Alcalóides: compostos orgânicos com propriedades terapêuticas e tóxicas

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Alcalóides 
• Alguns compostos presentes nas folhas e flores 
das plantas que lhes conferem um gosto 
bastante amargo são chamados de alcalóides, 
que significa “semelhante aos álcalis”, pois eles 
são alcalinos, isto é, básicos. 
• Os alcaloides são compostos derivados das 
aminas (compostos obtidos pela substituição 
de um ou mais hidrogênios da amônia – NH3). 
Mais especificadamente, os alcaloides são 
aminas de cadeia fechada que possuem o 
nitrogênio entre carbonos do ciclo. 
 
Substância orgânica cíclica, de caráter básico e 
origem natural (quase exclusivamente vegetal), que 
apresenta atividade biológica, contendo em sua 
fórmula basicamente de nitrogênio (N), oxigênio (O), 
hidrogênio (H) e carbono (C)”. 
• Os alcalóides são de origem vegetal (angiospermas), 
mas podem também ser sintetizados em 
laboratório. 
• Nas plantas, os alcaloides servem para afastar 
insetos e animais, mas, na nossa sociedade, a 
principal aplicação dos alcaloides é em 
medicamentos. 
• Por exemplo, a planta Catharanthus 
roseus (Apocynaceae) possui mais de 90 alcaloides 
em sua composição. Entre eles está a vincristina, 
que é usada no tratamento da leucemia linfoblástica 
aguda infantil em diferentes esquemas de 
tratamento quimioterápicos. Outro alcaloide 
importante para a indústria farmacêutica que essa 
planta possui é a vimblastina, usada amplamente 
no tratamento de diferentes linfomas. 
 
• Um dos alcaloides mais antigos empregados pelo 
homem é a morfina, extraída da flor da papoula 
(Papaver somniferum). Essa planta originou o ópio 
que já era prescrito para pacientes desde meados 
de 400 a. C. A morfina é utilizada para aliviar dores 
intensas, como as dores que pacientes em estado 
terminal de câncer sentem. 
• Os alcaloides são compostos que causam 
dependência física e psíquica, ou seja, leva a 
pessoa ao vício e, devido a isso, medicamentos 
que os contêm só devem ser utilizados sob 
orientação médica. 
 
 Estes compostos apresentam tanto atividade 
terapêutica quanto tóxica. 
 Os alcalóides já estiveram envolvidos em epidemias de 
envenenamento acidental em massa, como nas 
milhares de mortes causadas pela ingestão de pão de 
centeio contaminado com o fungo Claviceps purpurea, 
ocorridas na Europa, durante a Idade Média. 
 Estas substâncias também já fora utilizadas com o 
propósito de matar, como por exemplo, na execução do 
filósofo Sócrates (“Só sei que nada sei” 470 – 390 a.C.), 
envenenado com o chá de cicuta, contendo o alcalóide 
coniina. 
 
 
• Nicotina: É extraída das folhas do tabaco, que 
são mascadas e também são usadas para 
produzir o fumo presente nos cigarros; 
 
 
 
• Cafeína: Está presente no chá preto, no café e 
em várias outras bebidas. Ela age como 
estimulante do sistema nervoso central; 
 
• Cocaína: É extraída das folhas da coca 
cultivadas principalmente na Colômbia, Peru e 
Bolívia. Essas folhas são mastigadas para 
combater o cansaço, já foi usada como 
medicamento e até na composição de algumas 
bebidas. Mas, atualmente, ela é usada como 
uma droga catastrófica; 
 
• Ephedrina: É extraída da Ephedra sinica e é 
usada como broncodilatador e 
descongestionante; 
• Atropina: É extraída da Atropa belladonna e é 
usada como antiespasmódico; 
 
 
• Coniina: Componente da cicuta, que é uma 
planta venenosa 
A tabela abaixo apresenta a cronologia da descoberta de 
alguns alcalóides: 
São conhecidos mais de 5000 alcalóides com atividade biológica, 
representando cerca de 20% das substâncias naturais descritas e 
estudadas quanto a suas propriedades terapêuticas. A tabela abaixo 
apresenta alguns alcalóides de interesse terapêutico que são obtidos 
exclusivamente a partir de suas fontes naturais: 
Por convenção, os alcalóides recebem o sufixo “ina” em seus nomes e o prefixo 
(geralmente) é escolhido de acordo com a família, gênero, espécie, função, 
nome popular ou outras peculiaridades do vegetal em que são encontrados, 
como nos exempolos: Atropina (gênero “Atropa” + sufixo “ina”) Cocaína (espécie “E. 
coca” + sufixo “ina”) Vincristina (nome vulgar “Vinca” + sufixo “ina”) Nicotina 
(gênero “Nicotiana” + sufixo “ina”) Isto não significa que toda e qualquer 
substância com denominação terninada em “ina” seja um alcalóide. Por 
exemplo, difenidramina é um anti-histamínico H1, que não pertence à classe 
dos alcalóides, bem como heparina, um anticoagulante. 
 
 
Nos vegetais, os alcalóides desempenham as 
seguintes funções: 
• Fonte de reserva de nitrogênio 
• Reguladores do crescimento (hormônios) 
• Auxiliar na manutenção do equilíbrio ácido/base 
(caráter alcalino) 
• Proteção contra raios UV – compostos aromáticos 
dissipam ou absorvem radiação UV 
• Defesa contra microorganismos e predadores.