Apostila STBL

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SEGURANÇA E 
TÉCNICAS BÁSICAS 
DE LABORATÓRIO 
DE QUÍMICA 
 
Departamento de Química 
Instituto de Ciências Exatas 
 
 
 
Coordenadores de Prática: 
Henriete da Silva Vieira 
Gaspar Diaz Muñoz 
 
Revisores: Amanda Silva de Miranda, Diogo Montes Vidal, 
Julio Cesar Dias Lopes, Rosemeire Brondi Alves e 
Rossimiriam Pereira De Freitas 
 
2019 
2 
 
 
 
SUMÁRIO 
Introdução Geral ....................................................................................................................................... 3 
Recomendações que devem ser observadas ao longo do curso ..................................... 4 
Requisitos básicos para o Relatório ............................................................................................... 5 
Atividade 1: Ácido acetilsalicílico: filtração e extração sólido-líquido ....................... 6 
I) Filtração: Separação de Substâncias ....................................................................................................... 6 
II) Extração sólido-líquido: Obtenção de Substâncias ................................................................................ 7 
Atividade 2: Ácido acetilsalicílico- recristalização .............................................................. 10 
I) Cristalização e Recristalização ............................................................................................................. 10 
Questionário (atividade 1 e 2) .................................................................................................................. 11 
Atividade 3: Extração líquido-líquido, aquecimento sob refluxo e destilação 
simples ......................................................................................................................................................... 13 
I) Extração líquido-líquido: separação de substâncias .............................................................................. 13 
II) Aquecimento sob refluxo e destilação simples: purificação de substâncias ........................................ 15 
Observações: ............................................................................................................................................ 18 
Questionário: ............................................................................................................................................ 18 
Bibliografia Recomendada: ...................................................................................................................... 19 
Atividade 4: Cromatografia em camada delgada - CCD ..................................................... 20 
Questionário: ............................................................................................................................................ 24 
Atividade 5 – Separação de corantes por cromatografia em coluna .......................... 26 
Atividade 6: Destilação fracionada - separação de substâncias líquidas ................ 31 
Questionário (atividade 7): ....................................................................................................................... 35 
Atividade 7: Destilação por arraste de vapor - separação de substâncias líquidas
 .......................................................................................................................................................................... 36 
Parte I: Obtenção do destilado .................................................................................................................. 37 
Atividade 8: Destilação sob pressão reduzida com evaporador rotatório - 
separação de substâncias líquidas ............................................................................................... 39 
Obtenção do óleo essencial....................................................................................................................... 39 
Questionário (atividade 8): ....................................................................................................................... 40 
 
3 
 
Objetivos do curso 
 
 
❖ Introduzir algumas técnicas de laboratório pela execução de experiências simples 
❖ Desenvolver a habilidade no manuseio de reagentes e aparelhagens simples 
❖ Incentivar a elaboração de relatórios científicos objetivos e concisos 
 
 
Introdução Geral 
 
Muitas das técnicas aqui apresentadas serão normalmente utilizadas pelos alunos 
em seus trabalhos em laboratórios de química. Outras técnicas serão indicadas pelo professor 
para conhecimento, apenas como informação e exemplo dos numerosos meios usados 
atualmente em um laboratório de química. As experiências serão feitas com o objetivo de 
apresentar as técnicas, fornecendo informações sobre a sua utilização, mas também oferecer 
oportunidade ao aluno para se informar à respeito do tema abordado em cada experiência. O 
aluno deverá ler antecipadamente as informações e o(s) roteiro(s) de cada experiência e, durante 
a realização das experiências, ficar atento às instruções a serem seguidas. 
Serão enfatizadas as Técnicas elementares e necessárias em qualquer Laboratório de 
Química, dando prioridade aos processos de separação e purificação de substâncias, além de 
avaliação de pureza e de identificação de substâncias químicas. 
As técnicas extração sólido-líquido, filtração e cristalização serão abordadas neste 
curso. 
Este curso pretende também incentivar e subsidiar a elaboração de relatórios que 
realmente sirvam como documentação científica treinando os alunos na redação técnica. 
 
4 
 
 
Recomendações que devem ser observadas ao 
longo do curso 
1. Atenção ao manusear as vidrarias para evitar quebras 
2. Manter a bancada limpa e seca 
3. Iniciar a montagem sempre de baixo para cima, a partir da fonte de aquecimento 
4. Sempre usar suporte universal de tamanho proporcional à montagem realizada 
5. Nunca usar suporte universal na posição invertida 
6. Prestar atenção à fonte de aquecimento a ser usada: manta ou bico de gás (aquecimento 
direto ou banho maria) 
7. Respeitar a distância aproximada de 3 dedos entre o bico de gás e o aro (não se aplica 
quando se utiliza tripé) 
8. Ficar atento à necessidade de uso de tripé ou aro 
9. Observar a posição correta da mufa (nunca usá-la invertida) 
10. Nunca usar tela de amianto e panela (banho-maria) simultaneamente (mesma função) 
11. Observar a correta posição do balão: 
11.1. Centrado apoiado sobre a tela de amianto 
11.2. Centrado não apoiado sobre a panela (banho-maria) 
12. Ficar atento ao uso correto dos diferentes tipos de balões (destilação, fundo redondo e 
bi ou tri-tubulado) 
13. Ficar atento ao uso correto dos diferentes tipos de condensadores (ar, reto e bolas) 
14. Verificar, antes do início do experimento, se todas as vidrarias estão encaixadas 
corretamente 
15. Ficar atento ao uso correto da pedra de porcelana porosa e adicioná-la ao balão antes de 
conectá-lo ao sistema 
16. Só colocar o balão ou o condensador à respectiva garra após prendê-la no suporte. 
17. Nunca deixar o balão sem garra acoplado no condensador 
18. Nunca deixar o condensador sem garra acoplado no balão 
19. Usar garra de tamanho adequado para prender o condensador (reto e bolas) 
20. Sempre usar, em destilações, balão e frasco coletor proporcional ao volume utilizado 
21. Não fazer montagem torta ou instável 
22. Nunca arrastar a montagem pela bancada depois de pronta 
23. Mangueiras de circulação (de água ou gás) devem ser protegidas da fonte de 
aquecimento 
24. Conectar corretamente a mangueira no condensador (entrada e saída de água) 
25. Nunca colocar ou remover as mangueiras do sistema montado 
26. Evitar fluxo de água muito intenso 
27. Observar a função do condensador e com isso a necessidade de circulação de água 
28. O tempo gasto na montagem do sistema deve ser compatível com sua complexidade 
29. Sempre desconectar as mangueiras do condensador pela entrada de água 
30. Sempre colocar a escala e o bulbo do termômetrona posição adequada 
31. Termômetro, alonga de destilação e funil de adição devem ser sempre os últimos a 
serem colocados na montagem e os primeiros a serem retirados ao final dos 
experimentos 
32. Sempre colocar água no balão gerador de vapor e observar a posição correta do tubo de 
segurança 
33. Nunca obstruir o balão gerador de vapor com termômetro ou rolhas 
5 
 
 
Requisitos básicos para o Relatório 
 
 
01- Identificação do Relatório 
Nome da disciplina 
Professor 
Número da atividade 
Título da Atividade 
Data 
 
02- Identificação do(s) Aluno(s) 
Grupo 
Turma 
Nome(s) do(s) Aluno(s) 
 
03- Objetivo(s) 
 
04- Material Utilizado 
(incluir reagentes, equipamentos, vidrarias e outros) 
 
05- Introdução ao Assunto 
 
06- Parte experimental 
Procedimento(s) (verbo no passado e impessoal) 
Montagens (desenho ou colagem) com nomes de todos os componentes 
 
07- Resultados 
Anotações do que foi evidenciado na execução 
Tabelas e gráficos 
 
08- Discussão da prática (aspectos mais relevantes) e das possíveis fontes de erros 
 
09- Conclusão 
 
10- Bibliografia completa 
 
11- Anexo(s) 
Questionário 
Outros 
 
 Não pode haver bom resultado onde a dedicação não acompanha a execução. 
Procure ser cauteloso(a) e agir com responsabilidade no laboratório, seja qual for a 
atividade que você esteja executando. 
6 
 
 
Atividade 1: Ácido acetilsalicílico: filtração e 
extração sólido-líquido 
 
I) Filtração: Separação de Substâncias 
 
Filtração é uma técnica de separação de misturas heterogêneas constituídas por 
sólido disperso em meio líquido. Emprega-se um filtro para separar as fases. Os filtros 
comumente empregados são o papel e o algodão (quando se deseja evitar perda por 
dispersão através do papel). Os tipos comuns de filtração são: Simples e por sucção (à 
vácuo). 
A filtração simples é recomendada quando houver interesse no componente líquido, 
uma vez que ela permite uma melhor retenção da fase sólida no filtro, fornecendo o líquido 
(filtrado) com menor grau de contaminação. 
 Na filtração simples com papel de filtro pregueado tem-se maior superfície de filtração e 
conseqüente aumento na velocidade do processo. 
 A filtração por sucção é recomendada sempre que houver interesse no componente 
sólido da mistura (que pode ser obtido com resíduo mínimo de solvente). O rendimento 
quanto ao tempo, em relação à filtração simples, torna o uso da filtração à vácuo um 
processo de rotina no laboratório. Entretanto, pode haver perda em eficiência na filtração e 
desta forma uma filtração simples subseqüente é recomendada, caso o filtrado seja o 
componente de interesse. 
 Uma filtração “a quente” é utilizada quando as substâncias são solúveis sob 
aquecimento e insolúveis sob resfriamento, principalmente em recristalizações. Neste caso, 
utiliza-se funil apropriado com corrente de água ou ar quente, ou mesmo aquecido por 
eletricidade. Entretanto, usa-se improvisar um aquecimento prévio do sistema de filtração 
por meio de banho de água quente ou aquecimento em estufa. Na filtração simples com 
aquecimento é aconselhável utilizar funil sem haste. 
 A seguir são fornecidos roteiros para filtrações simples e por sucção. Observe as Figuras 
correspondentes e compare-as. 
 
