QUIMICA DOS LIPIDEOS

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QUÍMICA DOS LIPÍDEOS
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INTRODUÇÃO
Lipídeos são substâncias orgânicas de origem biológica oleosas ou gordurosas, insolúveis em água (hidrofóbicos).
Apresentam alta solubilidade em solventes orgânicos (éter, acetona, etc).
Gorduras, óleos, ceras
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INTRODUÇÃO
Distribuídos em todos tecidos principalmente nas membranas e células de gordura.
Não são polímeros, ou seja, não são repetições de uma unidade básica.
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FUNÇÕES
Principal forma de armazenamento energético;
Cofatores enzimáticos;
Transportadores de elétrons;
Compõem as membranas celulares;
Isolantes térmicos;
Hormônios, vitaminas e mensageiros intracelulares.
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CLASSES
Ácidos graxos
Triglicerídeos
Glicerofosfolipídeos
Esfingolipídeos
Ceras
Terpenos
Esteróides
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ÁCIDOS GRAXOS
São os lipídeos mais simples e também fazem parte da constituição dos lipídeos mais complexos.
São compostos que apresentam uma longa cadeia hidrocarbônica (de 4 a 36 C) e um grupo terminal carboxílico (COOH).
Número par de átomos de C e cadeia não ramificada.
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ÁCIDOS GRAXOS
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ÁCIDOS GRAXOS
Propriedades físicas (ponto de fusão, solubilidade) determinadas pelo tamanho da cadeia carbônica e pelo grau de insaturação.
Ácidos graxos essenciais: ômega 3 e ômega 6.
Podem ser classificados em saturados e insaturados.
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ÁCIDOS GRAXOS
SATURADOS
Não possuem dupla ligação entre carbonos.
Formam empacotamento de moléculas de forma organizada e rígida.
Alto gasto energético para desfazer arranjos.
Apresentam alto ponto de fusão.
São mais estáveis.
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ÁCIDOS GRAXOS
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ÁCIDOS GRAXOS
INSATURADOS
Possuem ligações duplas ligações entre carbonos:
Monoinsaturados (apenas 1 insaturação)
Poliinsaturados (mais de uma insaturação)
Não permitem o empacotamento rígido entre as moléculas.
Os agregados são flexíveis e fluidos.
Apresentam baixo gasto energético para desfazer arranjos.
Possuem baixo ponto de fusão → quanto maior as duplas ligações menor ponto de fusão.
Quanto maior a cadeia hidrocarbônica e menor o n° de insaturações → menor a solubilidade em água.
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ÁCIDOS GRAXOS
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ÁCIDOS GRAXOS
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ÁCIDOS GRAXOS
 Dietas compostas com gorduras saturadas aumentam os níveis sanguíneos de lipoproteínas de baixa densidade (LDL) que auxiliam na formação de depósitos de colesterol nas artérias.
 Óleos vegetais naturais contêm principalmente configuração cis.
 São os lipídeos com configuração trans que causam a redução dos níveis de HDL, o aumento dos níveis de LDL e o aumento dos níveis de colesterol total.
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ÁCIDOS GRAXOS
NOMENCLATURA
Denominados de acordo com o número de átomos de carbono (C) em sua estrutura.
Precedidos do prefixo n- seguidos do sufixo ANÓICO (saturado) ou ENÓICO (insaturado).
Indica-se se há duplas ligações.
Acrescenta-se o número de C do ácido graxo seguido do número de ligações insaturadas (separado por dois pontos) e seguido pelo número dos C onde estão as duplas ligações, entre parênteses.
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ÁCIDOS GRAXOS
Ex1.: Ácido graxo saturado com 18 C:
			 ácido n-octadecanóico 
Ex2.: Ácido graxo poliinsaturado com 18 C e com 3 duplas ligações entre os carbonos 9, 12 e 15:
	ácido n-octadecaenóico -18 :3 (9,12,15)
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ÁCIDOS GRAXOS
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TRIGLICERÍDEOS
Triacilgliceróis (gorduras).
São lipídeos constituídos de ácidos graxos mais simples.
Todos os triglicerídeos são formados por três ácidos graxos unidos por ligações éster a uma molécula de glicerol.
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TRIGLICERÍDEOS
+ três ácidos graxos = triglicerídeo
Triglicerídeo
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TRIGLICERÍDEOS
São moléculas desidratadas e apolares.
Principal forma de ácido graxo apresentado no homem.
“Depósito de combustível metabólico” (maior reserva de energia).
