LISTA DE EXERCÍCIOS - INFRAVERMELHO

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LISTA DE EXERCÍCIOS – INFRAVERMELHO – 2020 
 
1. Indique o comprimento de onda e o nº de onda da parte corresponde ao infravermelho no 
espectro eletromagnético. Especifique a região correspondente ao infravermelho próximo, 
infravermelho convencional e infravermelho distante. Qual a região de maior interesse para 
o químico orgânico? 
 
O comprimento de onda varia entre, 380 a 780 nm e 7 tipos de ondas eletromagnéticas: ondas 
de rádio, micro-ondas, infravermelho, luz visível, ultravioleta, raios x e raios gama. A região 
correspondente ao infravermelho próximo compreende de 12.800 s 4.000 cm-1, a radiação no 
infravermelho convencional de 4.000 a 200 cm-1 e a radiação no infravermelho distante 
compreende de 200 a 100 cm-1. A região de maior interesse para o químico orgânico e a região 
vibracional do infravermelho. 
 
2. Responda as seguintes questões: 
a) Qual é a radiação eletromagnética de maior energia a com número de onda 1000 cm-1 ou 
2000 cm-1? 
Maior será a com número de onda 2000cm-1 
b) Qual é a radiação eletromagnética de maior energia a de comprimento de onda de 9 µm ou 
8 µm? 
Maior energia a de comprimento de onda 9 µm 
c) Qual é a radiação eletromagnética de maior energia a com número de onda igual a 3000 cm-
1 ou a de comprimento de onda igual a 2 µm? 
Maior energia será com número de onda igual a 2 µm 
2. Qual o fenômeno provocado nas moléculas pela radiação infravermelha? 
O movimento dos átomos que constituem as moléculas resulta em rotações e vibrações 
moleculares. Quando o dipolo oscilante se encontra em fase com o campo elétrico incidente 
ocorre a transferência de energia da radiação para a molécula resultando em uma transição. 
3. Indique os tipos de vibrações moleculares existente e explique o que ocorre em cada uma 
delas. 
Estiramentos axiais: 
Estiramento simétrico 
Estiramento assimétrico 
 
Deformação angular: 
 
Angular simétrica no plano (tesoura) 
Angular assimétrica no plano (balanço) 
Angular simétrica fora do plano (torção) 
Angular assimétrica fora do plano (abano) 
 
4. Por que a deformação axial simétrica da molécula de CO2 não é ativa na região do 
infravermelho. Representar esquematicamente este tipo de vibração para esta molécula. 
A molecula de CO2 consiste em duas ligações C=O, compartilhando o oxigenio um atomo 
central de carbono. O modo simetrico consiste em um movimento de edtiramento e contração 
em face das ligações de C=O, cuja absorção acaba ocorrendo em um comprimento de onda 
maior. O modo simentrico não produz mudança no momento dipolo da molecula, sendo inativo. 
O – C – O 
 
M = 0 
5. O que é o interferograma? 
O sinal é um interferograma, que é a variação da amplitude da luz absorvida ou transmitida 
em função da varredura do espelho móvel. ... Entre os dois espelhos há um divisor de feixe, 
onde a radiação da fonte externa pode ser parcialmente refletida no espelho fixo e 
parcialmente transmitida ao espelho móvel. 
6. Explicar a função da transformada de Fourier num spectrômetro FT-IR. 
O que é a espetroscopia de infravermelho por transformada de Fourier (FTIR)? Em vez de 
irradiar sequencialmente a amostra com diferentes comprimentos de onda individuais 
(espetroscopia dispersiva), a FTIR permite recolher todos os dados espetrais de uma só vez. 
8. O que é um espectro de infravermelho? 
O espectro no infravermelho é baseado nas vibrações moleculares, mede diferentes tipos de 
vibrações entre átomos de acordo com suas ligações interatômicas, observando-se a absorção 
ou espalhamento dessa radiação. 
9. Que fonte de radiação é capaz de produzir radiação infravermelha? 
A radiação infravermelha é emitida por meio de objetos quentes, como o Sol e, apesar de não 
poder ser vista, é sentida na forma de calor. Os corpos, inclusive o corpo humano, são emissores 
desse tipo de radiação. Quanto maior for sua temperatura, maior será a emissão de radiação 
infravermelha. 
10. Indique as sessões principais e suas funções de um espectrofotômetro de feixe duplo. 
Um espectrofotômetro de feixe duplo compara a intensidade da luz entre 2 trajetos de luz, um 
caminho contendo a amostra de referência e o outro a amostra de teste. 
11. O que significam as siglas: 
a) FT – IR 
A espectroscopia de Infravermelhos (IR) com transformadas de Fourier é uma técnica 
usada para se obter espectros de absorção, emissão, fotocondutividade ou de difração 
de Raman de infravermelhos de um sólido, líquido ou gás. 
b) CG - FT IR 
Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Infravermelhos. 
12. Quais as vantagens dos espectrômetros FT-IR sobre os instrumentos dispersivo? 
As maiores vantagens dos instrumentos FTIR sobre os espectrômetros dispersivos 
incluem uma maior velocidade e sensibilidade, melhor aproveitamento da potência 
luminosa, calibração do comprimento de onda mais exata, desenho mecânico simples e 
a eliminação virtual de problemas de radiação espúria e emissão IV. 
Vantagens: Não usam monocromadores, consequentemente a radiação total passa pela 
amostra aumentando o ganho de tempo, aumentando a resolução (0,001 cm-1). Os 
resultados de várias varreduras são combinados para diminuir o ruído. 
13. Como podem ser examinadas as substâncias líquidas e os sólidos na região do 
infravermelho. Indique em cada caso a quantidade necessária de amostra. 
As amostras líquidas podem ser prensadas entre duas placas de um sal de alta pureza 
como o cloreto de sódio. Essas placas têm de ser transparente à luz infravermelha e, 
dessa forma, não introduzirem nenhuma linha no espectro da amostra. Essas placas 
obviamente são bem solúveis em água, então a amostra, os reagentes de lavagem e o 
meio precisam ser anídros (isto é, sem água). 
 
