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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ACRE CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE E DESPORTO CURSO DE BACHARELADO EM ENFERMAGEM DISCIPLINA DE BIOQUÍMICA ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS PROF. DR. RICARDO DE ARAÚJO MARQUES 2017.1 ROTEIRO DA AULA I. INTRODUÇÃO AOS CARBOIDRATOS II. MONOSSACARÍDEOS III. DISSACARÍDEOS IV. POLISSACARÍDEOS (GLICANOS) V. GLICOCONJUGADOS ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS I. INTRODUÇÃO AOS CARBOIDRATOS SÃO AS BIOMOLÉCULAS MAIS ABUNDANTES DA TERRA FOTOSSÍNTESE: > 100 BILHÕES DE TONELADAS DE CO2 E H2O CELULOSE E OUTROS PRODUTOS VEGETAIS OXIDAÇÃO DE CARBOIDRATOS É A VIA CENTRAL DE OBTENÇÃO DE ENERGIA DOS ORGANISMOS NÃO FOTOSSINTETIZANTES POSSUEM DIVERSAS FUNÇÕES (DETERMINAM OS GRUPOS SANGUÍNEOS ABO, TECIDO CONECTIVOS DOS ANIMAIS, LUBRIFICAÇÃO DAS JUNÇÕES ESQUELÉTICAS, ETC) TAMBÉM APRESENTAM FUNÇÃO ESTRUTURAL ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS CARBOIDRATOS: CARACTERÍSTICAS GERAIS SÃO POLI-HIDROXIALDEÍDOS OU POLI-HIDROXICETONAS, OU SUBSTÂNCIAS QUE GEREM ESSES COMPOSTOS QUANDO HIDROLISADAS MUITOS CARBOIDRATOS TEM A FÓRMULA IMPÍRICA (CH20)n ALGUNS TAMBÉM CONTÊM N, P OU S ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS N-ACETILGLICOSAMINA ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS SÃO ALDEÍDOS OU CETONAS COM DOIS OU MAIS GRUPOS HIDROXILA SÃO SÓLIDOS CRISTALINOS E INCOLORES PLENAMENTE SOLÚVEIS EM ÁGUA E A MAIORIA TEM SABOR ADOCICADO SÃO COMPOSTOS POR CADEIAS DE CARBONO (3-9 ÁTOMOS DE CARBONO) NÃO RAMIFICADAS , UNIDOS POR LIGAÇÕES SIMPLES POSSUEM UM CARBONO LIGADO DUPLAMENTE A UM DE OXIGÊNIO OS OUTROS ÁTOMOS DE CARBONO ESTÃO LIGADOS, CADA UM, A UM GRUPO HIDROXILA QUANDO O GRUPO CARBONIL ESTÁ NA EXTREMIDADE: ALDOSE QUANDO O GRUPO CARBONIL ESTÁ EM QUALQUER OUTRA POSIÇÃO: CETOSE ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS II. MONOSSACARÍDEOS MONOSSACARÍDEOS COM 4, 5, 6 E 7 ÁTOMOS DE CARBONO NO ESQUELETO SÃO CHAMADOS, RESPECTIVAMENTE, DE TETROSES, PENTOSES, HEXOSES E HEPTOSES EXISTEM ALDOSES E CETOSES PARA CADA UM DESSES COMPRIMENTOS DE CADEIA ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS MONOSSACARÍDEOS: ESTEREOISOMERIA ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS TODOS OS MONOSSACARÍDEOS, EXCETO A DI-HIDROXIACETONA, CONTÊM UM OU MAIS ÁTOMOS DE CARBONO ASSIMÉTRICOS E ASSIM OCORREM EM FORMAS ISOMÉRICAS OPTICAMENTE ATIVAS ESTEREOISOMERIA: ISÔMEROS D E L ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS NÚMERO DE ESTEREOISÔMEROS (N) = 2n , ONDE n = NÚMERO DE CARBONOS ASSIMÉTRICOS CONFIGURAÇÃO DO CENTRO QUIRAL MAIS DISTANTE DO CARBONO CARBONÍLICO EM SUA MAIORIA AS HEXOSES DOS ORGANISMOS VIVOS SÃO ISÔMEROS D D-ALDOSES ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS