HIDROCARBONETOS II

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Capítulo 2 
Hidrocarbonetos (PARTE II) ............................... 316
Exercícios PropostosExercícios Propostos .................................... .................................... 322322
Módulo 4
Hidrocarbonetos de 
cadeias rami� cadas ...................................... 322
Módulo 5
Hidrocarbonetos de cadeias 
fechadas e aromáticasfechadas e aromáticas ................................. 325
Capítulo 3 
Funções orgânicas (PARTE IPARTE I) ............................ 329
Exercícios Propostos .................................... .................................... 333
Módulo 6
Compostos oxigenados (I)Compostos oxigenados (I) ........................... 333
Gabarito dos Exercícios PropostosGabarito dos Exercícios Propostos................ 336
31
6
CT
A8
8/
IS
TO
CK
PH
OT
OS 2 Hidrocarbonetos (PARTE II)
1. Hidrocarbonetos de cadeias ramificadas (I)
Uma cadeia ramificada é uma cadeia carbônica linear, na qual um dos hidrogênios foi substituído por um radical.
Esses radicais são derivados dos hidrocarbonetos, ou seja, são partes de moléculas (átomo ou agrupamento de átomos) que 
apresentam uma valência livre (elétron desemparelhado). Isso permite que esses radicais se liguem no lugar onde antes havia 
um hidrogênio.
A seguir, é apresentada uma relação dos principais radicais da química orgânica.
A. Nomenclatura dos radicais ou substituintes
A.1. Radicais alquilas
São radicais monovalentes (possuem uma única valência livre) e saturados. Derivam dos alcanos pela eliminação de um H 
da molécula. A nomenclatura dos radicais é obtida substituindo-se a letra o no final do nome do hidrocarboneto correspondente 
por il ou ila.
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Prefixo (no de átomos de C) + il (ila)
CH3— 
CH3 — CH2 — CH2 — CH2—
CH3 — CH2 — CH — CH3CH3 — CH2 —
CH3 — CH2 — CH2— 
CH3 — CH —
CH3
CH3
CH3 — CH — CH2—
CH3
CH3
CH3 — C — 
metil(a)
n-propil(a)
isopropil(a)
 n-butil(a)
 sec-butil(a)
isobutil(a)
terc-butil(a) ou t-butil(a)
etil(a)
 01. 
Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto 
formado pela união dos radicais metil e etil.
Resolução
Radicais: CH3 — (metil); CH3 — CH2 — (etil)
União dos radicais: CH3 — CH2 — CH3
Nomenclatura do composto: propano
APRENDER SEMPRE 46 
A.2. Radicais alquenilas
São radicais monovalentes e insaturados, derivados dos 
alcenos. Apresentam a nomenclatura:
Prefixo (no de átomos de C) + en + il (ila)
CH : metenil(a)
CH2 CH —: etenil(a) ou vinil(a)
CH2 CH — CH2 — : propenil(a) ou alil(a)
A.3. Radicais arilas
São radicais monovalentes cuja valência livre se encon-
tra num carbono do anel aromático.
Benzeno
C6H6
Fenil(a)
C6H5—
Valência livre localizada em qualquer um dos 
carbonos do núcleo aromático.
Observação: O nome fenil deriva de “feno”, que significa 
benzeno, em alemão.
Naftaleno
C10H8
α-naftil(a)
C10H7—
β-naftil(a)
C10H7—
e
CH3
Tolueno
C7H8
CH3
Orto-toluil(a)
(o)
C7H7—
CH3
Meta-toluil(a)
(m)
C7H7—
CH3
Para-toluil(a)
(p)
C7H7—
A.4. Radical benzil
Este radical é muito importante e não pode ser enquadrado 
em nenhum dos grupos estudados, em razão de suas caracte-
rísticas especiais, embora sua ocorrência seja bastante comum.
CH3
Tolueno
C7H8
CH2—
Benzil(a)
C7H7—
Esse radical apresenta a valência livre ligada a um carbo-
no ligado a um anel aromático.
 01. 
No composto a seguir, dê o nome dos grupos ligados 
ao átomo com asterisco.
H2C — C — CH
CH2
— CH3
Resolução
— CH3
Orto-toluil
CH2
Benzil
H2C — C —
Etenil ou vinil
Pentil
H
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B. Determinação da cadeia principal
A cadeia principal deve ser a cadeia que tem maior nú-
mero de átomos de carbono. Além disso, ela deve conter o 
grupo funcional correspondente à função do composto e o 
maior número possível de insaturações entre carbonos. Se 
existirem várias cadeias com a mesma função, com o mesmo 
número de insaturações e com o mesmo número de carbo-
nos, a cadeia principal corresponderá àquela que tiver maior 
número de grupos radicais substituintes. 
H3C — CH2 — CH — CH2 — OH
CH3
H3C — CH — C — CH2 — C — CH2 — CH3
CH2
CH2 CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
H2C — C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH2
CH2
C
CH3
HO O H3C — C — CH — CH2 — CH3
CH2CH3
CH3
CH2
CH3
Cadeia principal
Rami�cação
A numeração da cadeia principal inicia-se pela extremi-
dade mais próxima de um “evento”, respeitando-se a seguin-
te ordem de preferência:
Grupo funcional > Insaturação > Ramificação
H3C — C — C — C — C — C — C — OH
H2 H H2
H
H
CH2CH3
CH3
CH2
CH3
7 6 5 4 3 2 1
Rami�cações Grupo
funcional
Insaturação
Quando não ocorrerem grupos funcionais nem insatu-
rações na cadeia e, nesse caso, houver dois ou mais gru-
pos radicais substituintes, deve-se numerar a cadeia pela 
extremidade mais ramificada (menores números para os 
grupos substituintes).
H3C — C — CH — CH2 — CH3
CH3
CH3 CH2
CH2
CH3
1 2 3
4
5
6
H3C — CH — CH — CH3
CH2
CH2
CH3
4
3
2
1
CH2
CH2
CH3
5
6
7
8
C. Regra de nomenclatura para compostos ramificados
Na nomenclatura sistemática ou IUPAC de compostos 
ramificados, o nome e a posição que designa a ramifica-
ção devem vir antes da nomenclatura oficial da cadeia 
principal. Assim:
+ + +
Radical ou
substituinte
Nome do
radical
Pre�xo
Quantidade
de átomos
na cadeia
Intermediário
Tipo de ligação
existente entre
os átomos de
carbono
Su�xo
Função do
composto
orgânico
D. Cadeias abertas
Os nomes dos grupos substituintes devem ser menciona-
dos em ordem alfabética. Nessa ordem, não devem ser levados 
em consideração os prefixos quantitativos di, tri, tetra etc. nem 
os prefixos de diferenciação (separados dos radicais com hífen).
Assim, o terc-butil antecede o etil, mas o etil antecede o iso-
butil, já que o termo iso faz parte do nome dessa ramificação.
CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
CH3 CH2
CH3
1 2 3 4 5 6
4-etil-2-metil-hexano
Quando dois grupos substituintes (grupo funcional ou 
ramificação) estiverem presentes no mesmo átomo de carbo-
no, repete-se este número do carbono duas vezes (um para 
cada grupo substituinte).
CH3 — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
3-etil-3-metil-hexano
Quando dois ou mais grupos substituintes forem 
iguais, eles serão indicados pelo uso dos prefixos quanti-
tativos di, tri, tetra etc. e também pelo posicionamento de 
cada um deles.
H3C — C — CH2 — CH — CH3
CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5
2,2,4-trimetilpentano
Quando a cadeia for insaturada e a insaturação estiver no 
meio da cadeia, a numeração será realizada começando pela 
extremidade mais ramificada.