ROTEIROS PARA FILTRAÇÃO: 
 
A) FILTRAÇÃO SIMPLES 
1) Montar um suporte universal e conectar um anel para funil à haste do suporte; 2) Apoiar 
o frasco receptor (béquer, Erlenmeyer) na base do suporte e um funil de vidro ao anel de 
modo que a haste do funil toque a parede interna do frasco; 3) Dobrar o papel de filtro ao 
meio, e novamente ao meio a fim de se obter um cone; 
4) Adaptar o cone de papel ao funil e umedecer com solvente (o mesmo líquido da mistura a ser 
filtrada); 5) Despejar a mistura no funil, aos poucos, com a ajuda de um bastão de vidro; 6) 
Cuidar para que a quantidade de resíduo de mistura seja a mínima possível (agitar o frasco 
durante o ato de despejar, ou lavar com o mesmo solvente) (Figura 1). 
7 
 
 
 
 
 
B) FILTRAÇÃO À VÁCUO (por sucção, sob pressão reduzida) 
1) Fixar o Kitasato à haste do suporte universal, com auxílio de uma mufa e uma garra para 
condensador; 2) Conectar o funil de Büchner ao Kitasato através de uma rolha de borracha 
e conectar o Kitasato ao sistema de vácuo (mangueira ligada à trompa d’água e à torneira, 
ou à bomba); 3) Adaptar um círculo de papel filtro à base do funil de modo a cobrir todos 
os orifícios (ver Figura 2) e umedecer com solvente (o líquido da mistura a ser filtrada); 4) 
Liberar o fluxo de água (ou ligar a bomba) para sucção do ar e despejar a mistura sobre o 
centro da base do funil, com ajuda de um bastão de vidro; 5) Esperar até verificar ausência 
de gotas de filtrado para interromper a sucção de ar e, então, fechar a torneira (nunca feche 
a torneira sob sucção de ar!); 6) Remover o sólido do funil, com ajuda de espátula. 
 
II) Extração sólido-líquido: Obtenção de Substâncias 
 
Extração consiste na separação de um componente de uma mistura, por meio de um 
solvente. São comuns extração sólido-líquido e extração líquido-líquido. 
 A extração líquido-líquido é largamente empregada para separar um composto orgânico 
de soluções ou suspensões aquosas. Neste caso, a extração fundamenta-se no fato de que as 
substâncias orgânicas são, em geral, solúveis em solventes orgânicos e muito pouco solúveis na 
água, de modo que ao se formar duas fases pela adição de solvente orgânico, após agitação, a 
substância passa em maior parte da fase aquosa para o solvente orgânico. Uma decantação 
posterior e subseqüente remoção (por destilação) do solvente permite separar a substância 
desejada. 
Figura 2: Montagem para filtração 
sob pressão reduzida. 
Figura 1: Montagem para 
 filtração simples. 
8 
 
 
A extração simples de mistura sólida (extração sólido-líquido), no entanto, é 
feita, geralmente, por aquecimento e/ou agitação da mistura com o solvente e 
posterior filtração. Os componentes do extrato (que estão no líquido) podem ser 
obtidos através de recuperação (remoção por destilação) do solvente. É possível 
empregar um solvente que dissolva sob aquecimento certo componente da mistura 
sólida, tendo-se o cuidado de filtrar o material ainda a quente e, então, deixa-lo em 
repouso para precipitação do sólido com a redução da temperatura. Neste caso, 
uma filtração fornecerá o componente sólido extraído. 
Outra técnica de extração, a extração exaustiva, é aquela em que a mistura 
permanece em contato com o solvente por tempo prolongado, ou por extrações 
repetidas, até total remoção dos componentes desejados. 
 A extração contínua tanto de misturas sólidas quanto líquidas exige 
aparelhagem própria como extratores adequados, os percoladores, por exemplo. A 
montagem ao lado apresenta uma extração em aparelho Soxhlet. 
Nesta experiência, o ácido acetilsalicílico, princípio ativo do analgésico e 
antipirético Aspirina, será extraído do comprimido utilizando a técnica “extração 
sólido-líquido”. 
 
 
 
 
 
 
 
Parte Experimental 
Cada aluno deverá providenciar 2 (dois) comprimidos de Aspirina®ou similar adulto e 
levar para utilizar na experiência (serão 4 comprimidos por grupo). 
ATENÇÃO: adquirir comprimidos com composição tradicional (comprimidos de 
“Aspirina MicroAtiva” são úteis neste experimento) 
 
Materiais 
 
Béquer de 250 mL; Erlenmeyer de 250 mL; proveta de 100 mL; bastão de vidro; funil simples; 
aro; conjunto para filtração (funil de Büchner, Kitasato, trompa d'água (ou bomba de vácuo), 
papel de filtro, mufa, garra, suporte universal); tubos de ensaio e suporte; conta-gotas; garrafa 
lavadeira; tesoura; espátula, vidro de relógio, pinça de madeira. 
Reagentes 
 
Aspirina de 500 mg adulto (ou outro similar contendo AAS), etanol, gelo picado, água e 
solução de iodo em iodeto. 
O OH
O
O
CH3
 
Ácido acetilsalicílico (AAS) 
 
 
9 
 
 
ProcedimentoExtração do ácido acetilsalicílico de comprimidos 
1. Colocar 20 mL de etanol (P.A.) em um béquer de 250 mL. 
2. Adicionar ao etanol 4 comprimidos de Aspirina (ou outro similar contendo AAS), de 
500 mg (adulto). Observar o ocorrido antes de agitar. 
3. Triturar os comprimidos e agitar com um bastão de vidro. Observar o ocorrido e anotar. 
4. Realizar uma filtração simples para retirar o sólido insolúvel (Sólido I), recolhendo o 
filtrado em um Erlenmeyer de 250 mL. Reserve o sólido para testes posteriores. 
5. Adicionar gelo triturado no Erlenmeyer até atingir o volume de 150 mL. Aguardar até 
que todo o gelo triturado tenha derretido. 
6. Filtrar o sólido a vácuo, lavando as paredes do Erlenmeyer com pequenas porções de 
água gelada para remover o sólido remanescente (Sólido II). Secar o Sólido II obtido o 
máximo possível, deixando a trompa d'água ou bomba de vácuo ligada. 
7. Transferir uma pequena quantidade da solução contida no Kitasato (passo 6) para um 
tubo de ensaio. Adicionar 3 gotas de solução de iodo em iodeto. Observar e anotar o 
ocorrido. 
8. Transferir uma pequena quantidade do sólido insolúvel (sólido I), obtido durante a 
filtração simples (passo 4), para um tubo de ensaio contendo cerca de 2 mL de água. 
Aquecer. Agitar. Resfriar e adicionar 3 gotas de solução de iodo em iodeto. 
9. Transferir uma pequena quantidade do sólido (sólido II) obtido durante a filtração à 
vácuo (passo 6), para um tubo de ensaio contendo cerca de 2 mL de água. Aquecer. 
Agitar. Resfriar e adicionar 3 gotas de solução de iodo em iodeto. 
10. Comparar os resultados obtidos nos testes. 
11. Armazenar o sólido II para secagem e utilização na próxima aula. 
1 0 
 
Atividade 2: Ácido acetilsalicílico- 
recristalização 
 
I) Cristalização e Recristalização 
 
A cristalização é o processo de formação de cristais de um soluto em uma solução, por 
abaixamento da temperatura ou aumento da concentração do soluto. O fenômeno da 
cristalização é justamente o inverso da dissolução. Com o abaixamento da temperatura as forças 
de difusão das partículas do soluto no líquido são diminuídas, as partículas se aproximam de 
modo que as forças de coesão e reticulares aumentam e terminam por aprisioná-las na rede 
cristalina. A cristalização é usada para a obtenção de cristais de certas substâncias, para 
purificação e para separação de solutos. Na maior parte dos casos, é essencial que a substância a 
ser cristalizada seja solúvel a quente e insolúvel a frio no solvente ou mistura de solventes 
escolhida para o processo. 
Distinguem-se dois tipos de cristalização: 
• cristalização simples - quando a solução contém apenas um soluto; 
• cristalização fracionada - quando a solução contém mais de um soluto. 
 
A recristalização é o método mais comum de purificação de substâncias sólidas e inclui 
pelo menos quatro etapas: 
1 - Dissolução da substância de interesse no solvente escolhido a uma temperatura mais 
elevada que a ambiente (dissolução a quente). Às vezes, torna-se necessário, nesta etapa, 
uma filtração a quente de modo a eliminar qualquer material insolúvel; 
2 - Resfriamento da solução; 
3 - Separação dos cristais formados (recristalizados) do meio líquido (solução-mãe), 
geralmente por filtração; 
4 - Secagem do recristalizado. 
 
O solvente para a recristalização deve dissolver grande quantidade da substância em 
temperatura elevada e pequena quantidade em temperatura baixa. Além disso, deve 
dissolver as impurezas mesmo a frio ou não dissolvê-las, mesmo a quente. 
 Uma mistura de solventes pode ser mais conveniente em alguns casos, desde que 
um dos solventes dissolva bem a substância a frio e outro não, mesmo a quente. Neste caso, 
dissolve-se a substância em pequena quantidade do solvente no qual ela é solúvel, 
acrescenta-se o outro solvente até ligeira turvação da solução (sob aquecimento) e, então, 
adiciona-se novamente pequena quantidade do solvente (mínimo necessário) no qual a 
substância é solúvel até que a solução se torne límpida. 
 
Nesta experiência, o ácido acetilsalicílico, extraído dos comprimidos de Aspirina (ou 
similar), será purificado por cristalização. 
 
1 1 
 
Parte Experimental 
Materiais 
 
Erlenmeyer de 100 mL; proveta de 50 mL; bastão de vidro; conjunto para aquecimento (tripé, 
bico de gás, tela de amianto, fósforos); conjunto para filtração (funil de Büchner, kitazato, 
trompa d'água (ou bomba de vácuo), papel de filtro, mufa, garra, suporte universal); tubos de 
ensaio e suporte; conta-gotas; garrafa lavadeira; tesoura; espátula, vidro de relógio. 
 