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TRIGLICERÍDEOS
REAÇÕES QUÍMICAS
HIDRÓLISE: Gorduras ou óleos tratados com enzimas, ácidos ou bases se hidrolisam para formar ácidos graxos e glicerol.
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TRIGLICERÍDEOS
REAÇÕES QUÍMICAS
SAPONIFICAÇÃO: é a reação que ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ou gorduras com uma base forte sob aquecimento, produzindo glicerol e o sal de um ácido graxo.
O sabão é um sal de ácido carboxílico (ácido graxo) que possui uma longa cadeia carbônica, o que confere a sua capacidade de solubilizar-se tanto em meios polares quanto em meios apolares.
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TRIGLICERÍDEOS
Sabão duro → utiliza base composta de sódio
Sabão mole → utiliza base composta de potássio
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TRIGLICERÍDEOS
REAÇÕES QUÍMICAS
HIDROGENAÇÃO: As ligações duplas dos lipídeos insaturados podem ser transformados em ligações simples pela adição de hidrogênio
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GLICEROFOSFOLIPÍDEOS
Maior classe dos lipídeos das membranas biológicas, no qual uma molécula de álcool (glicerol) é ligada ao grupo fosfato.
Todos são derivados do ácido fosfatídico e são nomeados pelos seus grupos polares com o prefixo FOSFATIDIL.
Os mais comuns:fosfatidilcolina ou lecitina e fosfatidiletanolamina ou cefalina.
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GLICEROFOSFOLIPÍDEOS
Fórmula geral
Principas grupos (derivados) nitrogenados
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ESFINGOLIPÍDEOS
Segunda maior classe de lipídeos de membrana.
Contém esfingosina ao invés de glicerol.
A esfingosina ligada a um ácido graxo forma a ceramida.
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ESFINGOLIPÍDEOS
Subclasses:
Esfingomielina (mais importante)
Glicolipídeos
Gangliosídeos
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CERAS
São éteres de cadeia longa com ácidos graxos de cadeia longa (são geralmente saturados).
São aplicadas nas indústrias farmacêuticas de cosméticos (loções e pomadas).
Ex.: Cera de abelha, cera de carnaúba
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CERAS
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TERPENOS
Combinação de 2 ou mais moléculas de 2-metil-1,3 butadieno = isopreno (C5).
ISOPRENO
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TERPENOS
Estes compostos encontram-se em sementes, flores, folhas, raízes e madeira de plantas superiores assim como no musgo, algas e líquens.
Alguns são os precursores de certas vitaminas, como A, K, e E.
Monoterpenos (C10) = 2 unidades de isopreno
Diterpenos (C20) = 4 unidade de isopreno
Sesquiterpenos (C15) = 3 unidades de isopreno
Tuterpenos (C30) = 6 unidades de isopreno
Tetraterpenos (C40) = 8 unidades de isopreno. Ex.: carotenóides
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TERPENOS
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ESTERÓIDES
São lipídeos estruturais presentes na maioria das membranas celulares das células eucarióticas.
Possui um núcleo esteróide contendo 4 anéis fundidos.
O mais importante é o colesterol.
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ESTERÓIDES
Núcleo esteróide
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ESTERÓIDES
COLESTEROL
Precursor dos hormônios esteróides, ácidos e sais biliares e vitamina D. Além disso, é um dos constituintes das membranas biológicas.
Molécula compacta, rígida e hidrofóbica.
Mais abundante esteróide nos animais (as plantas não possuem colesterol).
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ESTERÓIDES
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ESTERÓIDES
Esteróides derivados do colesterol:
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LIPOPROTEÍNAS
Conjunto de proteínas e lipídeos que transportam os lipídeos pelo plasma sanguíneo e regulam o seu metabolismo.
A fração protéica é constituída por apoproteínas. E a fração lipídica principalmente pelo colesterol, triglicerídeos e fosfoglicerídeos.
Classificação: HDL, LDL, VLDL, IDL, QUILOMICRO. 
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LIPOPROTEÍNAS
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PERGUNTAS
O que são lipídeos?
Quais as funções dos lipídeos?
O que significa o termo anfipático?
Compare os termos hidrofóbico e hidrofílico:
O que é um ácido graxo? Quais as diferenças entre ácidos graxos saturados e insaturados?
Qual a diferença entre um ácido graxo insaturado e poliinsaturado?
Qual a diferença do lipídeo com configuração cis e o com trans?
Desenhe a estrutura do triglicerídeo:
Quais são os esteróides derivados do colesterol?
O que são lipoproteínas?