CH3 — CH — C — CH — CH — CH3
CH3 CH3CH2
CH3
1 2 3 4 5 6
3-etil-2,5-dimetil-hex-3-eno
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D.1. Cadeias saturadas
Exemplos
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
2-metil-hexano
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH2
CH3
7 6 5 4 3
2
1
3-metil-heptano
D.2. Cadeias insaturadas
Exemplos
CH2 — CH — CH — CH3
CH3
1 2 3 4
3-metil-but-1-eno
CH — C — CH — CH — CH3
CH3
1 2 3 4 5
CH3
3,4-dimetil-pent-1-ino
CH3 — C — CH — CH — CH3
CH3
1 2 3 4
5
6
CH2
CH3
2,4-dimetil-hex-2-eno
CH3 — C — C — CH — CH — CH3
CH2
1 2 3 54
6
7
CH2
CH3 CH3
4-etil-5-metil-hept-2-ino
Existem outras nomenclaturas usuais nas quais o nome 
do composto está relacionado ao número total de átomos de 
carbono. São elas:
CH3 — CH — CH3
Isobutano
CH3 — CH — CH2 — CH3
CH3CH3
Isopentano
É também encontrada uma nomenclatura derivada do 
metano, pela substituição de seus átomos de hidrogênio 
(H) por radicais orgânicos (ramificações). O nome do alcano 
é dado citando-se primeiro os substituintes, em ordem cres-
cente de complexidade, seguidos da palavra metano.
CH3 — C — CH2 — CH3
CH3
H
Dimetil-etil-metano
CH3 — C — CH2 — CH3
CH3
CH3
Trimetil-etil-metano
Ainda há uma nomenclaturausual em que se considera o 
alceno uma estrutura derivada do etileno (eteno), com ramifi-
cações, em função de substituição de átomo(s) de hidrogênio 
por um ou mais grupos radicais.
CH2 — CH2
Etileno
1,2-dimetil-etileno
CH3 — CH — CH — CH3
1,1,2-trimetil-etileno
CH3 — C — CH — CH3
CH3
Da mesma maneira que ocorre com os alcenos, nos al-
cinos também são encontradas estruturas denominadas 
originárias do acetileno (etino), em decorrência de uma teórica 
substituição do(s) átomo(s) de hidrogênio por grupo(s) subs-
tituinte(s). Assim, o nome será uma extensão do nome aceti-
leno, o menor dos alcinos, com suas respectivas ramificações.
CH — CH Acetileno
Metil-etil-acetilenoCH3 — C — C — CH2 — CH3
Metil-acetilenoCH3 — C — CH
 01. 
Hidrocarbonetos ramificados, como o isooctano, 
são mais utilizados nas gasolinas comerciais do que as 
moléculas de cadeia linear, uma vez que estas sofrem 
ignição de forma explosiva, causando até mesmo perda 
de potência.
H3C — C — CH2 — CH — CH3
CH3
CH3
CH3
Isooctano
Assinale a opção que apresenta a nomenclatura cor-
reta do isooctano.
a. 2,2,3-trimetilpentano
b. 2,2,4-trimetilpentano
c. 2,2,4-trimetilbutano
d. 2,2,3-dimetilpentano
e. 2,2,4-trimetil-hexano
Resolução
H3C — C — CH2 — CH — CH3
CH3 CH3
CH3
Radical metilRadical metil
Radical metil
Cadeia principal
Cadeia principal: pentano
Radicais: metil, metil e metil
Posições: 2, 2 e 4
Nome: 2,2,4-trimetilpentano
Alternativa correta: B
APRENDER SEMPRE 48 
Os radicais livres e o estresse oxidativo
Um radical livre é qualquer espécie química 
que apresente um ou mais elétrons desempare-
lhados ocupando um orbital atômico ou mole-
cular. A presença deste elétron implica em alta 
instabilidade e induz a troca de elétrons com mo-
léculas adjacentes. As Espécies Reativas centra-
das no átomo de Oxigênio (EROs) são os radicais 
hidroxila (•OH), ânion radical superóxido (•O2–)
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e peroxila (•OOH) juntamente com espécies que, 
embora não apresentem elétrons desemparelha-
dos, são capazes de iniciar reações oxidativas e 
gerar novos radicais livres, tal como o oxigênio 
molecular (O2), o peróxido de hidrogênio (H2O2) 
e o oxigênio singleto (1O2). No organismo, as 
espécies reativas de oxigênio são geradas na-
turalmente por processos respiratórios e, em 
concentrações adequadas, são funcionais como 
moléculas de defesa e sinalização.
Embora sejam agentes oxidantes, os tecidos 
cutâneos dispõem de um sistema integrado com-
posto por antioxidantes lipossolúveis, como o 
α-tocoferol (vitamina E), hidrossolúveis, como 
o ácido ascórbico (vitamina C), e enzimáticos 
(catalase, superóxido dismutase), os quais prote-
gem os alvos biológicos da oxidação.
OH
O
(a) Vitamina E
(b) Vitamina C
HO
OH
O
O
OH
OH
No entanto, a incidência de radiação ultra-
violeta, UVA e UVB, excessiva, associada a um 
estilo de vida não saudável, estimula a forma-
ção de radicais livres, gerando um desequilíbrio 
entre os sistemas oxidantes e antioxidantes do 
organismo. Esse desequilíbrio é conhecido como 
estresse oxidativo, um processo que induz a de-
generação de biomoléculas, como fosfolipídios, 
glicosilceramidas, ceramidas, ácidos graxos po-
li-insaturados e colesterol. O estresse oxidativo 
representa um forte agravante para o envelhe-
cimento cutâneo, uma vez que gera a inibição 
do metabolismo dos queratinócitos, compro-
metendo, assim, o processo de queratinização. 
Esse quadro leva à degeneração não apenas de 
lipídeos da camada córnea, mas de seus precur-
sores nas camadas subjacentes. A maior conse-
quência do estresse oxidativo é a peroxidação li-
pídica, em que particularmente os ácidos graxos 
são suscetíveis à degeneração. Os ácidos graxos 
poli-insaturados são as estruturas mais danifica-
das pelo processo oxidativo, havendo uma de-
pendência direta entre o grau de insaturação e a 
suscetibilidade à oxidação.
Disponível em: <http://rvq.sbq.org.br/index.php/rvq/article/
download/808/538>. Acesso em: 2 jun. 2016.
2. Cadeias cíclicas não aromáticas 
No caso de cicloalcanos com um radical alquila ligado, o 
anel é a cadeia principal, a menos que o radical tenha mais 
átomos de carbono que o anel. Neste caso, o radical é a cadeia 
principal e o anel é considerado um substituinte. 
Se somente um substituinte estiver presente, não é ne-
cessário designar sua posição.
CH3 — CH2 — CH3
Metil-cicloexano Etil-ciclopentano
Quando dois substituintes estão presentes, numera-se o 
anel começando com o primeiro substituinte em ordem alfa-
bética, e a sequência é na direção do próximo substituinte, 
dando-lhe o menor número possível. A sequência de nomen-
clatura dos radicais também segue a ordem alfabética.
CH3
CH2 — CH3
1-etil-3-metil-ciclo-hexano
3
4
5
2
1
6
Quando três ou mais substituintes estiverem presentes, 
a numeração acontecerá a partir do substituinte que conduza 
os menores números para as posições dos outros substituin-
tes. Para radicais diferentes, a denominação continua seguin-
do a ordem alfabética.
CH3
CH3
CH2 — CH3
2-etil-1,4-dimetil-ciclo-hexano
1
6
5
2
3
4
 
CH2 — CH3
CH3
CH3
3-etil-1,1-dimetil-cicloexano
3
4
5
2
1
6
A. Cadeias aromáticas
Os hidrocarbonetos com um único anel aromático e uma 
ou mais ramificações são chamados de hidrocarbonetos alquil- 
-benzênicos. A nomenclatura é semelhante à dos compostos 
cíclicos, trocando o nome da cadeia cíclica por benzeno.
