espectro infra vermelho

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16/03/2012 
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Interpretação de espectros 
 Um espectrômetro de infravermelho determina as posições e 
intensidades relativas de todas as absorções, ou picos, na região do IV e os 
registra na forma de um espectro de IV. 
 O espectro de IV é o gráfico de intensidade absorção versus número de 
onda. 
 Ao analisar um espectro além das posições das absorções devemos 
observar as formas e intensidades dos picos. 
 Para extrair informações estruturais do espectro usamos as Tabelas de 
Correlação no IV, que oferecem o máximo de informação conhecida sobre onde os 
vários grupos funcionais absorvem. 
 A figura abaixo mostra uma panorâmica das faixas de frequências 
usualmente observadas para vibrações fundamental do tipo deformação angular e 
estiramento de diferentes ligações químicas numa molécula orgânica. 
 
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 Os tipos fundamentais de vibração molecular (estiramentos e 
deformações angulares) absorvem a energia da radiação eletromagnética IV em 
distintas regiões de freqüência. 
 
 Deste modo, para efeitos de interpretação o espectro de IV pode ser 
dividido em três regiões: 
 
a) Região dos Grupos Funcionais (4000 cm-1 a 1200 cm-1). 
 
 Esta é a região onde ocorre a maioria das vibrações de estiramento das 
ligações mais representativas dos grupos funcionais das moléculas orgânicas. 
 Podemos determinar a presença ou ausência de grupos funcionais 
analisando essas freqüências de absorção. 
b) Região da Impressão Digital (fingerprint) da molécula (1300 cm-1 a 900 cm-1). 
 
 
 São absorções características das deformações angulares. 
 
 Essa região do espectro é bastante complexa por apresentar um 
grande número de bandas de absorção, tal que cada molécula apresenta um 
padrão de absorção característico e único, como se fosse uma impressão digital 
da substância. Devido esta complexidade fica muito difícil identificar todas as 
bandas de absorção. 
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c) Região das deformações angulares fora do plano. 
 
 É representada principalmente pela faixa de freqüência que vai de 
400 cm-1 a aproximadamente 1000 cm-1. 
 
 Esta região é muito útil no diagnóstico de alcenos e arenos. 
 Para que se possa tirar o maior número de informações estruturais na 
interpretação de um espectro de IV, é importante seguir um roteiro 
estratégico como o apresentado na sequência (SUGESTÃO e não é regra!!!): 
 
 a- Observar primeiramente o grupo de absorções de maior número de 
onda (> 1600 cm-1) e tentar propor os grupos funcionais presentes na molécula 
usando as tabelas de correlação de frequências, fazendo uma pequena lista de 
possibilidades. 
 
 b- Analisar a região de deformação angular para confirmar ou 
descartar possibilidades estruturais. 
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 c- Checar cuidadosamente as informações cruzadas como por ex. uma 
absorção forte em 1690 cm-1 juntamente com uma absorção bastante larga na 
região de 3500-3000 cm-1 indica um grupo ácido carboxílico. Já a mesma 
absorção em 1690 cm-1 com ausência de absorção na região de estiramento O-H, 
indica uma função carbonila α,β-insaturada (anel aromático ou ligação dupla). Uma 
forte absorção em 1730 cm-1 aliada a uma pequena a média absorção na região de 
2700-2800 cm-1 é um bom diagnostico para a função aldeído. 
 
 d- Prestar atenção na ausência de bandas em determinadas regiões do 
espectro. Por ex. se não for observada nenhuma absorção na região entre 3000-
3700 cm-1 significa que na molécula não tem grupos hidroxila. Pode também 
indicar ausência de grupo N-H e de hidrogênio ligado a carbono sp2. Ausência de 
absorções na região entre 1600-1850 cm-1 informa que a molécula não tem 
função carbonilada. 
 e- Levar em conta a intensidade da absorção. Sabe-se por exemplo que 
o estiramento da ligação C-H resulta uma banda de absorção de fraca 
intensidade. 
 Portanto se no espectro for observado uma banda intensa na região de 
2820-2990 cm-1 podemos concluir que estamos frente a uma porção estrutural 
hidrocarbonada, e quanto mais intensa for esta absorção em relação a outras 
absorções, maior será a cadeia carbonada. 
 
