trabalho sobre Aldeidos

Prévia do material em texto

ALDEÍDOS
São compostos químicos orgânicos que se caracterizam pela presença, em 
suas estruturas, do grupamento H-C=O (formila), ligado a um radical alifático ou 
aromático. Esse grupo funcional formila estará sempre localizado numa extremidade 
da cadeia. 
Formúla geral :
Os aldeídos são obtidos através da oxidação de álcoois primários em meio 
ácido ou de sua desidrogenação catalítica em presença de cobre. Sendo que a 
fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de hidrogênio 
a menos.
A palavra aldeído é formada por “AL”, que provém de álcool, e de “deído”, que 
provém de de-hidrogenado.
CLASSIFICAÇÃO
Os aldeídos são classificados de acordo com:
1) Número de grupos funcionais:
· Monoaldeído: Apresenta um grupo – CHO por molécula;
· Dialdeído: Apresenta dois grupos – CHO por molécula;
· Trialdeído: Apresenta três grupos – CHO por molécula.
Exemplos:
2) Natureza dos radicais ligados ao grupo funcional:
· Aldeído Alifático: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta cadeia aberta;
· Aldeído Alicíclico: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta cadeia fechada;
· Aldeído Aromático: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta anel benzênico.
ESTRUTURA
O grupo carbonila tem uma ligação: curta, forte e muito polar. Estas 
características da ligação do grupo carbonila são conseqüência da estrutura espacial 
e eletrônica.
Estrutura espacial: tanto o Carbono como o Oxigênio apresentam hibridização sp². 
Devido à hibridização sp² os átomos do grupo carbonila encontram-se no mesmo 
plano; portanto, a estrutura é trigonal coplanar com um ângulo de aproximadamente 
120 º. 
Estrutura eletrônica: Dois aspectos importantes em relação ao oxigênio: (a) tem 
dois pares de elétrons livres no orbital híbrido sp² e (b) é mais eletronegativo que o 
carbono. Estas propriedades causam uma apreciável polarização na ligação dupla 
do carbono-oxigênio. O carborno fica com uma carga parcial positiva e o oxigênio 
com uma carga parcial negativa. Deste modo, o carbono é eletrofílico e o oxigênio é 
núcleofílico.
NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS
1- Identifique o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia mais longa que 
contenha a carbonila e substitua a terminação -o por –al; se houver uma segunda 
carbonila de aldeído o sufixo é -dial;
2- Numere a cadeia iniciando com o carbono da carbonila; havendo duas carbonilas 
a numeração é definida em função de duplas, triplas ou substituintes; as posições 
das carbonilas não são explicitadas por serem correspondentes a início e final da 
cadeia;
3- Relacione os substituintes em ordem alfabética, não considerando os prefixos 
quantitativos (di, tri, tetra, etc...) para designar o mesmo grupo em várias posições 
na cadeia;
4- Se a carbonila é ligada diretamente a um sistema cíclico acrescenta-se o sufixo 
-carbaldeído (ou -dicarbaldeído) ao nome do ciclo;
5- Moléculas acíclicas com três ou mais carbonilas de aldeído:
 - se a terceira (e outras mais) carbonila estiver ligada diretamente à cadeia 
principal, esta(s) é considerada como substituinte -formil e acrescentada ao nome do 
dial. Alternativamente, acrescenta-se o sufixo -tricarbaldeído, -tetracarbaldeído, etc, 
ao nome da cadeia mais longa contendo o número máximo de grupos aldeído; 
porém, neste caso o nome e numeração da cadeia principal não incluem os átomos 
de carbonos dos grupos aldeído, e segue-se os princípios gerais para insaturação e 
substituintes.
 - se a terceira (e outras mais) estiver ligada em ramificação, esta(s) também é 
considerada como grupo substituinte formil; alternativamente, como grupo 
substituinte -oxo se corresponder à extremidade da ramificação, e neste caso o 
átomo de carbono é considerado como integrante desta cadeia e o oxigênio como 
substituinte.
Exemplos:
H-CHO(metanal)
CH3-CHO (etanal)
 * CH3CH2COH: propanal
 * HOC-CH2-CH2-COH: butanodial (note que a numeração não é necessária, já 
que a função aldeído só pode estar na extremidade da cadeia)
NOMENCLATURA USUAL DOS ALDEÍDOS 
 Apenas alguns aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada de 
acordo com o ácido carboxílico correspondente, tais como:
Nome Oficial Nome Usual Fórmula
Metanal Aldeído Fórmico, 
Formaldeído ou 
Formol
Etanal Aldeído Acético ou 
Acetaldeído
Propanal Aldeído Propiônico 
ou Propionaldeído
Butanal Aldeído Butírico ou 
Butiraldeído
Pentanal Aldeído Valérico ou 
Valeraldeído
Etanodial Aldeído Oxálico ou 
Oxalaldeído
Fenil-Metanal Aldeído Benzóico 
ou Benzaldeído
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como 
oficial, por motivos históricos, as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima.
PROPRIEDADES FÍSICAS
Os pontos de ebulição dos aldeídos são intermédios entre os dos 
hidrocarbonetos e os dos álcoois de peso molecular semelhante. Para substâncias 
moleculares semelhantes, quanto mais intensa for a força intermolecular operante 
na molécula, maior será o seu ponto de ebulição.
Composto Ponto de fusão 
(ºC)
Ponto de ebulição 
(ºC)
Solubilidade em 
água g/100ml
Formaldeído -92 -20 Muito solúvel
Acetaldeído -121 20 ∞
Propionaldeído -81 49 16
n-Butiraldeído -99 76 7
n-Valeraldeído -91 103 Pouco solúvel
Caproaldeído - 131 Pouco solúvel
n-Heptaldeído -42 155 0,1
Fenilacetaldeído - 194 Pouco solúvel
CARACTERÍSTICAS
- O aldeído de menor cadeia (metanal) é gasoso; os seguintes são líquidos e os de 
grande cadeia carbônica são sólido.
- Os aldeídos inferiores têm cheiro irritante e os demais, cheiro agradável.
- Os aldeídos inferiores são solúveis em água, sendo que a solubilidade diminui 
com o aumento da cadeia.
- Composto carbonílicos com mais do que seis carbonos são insolúveis em água.
- Os aldeídos são compostos incolores. 
UTILIZAÇÃO
Usados como:
 Desinfetantes
 Preparação de medicamentos
 Produção de plásticos
 Indústria de corantes e perfumes, em fim são matérias-primas para as sínteses de 
diversos produtos.
Obs: Aldeídos Importantes
01 - Metanal/ aldeído fórmico/ formaldeído/ formol (solução aquosa de 40% de 
aldeído fórmico) - Utilizado na conservação de peças anatômicas e cadáveres.
02 - Etanal/ aldeído acético/ acetaldeído - Empregado na produção de inseticida, 
ácido orgânico.