As amostras sólidas normalmente são preparadas misturando-se uma certa quantidade 
da amostra com um sal altamente purificado (geralmente brometo de potássio). Essa 
mistura é triturada e prensada a fim de se formar uma pastilha pela qual a luz pode 
passar. Essa pastilha precisa ser prensada a altas pressões a fim de garantir de que ela 
seja translúcida, mas isso não pode ser alcançado sem um equipamento apropriado 
(como uma prensa hidráulica). Da mesma forma que o cloreto de sódio, o brometo de 
potássio não absorve radiação infravermelha, então as únicas linhas espectrais a 
aparecer virão do analito. 
 
14. Porque as bandas atribuídas às vibrações de deformação (deformação angular) estão 
à direita das bandas de estiramento (deformação axial) no espectro de IV? 
Basicamente, as vibrações moleculares podem ser classificadas em dois tipos: vibrações 
de deformação axial (stretching) e de deformação angular (bending). As deformações 
axiais, ou estiramento, são oscilações radiais das distâncias entre os núcleos enquanto 
as deformações angulares envolvem mudanças dos ângulos entre as ligações ou, como 
no modo de deformação assimétrica fora do plano, alterações do ângulo entre o plano 
que contém as ligações e um plano de referência. 
 
Quando as vibrações moleculares resultam em alterações de momento de dipolo, em 
conseqüência da variação da distribuição eletrônica ao redor das ligações, pode-se 
induzir transições entre os níveis vibracionais. Isto é feito com a aplicação de campos 
elétricos com freqüências (energias) adequadas. Quando o dipolo oscilante se encontra 
em fase com o campo elétrico incidente ocorre a transferência de energia da radiação 
para a molécula resultando em uma transição. Para um grande número de moléculas, as 
energias associadas aos níveis vibracionais se encontram na região do infravermelho do 
espectro eletromagnético. 
 
15. É comum modelar a ligação química entre dois átomos por uma “mola”, 
representativa do potencial eletrônico. A mola tem constante de força k, que mede 
a rigidez da ligação. Sob a ação do potencial provido pelos elétrons, os núcleos 
dos átomos vibram em torno da distância de equilíbrio da ligação (Re) com uma 
freqüência característica da ligação( e) proporcional à constante k e 
inversamente proporcional à massa reduzida (μ) dos núcleos: 
 
 
 
Considerando a molécula de HCl, o efeito da substituição do 1H pelo 2H nas 
propriedades da ligação mencionadas é: 
 
 
 
16.Quais as áreas mais importantes para o exame preliminar de um espectro de 
infravermelho? Que tipo de grupamento funcional é responsável pelas absorções 
existentes em cada uma destas regiões? 
Regiões dos grupos funcionais (4000 a 1230cm-1) é a região onde ocorre a maioria das 
vibrações de estiramento das ligações mais representativas dos grupos funcionais das 
moléculas orgânicas. 
Região de impressão digital da molécula (1300 a 900cm-1) são absorções características das 
deformações angulares. Essa região do espectro é bastante complexa por apresentar um 
grande número de bandas de absorção onde cada molécula apresenta um padrão absorção 
único. 
Regiões das deformações angulares fora do plano é representado pela faixa de frequência de 
400 a 1000cm-1. 
 
17.Construa uma tabela indicando a região de cada uma das seguintes absorções na região 
do infravermelho 
 
a) estiramento O-H, N-H 
b) estiramento C-H (C=C-H, CC-H, Ar-H) 
c) estiramento C-H (CH3, CH2, CH, CHO) 
d) estiramento CC, CN, C=O (aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, amidas ésteres 
anidrido e cloreto de ácido) 
e) estiramento C=C (alifático, aromático), C=N 
f) deformação C-H (CH3, CH2, CH) 
X 
g) deformação fora do plano =C-H, Ar-H 
 
 
Estiramento OH, NH 3.600 - 2.500 cm-1 
Estiramento C-H (C=C-H, CC-H, Ar-H) ~ 3.300 
Estiramento C-H (CH3, CH2, CH, CHO) 3.080 - 3.020 
Estiramento CC, CN, C=O 2260 - 2220 
Estiramento C=C (alifático, aromático), C=N 3030 - 2850 
Deformação C-H (CH3, CH2, CH) 1470 - 1370 
Deformação fora do plano =C-H, Ar-H 
 
 
18.O gráfico a seguir corresponde ao espectro do óleo nujol, obtido na região do 
infravermelho. Indique o tipo de vibração responsável por cada absorção. 
 