D-CETOSES ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS EPÍMEROS ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS SÃO ESTEREOISÔMEROS QUE DIFEREM APENAS NA CONFIGURAÇÃO DE APENAS UM CARBONO OS MONOSSACARÍDEOS COMUNS TÊM ESTRUTURAS CÍCLICAS ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS EM SOLUÇÃO AQUOSA TODOS OS MONOSSACARÍDEOS COM CINCO OU MAIS ÁTOMOS DE CARBONO NO ESQUELETO, OCORREM PREDOMINANTEMENTE COMO ESTRUTURAS CÍCLICAS FORMAÇÃO DE HEMIACETAIS E HEMICETAIS FORMAÇÃO DAS DUAS FORMAS CÍCLICAS DA D- GLICOSE: E β ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS AS FORMAS ISOMÉRICAS E β SÃO CHAMADA DE ANÔMEROS O ÁTOMO DE CARBONO DA CARBONILA É CHAMADO DE CARBONO ANOMÉRICO A INTERCONVERSÃO ENTRE OS ANÔMEROS E β É CHAMADA DE MUTARROTAÇÃO PROJEÇÃO DE HAWORTH 2/3 1/3 MONOSSACARÍDEOS: PIRANOSES E FURANOSES ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS MONOSSACARÍDEOS COM ANEIS DE 6 MEMBROS SÃO CHAMADOS DE PIRANOSES MONOSSACARÍDEOS COM ANEIS DE 5 MEMBROS SÃO CHAMADOS DE FURANOSES FÓRMULAS CONFORMACIONAIS DE PIRANOSES ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS ALGUNS DERIVADOS DE HEXOSE BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS CONSISTEM EM DOIS MONOSSACARÍDEOS UNIDOS COVALENTEMENTE POR UMA LIGAÇÃO GLICOSÍDICA ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS III. DISSACARÍDEOS DOIS DISSACARÍDEOS COMUNS ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS IV. POLISSACARÍDEOS A MAIORIA DOS CARBOIDRATOS ENCONTRADOS NA NATUREZA SE ENCONTRAM NA FORMA DE POLISSACARÍDEOS POLISSACARÍDEOS DIFEREM UNS DOS OUTROS NO(A): IDENTIDADE DAS UNIDADES DE MONOSSACARÍDEOS REPETIDAS COMPRIMENTO DAS CADEIAS NOS TIPOS DE LIGAÇÕES UNINDO AS UNIDADES GRAU DE RAMIFICAÇÃO ALGUNS HOMOPOLISSACARÍDEOS SÃO FORMAS DE ESTOCAGEM DE COMBUSTÍVEL ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS OS POLISSACARÍDEOS DE ARMAZENAMENTO MAIS IMPORTANTES SÃO: GLICOGÊNIO – CÉLULAS ANIMAIS AMIDO – CÉLULAS VEGETAIS ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS AMIDO = AMILOSE + AMILOPECTINA AMILOSE: CADEIAS LONGAS E NÃO RAMIFICADAS RESÍDUOS DE D-GLICOSE CONECTADOS POR LIGAÇÕES POR ( 14). AMILOPECTINA: CADEIAS LONGAS E ALTAMENTE RAMIFICADAS DE RESÍDUOS DE D-GLICOSE CONECTADOS POR LIGAÇÕES POR ( 14); NOS PONTOS DE REMIFICAÇÃO (QUE OCORREM A CADA 24 A 30 RESÍDUOS) SÃO LIGAÇÕES ( 16). ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS GLICOGÊNIO POSSUI A MESMA ESTRUTURA DA AMILOPECTINA [CADEIA PRINCIPAL DE RESÍDUOS DE D- GLICOSE LIGADOS EM ( 14) COM PONTOS DE RAMIFICAÇÃO EM ( 16)], PORÉM É MAIS RAMIFICADO (1 RAMIFICAÇÃO A CADA 8-12 UNIDADES DE GLICOSE) ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS CELULOSE SUBSTÂNCIA FIBROSA, RESISTENTE E INSOLÚVEL EM ÁGUA ENCONTRADA NA PAREDE CELULAR DAS CÉLULAS VEGETAIS