 Essa informação tem elevado valor diagnostico na identificação de 
produtos naturais, onde se pode distinguir entre as estruturas de um diterpeno e 
triterpeno através de um espectro de IV observando as intensidades relativas do 
estiramento C-H, C=O ou O-H. Se a intensidade da absorção C-H for maior que 
C=O ou O-H, trata-se de um triterpeno, se for menor, é um diterpeno. No 
entanto, a intensidade das bandas de absorção deve ser analisada com cautela, 
pois poder ocorrer consideráveis variações para um mesmo grupo. 
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ALCANOS 
 
 O Espectro de IV dos alcanos é bastante simples. 
 
 A banda de absorção mais característica é devido ao estiramento da 
ligação C-H observada na região entre 2850-2990 cm-1. Por ser uma ligação de 
baixíssima polaridade, esta é uma absorção de baixa intensidade. 
 
 Contudo se a molécula tiver um grande número de ligações C-H, a 
intensidade de absorção observada será maior devido à sobreposição e acúmulo 
das absorções. Assim, quanto maior o número de ligações C-H (de grupos metil 
{CH3}, metileno {CH2} e metino {CH}) mais intensa será a absorção nesta região. 
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 Outra banda de absorção importante é observada na região de 
1400 cm-1 resultado das vibrações tipo deformação angular. 
 
 * O diagnóstico de um alcano vem da observação de um grupo de 
absorções na região de 2830-2990 cm-1 com a ausência de outras absorções 
acima de 1500 cm-1. 
 
- Grupos metilênicos têm uma absorção de deformação em torno de 1465 cm-1. 
- Grupos metila têm uma absorção de deformação em torno de 1375 cm-1. 
- O movimento de rocking associado com quatro ou mais grupos metileno em 
uma cadeia aberta ocorre em aproximadamente 720 cm-1 (denominada de 
banda de cadeia longa). 
- O estiramento de C-C não é muito útil como diagnóstico. 
 Observe no espectro do n-hexano as múltiplas absorções entre 2850-
2980 cm-1 característico do estiramento C-H, e em 1465 cm-1 absorção devido a 
deformação angular dos grupos metileno. A absorção em 1380 cm-1 é atribuída a 
freqüência de deformação angular do grupo metil. 
 Todo o composto orgânico que possuir uma cadeia hidrocarbonada alifática 
em sua estrutura irá apresentar em seu espectro de IV também as absorções 
características de alcanos. 
720 cm-1 (banda de 
cadeia longa). 
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ALCENOS 
 
 Os alcenos são identificados no espectro de IV através das frequências 
de absorção devidas ao estiramento das ligações C=C e =C-H. 
 
-Estiramento de C-H sp2 ocorre em valores acima de 3000 cm-1 (3095 – 3010cm-1) 
e as absorções de deformação angular fora do plano ocorre na faixa de 1000 a 
650 cm-1 (bandas usadas para determinar o nível de substituição dos alcenos). 
- Estiramento de C=C ocorre a 1660-1600 cm-1; a conjugação move o estiramento 
para frequências mais baixas e aumenta a intensidade. Ligações duplas 
simetricamente disubstituídas (trans) são com frequência extremamente 
fracass; cis são mais fortes. 
 
Analisando o espectro de IV do 2-ciclohexeno, observam-se as frequências de 
absorção características do estiramento da ligação =C-H representada pela 
fina banda de absorção em 3040 cm-1 e da ligação C=C em 1640 cm-1. As 
absorções em 995 cm-1 e 908 cm-1 são atribuídas a deformação angular fora 
do plano típicas de alcenos monosubstituidos. Além disso, estão presentes as 
bandas de absorção na região do estiramento e deformação angular C-H da 
porção saturada da molécula (Abaixo de 3000 cm-1). 
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8Uma análise cuidadosa das freqüências de absorção referente a deformação 
angular fora do plano da ligação =C-H orienta na determinação do padrão de 
substituição dos alcenos: 
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 Para compostos cíclicos com duplas ligações internas o tamanho do anel 
tem efeito sobre as frequências das absorções. 
 
