2º relatório (1) (1)

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UNIVERSIDAD FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI
DIAMANTINA – MINAS GERAIS
DEPARTAMENTEO DE QUÍMICA – FACET
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I
ATIVIDADE PRÁTICA Nº 3
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD)
 
 
DATA DO EXPERIMENTO: 10/11/2015
DATA DA ENTREGA: 24/11/2015
INTRODUÇÃO:
 O termo cromatografia está fundamentado na migração diferencial dos componentes de uma mistura homogênea em substâncias orgânicas e inorgânicas, possibilitando a identificação dos componentes, e também a purificação das substâncias, fazendo uso da passagem das misturas entre duas fases, uma estacionária (fixa) normalmente pode ser um líquido viscoso ou sólido e a outro fase é nomeada como móvel, que se arrasta. A cromatografia então possibilita um método físico químico muito utilizado principalmente para essas separações de misturas.
A cromatografia se deve ao botânico russo, Michael Tswett que a utilizou pela primeira vez em pesquisas sobre a clorofila. Com o objetivo de separar pigmentos de folhas e de plantas ele utilizou uma coluna contendo muito carbonato de cálcio (fase estacionária) eluindo em éter de petróleo (fase eluente) a qual levou a separação dos componentes em faixas coloridas. Este é o principal motivo em que a técnica é conhecida como cromatografia (chrom = cor e graphia= escrita) escrita das cores.
A tecnologia vem avançando rapidamente, junto a ela esta à cromatografia que pode ser utilizada por diferentes formas de classificação considerando algumas em cromatografia em papel monodirecional ascendente, cromatografia em camada delgada, cromatografia em coluna e cromatografia gás líquido, de acordo com essas quatro classificações de cromatografias citadas temos sobre elas que:
A cromatografia em papel monodirecional ascendente é simples, econômica e muito útil na separação dos compostos polares, servindo para observar a fase estacionária dos componentes em uma mistura que se verifica nos poros de uma folha de papel. Neste caso a fase móvel se desloca através da fase estacionária tendo um contato com o solvente para facilitar o meio, saturando-o com o eluente, assim a corrida das amostras passa sobre as manchas e arrastando-as com velocidades diferentes, as cubas devendo ser fechadas para permitir a saturação interna. Este método é feito apenas com pequenas quantidades de cada vez devido a sua facilidade experimental. Se deve então calcular o fator de retenção (Rf) para a comparação qualitativa das misturas dos compostos medindo assim as distâncias que as substâncias se deslocam a partir do ponto de aplicação, do centro da gravidade da mancha dividindo-o pela distância percorrida da massa (devendo considerar a fase estacionária). Assim conclui-se, se a mancha se move ou não a partir dos cálculos servindo para todos os tipos de cromatografia.
Na cromatografia em camada delgada que foi a utilizada no experimento é semelhante à cromatografia do papel, nela é usada uma placa de vidro ou uma folha de plástico até mesmo metálica consistindo em revestir a suspensão em pó aderente adsorvente em água adequada em cima da placa a cerca de 1 mm a espessura, sendo uma camada fina por cima da placa, revestindo-a uniformemente com a ajuda de um espalhador, em seguida deixa-se secar ao ar. As suspensões mais usadas nesse processo de formação das cromatoplacas é a sílica (SiO2) e alumina (Al2O3) entre outros poucos usados, selecionando a sílica como um dos adsorvente mais versátil sendo a mais universalmente