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1. Reações de Cannizzaro – Purificação de compostos orgânico 
2. Introdução
I. Dissolução 
Uma solução é uma mistura homogênea (monofásica) de duas ou mais substâncias entre si. É constituída de um solvente (ou dispersante) e um soluto (ou disperso). O solvente é o componente presente na mistura em maior quantidade. Ela estabelece o estado físico da solução (gasoso, líquido ou sólido), no qual o soluto está dissolvido. O soluto é a substância, ou as substâncias, presentes em menor quantidade que o solvente. Ele apresenta-se disperso no solvente. 
A solubilidade de um soluto (ou de uma substância) é a quantidade máxima do mesmo que pode ser dissolvida numa certa quantidade de solvente, numa dada temperatura e pressão. Em geral esta quantidade é dada em mols de soluto por litro de solução. Conforme a razão entre a quantidade de soluto e o volume da solução, esta pode ter diversas denominações. 
Solução saturada é a solução que contém o máximo de soluto disperso, ou dissolvido, em equilíbrio com o soluto sólido (precipitado, ou não dissolvido) na própria solução. Solução insaturada é a solução que contém menos soluto do que ela pode dissolver. 
Se for muito pouco quando comparada com o máximo que pode dissolver, denomina-se solução diluída. Se a quantidade for elevada quando comparada com o máximo que pode dissolver, denomina-se solução concentrada. Consideramos soluções em que o solvente e o soluto estão na mesma fase, isto é, sólido, líquido, ou gás-gás, usam-se os termos miscíveis, parcialmente miscíveis e imiscíveis para dizer se o soluto se dissolve, ou dissolve-se pouco, ou não se dissolve. Se for o caso de o solvente estar numa fase e o soluto em outra, diz-se que são solúveis, pouco solúveis ou insolúveis um no outro. 
II. Solventes Extratores 
Entre os solventes orgânicos mais empregados como extratores, destacamos: éter etílico, benzeno, tolueno, éter de petróleo, dicloroetileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, acetato de etila e acetona. O éter etílico tem sido preferido, porém, devido a sua grande volatilidade e sua fácil inflamabilidade, deve ser usado com as devidas precauções. 
III. Reação sob refluxo 
É uma técnica de laboratório para analise que consiste em submeter um material à extração com um solvente em ebulição, em um aparelho dotado de um recipiente onde será colocado o material e o solvente acoplado a um condensador, que é mantido frio por água fluindo em um revestimento ao redor da parede externa. As gotas condensadas caem novamente na solução de forma que o solvente evaporado durante o processo seja recuperado - retornando ao conjunto - e o princípio ativo seja recolhido em outro recipiente. 
Tal como nas destilações, no balão em que se encontra os reagentes da reação deve-se colocar pedras de porcelana para evitar a formação de enormes bolhas, devido ao superaquecimento do sistema. As pedras de porcelana quando colocadas em contato com a solução, contém adsorvidas em sua superfície microscópicas bolhas que agem como um gérmem de bolhas permitindo o formação de uma corrente bolhas dentro do balão de fundo redondo.
IV. Cristalização – Recristalização 
A cristalização é a operação inversa da dissolução, isto é, as unidades (íons, moléculas) saem da solução e fixam-se, ou ancoram, no retículo cristalino. É claro que neste retículo são ancoradas, ou fixadas unidades idênticas (íons, moléculas, quanto ao tamanho, carga e propriedades) dando início ao processo de separação, ou de purificação. 
A recristalização é a operação de tornar a cristalizar a substância. Dissolve-se a substância num determinado solvente em temperatura mais elevada na qual é mais solúvel. A seguir resfria-se o sistema e o soluto (em excesso na temperatura mais baixa) volta a separar-se em forma de cristais. 
É o método mais comum de purificação de substâncias sólidas, uma vez que tais substâncias raramente são puras quando obtidas a partir de uma reação. Conforme já dito, baseia-se nas diferenças de solubilidade das substâncias sólidas em diferentes solventes e no fato de que a maioria das substâncias sólidas é mais solúvel temperaturas mais elevadas. Assim, o sucesso da recristalização depende muito da escolha do solvente, 
Tais características são reconhecidas quando o solvente: 
- dissolver grande quantidade de soluto em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas. 
- dissolver impurezas mesmo a frio, ou então, não dissolvê-las mesmo a quente. 
- ao ser resfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificado e facilmente removíveis. 
Outros fatores, tais como, a facilidade de manipulação, inerte quando em contato com a substância a ser purificada, a volatilidade, a possibilidade de recuperação e o custo também devem ser considerados. 