 
 
 
 anomalia 
 
 Ligações duplas externas geram um aumento na frequência de absorção 
ao mesmo tempo que diminuem o tamanho do anel. 
CH2
CH2
CH2
CH2
1780 1678 1657 1651
1656 1566 1611 1646 1650
 ALCINOS 
 
 O estiramento da ligação ≡C-H que caracteriza os alcinos terminais está 
representada por uma intensa e fina banda de absorção próximo de 3300 cm-1. A 
absorção referente a deformação angular ocorre na região de 600 cm-1. 
 
 O estiramento da ligação C≡C em um alcino terminal pode ser observado 
em 2150 cm-1 . 
 
 Também são observadas as frequências de estiramento e deformação 
angular das ligações C-H dos carbonos sp3, absorções características da porção 
saturada da cadeia (deformação dos grupos metila e metileno). 
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HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 
 
 Os compostos aromáticos são caracterizados no espectro de IV pelas 
frequências de estiramento das ligações C-H e C=C aromática observadas nas 
regiões de 3000-3090 cm-1 (2 a 3 bandas de intensidade média) e 1450-1600 
cm-1 (2 a 3 bandas de intensidade média a alta) respectivamente. Sendo que 
para diferenciar de alcenos a última é a mais indicada, pois para alcenos 
normalmente as absorções de C=C aparecem acima de 1600 cm-1. 
 Também é característico de compostos aromáticos fortes bandas de 
absorção resultantes de deformação angular C-H fora do plano do anel 
aromático que são observadas a baixas freqüências na região de 670-900 cm-1. 
Nesta região de baixa frequência as absorções são úteis para nos dar o padrão 
de substituição do anel. 
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O espectro de IV do tolueno mostra absorções típicas de anel aromático 
representadas pelo estiramento C-H aromático em 3028 cm-1, 3060 cm-1, 
3075 cm-1, C=C aromático em 1490 cm-1 e 1605 cm-1, deformação angular fora 
do plano do anel aromático em 696cm-1 e 730 cm-1, além de estiramentos e 
deformação angular das ligações C-H do grupo metil. 
 Uma análise cuidadosa da região de freqüência das deformações angulares 
fora do plano do anel aromático fornece importantes informações na determinação 
do padrão de substituição dos anéis aromáticos. 
 Por exemplo, aromáticos monossubstituídos apresentam duas fortes 
bandas de absorção entre 730-680 cm-1. Veja a indicação no espectro de IV do 
tolueno. 
 Um aromático o-dissubstituído, como por exemplo o orto-xileno, 
apresenta apenas uma forte absorção na região de 735-770 cm-1. 
 Um aromático m-dissubstituído, como por exemplo o meta-xileno, 
apresenta uma banda em 690 cm-1 e outra em torno de 780 cm-1. Uma terceira 
banda de intensidade média é vista em aproximadamente 880 cm-1. 
 Já num aromático p-dissubstituído, esta absorção é deslocada para a 
região de 790-860 cm-1. 
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ÁLCOOIS e FENÓIS 
 
 As bandas de absorção que caracterizam os alcoóis são aquela devido ao 
estiramento da ligação O-H na região de 3300-3400 cm-1 e da ligação C-O entre 
1000 e 1280 cm-1. 
 A posição e a intensidade da absorção do estiramento da ligação O-H 
depende da extensão em que estes grupos estão envolvidos em ligações de 
hidrogênio. 
 Grupo OH livre (sem pontes de H) de alcoóis e fenóis absorve em 3600-
3650 cm-1 como uma banda fina e de média intensidade. A medida que o grupo OH 
compõe um sistema com ligação de hidrogênio, a ligação O-H se torna mais fraca 
necessitando de menos energia para o estiramento, que, portanto ocorre em 
menores frequências. Outra conseqüência da ligação de hidrogênio é o significativo 
alargamento e aumento de intensidade da respectiva banda de absorção. 
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 Na prática observa-se a variação de frequência na banda de absorção 
do estiramento OH em função da concentração e do solvente em que o 
espectro IV for obtido. Note que quanto mais concentrada for a amostra 
maior a extensão de formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas de 
álcool. Solventes polares também fazem pontes de hidrogênio com o álcool. 
-O estiramento O-H livre é um pico agudo entre 3650 e 3600 cm-1. Essa 
banda aparece com o pico do O-H envolvido em ligação de hidrogênio quando o 
álcool é dissolvido em um solvente. A banda de O-H com pontes de hidrogênio é 
larga em 3400-3300 cm-1. 
 