encontrada. A ativação da sílica ao final do processo ativa a 105ºC a11ºC por 30 a 60 minutos. A vantagem dessa cromatografia em camada delgada é a facilidade da execução, rapidez, maior trajeto da fase móvel, boa resolução, manchas em geral menos difusas, baixo custo e versatilidade, permitindo avaliar o grau de complexidade de cada mistura, utilizando-o como processo de separação pela técnica ascendente de substância química e revelada. A fase quimicamente ligada nela se prepara reagindo alguns grupos hidroxílicos encontrados na superfície. Ao final fazem-se os cálculos do Rf.
Na cromatografia em coluna baseia-se na adsorção e solubilidade, na fase líquida associada o sólido dentro da coluna (fase estacionária) devendo ser um material insolúvel. A mistura para ser separada acontece dentro de uma coluna de vidro aberta na sua parte superior e uma torneira em sua parte inferior para a saída do líquido eluído colocando-a na coluna vertical com o eluente menos polar. A velocidade ou ordem das substâncias dependerá da polaridade. O resultado final da coluna será pela escolha de suporte e solvente adequados em sua realização, pois, se o composto for mais atraído na fase estacionária do que o solvente ele vai arrastar mais lentamente ou se for um composto com maior afinidade com o solvente ele arrastará mais rapidamente. Essa eluição é feita para se obter frações contendo mistura de compostos ou compostos puros.
A cromatografia gás-líquido é aplicável a substâncias voláteis ou em substâncias que se transformam facilmente em voláteis. Essa cromatografia de gás líquido é útil para separar íons ou moléculas dissolvidas em solventes. Quanto menor forem as partículas do suporte, maior será a pressão necessária para forçar o gás através das colunas que normalmente é hélio, hidrogênio e nitrogênio. Possuindo vantagens de manusear amostras muito pequenas com maior eficiência existindo várias substâncias a serem analisadas com diferentes graus de polarização e intervalos de temperatura. 
Assim, na interpretação das técnicas cromatográficas em componentes nas misturas se dá principalmente pela fase móvel e estacionária, por ter diferentes forças intermoleculares, sendo elas iônica, polar, apolar e específicos efeitos de afinidade da solubilidade existindo então grande variabilidade entre as fases.
O direcionamento deste trabalho se dá por cromatografia em camada delgada (CCD) utilizando a sílica altamente porosa, podendo ela suportar uma ampla variedade de transformações sob condições muito altas. A sílica apresenta caráter fracamente ácida podendo ser aumentada por impurezas ácidas ocorrendo como consequência fenômenos de quimiosorção de bases ou reações ácidao-catalizadas das amostras. Nesse caso a técnica de adsorção líquida sólida que se dá pela separação da diferença de afinidade dos componentes em fase estacionária e na fotoisomerização cis e trans que é propriedades do azobenzedo podem passar uma para o outra com particularidade em onda de luz (ultravioleta). Por isso, nesta prática é estudada também essas conformações cis e trans, os momentos dipolo na qual as propriedades são da isomerização.
OBJETIVO:
Consiste em usar a técnica de cromatografia em camada delgada para identificação de uma mistura através da migração.
MATERIAIS E MÉTODOS:
3.1- MATERIAIS UTILIZADOS:
- Tubos capilares
- Cromatoplaca
- Béquer de 10 ml
- Espátula
- Frascos de penicilina
- Cuba eluidora
- Papel de filtro
- Câmera ultravioleta
- Conta gotas
3.2- REAGENTES UTILIZADOS:
- Tolueno
- Acetona
- Iodo de sódio
- Benzidrol
- Benzofenona
- Azobenzeno
 