Exemplos
CH3
Metil-benzeno
(tolueno)
CH — CH3
Isopropil-benzeno
(cumeno)
CH3
— CH3
CH3
CH2
1-etil-3-metil-benzeno
4
5
6
3
2
1 — CH3
CH3
CH2 — CH3
1-etil-2,4-dimetil-benzeno
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Caso existam duas ramificações no anel aromático, são 
muito utilizados os prefixos usuais a seguir:
• orto (o), quando os dois substituintes se encontram 
nas posições 1,2;
 Exemplo
— CH3
CH3
Orto-dimetil-benzeno ou
1,2-dimetil-benzeno ou ortoxileno
1
6
5
2
3
4
• meta (m), quando os dois substituintes se encontram 
nas posições 1,3;
 Exemplo
— CH3
CH3
Meta-dimetil-benzeno ou
1,3-dimetil-benzeno ou metaxileno
1
6
5
2
3
4
• para (p), quando os dois substituintes se encontram 
nas posições 1,4;
 Exemplo
CH3
Para-dimetil-benzeno ou
1,4-dimetil-benzeno ou paraxileno
1
6
5
2
3
4
CH3
 Entre os hidrocarbonetos aromáticos de núcleos con-
densados, destacamos a numeração do naftaleno:
8 1
5 4
2
3
7
6
 Nesse composto, as posições 1, 4, 5 e 8 são chama-
das de posições α, já as posições 2, 3, 6 e 7 são cha-
madas de posições β.
 Exemplo
CH2 — CH3
1-etil-naftaleno
ou α-etil-naftaleno
 Para estruturas mais complexas, considera-se o anel 
aromático uma ramificação, e não uma cadeia principal.
CH3— CH2 — CH — CH — CH3
CH3
5 4 3 2 1
3-fenil-2-metil-pentano
Fenil-benzeno
1,2-difeniletano
— CH2 — CH2 —
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61. Cesgranrio-RJ
Analisando o composto, verifica-se que os radicais liga-
dos aos carbonos 4 e 6 são, respectivamente,
CH3 — CH — CH — CH — C — CH — CH3
CH3
C2H5 C2H5 CH — CH3
CH3
a. metil e etil.
b. n-propil e etil.
c. isopropil e etil.
d. propil e dimetil.
e. isopropil e metil.
62. UFCG-PB
Octanagem é o índice de resistência à detonação da gasoli-
na. O índice faz relação da equivalência à resistência de detona-
ção de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4-trimetil-pen-
tano) de fórmula molecular C8H18.
Considerando os três compostos de mesma fórmula 
molecular que o isoctano, quais são os radicais que podem 
ser identificados?
CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
CH3 — CH — CH3
CH3 — CH2 — C — CH3
CH3 — CH2 — CH2
CH3
CH3 — CH2 — CH — CH3
CH3 — CH2 — CH — CH3
a. Os radicais metila, etila e sec-butila
b. Os radicais metila, etila e propila
c. Os radicais metila, etila e isobutila
d. Os radicais metila e etila
e. Os radicais metila, etila e isopropila
63. UFMA
Um dos componentes da gasolina que abastece osauto-
móveis é o isoctano, de fórmula estrutural:
H3C — C — CH2 — C — CH3
CH3
CH3
H
CH3
 Módulo 4
Hidrocarbonetos de cadeias ramificadas
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
RO
TE
IR
O 
DE
 E
ST
UD
OS
Leia com atenção Capítulo 2 – Tópicos 1, 1.A, 1.B, 1.C e 1.D
Ex
er
cí
ci
os
Série branca 61 62 63 64 66 67 68 70
Série amarela 64 65 66 68 69 71 72 73
Série roxa 73 74 75 76 77 78 79 80
Foco Enem 64 66 68 69 71 73 74 77
a. Classifique os átomos de carbono na estrutura escre-
vendo: P para carbono primário, S para carbono se-
cundário e T para carbono terciário.
b. Classifique a cadeia carbônica do composto.
c. Como se chama o composto apresentado, de acordo 
com a nomenclatura IUPAC?
64. PUC-PR (adaptado) C5-H17
Dado o seguinte composto:
H3C — CH2 — CH — CH — CH — C — CH2 — CH3
CH3 C2H5 C6H5
Os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia princi-
pal são, respectivamente, 
a. metil, etil e benzil.
b. fenil, etil e metil.
c. hexil, etil e metil.
d. metil, etil e fenil.
e. benzil, etil e metil.
65. UFRGS-RS
Analise os grupos orgânicos obtidos dos alcanos:
CH3 — CH2 — CH — CH3
H*
CH3 — CH — CH3
H*
e
Pela perda dos átomos de hidrogênio assinalados com 
asteriscos, denominam-se, respectivamente,
a. isobutil e s-pentil.
b. isobutil e isopropil.
c. s-butil e isopropil.
d. s-butil e s-pentil.
e. t-butil e s-propil.
66. VUNESP 
Dê os nomes corretos dos compostos orgânicos a seguir.
I. H3C — C — CH2 — CH2
H
CH2 CH3
CH3
II. H3C — C — CH2 — C — H
CH2
CH3
CH3
H — C — CH3
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7-
10
III. H3C — C — C — C — CH3
H
C2H5
67. Unifor-CE 
As moléculas do 2-metil-1,3-butadieno possuem cadeia 
com cinco átomos de carbono. Quantos átomos de hidrogênio 
há na molécula desse composto? 
a. 6
b. 7
c. 8
d. 9
e. 10 
68. UFF-RJ C5-H17
Analise a estrutura seguinte e considere as regras de no-
menclatura da IUPAC.
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, 
respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia 
hidrocarbônica principal.
a. Propil e isobutil
b. Metil e isobutil
c. Terc-pentil e terc-butil
d. Propil e terc-pentil
e. Metil e propil 
69. Ufla-MG
De acordo com a IUPAC, o nome correto do isopreno, o mo-
nômero básico dos polímeros, é
CH3
a. 4-metil-1,3-butadieno.
b. 2-metileno-1,3-butadieno.
c. 4-vinil-1-penteno.
d. 2-metil-1,3-butadieno.
e. 2-metil-1,3-pentadieno.
70. UEG-GO 
O hidrocarboneto a seguir, segundo as normas de no-
menclatura da IUPAC (Internacional Union of Pure and Apllied 
Chemistry), é o
a. 3-etil-2-metil-octano.
b. 6-etil-7-metil-octano.
c. 3-isopropil-octano.
d. 2-metil-3-etil-octano.
71. FESP C5-H24
Ao analisar o composto seguinte, verificamos que os ra-
dicais ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal são, 
respectivamente,
CH3 — CH2 — CH — CH — CH — C — CH — CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH — CH3
CH3
a. metil, isopropil e etil.
b. metil, etil e metil.
c. propil, etil e metil.
d. butil, etil e propil.
e. isopropil, etil e metil.
72. 
Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compos-
tos a seguir. 
a. 2-metil-heptano
b. 2,4-dimetil-pentano
c. 3-etil-2,2-dimetil-octano
d. metil-etil-propil-butil-metano
73. UEMA 
A OGX Energia, braço de exploração de pe-
tróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresá-
rio Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de 
gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves, 
constituída principalmente por etano, propano, 
isobutano, butano, pentano e isopentano, en-
tre outros, na cidade de Capinzal do Norte, locali-
zada a 260 km de São Luís. As reservas, segundo 
a OGX, têm de 10 trilhões a 15 trilhões de pés cú-
bicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros 
cúbicos por dia – metade do que a Bolívia manda 
ao Brasil diariamente.
Disponível em: <http://www.jucema.ma.gov.
br>. Acesso em: 1 jul. 2013. Adaptado.
A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, consti-
tuintes do gás natural, é baseada, entre alguns critérios, na 
quantidade de carbonos presentes no composto.
O número correto de carbonos nos seis primeiros com-
postos citados no texto é, respectivamente,
a. 2, 5, 5, 3, 4 e 4.
b. 2, 4, 4, 3, 5 e 5.
c. 2, 4, 4, 5, 5 e 3.
d. 2, 3, 5, 5, 4 e 4.
e. 2, 3, 4, 4, 5 e 5.
74. UECE C5-H24
Suponha que o carbono assinalado com um círculo tenha 
três valências cortadas, liberando assim os radicais numera-
dos por 1, 2 e 3. 