É UM HOMOPOLISSACARÍDEO LINEAR E NÃO RAMIFICADO RESÍDUOS DE GLICOSE TÊM CONFIGURAÇÃO β ALGUNS HOMOPOLISSACARÍDEOS TÊM FUNÇÕES ESTRUTURAIS ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS QUITINA É O PRINCIPAL COMPONENTE DOS EXOESQUELETOS DUROS DOS ARTROPODES É UM HOMOPOLISSACARÍDEO LINEAR E NÃO RAMIFICADO RESÍDUOS DE N-ACETILGLICOSAMINA TÊM CONFIGURAÇÃO β E AS LIGAÇÕES DÃO DO TIPO (β 14) ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS PEPTIDOGLICANO É O COMPONENTE RÍGIDO DAS PAREDES CELULARES BACTERIANAS É UM HETEROPOLISSACARÍDEO DE RESÍDUOS ALTERNADOS DE N-ACETILGLICOSAMINA E ÁCIDO N-ACETILMURÂMICO UNIDOS POR LIGAÇÕES DO TIPO (β 14) AS PAREDES CELULARES DE BACTÉRIAS CONTÊM HETEROPOLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS GLICOCONJUGADOS SÃO MOLÉCULAS DIVERSIFICADAS QUEM CONTÊM UM OU MAIS AÇÚCARES COVALENTEMENTE LIGADOS ÀS PROTEÍNAS OU AOS LIPÍDEOS PROTEOGLICANOS: SÃO GLICOCONJUGADOS NOS QUAIS UM OU MAIS GLICOSAMINOGLICANOS SULFATADOS ESTÃO COVALENTEMENTE LIGADOS A UMA PROTEÍNA CENTRAL FORNECEM PONTOS DE ADESÃO, RECONHECIMENTO E TRANSFERÊNCIA DE INFORMAÇÃO ENTRE AS CÉLULAS OU ENTRE AS CÉLULAS E A MATRIZ EXTRACELULAR LUBRIFICANTES DAS ARTICULAÇÕES E COMPONENTES ESTRUTURAIS DO TECIDO CONJUNTIVO V. GLICOCONJUGADOS ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS GLICOPROTEÍNAS: SÃO GLICOCONJUGADOS QUE CONTÊM UM OU ALGUNS OLIGOSSACARÍDEOS DE COMPLEXIDADES VARIADAS, UNIDOS COVALENTEMENTE A UMA PROTEÍNA PERMITEM O RECONHECIMENTO CELULAR E INFLUENCIAM NO ENOVELAMENTO E ESTABILIDADE DE PROTEÍNAS ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS GLICOESFINGOLIPÍDEOS: SÃO COMPONENTES DA MEMBRANA PLASMÁTICA NOS QUAIS O GRUPO HIDROFÍLICO DA CABEÇA É UM OLIGOSSACARÍDEO SERVEM COMO PONTOS ESPECÍFICOS DE RECONHECIMENTO CELULAR E TAMBÉM SÃO IMPORTANTES PARA A TRANSDUÇÃO DE SINAL CELULAR ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS CONCEITOS IMPORTANTES 1 – OS CARBOIDRATOS SÃO COMPOSTOS QUE CONTÊM UM GRUPO ALDEÍDO OU CETONA E DOIS OUMAIS GRUPOS HIDROXILA. 2 – OS MONOSSACARÍDEOS GERALMENTE POSSUEM CARBONOS ASSIMÉTRICOS E ASSIM EXISTEM EM VÁRIAS FORMAS ESTEREOQUÍMICAS. 3 – OS MONOSSACARÍDEOS FORMAM HEMIACETAIS E HEMICETAIS INTERNOS QUANDO EM SOLUÇÃO AQUOSA. 4 – O CARBONO ANOMÉRICO PODE ASSUMIR UMA DE DUAS CONFIGURAÇÕES, E β, INTERCONVERSÍVEIS POR MUTARROTAÇÃO. 5 – OLIGOSSACARÍDEOS SÃO POLÍMEROS CURTOS DE MONOSSACARÍDEOS O QUAIS SÃO UNIDOS POR LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS. 6 – OS POLISSACARÍDEOS SERVEM PARA O ARMAZENAMENTO DE COMBUSTÍVEL (AMIDO E GLICOGÊNIO) E COMO COMPONENTES ESTRUTURAIS (CELULOSE, QUITINA E PEPTIDOGLICANO). ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS CONCEITOS IMPORTANTES 7 – GLICOCONJUGADOS SÃO TRANSPORTADORES DE INFORMAÇÃO.
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