Reagentes 
Ácido acetilsalicílico isolado de comprimidos de Aspirina (ou outro similar) e solução de iodo 
em iodeto. 
Procedimento de Recristalização do produto obtido 
 
1. Transferir o ácido acetilsalicílico obtido de comprimidos de Aspirina (ou outro similar) 
para um Erlenmeyer de 100 mL. 
2. Adicionar 20 mL de água destilada ao Erlenmeyer e aquecer sobre tela de amianto ou 
placa até que os cristais se dissolvam. Remover o aquecimento e deixar a solução 
resfriar à temperatura ambiente em repouso absoluto até que novos cristais sejam 
formados. Evitar agitação e resfriamento bruscos. O professor pode preferir resfriar em 
banho de água gelada, caso o processo demore muito. 
3. Filtrar a vácuo e secar o máximo possível os cristais obtidos, deixando o sistema de 
vácuo ligado. Reservar o sólido e o filtrado resultante no Kitasato para testes posteriores. 
 
Questionário (atividade 1 e 2) 
1. Dada uma mistura heterogênea, que fatores determinam a escolha do filtro e do tipo 
de filtração a ser utilizados para a separação de suas fases? 
2. Como se deve proceder para lavar, no filtro, um sólido razoavelmente solúvel em 
água? 
3. Seria conveniente fazer uma filtração à pressão reduzida com um funil de vidro 
(usado na filtração simples), em lugar do funil de Büchner? Explique. 
4. Para que fins se utiliza a recristalização? 
5. Numa cristalização, qual é o efeito exercido sobre o tamanho dos cristais a serem 
formados, por um processo de resfriamento lento ou rápido da solução? 
6. Que cuidados devem ser tomados para se obter cristais maiores em uma 
cristalização? 
1 2 
 
7. A Aspirina contém ácido acetilsalicílico e amido. Como esses dois componentes 
podem ser separados? 
8. Por que nos comprimidos usados como medicamento se mistura amido ao princípio 
ativo? 
Bibliografia Recomendada: 
 
ENGEL, R. G.; PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica 
Experimental-Técnicas de Pequena Escala, São Paulo: Cengage Learning, 2012. 
SOLOMONS, T. W. G.. Química orgânica. 10a ed. . Rio de Janeiro: LTC, 2012. v. 1 e 2. 
VOGEL, A. I. Química orgânica. Análise orgânica qualitativa. 3. ed.. Rio de Janeiro: Ao 
Livro Técnico e Científico, 1971-1985. v. 1, 2, 3. 
 
1 3 
 
Atividade 3: Extração líquido-líquido, aquecimento 
sob refluxo e destilação simples 
 
I) Extração líquido-líquido: separação de substâncias 
 
Os solventes orgânicos adquiridos comercialmente e utilizados no laboratório 
geralmente apresentam contaminantes que devem ser eliminados antes de sua utilização. O 
clorofórmio (CHCl3) é um solvente importante pois é capaz de solubilizar grande parte das 
moléculas orgânicas, sendo amplamente utilizado em diversas áreas industriais e de 
pesquisa. Este solvente foi utilizado no passado como anestésico em cirurgias, mas seu uso foi 
abandonado devido à sua toxicidade. 
O clorofórmio reage lentamente com o oxigênio ou agentes oxidantes, quando exposto 
ao ar e à luz, resultando principalmente em fosgênio (COCl2), Cl2 e HCl. O clorofórmio 
comercial pode conter também até 1% de dimetilaminoazobenzeno ou etanol, que são usados 
como estabilizantes. O fosgênio pode reagir com o etanol formando carbonato de etila. O 
fosgênio pode também reagir com a água para formar dióxido de carbono e HCl, o qual pode ser 
neutralizado com sal de carbonato, por exemplo. O fosgêniopresente no clorofórmio reage 
lentamente com água e álcalis, podendo então ser eliminado pela agitação com solução alcalina. 
No entanto, devido à alta reatividade do clorofórmio à luz e ao oxigênio, não é possível a 
eliminação completa do fosgênio. 
A eliminação dos contaminantes e aditivos de solventes de grau comercial pode ser 
realizada por meio de repetidas lavagens com água, um solvente que apresenta baixa 
miscibilidade com o clorofórmio e que reage ou solubiliza os contaminantes. Em amostras de 
origem duvidosa ou envelhecida é sempre aconselhável lavar o solvente inicialmente com 
solução aquosa alcalina, a fim de reduzir o nível de fosgênio. Em alguns casos, é também 
aconselhável um tratamento mais efetivo utilizando, por exemplo, além de solução alcalina (ex. 
hidróxido de sódio), lavagem com ácido sulfúrico concentrado seguida de lavagens sequenciais 
com solução de bicarbonato de sódio e água. Quando a amostra comercial já for de grau PA 
(Para Análise) mas tiver que ser usada para fins de medidas de constantes físicas, a purificação 
pode ser feita simplesmente por meio de sucessivas lavagens com água, seguida de secagem da 
fase orgânica com sulfato de sódio ou de cálcio e posterior destilação da fase orgânica em 
montagem adequada. 
A extração líquido-líquido consiste na separação de componentes de uma mistura, por 
meio de uma distribuição das substâncias entre meios líquidos que formam fases distintas. 
Segundo a lei da distribuição ou lei da partição, a uma dada temperatura, se a um sistema 
formado por duas camadas líquidas for adicionado um terceiro componente sólido, solúvel em 
ambas as camadas, este sólido irá se distribuir entre os dois solventes em uma proporção na qual 
a razão entre as suas concentrações (CA e CB) em cada um dos solventes permanecerá constante 
K=CA/CB. Esta razão K é denominada coeficiente de distribuição ou coeficiente de partição. 
A extração líquido-líquido é muito empregada para remover um componente de natureza 
orgânica existente em mistura aquosa ou para remover de um solvente orgânico os compostos 
1 4 
 
inorgânicos indesejáveis, ou outros de natureza iônica ou polares, solúveis em água. No primeiro 
caso, a extração fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são solúveis em 
solventes orgânicos e, em geral, muito pouco solúveis em água. Um solvente orgânico é então 
adicionado ao meio aquoso para extração do componente orgânico. No segundo caso, a extração 
fundamenta-se no fato de que as substâncias inorgânicas (e outras de natureza iônica) são, em 
geral, solúveis na água, de modo que se formam duas fases pela adição de água ao solvente 
orgânico. Após agitação, as substâncias mais polares e iônicas passam em sua maior parte da 
fase orgânica para a fase aquosa. Tal procedimento é geralmente denominado de lavagem. Uma 
decantação posterior e subsequente destilação do componente orgânico (solvente) permitem a 
sua purificação. 
Um ponto importante a ser destacado é que a extração é mais eficiente quando 
particiona-se o volume total de solvente em volumes menores para lavagens sequenciais do que 
realizar uma única lavagem com o volume total do solvente. 
Nesta experiência seguiremos um procedimento simples para a remoção de 
contaminantes presentes num solvente orgânico, o clorofórmio. Em etapas subsequentes 
trataremos da sua purificação fazendo o uso da técnica de destilação simples. 
 
Parte Experimental 
 
Materiais 
 
 
Funil de separação de 250 mL, provetas de 100 e 50 mL , Erlenmeyers de 120 mL, suporte com 
anel. 
 
Reagentes 
 
 
Clorofórmio, NaHCO3 aq. 5%, água destilada. 
 
Procedimentos 
 
1. Em funil de separação de 250 mL, colocar 50 mL de clorofórmio e 25 mL de água 
destilada. Tampar o funil adequadamente e segurá-lo de modo que a haste fique 
inclinada e voltada para cima (Figura 1). Agitar delicadamente a mistura e liberar o gás 
de seu interior, abrindo a torneira, com o funil invertido e inclinado. Repetir a agitação 
por duas vezes, abrindo sempre a torneira para diminuir a pressão interna. 
2. Deixar o funil suspenso em um suporte universal acoplado com um anel por alguns 
minutos até que a camada inferior (orgânica) fique perfeitamente límpida. Remover a 
tampa do funil e separar esta camada, controlando a torneira do funil e recolhendo-a em 
Erlenmeyer limpo (I) (Figura 2). 
3. Recolher a fase aquosa em outro Erlenmeyer (II), através da junta esmerilhada. Lavar o 
funil de separação com água destilada e colocar 25 mL de solução aquosa de NaHCO3 
(5%) no funil. Transferir o clorofórmio oriundo da primeira extração para o funil de 
separação e realizar uma nova extração, agitando suavemente por três vezes. Separar as 
fases, recolhendo a fase orgânica no Erlenmeyer vazio (I) e a fase aquosa no outro (II), 
juntando as fases aquosas. 
1 5 
 
4. Lavar o funil de separação novamente com água destilada, e adicionar novamente 25 mL 
de água destilada. Transferir novamente o clorofórmio para o funil de separação e 
realizar nova extração, agitando por três vezes. Separar as fases recolhendo a fase 
orgânica no Erlenmeyer vazio (I) e a fase aquosa no Erlenmeyer II, juntando as fases 
aquosas. 
5. Descartar a fase aquosa na pia, sob água corrente (com torneira aberta) e reservar a fase 
orgânica para a parte II da atividade. 
 
 
Figura 1: Maneira correta de manusear 
um funil de separação. 
Figura 2: Montagem para extração. 
 
