Resumo - Isomeria

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Isomeria 
 
É um fenômeno no qual duas ou mais substâncias 
possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, os 
mesmos átomos e na mesma quantidade, porém 
apresentam fórmulas estruturais diferentes. 
Isomeria plana 
Engloba os isômeros que diferem entre si por suas 
fórmulas estruturais planas, mas possuem a mesma 
fórmula molecular. 
→ Isomeria de função - acontece quando os 
isômeros possuem a mesma fórmula molecular, mas 
estão em grupos funcionais diferentes. 
Ex. a substância cuja fórmula molecular é C2H6O pode 
ser: 
Álcool: H3C–CH2–OH 
 
Éter: H3C–O–CH3 
→ Isomeria de cadeia - os isômeros apresentam a 
mesma função, porém possuem diferentes tipos de 
cadeia. 
Ex. o aldeído C4H8O pode apresentar uma cadeia linear 
ou ramificada: 
 
Cadeia linear Cadeia ramificada 
→ Isomeria de posição - os isômeros possuem a 
mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, 
porém a posição do grupo funcional, da ramificação ou 
da insaturação (ligações duplas ou triplas) varia. 
Ex. a tripla ligação do hidrocarboneto C4H6 se encontra 
nas posições 1 ou 2: 
1-butino: H3C–CH2–C≡CH 
 
2-butino: H3C–C≡C–CH3 
→ Isomeria de Metameria ou Compensação - 
os isômeros apresentam a mesma função e o mesmo 
tipo de cadeia, porém possuem um heteroátomos 
(átomos diferentes de carbono e hidrogênio) em 
diferentes localizações na cadeia. 
Ex: Metoxipropano e Etoxietano, onde o oxigênio é o 
heteroátomo. 
 
→ Isomeria dinâmica ou tautomeria - os isômeros 
coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. A 
diferença entre esses isômeros está na posição de um 
átomo de hidrogênio na cadeia. Acontece apenas quando 
os pares de isômero forem um aldeído e um enol ou 
uma cetona e um enol. 
Ex: 
 
Isomeria Espacial 
Só é percebida quando analisamos a fórmula estrutural 
espacial da cadeia carbônica. 
Isomeria Geométrica 
Os isômeros geométricos, cis-trans ou ainda Z-E, são 
moléculas que possuem mesma fórmula molecular, 
mesma fórmula estrutural plana, porém estruturas 
espaciais diferentes. 
→ Cis-trans 
Acontece quando os dois ligantes de um carbono são 
estritamente iguais aos dois ligantes do outro carbono, 
seja na estrutura aberta ou fechada. 
 
→ E-Z 
Acontece quando os dois ligantes de um carbono são 
diferentes dos dois ligantes do outro carbono, seja a 
estrutura aberta ou fechada. 
 
Cis ou Z - ligantes iguais estiverem no mesmo plano. 
(polar) 
 
Trans ou E - ligantes iguais estiverem em planos opostos. 
(apolar) 
 
Condições necessárias para que ocorra isomeria 
geométrica: 
o Presença da dupla ligação entre dois átomos de 
carbono. 
o Necessidade de haver ligantes diferentes entre 
si em cada um dos dois átomos de carbono. 
Isomeria óptica 
Ocorre quando há presença de 
um carbono quiral (4 ligantes 
diferentes entre si) e quando o 
isômero formado é capaz de 
desviar um feixe de luz 
polarizada. 
Quando essa luz é desviada: 
o Para a direita = isômero dextrógiro (d) 
o Para a esquerda = isômero levógiro (l) 
 
Uma substância que possui atividade óptica sempre 
apresenta isômeros ativos e isômeros inativos. Para 
determinar o número de isômeros ativos (IOA) e inativos 
(IOI) de um composto que apresenta carbono quiral, 
pode-se utilizar a fórmula: 
𝐼𝑂𝐴 = 2𝑛 
 
𝐼𝑂𝐼 = 
2 𝑛 
2