Análise Conformacional

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Analise Conformacional 
 Estudo das variações de energia que ocorrem numa 
molécula, quando os seus grupos giram em torno do eixo de 
uma ligação simples. 
Análise Conformacional 
 Grupos ligados por apenas uma ligação sigma podem sofrer 
rotações em torno daquela ligação. 
 
 Rotação em torno de uma ligação simples é chamado de 
conformação. 
Modos de Representar Moléculas Orgânicas 
 
Posterior Frontal
Projeção de Newman: 
 
Projeção cavalete: 
 
Projeção de Fisher: 
C
C
De acordo com o ângulo, os grupos podem ser classificados 
em: Eclipsados, Gauche e Anti. 
 Eclipsado Gauche Anti 
Análise conformacional do Etano 
CH3CH3
Etano 
Variação de energia em torno da ligação C–C do etano. 
Projeção de Newman: Projeção Cavalete: 
 
 
CH3CH2CH2CH3
Analise Conformacional do Butano 
 
 
 Butano 
 
Variação de energia provocadas em torno das ligações C2-C3 do butano. 
Estabilidade Relativa dos Cicloalcanos: Tensão 
de Anel 
 Tensão de torção: Tensão provocada pela interação de ligações 
sobre átomos vizinhos. 
 
 Tensão de angular: Tensão provocada pela expansão ou 
compressão dos ângulos de ligação. 
C 109,5°
 Os cicloalcanos diferem em suas estabilidades relativas. 
 
 O cicloalcano mais estável é o ciclo-hexano. 
 
Origem da Tensão de Anel no Ciclopropano: 
Tensão angular e tensão de Torção 
Tensão Torsional 
 A sobreposição dos orbitais não se dá frontalmente. 
Origem da Tensão de Anel no Ciclobutano: 
Tensão angular e tensão de Torção 
 
 
 A tensão angular e a tensão de torção são menores do que no 
ciclopropano. 
Origem da Tensão de Anel no Ciclopentano 
 
 O ciclopentano tem tensão angular e tensão de torção 
pequenas, por isso, é quase tão estável quanto o ciclo-hexano. 
 
 A conformação mais estável é a envelope. 
Analise Conformacional do Ciclo-hexano: 
 
Conformações possíveis 
 
Conformação tipo cadeira e tipo bote 
Conformação do tipo cadeira: não tem tensão angular 
e nem torsional (mais estável). 
Quando o anel oscila todas as ligações que eram equatoriais se 
tornam axiais e vice-versa. 
Oscilação do anel Equatorial
Axial
Conformação do tipo bote: não tem tensão angular, mas tem 
tensão torsional. 
 
A energia é mais elevada do que na conformação em cadeira. 
Interação de mastro 
Conformações Possíveis: bote torcido 
 
A conformação bote torcido é mais estável do que o bote, já que 
a tensão torsional é menor. 
Ciclo-hexanos Substituídos: Conformação do 
metilciclo-hexano 
CH3
H
H CH3
H
95% das moléculas estão na conformação com a metila em equatorial. 
Analise Confornacional do Ciclo-hexano 
Dissubstituido: Dimetilciclo-hexano 
Exemplo 1: trans-1,4-Dimetilciclo-hexano 
 
H3C CH3
H
H
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
Exemplo 2: cis-1,4-Dimetilciclo-hexano 
 
H3C CH3 CH3
H
H
CH3
H
CH3
H
CH3
As duas conformações são equivalentes. 
Exemplo 3: cis-1-t-butil-4-metilciclo-hexano 
 
CH3(CH3)C
C(CH3)3
H
H
CH3
H
CH3
H
(CH3)3C
Exemplo 4: trans-1-t-butil-4-metilciclo-hexano 
 
(CH3)C CH3
C(CH3)3
CH3
H
H
H
H
CH3(CH3)3C