V. Carvão Ativado
Quando a substância se dissolveu por completo, para eliminar impurezas coloridas, materiais resinosos, utiliza-se o carvão ativado para adsorver tais impurezas. Deve-se utilizar uma pequena quantidade de carvão, pois o excesso pode levar o carvão a adsorver também a substancia a ser cristalizada. A quantidade ideal, de carvão a ser utilizada, é em torno de 1 a 2 % (p/p) do total pesado da amostra, se não for suficiente vai se adicionando mais 0,5 % até que limpe todas as impurezas. 
Deve-se ter o cuidado para não colocar carvão ativo sobe a solução em ebulição, pois isso provocaria uma grande agitação da solução levando ao derramamento e perda de material. Tem-se que tomar cuidado também com o pó muito fino do carvão ativo, pois faz mal aos pulmões quando inalado. 
VI. Filtração 
A filtração é a operação de separação das fases de uma mistura heterogênea constituída de uma fase sólida e outra fluída (líquida ou gasosa) através de um meio poroso capaz de reter a fase sólida. A filtração pode ser efetuada à pressão normal ou à pressão reduzida com o objetivo de acelerá-la. 
O meio poroso a ser utilizado depende: 
a) da natureza da mistura a ser filtrada; 
b) do resultado esperado da filtração, ou seja, uma filtração qualitativa, ou uma filtração analítica quantitativa. 
As filtrações podem ser do tipo: 
1°) Filtração Comum: em que o funil é um funil comum; 
2°) Filtração Analítica: usada em Química Analítica Quantitativa, onde o funil é um funil analítico, munido de haste longa. O peso da coluna de líquido da haste acelera a filtração. 
3º) Filtração com funil de Buchner: que é efetuada sob pressão reduzida. Isto é, uma bomba a vácuo (ou trompa d’água) diminui a pressão na parte interna do frasco (kitassato) onde é recolhido o filtrado. Com isto, provoca-se uma sucção do líquido que atravessa a membrana porosa, acelerando a filtração. Este tipo de filtração é muito usado quando a fase sólida apresenta-se gelatinosa (em forma coloidal). 
4°) Filtração em cadinhos com placa porosa: de vidro ou de porcelana. Tanto um como o outros são adaptados na boca do kitassato e a filtração é realizada sob pressão reduzida. 
5°) Filtração com cadinho de Gooch: Esta filtração também é feita sob pressão reduzida. O cadinho de porcelana tem orifícios no fundo, sobre os quais é colocado o meio filtrante e é adaptado na boa do kitassato, substituindo o funil de Buchner. 
6°) Filtração a quente: Para este tipo de filtração existem funis com parede dupla que permitem através da passagem de um líquido aquecido manter a temperatura que se deseja na filtração. Caso não se tenha tal funil utiliza-se preguear o papel-filtro, onde o menor contato com a parede fria do funil evita troca de calor. 
VII. Destilação 
A separação dos componentes de uma mistura homogênea (solução), portanto, de um sistema monofásico, necessita de métodos físicos mais energéticos, tais como: destilação simples, destilação fracionada, fusão fracionada, destilação por arraste de vapor e destilação sob pressão reduzida. Neste relatório daremos ênfase apenas à destilação sob pressão reduzida. 
O método da destilação sob pressão reduzida é o método da destilação simples ao qual se adapta um sistemade vácuo para reduzir a pressão total sobre a superfície da mistura líquida que está sendo destilada. 
Conforme já foi citado, os pontos de ebulição tabelados referem-se à pressão ambiente, isto é, sobre a superfície do líquido que está sendo destilado exerce-se a pressão de 1 atm. Ao se diminuir esta pressão diminui-se também a pressão de vapor do líquido que está sendo destilado e automaticamente diminui, ou abaixa-se o ponto de ebulição do mesmo. Desta forma o composto entra em ebulição numa temperatura mais baixa. O método é muito aplicado para destilar compostos que no seu ponto de ebulição normal podem decompor-se.
Benzaldeído 				Álcool Benzílico
Formula Molecular: C7H6O			Formula Molecular: C7H8O
Massa molar: 106,13 g/mol		Massa molar: 108,14 g/mol
Aparência: líquido incolor			Ponto de fusão: -15°C
Ponto de fusão: -26°C			Ponto de ebulição: 205°C
Ponto de ebulição: 178,1°C
Éter etílico					Ácido benzóico 
 Formula Molecular: C4H10O		Formula Molecular: C6H5COOH
Massa molar: 74,12 g/mol			Massa molar: 122,12 g/mol
Aparência: líquido incolor			Aparência: Cristalino
Ponto de fusão: -116°C			Ponto de fusão: 122,1°C
Ponto de ebulição: 35°C			Ponto de ebulição: 250°C
3. Objetivos
O objetivo da prática realizada é obter as frações orgânicas, através do tratamento de benzaldeído, contendo ácido benzóico e álcool benzílico e realizar a sua purificação. 