Esses radicais são, respectivamente,
— C — CH
CH2
CH — CH3
CH3
CH3
CH3
H2C — CH
1
2
3
a. fenil, vinil e isobutil. 
b. benzil, vinil e t-butil. 
c. benzil, etenil e t-butil. 
d. fenil, etenil e sec-butil. 
e. fenil, vinil e n-butil.
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75. UFMG
Uma das qualidades da gasolina é indicada pela sua oc-
tanagem. Convencionou-se que o n-heptano tem octanagem 
zero e que o hidrocarboneto conhecido na indústria como 
isoctano tem octanagem cem. Uma gasolina de octanagem 
80 comporta-se como uma mistura que contém 80% de isoc-
tano e 20% de n-heptano.
a. Escreva a fórmula molecular e a fórmula estrutural do 
n-heptano.
b. Na indústria, chama-se de isoctano o hidrocarboneto:
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
 Escreva o nome oficial desse hidrocarboneto.
76. UFPR
Determine a nomenclatura das moléculas a seguir e nu-
mere a segunda coluna de acordo com a primeira.
01. 
02. 
03. 
04. 
05. 
( ) 2,3-dimetil-butano
( ) 2-pentino
( ) 2-etil-but-1-eno
( ) Octa-1,5-dieno
( ) 2-etil-3-metil-pent-1-eno
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta 
da segunda coluna, de cima para baixo.
a. 4 – 1 – 2 – 3 – 5
b. 1 – 5 – 3 – 2 – 4
c. 2 – 3 – 1 – 4 – 5
d. 2 – 1 – 5 – 4 – 3
e. 4 – 1 – 5 – 3 – 2
77. UFCG-PB
Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono 
e hidrogênio e são encontrados nos mais diversos produtos. 
O petróleo, por exemplo, é uma mistura em que predominam 
os hidrocarbonetos.
3-undeceno
Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome correto do 
composto seria
a. 9-etil,2,3,11-trimetil-5-propil-undeceno-8.
b. 3-isopropil-9,10-dimetil-7-propil-undeceno-3.
c. 3-etil,2,9,10-trimetil-7-propil-undeceno-3.
d. 9-isopropil-2,3,11-trimetil-5-propil-undeceno-3.
e. 3-etil,2,9,10-trimetil-7-propil-undecano-3.
78. UEM-PR
Sabendo-se que um composto apresenta fórmula mole-
cular C8H18, assinale a(s) afirmativa(s) correta(s).
01. O composto pode ser o 2-octeno.
02. O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano.
04. O composto pode apresentar o radical n-butil.
08. O composto pode apresentar 3 carbonos primários, 4 
secundários e 1 terciário.
16. O composto poderá apresentar 1 carbono com liga-
ção dupla e 7 carbonos com ligação simples.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
79. UEPG-PR
Sobre as características do composto 2,2-dimetil-propa-
no, assinale o que for correto.
01. Sua fórmula molecular é C5H12.
02. A cadeia principal é saturada, com três átomos de 
carbono.
04. Apresenta cadeia carbônica alifática, homogênea e 
ramificada.
08. Sua cadeia carbônica apresenta 1 átomo de carbono 
quaternário.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
80. PUC-MG
Um composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, ra-
mificada e com carbono quaternário tem cadeia principal com 
quatro carbonos. Sua fórmula molecular é
a. C6H13
b. C6H11
c. C6H10
d. C6H14
e. C6H6
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 336.
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81. 
Dê o nome das substâncias a seguir.
a. 
CH3
CH3
b. 
C2H5
C2H5
c. 
CH3
H3C — CH — CH3
d. 
CH3
CH3
CH3
e. 
C2H5
C2H5H5C2
82. UNESP 
O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, 
consiste principalmente de hidrocarbonetos, compostos con-
tendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição mole-
cular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,
I II III
IV
a. dê as fórmulas moleculares de cada composto;
b. rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, 
alcino ou hidrocarboneto aromático.
 Módulo 5
Hidrocarbonetos de cadeias fechadase aromáticas
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
RO
TE
IR
O 
DE
 E
ST
UD
OS
Leia com atenção Capítulo 2 – Tópicos 2 e 2.A
Ex
er
cí
ci
os
Série branca 81 82 83 84 86 87 89 90
Série amarela 83 84 87 88 90 91 92 93
Série roxa 87 89 93 94 96 98 99 100
Foco Enem 84 86 88 90 91 94 95 99
83. 
Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos a seguir.
a. 1,2-dimetil-ciclopentano
b. etil-ciclobutano
c. 1,2,4-trimetil-benzeno
d. orto-dietil-benzeno
e. para-dietil-benzeno
f. b-metil-naftaleno
84. UFTM-MG C7-H24
Analise as reações orgânicas a seguir.
I. + H2
Pt
25 °C
II. Pt25 °CCH2 — CH(CH2)3CH3 + H2 CH3(CH2)4CH3
Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, 
respectivamente, 
a. benzeno e 2,2-dimetilpropano.
b. benzeno e hexano.
c. n-hexano e 2,2-dimetilpropano.
d. cicloexano e hexano.
e. cicloexano e 2,2-dimetilpropano.
85. 
Dê o nome ou faça as fórmulas dos compostos a seguir.
a. 
CH — CH3
CH3
CH3
b. 
CH2 — CH3
CH3
c. orto-dimetil-benzeno
d. 3-etil-1,2-dimetil-benzeno
86. FCC-SP 
As designações orto, meta e para são utilizadas para dife-
renciar compostos orgânicos 
a. ácidos, básicos e neutros. 
b. com anel aromático di-substituído. 
c. de baixa, média e alta massas moleculares. 
d. saturados, com duplas e triplas ligações. 
e. de origem vegetal, animal e mineral. 
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87. 
Dê o nome dos seguintes compostos.
a. 
— CH2 — CH3
CH3
b. 
— CH3
— CH3H3C —
H3C —
CH3
CH3
c. — CH2 —
d. CH — CH2 — CH3
88. Unisinos-RS C7-H17
Considere o seguinte composto. 
CH3
CH3
CH2 — CH2 — CH3
Sua nomenclatura correta é
a. 1,2-etil-3-propil-benzeno.
b. 1,2-dimetil-3-propil-benzeno.
c. 1-propil-2,3-dimetil-benzeno.
d. o-dimetil m-propil-benzeno.
e. m-dimetil o-propil-benzeno.
89. UFMG
Quantos compostos diferentes estão representados a se-
guir? Dê o nome deles.
— CH3
H3C —
H3C —
— CH3
CH3
— CH3
CH3
— CH3
CH3
CH3
90. Acafe-SC 
Para o composto cujo nome IUPAC é 1,3-dietil-ciclobutano, 
a alternativa falsa é: 
a. Possui 2 carbonos quaternários. 
b. Possui 2 carbonos terciários. 
c. Possui 4 átomos de carbono secundário. 
d. Sua fórmula molecular é C8H16. 
e. Apresenta cadeia carbônica saturada. 
91. Unioeste-PR C7-H17
BTX é uma sigla para uma mistura formada pelos hidro-
carbonetos benzeno, tolueno e xileno, substâncias químicas 
que apresentam índices de octanagem elevados, constituin-
do uma fração importante da gasolina. 
A alternativa que apresenta as estruturas corretas do 
benzeno, do tolueno e do xileno, respectivamente, é
a. 
b. 
CH3 CH3
CH3
c. 
CH3 CH3
CH3
d. 
CH3 CH3
CH3
e. 
92. UEG-GO
O mesitileno ou trimetilbenzeno simétrico é o composto
a. 1, 2, 3-trimetilbenzeno.
b. 1, 2, 4-trimetilbenzeno.
c. 1, 3, 5-trimetilbenzeno.
d. 1, 3, 4-trimetilbenzeno.
e. 1, 4, 5-trimetilbenzeno.
93. 
De acordo com as estruturas seguintes, podemos afirmar:
01. O ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados 
isômeros, uma vez que têm o mesmo número de áto-
mos de carbono.
