ACIDEZ E BASICIDADE

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Acidez e basicidade de compostos orgânicos
1) Ácido fórmico possui um pKa de 3,75 e o ácido pícrico um pKa de 0,38. Qual dos dois é o ácido mais forte? Quantas vezes um é mais ácido do que o outro? Calcule o valor de Ka dos dois ácidos. (pKa = - log Ka)
2) O íon NH2- é uma base muito mais forte que o íon HO-. Quem você espera que seja um ácido mais forte, NH3 ou H2O? Explique
3) a água possui um pKa de 15,74 e o do acetileno é 25. Quem é o ácido mais forte? Baseado na sua resposta, diga se o íon hidróxido reage com o acetileno:
4) Para as reações a seguir, indique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base conjugada. Usando os valores de pKa da tabela 1, diga se o equilíbrio está deslocado para esquerda ou para direita. 
5) Forneça os produtos e mostre o mecanismo da reação entre a base orgânica piridina com o ácido acético. Use as setas curvas para indicar o fluxo de elétrons.
6) Fenol é um ácido mais forte que o metanol, embora ambos contenham o grupo –OH. Desenhe as estruturas dos ânions resultantes da perda de um próton (H+) para ambos os casos. Use as estruturas de ressonância para explicar a diferença de acidez destes compostos.
7) Relacione os valores de pKa fornecidos com os compostos abaixo. Qual é o efeito do átomo de cloro ligado às cadeias carbônicas sobre os ânions formados pela ionização do ácido?
pKa: (2,80) ( 4,10) (4,50) (4,80) 
8) Forneça o mecanismo para as reações entre os seguintes compostos e indique quem se comporta como ácido e quem atua como base:
(a) Ácido clorídrico e ácido cianídrico
(b) Ácido acético e ácido pícrico
(c) Ácido trifluormetanosulfônico e ácido sulfúrico
Tabela 1. Valores de pKa´s de ácidos
	Composto
	Nome
	pKa
	H2O
	Água
	15,74
	HCN
	Ácido cianídrico
	9,20
	CH3OH
	metanol
	15,54
	CH3CH2OH
	etanol
	16,00
	NH3
	amônia
	36,00
	H2
	hidrogênio
	42,01
	H2S
	Ácido sulfídrico
	7,00
	HCl
	Ácido clorídrico
	-7,00
	
	Ácido trifluormetanossulfônico
	-13,00
	
	Ácido fórmico
	3,75
	
	Ácido acético
	4,76
	
	Ácido cloroacético
	2,87
	
	Ácido fluoracético
	2,60
	
	Ácido trifluoracético
	0,23
	
	Ácido tricloroacético
	0,77
	
	Fenol
	9,98
	
	pentacloro fenol
	4,50
	
	Ácido pícrico
	0,38
	
	tio-fenol
	6,60
	
	Ácido benzóico
	4,20
	
	Cátion piridinio
	5,20
	
	Ftalamida
	8,30
	
	Terc-butanol
	19,00
	
	diisopropilamina
	40,00
	
	
	
	
	
	
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