Lista_4_QO-421

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Lista de Exercícios 4 
Química Orgânica – QO-421 
Prof. Luiz Carlos Dias/IQ-UNICAMP 
 
 
Questão 1: Como você transformaria os materiais de partida abaixo nos produtos indicados? 
Explique com detalhes, colocando reagentes, condições experimentais e os mecanismos.
Em cada caso, mais de uma etapa pode ser necessária.
a)
Me
O
Br
Me
O
OH
Me Me
OO
O
Me Me
OO
Me Me
OO
?
?
?
Não pode ser em meio ácido, 
pois o acetal é sensível
b)
c) Me
O
Me?
outra condição, diferente 
da usada no ítem b)
 
 
 
 
a)
c)
b)
Me
H
O
Me
Me
Me
CO2Et
?
CHO
Me
?
Me
OMe
O
OH
?
CO2Et
Questão 2: Como você transformaria os materiais de partida abaixo nos produtos indicados? 
Explique com detalhes, colocando reagentes, condições experimentais e os mecanismos.
 
Questão 3: Forneça o produto principal esperado nas reações abaixo e explique com detalhes, 
colocando os MECANISMOS. Sua resposta deve incluir a estereoquímica dos produtos 
claramente representada, quando for o caso.
a) O
OMe
HO
Me
Me
Periodinana de
Dess-Martin
CH2Cl2, 25 
oC
A
MgBr
THF
1.
2. H3O
+dil.
3. Swern, 78 oC
B
Swern, 78 oCOH
C
Me
MgBr
THF
1.
2. H3O
+dil.
3. CrO3, piridina
D
b)
O
MeO
H2, PtO2
25 oC, 1 atm
traços de Fe+3
E
c)
O
Me
H
Me
d) 1. LiBH4, THF
2. H3O
+dil.
F
 
 
 
 
 
Questão 4: Como você explica a formação do produto indicado abaixo? Explicar com detalhes, 
mostrando os mecanismos. 
1. O3, CH2Cl2
 PPh3 OO MeMe
OH OH
H+(cat.)
2.
Cl Cl
F F
 
 
Questão 5: Forneça o produto principal esperado nas reações abaixo e explique 
com detalhes, colocando os MECANISMOS. Sua resposta deve incluir a 
estereoquímica dos produtos claramente representada.
2. H3O
+dil.
1. LDA (1.0 eq)
 THF, 78 oC
2.
A B
O
Br
THF, 78 oC
1. LiBH4, THF
 20 oCa)
m-CPBA, CH2Cl2
CMe
O
b)
2. H3O
+dil.
D
O 1. LiBH4, THF
 20 oCc)
Me
Me
d)
EP
O
OO
MeO
MeO
H
O
NaH, DME
alta diluição
DME = dimetóxi etano (solvente)
e)
Me
O
1. LDA (1.0 eq)
 THF, 78 oC
2.
F
THF, 78 oC
H
O
 
 
 
 
 
 
Questão 6: Na sequência de reações descritas abaixo, explique com detalhes TODAS as 
transformações conduzindo ao produto 5, colocando as estruturas dos produtos formados. 
Fornecer os mecanismos.
1
2
 CH2Cl2 (85%)
3
 H2, Pd/C 5%, EtOAc
MeLi, THF, 78 oC
 (77%)
4
 (COCl)2, DMSO
Et3N, CH2Cl2, 78 
oC
 (95%)
5
HO
Me
O O
Me
Me Me
Ph3P
NOMe
O
Me
(89%)
 
 
 
 
 
Questão 7: Explicar com detalhes como você efetuaria as transformações abaixo. Coloque 
os PRINCIPAIS reagentes orgânicos e inorgânicos necessários e mostre os mecanismos. 
 
BA
1
OH
OH
CH3
? ?
As alternativas podem
envolver duas etapas!!!
 