- O dobramento de C-O-H aparece como um pico largo e fraco em 1440-
1220cm-1, frequentemente mascaracdo pelos dobramentos de CH3. 
 
- A vibração do estiramento C-O ocorre normalmente na faixa de 1260-1000 
cm-1. Essa banda pode ser usada para definir a estrutura primária, secundária 
ou terciária de um álcool. 
 
 
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Composto Estiramento C-O 
(cm-1) 
Estiramento O-H 
(cm-1) 
Fenóis 1220 3610 
Alcoóis terciários (saturados) 1150 3620 
Alcoóis secundários (saturados) 1100 3630 
Alcoóis primários (saturados) 1050 3640 
OH
CHCH3
OH
H2C CHCH3
OH
1100  1070 cm-1 1100  1070 cm-1 1100  1060 cm-1 
ÉTERES 
 
 Éteres são facilmente diagnosticados pela ausência de absorção devido 
ao estiramento OH e a presença de uma forte absorção referente ao estiramento 
da ligação C-O que aparece em 1130 cm-1 no espectro de IV do éter etílico. 
 Como em todo composto orgânico que possui cadeia alifática, observa-se 
ainda as absorções referentes às frequências de estiramento e deformação 
angular da ligação C-H. 
 
. 
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 Éteres e compostos afins, como epóxidos, acetais e cetais, geram 
absorções de estiramento C-O-C entre 1300 e 1000 cm-1. Alcoóis e ésteres 
também geram absorções fortes nessa região, e tais possibilidades devem ser 
eliminadas observando a ausência de bandas na região do estiramento O-H e 
do estiramento C=O. 
R O R Ar O R CH2 CH O R
O
CHRRCH R C
OR
H
OR
(R)
Acetais
(cetais)
epóxidoséteres vinílicoséteres arílicoséteres dialquílicos
 Éteres dialquílicos - A vibração de estiramento C-O-C assimétrico 
leva a uma única absorção forte, em aproximadamente 1120 cm-1. Uma banda de 
estiramento simétrico ocorre em aproximadamente 850 cm-1 e é muito fraca. 
 
 Éteres arílicos e vinílicos – Geram duas bandas fortes: um estiramento 
C-O-C assimétrico próximo de 1250 cm-1 e um estiramento simétrico próximo 
de 1040 cm-1. 
 
 Epóxidos – geram uma banda de estiramento de anel fraca entre 1280 
– 1230 cm-1. Mais importantes são duas bandas fortes de deformação de anel: 
uma entre 950 e 815 cm-1 (assimétrica) e outra entre 800 e 750 cm-1 
(simétrica). 
 
 Acetais e cetais – geram respectivamente, 4 ou 5 bandas fortes na 
região entre 1200 e 1020 cm-1, mas não são conclusivas. 
 
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COMPOSTOS CARBONÍLICOS 
 
 O estiramento da ligação dupla C=O do grupo carbonila mostra uma forte 
absorção muito característica na região de frequência entre 1630-1810 cm-1. 
 Absorção intensa nesta região é um diagnóstico bastante seguro da 
presença do grupo carbonila na molécula. 
 Várias funções da química orgânica possuem em suas estruturas o grupo 
carbonila como cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos e seus derivados (ésteres, 
amidas, lactonas, anidridos, haletos de ácido etc). 
 A freqüência de vibração da ligação C=O é muito sensível ao ambiente 
químico do grupo carbonila. Assim cada função orgânica que tem o grupo 
carbonilada em sua estrutura absorve numa região bastante restrita e específica 
de frequência devido ao estiramentoda ligação C=O da carbonila. 
 Cetonas alifáticas normais, como por exemplo a 2-pentanona, absorvem 
tipicamente em 1715 cm-1 devido ao estiramento da ligação C=O. 
1810 1800 1760 1735 
Anidrido Cloreto de Anidrido Éster 
(Banda 1) ácido (banda 2) 
 
 
1725 1715 1710 1690 
Aldeído cetona ácido amida 
 carboxílico 
Fatores que influenciam a vibração de estiramento C=O: 
 
