Antraderivados: Compostos Derivados da 3-Metil Antraquinona

Prévia do material em texto

Antraceno 
Antraquinona 
Antraderivados O
O
 São compostos derivados do esqueleto da 3-metil 
antraquinona, caracterizados por: 
 Presença de hidroxila fenólicas 
 Origem natural: antigamente, plantas contendo quinonas têm sido 
usadas como fonte de corantes naturais, como alizarina (Rubia 
tinctorium L.) e ação laxante. 
 
 
 
Características químcas 
 Núcleo básico (genina ou aglicona) ligado ou não ao 
açúcar 
 Forma livre (genina ou aglicona) 
 
 
 Forma combinada (glicósidos) 
Características químicas 
 Quando ligados ao açúcar podem estar na: 
 
 Forma reduzida: encontrados na planta fresca 
 Forma oxidada: encontrado nas drogas vegetais secas 
 
OHOOH
NÍVEIS DE OXIDAÇÃO
OH O OH
OHOOH OH
O
OHOOH
OH O OH OHOOH
O O
H OH
H
OH
H H
OH OH
OH OH OH OH
H
H
OXANTRONA HIDROQUINONA
1,8-DIIDROXIANTRONA ANTRANOL ANTRAQUINONA
TETRAIDROXIDIANTRONA NAFTODIANTRONA
OH= 
 
H+ 
 
OX 
Red. 
OX 
Red. 
OX 
Variações estruturais na forma heterosídeos 
(ou glicosídeos) 
 O-glicosídeos: a ligação glicosídica ocorre nos 
grupamentos hidroxila presentes nos carbonos C-1, C-
8 ou C-6. 
 
 C-glicosídeos: a ligação C-C sempre em C-10. 
 
-açúcares: glicose, ramnose ou apiose. 
Propriedades 
Glicósidos Genina ou aglicona 
Cristais aromáticos Cristais amarelos ou vermelhos 
Solúveis em água e etanol Solúveis em benzeno, clorofórmio e 
éter de petróleo 
Não sublimáveis Sublimáveis 
O-glicósido: hidrolisável (enzima, 
ácido ou base) 
C-glicósido: não-hidrolisável (a parte 
glicídica sofre oxidação quando 
aquecida com FeCl3) 
GLICÓSIDOS ANTRAQUINÔNICOS
OH O OH
O
R2R1
R1 R2
H CH3 CRISOFANOL
H CH2OH ALOE-EMODINA
H CO2H REINA
OH CH3 EMODINA
OCH3 CH3 FISCIONA
Métodos de extração 
 Processo de maceração ou percolação, já que a estas 
substâncias são quimicamente estáveis (forma 
oxidada) 
 Líquido extrator: solventes apolares (clorofórmio e 
acetona) 
 Isolamento e purificação: cromatografia em coluna ou 
cormatografia em camada delgada. 
Reação de identificação 
(Reação de Borntraeger) 
 Formação de 1,8-hidroxiantraquinona 
 
 OH- 
 
 
 Coloração vermelha 
(ionização das hidroxilas fenólicas que 
aumentam a ressonância dos anéis 
aromáticos) 
O
OO O
H
_ _
H
O OO
O
R2 R1R1R2
REAÇÃO DE BORNTRÄGER
Usos 
 Atividade laxativa: age por irritação das mucosas do 
intestino grosso, levando ao aumento do peristaltismo 
e ação laxativa (laxante de contato) ou age na bomba 
sódio/potássio, impedindo a reabsorção dos eletrólitos 
o que leva aumento de água nos intestinos 
(fluidificação das fezes). 
 Corantes: cochonilha-carmim, alizarina, naftoquinona 
e outros. 
 
CÁSCARA SAGRADA 
Rhamnus purshiana D. C. 
CH
OHOO GLICD
RR
2 R1
3 2
 R R R 
OH -D-GLIC H CASCARÓSIDO A 
OH H -D-GLIC CASCARÓSIDO B
 1 2 3
Antraderivados: 6-9% 
SENE 
Cassia angustifolia Vahl. 
 
H
H
OHOH O
OHO
SENÓSIDO
OGLICD
 D GLIC
CO
CO
2
2
H
H
Antraderivados: 2-5% 
Frângula 
Rahmnus frangula L. 
 Frangulósido A e B 
 Parte utilizada do vegetal: casca 
 
 
Antraderivados: 2-4% 
Babosa 
Aloe vera L. 
 Aloína e aloe-emodina 
 C-glicósidos 
 
 
OH O OH
CH2OH
D-glicose
Aloína 
Ruibarbo 
Rheum palmatum L. 
 Parte utilizada: rizomas 
 Reína 
 
 
 
 Antraderivados: 3-12% 
Hena 
Lawsonia inermis L. 
 Parte utilizada: folhas 
 Naftoquinona-lawsonia 
 
 
OH
O
O
lawsonia