02. O benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos.
04. As moléculas de benzeno e antraceno são planas, 
pelo fato de possuírem todos os carbonos com hibri-
dização sp2.
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08. A molécula do ciclo-hexano também é plana, apesar 
de apresentar carbonos sp3.
16. Ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, res-
pectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: 
C6H12, C6H6 e C14H14.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
94. UFF-RJ C5-H17
O limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal 
componente volátil existente na casca da laranja e na do limão, 
é um dos responsáveis pelo odor característico dessas frutas.
Observando-se a fórmula estrutural e com base na no-
menclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC), o limo-
neno é denominado
a. 4-(isopropenil)-1-metil-cicloexeno. 
b. 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno. 
c. 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno. 
d. 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno. 
e. 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno. 
95. PUC-RS (adaptado)
A estrutura do dodecilbenzeno é representada por:
Este composto é matéria-prima do tensoativo mais utili-
zado na fabricação de detergentes domésticos.
Tendo baixo custo e boa biodegradabilidade, é um exce-
lente agente emulsionante. O dodecilbenzeno é um 
a. alceno de massa molar igual a 246 g. 
b. composto com doze átomos de carbono na parte linear 
e cinco átomos de carbono na parte cíclica da cadeia. 
c. composto aromático de fórmula mínima C5H3. 
d. hidrocarboneto de fórmula molecular C18H30. 
e. alcano de cadeia carbônica mista. 
96. UFAM (adaptado)
O poliestireno expandido tem sido utilizado ultimamente, 
na construção civil, como isolante térmico. Sua obtenção se 
dá por meio do tratamento do poliestireno com gases, que, 
por sua vez, é obtido do estireno, cuja estrutura é
— CH — CH2
Outra denominação válida para esse composto é
a. metil-benzeno.
b. antraceno.
c. etil-benzeno.
d. vinil-benzeno.
e. xileno.
97. 
Dê o nome e a fórmula estrutural de todos os ciclanos 
que apresentam
a. 4 carbonos na molécula e um carbono terciário;
b. 5 carbonos na molécula e um carbono terciário;
c. 6 carbonos na molécula e dois carbonos terciários;
d. 6 carbonos na molécula e um carbono quaternário.
98. UEM-PR
Considerando os compostos I e II, assinale a alternativa correta.
CH3
I (metilbenzeno)
CH — CH2
II (feniletileno)
a. O composto II não é aromático, pois possui 8 elétrons pi. 
b. O composto I não é aromático, pois possui um carbono 
sp3 com quatro ligações simples. 
c. O composto II tem anel planar, pois todos os carbonos 
do anel são sp2. 
d. No composto I, todas as ligações C — C e C — H fazem 
ângulos de 120° entre si. 
e. No composto II, existem sete carbonos com hibridiza-
ção sp2 e um com hibridização sp.
99. FEI-SP
Antidetonantes são substâncias que elevam sensivel-
mente a octanagem da gasolina. Nas refinarias modernas, 
esses antidetonantes são obtidos no próprio craqueamento 
catalítico. Três exemplos desse processo são 
H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
H3C — CH — CH — CH3
CH3
Catalisador
∆
Catalisador
∆
Catalisador
∆
Catalisador
∆
CH3
CH2 + 3 H2
+ 3 H2
CH3
H2C
H2C
H2C — C
Composto I
Composto II
Composto III
C — C
C — C
H2 H2
H2 H2
CH2 CH3
CH3
H
H
C
Os nomes oficiais dos compostos I, II e III são, respectivamente, 
a. 2-metilpentano, benzeno e benzeno. 
b. 2,3-dimetilbutano, tolueno e 1,1-dimetilciclopentano. 
c. 2,2-dimetilciclobutano, tolueno e benzeno. 
d. 2,2-dimetilbutano, benzeno e 1,2-dimetilciclopentano. 
e. 2,3-dimetilbutano, benzeno e 1,2-dimetilciclopentano.
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100. UFPA
A composição de carvões minerais varia muito, mas uma composição média comum (em % m/m) é a seguinte: 80% de carbo-
no, 10% de materiais diversos, 4% de umidade e 5% de matéria volátil. Por isso, além de energia, o carvão pode ser fonte de vários 
compostos químicos. De sua fração volátil, podem-se obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A importância destes hidrocar-
bonetos pode ser avaliada com base no seu consumo anual no mundo, que é de aproximadamente 25 · 106 toneladas. Dessa 
quantidade, em torno de 20% são obtidos pela conversão de parte da fração volátil do carvão mineral. As fórmulas estruturais de 
alguns desses hidrocarbonetos aromáticos estão representadas a seguir.
(I) (II) (III)
H3C H3C CH3 H3C
— CH3
CH3
H3C
+ +
a b c
A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (I), (II) e (III) 
são, respectivamente, 
a. cicloexano, fenol e naftaleno. 
b. cicloexeno, metil-cicloexeno e cresol. 
c. benzeno, fenol e cresol. 
d. benzina, tolueno e antraceno. 
e. benzeno, tolueno e xileno. 
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 336. LI
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3 Funções orgânicas (PARTE I)
1. IntroduçãoOs compostos orgânicos são descritos de acordo com alguns grupos funcionais, que são comuns em todos os compostos 
de mesma função. Como vimos anteriormente, os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que possuem apenas átomos de 
carbono e hidrogênio em suas moléculas e, por isso, apresentam uma função orgânica. Além deles, existem também alguns ele-
mentos organógenos, que apresentam átomos de outras substâncias (O, N, Cℓ, Br, I, F, S etc.), criando inúmeras possibilidades 
de moléculas orgânicas distintas.
2. Funções orgânicas oxigenadas (I)
A. Álcool
A.1. Grupo funcional 
Os álcoois são identificados pela existência de, pelo menos, um grupo oxidrila ou hidroxila (—OH) ligado diretamente a um 
carbono saturado (isto é, apenas com ligações simples). 
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Exemplo
CH3 — CH2 — CH2 — OH
Carbono
saturado
Oxidrila
A.2. Nomenclatura IUPAC 
Para os álcoois, utiliza-se o sufixo ol. A cadeia principal 
deve ser a mais longa possível e deve conter o grupo —OH. A 
numeração da cadeia principal deve ser feita pela extremida-
de mais próxima do grupo —OH. 
+ +Pre�xo
Número
de carbonos
Intermediário
Tipo de ligação
Su�xo
ol
Exemplos
CH3 — OH: metanol ou álcool da madeira; é usado 
como combustível.
CH3 — CH2 — OH: etanol; é utilizado como combustível e 
também em bebidas.
CH3 — CH2 — CH2 — OH: propan-1-ol; é usado na indústria 
farmacêutica.
Observações
1. Para álcoois de cadeias carbônicas com três ou mais 
carbonos, deve-se indicar a posição do grupo funcio-
nal, numerando a cadeia carbônica pela extremidade 
mais próxima do grupo —OH.
CH3 — CH2 — CH — CH3
OH
4 3 2 1
Butan-2-ol
2. Quando os álcoois têm cadeias ramificadas, deve-se 
escolher como cadeia principal a mais longa que con-
tenha o grupo hidroxila. 
CH3 — CH — CH2 — CH — CH3
OH
CH3
5 4 3 2 1
4-metil-pentan-2-ol 
6
5
4
1
2
3
OH
CH3
2-metil-cicloexanol
3. No caso de moléculas mais complexas, pode-se consi-
derar o grupo funcional —OH como uma ramificação da 
cadeia; nesse caso, ele assume a nomenclatura hidróxi.
CH2 — CH — CH — CH2 — CH3
OH C
1 2 3 4 5
 3-cloro-1-fenil-2-hidroxipentano (usual)
 3-cloro-1-fenil-pentan-2-ol (oficial)
4. Quando for encontrado mais de um grupo —OH na cadeia, 
a terminação deve ser precedida pelos prefixos di, tri etc.