 
AZOBENZENO ACETONA TOLUENO
 
 BENZIDROL BENZOFENONA
3.3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
1º Procedimento: Isomeria cis e trans no azobenzeno.
2º Procedimento: Identificação do benzidrol e benzofenona:
 
RESULTADOE DISCUSSÃO:
Foi observado nos resultados obtidos na cromatografia de camada delgada de isomeria cis-tras no azobenzeno que houve diferenças de posições das manchas ao serem arrastadas na cromatoplaca preparada com sílica (SiO2), pois esta apresenta uma fase estacionária que é compatível com todos os solventes orgânicos e água possuindo uma forçamecânica muito alta, trocas iônicas com sua molécula polar e vários grupos de hidroxila. Os resultados foram obtidos através de medições com uma régua desde a aplicação inicial não mais que um 1 cm de altura até o momento final a cerca de 1cm para baixo da extremidade superior da placa para serem utilizadas essas medições nos cálculos do fator de retenção como a seguir.
Rf = (Distância percorrida pela substância/ Distância percorrida pelo eluente). 
Rf = dr, A / dm; Rf = 5, 2 / 7, 2 = 0, 72
Verificou-se que esta primeira aplicação de A seria menos polar e com a velocidade mais rápida. 
Rf = dr, B / dm; Rf = 2, 0 / 7.2 = 0, 27
Na segunda aplicação em B ocorreu lentamente a sua velocidade sendo este mais polarizável.
Então essas machas que apareceram com diferenças posições em seus pontos finais são correspondentes pela ação de uma das aplicações na cromatoplaca ao ser exposta a luz UV sendo ela com alta reatividade, o que equivale à transformação do trans para o cis-azobenzeno sendo essa isomeria mais polar em que os grupos mais volumosos estão do mesmo lado. Essa mancha polar interage mais fortemente com a sílica da placa ficando então mais próxima ao ponto de onde ela foi aplicada. A oura aplicação do azobenzeno não exposta a luz UV apareceu manchas distantes do ponto da aplicação que corresponde ao trans-azobenzeno em que os grupos volumosos são opostos, não interagindo com a sílica mais sim com o eluente que foi usado no experimento, o tolueno por serem eles apolares.
Na identificação dos compostos benzidrol e benzofenona foram observados que na primeira aplicação com a substância A ela foi arrastada mais rapidamente do que quando foi aplicada a segunda substância B em diferentes lados, mais ambas partindo da mesma distância de 1 cm de altura da cromatoplaca.
Verificou-se nesse procedimento após as duas aplicações na cromatoplaca contendo uma camada fina de sílica elas foram induzidas primeiro na cuba de eluição com o solvente (tolueno) por uns 10 minutos e em seguida retirada e colocada numa outra cuba reveladora contendo iodo para revelação das manchas. O iodo sendo um halogênio mais volumoso e bastante polarizável (composto apolar), devido sua grande nuvem eletrostática ele distorce e sofre uma interação de dispersão de London interagindo facialmente com duplas conjugadas.
Foi observada também nessa segunda parte a distância entre as duas manchas quando foram arrastadas pelo solvente, porém as estruturas de benzidrol e benzofenona foram analisadas para os respectivos resultados. A benzofenona por ser apolar não interage com a sílica fazendo com que sua mancha sofra maior arraste com o eluente até 1 cm para baixo da extremidade superior da placa correspondendo a primeira aplicação com a substância A, assim o benzidrol é o mais polar porque interage mais fortemente com a sílica que também é polar correspondente a substância B pois possui também grupos de hidroxilas semelhantes, assim o solvente mesmo sendo polar foram arrastados até um determinado ponto mais não chegou até a extremidade superior.
Obtivemos então o valor do fator de retenção (Rf) para concluir se as substâncias se deslocaram ou não, definindo assim seus valores.
Rf = Distância percorrida pela substância/Distância percorrida pelo eluente.
Rf = dr, A / dm; Rf = 5, 0 / 7, 1 = 0, 70
O ponto A feito na cromatoplaca viajou mais rapidamente, por ela será polar.
Rf = dr, B / dm; Rf = 3, 0 / 7, 1 = 0, 42
No ponto B houve uma menor interação por este ser um composto polar ele interage muito lentamente.
Todas as substâncias produziram manchas nas placas cromatográficas cuja sua intensidade foi proporcional ao meio, vale ressaltar ainda que essas substâncias usadas nessa técnica de CCD apresentam diferentes velocidades de migração em razão da afinidade com o solvente, fixando-as numa fase sólida, sendo assim uma técnica bastante adequada e de extrema importância para identificação de substâncias como também para atividades forenses como ferramenta de diagnóstico.
CONCLUSÃO:
Conclui-se nessa técnica de cromatografia em camada delgada que é um conjunto de técnicas laboratoriais muito eficientes e muito bem sucedidas formada por uma camada de sílica fina em cima da placa em que os estudantes se familiarizem com os conceitos de CCD onde vão poder questionar as estruturas que são responsáveis por separação, identificação, purificação como também presença de grupos polares, apolares em meio saturado.
Referências bibliográficas:
Collins, Carol H. & Braga, Gilberto L., Introdução a Métodos Cromatográficos, 1087.
 Dias, A. Guimarães, Costa, M. Antônio, Guimarães. P. I. Canesso. Guia prático de química orgânica. 2004. V1. P 59 a 64.
http://www.scielo.br/pdf/abmvz/v59n5/a20v59n5.pdf