II) Aquecimento sob refluxo e destilação simples: purificação de 
substâncias 
 
O aquecimento sob refluxo é utilizado quando uma reação é lenta à temperatura 
ambiente e necessita de aquecimento para que a mesma ocorra mais rapidamente. Esta técnica 
permite que a mistura seja aquecida à temperatura de ebulição do solvente, não ocorrendo perda 
dos reagentes nem dos produtos por evaporação, evitando também o superaquecimento. O vapor 
produzido é condensado por um condensador apropriado conectado à boca do balão de reação 
(Figura 3), de maneira que o líquido condensado retorna ao balão. O condensador de bolas é um 
dos mais utilizados para esta aplicação, devido à sua forma a qual proporciona uma maior 
superfície de contato entre o vapor e as paredes resfriadas do condensador, em relação ao 
condensador reto, mais apropriado para destilações. 
O solvente que será utilizado na reação que ocorrerá sob refluxo deve solubilizar 
reagentes e produtos e não reagir de forma indesejada com os mesmos. Finalmente, a sua 
1 6 
 
temperatura de ebulição deve permitir que a reação progrida com velocidade razoável e que seja 
possível eliminá-lo posteriormente do meio de reação. 
A destilação constitui um processo de vaporização de um líquido, seguido de 
condensação e coleta do produto condensado em um recipiente separado. Esta técnica é 
amplamente aplicada em situações em que uma mistura líquida é composta por substâncias 
com pontos de ebulição diferentes. As técnicas básicas de destilação são divididas em 
quatro tipos: destilação simples, destilação fracionada, destilação à vácuo e destilação por 
arraste de vapor. 
Na destilação simples apenas um constituinte deve necessariamente ser líquido à 
temperatura ambiente. Geralmente o líquido está contaminado com compostos sólidos 
solúveis e, desta forma, pode ser separado no processo, permanecendo os contaminantes no 
balão de destilação. 
Aquecendo-se um líquido puro em um equipamento de destilação como o da Figura 
4, a pressão de vapor do líquido, ou a tendência das moléculas saírem da superfície, 
aumenta até se igualar à pressão atmosférica, quando então o líquido começa a ferver. À 
medida que o sistema vai absorvendo o calor necessário para a transformação do líquido em 
vapor, ocorre a vaporização. O vapor é liberado alcançando o condensador, onde por meio 
de uma troca de calor com a superfície do condensador, retorna à fase líquida. O processo 
de vaporização, em substâncias puras, ocorre em temperaturas definidas(ponto de 
ebulição), que permanecem fixas até a completa vaporização do líquido. Desta forma, a 
temperatura de ebulição constitui uma propriedade física útil na caracterização das 
substâncias químicas puras. De forma semelhante, pode-se avaliar a pureza de um líquido 
através da temperatura na qual ela se destila. 
O ponto de ebulição de um líquido pode ser definido como a temperatura na qual 
sua pressão de vapor é igual à pressão externa exercida, em qualquer ponto, sobre a sua 
superfície. Desta forma, a redução da pressão externa que atua sobre um líquido permite 
que ele destile em temperatura mais baixa que a sua temperatura de ebulição normal. À 
pressão de 760 mm de mercúrio, ou 1 atmosfera, o ponto de ebulição de um líquido é 
denominado ponto de ebulição normal. 
A Tabela I mostra os pontos de ebulição normal para algumas substâncias puras 
utilizadas como solventes. 
 
Tabela I - Pontos de ebulição de algumas substâncias puras. 
Substância Pe / 0C 
Acetona 56,2 
Clorofórmio 61,2 
Metanol 64,7 
Hexano 68,7 
Tetracloreto de carbono 76,7 
Etanol 78,3 
Água 100,0 
Tolueno 110,6 
1 7 
 
Nesta experiência vamos utilizar a técnica de destilação simples para obter um 
solvente, o clorofórmio, com um grau de pureza adequado para utilização em atividades 
laboratoriais. 
 
Parte Experimental 
 
Materiais 
 
 
Balão de fundo redondo de 125 mL, condensador reto e de bolas, mangueiras, termômetro, tela 
de amianto, alonga, rolhas furadas, conjuntos suporte com garras e mufas, manta aquecedora, 
proveta de 50 mL, funil de haste longa, espátula. 
Reagentes 
 
 
Clorofórmio, Na2SO4 (ou CaSO4 ou CaCl2). 
Procedimentos 
 
1. Transferir a fase orgânica (reservada na primeira parte) para um balão de fundo redondo 
de 125 mL e adicionar CaCl2 (ou sulfato de sódio ou sulfato de cálcio) até que o líquido 
fique perfeitamente límpido (geralmente a quantidade de agente secante necessária é 
pequena, e deve ser adicionado pouco a pouco, até que apresente-se “solto” no fundo do 
recipiente). O agente secante CaCl2 dispensa utilização de porcelana na destilação, desde 
que não esteja totalmente pulverizado. Na utilização de outro agente é necessário 
introduzir um ou dois pedaços de porcelana no balão de destilação a fim de evitar uma 
superebulição e consequente projeção do líquido. 
2. Conectar ao balão de destilação um condensador de bolas, verificando se as juntas 
esmerilhadas estão perfeitamente encaixadas (lembrar de conectar as mangueiras de 
água antes da montagem) (Figura 3). Deixar a água passar pelo condensador e aquecer o 
líquido até a ebulição. Controlar a temperatura da manta para que o vapor não ultrapasse 
a segunda ou terceira bola do condensador. Deixar sob refluxo por 15 a 20 minutos. 
Após esse tempo, desligar o aquecimento e esperar que o líquido resfrie um pouco para 
diminuir a geração dos vapores. 
3. Substituir o condensador de bolas pela vidraria chamada cabeça de destilação e conectar 
a este um termômetro e um condensador reto (Figura 4). Novamente, lembrar de colocar 
as mangueiras de água antes da montagem. Deixar a alonga por último e só a colocar no 
momento de executar a destilação, isto é, após ligar o aquecimento. 
4. Destilar o líquido mantendo a temperatura de aquecimento na manta de forma a permitir 
um fluxo de destilado de aproximadamente uma gota por segundo. Recolher o destilado 
em uma proveta graduada. 
5. Acompanhar e anotar a temperatura na qual ocorre a destilação e interromper o 
aquecimento após destilação de 20-30mL de clorofórmio (nunca permitir que ocorra a 
evaporação completa do solvente no balão de destilação). Remover a alonga logo após o 
término da destilação. 
6. Verificar o volume de destilado obtido na proveta e transferir o produto para um frasco 
identificado, conforme indicado pelo professor. 
1 8 
 
7. Desmontar o sistema, lavar as vidrarias e posicioná-las de maneira adequada para 
secagem nas estufas. 
 
 
Figura 3: Montagem para 
aquecimento sob refluxo. 
Figura 4: Montagem para destilação simples. 
 
Observações: 
 
1) As montagens devem ser feitas seguindo uma “ordem” preferencial de baixo para cima. 
2) Lembre-se: O condensador só deve ser inserido na montagem após instalação das 
mangueiras. 
3) Lembre-se: A alonga deve ser a última peça a ser colocada na montagem e sempre a 
primeira a ser retirada. 
4) O termômetro só deve ser colocado na cabeça de destilação após ser introduzido de 
forma adequada na rolha. Sempre verifique se o orifício está apropriado para o 
termômetro de modo a evitar acidentes que possam resultar em quebras (tanto do 
termômetro quanto do sistema). 
5) Atente para as posições e uso correto de garras, mufas, mangueiras, etc. 
6) Não lave os termômetros. 
7) Não descarte sólidos na pia, mas sim nos recipientes indicados em cada aula. 
8) Procure deixar as bancadas limpas e organizadas, lembrando sempre de colocar as 
vidrarias lavadas nas estufas para secagem. 
 
Questionário: 
1. Conceitue extração líquido-líquido e destilação simples. 
1 9 
 
2. Pesquise em livros ou na internet, e faça alguns comentários sobre a eficiência e os tipos 
de agentes secantes mais comumente utilizados para tratar solventes orgânicos. Para que 
casos específicos são eles empregados? 
3. Determine o rendimento obtido no processo de purificação do clorofórmio. 
4. Qual foi a função da utilização de bicarbonato de sódio no tratamento do clorofórmio 
comercial? 
5. Forneça as estruturas químicas (fórmula estrutural) das substâncias: clorofórmio, 
bicarbonato de sódio, acetona, etanol e fosgênio. 
6. Escreva a equação química completa e balanceada entre o etanol e o fosgênio. 
7. Faça uma pesquisa e comente sobre a ficha de segurança do fosgênio e verifique a sua 
toxicidade. 
 
Bibliografia Recomendada: 
ENGEL, R. G.; PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica 
Experimental-Técnicas de Pequena Escala, São Paulo: Cengage Learning, 2012. 
VOGEL, A. I. Química orgânica. Análise orgânica qualitativa. 3. ed.. Rio de Janeiro: Ao 
Livro Técnico e Científico, 1971-1985. v. 1, 2, 3. 
ARMAREGO, W.L.F; CHAI, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-
Heinemann, 2013. 
 
2 0 
 
 
Atividade 4: Cromatografia em camada delgada - 
CCD 
 
Nesta atividade será introduzida a técnica de análise cromatográfica. Serão 
abordados tópicos sobre os tipos de cromatografia e empregada a técnica de cromatografia 
em camada delgada, a CCD, para análise de amostras de substâncias. 
 
Introdução aos métodos cromatográficos 
A cromatografia é um processo que se refere à purificação, separação, identificação 
ou doseamento de substâncias orgânicas e inorgânicas tendo como base a diferença de 
velocidade com que as substâncias se movem através de um meio poroso (fase estacionária) 
quando arrastadas por um solvente (eluente, fase móvel) em movimento. 
O termo cromatografia foi primeiramente empregado em 1906 e sua utilização é 
atribuída ao bioquímico russo Michael Tswett que descreveu suas experiências na 
separação dos componentes de extratos de folhas. Nesse estudo ele utilizou uma pequena 
coluna de vidro empacotada com carbonato de cálcio em pó (fase estacionária) no topo da 
qual foi depositada a amostra a ser separada. A passagem de éter de petróleo (fase móvel) 
através da coluna, levou à separação dos componentes em faixas coloridas. Este é 
provavelmente o motivo pelo qual a técnica é conhecida como cromatografia (chrom = cor 
e graphie = escrita). Apesar deste estudo e de outros anteriores, que também poderiam ser 
considerados precursores do uso dessa técnica, a cromatografia foi praticamente ignorada 
até a década de 30, quando foi redescoberta. A partir daí, diversos trabalhos na área 
possibilitaram seu aperfeiçoamento e, em conjunto com os avanços tecnológicos, levaram-
na a um elevado grau de sofisticação, que resultou no seu grande potencial de aplicação em 
muitas áreas.A seguir são apresentados alguns métodos utilizados para separações ou análises 
cromatográficas. 
 
