Reacoes de substituicoes

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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Podem ocorrer em:
Alcanos ( reação típica dos alcanos )
Aromáticos e seus derivados
Ciclanos com 5 ou mais carbonos.
 ( ciclanos pequenos quebra o ciclo ) 
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1 -- Reações de substituição em alcanos
a) Halogenação: ( Cl – Cl ) ou ( Br – Br ) Obs: com flúor a reação é tão violenta que a cadeia se quebra formando vários subprodutos e com o iodo a reação é tão lenta que do ponto de vista prático não ocorre. 
 
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b) Nitração: HO — NO2 ( HNO3 ) Obs: só ocorre com ácido nítrico concentrado a quente.
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c) Sulfonação: HO — SO3H ocorre com ácido sulfúrico fumante ou fumegante ( H2SO4 + SO3 )a quente.
OBS: ordem de substituição:
 C3ª > C2ª > C1ª
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O QUE É UM COMPOSTO AROMÁTICO ?
Aquele que apresenta núcleo ou anel benzênico, ou seja, um benzeno.
O benzeno é um líquido incolor, volátil, de cheiro característico, praticamente insolúvel em água e miscível em solventes orgânicos, como éter, acetona, clorofórmio.
O benzeno é muito tóxico, quer por ingestão, quer por inalação( dos vapores ) ou por absorção pela pele. Produz lesões na medula óssea e altera a capacidade de coagulação do sangue.
Quando o benzeno chega no cérebro, provoca dores de cabeça, vômitos e desmaios; pode causar morte por parada respiratória.
A dose letal é de 5g por quilo de peso corporal
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1 -- Reações de substituição em aromáticos
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SUBSTITUIÇÃO
 EM 
DERIVADOS DO BENZENO
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Dirigência no derivado do Benzeno
Grupos orto – para
obs: nessa reação há um predomínio do derivado para em relação ao orto.
 ativantes
 
 
desativantes
Grupo meta – desativante Obs: apresentam duplas ligações e/ou ligações dativas.
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EXEMPLOS
Nitração do tolueno
Cloração do fenol comum
Nitração do orto-cresol ( metil fenol )
Nitração do orto-nitro-fenol
Nitração do nitro benzeno
Sulfonação do nitro benzeno
Halogenação do tolueno:
 1) obscuridade e a frio ( AlCl3 ) - substitui no anel .
 2) luz e calor ( AlCl3 ) – substitui no radical.
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Nitração do tolueno
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Cloração do fenol comum
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Nitração do orto - cresol
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Nitração do nitro - benzeno
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Sulfonação do nitro - benzeno
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Nitração do orto – nitro - fenol
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Substituição em alquil - benzenos
Halogenação do tolueno
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SUBSTITUIÇÃO EM CICLANOS
Ciclanos com cinco ou mais carbonos fazem reações de substituição normais assim como os alcanos.
OBS: os ciclanos com menos de cinco carbonos preferem reações de adição, justificado pelas “ Tensões de Baeyer”
FIM