1° relatorio de organica copia

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1. Extração ácido-base
2. Introdução
De acordo com a teoria de Bronsted-Lowry, ácido é uma substância que pode doar um próton, e base é uma substância que pode receber um próton. Portanto a molécula ou íon que se forma quando um ácido perde o seu próton é a base conjugada do ácido, e a molécula ou o íon, que se forma quando uma base recebe um próton, é o ácido conjugado da base. 
A força de um ácido pode ser expressa pela sua constante de acidez Ka. Representada pela seguinte equação:
 , onde HA representa um ácido geral hipotético
Um valor grande de Ka significa que o ácido é um ácido forte, e um valor pequeno de Ka significa que o ácido é um ácido fraco. Se por exemplo o Ka for maior do que 10, o ácido esta, para todos os fins práticos, completamente dissociado em água.
Uma outra forma de expressar essa força dos ácidos é através do negativo do logaritmo (pKa):
	pKa= - log Ka
Nesta relação, nota-se uma inversão entre o valor do pKa e a força do ácido. Sendo que, quanto maior for o valor do pKa, mais fraco será o ácido.
A força de uma base está inversamente relacionada com a força do seu ácido conjugado, quanto mais fraco for o ácido conjugado, mais forte será a base. Então quanto maior o pKa do ácido conjugado mais forte é a base.
Desta forma, poderemos prever se uma reação ácido-base ocorrerá ou não conforme for escrita, para isso adotamos o princípio de que as reações ácido-base sempre favorecem a formação do ácido mais fraco e da base mais fraca. 
Podemos explicar esta ordem de acidez de uma outra forma, o estado de hibridização do carbono em cada composto. Quanto maior sua distribuição eletrônica, mais longe os elétrons tendem a estar do núcleo, portanto os elétrons do ânion terão em média energia mais baixa, e o ânion será mais estável, se for mais acentuado o seu caráter S, a eletronegatividade mede a capacidade de um átomo manter elétrons de legações vizinhas de um núcleo e há maior estabilidade se os elétrons estiverem mais próximos do núcleo.
Além disso podemos explicar a atração dos elétrons pelos Efeitos Indutivos, neste caso o efeito indutivo se enfraquecem continuamente, à medida que a distância ao substituinte aumenta.
Na ausência de um solvente em fase gasosa, quase todos os ácidos são muito mais fracos que em solução. A razão é que quando uma molécula de ácido do a um próton uma molécula de água, em fase gasosa, os íons que se formam são partículas com cargas opostas e que devem ser separadas. Por isso na ausência de um solvente a separação se torna difícil, em solução as moléculas de solvente envolvem os íons, isolando uns dos outros estabilizando-os e tornando mais fácil a separação do que na fase gasosa. Num solvente como água, chamado solvente prótico, a solvatação pela ligação de hidrogênio é importante, um solvente prótico é um solvente quem tem um átomo de hidrogênio ligado a um elemento fortemente eletronegativo, como o oxigênio ou o nitrogênio. As moléculas de um solvente prótico, portanto, podem formar ligações hidrogênio com os pares de elétrons não compartilhados dos átomos de hidrogênio/oxigênio de um ácido e da respectiva base conjugada, mas não podem estabilizar igualmente os dois.		
O método de extração ácido-base é utilizada para purificação de ácidos e de bases assim como a separação dos mesmos, utilizando-se das propriedades químicas das substancias. Não deve ser utilizado em ácidos ou bases similares, devido a ser um processo simples, e como depende da diferença de propriedades ácidas ou básicas similares não leva em conta este conceito.
A adição de ácido em uma solução de ácido orgânico com uma base resultara na protonação da base, e se o ácido orgânico for forte o suficiente sua ionização diminuirá, por isso a necessidade da diferença de propriedades. Já se a adição for de uma base numa mistura de ácido orgânico com uma base, ocorrera à desprotonação da base, e o ácido orgânico formara seu respectivo sal com o auxílio da base adicionada.
 
3. Objetivo
O experimento envolvendo o método de extração ácido-base tem como objetivo separar as amostra, do β-naftol, do naftaleno, da anilina e do ácido benzóico, levando em conta suas propriedades básicas.
4. Procedimento experimental:
4.1 Materiais:
4 Tubos de ensaio
1 estante para tubos de ensaio
3 Pipetas (2mL)
Papel de filtro 
Funil
Vidro de relógio
4.2 Reagentes:
β-Naftol			
Naftaleno			
Anilina			
Ácido Benzóico				
 