CH2 — CH2
OH OH
Etan-1,2-diol (etileno-glicol)
CH2 — CH — CH2
OH OH OH
Propan-1,2,3-triol (glicerina)
A.3. Nomenclatura usual
A nomenclatura inicia-se com a palavra álcool seguida do 
nome do radical ligado à hidroxila com a terminação ico.
CH3 — OH: álcool metílico
CH3 — CH2 — OH: álcool etílico
CH3 — CH2 — CH2 — OH: álcool n-propílico
A.4. Nomenclatura de Kolbe 
Kolbe apresentou uma nomenclatura considerando os ál-
coois derivados do metanol, aos quais deu o nome de carbinol.
H — C — OH
H
H
Carbinol
Metil-carbinol Dimetil-etil-carbinol
Fenil-carbinol
— C — OH
H2
H2
H3C — C — OH
H3C — C — C — CH3
OH
CH3
H2
A.5. Propriedades
Por apresentarem o grupo —OH em sua estrutura, os 
álcoois relacionam-se por meio de ligações de hidrogênio, 
característica que lhes confere elevadas temperaturas de 
fusão e de ebulição. Além disso, eles são preferencialmente 
solúveis em água. Assim, metanol, etanol e propan-1-ol apre-
sentam solubilidade em qualquer proporção de água.
Contudo, quanto maior for a cadeia carbônica agregada ao 
grupo funcional, maior será a característica não polar da estru-
tura e, com isso, a solubilidade em água tende a diminuir.
Ao mesmo tempo em que o aumento da cadeia carbônica 
dos álcoois promove um aumento das temperaturas de fusão 
e de ebulição em virtude do aumento da área superficial da 
molécula, provoca também a diminuição da solubilidade em 
água, por diminuir a polaridade da cadeia.
A.6. Classificações
A.6.1. Quanto à posição do grupo –OH
Álcool primário: apresenta o grupo hidroxila (—OH) ligado 
ao carbono primário.
CH3 — CH2 — CH2 — OH
Álcool secundário: apresenta o grupo hidroxila ligado ao 
carbono secundário.
CH3 — CH — CH3
OH
Álcool terciário: apresenta o grupo oxidrila ligado ao car-
bono terciário.
H3C — C — CH3
OH
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Observação
Por ser o carbono tetravalente, a limitação de quatro ligações 
de carbono impossibilita a formação de álcoois classificados 
como quaternários. No entanto, podem ser encontrados álcoois 
com a presença de carbonos quaternários em sua estrutura.
CH3 — C — CH2 — CH2
CH3
CH3
OH
Carbono quaternário
Álcool primário
A.6.2. Quanto ao número de grupos hidroxila
Monoálcool: possui apenas uma hidroxila (—OH).
CH3 — CH2
OH
Etanol
Diálcool: apresenta duas hidroxilas (–OH) em sua estrutura.
CH2 — CH2
OH OH
Etan-1,2-diol (etilenoglicol)
O etilenoglicol é um líquido incolor, viscoso, de sabor 
doce, com temperatura de ebulição de 197 °C. Nos países que 
apresentam inverno rigoroso, é utilizado como substância an-
ticongelante, isto é, é adicionado à água dos radiadores para 
evitar o seu congelamento.
Triálcool: possui três hidroxilas (—OH) em sua estrutura.
CH2 — CH — CH2
OH OH OH
Propan-1,2,3-triol (glicerol)
A glicerina (glicerol) é um líquido incolor, xaroposo, 
de sabor doce e miscível com água. É componente fun-
damental dos óleos e das gorduras animais e vegetais. É 
empregada na fabricação de tintas, de cosméticos e da 
trinitroglicerina (explosivo). Nos panetones, age como 
umectante, ou seja, retém a umidade para que a massa 
não resseque demais.
Acima de três grupos funcionais, os álcoois são classifi-
cados como poliálcoois e apresentam oxidrilas ligadas a car-
bonos distintos.
 01. 
Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos 
álcoois a seguir.
a. Álcool metílico
b. Álcool etílico
c. Álcool propílico
Resolução
a. H3C — OH; metanol
b. H3C — CH2 — OH; etanol
c. H3C — CH2 — CH2 — OH; propan-1-ol;
APRENDER SEMPRE 49 
Informações importantes 
sobre o uso do álcool gel
Os resultados positivos para a saúde pública, 
com o uso do álcool gel, vêm causando diminui-
ção nas estatísticas de atendimento nos hospi-
tais. Uma pesquisa da Sociedade Brasileira de 
Queimadura (SBQ), realizada em 56 centros de 
tratamentos de queimados no Brasil e divulgada 
em janeiro de 2003, comprovou que o número 
de acidentes por álcool teve redução entre 60% 
e 65%, após a publicação da Resolução – RDC no 
46, de 20 de fevereiro de 2002.
[...]
Grande parte desses acidentes vinculados ao 
álcool é doméstica ou relacionada a comemora-
ções festivas, como festas juninas. De acordo com 
a pesquisa da SBQ, entre os agentes que mais cau-
sam acidentes estão os líquidos superaquecidos, que 
abrangem 37% dos casos. Os acidentes ocorrem 
com mais frequência na cozinha e a faixa etária mais 
atingida é até 12 anos, com 33% das ocorrências.
Disponível em: <http://portal.anvisa.gov.br/wps/content/
Anvisa+Portal/Anvisa/Inicio/Saneantes/Assunto+de+Interesse/
Orientacoes/9593aa804008523da1aba754e035b7cb>. 
Acesso em: 2 jun. 2016.
B. Fenol
Os derivados hidroxilados do benzeno são designados, 
genericamente, por fenóis. Esta designação deriva do nome 
trivial do elemento mais simples dessa família de compostos.
B.1. Grupo funcional
Os fenóis são compostos que apresentam o mesmo grupo 
funcional que a função álcool, porém o grupo oxidrila (—OH) 
deve estar ligado diretamente ao anel aromático.
Exemplo
— OH
Carbono aromático
Oxidrila
Contraexemplo
O composto a seguir não é um fenol, e sim um álcool, pois 
o grupo —OH encontra-se ligado ao carbono de fora do anel 
aromático, ou seja, está ligado diretamente a um carbono 
saturado. Sua nomenclatura oficial é fenil-metanol ou álcool 
benzílico (usual).
— CH2
OH
B.2. Nomenclatura
É utilizado o prefixo hidróxi, seguido da terminação benze-
no. Caso existam ramificações no anel aromático, a numeração 
inicia-se na oxidrila e segue o sentido dos menores números.
A IUPAC considera também a denominação fenol como 
oficial para o hidróxi-benzeno e seus derivados.
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Exemplos
— OH
Hidróxi-benzeno (fenol)
1
6
5
2
3
4
OH
— CH3
2-metil-hidróxi-benzeno (2-metil-fenol)
Exemplos com derivação do naftaleno 
1-hidróxi-naftaleno ou
α-hidróxi-naftaleno ou a-naftol
OH
2-hidróxi-naftaleno ou
β-hidróxi-naftaleo ou β-naftol
— OH
B.3. Propriedades
A presença do grupo —OH passa a impressão de que os fe-
nóis apresentam caractarísticas básicas (segundo Arrhenius, 
as bases liberam o grupo OH— em solução aquosa). Entretanto, 
em função da ressonância observada na estrutura do anel aro-
mático, os fenóis apresentam características ácidas (segundo 
Brönsted, ácido é a estrutura capaz de ceder íons H+). 
— OH — O–
+ H+
Observação
Os fenóis constituem matéria-prima para desinfetantes, 
resinas, explosivos e medicamentos. Na medicina, o fenol co-
mum é chamado de ácido carbólico. Em laboratórios, é usual-
mente conhecido como ácido fênico. Os fenóis do tolueno são 
chamados de cresóis e compõem a creolina. Os fenóis são 
usados, também, na produção de cosméticos e perfumes.
 01. 
Dê a fórmula estrutural dos fenóis a seguir.
a. Orto-isopropilfenol b. Para-isopropilfenol
Resolução
a. — CH — CH3
CH3
OH
b. 