 
 
19. Pesquisar na literatura o espectro na região do infravermelho do hexano e ciclo-
hexano e comparar ao do óleo nujol explicando as semelhanças e diferenças. 
 
 
 
 
 
 
 
Estiramento 
Deformação 
Angular 
20. Relacione cada uma estrutura química apresentada com um dos espectros de 
infra-vermelho a seguir e explique as principais bandas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3
CH CH3CH3
NH2
CH3
OH
CH3
O
OH
CH3
CH3
CH CH3CH3
O
O-H 
Associação 
polimérica 
C-H 
Alifático 
NH2 
Anel 
Aromático 
C = O 
Aldeído 
 
 
 
 
 
21. Considerando as estruturas a seguir, indique para cada uma delas que picos de 
absorção na região do Infravermelho são esperados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
22. Um composto de fórmula molecular C4H8O apresentou o seguinte espectro quando 
analisado por espectrometria na região do infravermelho: 
 
NH2
CH3
O
OH
O
OH O
C = C 
De grupos 
aromáticos 
1720 – 1700 cetonas 
730 – 675 -HC=CH- 
1760 – 1710 
Ác. Carboxílico 
1100 álcoois 
secundários 
1740 – 1720 aldeído 
C – C – C – C 
 
 
 
Quais grupos funcionais você consegue identificar? Qual a estrutura consistente com 
estes dados? Explique 
 
C – H - alifáticos – 2965cm-1 
 
 
C – H – aldeído 
 
 
C – O – 1727cm-1 
CH2 – 1461cm-1 
 
23. Abaixo encontram-se espectros do xileno. Explique as principais bandas de 
absorção no infravermelho e justifique se é derivado o, m, ou p. xileno (Não 
esqueça de colocar a estrutura correta). 
 
 
 
 
C-H C=O 
 
2879cm-1 
2879cm-1 
2721cm-1 
 
 
 
 
 
 
 
24. O espectro abaixo refere-se à lidocaína base livre ou ao cloridrato de lidocaína? 
Justifique. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
25. Um composto com fórmula final C6H6N2O2, apresenta o espectro de absorção na 
Figura abaixo. Estão presentes as seguintes bandas: 3484 cm-1, 3365 cm-1, 3244 
cm-1, 1505 cm-1, 1396 cm-1, 843 cm-1. Qual a estrutura consistente com estes 
dados? 
 
 
 
3484 cm-1 O – H 
3365 cm-1 N – H2 
3244 cm-1 
1505 cm-1 C C 
1396 cm-1 C O 
843 cm-1 R2C CHR 
 
 
 
26. O espectro infravermelho abaixo corresponde à estrutura citada. Explique as bandas de 
absorção em 3469 cm-1, 3379 cm-1, 3300 cm-1, 313 – 1300 cm-1, 1155-1143 cm-1. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3469 cm-1 N – H2 
3379 cm-1 N – H 
3300 cm-1 S – N 
1313 cm-1 – 1300 cm-1 SO2 
1155 – 1143 cm-1 C – N 
 
 
27. Qual dos espectros de infravermelho abaixo mostra banda de absorção na forma de 
base livre e qual é um dicloridrato? Explique 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Base livre – gráfico 1 
Dicloridrato – gráfico 2 
O 2 HCl promove o alongamento dos picos. 
 
28. Explique as bandas de absorção no infravermelho do composto abaixo: 
 
 
A obtenção na região de 1500 a 600 cm-1 –e associada a diversos tempos de vibração 
de formações axiais e angulares de ligações, C – O, C – N, C –CN, C – X. 
 
29. Diferencie o espectro do ácido, do éster e do cloreto de ácido abaixo 
 
 
 
 
 
 
Estiramento O-H largo – 
Ác. Carboxílicos 
 
 
 
 
 
 
30. Explique as bandas referentes ao grupo nitro no seguinte composto e cite os 
valores de absorção 
 
 
 
 
 
NO2 – 1560 a 1350cm-1 
Bandas fortes de deformação axial assimétrica e simétrica, respectivamente. 
C=O ésteres 
 
C-O 
 
C=O 
Cloretos 
Ácidos 
 
C- Cl 
 
 
31. Analisar se o espectro abaixo se é refere a amina aromática ou alifática e se está na 
forma de amina livre ou cloridrato 
 
 
3500 – 3300cm-1 N – H – amina estiramento 
1350 – 1100cm-1 C – N - amina estiramento 
900 – 690 cm-1 = C – H – anéis aromáticos dobramento 
Amina livre aromática 
 
32. No espectro da sulfacetamida, analise as bandas de absorção no IV do grupo SO2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
33. Explique porque no espectro do ácido salicílico a banda de OH aparece alargada. Se a 
solução da amostra for diluída o que ocorre com esta banda?