Cromatografia de partição em papel 
Este método é um dos mais simples e consiste em depositar uma pequena alíquota 
da solução contendo a mistura a ser analisada próximo à extremidade de um pequeno 
pedaço retangular de papel de filtro (fase estacionária), sendo esta colocada em contato com 
o solvente (fase móvel) que se encontra em um recipiente fechado (câmara cromatográfica), 
de maneira a facilitar a ascensão do solvente por capilaridade. O solvente elui, passando 
sobre a amostra e arrastando os componentes com velocidades diferentes. 
 
Cromatografia em camada delgada 
Este método, introduzido por Stahl, usa uma placa de vidro (ou folha de plástico, ou 
folha metálica) revestida com uma fina camada de um material adsorvente, que é a fase 
estacionária (sílica, alumina, celulose, etc.), formando as cromatoplacas. A amostra a ser 
2 1 
 
analisada é aplicada em uma das extremidades da placa e eluída em atmosfera saturada com 
o solvente empregado (fase móvel), em um recipiente chamado de cuba de eluição. Muitas 
das substâncias analisadas por este processo não são coloridas, mas podem ser visualizadas, 
por exemplo, por exposição da cromatoplaca à luz ultravioleta. Estas substâncias incolores 
podem também ser convertidas a derivados coloridos quando a cromatoplaca é pulverizada 
com um reagente apropriado (ex.: sulfato cérico) ou exposta à atmosfera contendo vapores 
de um reagente (ex. iodo) em um recipiente muitas vezes chamado de cuba de revelação 
(Figura 1). 
Após a aplicação das substâncias na cromatoplaca elas irão interagir com a fase 
estacionária. Após a eluição e revelação observa-se que substâncias com diferentes 
polaridades interagiram de modo diferente com a fase estacionária. No caso de uso da sílica 
as substâncias mais polares ficam mais retidas do que as substâncias menos polares, uma 
vez que a sílica tem caráter polar. A ordem de eluição independe do solvente utilizado 
(substâncias polares sempre eluem depois que as menos polares, quando se utiliza sílica gel 
comum). Solventes mais polares deslocam as substâncias a uma distância maior do que 
solventes menos polares. 
A cromatografia em camada delgada apresenta algumas vantagens em relação à 
cromatografia em papel, tais como nitidez, sensibilidade, rapidez. Além disso, a CCD 
permite o uso de solventes e reveladores que são nocivos ao papel (à base de ácidos 
concentrados e complexos fortemente oxidantes) e a utilização de aquecimento até 300 0C, 
o pode permitir uma melhor visualização das manchas. A análise em CCD permite avaliar o 
grau de complexidade de uma mistura e a identificação de compostos através da 
comparação com amostra autêntica. 
 
 
Figura 1: Processo de aplicação (A), processo de eluição (B) e processo de revelação (C) de 
uma cromatoplaca. 
 
Pode-se utilizar a CCD como um processo de purificação de substâncias químicas. 
Nesse caso, a camada de adsorvente deve ser um pouco mais espessa, a cromatoplaca deve 
ser maior e a técnica é denominada cromatografia preparativa. 
 
2 2 
 
Na cromatografia em papel e na CCD, algumas vezes é desejável, para objetivos 
analíticos, obter os chamados valores de “fator de retenção” (Rf) que são calculados por 
meio da equação: 
d1
d2
=Rf =
distância percorrida pela substância
distância percorrida pelo eluente 
 
As distâncias percorridas pela substância, d1, e pelo eluente, d2, estão ilustradas na 
Figura 2. Quando a substância não se desloca ou quando ela se move junto com o solvente 
deve-se mudar a fase móvel (solvente) para se realizar a análise. 
 
Figura 2: Desenho esquemático de uma cromatoplaca. 
Cromatografia em coluna 
Neste processo um tubo de vidro é preenchido (empacotado) com um material 
adsorvente (fase estacionária). A coluna é fixada na posição vertical e a mistura a ser 
purificada é depositada no topo da mesma e passa-se o solvente apropriado (fase móvel), 
eluindo a mistura de cima para baixo (Figura 3). A eluição é feita com o objetivo de se 
obter frações que contenham os compostos puros (idealmente), embora frações possam 
conter misturas. Essa eluição normalmente é acompanhada por análise em CCD. Esta 
técnica será analisada em maior detalhe na próxima atividade prática (atividade 5) 
 
Cromatografia em fase gasosa 
Os componentes da mistura que estão sendo separados estão no estado de vapor 
quando eles passam através de uma coluna. Os vapores são arrastados através da coluna por 
um gás transportador (fase móvel), conhecido também como gás de arraste, que é 
normalmente o hélio, o nitrogênio ou hidrogênio. O método é empregado primariamente 
para objetivos analíticos, embora alguns equipamentos sejam capazes de separar pequenas 
quantidades de substâncias. Um registrador automático constrói um gráfico da 
concentração relativa das substâncias na mistura versus o tempo de retenção de cada uma 
na coluna. Veja na Figura 4 os componentes de um cromatógrafo à gás. 
A cromatografia em fase gasosa constitui um dos melhores recursos para se avaliar 
a pureza de uma substância química ou a complexidade de uma mistura. Quando acoplada a 
2 3 
 
um espectrômetro de massas, a técnica permite a caracterização e identificação de cada um 
dos componentes da mistura. 
 
 
Figura 3: Ilustração de uma coluna cromatográfica. 
 
 
1 – Reservatório de gás e 
controle de vazão 
2 – Injetor da amostra 
3 – Coluna cromatográfica e 
forno da coluna 
4 – Detector 
5 – Amplificação do sinal 
6 – Registrador (cromatograma) 
Figura 4: Ilustração de um cromatógrafo a gás. 
 
Parte Experimental 
 
Materiais 
Béquer de 50 mL, tubos capilares, placas cromatográficas previamente preparadas, cubas 
de vidro, vidros de “penicilina”, iodo sólido, papel de filtro, espátula. 
Reagentes 
 
Tolueno, benzidrol, benzofenona, acetona. 
Procedimentos 
 
1. Transferir uma pequena quantidade da substância A (uma pontinha de espátula) para um 
frasco pequeno (béquer ou vidro de penicilina) e adicionar três gotas de acetona para 
dissolver a substância. 
2. Aplicar a solução cuidadosamente usando um tubo capilar, a 1,0-1,5 cm de distância da 
extremidade inferior da placa, conforme mostrado nas Figuras 1A e 2. Ao fazer a 
2 4 
 
aplicação, cuidar para que, na transferência do líquido, o capilar toque apenas levemente 
o adsorvente. Ele deve ficar o mais vertical possível e a mancha não deve ultrapassar um 
diâmetro de 5 mm. Fazer a aplicação levando em conta que uma outra amostra será 
aplicada na mesma placa (aplique a cerca de 1 cm da borda lateral). Reabastecer o 
capilar e fazer uma segunda aplicação no mesmo ponto. 
3. Pegar um segundo frasco pequeno e, de modo semelhante, dissolver pequena quantidade 
da substância B em pequena quantidade de acetona. Aplicar a nova solução num ponto 
próximo à outra borda lateral da placa (1 cm) e de modo que os dois pontos de aplicação 
não fiquem muito juntos (afastados cerca de 1 cm). 
4. Verificar se o solvente a ser usado na eluição se encontra em cuba já preparada. Caso a 
cuba esteja seca, adicionar o solvente de modo a atingir não mais que 1 cm de altura. A 
presença de um pedaço de papel de filtro permite saturar de vapor a cuba. 
5. Introduzir a placa na cuba de eluição (conforme Figura 1B), tampar e proceder a eluição 
da placa com tolueno. Deixar que o solvente suba até atingir uma altura correspondente 
a cerca de 1 cm abaixo da extremidade superior da placa. 
6. Remover a placa para o exterior e marcar, imediatamente, com auxílio de lapiseira ou 
outro material fino, a posição atingida pelo eluente (frente do eluente). Esperar até a total 
evaporação do solvente (5-10 minutos na capela) e então introduzir a placa numa cuba 
reveladora (contendo iodo). Aguardar até a complexação do iodo para visualização das 
manchas. Remover a placa, contornar as manchas com auxílio de material pontiagudo(lápis ou lapiseira, por exemplo) e medir as distâncias entre o ponto de aplicação da 
amostra e a frente do eluente (Figura 2), bem como do ponto de aplicação e o centro de 
cada uma das manchas para cálculo dos Rf`s. 
7. Associar as manchas ao benzidrol e à benzofenona, em função da polaridade. 
8. Desprezar o adsorvente no descarte, os capilares em local indicado pelo professor e lavar 
o material utilizado. 
 
Questionário: 
1. Em que consiste a técnica CCD? 
2. Em que situações a CCD pode ser utilizada como técnica de separação/purificação? 
Justifique. 
3. Como a confirmação da identidade dessas substâncias poderia ser feita, utilizando 
CCD? 
2 5 
 
4. Complete a tabela abaixo: 
Substância Estrutura 
Polaridade 
(ordem decrescente) 
Rf 
Benzidrol 
 
 
Benzofenona 
 
 
 
 
Bibliografia Recomendada: 
ENGEL, R. G.; PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica 
Experimental-Técnicas de Pequena Escala, São Paulo: Cengage Learning, 2012. 
COLLINS, C.H., BRAGA, G.L., BONATO, P.S. Fundamentos de cromatografia. 
Campinas: Editora da UNICAMP, 2006. 
STAHL, E.; Thin-Layer Chromatography: A Laboratory Handbook, 6ª reimp. da 2ª ed., 
Springer-Verlag: New York, 1990. 
 
 
2 6 
 
Atividade 5 – Separação de corantes por 
cromatografia em coluna 
 
Na presente atividade será introduzida a técnica de cromatografia em coluna e a sua 
utilização para a separação de uma mistura de corantes. 
 
