1222781 Isomeria

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Química Orgânica
ISOMERIA
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Conceito
	É o fenômeno através do qual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula.
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Conceito
	Com a fórmula C2H6O temos duas substâncias:
H3C – CH2 – OH
Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5°C, apresenta moderada reatividade química.
H3C – O – CH3 
Função éter, gás incolor, liquefaz a -23°C, apresenta baixa reatividade química.
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Tipos de Isomeria
	Isomeria Plana – Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana.
	Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais.
Isomeria Geométrica
Isomeria Óptica
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Isomeria Plana
A isomeria plana é dividida em 5 partes: isomeria de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria. 
Isomeria de Função ou Funcional
  Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a função química. Veja alguns exemplos:
                                                         
                                             
                                                                                
                                                                      
Aldeído
Cetona
Ácido Carboxílico
Éster
C3H6O
C4H8O2
Propanal
Propanona
ÁcidoButanóico
EtanoatodeEtila
    Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, álcool aromático e fenol.
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Isomeria Plana
Isomeria de Cadeia ou Núcleo
    Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças entre as suas cadeias.
                                                                
                                                 
                                                 
                                       
Hidrocarboneto
Hidrocarboneto
C4H10
C3H6
Butano
Metilpropano
Propeno
Ciclopropano
Cadeia aberta,normal,
saturada e homogênea
cadeia aberta,ramificada,
saturada e homogênea
cadeiaaberta, normal,
 insaturadae homogênea
cadeiafechada, normal,
saturadae homogênea
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Isomeria Plana
Isomeria de Posição
    Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma função, mas possuem diferenças na posição do grupo funcional, ramificação ou insaturação.
                                                  
                                                                 
                                                          
                                                        
Álcool
Alcino
C3H7OH
C4H6
2-Propanol
1-Propanol
1-Butino
2-Butino
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Isomeria Plana
Metameriaou Isomeria de Compensação
    A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo.
                                                                           
                                                                         
                                                               
                                                       
Éter
Éster
C4H10O
C3H6O2
Etóxi Etano
Metóxi Propano
Metanoato de Etila
Etanoatode Metila
Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as amidas comuns e substituídas.
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Isomeria Plana
Tautomeriaou Isomeria Dinâmica
    Este é um caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos:
                                      
                                        
                                             
                                             
Aldeído
Enol
Cetona
Enol
C2H4O
C3H6O
Etanal
Etenol
Propanona
Propen-2-ol
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Isomeria Plana
Tautomeriaou Isomeria Dinâmica
A explicação pode ser dada através de conceitos simples como densidade eletrônica e carga parcial, como na animação abaixo. O exemplo utilizado será de um aldeído, mas também é possível explicar a tautomeria ceto-enólica. 
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Isomeria Geométrica
A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns átomos em uma estrutura tridimensional. 
Condições para ocorrência:
1- Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço duplo deve possuir os dois radicais diferentes.
2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um.
3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).
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Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: 
Estruturas diferentes = Características diferentes. 
Como diferenciar as duas estruturas?
R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
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Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de seus átomos ou radicais. 
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.
Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.
A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula. 
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Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:
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Isomeria Geométrica
Compostos Cíclicos
Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. 
A regra para determinar quem é cis e quem é trans é a mesma dos compostos acíclicos: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans. 
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Isomeria Geométrica
Compostos Cíclicos
Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:
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Isomeria Óptica
Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes?
É possível diferenciá-los?
Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada.
Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada. 
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Isomeria Óptica
Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. 
Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. 
Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.
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Isomeria Óptica
Condição para que um composto tenha atividade óptica:
O carbono quiral é marcado 
com um asterísco (*),este 
carbono possui todos os 
ligantes diferentes. 
 Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro.
*
Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis. 
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Isomeria Óptica
Determinação do número de isômeros ópticos (lei de van't Hoff) :
Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro). 
Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. 
Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna). 
Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos. 
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Isomeria Óptica
Sobre
a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda:
a) Quantos enantiomorfos possui a molécula?
b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula?
2 estereocentros 
IOA = 2n 
= 22 = 4,
4 isômeros ópticos ativos
IOA(-) = 2n-1 
= 22-1 = 2,
2 isômeros levógiros
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