• Efeitos de conjugação 
• Efeitos do tamanho do anel 
• Efeitos de substituição  
• Efeitos de pontes de hidrogênio 
Valores-base normais para as vibrações de estiramento C=O de grupos carbonila. 
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Efeitos de conjugação. A introdução de uma ligação C=C adjacente a um grupo 
carbonila resulta no deslocamento de elétrons π nas ligações C=O e C=C. Essa 
conjugação aumenta o caráter de ligação simples das ligações C=O e C=C no 
híbrido de ressonância e, assim, diminui suas constantes de força, resultando na 
diminuição das frequências de absorção da carbonila e da ligação dupla. 
Conjugações com ligações triplas também apresentam esse efeito. 
C
O
C
O
-
+[ ]  
 Uma conjugação não reduz a frequência nas amidas. A introdução de 
insaturação , causa um aumento na frequência quando comparada ao valor-base. 
 Geralmente a introdução de uma ligação dupla , em um composto 
carbonílico resulta na diminuição de 25 a 45 cm-1 da frequência se comparado 
ao valor-base. Uma diminuição semelhante ocorre quando se introduz um grupo 
arílico adjacente. Uma nova adição de insaturação (,) resulta em um novo 
deslocamento para frequência mais baixa, mas apenas de 15 cm-1. 
 
 Além disso, a frequência do estiramento C=C também move-se para 
1640 cm-1 e é intensificada. 
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Efeitos do tamanho do anel. Anéis de 6 membros apresentam mais ou menos os 
valores-base apresentados anteriormente. Diminuir o tamanho do anel aumenta a 
frequência da absorção C=O. 
 
Efeitos de substituição  Quando o carbono próximo ao grupo carbonila é 
substituído por um átomo de cloro ou outro halogênio, a banda da carbonila move-
se para uma frequência mais alta. (fortalece a ligação π). 
 
Efeitos de pontes de hidrogênio Ligações de hidrogênio com um grupo carbonila 
alongam a ligação C=O e diminuem a constante de força de estiramento, 
resultando na diminuição da frequência de absorção. 
 
 
Aldeídos 
 
 Apresentam uma banda muito forte do grupo carbonila na faixa entre 
1740 – 1725 cm-1, no caso de aldeídos alifáticos simples. Essa banda se desloca 
para frequências mais baixas quando há conjugação com uma ligação C=C ou um 
grupo fenila. Pode-se observar um dubleto muito importante na região do 
estiramento C-H do aldeído próximo de 2850 e 2750 cm-1. A presença deste 
dubleto permite distinguir os aldeídos de outros compostos carbonílicos. 
H
O Conjugação de C=O com C=C , - 1700-1660 cm-1 para C=O e 
1640 cm-1 para C=C. 
Ar H
O Conjugação de C=O com fenila - 1700-1660 cm-1 para C=O e 
1600-1450 cm-1 para o anel. 
HAr
O Sistema em conjugação mais longa - 1680 cm-1 para C=O. 
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C-H . Estiramento de C-H de aldeído (-CHO) consiste em um par de bandas 
fracas, uma em 2860-2800 cm-1 e a outra em 2760-2700 cm-1. É mais fácil ver 
a banda de frequência mais baixa porque não está encoberta pelas bandas de 
C-H de cadeia alquílica. O estiramento C-H de aldeído, de frequência mais alta, 
fica normalmente mascarado pelas bandas C-H alifáticas. 
C-H 
Aldeído 
sp3 C-H 
Alquila 
 CH2 
deformação 
 CH3 
deformação 
C=O 
 Banda de 
cadeia longa 
Nonal C9H18O 
Cetonas 
 
 Apresentam uma banda muito forte do grupo carbonila na faixa entre 
1720 – 1708 cm-1 em cetonas alifáticas simples. Essa banda move-se para 
frequências mais altas quando há conjugação com um C=C ou um grupo fenila. 
CR R
O Estiramento C=O em 1720-1708 cm
-1 para R = alquila 
CCC R
O
Conjugação de C=O com C=C , - 1700-1675 cm-1 para C=O e 
1644-1617 cm-1 para C=C. 
CAr R
O
Conjugação de C=O com fenil- 1700-1680 cm-1 para C=O e 1600-
1450 cm-1 para o anel. 
C ArAr
O
Conjugação com dois anéis aromáticos - 1670-1600 cm-1 para 
C=O. 
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C
O Cetonas ciclícas, a frequência C=O aumenta com a redução do 
tamanho do anel. 
C
O
CC
Dobramento surge como um pico de média intensidade na faixa 
de 1300-1100 cm-1. 
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Ácidos Carboxílicos 
 
 Apresentam uma banda muito forte do grupo carbonila na faixa entre 
1730 – 1700 cm-1 em ácidos carboxílicos alifáticos simples. Essa banda move-se 
para frequências mais baixas quando há conjugação com um C=C ou um grupo 
fenila. 
 O-H Estiramento em geral muito largo ocorre em 3400-2400 cm-1 
 e em geral se sobrepõe às absorções C-H. 
 