INTRODUÇÃO 
 
A cromatografia é um método físico-químico de análise que se presta tanto às 
análises qualitativas quanto às quantitativas, bem como à purificação de compostos e 
separação de misturas. Esta técnica fundamenta-se na migração diferencial dos 
componentes de uma mistura em um meio poroso (fase estacionária) quando arrastados por 
um solvente (fase móvel). A grande variedade de combinações entre fases móveis e 
estacionárias torna esta técnica extremamente versátil e de grande aplicação. 
 Conforme discutido na atividade anterior (Atividade 4), existem vários tipos de 
cromatografia, sendo a cromatografia em coluna um deles. Esta técnica é muito utilizada 
para isolamento de produtos naturais e purificação de produtos de reações químicas. As 
fases estacionárias sólidas mais utilizadas são sílica e alumina. Entretanto, em algumas 
técnicas cromatográficas são usadas fases estacionárias líquidas assim como fases móveis 
em estado gasoso. Fases estacionárias sólidas levam à separação por adsorção e fases 
estacionárias líquidas por partição. A Figura 1 ilustra o processo de separação em uma 
coluna cromatográfica empacotada com sílica. 
A cromatografia em coluna fundamenta-se no fato de que os componentes da 
mistura movem-se com o solvente através da coluna com velocidades diferentes, 
dependendo de vários fatores, tais como a natureza de cada substância, da fase móvel e da 
fase estacionária. A separação dos constituintes de uma mistura é efetuada através da 
passagem do solvente (eluente) pela coluna e baseia-se na interação dos componentes da 
amostra e do solvente com a superfície do adsorvente. Adsorventes sólidos ativos têm 
grandes áreas superficiais e, na maioria das vezes, dispõem de inúmeros sítios polares (no 
caso da sílica, por exemplo) que podem combinar-se reversivelmente ou adsorver pequena 
concentração de substâncias através de forças de interação eletrostática. O solvente 
movendo-se pela superfície do adsorvente compete com a amostra adsorvida e com o 
adsorvente, e então desloca seus constituintes continuamente pela coluna. 
Este processo pode ser visualizado como uma competição entre a amostra, o 
solvente e o adsorvente e pode ser expresso pelo equilíbrio a seguir: 
Amostra-Adsorvente + Solvente Amostra-Solvente + Adsorvente 
Conforme citado anteriormente, a velocidade de eluição dos componentes depende 
da natureza de cada um deles. Compostos muito polares ou polarizáveis, tais como alcoóis 
de cadeia curta, ácidos carboxílicos, aminas e amidas são adsorvidos mais fortemente e 
eluídos mais lentamente do que compostos menos polares tais como compostos 
2 7 
 
halogenados, aldeídos, cetonas, éteres e apolares como hidrocarbonetos, no caso da 
utilização de sílica como fase estacionária. 
 
 
Figura 1: Representação esquemática do processo de eluição em coluna cromatográfica de 
sílica. 
 
A atividade do adsorvente sólido também determina a velocidade com que as 
substancias são eluídas. A atividade é determinada pelo seu conteúdo de água e pela 
granulação das partículas. Os adsorventes possuem partículas na faixa de 60-230 mesh, de 
modo a possibilitar um fluxo razoável do solvente através da coluna. O uso de sílica de 
partícula menor (230-400 mesh) como adsorvente para essas colunas requer a utilização de 
um sistema de bombeamento para o empacotamento e eluição, sendo conhecido como 
Cromatografia Flash. 
A principal etapa ao se utilizar essa técnica é o empacotamento da coluna, o qual, 
entre outros fatores, definirá a eficiência da separação. O empacotamento em colunas 
usando sílica como fase estacionária é realizado usando-se uma suspensão da mesma no 
solvente escolhido como eluente. A escolha do eluente segue os princípios discutidos na 
cromatografia em camada delgada (CCD), e pode ser na forma de solventes puros, misturas 
isocráticas ou em gradiente, quando a composição da fase móvel é modificada de forma 
gradual durante a eluição. O volume das frações a serem recolhidas é definido em função 
da quantidade de amostra e do grau de dificuldade da separação. Para análise das frações, 
recorre-se a alguma técnica auxiliar, usualmente CCD. Tendo em vista que geralmente 
algumas partículas da amostra permanecem irreversivelmente adsorvidas à fase 
estacionária, a cada separação é necessário um tratamento para a recuperação do 
adsorvente, se necessária sua reutilização. 
O solvente empregado também afeta a velocidade de eluição. No caso do uso de 
fases estacionárias polares, quanto mais polar for o solvente, mais rapidamente os 
componentes se moverão. Decorre daí que a escolha do solvente seja um fator 
2 8 
 
preponderante na eficiência da separação e deve ser conduzida de acordo com a natureza 
dos componentes a serem separados. Solventes pouco polares são empregados para eluição 
substâncias fracamente adsorvidas enquanto solventes mais polares são para aquelas mais 
fortemente adsorvidas. É muito importante ressaltar que a ordem de eluição (substâncias 
polares eluem menos que as mais polares) independe do solvente utilizado. É a interação 
com a fase estacionária que determina a ordem de eluição. 
Alguns solventes comumente utilizados estão listados na Figura 2, em ordem 
crescente de poder de eluição (série eluotrópica), propriedade relacionada à polaridade do 
solvente. 
 
Figura 2 – Série eluotrópica. A seta indica o poder crescente de eluição (ou de 
arraste) do solvente. 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
MATERIAL E REAGENTES 
Coluna com torneira, algodão, solução de alaranjado de metila e de 1-(2-piridilazo)-2-
naftol, sílica gel (60-230 mesh), pipeta, Erlenmeyer de 125 e 50 ml, bastão de vidro, 
mistura hexano:acetona, e mistura acetona:metanol, béquer de 50 mL, frasco coletor e 
balança. 
 
PROCEDIMENTO 
Empacotamento da coluna 
Adicionar à coluna cromatográfica uma pequena quantidade de solvente 
(hexano:acetona - 70:30) e depositar na sua extremidade inferior, próximo à torneira, um 
pequeno pedaço de algodão com espessura de aproximadamente 0,5 cm para impedir a 
passagem de partículas da fase estacionária. Em seguida pesar em um béquer cerca de 10g 
de sílica gel e adicionar aproximadamente 7 mL de hexano:acetona (70:30) para que a sílica 
possa ser transferida para a coluna. A adição de sílica deve ser feita com a torneira 
parcialmente aberta. Transferir lentamente a suspensão de adsorvente para a coluna 
cromatográfica fixada na posição vertical, batendo-se continuamenteao longo da mesma 
para que todo o ar seja expulso. Isto garante uma compactação uniforme do sólido no 
interior da coluna. A existência de ar entre as partículas leva à formação de canais na 
coluna, os quais prejudicam a resolução das bandas de eluição. Nunca se deve permitir que 
Hexano 
Diclorometano 
Clorofórmio 
Éter etílico 
Acetato de etila 
Etanol 
Metanol 
Água 
 
2 9 
 
o nível do solvente desça abaixo do nível superior do adsorvente, o que poderia acarretar 
rachaduras, comprometendo a eficiência da coluna. 
Após o empacotamento, é conveniente que se passe quantidade adicional de eluente 
na coluna antes da introdução da amostra, para que se possa retirar possíveis traços de sílica 
que tenham se fixado nas paredes e homogeneizar o empacotamento. Em seguida, a 
torneira pode ser fechada e deve se proceder à aplicação da amostra no topo da coluna. 
 
Separação dos corantes 
Adicionar à coluna 1,0 mL da amostra de corantes com o auxílio de uma pipeta no 
momento em que o nível do eluente esteja o mais próximo possível do adsorvente. Esse 
procedimento ameniza o alargamento das bandas a serem eluídas. Em seguida, adicionar o 
eluente (hexano:acetona 70:30) de forma cuidadosa e contínua, com o auxílio de uma 
pipeta, ao topo da coluna, ao mesmo tempo em que a torneira é aberta. Coletar a mistura de 
solventes que sai da coluna em um béquer de 50mL e use-a para a eluição na coluna, como 
se fosse um rodízio. Observar que ao longo da coluna haverá a separação dos corantes 
devido as suas afinidades com a fase estacionária, ou seja, um deles sairá primeiro enquanto 
o outro ficará retido no topo da coluna. No momento em que o primeiro corante chegar à 
base da coluna, deve-se coletá-lo em um frasco Erlenmeyer e marcá-lo como Fração I. 
Assim que o primeiro corante sair completamente, use uma mistura de acetona e metanol 
(50:50) para eluir o segundo corante. Neste instante troque o frasco coletor e marque-o 
como Fração II. Proceder da mesma forma como descreveu-se acima para o primeiro 
eluente e, no momento em que o segundo corante chegar à base da coluna, deve-se coletá-
lo em um novo frasco Erlenmeyer e marcá-lo como Fração III. 
 
 
 A B C D 
Figura 3 - Ilustração do funcionamento da coluna cromatográfica na separação de corantes. 
A: Início da eluição ao longo da coluna; B: Separação dos corantes presentes na amostra; 
C: Retirada do primeiro corante presente na amostra; D: Retirada do segundo corante 
presente na amostra 
 
Após o termino da eluição do segundo corante, cessar a adição de solvente, 
desmontar a coluna e despejar o conteúdo de sílica em um frasco indicado pelo professor. 
3 0 
 
Para que a sílica escorra pela coluna ela deve ser invertida e a torneira aberta. Caso a sílica 
não saia facilmente, pedir auxílio ao professor. 
Para identificarmos qual fração contém o alaranjado de metila e qual contém o 1-(2-
piridilazo)-2-naftol, adicionar gota-a-gota uma solução de HCl (~10%) em ambas as 
frações, uma vez que o alaranjado de metila muda de cor de amarelo para vermelho em pH 
menor que 3. 
 