H3C — CH — CH3
OH
APRENDER SEMPRE 50 
C. Enol
C.1. Grupo funcional
São compostos orgânicos que apresentam o grupo fun-
cional oxidrila (—OH) ligado diretamente a carbono que apre-
senta dupla-ligação (insaturado).
H2C — C — OH
Carbono insaturado
C.2. Nomenclatura 
A nomenclatura é idêntica à de um álcool insaturado.
Prefixo + (numeração) + intermediário + ol
Exemplos
H2C — CH — OH
Etenol
H2C — CH — CH3
Propen-2-ol
OH
C.3. Propriedades
Os enóis são compostos muito instáveis. Tautomerizam-
se em função da presença de uma dupla-ligação no mesmo 
carbono do grupo funcional —OH. A existência de uma liga-
ção dupla próxima ao átomo de oxigênio (elemento muito 
eletronegativo) faz com que esses elétrons sejam atraídos 
pelo átomo de O e mudem de posição, criando um sistema 
que assumirá um princípio de equilíbrio químico dinâmico, 
promovendo uma interconversão contínua entre as funções. 
Dependendo do tipo de carbono, os enóis estarão em equilí-
brio com aldeídos (para carbonos primários) ou com cetonas 
(para carbonos secundários).
Aldeído e enol
H — C — C H — C — C — H
H HO
H H
O
H
Aldeído Enol
Equilíbrio aldo-enólico
Cetona e enol
H — C — C — CH3 H2C — C — CH3
H HO
H
O
Cetona Enol
Equilíbrio ceto-enólico
O odor forte dos tiois 
O prefixo “tio” indica a substituição do 
átomo de oxigênio por enxofre. A função 
orgânica tiol (ol → sufixo do álcool) possui 
como grupo funcional —SH (grupo mercap-
tano ou grupo sulfidrilo). Muitos tiois têm 
como característica a liberação de odores 
fortes, como o cheiro liberado pelos gambás 
(3-metilbutano-1-tiol). Os mercaptanos são 
utilizados nos gases de cozinha para detectar 
vazamento, já que os gases inodoros são ex-
tremamente perigosos.
H3C
CH3
SH
4
3
2
1
3-metilbutano-1-tiol
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101. 
Quais compostos são álcoois?
I. H2C — C — OH
H
II. H3C — C — CH2
H
OH
III. 
OH
IV. 
OH
CH3
OH
Assinale a alternativa correta.
a. I, II, III e IV
b. Somente I e II
c. Somente II e III
d. Somente II
e. Somente II e IV
102. UFSCar-SP (adaptado) 
O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de 
boldo nacional, é usado em todos os estados do Brasil como 
medicação para tratamento dos males do fígado e de proble-
mas da digestão.
A fórmula estrutural representada a seguir é da substân-
cia química chamada barbatusol, um dos princípios ativos 
encontrados nas folhas de boldo nacional.
HO
OH
De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apre-
senta grupo funcional característico de 
a. fenóis. 
b. tióis. 
c. álcoois. 
d. enóis. 
103. Univas-MG 
O nome sistemático, de acordo com a IUPAC, para a estru-
tura a seguir é
CH3 CH3
H3C — CH2 — CH — CH — CH2 — OH
a. 2,3-dimetil-pentan-1-ol.
b. 2,3-dimetil-pentanol. 
c. 2-metil-3 etil-butan-1-ol. 
d. 2-metil-3-etilbutazona. 
e. 2,3 dimetil-3-etil-propan-1-ol.
104. UFRGS-RS (adaptado) C5-H24
O mentol, essência obtida da hortelã, cuja fórmula estru-
tural se encontra descrita a seguir, é utilizado como flavori-
zante de balas e chicletes.
CH3
CH
OH
H3C CH3
A fórmula molecular e a função química a que essa subs-
tância pertence são, respectivamente,
a. C4H11O e álcool.
b. C4H11O e fenol.
c. C10H20O e álcool.
d. C10H20O e fenol.
e. C10H20O e ácido carboxílico.
 Módulo 6
Compostos oxigenados (I)
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
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DE
 E
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OS
Leia com atenção Capítulo 3 – Tópicos 1, 2, 2.A, 2.B e 2.C
Ex
er
cí
ci
os
Série branca 101 102 103 104 106 107 108 109
Série amarela 104 105 108 109 110 111 113 114
Série roxa 108 111 112 113 114 115 116 117
Foco Enem 103 104 108 111 112 114 115 120
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105. USJT-SP
O manitol, C6H14O6 , é um tipo de açúcar utilizado na fabri-
cação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados 
em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais apa-
relhos podem aparecer alguns insetos, principalmente formi-
gas. Se a fórmula estrutural é
HOH2C — C — C — C — C — CH2OH
H
OH
H
OH
OH
H
OH
H
qual é o nome oficial (IUPAC) desse açúcar?
a. Hexanol
b. Hexanodiol-1,6
c. 1,2,3-hexanotriol
d. 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano
e. 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol
106. UDESC
Escolha a alternativa falsa no que se refere aos álcoois.
a. O grupo OH encontra-se diretamente ligado ao carbo-
no saturado.
b. O H do grupo –OH é praticamente não ionizável em água.
c. Possuem caráter ácido maior que o fenóis.
d. Quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilida-
de em água.
e. Podem formar ligações de hidrogênio com a água. 
107. IFSul-RS
Um dos produtos mais usados como desinfetante é a 
creolina, formada por um grupo de compostos químicos fe-
nólicos, os quais apresentam diferentes fórmulas estruturais, 
tais como:
OH OH OH
Os compostos apresentados são denominados, respec-
tivamente, de 
a. o-cresol, p-cresol e m-cresol. 
b. p-cresol, m-cresol e o-cresol. 
c. o-cresol, m-cresol e p-cresol. 
d. p-cresol, o-cresol e m-cresol. 
108. Uneb-BA C7-H24
De acordo com a IUPAC, o nome do composto que apre-
senta a fórmula estrutural a seguir é
H3C — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH2 OH
CH3
a. 5-metil-heptan-2-ol.
b. 2-etil-hexan-2-ol.
c. 5-etil-hexan-2-ol.
d. 2-etil-heptan-2-ol.
e. 3-metil-heptan-5-ol.
109. UEPG-PR
Sobre a estrutura química do colesterol, substância fre-
quentemente associada às doenças cardiovasculares e que 
pode ser sintetizada pelo próprio organismo humano, assina-
le o que for correto.
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
HO
Colesterol
01. Pertence à classe das substâncias aromáticas. 
02. Possui cadeia mista, com apenas uma insaturação. 
04. Apresenta grupo fenol na sua estrutura. 
08. É um composto que contém ligações covalentes. 
16. Tem apenas um anel aromático.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
110. CEDERJ 
O etilenoglicol, um álcool com dois grupos hidroxila, é um 
composto químico largamente utilizado como anticongelante 
automotivo. Na sua forma pura, é um composto inodoro, in-
color e xaroposo líquido, com sabor doce. Esse composto é 
tóxico e sua ingestão deve ser considerada uma emergência 
médica. De acordo com a IUPAC, esse composto denomina-se 
a. etano-1,2-diol.
b. dietilenoglicol.
c. eteno-1,2-diol.
d. glicerol-1,2-diol.
111. UFF-RJ C7-H24
Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de 
hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: isopropil, 
benzil, hidróxi e metil. A fórmula molecular de X é
a. C12H16O2
b. C11H16O
c. C12H18O
d. C11H14O2
e. C11H14O
112. UFF-RJ
Para que a fórmula geral Y – OH seja correspondente a 
uma função fenólica, Y deve ser um radical
a. alcinila.
b. arila.
c. cicloexila.
d. alcenila.
e. benzila.
113. IFSC (adaptado)
O aroma total percebido em um alimento é o 
conjunto decompostos voláteis que apresentam 
descrição, intensidade e concentração diferentes. O 
aroma mais característico de uma matriz pode ser 
influenciado pela presença de um número limitado 
de substâncias [...]. No aroma de vinhos, destacam-
-se metanotiol, dimetil sulfeto (DMS) e sulfeto de 
hidrogênio, em pequenas quantidades. [...]