 
QUESTÃO 8: Como preparar os produtos A, B, C, D e E a partir dos materiais de partida 
indicados? Voce pode usar reagentes orgânicos ou inorgânicos a vontade, mas precisa usar os 
materiais de partida mostrados em cada ítem.
 Explique com detalhes, colocando os reagentes e condições necessárias.
a)
OH e Br
O
OEt
?
OH
b) ?
A
B
Br
Br
CHO
O
c)
O ? H
O
C
d) ?
D
O
H
Me
E
O
 
 
 
 
 
 
 
Questão 9: Como você explica, mostrando o mecanismo, a transformação abaixo?
H
H
O
EtONa
EtOH
H
O
H
 
 
 
 
 
 
Questão 10: Forneça o produto principal esperado nas reações abaixo e explique com 
detalhes, colocando os MECANISMOS. Sua resposta deve incluir a estereoquímica dos 
produtos claramente representada.
H
O
catalisador H+
remover H2O
A
Me OH
a)
O
catalisador H+
remover H2O
B
OH
HO
b)
 
 
 
 
 
a)
c)
b)
?
?
Questão 11: Como você transformaria os materiais de partida abaixo nos produtos indicados? 
Explique com detalhes, colocando reagentes, condições experimentais e os mecanismos.
O
Me
Me
O
Me
Me
OH
Me
O O
?
Me
O O OH
OMe
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 12: Qual a estrutura para os produtos abaixo? Apresente os mecanismos. 
 
O
Med)
1. LiBH4
THF, 78 oC
2. H3O
+ dil.
A
O
Me
Me
i. Qual face do composto carbonílico (Re ou Si) é mais impedida 
do ponto de vista estéreo?
ii. Qual face á atacada?
iii. Classifique as faces da carbonila no material de partida como 
homotópicas, enantiotópicas ou diastereotópicas.
Sua resposta deve incluir a estereoquímica relativa 
do produto claramente representada!!!
a)
b)
O
Me
H
OMe
Me
HS
SH
(1 eq.)
BF3
B H2, Raney Ni C
c)
O
Me
Me
Me
Me
1. CH3MgBr
THF, 78 oC
2. H3O
+ dil.
D
Li
1. 
THF, 78 oC
2. H3O
+ dil.
E
e)
O
O
H
Ph3P=CH2
THF
Me
MgBr
Me
1. 
THF, 78 oC
2. H3O
+ dil.
G
F
 
 
 
Questão 13: Forneça o produto principal esperado nas reações abaixo e explique com 
detalhes, colocando os MECANISMOS. Sua resposta deve incluir a estereoquímica dos 
produtos claramente representada, quando for o caso.
a) A
THF
1.
2. H3O
+dil.
3. Swern, 78 oC
Swern, 78 oC
F
THF
1.
2. H3O
+dil.
B
b)
E
c)
d)
1. CH3MgBr, THF
2. H3O
+dil.
D
O
O
H
Li
Cl
MeO
OMe
O
Me
C9H16O
C
THF
1.
2. H3O
+dil.
3. Swern, 78 oC
Li
O Me
Me
CF3CO3H, CH2Cl2
OH 1.
G
Ph3P
O
MeCH2Cl2
H
THF
1.
2. H3O
+dil.
MgBr
Ph3P=CH2
H2, Pd/C
MeOH
I
 
 
 
 
 
 
 
a)
Questão 14: Explique as transformações abaixo com detalhes, colocando os mecanismos.
O
3. H3O
+dil.
1. LDA (1.0 eq)
 THF, 78 oC
2.
H
O
O OH
único produto
b)
O
NaOH, MeOH
H
O
O
único produto
 
 
 
 
Questão 15: Forneça o produto principal esperado nas reações abaixo e explique com 
detalhes, colocando os MECANISMOS. Sua resposta deve incluir a estereoquímica dos 
produtos claramente representada, quando for o caso.
c)
A
B
a) CF3CO3H
ou m-CPBA, CH2Cl2
O
O
H
C
O Me
Me
b)
Br2, AcOH
O
+ Me Me
O
NaOH, H2O
C8H8O2
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 16: Como você explica a formação dos produtos indicados abaixo? Explicar com 
detalhes, mostrando os mecanismos. 
 
 
 
 
 
 
Questão 17: Como você explica a formação dos produtos indicados abaixo? Explicar com 
detalhes, mostrando os mecanismos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 18: Como você explica a formação dos produtos indicados abaixo? Explicar com 
detalhes, mostrando os mecanismos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 19: Como você poderia preparar o produto abaixo, em apenas uma única etapa 
de reação? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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