QUESTIONARIO 
1 – A partir da análise das estruturas químicas dos corantes presentes na amostra é possível 
determinar a ordem de eluição pela coluna? Na sua opinião, qual o corante saiu primeiro da 
coluna? Justifique sua resposta. 
 1-(2-piridilazo)-2-naftol Alaranjado de metila 
 
N
OH
N
N
 
N N NS
O
O
HO
 
2 – Você acredita que a ordem de eluição de dois compostos possa ser invertida trocando-se 
apenas o solvente e mantendo-se a mesma fase estacionária? 
3 – Um aluno, durante o procedimento experimental, utilizou involuntariamente a mistura 
acetona-etanol desde o início do processo de eluição. Na sua opinião, de que maneira esta 
alteração afetará o resultado do experimento? 
4 – Faça uma pesquisa sobre outros adsorventes que podem ser utilizados em métodos de 
separação por cromatografia em coluna, destacando as diferentes aplicações de cada um 
deles. 
5 – Pesquise sobre a cromatografia em fase reversa. Discuta a natureza dos adsorventes 
utilizados. Como esta técnica afeta a ordem de eluição dos componentes da mistura? 
 
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA: 
ENGEL, R. G.; PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica 
Experimental-Técnicas de Pequena Escala, São Paulo: Cengage Learning, 2012. 
COLLINS, C.H., BRAGA, G.L., BONATO, P.S. Fundamentos de cromatografia. 
Campinas: Editora da UNICAMP, 2006. 
3 1 
 
 
Atividade 6: Destilação fracionada - separação de 
substâncias líquidas 
 
A destilação fracionada é o método utilizado para separar misturas homogêneas, do tipo 
líquido–líquido. Um exemplo de mistura deste tipo é o petróleo, ou o álcool líquido obtido em 
supermercados e drogarias. Na destilação fracionada os líquidos são separados através de seus 
pontos de ebulição, desde que eles possuam uma diferença no valor de seus respectivos pontos 
de pontos de ebulição de pelo menos 100oC. Quanto maior a diferença entre eles maior a 
eficiência do processo. Durante o aquecimento da mistura, é separado primeiramente o líquido 
de menor Pe (ponto de ebulição), depois o líquido de Pe intermediário e assim sucessivamente 
até o líquido de Pe maior. 
Se uma mistura de líquidos miscíveis, tetracloreto de carbono (CCl4, Pe = 76,7 
0C) e 
tolueno (C6H5CH3, Pe =110,6 
0C), por exemplo, for destilada em um sistema de destilação 
simples (Figura 1), o ponto de ebulição final da mistura será um pouco menor que o do tolueno e 
todas as frações destiladas se manterão ainda como misturas. Como resultado, não haverá uma 
boa separação entre os dois componentes, pois a diferença entre pontos de ebulição é pequena. 
Em um sistema aberto, soluções de líquidos miscíveis, como a mistura CCl4 e tolueno do 
exemplo anterior, destilam a temperaturas intermediárias entre os dois pontos de ebulição e a 
composição do destilado varia progressivamente durante o processo. Uma vez que as duas 
substâncias são mutuamente solúveis, cada uma delas é diluída pela outra com conseqüente 
diminuição na pressão de vapor de cada um dos líquidos. Para uma solução ideal, segundo 
Raoult, “a pressão de vapor pA de um componente de uma solução a uma dada temperatura é 
igual à pressão de vapor pA’ da substância pura multiplicada pela sua fração molar xA na 
solução” (Lei de Raoult, pA= pA’•xA). Na solução, os líquidos estão submetidos a uma pressão 
atmosférica, e a ebulição tem o início quando a pressão de vapor da mistura se iguala à pressão 
atmosférica. 
A separação dos dois líquidos utilizando um sistema para destilação simples exigiria 
uma série de destilações sucessivas visando o enriquecimento de frações destiladas em 
temperaturas próximas ao Pe de cada um dos líquidos. Entretanto, a separação destes líquidos 
pode ser feita de uma só vez com a utilização de uma destilação fracionada (Figura 2). 
3 2 
 
 
Figura 1: Montagem para destilação simples. 
 
Figura 2: Montagem para destilação fracionada. 
 
Uma coluna de fracionamento, como mostrado na montagem da Figura 2, contém 
obstáculos ou reentrâncias que formam um equilíbrio entre o vapor e o condensado. Quando a 
mistura entra em ebulição, o primeiro vapor que sobe aquece a coluna, e devido à troca de calor, 
3 3 
 
parte dele se resfria e condensa-se retornando ao balão. Novos vapores provenientes do balão 
sobem através do condensado com correspondente troca de calor, pois o vapor está mais 
aquecido que o líquido. O componente mais volátil do condensado se evapora e o componente 
menos volátil do vapor se condensa. O equilíbrio ocorre em toda extensão da coluna de modo 
que o vapor que alcança o topo e passa no condensador está enriquecido do componente mais 
volátil (A) da mistura, enquanto que o condensado que retorna constantemente para o balão está 
enriquecido do componente menos volátil (B), conforme pode ser evidenciado na Figura3. No 
gráfico (3-a), as curvas inferior e superior correspondem as composição do resíduo líquido e do 
vapor destilado, obtidos a uma dada temperatura de ebulição T. 
Com a utilização da coluna de fracionamento (Figura 2), é possível conseguir separações 
tais como a que se mostra na curva de destilação da Figura 3-b para misturas de líquidos que 
entram em ebulição em um intervalo de 30 0C. Não obstante, para obter bons resultados é 
necessário efetuar a ebulição do líquido de forma lenta e constante, de maneira a permitir um 
completo equilíbrio entre o líquido e o vapor na coluna. 
Uma destilação fracionada ideal fornece frações de composição definida, cada uma 
destilando a uma dada temperatura, com aumento brusco de temperatura, entre o final da 
destilação do primeiro componente e o início do segundo. Quanto maior o volume coletado com 
variação de temperatura (mistura de A e B, Figura 3b), menor será a eficiência do processo de 
separação. 
A eficiência de uma coluna de fracionamento pode ser expressa pelo número de pratos 
teóricos. Um prato teórico é um estágio hipotético, que corresponde a um ciclo de vaporização-
condensação. O número de pratos teóricos da coluna pode ser determinado a partir da destilação 
de uma mistura líquida cujas composições de vapor e líquido sejam conhecidas com precisão. 
Algumas misturas são apropriadas para este fim, como benzeno e tolueno, por exemplo. Para 
que seja possível comparar a eficiência de colunas diferentes, utiliza-se uma unidade conhecida 
como altura equivalente de um prato teórico (AEPT), a qual pode ser obtida (em cm/prato) 
dividindo-se a altura da coluna pelo número de pratos teóricos. 
 
temp
T1
T2
A BX1
Vapor
Líquido 70
80
90
100
temp (oC)
volume de destilado (mL)
20 40 60 80 100
(a) (b)
 
Figura 3: a) Diagrama de fase líquido/vapor para uma mistura binária (A/B): b) Variação do 
volume do destilado em função da temperatura para uma mistura hipotética 
 
Como a separação efetuada em uma coluna de fracionamento depende do equilíbrio 
térmico nos múltiplos processos de vaporização-condensação, o poder de separação aumenta 
proporcionalmente com a diferença entre os calores de vaporização dos líquidos envolvidos. Na 
Componente 
A 
Componente 
B 
Mistura de 
A e B 
3 4 
 
Tabela I são apresentados os pontos de ebulição e os calores latentes de vaporização para 
algumas substâncias. 
Tabela 1: Ponto de ebulição e calor latente de vaporização para algumas substâncias puras 
Substância Pe (0C) Calor latente de vaporização (cal/g) 
Acetona 56,2 125,3 
Clorofórmio 61,2 61,0 
Metanol 64,7 261,7 
Hexano 68,7 79,2 
Tetracloreto de carbono 76,7 46,4 
Etanol 78,3 200,0 
Ciclo-hexano 84,5 65,8 
Água 100,0 536,6 
Tolueno 110,6 86,8 
 
Este experimento tem como objetivo a diferenciação dos tipos de destilação: simples e 
fracionada, bem como a avaliação da composição de uma mistura desconhecida através de 
destilação fracionada. 
 
 
Parte Experimental 
 
Materiais 
 
 
Condensador reto, coluna de fracionamento, balão de fundo redondo, alonga, provetas de 100 e 
50 mL, manta de aquecimento, termômetro, garras, suportes, mufas, mangueiras para 
condensador, pérolas de vidro (ou pedaços de porcelana), funil. 
 
Reagentes 
 
Mistura de composição desconhecida (100 mL). 
 
Procedimentos 
 
Uma mistura de composição desconhecida será submetida ao processo de destilação e 
poderá apresentar quaisquer componentes da tabela I (que sejam miscíveis entre si). 
• Colocar 100 mL da mistura e um ou dois pedaços de porcelana em um balão de fundo 
redondo de 200 mL. 
• Montar o sistema de destilação fracionada, conforme ilustrado na Figura 2. 
• Executar a destilação com velocidade o mais uniforme possível (em torno de uma gota do 
destilado, por segundo), sob aquecimento controlado. Utilizar uma proveta de 50 mL para 
recolher a primeira fração, fazendo as anotações de temperatura a cada 5 mL de destilado. 
Substituir a proveta por outra logo que perceber variação considerável na temperatura de 
destilação. Finalizar a destilação conforme orientação do professor. 
3 5 
 
• Transferir a primeira fração destilada sob temperaturas baixas (em torno de 60 oC) para o 
frasco identificado na capela e desprezar as demais (as destiladas na temperatura superior) 
na pia, sob água corrente. Desprezar também o resíduo do balão com o cuidado de não 
perder os pedaços de porcelana na pia. 
Observação: Se correntes de ar causarem dificuldades na destilação, pode-se enrolar alumínio, 
algodão, papel ou folha de amianto na coluna. 
Registre, na tabela abaixo, os volumes de destilado obtido, bem como as temperaturas 
verificadas: 
 
Questionário (atividade 7): 
1. Diferencie destilação simples da destilação fracionada. 
2. Procure em livros ou pesquise internet e comente sobre os diferentes tipos de coluna de 
fracionamento: Vigreux, Dufton e Hempel etc. Ilustre, com desenhos ou esboço estes 
diferentes tipos de coluna. 
3. Construa um gráfico da variação da temperatura de ebulição em função do volume da 
mistura destilada, com os dados obtidos durante a atividade prática. 
4. Os constituintes da mistura foram de fato separados como substâncias puras? 
5. O que você sugere para que a separação entre dois líquidos por destilação fracionada 
torne-se mais eficiente? 
6. Qual seria o resultado esperado para o caso da mistura utilizada ser destilada por 
meio de uma destilação simples? 
 