C=O Estiramento largo, ocorre em 1730-1700 cm-1. Conjugação 
 move a absorção para uma frequência mais baixa. 
 
C-O Estiramento ocorre na faixa de 1320 – 1210 cm-1, com 
 intensidade média. 
C=O 
Ácido isobutírico 
C5H10O 
sp3 C-H 
O –H estiramento 
C-O 
estiramento 
O-H 
Deformação fora do 
plano 
C
O
OHCH
CH3
CH3
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Ésteres 
 
 Apresentam uma banda muito forte do grupo carbonila na faixa entre 
1750 – 1735 cm-1 em ésteres alifáticos simples. Essa banda move-se para 
frequências mais baixas quando há conjugação com um C=C ou um grupo fenila. De 
outro lado, a conjugação da C=C ou do grupo fenila com o oxigênio da ligação 
simples de um éster leva a uma frequência maior do que a indicada para C=O. A 
tensão do anel move a absorção C=O para uma frequência mais alta em ésteres 
cíclicos (lactonas). 
 Estiramento, ocorre em 1750-1735 cm-1. 
C
O
ORR
C
O
ORC
Conjugação de C=O com C=C , - 1740-1715 cm-1 para C=O e 
1640-1625 cm-1 para C=C (duas bandas se existir cis e trans. 
C
O
ORAr
Conjugação de C=O com fenila - 1740-1715 cm-1 para C=O e 
1600-1450 cm-1 para o anel. 
C
O
O C CR
Conjugação de um átomo de oxigênio da ligação 
simples com C=C ou fenila - 1765-1762 cm-1 para C=O. 
C O
O
Ésteres cíclicos (lactonas) a frequência C=O aumenta quando diminui 
o tamanho do anel. 
 
Estiramento C-O aparece como duas ou mais bandas, uma mais forte 
e mais larga do que a outra, ocorre na faixa de 1300 – 1000 cm-1. 
C-O 
Butanoato de etila 
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Amidas 
 
Apresentam uma banda muito forte da carbonila na faixa entre 1680–1630 cm-1. 
 
N-H Amidas primárias (-NH2) gera duas bandas próximas de 3350 e 3180 cm
-1. 
 Amidas secundárias têm uma banda (-NH) por volta de 3300 cm-1. 
 Deformação N-H ocorre perto de 1640-1550 cm-1 em amidas primárias e 
 secundárias. 
 
C-N Aparece em aproximadamente 1400 cm-1 para amidas primárias. 
N,N-dimetil propanamida 
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Cloretos de ácidos 
 
 Apresentam uma banda muito forte da carbonila na faixa entre 1810 –
1775 cm-1. Conjugações diminuem a frequência para 1780-1760 cm-1. 
 O estiramento C-Cl ocorre na faixa de 730 – 550 cm-1. 
Cloretos de ácidos 
 
 Apresentam uma banda muito forte da carbonila na faixa entre 1810 –
1775 cm-1. Conjugações diminuem a frequência para 1780-1760 cm-1. 
 O estiramento C-Cl ocorre na faixa de 730 – 550 cm-1. 
 
 
Anidridos 
 
 Apresentam duas bandas fortes da carbonila; 1830 - 1800 e 1775 - 1740 
cm-1, com intensidade relativa variável. Uma conjugação move a absorção para uma 
frequência mais baixa. Tensão do anel (anidridos cíclicos) move a absorção para 
uma frequência mais alta. 
 O estiramento C-O fortes e largas (bandas múltiplas) ocorre na faixa de 
1300 – 900 cm-1. 
 
 
AminasAminas primárias, R-NH2, apresentam duas bandas de estiramento N-H 
entre 3500 e 3300 cm-1, enquanto aminas secundárias, R2N-H, apenas uma banda 
nessa região. Aminas terciárias não apresentarão um estiramento N-H. Por causa 
dessas características é fácil diferenciar aminas primárias, secundárias e 
terciárias analisando a região do estiramento N-H. 
 