Disponível em: <http://www.uff.br/RVQ/
index.php/rvq/article/view/370/358>. 
Acesso em: 10 fev. 2014. Adaptado.
Com base no texto apresentado, leia e analise as seguin-
tes proposições.
01. Os três compostos orgânicos citados no texto pos-
suem enxofre em sua fórmula química. 
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7-
10
02. O metanol e o metanotiol diferem apenas pela subs-
tituição do oxigênio pelo enxofre. 
04. O sulfeto de hidrogênio é um ácido. 
08. Os aromas são constituídos de substâncias orgâni-
cas, por isso são extraídos na forma de óleos essen-
ciais das sementes, folhas e grãos.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
114. PUCCamp-SP C7-H24
“O nome oficial da glicerina, representada na figura a se-
guir, é X , tratando-se de um Y ”.
CH2 — CH — CH2
OH OH OH
Completa-se corretamente a afirmação anterior quando X 
e Y são substituídos, respectivamente, por
a. 1,2,3-propanotriol e triálcool.
b. álcool propílico e triálcool.
c. propanotrial e trialdeído.
d. éter propílico e poliéter.
e. 1,2,3-tripropanol e trialdeído.
115. ITA-SP 
Em junho de 2006, foi noticiado que um caminhão trans-
portando cilindros do composto t-butilmercaptana (2-metil- 
-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros – cidade de 
São Paulo. Em razão do acidente, ocorreu o vazamento da 
substância. Quando adicionada ao gás de cozinha, tal subs-
tância fornece-lhe um odor desagradável. Assinale a opção 
que indica a fórmula molecular correta desse composto. 
a. (CH3)3CNH2 
b. (CH3)3CSH 
c. (CH3)3CNHCH3 
d. (CH3)3CCH2NH2 
e. (CH3)3CSCH2OH
116. UFJF-MG (adaptado)
Indique
a. o nome de um composto orgânico de fórmula molecu-
lar C5H12O que não possua átomo de carbono secundá-
rio nem terciário;
b. a fórmula estrutural e o nome do álcool de fórmula 
C7H8O que possua cadeia carbônica aromática.
117. UFG-GO
O composto
CH2 — CH2 — C — CH2
CH3 C6H5CH3
OH
pelo sistema IUPAC, é o
a. 3-fenil-3-hexanal.
b. propil-n-metil-fenil-carbinol.
c. 4-fenil-4-etilbutanol.
d. propil-fenil-etilcarbinol.
e. 3-fenil-3-hexanol.
118. Fuvest-SP
O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural:
a. H3C — C — CH3
OH
CH3
b. H3C — C — C — CH3
H
H
OH
H
c. H2C — C — CH2
OHOH
H
OH
d. H3C — C — C — CH3
H
H
OH
H
e. H2C — C — CH2
OHOH
CH3
OH
119. 
Escreva as fórmulas estruturais dos compostos a seguir.
a. Álcool terciobutílico
b. Metil-etil-carbinol
c. 6-metil-3-heptanol
d. Ciclopropanol
120. UEM-PR (adaptado)
Considerando a fórmula estrutural do composto a seguir, 
assinale a alternativa incorreta.
HO
hex-4-en-2-ol
a. O composto possui a função enol, que é uma função instável.
b. O composto possui uma função álcool.
c. O composto possui 2 carbonos primários.
d. O composto possui 4 dos seus átomos de carbono for-
mando somente ligações simples e apenas 2 átomos 
de carbono que formam ligação dupla entre eles.
e. O composto tem fórmula molecular C6H12O.
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 336. 
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GA
B.
Gabarito dos Exercícios Propostos
QUÍMICA 133
Módulo 4
61. E
62. D
63. a. H3C — C — CH2 — C — CH3
CH3 H
CH3 CH3
P PS T
P
P P
b. Acíclica, homogênea, saturada, ramificada.
c. 2,2,4-trimetilpentano
64. B
65. C
66. I. 3-metil-hexano
II. 2,4,5-trimetil-hex-1-eno
III. 4-metil-hex-2-ino
67. C
68. A
69. D
70. A
71. A
72. a. H3C — C — C — C — C — C — CH3
H H2 H2 H2 H2
CH3
b. H3C — C — CH2 — C — CH3
H
CH3
H
CH3
c. H3C — C — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
CH3
CH3
H
CH2
CH3
d. 
H3C — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
CH3 — CH2 — CH2
CH2
CH3
73. E
74. A
75. a. H — C — C — C — C — C — C — C — H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
 Fórmula molecular: C7H16
b. 2, 2, 4-trimetilpentano
76. A
77. C
78. 10 (02 + 08)
79. 15 (01 + 02 + 04 + 08)
80. C
Módulo 5
81. a. 
CH3
CH3
1,2-dimetilbenzeno
b. 
C2H5
C2H5
1,2-dietilbenzeno
c. 
CH3
H3C — CH — CH3
1-isopropil-4-metilbenzeno
d. 
CH3
CH3
CH3
1,2,4-trimetibenzeno
e. 
C2H5
C2H5H5C2
1,3,5-trietibenzeno
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GA
B.
82. 
H2C — CH2
H2C CH2
C
H2
C5H10
Cicloalcano
I
C — C
HC H3C CH3CH
CH
CH3
CH
C
H2
C5H6
Cicloalcadieno
II
C13H16
Aromático
IV
C8H18
Alcano
III
H H
CH
CH3
CH3
C
C
H
H C
C
CH2
C
C
H2C
H2C
C C
H2
CH2
C
H2
H2
83. a. CH3
CH3
b. 
CH2 — CH3
c. 
CH3
CH3
CH3
d. 
C2H5
C2H5
e. 
C2H5
C2H5
f. 
CH3
84. D
85. a. 1-isopropil-2-metilciclopropano
b. 3-etil-4-metilciclopenteno
c. 
CH3
CH3
d. — CH2 — CH3
CH3
CH3
86. B
87. a. Meta-etil-tolueno ou meta-etil-metil-benzeno
b. Hexametil-benzeno
c. Difenil-metano ou benzil-benzeno
d. 1,1-difenil-propano
88. B
89. 
CH3
— CH31,2-dimetilbenzeno
o-dimetilbenzeno 
CH3
— CH3
1,3-dimetilbenzeno
m-dimetilbenzeno
CH3
CH3
1,4-dimetilbenzeno
p-dimetilbenzeno
90. A 91. D 92. C
93. 06 (02 + 04)
94. A 95. D 96. D
97. a. H2C
H2C — CH
CH3 metilciclopropano
b. 
H2
H2
C
H2C — CH
H2C — C — CH3
H
H2C — CH2 C — CH3
metilciclobutano
etilciclopropano
c. H2C — C — CH3
H2C — C — CH3
H
H
H2C — C — CH3
H3C — C — CH2
H
H
H2
CH3
C
H2C — CH HC — CH3
H
H2
C
H2C — CH C — CH3
CH3
1,2-dimetilciclobutano 1,3-dimetilciclobutano
isopropilciclopropano 1-etil-2-metilciclopropano
d. 
CH3
H
C
H2C — C
CH3
CH3H2C — CH2
H2C — C — CH3
CH3
1,1-dimetilciclobutano 1,1,2-trimetilciclopropano
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GA
B.
98. C 99. E 100. E
Módulo 6
101. C
102. A
103. A
104. C
105. E
106. C
107. C
108. A
109. 10 (02 + 08)
110. A 111. C 112. B
113. 06 (02 + 04)
114. A
115. B
116. a. H3C — C — CH2 — OH
CH3
CH3
2,2-dimetil-propan-1-ol
b. 
Álcool benzílico
— CH2 — OH
117. E
118. A
119. a. H3C — C — CH3
CH3
OH
Metil-propan-2-ol
b. H3C — CH — CH2 — CH3
OH
Metil EtilCarbinol
Butan-2-ol
c. H3C CH3
CH3
OH
d. 
OH
120. A
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