4. Procedimento Experimental
Parte 1: 
Em um balão de 125 ml, adicionou-se 30 ml de solução de NaOH 20%, 10 ml de benzaldeído e pequenas pedras de porcelana (utilizadas para evitar o superaquecimento devido a formação de micro bolhas em sua superfície). 
Montou-se a aparelhagem adequada e esperou por cerca de 50 minutos a reação em refluxo. A mistura foi resfriada e colocada em um funil de separação. Éter etílico foi adicionado em 3 vezes de 12 ml para se obter duas fases e separá-las pelo funil. À fase aquosa resultante foi adicionado solução de HCl concentrado até precipitar todo o ácido benzóico e, após resfriar, foi filtrado no funil de Büchner. A fase etérea foi armazenada em um frasco para posteriormente ocorrer à destilação do solvente. 
Parte 2:
O ácido benzóico, obtido na parte 1, foi dissolvido em 100 ml de água fervente e quando a solução entrou em ebulição adicionou-se o carvão ativo para retirar as impurezas. Em seguida foi utilizado um funil e um béquer para realizar a filtração o quente com papel pregueado (o funil foi aquecido) e assim filtrou-se o ácido benzóico, mais água e retendo o carvão ativo no papel filtro pregueado. O filtrado foi resfriado até a formação dos cristais do ácido. Após foi filtrado a vácuo, em funil de Büchner e foi colocado para secar em papel filtro.
Parte 3:
Com fase orgânica, foi feita uma junção de todas as frações obtidas da turma e foi destilado para retirar o éter. Posteriormente em aula foi montado o sistema de destilação para a purificação do álcool benzílico. 
5. Resultados e discussões
Parte 1
Na parte 01 do experimento, o sistema de refluxo foi montado e por 1 hora a reação ocorreu a aproximadamente 100º C. Segue abaixo o mecanismo da reação de Canizzarro. 
Na primeira parte da reação acontece a adição da hidroxila (adição nucleofílica) ao benzaldeído (no híbrido que mais contribui para o híbrido de ressonância) e o composto formado pela adição reagem com um outro OH-, que está dissolvido em H2O formando o diânion resultante da reação. 
 Devido ao refluxo, ocorre a migração do hidreto (H-) para outra molécula de benzaldeído formando os compostos 1 e 2. O composto 2 ainda reage com a água do sistema para formar o álcool benzílico. Devemos ressaltar que os produtos da reação são o benzoato de sódio (1) e o álcool benzílico (3).
Após o término da reação a solução que estava contida no balão de fundo redondo foi resfriada e posteriormente transferida para um funil de separação, como o prescrito nos métodos experimentais. Com a adição dos 36mL de éter etílico (em 3 vezes, para que haja melhor extração do álcool do álcool benzílico), se pode separar a fase aquosa contendo benzoato de sódio da fase etérea que continha álcool benzílico.
À fase aquosa foi adicionado HCl gota a gota, que reagindo com o benzoato de sódio formou o ácido benzóico (pasta branca) e água. Essas fases resultantes foram separadas por filtração a vácuo. O ácido benzóico ficou retido no papel filtro e este secou por uma semana. 
Parte 2
Na 2ª parte do experimento o ácido benzóico passou pelo processo de purificação, COMPLEMENTAR, NÃO LEMBRO OS VALORES.
Parte 3
Na destilação do álcool benzilico, montou-se o sistema de destilação simples como mostra a figura 2.
 Figura 2: Sistema de destilação simples.
Na destilação da fase aquosa, proveniente da recristalização do ácido benzóico, foi feita uma junção de todas as frações obtidas da turma e foi destilado para retirar o éter. Reagiu a fase orgânica com o éter. Na purificação, foi coletado primeiramente o éter etílico, devido ao seu ponto de ebulição ser baixo (PE: 35-40°C), e depois o álcool benzílico PE na faixa de 205°C.
	
5. Conclusões
6. Referência Bibliográfica
McMURRY, J. Química Orgânica, tradução da 7ª Edição. Rio de Janeiro: LTC Editora, 2006. 
LENZI, E.; FÁVERO, L. O. B; TANAKA, A. S.; VIANA FILHO, E. A.; SILVA, M. B. Química Geral Experimental. Rio de Janeiro: Freitas Bastos Editora, 2004. 
GONÇALVES, DANIEL; WAL, EDUARDO e ALMEIDA, ROBERTO RIVA. Química Orgânica Experimental. Curitiba Paraná; Gráfica Editora Barddal Ltda., 1985.