 A deformação de N-H em aminas primárias resulta em uma banda larga na 
faixa de 1640 a 1560 cm-1. Aminas secundárias absorvem próximo de 1500 cm-1. As 
vezes pode-se observar uma absorção de deformação fora do plano próximo de 
800 cm-1. 
 
 O estiramento C-N ocorre na faixa de 1350 – 1000 cm-1. 
 
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propilamina 
dipropilamina 
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tripropilamina 
Nitrilas, Isocianatos, Isotiocianatos e iminas 
 
 Nitrilas R-CN 
 
-CN Estiramento origina uma absorção aguda de intensidade média próxima 
de 2250 cm-1. uma conjugação com ligações duplas ou anéis aromáticos move a 
absorção para uma frequência mais baixa. 
 
Isocianatos R-N=C=O 
 
 Estiramento em um isocianato gera uma absorção larga e intensa próxima 
a 2270 cm-1. 
 
Isotiocianatos R-N=C=S 
 
 Estiramento gera uma ou duas absorções largas e intensas, centradas 
próximas de 2125 cm-1. 
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Iminas R2C=N-R 
 
-C=N- Estiramento origina uma absorção de intensidade variável na faixa de 
1690 a 1640 cm-1. 
Nitrocompostos 
 
 Apresentam duas bandas fortes no espectro: uma próxima de 1550 cm-1 
e a outra próxima de 1350 cm-1. Apesar de essas duas bandas poderem sobrepor 
parcialmente a região do anel aromático, 1600-1450 cm-1, em geral é fácil ver os 
picos do grupo NO2. 
• Considere as estruturas a seguir: 
 
 
 
• Indique para cada uma, que picos de absorção 
são esperados e quais não 
O
OH
O
OH
O
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ESQUEMA PARA INTERPRETAÇÃO 
DE ESPECTROS DE SUBSTÂNCIAS 
ORGÂNICAS NA REGIÃO DO 
INFRAVERMELHO 
Wilson Araújo Lopes e Miguel Fascio 
Quim. Nova, Vol. 27, No. 4, 670-673, 2004 
 O presente trabalho representa uma contribuição com o 
objetivo de facilitar a tarefa de análise e interpretação de espectros 
de infravermelho, estabelecendo um caminho objetivo e prático que 
permite a identificação dos principais grupamentos funcionais e a 
proposição de uma possível estrutura (ou estruturas) para as 
substâncias orgânicas mais simples. 
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CALCULANDO O ÍNDICE DE DEFICIÊNCIA DE 
HIDROGÊNIO (IDH) 
- Indica a ausência ou presença de ligações duplas, triplas ou anéis na estrutura 
molecular. Pode ser calculado por duas maneiras distintas: 
a) pela aplicação da expressão: IDH = (C - M/2) + T/2 + 1, onde: C = número 
de átomos de carbono; M = número de átomos monovalentes T = número de 
átomos trivalentes. 
b) Segundo as regras referidas por Klemm, com base na comparação entre as 
fórmulas da substância desconhecida e o correspondente hidrocarboneto saturado: 
1. substituir todos os átomos monovalentes (halogênios) por hidrogênio; 
2. desconsiderar os átomos bivalentes (oxigênio e enxofre); 
3. excluir os átomos trivalentes junto com um hidrogênio (nitrogênio como NH e 
fósforo como PH) 
4. comparar com a fórmula geral dos hidrocarbonetos saturados(CnH2n + 2). 
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Interpretando um espectro de IV 
 Ao analisar o espectro de uma amostra desconhecida, concentre seus 
primeiros esforços em determinar a presença (ou a ausência) de alguns grupos 
funcionais principais. Os picos devidos a C=O;C-O; C-C; C=C; CC; CN, O-H, N-H 
e NO2 são os mais evidentes e, se estiverem presentes, fornecem de pronto uma 
informação estrutural. 
 
 Não tente fazer uma análise detalhada das absorções de C-H de 
aproximadamente 3000cm-1; quase todos os compostos têm essas absorções. Não 
se preocupe com sutilezas do ambiente exato em que o grupo funcional se 
encontra.