Bibliografia Recomendada: 
ENGEL, R. G.; PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica 
Experimental-Técnicas de Pequena Escala, São Paulo: Cengage Learning, 2012. 
ARMAREGO, W.L.F; CHAI, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-
Heinemann, 2013. 
Volume (mL) temperatura (0C) Volume (mL) temperatura (0C) 
5 55 
10 60 
15 65 
20 70 
25 75 
30 80 
35 85 
40 90 
45 95 
50 100 
3 6 
 
 
Atividade 7: Destilação por arraste de vapor - 
separação de substâncias líquidas 
 
Muitas substâncias de interesse industrial, medicinal ou biológico são de origem natural. 
Sabores e odores característicos de frutos são, geralmente, provenientes de compostos orgânicos; 
o limoneno, o citral e o citronelol são exemplos típicos de constituintes de óleos essenciais. 
Óleos essenciais são compostos voláteis, de caráter lipofílico, contidos em vários órgãos de 
plantas. Estes óleos são constituídos por diversas classes de substâncias, tais como: 
fenilpropanóides, alcoóis, ésteres, aldeídos, cetonas entre outros. Dentre os constituintes de óleos 
essenciais mais comuns encontra-se uma classe de substâncias naturais denominada terpenos, 
compostos cujos esqueletos carbônicos são constituídos por unidades isoprênicas (provenientes 
do isopreno, o 2-metil-1,3-butadieno, que é um dieno de ocorrência natural). 
limonenocitral
CHO
citronelol
CH2OH
isopreno
 
O limoneno é o principal terpeno encontrado em muitos óleos, incluindo o de limão, 
laranja e mexerica enquanto o citral e o citronelol são encontrados no óleo do capim cidreira. 
Constituintes aromáticos também podem ser encontrados em óleos essenciais, como o 
cinamaldeído presente no óleo obtido da canela e o eugenol no óleo do cravo da índia. Esses 
óleos podem ser isolados submetendo determinadas partes da planta a uma destilação por 
arraste de vapor. O vapor da água passa pela membrana das células e arrasta consigo substâncias 
solúveis e insolúveis em água. Uma posterior extração utilizando solventes orgânicos permite 
separar esses óleos e essências das plantas. 
A destilação por arraste de vapor é um método muito utilizado para separação e 
purificação de compostos orgânicos. O método consiste em volatilizar uma substância, que 
seja insolúvel ou muito pouco solúvel em água, passando-se vapor em uma mistura aquosa 
contendo o composto. Caso o composto desejado tenha uma pressão de vapor apreciável a 
100 oC (pelomenos 5-10 mmHg), ele destilará com o vapor e pode ser separado do 
destilado, já que é imiscível em água. A “destilação a vapor” ocorre a uma temperatura 
abaixo do ponto de ebulição da água dos compostos desejados. O princípio da destilação 
por arraste de vapor baseia-se na Lei de Raoult, que diz que a pressão total de vapor de uma 
mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros 
individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica (a 
mistura entra em ebulição) numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer 
um dos componentes (ptotal = p
o
A + p
o
B). Dessa forma, a “destilação a vapor” constitui um 
bom método para purificação de substâncias de alto ponto de ebulição, principalmente 
aquelas que se decompõem ao serem destiladas à pressão atmosférica. 
3 7 
 
Na experiência selecionada para esta aula pretendemos, em uma primeira etapa, 
introduzir a técnica da destilação por arraste de vapor e isolar o óleo essencial de cravo-da-índia. 
Posteriormente, utilizando a técnica de extração líquido-líquido, extrairemos o óleo essencial do 
destilado, também chamado de hidrolato, utilizando um solvente orgânico. 
 
 Para cada grupo de trabalho, 100g de cravo-da-índia deve ser providenciado para uso 
nesta atividade. 
Parte Experimental 
 
Materiais 
 
Condensador reto, balão de destilação de 1 L, balão de fundo redondo de 500 mL, alonga, 
tela de amianto, provetas de 250 e 10 mL, bico de gás, fósforos, garras, suportes, mufas, 
mangueiras para condensador, pérolas de vidro (ou pedaços de porcelana), Erlenmeyers de 
500 e 100 mL, anel,espátula, tubos de vidro, tubos de látex. 
Reagentes 
 
 
NaCl, cravo-da-índia. 
Procedimentos 
 
Parte I: Obtenção do destilado 
• Fazer faça a montagem do sistema a ser utilizado na destilação (fig.1). Introduzir o balão de 
destilação já com alguns pedaços de porcelana. 
• Cortar alguns cravos em pedacinhos fazendo uso de faca ou tesoura. Pesar o material antes 
de transferí-lo para o frasco apropriado. É necessário um mínimo de 100 g de cravo. 
• Colocar no balão gerador de vapor um volume de água (previamente aquecida) 
aproximadamente igual à metade da sua capacidade mais 100 mL (até um pouco acima do 
meio do balão). No outro balão da montagem, no qual passará o vapor, adicionar os 100 g de 
cravo. 
• Conferir as conexões (verificar se o tubo maior não toca o fundo do frasco e se não está 
entupido) e aquecer o balão gerador de vapor até a água entrar em ebulição vigorosa. 
• Recolher o destilado enquanto ele estiver turvo (em torno de 200 ou 300 mL, ou até a 
solução sair inteiramente límpida). Retirar o aquecimento e confirmar o volume do 
destilado. 
• Adicionar uma espátula de sal de cozinha ao destilado, e deixar em repouso até a próxima 
aula, armazenado adequadamente. 
• Desmontar o sistema, retirar os restos de cravo com adição de água e auxílio de uma 
peneira de plástico e desprezar convenientemente o material no lixo. 
3 8 
 
 
Figura 1: Montagem para destilação com arraste de vapor. 
 
 
Bibliografia Recomendada: 
ENGEL, R. G.; PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica 
Experimental-Técnicas de Pequena Escala, São Paulo: Cengage Learning, 2012. 
ARMAREGO, W.L.F; CHAI, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-
Heinemann, 2013. 
3 9 
 
Atividade 8: Destilação sob pressão reduzida com 
evaporador rotatório - separação de substâncias 
líquidas 
 
Após a realização da destilação por arraste de vapor de água obtivemos o hidrolato 
que contém o óleo essencial. Para extrairmos o óleo essencial do hidrolato utilizaremos a 
técnica de extração líquido-líquido empregando neste caso um solvente orgânico de baixo 
ponto de ebulição, por exemplo éter etílico ou clorofórmio. 
Após a extração líquido-líquido, para obtenção do óleo essencial, faz-se necessário a 
eliminação do solvente orgânico. A eliminação deste solvente pode ser realizada pela 
evaporação em banho Maria ou pela destilação simples. No caso da remoção de solvente 
orgânico volátil a destilação simples pode ser realizada utilizando um evaporador rotatório, 
como mostrado na Figura 1. Este aparelho é muito utilizado nos laboratórios de pesquisa, 
pois permite a remoção do solvente orgânico de maneira rápida e eficiente. 
 
Parte Experimental 
 
Materiais 
 
Garras, suportes, mufas, balão de fundo redondo de 50 mL, funil de separação, funil, aro ou 
tripé, sistema para destilação sob pressão reduzida (evaporador rotatório). 
Reagentes 
 
 
Na2SO4, clorofórmio. 
Procedimentos 
 
Obtenção do óleo essencial 
Nesta parte iremos realizar procedimentos de: extração com solvente orgânico e remoção de 
solvente orgânico. 
• Transferir o destilado para um funil de separação, adicionar 10 mL de clorofórmio, tampar e 
agitar o funil cuidadosamente, com a haste levemente inclinada para cima e, em seguida, 
liberar o ar de dentro do funil. Deixar o sistema em repouso, sobre um aro, até verificar 
separação de fases e transferir a fase orgânica para um Erlenmeyer de 100 mL seco. 
• Repetir a extração mais duas vezes juntando todas as fases orgânicas (lavar também o 
Erlenmeyer com uma porção de solvente orgânico). 
• Desprezar a fase aquosa na pia e adicionar Na2SO4 à fase orgânica a fim de secá-la 
(adicionar pontas de espátula até verificar que o líquido está límpido e livre de gotas de água). 
Deixar em repouso por aproximadamente cinco minutos. 
• Transferir a fase orgânica para um balão de fundo redondo com boca esmerilhada 
previamente tarado, sem deixar passar Na2SO4 (se preferir faça uma filtração utilizando 
4 0 
 
algodão). Remover completamente o solvente orgânico em evaporador rotatório (Figura 1). 
Verificar a temperatura da água do banho para não haver muita perda de solvente. Se as 
quantidades obtidas de óleo forem muito pequenas, talvez seja conveniente destilar as fases 
orgânicas de mais de um grupo num mesmo balão. 
• Transferir o óleo para um vidro de “penicilina” e lavar todo o material. 
 
 
Figura 1: Evaporador rotatório para destilação sob pressão reduzida. 
Questionário (atividade 8): 
1. Em que circunstâncias a destilação por arraste de vapor é recomendada? 
2. Como uma substância líquida pode ser purificada utilizando o arraste de vapor? 
Exemplifique. 
3. Explique a função do NaCl adicionado ao destilado. 
4. Que tipo de destilação pode ser feita em evaporador rotatório comum? 
5. Por que a remoção de solventes menos voláteis deve ser feita sob pressão reduzida? 
6. Realize uma pesquisa sobre os principais componentes do óleo essencial obtido. 
 
 
 
Bibliografia Recomendada: 
ENGEL, R. G.; PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica 
Experimental-Técnicas de Pequena Escala, São Paulo: Cengage Learning, 2012. 
ARMAREGO, W.L.F; CHAI, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-
Heinemann, 2013.