4.3 Métodos:
Enumerar quatro tubos de ensaio de 1 a 4. Transferir 4 mL da mistura contendo a mistura de β-Naftol, Naftaleno, Anilina e Ácido Benzóico (solução em éter etílico) para o tubo 1. Adicionar ao tubo 1 com o auxílio de uma pipeta 1mL de solução de NaHCO3 5% e agitar, separar a fase aquosa e transferir com o auxílio de um pipetador para o tubo 2. Adicionar ao tubo 2, 1 mL de HCl gota a gota e observar o resultado. De volta ao tubo 1, adicionar com o auxílio de uma pipeta 1ml de NaOH 1M e agitar, separar a fase aquosa e transferir para o tubo 3. Logo após, adicionar ao tubo 3, 1mL de HCl gota a gota, observar o resultado. Ao tubo um adicionar 1 mL de HCl 1M e agitar, separar a fase aquosa e transferir para o tubo 4. Com o auxílio de uma pipeta, adicionar ao tubo 4, 1 mL de NaOH, observar o resultado. Secar a solução contida no tubo 1, com Na2SO4, filtrar e aguardar a evaporação.
5. Resultado e discussões
No experimento realizou-se a adição da solução de NaHCO3 na solução problema e agitou-se, percebeu-se duas fases, uma aquosa e outra etérea. Sabe-se que água e éter são imiscíveis, ou seja, não se misturam. Logo separou-se essas duas fases com uma pipeta. 
Como um dos princípios da extração ácido base é separar por afinidade os compostos de uma mistura, com a adição da solução aquosa de NaHCO3, há a formação de benzoato de sódio e ácido carbônico (que se decompõe em água e gás carbônico). O cátion da solução salina é atraído pelos elétrons do íon benzoato formando um sal. Como o composto formado é um sal solúvel em água, logo ele se dissolve facilmente em água, e, portanto tem mais afinidade por ela, onde o equilíbrio se deslocou-se para os produtos. Como mostra a reação 1.0.
 Reação 1: ácido benzoico em NaHCO3. 
Ao separar as fases em tubos distintos, adicionou-se HCl ao tubo 2 e verificou-se a formação de pequenos cristais, o ácido benzoico. A parte aquosa do tubo 02 é uma solução de NaCl, onde o equilíbrio se deslocou-se para os reagentes, como mostra a reação 1.1.
Reação 1.1: acido benzoico em HCl.
Analisando a acidez e basicidade dos compostos podemos verificar que o ácido benzoico é o mais ácido, devido a sua base conjugada ser a mais estável dentre as outras. O grupo carbonila, quando desprotonado, possui duas formas de ressonância e ainda age recebendo elétrons por indução, acomodando a carga melhor que o carbono 1 do anel aromático.
Seguindo os procedimentos, adicionou-se ao tubo 01, 1mL de solução aquosa de NaOH, obteve-se duas fases, e também foram separadas com o auxílio de uma pipeta. Neste caso, o β-naftol, da solução etérea, passa para a fase aquosa formando β-naftóxido de sódio. O íon Na+ é atraído pela carga negativa do β-naftóxido formando um sal, e este se dissolve em água (tubo 02) podendo, assim, separá-lo da solução-problema, onde o equilíbrio se desloucou-se para os produtos, como mostra a reação1.2.
A
Reaç
Reação 1.2: beta-naftol em NaOH
Ao tubo 03 adicionou-se HCl e houve formação do β-naftol, caracterizado por pequenos flocos brancos na solução. Neste também houve a formação de uma solução aquosa de NaCl, onde o equilíbrio se deslocou-se para os produtos. Como mostra a reação 1.3.
Na terceira parte do experimento, adicionou-se 1mL de solução aquosa de HCl e a solução foi agitada ocorrendo também a formação de 2 fases. Destas duas fases, a mais densa, que é a aquosa pode ser separada. Quando adicionou HCl, formou-se o cloreto de anilínio, ou seja, ocorreu a protonação da anilina e eletrostaticamente o íon cloreto interage com a aminaprotonada. Como o produto da reação foi um sal, portanto ele se dissolveu na água deixando os íons livres, onde o equilíbrio se deslocou-se para os produtos, como mostra a reação 1.4.
Reação1.4:anilina em HCl.
Para regenerar a anilina, adicionou NaOH ao tubo 04 (fase aquosa) e houve reação. Os produtos foram: anilina, que se apresentou como pequenas gotículas levemente amareladas; água é cloreto de sódio, como mostra a reação 1.5.
Reação:anilina em NaOH.
Teoricamente, espera-se que no tubo 01 tenha ficado apenas o naftaleno em éter. Como a evaporação do solvente não foi realizada, não se pode comprovar se o fato ocorreu.
6. Conclusão
Com o experimento realizado, pode-se concluir que as substâncias A, B, C e D podem ser separadas pelo método de extração ácido-base. Também pode se afirmar com precisão a ordem de acidez dos compostos envolvidos na prática através do PKa ao identificar o ácido, a base, ácido conjugado e base conjugada: 1°) Ácido Benzóico (A); 2°) β-naftol (B); 3°) Anilina (C); e 4°) Naftaleno (D).
7. Referências Bibliográficas
Solomons, T. W. Graham. Química Orgânica 1. 6a edição. Livros Técnicos e Científicos Editora. Rio de janeiro - RJ 1996.
Brown, Theodore L.; Lemay, H. Eugene.; Bruce E.; Química a ciência central. 9a edição. Editora Pearson Prentice Hall, São Paulo-SP, 2005
http://www.infoescola.com/quimica/extracao-acido-base/