo sobre uma chapa de aquecimento a mais de 100° C (o marcador analógico de temperatura indicava o máximo), para que este se aquecesse e ocorresse a dissolução completa do sólido. Como já foi visto anteriormente, o processo de recristalização somente é possível quando o sólido que vai ser recristalizado é insolúvel no estado ambiente e solúvel a altas temperaturas (nesse caso a solubilidade aumentaria com o aumento da temperatura) e nesse caso observou-se que o ácido salicílico segue esse padrão.
	Em seguida, executou-se uma filtração a quente sobre a mistura, sendo que o filtro que deveria ser utilizado para tal processo deveria ser composto de um filtro comum sobreposto por um filtro de ferro, que pode acoplar uma chama e conduzir calor para o filtro comum, mantendo-o sempre quente. No entanto, como o laboratório utilizado não continha esse filtro, utilizou-se um béquer contendo pouca quantidade de água no seu interior e levou-se o mesmo para a chapa de aquecimento (que também estava na maior temperatura possível). Neste caso, o roteiro indicava que deveria ser utilizado papel de filtro para reter as partículas sólidas. Entretanto, o professor alterou a utilização do papel filtro para algodão, visto que a eficiência deste material é a mesma do papel filtro para este processo e o tempo de duração da filtragem é bastante minimizado. 
	Após a execução da filtração, deixou-se a amostra em repouso até que a mesma voltasse à temperatura ambiente. No entanto, conforme a solução esfriava, observou-se a formação de cristais novamente, sendo que a forma geométrica que estes se constituíram foi em teia de aranha. 
 	Paralelamente a isso, preparou-se um sistema de filtração a vácuo, composto por Kitasato, filtro de Büchner, mangueiras e papel filtro (que foi pesado pela mesma balança semi-analítica utilizada no início, que denotou exatamente 1,00 grama). Executou-se uma filtragem a vácuo com o conteúdo do béquer e depois despejou-se mais uma porção de água destilada sobre o sólido, para melhorar a eficiência da filtragem.
	Feito isso, o roteiro indicava para que se levasse o sólido recristalizado para a estufa o deixasse lá por aproximadamente 15 minutos, objetivando-se obter um sólido seco. No entanto, para se alcançar tal objetivo, o objeto teria que permanecer mais tempo do que o indicado pelo roteiro na estufa, contrastando com o pouco tempo disponível que ainda se tinha para o término da prática laboratorial. Nesse caso, o professor que ministrava a aula sugeriu que considerássemospara a elaboração do percentual do rendimento do processo que utilizássemos uma massa de 1,50 gramas de produto obtido no final do processo. 
CONCLUSÃO
Analisando os resultados obtidos, pode-se afirmar que o processo de recristalização é um importante método de purificação de sólidos que possuem um aumento em sua solubilidade quando sofre aumento em sua temperatura, pois além de ser um método simples e de fácil execução (podendo ser efetuado em análise laboratorial a partir da execução de etapas simples) também possui um custo baixo quando comparado a outros métodos. Além disso, se o processo for bastante lento e acompanhado com cautela, pode-se obter um produto sólido bastante puro, sendo que as impurezas que inicialmente estavam contidas nele ficam incrustadas no carvão ativado dissolvido na solução. Portanto, essa prática laboratorial foi de fundamental importância para a formação de um engenheiro químico, que não deve apenas possuir o conhecimento teórico sobre processos químicos, mas também devem possuir o conhecimento prático dos mesmos.
QUESTÕES
	
1) Qual o princípio da recristalização?
	A recristalização consiste no processo mais comum e viável de purificação de substâncias sólidas atualmente. Seus princípios básicos consistem na diferença em suas solubilidades em diferentes solventes e no fato de que a maioria das substâncias sólidas são mais solúveis em quentes do que em solventes frios. 
	Esta técnica parte do princípio de que um soluto sólido, quando imerso em um solvente em que é insolúvel a temperatura ambiente vai aumentando essa propriedade com o aumento da temperatura, deve ser aquecido até se solubilizar totalmente no interior do mesmo e depois deve ser resfriado lentamente, pois a baixa solubilidade em temperatura ambiente permitirá a formação de um composto bastante puro. Entretanto, para que se processe uma recristalização, deve-se escolher devidamente o solvente, para que as condições descritas acima sejam seguidas à risca.
	2) Qual a diferença entre filtração simples e filtração à vácuo?
	A filtração simples consiste em um processo de separação de mistura de sólido líquido ou fluido mediante a um meio permeável (que permita a passagem do fluido e retém a passagem dos sólidos) a partir da ação da força da gravidade. As filtrações podem ter caráter analítico qualitativo ou analítico quantitativo, sendo que o papel filtro utilizado para cada uma das análises é diferenciado, sendo que a diferença de porosidade entre os dois podem variar.
	A filtração à vácuo funciona a partir da sucção que a bomba de vácuo (que para isso deve ter uma ligação com um funil, principalmente o Bunchiner) provoca uma aumento na velocidade de sucção dos resíduos pelo filtro, pois funciona como se sua atmosfera fosse sugada. 
	3) Para que serve o carvão ativado nessa amostra?
	O carvão ativado consiste em uma for de carbono puro que possui uma estrutura com muitas porosidades. Possui a capacidade de coletar seletivamente gases, líquidos e impurezas e retirá-las, sendo muito utilizado em vários processos de filtragem.
	 Nesse caso, o objetivo da utilização desse composto foi o mesmo explícito no parágrafo anterior, u seja, a retirada de impurezas do sólido visando obter um sólido recristalizado mais puro.
	4) O que é adsorção?
	É a operação que consiste na retenção de partículas de partículas líquidas ou gasosas (fluido) mediante a atração da parede do adsorvente (sólido) pelo fluido. Exemplos de adsorventes (compostos que provocam adsorção) são o carvão animal e o carvão ativado. A adsorção geralmente se deve às interações eletrostáticas ou por forças de Van der Waals, sendo que essas interações são o fator preponderante na atração do adsorbato (molécula que está sendo atraída) e o adsorvente.
REFERENCIAS 
RAYMOND, C. Química. 7. ed. Cuauhtémoc, México: McGRAWW-HIL, 2002.
RUSSELL, J.B. Química Geral. 5. ed. Rio de Janeiro: McGRAWW-HIL, 1981.
	LEE J. D.; Química Inorgânica Não Tão Concisa. 5. ed. São Paulo: Editora Edgard Blücher LTDA, 1999. 
	ATKINS; et al. Química Inorgânica. 4. ed. Porto Alegre: Bookman, 2008. 
ATKINS; et al. Princípios de Química. 3. ed. Porto Alegre: Bookman, 2008.
MORRISON, R; et al. Química Orgânica. 13. Ed Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1996.