Química Orgânica - introdução

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Química Orgânica I 
Profª Dra. Alceni Augusta Werle 
 Profª Dra.Tânia M. Sacramento Melo 
Ligação Química e Estudo do 
Átomo de Carbono 
 
Aula 1 
1- INTRODUÇÃO 
 Os átomos são formados por nêutrons, prótons e 
elétrons. 
 Prótons (carga positiva) + Nêutrons (sem carga) = 
constituem o núcleo e são virtualmente 
responsáveis pela massa atômica. 
 Os elétrons são carregados negativamente e 
encontram-se circulando o núcleo em órbitas 
definidas. Cada átomo contém o mesmo número de 
prótons e elétrons e, por conseqüência, é 
eletricamente neutro. A massa do elétron é 
desprezível, comparada às massas dos prótons e 
nêutrons. 
 
O volume ocupado pelo elétron, chamado de 
eletrosfera, é extremamente maior que o tomado pelo 
núcleo. Por exemplo, se todo o volume ocupado pelos 
elétrons em uma moeda de 5,5 g de níquel fosse 
ocupado por prótons e neutrons , ela pesaria 
aproximadamente 100 milhões de toneladas. 
 Uma vez que os elétrons são responsáveis por 
praticamente o volume dos átomos, eles têm um papel 
predominante sobre as propriedades químicas e 
físicas dos elementos e compostos. 
 
 
2- ORBITAIS ATÔMICOS 
O orbital é a região do espaço onde é mais provável 
encontrar um elétron 
Os orbitais atômicos são designados pelas letras s, p, d e f. 
O orbital s é esférico. 
 
O orbital p tem forma de alteres distribuídos sobre os 
três eixos cartesianos: 
Os orbitais atômicos se localizam sobre diversos níveis 
de energia ou camadas, que são designados por 
números (1 a 7). 
3- LIGAÇÕES QUÍMICAS 
 Os átomos, apesar da neutralidade elétrica, são 
espécies instáveis e reativas. Eles tendem a se 
 combinar, de modo que a sua camada de valência 
 
 
 3.1- Ligação iônica 
 
A ligação iônica envolve a completa transferência de 
elétrons entre espécies com eletronegatividades 
distintas. 
 Exemplos: NaCl, MgCl2. 
 
 
 Na tabela periódica a eletronegatividade cresce da 
esquerda para a direita e decresce de cima para 
baixo. 
 
 
 
 
 
 
 
 Um exemplo do fenômeno da ligação iônica é 
mostrado a seguir, ilustrando a molécula de fluoreto 
de lítio. 
Li Be B C N O F
Aumenta
1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0
F
Cl
Br
4,0
3,0
2,8
Neste caso, a ligação está sendo formada entre 
o elemento mais eletropositivo, o Li, e o mais 
eletronegativo, o F. A perda de um elétron do 
lítio, leva a formação da espécie iônica Li+ e 
com isso o flúor ganha um elétron formando a 
espécie iônica F-. 
Li F+ Li
+
+ F
_
3.2- LIGAÇÃO COVALENTE 
A ligação covalente ocorre com elementos que apresentam a 
mesma ou similar eletronegatividade e envolve o compartilhamento 
entre. 
 
H + H H..H + 435kJ/mol
C
Cl
Cl
Cl
Cl N
H
HH
Outros exemplos: Cl2, CH4 , NH3, CCl4, H2O 
Em todos esses casos, as espécies envolvidas possuem 8 elétrons 
no último nível ocupado. 
 
 
Cl – 7 elétrons no último nível – compartilha somente 1 elétron. 
 
O – 6 elétrons no último nível – compartilha dois elétrons. 
 
N – 5 elétrons no último nível – compartilha 3 elétrons. 
 
O par de elétrons compartilhado é representado por um traço, por 
isso as substâncias acima são representadas da seguinte forma 
 
4- O ÁTOMO DE CARBONO 
O carbono, um dos elementos mais abundantes na natureza, 
pertence ao Grupo IV A e possui número atômico 6 e peso 
atômico 12,011. Distribuição eletrônica do C : 
 
5- HIBRIDIZAÇÃO 
 No carbono, a hibridização significa a “mistura” entre orbital s e 
orbitais p. Como, no estado excitado do carbono, temos 1 orbital 
s e três orbitais p que podem hibridizar-se. 
 
 
5.1- Hibridização sp3 - Nesta hibridação ocorre a “mistura” do orbital 
s com os tres orbitais p, resultando em quatro orbitais híbridos sp3. 
Entre os três orbitais híbridos teremos um ângulo de 109,5º. 
 
 
Ex. Formação do metano 
Potencial eletrostático do etano 
5.2- Hibridação sp2 - Nesta hibridação ocorre a “mistura” do orbital s com os 
dois orbitais p, resultando em três orbitais híbridos sp2 e um orbital p . Entre os 
três orbitais híbridos teremos um ângulo de 120º e estes em relação ao orbital p 
um ângulo de 90º. 
 
 
 Exemplo: Formação da molécula do eteno 
Potencial eletrostático do eteno 
5.3-Hibridação sp - Nesta hibridação ocorre a “mistura” do orbital s com 
um orbital p, resultando em dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p . 
Entre os dois orbitais híbridos teremos um ângulo de 180º e estes com 
relação a cada orbital p um ângulo de 90º. 
Exemplo: Formação do etino 
Potencial eletrostático do eteno 
6- PROPRIEDADES DO C, EM FUNÇÃO DO TIPO 
DE HIBRIDIZAÇÃO 
 Como em cada tipo de carbono híbrido o percentual de caráter s 
difere, teremos diferenças significativas nas suas propriedades. 
 
sp3 25 % de caráter s e 75 % de caráter p 
sp2 33,3 % de caráter s e 66,6 % de caráter p 
sp 50 % de caráter s e 50 % de caráter p 
 
 Como o orbital s está mais próximo do núcleo em relação ao 
orbital p, concluímos que quanto maior o percentual de caráter s 
presente no carbono híbrido, maior a sua eletronegatividade: 
 sp3 < sp2 < sp 
 
 
7- EFEITOS DA DIFERENÇA DE ELETRONEGATIVIDADE 
7.1- Na ligação 
 O efeito da diferença de eletronegatividade entre os 
carbonos com hibridação sp3, sp2 e sp é percebido no 
comprimento de ligação, pois, quanto maior a 
eletronegatividade, menor é o comprimento de ligação, 
inclusive na ligação C – H. 
 
C sp3 – C sp3 = 1,54 Aº C sp3 – H = 1,10 Aº 
 
 C sp2 – C sp2 =1,34 Aº C sp2 – H = 1,09 Aº 
 
 C sp – C sp =1,20 Aº C sp – H = 1,06 Aº 
 
 
7.2- Na geometria molecular 
 
O ponto de ebulição aumenta na ordem: 
 
C sp3 (alcanos) ; C sp2 (alquenos) ; C sp (alquinos) 
 
 
 
6.3- Nas propriedades físicas